JPH0643676A

JPH0643676A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0643676A
Application number: JP19715492A
Authority: JP
Inventors: Shingo Fujimoto; 信吾藤本; Toyoko Shibata; 豊子芝田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1992-07-23
Filing date: 1992-07-23
Publication date: 1994-02-18

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰返し
使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電
子写真感光体の提供。【構成】芳香族環基と結合した一般式〔２〕のアゾ化
合物を感光層に含有させる。一般式〔２〕〔式中、ＸはＯ，Ｓ，NH，NR_１を表し、Ｒ_１は置換、無
置換の低級アルキル基を表し、Ｒ_２は水素原子、ハロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ
基、シアノ基を表し、ｎは１または２の整数を示す。
又、Arは置換基を有してもよく、直接または結合基を介
して結合してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素
環を表し、ｍは２，３または４の整数を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは特定のアゾ化合物を含有する感光層を有する電
子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安
定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。また一部の無機感光体では、感光体中に人
体に有害な物質を含むため、廃棄に際しての問題があ
る。

【０００３】これら無機感光体の持つ欠点を克服する目
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われてい
る。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体は、そ
れぞれの材料を広い範囲から選択することができ任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされており、一部実用に供されているも
のがある。例えば米国特許3,871,882号のキャリア発生
層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジア
ゾール誘導体を用いたもの、また特開昭55-84943号には
キャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合
物、キャリア輸送物質にヒドラゾン化合物を用いたもの
などが知られている。

【０００４】

【発明が解決しようとする問題点】しかしこのような感
光体は、感度及び耐久性においてかならずしも満足でき
るものではなく、殆どが低感度で耐刷性のあまりいらな
い低速機を中心に用いられてきた。そして高速機に対応
できるような高感度かつ耐久性の高い感光体の開発が求
められていた。

【０００５】

【発明の目的】本発明の目的は、高感度でかつ残留電位
が小さく、更に繰返し使用してもそれらの特性が変化し
ない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。

【０００６】

【問題点を解決するための手段】本発明者等は以上の目
的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、特定アゾ化合物
が電子写真感光体の優れた有効成分として働き得ること
を見出し、本発明を完成したものである。即ち本発明の
上記目的は、導電性支持体上に、前記「化１」に示した
一般式〔１〕で表される有機残基に置換基を有してもよ
く直接または結合基を介して結合してもよい芳香炭化水
素環又は芳香族複素環と結合した構造を有し、Ｘ，
Ｒ₁，Ｒ₂およびｎを規定したアゾ化合物を含有する感光
層を有する電子写真感光体を用いることにより達成する
ことができる。

【０００７】前記一般式〔１〕において、Ｒ₁の表す置
換、無置換のアルキル基として炭素原子数１から４のア
ルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル基、イソ
プロピル基、t-ブチル基等を挙げることができる。

【０００８】またＲ₂の表すアルキル基としては炭素原
子数１から４のアルキル基が好ましく、例えばメチル
基、エチル基、イソプロピル基、t-ブチル基等を挙げる
ことが出来る。またＲ₂のアルコキシ基としては、炭素
原子数１から４のアルコキシ基が好ましく、例えばメト
キシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、t-ブトキシ基
等をあげることができる。Ｒ₂のハロゲン原子として
は、Cl，Br，Ｉ，Ｆをその具体例として挙げることがで
きる。

【０００９】一般式〔１〕で示される有機残基が結合す
る、置換基を有しても良い芳香族炭化水素環または芳香
族複素環としてはベンゼン、ナフタレン、フルオレン、
ピレン等の芳香族炭化水素環、フラン、チオフェン、オ
キサジアゾール、ベンゾエキサゾール等の芳香族複素
環、さらに上記芳香環を直接または結合基を用いて結合
したもの、例えばビフェニル、スチルベン、トリフェニ
ルアミン、フルオレノン、アントラキノン、ジフェニル
オキサジアゾール、フェニルベンゾオキサゾール等が挙
げられる。

【００１０】上記直接または結合する結合基を介して結
合しても良い芳香族炭化水素環または芳香族複素環には
置換基としてメチル、エチル、トリフルオルメチル等の
置換または無置換のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
の置換または無置換のアルコキシ基、Ｆ，Cl，Br，Ｉの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、一般式〔１〕とは
異なるフェノール性水酸基を有するアゾ基を有していて
も良い。

