JPH05158263A

JPH05158263A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH05158263A
Application number: JP32604991A
Authority: JP
Inventors: Shingo Fujimoto; 信吾藤本; Toyoko Shibata; 豊子芝田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1991-12-10
Filing date: 1991-12-10
Publication date: 1993-06-25

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】高感度でかつ残留電位が小さく、更に繰返し
使用してもそれらの特性が変化しない耐久性の優れた電
子写真感光体。【構成】導電性支持体上に一般式［１］で示される有
機アゾ残基が結合基を介して結合することができ、かつ
置換基を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複
素環と結合した構造を有する一般式［２］で示されるア
ゾ化合物を含有する感光層を用いる。一般式［１］〔式中、Ｒ_１は低級アルキル基を示し、Ｒ_２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
を表し、ｎは１または２の整数を示す。〕一般式［２］〔式中、Ｒ_１，Ｒ_２及びｎは一般式［１］における
Ｒ_１，Ｒ_２及びｎと同義。Ａｒは結合基を介して結合す
ることができ、かつ置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素環または芳香族複素環を表し、ｍは１，２，３ま
たは４の整数を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは特定のビスアゾ化合物を含有する感光層を有す
る電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、電子写真感光体としては、セレ
ン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等の無機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する無機感光体
が、広く用いられてきた。しかし、これらは感度、熱安
定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し得るも
のではない。また一部の無機感光体では、感光体中に人
体に有害な物質を含むため、廃棄に際しての問題があ
る。

【０００３】これら無機感光体の持つ欠点を克服する目
的で様々な有機光導電性化合物を主成分とする感光層を
有する有機感光体の研究・開発が近年盛んに行われてい
る。特にキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異な
る物質にそれぞれ分担させた機能分離型の感光体はそれ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされており、一部実用に供されているも
のがある。例えば米国特許3,871,882号のキャリア発生
層としてペリレン誘導体、キャリア輸送層にオキサジア
ゾール誘導体を用いたもの、また特開昭55-84943号には
キャリア発生物質にジスチリルベンゼン系ビスアゾ化合
物、キャリア輸送物質にヒドラジン化合物を用いたもの
などが知られている。

【０００４】しかしこのような感光体は、感度及び耐久
性において必ずしも満足できるものではなく、ほとんど
が低感度で耐刷性のあまりいらない低速機を中心に用い
られてきた。そして高速機で対応できるような高感度か
つ耐久性の高い感光体の開発が求められていた。

【０００５】

【本発明の目的】本発明の目的は、高感度でかつ残留電
位が小さく、更に繰返し使用してもそれらの特性が変化
しない耐久性の優れた電子写真感光体を提供することに
ある。

【０００６】

【発明の構成】前記本発明の目的に沿って検討を重ねた
結果、特定のビスアゾ化合物が電子写真感光体の優れた
有効成分として働き得る事を見いだした。

【０００７】すなわち、本発明の上記目的は、導電性支
持体上に下記一般式［１］で表される有機アゾ残基が結
合基を介して結合することができ、かつ置換基を有して
もよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環と結合した
構造を有するアゾ化合物を含有する感光層を有する電子
写真感光体を用いることにより達成する事ができる。

【０００８】

【化３】

【０００９】式中、Ｒ₁は低級アルキル基を示し、Ｒ₂は
水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基を表し、ｎは１または２の整数を示す。

【００１０】Ｒ₁のアルキル基としては炭素原子数１か
ら４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｔ-ブチル基等を挙げることが出
来る。

【００１１】またＲ₂のアルキル基としては炭素原子数
１から４のアルキル基が好ましく、例えばメチル基、エ
チル基、イソプロピル基、ｔ-ブチル基等を挙げること
が出来る。またＲ₂のアルコキシ基としては、炭素原子
数１〜４のアルコキシ基が好ましく、例えばメトキシ
基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ-ブトキシ基、2
-クロルエトキシ基等を挙げることが出来る。Ｒ₂のハロ
ゲン原子としては、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，Ｆを挙げることが
できる。

