JPH0611869A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0611869A JPH0611869A JP4169295A JP16929592A JPH0611869A JP H0611869 A JPH0611869 A JP H0611869A JP 4169295 A JP4169295 A JP 4169295A JP 16929592 A JP16929592 A JP 16929592A JP H0611869 A JPH0611869 A JP H0611869A
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Abstract
使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電
子写真感光体の提供。 【構成】 芳香族環と結合した下記一般式〔1〕のアゾ
化合物を感光層に含有させる。 〔式中、R1は置換、無置換の低級アルキル基、アリー
ル基、エステル基を表し、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基を表し、nは1または2の整数を示す。〕
Description
詳しくは特定のアゾ化合物を含有する感光層を有する電
子写真感光体に関する。
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安
定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。また一部の無機感光体では、感光体中に人
体に有害な物質を含むため、廃棄に際しての問題があ
る。
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われてい
る。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、そ
れぞれの材料を広い範囲から選択することができ任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされており、一部実用に供されているも
のがある。例えば米国特許3,871,882号のキャリア発生
層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジア
ゾール誘導体を用いたもの、また特開昭55-84943号には
キャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合
物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用いたもの
などが知られている。
光体は、感度及び耐久性においてかならずしも満足でき
るものではなく、殆どが低感度で耐刷性のあまりいらな
い低速機を中心に用いられてきた。そして高速機に対応
できるような高感度かつ耐久性の高い感光体の開発が求
められていた。
が小さく、更に繰返し使用してもそれらの特性が変化し
ない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。
的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定アゾ化合物
が電子写真感光体の優れた有効成分として働き得ること
を見出し、本発明を完成したものである。即ち本発明の
上記目的は、導電性支持体上に、前記「化1」に示した
一般式〔1〕で表される有機残基に置換基を有しても良
く直接または結合基を介して結合しても良い芳香炭化水
素環又は芳香族複素環と結合した構造を有し、R1,R2
およびnを規定したアゾ化合物を含有する感光層を有す
る電子写真感光体を用いることにより達成することがで
きる。
換、無置換のアルキル基として炭素原子数1から4のア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、クロルメチル
基、トリフルオルメチル基、エチル基、イソプロピル
基、t-ブチル基等を挙げることができる。R1のアリー
ル基としては例えばフェニル基、トリル基等を挙げるこ
とができる。R1のエステル基としては、例えばメトキ
シカルボニル基等を挙げることができる。
子数1から4のアルキル基が好ましく、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基等を挙げる
ことが出来る。またR2のアルコキシ基としては、炭素
原子数1から4のアルコキシ基が好ましく、例えばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基
等をあげることができる。R2のハロゲン原子として
は、Cl,Br,I,Fをその具体例として挙げることがで
きる。
る、置換基を有しても良い芳香族炭化水素環または芳香
族複素環としてはベンゼン、ナフタレン、フルオレン、
ピレン等の芳香族炭化水素環、フラン、チオフェン、オ
キサジアゾール、ベンゾエキサゾール等の芳香族複素
環、さらに上記芳香環を直接または結合基を用いて結合
したもの、例えばビフェニル、スチルベン、トリフェニ
ルアミン、フルオレノン、アントラキノン、ジフェニル
オキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール等が挙
げられる。
合しても良い芳香族炭化水素環または芳香族複素環には
置換基としてメチル、エチル、トリフルオルメチル等の
置換または無置換のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
の置換または無置換のアルコキシ基、F,Cl,Br,Iの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、一般式〔1〕とは
異なるフェノール性水酸基を有するアゾ基を有していて
も良い。
基の例としては詳しくは下記一般式〔3〕の構造を有す
るものが挙げられる。
て多環芳香族環またはヘテロ環を形成する残基を示し、
R3は置換基を有しても良いフェニル基を示す。
される多環芳香族環またはヘテロ環の具体例としては、
ナフタレン、アントラセン、ベンゾカルバゾール、ジベ
ンゾフラン等が挙げられる。またR3のフェニル基の置
換基としてはメチル、エチル、トリフルオルメチル等の
置換まはた無置換のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
の置換または無置換のアルコキシ基、F,Cl,Br,Iの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。
芳香族炭化水素及び芳香族複素環系のアミノ体を亜硝酸
ソーダ等でジアゾ化を行い、次いでヒドロキシピリミド
[1,2-a]ベンゾイミダゾールカプラーを用いてジアゾ
カップリング反応を行うことにより合成することができ
る。
残基と一般式〔1〕から選択された有機残基ととは異な
るアゾ基とを同一分子内を含む場合にも同様な反応を応
