JP2562206B2 - ビスアゾ光導電性像形成材料 - Google Patents
ビスアゾ光導電性像形成材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は一般に多層型感光性像形成装置に関し、さら
に詳細には、ある種の新規なビスアゾ化合物を含有させ
た光導電性装置に関する。従って、本発明の１つの実施
態様においては、ある種のビスアゾ化合物とアリールア
ミン正孔輸送層とを含む光導電性多層型像形成材料が提
供される。本発明の１つの重要な実施態様においては、
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミンおよびその誘導体をはじめと
する種々の特定のビスアゾ化合物を含み、さらに、電荷
または正孔輸送層を含む光応答性装置が提供される。こ
れらの光導電体は高感光性、約400〜750nm（ナノメータ
ー）の波長に対する優れた感光度、および高サイクル安
定性を包含する多くの利点を有し；さらに、際めて経済
的であり、これらの装置を容易に使捨て可能にする。従
って、本発明の光応答性像形成材料は、例えば、潜像を
該材料上に形成させ、次いで現像し適当な基体に転写す
る種々の電子写真および静電写真像形成方法において有
用である。さらに詳細には、約400〜約750nmの感光度を
有する本発明の像形成材料はそのような材料を電子写真
像形成装置用として有用なものとし、また、これらの材
料は光発生ダイオードプリンターおよび多機能プリンタ
ー電子写真装置にも組み込むことができる。
に詳細には、ある種の新規なビスアゾ化合物を含有させ
た光導電性装置に関する。従って、本発明の１つの実施
態様においては、ある種のビスアゾ化合物とアリールア
ミン正孔輸送層とを含む光導電性多層型像形成材料が提
供される。本発明の１つの重要な実施態様においては、
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミンおよびその誘導体をはじめと
する種々の特定のビスアゾ化合物を含み、さらに、電荷
または正孔輸送層を含む光応答性装置が提供される。こ
れらの光導電体は高感光性、約400〜750nm（ナノメータ
ー）の波長に対する優れた感光度、および高サイクル安
定性を包含する多くの利点を有し；さらに、際めて経済
的であり、これらの装置を容易に使捨て可能にする。従
って、本発明の光応答性像形成材料は、例えば、潜像を
該材料上に形成させ、次いで現像し適当な基体に転写す
る種々の電子写真および静電写真像形成方法において有
用である。さらに詳細には、約400〜約750nmの感光度を
有する本発明の像形成材料はそのような材料を電子写真
像形成装置用として有用なものとし、また、これらの材
料は光発生ダイオードプリンターおよび多機能プリンタ
ー電子写真装置にも組み込むことができる。
従来技術 これまでに、種々のビスアゾ化合物を含有する複合電
子写真感光性材料が提案されている。例えば、1985年４
月12日に公開されたリコーの特開昭60−64354号は光導
電性層の１つが例示されているような式のビスアゾ化合
物を含有する複合光導電体が開示されている。さらに、
幾つかの米国特許においては、ビスアゾ、トリアゾまた
は関連化合物を含む多層型有機電子写真光導電体要素が
開示されている。これら特許の例には、米国特許第4,59
6,754号、第4,555,567号、第4,555,667号、第4,440,845
号、第4,486,522号、第4,486,800号、第4,299,896号、
第4,551,404号、第4,309,611号、第4,418,133号、第4,2
93,628号、第4,427,753号、第4,495,264号、第4,359,51
3号、第3,898,084号、第4,400,455号、第4,390,608号、
第4,327,168号、第4,299,896号、第4,314,015号、第4,4
86,522号、第4,486,519号；およいコニシロクの特開昭6
0−111247号がある。
子写真感光性材料が提案されている。例えば、1985年４
月12日に公開されたリコーの特開昭60−64354号は光導
電性層の１つが例示されているような式のビスアゾ化合
物を含有する複合光導電体が開示されている。さらに、
幾つかの米国特許においては、ビスアゾ、トリアゾまた
は関連化合物を含む多層型有機電子写真光導電体要素が
開示されている。これら特許の例には、米国特許第4,59
6,754号、第4,555,567号、第4,555,667号、第4,440,845
号、第4,486,522号、第4,486,800号、第4,299,896号、
第4,551,404号、第4,309,611号、第4,418,133号、第4,2
93,628号、第4,427,753号、第4,495,264号、第4,359,51
3号、第3,898,084号、第4,400,455号、第4,390,608号、