【００１２】一般式［１］で示される有機アゾ残基が結
合する結合基を介して結合することができ、かつ置換基
を有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環と
してはベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピレン等の
芳香族炭化水素環、フラン、チオフェン、オキサジアゾ
ール、ベンゾオキサゾール等の芳香族複素環、さらに上
記芳香環を直接または結合基を用いて結合したもの、例
えばビフェニル、スチルベン、トリフェニルアミン、フ
ルオレノン、アントラキノン、ジフェニルオキサジアゾ
ール、フェニルベンゾオキサゾール等が挙げられる。

【００１３】上記結合する結合基を介して有機アゾ残基
と結合することができ、かつ置換基を有してもよい芳香
族炭化水素環または芳香族複素環には置換基としてメチ
ル、エチル、トリフルオロメチル等の置換または無置換
のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の置換または無置
換のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉのハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、一般式［１］とは異なるフェ
ノール性水酸基を有するアゾ基を有していてもよい。

【００１４】また上記フェノール性水酸基を有するアゾ
基としては詳しくは以下のような構造を有するものが挙
げられる。

【００１５】

【化４】

【００１６】式中、Ｘはベンゼン環と結合して多環芳香
族環またはヘテロ環を形成する残基を示し、Ｒ₃は置換
基を有してもよいフェニル基を示す。

【００１７】上記式中、Ｘがベンゼン環と縮合して形成
される多環芳香族環またはヘテロ環の具体例としては、
ナフタレン、アントラセン、ベンゾカルバゾール、ジベ
ンゾフラン等が挙げられる。またＲ₃のフェニル基の置
換基としてはメチル、エチル、トリフルオロメチル等の
置換または無置換のアルキル基、メトキシ、エトキシ等
の置換または無置換のアルコキシ基、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉのハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等が挙げられ
る。

【００１８】次に、本発明の前記一般式［１］で示され
るアゾ化合物の具体例について述べるがこれらによって
本発明のアゾ化合物が限定されるものではない。

【００１９】具体例を挙げるために、一般式［２］で示
されるアゾ顔料を基本形として、一般式［１］で示され
る本発明に係る有機アゾ残基をＡで示し、有機アゾ残基
Ａの各置換部分Ｒ₁、Ｒ₂のみを、それぞれｍの数で分類
した結合基を介して結合することができ、かつ置換基を
有してもよい芳香族炭化水素環または芳香族複素環Ａｒ
とともに表内に示した。

【００２０】

【化５】

【００２１】

【化６】

【００２２】

【化７】

【００２３】

【化８】

【００２４】

【化９】

【００２５】

【化１０】

【００２６】

【化１１】

【００２７】

【化１２】

【００２８】

【化１３】

【００２９】本発明の前記一般式［１］で表されるアゾ
化合物は、公知の方法により合成することができる。

【００３０】合成例１（例示化合物２−２の合成） 4,4'-ジクロルベンチジン2.53g（0.01モル）を塩酸10m
l、水40mlに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナト
リウム1.4g（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下
した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿素1.
2g（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下し、同温
度でさらに１時間撹拌した。次に不溶物を濾過除去し、
濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50mlに溶解した
溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取し、N,
N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）100mlに溶解した。
５℃以下に保ちながら、6-シアノ-7-エトキシカルボニ
ル-9-ヒドロキシピリド［1,2-ａ］ベンゾイミダゾール
5.62g（0.02モル）をＤＭＦ200mlに溶解した溶液を滴下
した。引続き５℃以下に保ちながら、トリエタノールア
ミン６g（0.04モル）を、ＤＭＦ30mlに溶解したものを
滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌した。反
応後、反応液を水200mlに注ぎ、析出した結晶を濾取
し、アセトン洗浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥し、
目的物5.3gを得た。

【００３１】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝60.1％，Ｈ＝3.10％，Ｎ＝16.4％）が、理論値
（Ｃ＝60.2％，Ｈ＝3.13％，Ｎ＝16.7％）と良く一致す
ることから、目的物とする例示化合物No.２−２である
と確認された。

