JP2903339B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2903339B2 JP2903339B2 JP2272478A JP27247890A JP2903339B2 JP 2903339 B2 JP2903339 B2 JP 2903339B2 JP 2272478 A JP2272478 A JP 2272478A JP 27247890 A JP27247890 A JP 27247890A JP 2903339 B2 JP2903339 B2 JP 2903339B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/033—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、特定のアゾ化合物を
含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す
る。
含有する感光層を設けた新規な電子写真感光体を提供す
る。
〔従来の技術〕 近年、電子写真方式の利用は複写器の分野に限らず印
刷版材、スライドフイルム、マイクロフイルム等の従来
は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレーザ
やCRTを光源とする高速ププリンターへの応用も検討さ
れている。従って電子写真感光体に対する要求も高度で
幅広いものになりつつある。
刷版材、スライドフイルム、マイクロフイルム等の従来
は写真技術が使われていた分野へも広がり、またレーザ
やCRTを光源とする高速ププリンターへの応用も検討さ
れている。従って電子写真感光体に対する要求も高度で
幅広いものになりつつある。
これまで電子写真方式に用いる感光体としては非晶質
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機導電性物質
を主成分とする感光層を有するものが主体であった。こ
れらの無機物質の感光体は有用なものであるが、一方で
様々な欠点もある。
セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機導電性物質
を主成分とする感光層を有するものが主体であった。こ
れらの無機物質の感光体は有用なものであるが、一方で
様々な欠点もある。
近年、これを補うため種々の有機物質を用いた電子写
真感光体が提案され実用に供され始めた。電子写真感光
体は、いうまでもなくキヤリア発生機能とキヤリア輸送
機能とを有しなければならない。キヤリア発生物質とし
て使用できる有機化合物としてはフタロシアニン系、多
環キノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリド
ン系、アゾ系等の数多くの顔料が提案されているが実用
化に至ったものはごく限られている。またキヤリア移動
物質の選択の範囲も限定されているので、電子写真プロ
セスの幅広い要求に充分にこたえられるものは未だ得ら
れていないのが現状である。
真感光体が提案され実用に供され始めた。電子写真感光
体は、いうまでもなくキヤリア発生機能とキヤリア輸送
機能とを有しなければならない。キヤリア発生物質とし
て使用できる有機化合物としてはフタロシアニン系、多
環キノン系、インジゴ系、ジオキサジン系、キナクリド
ン系、アゾ系等の数多くの顔料が提案されているが実用
化に至ったものはごく限られている。またキヤリア移動
物質の選択の範囲も限定されているので、電子写真プロ
セスの幅広い要求に充分にこたえられるものは未だ得ら
れていないのが現状である。
本発明者らは、有機電子写真感光体を改良すべく研究
し、分子中に下記一般式〔Ｉ〕で示される。カップラー
残基と結合したアゾ基を少なくとも一個有するアゾ化合
物を含有する感光層を設けたものが優れた特性を有する
ことを見出して本発明に至った。
し、分子中に下記一般式〔Ｉ〕で示される。カップラー
残基と結合したアゾ基を少なくとも一個有するアゾ化合
物を含有する感光層を設けたものが優れた特性を有する
ことを見出して本発明に至った。
一般式〔Ｉ〕 （式中Ｘはベンゼン環と縮合して置換、非置換の芳香族
炭化水素環または置換、非置換の芳香族複素環を構成す
るのに必要な原子群。Y1及びY2は水素、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基より選択される。ｍ＝０〜
４、ｎ＝０〜４の共に整数の基である。またＺは置換、
非置換のアルキル基、置換、非置換のアラルキル基、置
換、非置換ほ芳香族炭化水素環基あるいは置換、非置換
の芳香族複素環基を示す。） 本発明で用いるアゾ化合物のうち特に好ましいもの
は、下記一般式〔II〕で示されるビスアゾ化合物、トリ
スアゾ化合物あるいはテトラキスアゾ化合物である。