第4,327,168号、第4,299,896号、第4,314,015号、第4,4
86,522号、第4,486,519号；およいコニシロクの特開昭6
0−111247号がある。
また、興味のあるのは米国特許第4,713,307号であ
り、これは支持基体、2,7−ビス（１′−アゾ−２′−
ヒドロキシ−３′−ナフトアニリド）ナフタレンおよび
その誘導体であるある種のアゾ顔料、および電荷輸送層
とを含む光導電性像形成材料を開示している。
り、これは支持基体、2,7−ビス（１′−アゾ−２′−
ヒドロキシ−３′−ナフトアニリド）ナフタレンおよび
その誘導体であるある種のアゾ顔料、および電荷輸送層
とを含む光導電性像形成材料を開示している。
ビスアゾ化合物を含む光導電性像形成材料は公知であ
るけれども、増大した赤色光または近赤外線応答性を有
してそれによって光発生ダイオードによる像形成装置に
おいての使用を可能にする新規なビスアゾ光導電性装置
が求められている。さらに、ある種のビスアゾ化合物を
含有させ、受け入れ可能な高品質像の形成を可能とし、
さらに、多数回の像形成サイクルで器械環境または周囲
条件からの劣化を受けることなしに繰返し使用できる多
層型感光性像形成材料が求められている。さらにまた、
層の１つとして使用したビスアゾ化合物がそのような材
料の使用者に対して実質的に無害である改良された多層
型感光性像形成材料が求められている。さらに、低コス
ト、高感度を有し、高サイクル安定性を有するビスアゾ
化合物含有多層型光導電体に対する重要な要求が存在す
る。また、約650〜約750nmの波長領域での感光性を有し
て電子写真、特に、静電複写像形成装置；光発生ダイオ
ードプリンター；および多機能プリンター電子写真装置
での使用を可能にするビスアゾ感光体が求められてい
る。
るけれども、増大した赤色光または近赤外線応答性を有
してそれによって光発生ダイオードによる像形成装置に
おいての使用を可能にする新規なビスアゾ光導電性装置
が求められている。さらに、ある種のビスアゾ化合物を
含有させ、受け入れ可能な高品質像の形成を可能とし、
さらに、多数回の像形成サイクルで器械環境または周囲
条件からの劣化を受けることなしに繰返し使用できる多
層型感光性像形成材料が求められている。さらにまた、
層の１つとして使用したビスアゾ化合物がそのような材
料の使用者に対して実質的に無害である改良された多層
型感光性像形成材料が求められている。さらに、低コス
ト、高感度を有し、高サイクル安定性を有するビスアゾ
化合物含有多層型光導電体に対する重要な要求が存在す
る。また、約650〜約750nmの波長領域での感光性を有し
て電子写真、特に、静電複写像形成装置；光発生ダイオ
ードプリンター；および多機能プリンター電子写真装置
での使用を可能にするビスアゾ感光体が求められてい
る。
発明の内容 従って、本発明の目的はある種の新規なビスアゾ化合
物を含有する感光性像形成材料を提供することである。
物を含有する感光性像形成材料を提供することである。
さらに、本発明の別の目的においては、光発生性顔料
として、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニ
ルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−
1,1′−ジアンスラキノニルアミン；または4,4′−ビス
（１″−アゾ−２−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フ
ルオロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン
を含む光導電性像形成材料が提供される。
として、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニ
ルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−
1,1′−ジアンスラキノニルアミン；または4,4′−ビス
（１″−アゾ−２−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フ
ルオロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン
を含む光導電性像形成材料が提供される。
本発明の上記および他の目的はある種のビスアゾ化合
物を含有する多層型光導電性像形成材料を提供すること
によって達成される。さらに詳細には、本発明の多層型
感光性像形成材料は光発生源として機能し、好ましくは
アリールジアミンを含む正孔輸送層と接触した特定のビ
スアゾ化合物を含んでいる。
物を含有する多層型光導電性像形成材料を提供すること
によって達成される。さらに詳細には、本発明の多層型
感光性像形成材料は光発生源として機能し、好ましくは