【００１１】また上記フェノール性水酸基を有するアゾ
基の例としては詳しくは下記一般式〔３〕の構造を有す
るものが挙げられる。

【００１２】

【化３】

【００１３】一般式〔３〕中、Ｙはベンゼン環と縮合し
て多環芳香族環またはヘテロ環を形成する残基を示し、
Ｒ₃は置換基を有してもよいフェニル基を示す。

【００１４】上記式中、Ｙがベンゼン環と縮合して形成
される多環芳香族環またはヘテロ環の具体例としては、
ナフタレン、アントラセン、ベンゾカルバゾール、ジベ
ンゾフラン等が挙げられる。またＲ₃のフェニル基の置
換基としてはメチル、エチル、トリフルオルメチル等の
置換まはた無置換のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
の置換または無置換のアルコキシ基、Ｆ，Cl，Br，Ｉの
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられる。

【００１５】本発明のアゾ化合物は、公知の方法により
芳香族炭化水素及び芳香族複素環系のアミノ体を亜硝酸
ソーダ等でジアゾ化を行い、次いでヒドロキシピリミド
ベンゾオキサゾール、ヒドロキシピリミドベンゾイミダ
ゾール又はヒドロキシピリミドベンゾチアゾール等のカ
プラーを用いてジアゾカップリング反応を行うことによ
り合成することができる。

【００１６】本発明のアゾ化合物が一般式〔１〕の有機
残基と一般式〔１〕から選択された有機残基ととは異な
るアゾ基とを同一分子内を含む場合にも同様な反応を応
用することができ、その場合にはヒドロキシピリミドベ
ンゾアゾールカプラーとそれとは異なるフェノール性水
酸基を有するカプラーを混合してカップリング反応させ
ることにより合成することができる。このようなカプラ
ーの混合カップリングの場合には、下記スキームに示す
ように生成する顔料は異なるカプラーを有する非対称な
ビスアゾ顔料を主成分とし、他に同一カプラーの対称な
ビスアゾ顔料２種を含む混合物となる。混合カップリン
グではこのような異種の顔料成分が適切に混じり合うこ
とにより電子写真感光体のキャリア発生物質として良い
状態を作り出していると推定されている。

【００１７】

【化４】

【００１８】次に、本発明のアゾ化合物の具体例につい
て述べるがこれによって本発明のアゾ化合物が限定され
るものではない。

【００１９】具体例を挙げるために、一般式〔２〕で示
されるアゾ顔料を基本形として、有機残基の各置換部分
Ｘ，Ｒ₁，Ｒ₂のみをそれぞれｍの数で分類した結合基を
介して結合してもよく置換基を有してよい芳香族炭化水
素環または芳香族複素環Arとともに表内に示した。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】次に一般式〔１〕から選択された有機残基
とは異なるアゾ基を有するアゾ化合物の具体例を示す。

【００２６】

【化１０】

【００２７】

【化１１】

【００２８】次に本発明に係る化合物の合成方法につい
て説明する。

【００２９】合成例１（例示化合物３の合成） 3,3′-ジクロルベンチジン2.53ｇ（0.01モル）を塩酸20
ml、水100mlに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウム1.4ｇ（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を
滴下した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿
素1.2ｇ（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下
し、同温度でさらに１時間撹拌した。次に不溶物を濾過
除去し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6ｇを水50ml
に溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を
濾取し、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）200mlに
溶解した。５℃以下に保ちながら、4-ヒドロキシ-2-オ
キソピリミド［2,1-b］ベンゾチアゾール4.36ｇ（0.02
モル）をＤＭＦ400mlに溶解した溶液を滴下した。引続
き５℃以下に保ちながら、酢酸ナトリウム4.9ｇ（0.06
モル）を、水20mlに溶解したものを滴下し、５℃以下で
２時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出した結晶
を濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥
し、目的物5.5ｇを得た。

【００３０】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝54.2％，Ｈ＝2.28％，Ｎ＝15.5％，Ｓ＝9.03％）
が、理論値（Ｃ＝54.0％，Ｈ＝2.25％，Ｎ＝15.8％，Ｓ
＝9.00％）と良く一致することから、目的物とする例示
化合物No.３であると確認された。