用することができ、その場合にはヒドロキシピリミド
[1,2-a]ベンゾイミダゾールカプラーとそれとは異な
るフェノール性水酸基を有するカプラーを混合してカッ
プリング反応させることにより合成することができる。
このようなカプラーの混合カップリングの場合には、下
記スキームに示すように生成する顔料は異なるカプラー
を有する非対称なビスアゾ顔料を主成分とし、他に同一
カプラーの対称なビスアゾ顔料2種を含む混合物とな
る。混合カップリングではこのような異種の顔料成分が
適切に混じり合うことにより電子写真感光体のキャリア
発生物質として良い状態を作り出していると推定されて
いる。
て述べるがこれによって本発明のアゾ化合物が限定され
るものではない。
されるアゾ顔料を基本形として、一般式〔1〕で示され
る本発明である有機残基をAで示し、有機残基Aの各置
換部分R1,R2のみをそれぞれmの数で分類した結合基
を介して結合しても良く置換基を有して良い芳香族炭化
水素環または芳香族複素環Arとともに表内に示した。
とは異なるアゾ基を有するアゾ化合物の具体例を示す。
て説明する。
ml、水100mlに分散し、5℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウケム1.4g(0.02モル)を水5mlに溶解した溶液
を滴下した。同温度でさらに1時間撹拌しつづけた後、
尿素1.2g(0.02モル)を水5mlに溶解した溶液を滴下
し、同温度でさらに1時間撹拌した。次に不溶物を濾過
除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50ml
に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を
濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)200mlに
溶解した。5℃以下に保ちながら、4-ヒドロキシ-2-メ
チルピリミド[1,2-a]ベンゾイミダゾール3.98g(0.0
2モル)をDMF400mlに溶解した溶液を滴下した。引続
き5℃以下に保ちながら、酢酸ナトリウム4.9g(0.06
モル)を、水20mlに溶解したものを滴下し、5℃以下で
2時間、室温で1時間撹拌した。反応後、析出した結晶
を濾取し、DMF洗浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥
し、目的物4.9gを得た。
(C=61.1%,H=3.18%,N=20.1%)が、理論値
(C=60.6%,H=3.27%,N=20.8%)と良く一致す
ることから、目的物とする例示化合物No.1であると確
認された。
ル)を塩酸20ml、水100mlに分散し、5℃以下に保ちつ
つ、亜硝酸ナトリウム1.4g(0.02モル)を水5mlに溶
解した溶液を滴下した。同温度でさらに1時間撹拌しつ
づけた後、尿素1.2g(0.02モル)を水5mlに溶解した
溶液を滴下し、同温度でさらに1時間撹拌した。次に不
溶物を濾過除去、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6g
を水50mlに溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニ
ウム塩を濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)
200mlに溶解した。5℃以下に保ちながら、4-ヒドロキ
シ-2-メチルピリミド[1,2-a]ベンゾイミダゾール1.99
g(0.02モル)と2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸-3′-トリ
フルオルメチルアニリド2.53g(0.01モル)をDMF40
0mlに溶解した溶液を滴下した引続き5℃に保ちなが
ら、酢酸ナトリウム4.9g(0.06モル)を、水20mlに溶
解したものを滴下し、5℃以下で2時間、室温で1時間
撹拌した。反応後、析出した結果を濾取し、DMF洗
浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥し、目的物5.1gを
得た。
(C=63.5%,H=3.19%,N=14.8%)が、理論値
(C=63.3%,H=32.3%,N=14.5%)と良く一致す
ることから目的物とする例示化合物No.83であると確認
された。
を有し、これをバインダ中に分散した感光層を導電性支
持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製
造することができる。本発明のアゾ化合物は、その優れ
たキャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質
として用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア
輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型
の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は
前記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発
明のアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体
とすることがより好ましい。
(導電性支持体またはシート上に導電層を設けたもの)
上にキャリア発生物質とバインダ樹脂を含有するキャリ
ア発生層を下層としキャリア輸送物質とバインダ樹脂を
含有するキャリア輸送層を上層とする機能分離型の積層
感光体、支持体上にキャリア輸送層を下層としキャリア
発生層を上層とする積層感光体、及び支持体上にキャリ
ア発生物質、キャリア輸送物質及びバインダ樹脂を含有
する感光層を設けた単層構成の感光体等が挙げられる。
いずれの層構成においても、支持体と感光層の間にバリ
ア機能と接着性を持つ下引層(中間層)を設けても良
く、感光層の上に保護層を設けておいても良い。
に前述の本発明のアゾ化合物を適当な分散媒に単独もし
くは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液をデ
ィップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体、下引層またはキャリア輸送層上に塗
布して乾燥させる方法により設けることができる。また
本発明のアゾ化合物の分散にはボールミル、ホモミキ
サ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いら
れる。
ンダ樹脂としては、例えばポリスチレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、
メラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰返し単位のう