【００３２】合成例２（例示化合物２−16の合成） 2,7-ジアミノ-9-フルオレノン2.10g（0.01モル）を塩酸
10ml、水40mlに分散し、５℃以下に保ちつつ、亜硝酸ナ
トリウム1.4g（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴
下した。同温度でさらに１時間撹拌しつづけた後、尿素
1.2g（0.02モル）を水５mlに溶解した溶液を滴下し、同
温度でさらに１時間撹拌した。次に不溶物を濾過除去
し、濾液に六弗化燐酸アンモニウム4.6gを水50mlに溶解
した溶液を加えた。析出したテトラゾニウム塩を濾取
し、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）100mlに溶解
した。５℃以下に保ちながら、6-シアノ-7-エトキシカ
ルボニル-9-ヒドロキシピリド［1,2-ａ］ベンゾイミダ
ゾール5.62g（0.02モル）をＤＭＦ200mlに溶解した溶液
を滴下した。引続き５℃以下に保ちながら、トリエタノ
ールアミン６g（0.04モル）を、ＤＭＦ30mlに溶解した
ものを滴下し、５℃以下で２時間、室温で１時間撹拌し
た。反応後、反応液を水200mlに注ぎ、析出した結晶を
濾取し、アセトン洗浄、水洗、メタノール洗浄して乾燥
し、目的物5.5gを得た。

【００３３】この化合物は、元素分析において、実測値
（Ｃ＝64.8％，Ｈ＝3.24％，Ｎ＝17.5％）が、理論値
（Ｃ＝65.0％，Ｈ＝3.27％，Ｎ＝17.6％）と良く一致す
ることから、目的物とする例示化合物No.２−16である
と確認された。

【００３４】本発明の他の化合物も、前記合成例と同様
に、芳香族炭化水素及び芳香族複素環系のアミノ体を用
いてジアゾニウム塩を作り、次いでシアノヒドロキシピ
リド［1,2−ａ］ベンゾイミダゾールエステルカプラー
を反応させて作ることが出来る。

【００３５】本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性
を有し、これをバインダ中に分散した感光層を導電性支
持体上に設けることにより本発明の電子写真感光体を製
造することができる。本発明のアゾ化合物は、その優れ
たキャリア発性能を利用して、これをキャリア発生物質
として用い、これと組合せて有効に作用し得るキャリア
輸送物質を共に用いることにより、いわゆる機能分離型
の感光体とすることができる。前記機能分離型感光体は
前記両物質の混合分散型のもにであってもよいが、本発
明のアゾ化合物からなるキャリア発生物質を含むキャリ
ア発生層と、キャリア輸送層とを積層した積層型感光体
とすることがより好ましい。

【００３６】本発明の電子写真感光体は、例えば、図１
（１）に示すように支持体１（導電性支持体またはシー
ト上に導電層を設けたもの）上に、キャリア発生物質と
バインダ樹脂を含有するキャリア発生層２を下層とし、
キャリア輸送物質とバインダ樹脂を含有するキャリア輸
送層３を上層とする機能分離型の積層感光体、同図
（２）に示すように支持体１上にキャリア輸送層３を下
層とし、キャリア発生層２を上層とする積層感光体及び
同図（３）に示すように支持体１上にキャリア発生物
質、キャリア輸送物質及びバインダ樹脂を含有する単層
構成の感光体等が挙げられる。いずれの層構成において
も、同図（４）乃至（６）に示すように支持体と感光層
の間にバリア機能と接着性を持つ下引層（中間層）及び
／又は感光層上の保護層を設けても良い。

【００３７】本発明において、キャリア発生層は代表的
な前述の本発明のアゾ化合物を適当な分散媒に単独もし
くは適当なバインダ樹脂と共に分散せしめた分散液を例
えばディップ塗布、スプレイ塗布、ブレード塗布、ロー
ル塗布等によって支持体若しくは下引層上又はキャリア
輸送層上に塗布して乾燥させる方法により設けることが
できる。また本発明のアゾ化合物の分散はボールミルミ
ル、ホモミキサ、サンドミル、超音波分散機、アトライ
タ等が用いられる。