【００３１】合成例２（例示化合物81の合成） 3,3′-ジクロルベンチジン2.53ｇ（0.01モル）を塩酸20
ml、水100mlに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウム1.4ｇ（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を
滴下した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿
素1.2ｇ（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下
し、同温度でさらに１時間撹拌した。次に不溶物を濾過
除去、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6ｇを水50mlに
溶解した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾
取し、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）200mlに溶
解した。５℃以下に保ちながら、4-ヒドロキシ-2-オキ
ソピリミド［2,1-b］ベンゾチアゾール3.27ｇ（0.015モ
ル）と2-ヒドロキシ-3-ナフトエ酸アニリド2.53ｇ（0.0
1モル）をＤＭＦ400mlに溶解した溶液を滴下した。引続
き５℃に保ちながら、酢酸ナトリウム4.9ｇ（0.06モ
ル）を、水20mlに溶解したものを滴下し、５℃以下で２
時間、室温で１時間撹拌した。反応後、析出した結晶を
濾取し、ＤＭＦ洗浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥
し、目的物5.1ｇを得た。

【００３２】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝63.8％，Ｈ＝3.13％，Ｎ＝9.75％，Ｓ＝4.51％）
が理論値（Ｃ＝64.3％，Ｈ＝3.16％，Ｎ＝9.62％，Ｓ＝
4.40％）と良く一致することから目的物とする例示化合
物No.81であると確認された。

【００３３】本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性
を有し、これをバインダ中に分散した感光層を導電性支
持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製
造することができる。本発明のアゾ化合物は、その優れ
たキャリア発生能を利用して、これをキャリア発生物質
として用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア
輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型
の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は
前記両物質の混合分散型のものであってもよいが、本発
明のアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体
とすることがより好ましい。

【００３４】本発明の電子写真感光体は例えば、支持体
（導電性支持体またはシート上に導電層を設けたもの）
上にキャリア発生物質とバインダ樹脂を含有するキャリ
ア発生層を下層としキャリア輸送物質とバインダ樹脂を
含有するキャリア輸送層を上層とする機能分離型の積層
感光体、支持体上にキャリア輸送層を下層としキャリア
発生層を上層とする積層感光体、及び支持体上にキャリ
ア発生物質、キャリア輸送物質及びバインダ樹脂を含有
する感光層を設けた単層構成の感光体等が挙げられる。
いずれの層構成においても、支持体と感光層の間にバリ
ア機能と接着性を持つ下引層（中間層）を設けてもよ
く、感光層の上に保護層を設けておいてもよい。

【００３５】本発明において、キャリア発生層は代表的
に前述の本発明のアゾ化合物を適当な分散媒に単独もし
くは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液をデ
ィップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロール塗布
等によって支持体、下引層またはキャリア輸送層上に塗
布して乾燥させる方法により設けることができる。また
本発明のアゾ化合物の分散にはボールミル、ホモミキ
サ、サンドミル、超音波分散機、アトライタ等が用いら
れる。

【００３６】感光層、保護層、下引層に使用可能なバイ
ンダ樹脂としては、例えばポリスチレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、
メラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰返し単位のう
ちの２つ以上を含む共重合体樹脂、またはこれらの絶縁
性樹脂の他、ポリ-N-ビニルカルバゾール等の高分子有
機半導体が挙げられる。

【００３７】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケルなどの金属板、金属ド
ラム、またはアルミニウム、酸化錫、酸化インジュウム
などを蒸着したプラスチックフィルム、または導電性物
質を塗布した紙、プラスチックフィルム、ドラムを使用
することができる。

【００３８】本発明のアゾ化合物の分散媒としては、例
えばトルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロ
ライド、1,2-ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソ
ルブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導
体；テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル
類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；N,N-ジメ
チルホルムアミド類のアミド類等の窒素化合物；その他
脂肪酸及びフェノール類；二硫化炭素や燐酸トリエチル
等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を用いること
ができる。

【００３９】本発明の感光体が積層型構成の場合、キャ
リア発生層中にバインダ：キャリア発生物質の重量比は
０〜10：１〜50である。以上のようにして形成されるキ
ャリア発生層の膜厚は、好ましくは0.01〜10μｍ、特に
好ましくは0.1〜５μｍである。

【００４０】本発明において用いられるキャリア輸送物
質には特に制限はないが、光照射時発生するキャリアの
支持体表面側へ輸送能力が優れており、前記本発明のア
ゾ化合物との組合わせに好適なものが好ましく用いられ
る。かかるキャリア輸送物質として特に好ましいもの
は、下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）で表されるスチリル化
合物が挙げられる。