ちの2つ以上を含む共重合体樹脂、またはこれらの絶縁
性樹脂の他、ポリ-N-ビニルカルバゾール等の高分子有
機半導体が挙げられる。
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、またはアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウム
などを蒸着したプラスチックフィルム、または導電性物
質を塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用
することができる。
ばトルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンクロラ
イド、1,2-ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素;メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソル
ブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導
体;テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル
類;ピリジンやジエチルアミン等のアミン類;N,N-ジメ
チルホルムアミド類のアミド類等の窒素化合物;その他
脂肪酸及びフェノール類;二硫化炭素や燐酸トリエチル
等の硫黄、燐化合物等の1種又は2種以上を用いること
ができる。
リア発生層中にバインダ:キャリア発生物質の重量比は
0〜10:1〜50である。以上のようにして形成されるキ
ャリア発生層の膜厚は、好ましくは0.01〜10μm、特に
好ましくは0.1〜5μmである。
質には特に制限はないが、光照射時発生するキャリアの
支持体表面側へ輸送能力が優れており、前記本発明のア
ゾ化合物との組合わせに好適なものが好ましく用いられ
る。かかるキャリア輸送物質として特に好ましいもの
は、下記一般式(A)及び(B)で表されるスチリル化
合物が挙げられる。
ぞれ置換又は無置換のアリール基を表し、Ar3は置換又
は無置換のアリーレン基を表し、Rは水素原子又はアル
キル基、アリール基の置換、無置換の2群の基を表す。
このような化合物の具体例は特開昭58-65440号及び同58
-198043号に詳細に記載されている。
換又は無置換のアリール基を表し、Ar3は置換又は無置
換のアリーレン基を表し、Rは水素原子又はアルキル
基、アリール基の置換、無置換の2群の基を表す。この
ような化合物の具体例は特開昭60-175052号及び同1-937
46号に詳細に記載されている。
質としては、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物、
ポリビニルカルバゾールなどの高分子有機半導体等を挙
げることができる。
な溶媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解
分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することができ
る。用いられる溶媒としは前記キャリア発生物質の分散
において用いた分散媒を用いることができる。
部当りキャリア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。形成されるキャ
リア輸送層の膜厚は、好ましくは5〜30μmである。
能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ:本発明の
アゾ化合物:キャリア輸送物質の割合は1〜100:1〜5
00:1〜500が好ましく、形成される感光層の膜厚は5
〜50μmである。
止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加すること
ができる。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。
留電位及び反復使用時の疲労低減等を目的として、電子
受容性物質を含有せしめることができる。かかる電信受
容物質の添加割合は重量比で全キャリア発生物質:電子
受容物質=100:0.01〜100、好ましくは100:0.1〜50で
ある。
キャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加
することができ、特に2級アミンを添加するのが好まし
い。かかる有機アミンの添加量としては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の等量以下、好ましく
は0.2倍〜0.005倍の範囲のモル数とするのがよい。
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤または感色性
補正の染料を含有してもよい。
するが、これにより本発明の実施態様が限定れるもので
はない。
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレックMF−10」(積水化学社
製)よりなる厚さ0.05μmの中間層を設け、その上に例
示化合物No.1,3,13,18,25,27,29,31,36,3
7,42,61,67,76,81をそれぞれ2.5gとポリビニルブ
チラール樹脂「エスレックBH−3」(積水化学工業社
製)1gとをテトラヒドロフラン125mlに加え、サンド
グラインダで6時間分散した。この分散液を乾燥時の膜
厚が、0.5μmになるように塗布し、キャリア発生層と
し、さらにその上に、キャリア輸送層として後記「化1
2」に示す構造式のキャリア発生物質(K−1)7.5gと
ポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ−200」(三菱ガ
ス化学社製)10gを1,2-ジクロルエタン60mlに溶解した
液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して、キャ
リア輸送層を形成し、本発明の感光体1−15を作成し
た。
川口電機製作所EPA−8100型静電紙試験機を用いて、
以下の特性評価を行った。帯電圧−6kvで5秒間帯電し
た後、5秒間放置し、その時の表面電位(Vo)を測定
した。次いで感光体を表面で照度10 luxになるようにハ
ロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減衰させ
るのに用する露光量(半減露光量)E1/2及び10秒照射
後の残留電位(Vr)を求めた。結果を表1に示す。
合物(G−1)を用いた他は、実施例1と同様にして比
較用感光体を作成した。
にして測定を行ったところ、表1に示す結果を得た。
感光体は、比較用感光体に比べ感度に於て極めて優れた
ものである。
酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合体「エスレックMF-