【００３８】感光層、保護層、下引層に使用可能なバイ
ンダ樹脂としては、例えばポリスチレン、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、ポリビニルブチラール樹脂、エポキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アル
キッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メ
ラミン樹脂ならびに、これらの樹脂の繰返し単位のうち
２つ以上を含む共重合体樹脂。またこれらの絶縁性樹脂
の他、ポリ-N-ビニルカルバゾール等の高分子有機半導
体が挙げられる。

【００３９】次に前記感光層を支持する導電性支持体と
しては、アルミニウム、ニッケル等の金属板、金属ドラ
ム又は金属箔をラミネートした、或はアルミニウム、酸
化錫、酸化インジウム等を蒸着したプラスチックフィル
ム或は導電性物質を塗布した紙、プラスチック等のフィ
ルム又はドラムを使用することができる。

【００４０】本発明のアゾ化合物の分散媒としては、例
えばトルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンクロ
ライド、1,2-ジクロルエタン等のハロゲン炭化水素；メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢
酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、メチルセルソル
ブ、エチルセルソルブ等のアルコール類及びこの誘導
体；テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル
類；ピリジンやジエチルアミン等のアミン類；N,N-ジメ
チルホルムアミド等のアミド類等の窒素化合物、その他
脂肪酸及びフェノール類、二硫化炭素や燐酸トリエチル
等の硫黄、燐化合物等の１種又は２種以上を用いること
ができる。

【００４１】本発明の感光体が積層型構成の場合、キャ
リア発生層中のバインダ：キャリア発生物質の重量比は
０〜10：１〜50である。

【００４２】キャリア発生物質の含有割合がこれより少
ないと感度が低く、残留電位の増加を招き、またこれよ
り多いと暗減衰及び受容電位が低下する。

【００４３】以上のようにして形成されるキャリア発生
層の膜厚は、好ましくは0.01〜10μm、特に好ましくは
0.1〜５μmである。

【００４４】本発明において用いられるキャリア輸送物
質に特に制限はないが、光照射時発生するホールの支持
体側への輸送能力が優れており、前記本発明のアゾ化合
物との組合せに好適なものが好ましく用いられる。かか
るキャリア輸送物質として好ましいものは、下記一般式
（Ａ）及び（Ｂ）で表されるものが挙げられる。

【００４５】

【化１４】

【００４６】但し、一般式（Ａ）のＡｒ₁、Ａｒ₂、Ａｒ
₄はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を表し、Ａｒ₃
は置換又は無置換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子
又はアルキル基、アリール基の置換、無置換の２群の基
を表す。

【００４７】このような化合物の具体例は特開昭58-654
40号及び同58-198043号に詳細に記載されている。

【００４８】また一般式（Ｂ）のAr₁、Ar₂はそれぞれ置
換又は無置換のアリール基を表し、Ar₃は置換又は無置
換のアリーレン基を表し、Ｒは水素原子又はアルキル
基、アリール基の置換、無置換の２群の基を表す。

【００４９】このような化合物の具体例は特開昭60-175
052号及び同1-93746号に詳細に記載されている。

【００５０】本発明のその他の好ましいキャリア輸送物
質としては、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、芳香
族アミン化合物、ポリビニルカルバゾールなどの高分子
有機半導体等を挙げることができる。

【００５１】キャリア輸送層はキャリア輸送物質を適当
な分散媒に単独であるいは上述のバインダ樹脂と共に溶
解分散せしめたものを塗布、乾燥して形成することがで
きる。用いられる分散媒としては前記キャリア発生物質
の分散において用いた分散媒を用いることができる。

【００５２】キャリア輸送層中のバインダ樹脂100重量
部当りキャリア輸送物質は20〜200重量部が好ましく、
特に好ましくは30〜150重量部である。形成されるキャ
リア輸送層の膜厚は、好ましくは５〜30μmである。