【００４１】

【化１２】

【００４２】但し一般式（Ａ）のAr₁，Ar₂，Ar₄はそれ
ぞれ置換又は無置換のアリール基を表し、Ar₃は置換又
は無置換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアル
キル基、アリール基の置換、無置換の２群の基を表す。
このような化合物の具体例は特開昭58-65440号及び同58
-198043号に詳細に記載されている。

【００４３】また一般式（Ｂ）のAr₁，Ar₂はそれぞれ置
換又は無置換のアリール基を表し、Ar₃は置換又は無置
換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル
基、アリール基の置換、無置換の２群の基を表す。この
ような化合物の具体例は特開昭60-175052号及び同1-937
46号に詳細に記載されている。

【００４４】本発明のその他の好ましいキャリア輸送物
質としては、ヒドラゾン化合物、芳香族アミン化合物、
ポリビニルカルバゾールなどの高分子有機半導体等を挙
げることができる。

【００４５】キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当
な溶媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶解
分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することができ
る。用いられる溶媒としては前記キャリア発生物質の分
散において用いた分散媒を用いることができる。

【００４６】キャリア輸送層中のバインダ樹脂100重量
部当りキャリア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。形成されるキャ
リア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜30μｍである。

【００４７】また、本発明のアゾ化合物を用いる単層機
能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ：本発明の
アゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は１〜100：１〜5
00：１〜500が好ましく、形成される感光層の膜厚は５
〜50μｍである。

【００４８】本発明の感光層においては、オゾン劣化防
止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加すること
ができる。

【００４９】（１）ヒンダードフェノール類（２）ヒンダードアミン類（３）パラフェニルレンジアミン類（４）ハイドロキノン類（５）有機燐化合物類これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。

【００５０】本発明において感光層には感度の向上、残
留電位及び反復使用時の疲労低減等を目的として、電子
受容性物質を含有せしめることができる。かかる電信受
容物質の添加割合は重量比で全キャリア発生物質：電子
受容物質＝100：0.01〜100、好ましくは100：0.1〜50で
ある。

【００５１】本発明の感光層中にはキャリア発生物質の
キャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を添加
することができ、特に２級アミンを添加するのが好まし
い。かかる有機アミンの添加量としては、キャリア発生
物質に対して該キャリア発生物質の等量以下、好ましく
は0.2倍〜0.005倍の範囲のモル数とするのがよい。

【００５２】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤または感色性
補正の染料を含有してもよい。

【００５３】

【実施例】以下、本発明の実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。

【００５４】実施例１〜15 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレックＭＦ−10」（積水化学社
製）よりなる厚さ0.05μｍの中間層を設け、その上に例
示化合物No.１，３，６，10，12，14，17，19，22，2
4，31，39，43，56，74，81をそれぞれ2.5ｇとポリビニ
ルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」（積水化学工
業社製）１ｇとをテトラヒドロフラン125mlに加え、サ
ンドグラインダで６時間分散した。この分散液を乾燥時
の膜厚が、0.5μｍになるように塗布し、キャリア発生
層とし、さらにその上に、キャリア輸送層として後記
「化１３」に示す構造式のキャリア発生物質（Ｋ−１）
7.5ｇとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」
（三菱ガス化学社製）10ｇを1,2-ジクロルエタン60mlに
溶解した液を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布し
て、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体１−15を
作成した。

【００５５】以上のようにして得られた感光体を（株）
川口電機製作所ＥＰＡ−8100型静電紙試験機を用いて、
以下の特性評価を行った。帯電圧−６kvで５秒間帯電し
た後、５秒間放置し、その時の表面電位（Ｖo）を測定
した。次いで感光体を表面で照度10 luxになるようにハ
ロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減衰させ
るのに用する露光量（半減露光量）Ｅ1/2及び10秒照射
後の残留電位（Ｖｒ）を求めた。結果を表１に示す。

【００５６】比較例（１）キャリア発生物質として後記「化１３」に示すビスアゾ
化合物（Ｇ−１）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用感光体を作成した。

【００５７】この比較感光体について、実施例１と同様
にして測定を行ったところ、表１に示す結果を得た。

【００５８】

【表１】

【００５９】以上の結果から明らかなように、本発明の
感光体は、比較用感光体に比べ感度に於て極めて優れた
ものである。

【００６０】実施例16〜17 直径60mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニル-
酢酸ビニル-無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ-
10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05μmの中間層を
設け、その上に各々例示化合物No.３，No.81の2.5gとポ
リビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」（積水
化学工業社製）１ｇとをテトラヒドロフラン125mlに混
合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散液を乾燥
後の膜厚が0.5μmになるように塗布し、キャリア発生層
を形成した。