炭化水素環または置換、非置換の芳香族複素環を構成す
るのに必要な原子群。Y1及びY2は水素、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基より選択される。ｍ＝０〜
４、ｎ＝０〜４の共に整数の基である。またＺは置換、
非置換のアルキル基、置換、非置換のアラルキル基、置
換、非置換ほ芳香族炭化水素環基あるいは置換、非置換
の芳香族複素環基を示す。） 本発明で用いるアゾ化合物のうち特に好ましいもの
は、下記一般式〔II〕で示されるビスアゾ化合物、トリ
スアゾ化合物あるいはテトラキスアゾ化合物である。
一般式〔II〕 （式中ｌは１〜４の整数を示し、Ｘ、Y1Y2、Ｚ、ｍ、及
びｎは前述の同様の意味を有する。またＡはｌ価の基で
（ａ）少なくとも一個のベンゼン環を有する炭化水素
基、（ｂ）少なくとも二個のベンゼン環を有する含窒素
炭化水素基及び（ｃ）少なくとも二個のベンゼン環と一
個の複素環を有する炭化水素基、のうちいずれか一つの
基を示す。） 上述の（ａ）及び（ｂ）におけるベンゼン環は他の一
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成しても良
く、また（ｃ）におけるベンゼン環は他の一つ以上のベ
ンゼン環もしくは複素環と縮合して縮合環を形成しても
良い。
びｎは前述の同様の意味を有する。またＡはｌ価の基で
（ａ）少なくとも一個のベンゼン環を有する炭化水素
基、（ｂ）少なくとも二個のベンゼン環を有する含窒素
炭化水素基及び（ｃ）少なくとも二個のベンゼン環と一
個の複素環を有する炭化水素基、のうちいずれか一つの
基を示す。） 上述の（ａ）及び（ｂ）におけるベンゼン環は他の一
つ以上のベンゼン環と縮合して縮合環を形成しても良
く、また（ｃ）におけるベンゼン環は他の一つ以上のベ
ンゼン環もしくは複素環と縮合して縮合環を形成しても
良い。
上述の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）におけるそれぞれの
炭化水素基、含窒素炭化水素基、ベンゼン環及び複素環
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、あるいはヒドロキシ基等の有機残基によ
って置換される事もできる。
炭化水素基、含窒素炭化水素基、ベンゼン環及び複素環
はハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、アシルアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、あるいはヒドロキシ基等の有機残基によ
って置換される事もできる。
更に具体的に説明すると、前記（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）の（ａ）の例としては、 等を挙げることができる。
（ｃ）の（ａ）の例としては、 等を挙げることができる。
（ｂ）の例としては、 等を挙げることができる。
（ｃ）の例としては 等を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体は、上記一般式〔II〕で表さ
れるアゾ化合物の持つ優れたキヤリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキヤリア発生
物質として利用することにより帯電特性電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりでなく、
被膜物性が良好で繰り返し使用による劣化が少なく熱、
温度、光に対して諸特性が変化せず安定した性能を発揮
できる感光体である。
れるアゾ化合物の持つ優れたキヤリア発生機能をいわゆ
る積層型または分散型の電子写真感光体のキヤリア発生
物質として利用することにより帯電特性電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れるばかりでなく、
被膜物性が良好で繰り返し使用による劣化が少なく熱、
温度、光に対して諸特性が変化せず安定した性能を発揮
できる感光体である。
以下に一般式〔II〕で示される本発明に有用なアゾ化
合物の具体例を挙げるが、これによって本発明のアゾ化
合物が限定されるものではない。
合物の具体例を挙げるが、これによって本発明のアゾ化
合物が限定されるものではない。
一般式〔II〕で示されるアゾ化合物の具体例 上記の化合物は公知の方法で合成できる。まず出発原
料化合物である一般式Ａ−（NH2）ｌ（式中ｌは１〜４
をあらわし、Ａは前述と同じ意味をあらわす）であらわ
されるアミンを常法によりジアゾ化し生じたジアゾニウ
ム塩を前記一般式〔Ｉ〕のカップラーとアルカリ存在下
でカップリングさせる。以下に合成例の一例を挙げる