アリールジアミンを含む正孔輸送層と接触した特定のビ
スアゾ化合物を含んでいる。
従って、本発明の光導電性多層型像形成材料は、例え
ば、支持体、電荷輸送層、および次式のビスアゾ化合物
を含む； 〔式中、Cpは、 （式中、Arは置換芳香族成分を包含する芳香族置換基で
ある） からなる群より選ばれたアゾカプラーである〕 上記の式において、“＋”は、ビスアゾ化合物の二つ
のCpのうち、一方がシス型のベンズイミダゾール残基を
有するナフトール型アゾカプラーであり、他方がトラン
ス型のベンズイミダゾール残基を有するナフトール型ア
ゾカプラーである化合物と、二つのCpの双方が、シス型
及び／またはトランス型のベンズイミダゾール残基を有
するナフトール型アゾカプラーであるビスアゾ化合物と
が混在していることを意味する。
ば、支持体、電荷輸送層、および次式のビスアゾ化合物
を含む； 〔式中、Cpは、 （式中、Arは置換芳香族成分を包含する芳香族置換基で
ある） からなる群より選ばれたアゾカプラーである〕 上記の式において、“＋”は、ビスアゾ化合物の二つ
のCpのうち、一方がシス型のベンズイミダゾール残基を
有するナフトール型アゾカプラーであり、他方がトラン
ス型のベンズイミダゾール残基を有するナフトール型ア
ゾカプラーである化合物と、二つのCpの双方が、シス型
及び／またはトランス型のベンズイミダゾール残基を有
するナフトール型アゾカプラーであるビスアゾ化合物と
が混在していることを意味する。
上記のシス、トランス異性体はその、例えば、1:1比
の混合物として通常存在する。また、芳香族置換基（A
r）の例は、例えば、フェニル、ナフチル、アンスリル
等のような約６〜約24個の炭素原子を有するものであ
る。
の混合物として通常存在する。また、芳香族置換基（A
r）の例は、例えば、フェニル、ナフチル、アンスリル
等のような約６〜約24個の炭素原子を有するものであ
る。
本発明の光導電性像形成材料において使用するビスア
ゾ化合物の例を第１〜第19図に示す。芳香族置換基は、
アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シのような１〜約10個の炭素原子を有するもの；メチ
ル、エチル、ブチル、プロピルのような１〜約10個の炭
素原子有するアルキル基；ハロゲン、即ち、塩素、臭
素、フッ素、沃素；トリハロメチル；およびニトロ等を
包含する種々の基で置換され得る。
ゾ化合物の例を第１〜第19図に示す。芳香族置換基は、
アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ、プロポキ
シのような１〜約10個の炭素原子を有するもの；メチ
ル、エチル、ブチル、プロピルのような１〜約10個の炭
素原子有するアルキル基；ハロゲン、即ち、塩素、臭
素、フッ素、沃素；トリハロメチル；およびニトロ等を
包含する種々の基で置換され得る。
本発明の光導電性像形成材料において使用するビスア
ゾ化合物の特定の例には、4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フルオロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ−エチルアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
クロロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メチルアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン；および4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニル
アミンがある。
ゾ化合物の特定の例には、4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フルオロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ−エチルアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
クロロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メチルアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン；および4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニル
アミンがある。
さらに、本発明の光導電性像形成材料においては、光
発生ビスアゾ化合物は支持基体とアリールアミン正孔輸
送層との間に存在させることができ、あるいは、アリー
ルアミン正孔輸送層を支持基体と光発生ビスアゾ化合物
を含む層との間に存在させてもよい。
発生ビスアゾ化合物は支持基体とアリールアミン正孔輸