【００６１】更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ−
１）75gとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ-200」
（三菱瓦斯化学社製）100gとを1,2-ジクロルエタン600m
lに溶解し、乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して
キャリア輸送層を形成し、感光体16及び17を作った。

【００６２】このようにして作成した感光体16及び17を
電子写真複写機「Ｕ−Ｂｉｘ1550ＭＲ」（Konica社製）
の改造機に装着し、画像を複写したところコントラスト
が高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。ま
た、本機を高温高湿下（33℃；80％RH）の環境試験室内
において、繰返しの耐久性を試験したところ、50,000回
の繰返しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が得ら
れた。

【００６３】比較例（２）実施例16における例示化合物を「化１３」に示す構造式
（Ｇ−２）で表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実
施例16と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例31と同様にして複写画像を評価したところ、高温
高湿下の繰返し耐久性において、30,000回あたりからは
コントラストが低下し、かぶりの多い画像しか得られな
かった。

【００６４】実施例18〜20 ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着して成る
導電性支持体上に、塩化ビニル-酢酸ビニル-無水マレイ
ン酸共重合体、「エスレックＭＦ−10」（積水化学社
製）より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にキ
ャリア輸送物質として「化１３」に示す構造式の（Ｋ−
２）を7.5gとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ-125
0」10gとを1,2-ジクロルエタン60mlに溶解した液を乾燥
後の膜厚が15μmに成るように塗布して、キャリア輸送
層を形成した。

【００６５】さらにその上に各々例示化合物No.３，2
2，81の２ｇ、上記キャリア輸送物質1.5g、ポリカーボ
ネート樹脂「パンライトＬ-1250」２ｇとを1,2-ジクロ
ルエタン30mlに加え、24時間ボールミルで分散した液を
塗布し、乾燥後の膜厚が４μmであるキャリア発生層を
設け、本発明の感光体No.18〜20を作成した。

【００６６】これらの感光体について帯電極性を正帯電
とした他は実施例１と同様にして測定したところ表２に
示す結果を得た。

【００６７】

【表２】

【００６８】以上の実施例、比較例の結果から明らかな
ように本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、
感度、耐久性において著しく優れたものである。

【００６９】

【化１３】

【００７０】

【発明の効果】本発明のアゾ化合物を有する電子写真感
光体は、高感度で感色性も良好であり、特に繰返し使用
した時にも感度、帯電性、残留電位の変動が少く、耐久
性が極めて優れたものである。そして電子写真方式の普
通紙複写機のみでなく、レーザプリンタ、ＬＥＤプリン
タ等のプリンタ用感光体としても適した感光体である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式〔１〕で
示される有機残基に置換基を有してもよく直接または結
合基を介して結合しても良い芳香族炭化水素環または芳
香族複素環が結合した構造を有するアゾ化合物を含有す
る感光層を設けることを特徴とする電子写真感光体。【化１】〔式中、ＸはＯ，Ｓ，NH，NR₁を表し、Ｒ₁は置換、無置
換の低級アルキル基を表し、Ｒ₂は水素原子、ハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、
シアノ基を表し、ｎは１または２の整数を示す。〕
【請求項２】前記アゾ化合物が下記一般式〔２〕で示
されるアゾ化合物である請求項１に記載の電子写真感光
体。【化２】〔式中、Ｘ，Ｒ₁，Ｒ₂及びｎは一般式〔１〕における
Ｘ，Ｒ₁，Ｒ₂及びｎと同義。Arは置換基を有してもよ
く、直接または結合基を介して結合してもよい芳香族炭
化水素環または芳香族複素環を表し、ｍは２，３または
４の整数を示す。〕
【請求項３】前記アゾ化合物が、一般式〔１〕で示さ
れる有機残基から選択されたアゾ基を少くとも１種と、
一般式〔１〕とは異なるフェノール性水酸基を有する有
機残基の少くとも１種とを同一分子内に含み、置換基を
有しても良く直接または結合基を介して結合しても良い
芳香族炭化水素環または芳香族複素環と結合した構造を
有するアゾ化合物である請求項１に記載の電子写真感光
体。