が、他の一般式〔II〕で示される構造を持つアゾ化合物
も下記の合成例に準じて合成できる。
料化合物である一般式Ａ−（NH2）ｌ（式中ｌは１〜４
をあらわし、Ａは前述と同じ意味をあらわす）であらわ
されるアミンを常法によりジアゾ化し生じたジアゾニウ
ム塩を前記一般式〔Ｉ〕のカップラーとアルカリ存在下
でカップリングさせる。以下に合成例の一例を挙げる
が、他の一般式〔II〕で示される構造を持つアゾ化合物
も下記の合成例に準じて合成できる。
なお、以下の合成例において「部」または「％」は各
々重量部または重量％を示すが以下の合成例は本発明の
内容を制限するものではない。
々重量部または重量％を示すが以下の合成例は本発明の
内容を制限するものではない。
合成例（例示化合物１）の場合） ３、３′−ジクロルベンジジン10.1部を水200部の濃
塩酸33部に分散する。この分散液を０〜５℃に保ち良く
撹拌しながら10％亜硝酸ナトリウム水溶液61部を10分間
を要して滴下し、滴下終了後直ちに15分間撹拌してジア
ゾニウム塩溶液を得る。
塩酸33部に分散する。この分散液を０〜５℃に保ち良く
撹拌しながら10％亜硝酸ナトリウム水溶液61部を10分間
を要して滴下し、滴下終了後直ちに15分間撹拌してジア
ゾニウム塩溶液を得る。
次に構造式〔III〕のカップラー42部を ２％水酸化ナトリウム水溶液700部に溶解した後冷却
し、０〜５℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩水溶液を
15分間を要して滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌
し、生じたアゾ化合物を濾別、充分に水洗して例示化合
物１）の粗製物を46.2部を得た。これをDMF、メタノー
ル次いで水で順次洗浄、乾燥して精製物を得た。
し、０〜５℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩水溶液を
15分間を要して滴下した。滴下終了後更に２時間撹拌
し、生じたアゾ化合物を濾別、充分に水洗して例示化合
物１）の粗製物を46.2部を得た。これをDMF、メタノー
ル次いで水で順次洗浄、乾燥して精製物を得た。
本発明の電子写真感光体の物理的組成は、既知の形態
のいずれによっても良い。導電性支持体上にキヤリア発
生物質である上記のアゾ化合物を主成分とするキヤリア
発生層と、キヤリア輸送物質を主成分とするキヤリア輸
送層とを積層しても良いし、キヤリア発生物質をキヤリ
ア輸送物質中に分散させた感光層を設けても良い。これ
らは中間層を介して設けても良いので次の様なパターン
が可能である。
のいずれによっても良い。導電性支持体上にキヤリア発
生物質である上記のアゾ化合物を主成分とするキヤリア
発生層と、キヤリア輸送物質を主成分とするキヤリア輸
送層とを積層しても良いし、キヤリア発生物質をキヤリ
ア輸送物質中に分散させた感光層を設けても良い。これ
らは中間層を介して設けても良いので次の様なパターン
が可能である。
ｉ）支持体／キヤリア発生層／キヤリア輸送層 ii）支持体／キヤリア輸送層／キヤリア発生層 iii）支持体／キヤリア発生物質を含むキヤリア輸送層 iv）支持体／中間層／キヤリア発生層／キヤリア輸送層 ｖ）支持体／中間層／キヤリア輸送層／キヤリア発生層 vi）支持体／中間層／キヤリア発生物質を含むキヤリア
輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことで
ある。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層
を設ける事も可能である。
輸送層 ここで中間層とは、バリア層あるいは接着層のことで
ある。上記構成の感光体上に表面保護等の目的で薄い層
を設ける事も可能である。
キヤリア輸送物質には、電子の輸送をするものと、正
孔の輸送をするものとがあるが本発明の感光体の形成に
はどちらも使用できる。
孔の輸送をするものとがあるが本発明の感光体の形成に
はどちらも使用できる。
本発明の電子写真感光体は有機質の光導電性物質を使
用する感光体の製造において知られている技術に従っ
て、通常の方法で製造できる。例えば二層構成の感光層
を形成するキヤリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な
媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加
え、導電性支持体の上に直接、または中間層を介して塗
布するか、または既に形成したキヤリア輸送層の上に塗
布し乾燥する。
用する感光体の製造において知られている技術に従っ
て、通常の方法で製造できる。例えば二層構成の感光層
を形成するキヤリア発生層は前記のアゾ化合物を適当な
媒体中で微細粒子とし、必要に応じてバインダーを加