10」(積水化学社製)より成る厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上に各々例示化合物No.29,No.83の2.5gとポ
リビニルブチラール樹脂「エスレックBH−3」(積水
化学工業社製)1gとをテトラヒドロフラン125mlに混
合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるように塗布し、キャリア発生層
を形成した。
1)75gとポリカーボネート樹脂「ユーピロンZ-200」
(三菱瓦斯化学社製)100gとを1,2-ジクロルエタン600m
lに溶解し、乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して
キャリア輸送層を形成し、感光体16及び17を作った。
電子写真複写機「U−Bix1550MR」(Konica社製)
の改造機に装着し、画像を複写したところコントラスト
が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。ま
た、本機を高温高湿下(33℃;80%)の環境試験室内に
おいて、繰返しの耐久性を試験したところ、50,000回の
繰返しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が得られ
た。
(G−2)で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実
施例16と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例31と同様にして複写画像を評価したところ、高温
高湿下の繰返し耐久性において、30,000回あたりからは
コントラストが低下し、かぶりの多い画像しか得られな
かった。
導電性支持体上に、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイ
ン酸共重合体、「エスレックMF−10」(積水化学社
製)より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にキ
ャリア輸送物質として「化12」に示す構造式の(K−
2)を7.5gとポリカーボネート樹脂「パンライトL-125
0」10gとを1,2-ジクロルエタン60mlに溶解した液を乾燥
後の膜厚が15μmに成るように塗布して、キャリア輸送
層を形成した。
3の2g、上記キャリア輸送物質1.5g、ポリカーボネー
ト樹脂「パンライトL-1250」2gとを1,2-ジクロルエ
タン30mlに加え、24時間ボールミルで分散した液を塗布
し、乾燥後の膜厚が4μmであるキャリア発生層を設
け、本発明の感光体No.18〜20を作成した。
とした他は実施例1と同様にして測定したところ表2に
示す結果を得た。
ように本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、
感度、耐久性において著しく優れたものである。
光体は、高感度で感色性も良好であり、特に繰返し使用
した時にも感度、帯電性、残留電位の変動が少く、耐久
性が極めて優れたものである。そして電子写真方式の普
通紙複写機のみでなく、レーザプリンタ、LEDプリン
タ等のプリンタ用感光体としても適した感光体である。
Claims (3)
- 【請求項1】 導電性支持体上に、下記一般式〔1〕で
示される有機残基に置換基を有しても良く直接または結
合基を介して結合しても良い芳香族炭化水素環または芳
香族複素環が結合した構造を有するアゾ化合物を含有す
る感光層を設けることを特徴とする電子写真感光体。 【化1】 〔式中、R1は置換、無置換の低級アルキル基、アリー
ル基、エステル基を表し、R2は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シ
アノ基を表し、nは1または2の整数を示す。〕 - 【請求項2】 前記アゾ化合物が下記一般式〔2〕で示
されるアゾ化合物である請求項1に記載の電子写真感光
体。 【化2】 〔式中、R1,R2及びnは一般式〔1〕におけるR1,
R2及びnと同義。Arは置換基を有しても良く、直接ま
たは結合基を介して結合しても良い芳香族炭化水素環ま
たは芳香族複素環を表し、mは2,3または4の整数を
示す。〕 - 【請求項3】 前記アゾ化合物が、一般式〔1〕で示さ
れる有機残基から選択されたアゾ基を少くとも1種と、
一般式〔1〕とは異なるフェノール性水酸基を有する有
機残基の少くとも1種とを同一分子内に含み、置換基を
有しても良く直接または結合基を介して結合しても良い
芳香族炭化水素環または芳香族複素環と結合した構造を
有するアゾ化合物である請求項1に記載の電子写真感光
体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4169295A JPH0611869A (ja) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4169295A JPH0611869A (ja) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0611869A true JPH0611869A (ja) | 1994-01-21 |
Family
ID=15883877
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4169295A Pending JPH0611869A (ja) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0611869A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269938A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Canon Inc | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク |
TWI726410B (zh) * | 2019-09-06 | 2021-05-01 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 新穎反應性染料 |
-
1992
- 1992-06-26 JP JP4169295A patent/JPH0611869A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009269938A (ja) * | 2008-04-30 | 2009-11-19 | Canon Inc | 色素化合物並びに該色素化合物を含有するインク |
TWI726410B (zh) * | 2019-09-06 | 2021-05-01 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 新穎反應性染料 |
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