【００５３】また、本発明のアゾ化合物を用いる単層機
能分離型の電子写真感光体の場合のバインダ：本発明の
アゾ化合物：キャリア輸送物質の割合は１〜100：１〜5
00：１〜500が好ましく、形成される感光層の膜厚は５
〜50μmが好ましく、特に好ましくは５〜30μmである。

【００５４】又、本発明の感光層においては、オゾン劣
化防止の目的で以下に示すような酸化防止剤を添加する
ことができる。

【００５５】（１）ヒンダードフェノール類（２）ヒンダードアミン類（３）パラフェニレンジアミン類（４）ハイドロキノン類（５）有機燐化合物類これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手でき
る。

【００５６】本発明において感光層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、電子
受容性物質を含有せしめることができる。かかる電子受
容物質の添加割合は重量比で全キャリア発生物質：電子
受容物質＝100：0.01〜100、好ましくは100：0.1〜50で
ある。

【００５７】又、本発明の感光層中にはキャリア発生物
質のキャリア発生機能を改善する目的で有機アミン類を
添加することができ、特に２級アミンを添加するのが好
ましい。かかる有機アミンの添加量としては、キャリア
発生物資に対して該キャリア発生物質の等倍以下、好ま
しくは0.2〜0.005倍の範囲のモル数とするのがよい。

【００５８】また本発明の感光体には、その他、必要に
より感光層を保護する目的で紫外線吸収剤また感色性補
正の染料を含有してもよい。

【００５９】

【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、これにより本発明の実施態様が限定されるもの
ではない。

【００６０】実施例１−15 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−10」（積水
化学社製）よりなる厚さ0.05μmの中間層を設け、その
上に例示化合物No.２−２，２−７，２−９，２−16，
２−19，２−22，２−24，２−26，２−32，２−36，２
−39，２−41，２−42，３−１，４−１をそれぞれ2.5g
とポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−３」
（積水化学工業社製）１gとをテトラヒドロフラン125ml
に加え、サンドグライダで６時間分散した。この分散液
を乾燥時の膜厚が、0.5μmになるように塗布し、キャリ
ア発生層とし、さらにその上に、キャリア輸送層とし
て、下記構造式のキャリア発生物質（Ｋ−１）7.5gとポ
リカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−200」（三菱ガス
化学社製）10gを1,2-ジクロルエタン60mlに溶解した液
を乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布して、キャリ
ア輸送層を形成し、本発明の感光体１−15を作成した。

【００６１】以上のようにして得られた感光体を（株）
川口電機製作所ＥＰＡ−８１００型静電紙試験機を用い
て、以下の特性評価を行なった。帯電圧−６kvで５秒間
帯電した後、５秒間放置し、その時の表面電位（Ｖo）
を測定した。次いで感光体を表面での照度10luxになる
ようにハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に
減衰させるのに用いる露光量（半減露光量）Ｅ1/2及び1
0秒照射後の残留電位（Ｖr）を求めた。結果を表１に示
す。

【００６２】比較例（１）キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。

【００６３】この比較感光体について、実施例１と同様
にして測定を行なったところ、表１に示す結果を得た。

【００６４】

【化１５】

【００６５】

【表１】

【００６６】以上の結果から明らかなように、本発明の
感光体は、比較用感光体に比べ、感度に於て極めて優れ
たたものである。

【００６７】実施例 16−17 直径60mmのアルミニウム製ドラムの表面に塩化ビニル−
酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ
−10」（積水化学社製）より成る厚さ0.05μmの中間層
を設け、その上に各々例示化合物No.２−２，２−16の
2.5gとポリビニルブチラール樹脂「エスレックＢＨ−
３」（積水化学工業社製）１gとをテトラヒドフラン125
mlに混合し、ボールミル分散機で24時間分散した分散液
を乾燥後の膜厚が0.5μmになるように塗布し、キャリア
発生層を形成した。