え、導電性支持体の上に直接、または中間層を介して塗
布するか、または既に形成したキヤリア輸送層の上に塗
布し乾燥する。
媒体中の微細粒子は径５μ以下、好ましくは３μ以
下、最適には１μ以下にして分散させる必要がある。バ
インダーを用いる場合特に限定はないが、疎水性で誘導
率が高く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子化合物が
好ましい。各種の熱可塑性また熱硬化性の合成樹脂が好
適に使用できる。容易に理解されるとおり、前記の媒体
はバインダーを溶解する能力を持つと好都合である。バ
インダーの使用量は、前記キヤリア発生物質に対し重量
で0.1〜５倍の範囲から選ぶ。キヤリア発生層の膜厚は
0.01〜20μの範囲とする。好ましくは0.05〜５μであ
る。
下、最適には１μ以下にして分散させる必要がある。バ
インダーを用いる場合特に限定はないが、疎水性で誘導
率が高く、電気絶縁性のフイルム形成性高分子化合物が
好ましい。各種の熱可塑性また熱硬化性の合成樹脂が好
適に使用できる。容易に理解されるとおり、前記の媒体
はバインダーを溶解する能力を持つと好都合である。バ
インダーの使用量は、前記キヤリア発生物質に対し重量
で0.1〜５倍の範囲から選ぶ。キヤリア発生層の膜厚は
0.01〜20μの範囲とする。好ましくは0.05〜５μであ
る。
キヤリア輸送層は、キヤリア輸送物質を適当な媒体に
分散あるいは溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。キヤリア輸送物質が、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールやポリグリシジルカルバゾールのようなそれ自身
でバインダーの役割をも果たすものを使用する場合を除
き、バインダーを使用することが好ましい。バインダー
としてはキヤリア発生層の形成に使用するバインダーと
同様のものが使用できる。バインダーの使用量はキヤリ
ア輸送物質の0.2〜５重量倍が適当である。キヤリア輸
送層の膜厚は１〜100μの範囲とするが好ましくは５〜5
0μである。
分散あるいは溶解して塗布し、乾燥することにより形成
できる。キヤリア輸送物質が、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールやポリグリシジルカルバゾールのようなそれ自身
でバインダーの役割をも果たすものを使用する場合を除
き、バインダーを使用することが好ましい。バインダー
としてはキヤリア発生層の形成に使用するバインダーと
同様のものが使用できる。バインダーの使用量はキヤリ
ア輸送物質の0.2〜５重量倍が適当である。キヤリア輸
送層の膜厚は１〜100μの範囲とするが好ましくは５〜5
0μである。
一方、分散型のキヤリア発生−キヤリア輸送層を形成
するには、上述のキヤリア発生層形成用の分散液に、キ
ヤリア輸送物質を溶解あるいは分散させて、導電性支持
体上に塗布すれば良い。キヤリア輸送物質は任意に選べ
るが前述した様なそれ自身バインダーとして役立つもの
を使用する場合は別として一般にバインダーを添加する
ことが好ましい。
するには、上述のキヤリア発生層形成用の分散液に、キ
ヤリア輸送物質を溶解あるいは分散させて、導電性支持
体上に塗布すれば良い。キヤリア輸送物質は任意に選べ
るが前述した様なそれ自身バインダーとして役立つもの
を使用する場合は別として一般にバインダーを添加する
ことが好ましい。
導電性支持体と上記の積層型あるいは分散型の感光層
との間に中間層を設ける場合、中間層にはキヤリア発生
物質、キヤリア輸送物質、バインダー、添加剤等の一種
あるいは二種以上の混合物でしかも中間層としての機能
を損なわない範囲で常用の材料を用いることができる。
膜厚は10μ以下で好ましくは１μ以下が良い。
との間に中間層を設ける場合、中間層にはキヤリア発生
物質、キヤリア輸送物質、バインダー、添加剤等の一種
あるいは二種以上の混合物でしかも中間層としての機能
を損なわない範囲で常用の材料を用いることができる。
膜厚は10μ以下で好ましくは１μ以下が良い。
本発明の電子写真感光体は、この他にも既知の技術を
適用することができる。例えば感光層は増感剤を含んで
いても良い。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電荷
移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられ
る。また感光層の成膜性、可撓性、機械的強度等を向上
させるために必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の添加剤を加えて
も良く、本発明の目的とする電子写真感光体特性を損な
わない範囲でキヤリア発生物質、キヤリア輸送物質を加
えても良い。
適用することができる。例えば感光層は増感剤を含んで
いても良い。好適な増感剤は、有機光導電性物質と電荷
移動錯体を形成するルイス酸や染料色素等が挙げられ
る。また感光層の成膜性、可撓性、機械的強度等を向上
させるために必要に応じて可塑剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、滑剤、接着促進剤、分散剤等の添加剤を加えて
も良く、本発明の目的とする電子写真感光体特性を損な
わない範囲でキヤリア発生物質、キヤリア輸送物質を加
えても良い。
本発明においては、キヤリア発生層、キヤリア輸送
層、更に中間層あるいは表面層の形成方法として通常の
塗布方法を用いることができる。
層、更に中間層あるいは表面層の形成方法として通常の
塗布方法を用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、次に揚げる具体例からも
明らかな様に帯電特性、感度特性、画像形成性において
優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく光疲労も少ない耐光
性も高い。
明らかな様に帯電特性、感度特性、画像形成性において
優れており、感光性も良好であり、また繰り返し使用し
ても感度や帯電特性の変動が小さく光疲労も少ない耐光
性も高い。
以下の実施例において「部」は重量部をあらわす。
実施例１ 前記例示化合物１）１部と、ポリエステル樹脂（東洋
紡「バイロン200）」）１部をテトラヒドロフラン50部
中に入れてボールミルで充分に分散させ分散液をワイヤ
ーコーターでアルミ板上に塗布し120℃の熱風で30分間
乾燥して、膜厚が約0.3μのキヤリア発生層を設けた。
紡「バイロン200）」）１部をテトラヒドロフラン50部
中に入れてボールミルで充分に分散させ分散液をワイヤ
ーコーターでアルミ板上に塗布し120℃の熱風で30分間
乾燥して、膜厚が約0.3μのキヤリア発生層を設けた。
その上に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部とポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成「パンライトＬ−1250」５部とを
１、２−ジクロルエタン70部に溶解した溶液を塗布し60
℃の温風で３時間乾燥して、膜厚14μのキヤリア輸送層
を形成した。
−フエニル−Ｎ−ベンジルヒドラゾン５部とポリカーボ
ネート樹脂（帝人化成「パンライトＬ−1250」５部とを
１、２−ジクロルエタン70部に溶解した溶液を塗布し60
℃の温風で３時間乾燥して、膜厚14μのキヤリア輸送層
を形成した。
この様にして製造した感光体を25℃、RH（相対湿度）
55％の雰囲気中に報知して調湿した後、静電紙試験装置
（川口電機製作所「SP−428」）を用いて、スタテイッ
ク方式で−5KVの電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間、
保持した後、タングステンランプを光源として試料面照
度が5.0ルクスになる様に露光し、電子写真特性の評価
を行なった。次の成績が得られた。
55％の雰囲気中に報知して調湿した後、静電紙試験装置
（川口電機製作所「SP−428」）を用いて、スタテイッ
ク方式で−5KVの電圧でコロナ帯電し、暗所に10秒間、
保持した後、タングステンランプを光源として試料面照
度が5.0ルクスになる様に露光し、電子写真特性の評価
を行なった。次の成績が得られた。
V0（帯電の初期電圧）＝−790（Ｖ） VD10（暗所での10秒間の電位保持率）＝91％ E 1/2（半減露光量）＝2.3ルクス・秒 実施例２ 例示化合物２）を用いた他は、実施例１と同様にして
感光体を製造し、実施例１と同様にして特性を測定して
ところ結果は次のとおりであった。
感光体を製造し、実施例１と同様にして特性を測定して
ところ結果は次のとおりであった。
V0＝−840（Ｖ） VD10＝88（％） E 1/2＝1.9（ルクス・秒） 実施例３ 例示化合物３）1.5部とポリエステル樹脂（東洋紡
「バイロン200」）１部とを１、２−ジクロルエタン250
部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をアルミニ
ウム蒸留させたポリエステルフイルムに塗布し、120℃
の熱風で30分間乾燥させ、膜厚約0.5μのキヤリア発生
層を設けた。
「バイロン200」）１部とを１、２−ジクロルエタン250
部中に入れてボールミルで分散させ、分散液をアルミニ
ウム蒸留させたポリエステルフイルムに塗布し、120℃
の熱風で30分間乾燥させ、膜厚約0.5μのキヤリア発生
層を設けた。
その上に９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデ
ヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン10部とポリエステル
樹脂（前記「バイロン200」）10部とを１、２−ジクロ
ルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、60℃の温風
で３時間乾燥して、膜厚15μのキヤリア輸送層を形成し
た。
ヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン10部とポリエステル
樹脂（前記「バイロン200」）10部とを１、２−ジクロ
ルエタン100部中に溶解した溶液を塗布し、60℃の温風
で３時間乾燥して、膜厚15μのキヤリア輸送層を形成し
た。
この感光体の特性を測定して次の結果を得た。
V0＝−920（Ｖ） VD10＝96（％） E 1/2＝2.8（ルクス・秒） 実施例４〜25 実施例３における例示化合物３）に代えて下記の例示
化合物を使用し、その他は実施例３と同様にして感光体
を製造した。各々の特性は下記のとおりである。
化合物を使用し、その他は実施例３と同様にして感光体
を製造した。各々の特性は下記のとおりである。
実施例26 実施例１で製造した感光体の帯電一放電を1000回繰り
返し、特性の変化を調べた。結果は次のとおりで、繰り
返し安定性は優れていることが判った。
返し、特性の変化を調べた。結果は次のとおりで、繰り
返し安定性は優れていることが判った。
100回目 1000回目 V0（−Ｖ） 780 790 VD10（％） 92 92 E 1/2（ルクス・秒） 2.3 2.2 実施例27 アルミ貼り合わせポリエステルフイルム（アルミ箔の
膜厚10μ）上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体（積水化学「エスレックMF−10」）からなる
厚さ0.02μの中間層を設け、その上に例示化合物２）１
部を１、４−ジオキサン50部中にアトライターで分散さ
せた分散液を塗布し120℃の熱風で30分間乾燥して膜厚
0.2μのキヤリア発生層を設けた。
膜厚10μ）上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体（積水化学「エスレックMF−10」）からなる
厚さ0.02μの中間層を設け、その上に例示化合物２）１
部を１、４−ジオキサン50部中にアトライターで分散さ
せた分散液を塗布し120℃の熱風で30分間乾燥して膜厚
0.2μのキヤリア発生層を設けた。
その上に２、５−ビス（Ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フエニル）−１、３、４−オキサジアゾール６部とポリ
カーボネート樹脂（三菱ガス化学「ユーピロンＳ−100
0」）10部とを、１、２−ジクロルエタン100部中に溶解
した溶液を塗布し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚
10μのキヤリア輸送層を形成した。こうして得た感光体
のE 1/2を測定してところ2.0ルクス・秒であった。
フエニル）−１、３、４−オキサジアゾール６部とポリ
カーボネート樹脂（三菱ガス化学「ユーピロンＳ−100
0」）10部とを、１、２−ジクロルエタン100部中に溶解
した溶液を塗布し、60℃の温風で３時間乾燥して、膜厚
10μのキヤリア輸送層を形成した。こうして得た感光体
のE 1/2を測定してところ2.0ルクス・秒であった。
この感光体を暗所で、−7KVのコロナ放電により帯電
させ、最大光量、30ルクス・秒で像、露光した後、現像
ついで転写を行なったところ、コントラストが充分で階
調性の良い鮮明な画像が得られた。
させ、最大光量、30ルクス・秒で像、露光した後、現像
ついで転写を行なったところ、コントラストが充分で階
調性の良い鮮明な画像が得られた。
複写試験を2000回繰り返しても画像は良好で変化は見
られなかった。
られなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 昔農 敏文 埼玉県川口市東領家４―２―８ (72)発明者 長谷川 勝 東京都渋谷区代々木５―52―12 (56)参考文献 特開 平１−177041（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−197760（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−188460（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−29658（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 340 - 369 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】感光層を有する電子写真感光体において、