【００６８】更にこの上に、キャリア輸送物質（Ｋ−
１）75gとポリカーボネート樹脂「ユーピロンＺ−２０
０」（三菱瓦斯化学社製）100gとを1,2-ジクロルエタン
600mlに溶解し、乾燥後の膜厚が20μmになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、感光体16及び17を作っ
た。

【００６９】このようにして作成した感光体16及び17を
電子写真複写機「Ｕ−Ｂｉｘ１５５０ＭＲ」（コニカ社
製）の改造機に装着し、画像を複写したところコントラ
ストが高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。
また、本機を高温高湿下（33℃；80％）の環境試験室内
に持って行き、繰返しの耐久性を試験したところ、50,0
00回の繰返しでもコントラストが高く鮮明な複写画像が
得られた。

【００７０】比較例（２）実施例16における例示化合物を下記構造式（Ｇ−２）で
表されるビスアゾ化合物に代えた他は、実施例16と同様
にしてドラム状の比較用感光体を作成し、実施例16と同
様にして複写画像を評価したところ、高温高湿下の繰返
し耐久性において、30,000回あたりからはコントラスト
が低下し、かぶりの多い画像しか得られなかった。

【００７１】実施例 18−20 ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−10」（積水
化学社製）より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その
上にキャリア輸送物質として下記構造式（Ｋ−２）を7.
5gとポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５０」
10gとを1,2-ジクロルエタン60mlに溶解した液を乾燥後
の膜厚が15μmに成るように塗布して、キャリア輸送層
を形成した。

【００７２】更にその上に各々例示化合物No.２−２，
２−16，２−24，それぞれ２g、上記キャリア輸送物質
1.5g、ポリカーボネート樹脂「パンライトＬ−１２５
０」１gとを1,2-ジクロルエタン30mlに加え、24時間ボ
ールミルで分散した液を塗布し、乾燥後の膜厚が４μm
であるキャリア発生層を設け、本発明の感光体No.18−2
0を作成した。

【００７３】これらの感光体について帯電極性を正帯電
とした他は実施例１と同様にして測定したところ表２に
示す結果を得た。

【００７４】

【化１６】

【００７５】

【表２】

【００７６】以上の実施例、比較例の結果から明らかな
ように本発明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、
感度、耐久性において著しく優れたものである。

【００７７】

【発明の効果】本発明のアゾ化合物を有する電子写真感
光体は、高感度で感色性も良好であり、特に繰返し使用
した時にも感度、帯電性、残留電位の変動が少なく、耐
久性がきわめて優れたものである。そして電子写真方式
の普通紙複写機のみでなく、レーザプリンタ、ＬＥＤプ
リンタ等のプリンタ用感光体としても適した感光体であ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】（１）〜（６）はそれぞれ本発明の感光体の層
構成について示す断面図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２キャリア発生層３キャリア輸送層４感光層５中間層６保護層７キャリア発生物質

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に下記一般式［１］で示
される有機アゾ残基が結合基を介して結合することがで
き、かつ置換基を有してもよい芳香族炭化水素環または
芳香族複素環と結合した構造を有するアゾ化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真感光体。【化１】〔式中、Ｒ₁は低級アルキル基を示し、Ｒ₂は水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基を表
し、ｎは１または２の整数を示す。〕
【請求項２】アゾ化合物が下記一般式［２］で示され
るアゾ化合物である請求項１に記載の電子写真感光体。【化２】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びｎは一般式［１］におけるＲ₁、
Ｒ₂及びｎと同義。Ａｒは結合基を介して結合すること
ができ、かつ置換基を有していてもよい芳香族炭化水素
環または芳香族複素環を表し、ｍは１、２、３または４
の整数を示す。〕
【請求項３】アゾ化合物が一般式［１］で示される有
機アゾ残基から選択されたアゾ基を少なくとも１種と一
般式［１］とは異なるフェノール性水酸基を有するアゾ
基の少なくとも１種とが同一分子内で結合基を介して結
合することができ、かつ置換基を有しててもよい芳香族
炭化水素環または芳香族複素環と結合した構造を有する
アゾ化合物である請求項１又は２に記載の電子写真感光
体。