前記感光層が分子中に下記一般式〔Ｉ〕で示されるカッ
プラー残基と結合したアゾ基を少なくとも一個有するア
ゾ化合物を含有する事を特徴とする電子写真感光体。 一般式〔Ｉ〕 （式中Ｘはベンゼン環と縮合して、置換、非置換の芳香
族炭化水素環または置換、非置換の芳香族複素環を構成
するのに必要な原子群。Y1及びY2は水素、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基より選択されるｍ＝０〜
４、ｎ＝０〜４の共に整数の基である。またＺは置換、
非置換のアルキル基、置換、非置換のアラルキル基、置
換、非置換の芳香族炭化水素環基あるいは置換、非置換
の芳香族複素環基を示す。）
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|---|---|---|---|
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| US08/025,170 US5344736A (en) | 1990-10-12 | 1993-03-02 | Disazo electrophotographic photoreceptor |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2272478A JP2903339B2 (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 電子写真感光体 |
| EP93103024A EP0613055B1 (en) | 1989-04-19 | 1993-02-26 | Electrophotographic photoreceptor |
| US08/025,170 US5344736A (en) | 1990-10-12 | 1993-03-02 | Disazo electrophotographic photoreceptor |
| CA002090835A CA2090835C (en) | 1989-04-19 | 1993-03-02 | Electrophotographic photoreceptor |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH04149448A JPH04149448A (ja) | 1992-05-22 |
| JP2903339B2 true JP2903339B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=27427019
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2272478A Expired - Fee Related JP2903339B2 (ja) | 1990-10-12 | 1990-10-12 | 電子写真感光体 |
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| Country | Link |
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| JP (1) | JP2903339B2 (ja) |
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| JPS63169648A (ja) * | 1987-01-08 | 1988-07-13 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
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| JP2704908B2 (ja) * | 1989-12-08 | 1998-01-26 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1990
- 1990-10-12 JP JP2272478A patent/JP2903339B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-03-02 US US08/025,170 patent/US5344736A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04149448A (ja) | 1992-05-22 |
| US5344736A (en) | 1994-09-06 |
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