送層との間に存在させることができ、あるいは、アリー
ルアミン正孔輸送層を支持基体と光発生ビスアゾ化合物
を含む層との間に存在させてもよい。
別の特定の例示的な実施態様においては、本発明の改
良された光導電性像形成材料は（１）支持基体；（２）
正孔ブロッキング層；（３）任意構成成分としての接着
界面層；（４）第１図〜第19図で示した化合物からなる
群より選ばれたビスアゾ化合物を含む光発生層；および
（５）正孔輸送層とを含む。従って、１つの重要な実施
態様における本発明の光導電性像形成材料は伝導性支持
基体、該基体と接触した正孔ブロッキング金属酸化物ま
たはシロキサン層、接着層、該接着層上にオーバーコー
ティングした第２図〜第19図の各式によって示される化
合物からなる群から選ばれたビスアゾ化合物を含む光発
生層、およびトップ層としての樹脂バインダー中に分散
させたある種のアリールアミンを含む正孔輸送層とを含
む。
良された光導電性像形成材料は（１）支持基体；（２）
正孔ブロッキング層；（３）任意構成成分としての接着
界面層；（４）第１図〜第19図で示した化合物からなる
群より選ばれたビスアゾ化合物を含む光発生層；および
（５）正孔輸送層とを含む。従って、１つの重要な実施
態様における本発明の光導電性像形成材料は伝導性支持
基体、該基体と接触した正孔ブロッキング金属酸化物ま
たはシロキサン層、接着層、該接着層上にオーバーコー
ティングした第２図〜第19図の各式によって示される化
合物からなる群から選ばれたビスアゾ化合物を含む光発
生層、およびトップ層としての樹脂バインダー中に分散
させたある種のアリールアミンを含む正孔輸送層とを含
む。
種々の公知の方法を用いて本発明の光導電性像形成材
料を作製でき、そのプロセスパラメーターおよび各層の
コーティング順序は所望する材料による。例えば、１つ
の方法においては、ビスアゾ光発生層を真空昇華により
支持基体上に付着させ、次いで、正孔輸送層をその上に
溶液コーティングにより付着させる。別の方法において
は、多層型光導電性装置は、任意構成成分としての接着
層中に正孔ブロッキング層を含有する伝導性基体を用意
し、この基体に、溶液コーティング法、ラミネーティン
グ法または他の方法によりビスアゾ光発生層および正孔
輸送層を適用することによって作製できる。
料を作製でき、そのプロセスパラメーターおよび各層の
コーティング順序は所望する材料による。例えば、１つ
の方法においては、ビスアゾ光発生層を真空昇華により
支持基体上に付着させ、次いで、正孔輸送層をその上に
溶液コーティングにより付着させる。別の方法において
は、多層型光導電性装置は、任意構成成分としての接着
層中に正孔ブロッキング層を含有する伝導性基体を用意
し、この基体に、溶液コーティング法、ラミネーティン
グ法または他の方法によりビスアゾ光発生層および正孔
輸送層を適用することによって作製できる。
１つの特定の作製順序においては、厚さ約３ミル（7
6.2μｍ）の20％透過性アルミニウム処理マイラー基体
を用意し、これをバードフィルムアプリケーターでもっ
て塩化メチレン−トリクロロエタン溶媒を含有する49,0
00としてE.I.デュポン社より入手できるもののような接
着剤でコーティングし、100℃で乾燥する。次に、この
接着層に第１図〜第19図の各式の化合物からなる群より
選ばれたビスアゾ光発生層を適用し、その適用もバード
アプリケーターで行い、135℃で熱処理し、続いてアミ
ン輸送層のコーティングを行う。このアミン輸送層は５
ミル（126.5μｍ）バードアプリケーターによる公知の
溶液コーティング法および135℃での熱処理によって適
用し、その溶液は約20〜約80重量％のアミン輸送分子お
よび約80〜約20重量％のポリカーボネート物質のような
樹脂バインダー物質を含有する。
6.2μｍ）の20％透過性アルミニウム処理マイラー基体
を用意し、これをバードフィルムアプリケーターでもっ
て塩化メチレン−トリクロロエタン溶媒を含有する49,0
00としてE.I.デュポン社より入手できるもののような接
着剤でコーティングし、100℃で乾燥する。次に、この
接着層に第１図〜第19図の各式の化合物からなる群より
選ばれたビスアゾ光発生層を適用し、その適用もバード
アプリケーターで行い、135℃で熱処理し、続いてアミ
ン輸送層のコーティングを行う。このアミン輸送層は５
ミル（126.5μｍ）バードアプリケーターによる公知の
溶液コーティング法および135℃での熱処理によって適
用し、その溶液は約20〜約80重量％のアミン輸送分子お
よび約80〜約20重量％のポリカーボネート物質のような
樹脂バインダー物質を含有する。
本発明の改良された光導電性像形成材料は静電複写像
形成法のような周知の方法を包含する多くの像形成方法
および装置中に組み込むことができる。また、本発明の
像形成材料は約650〜約750nmの波長を発生させる電子写
真像形成装置において特に有用である。本発明の像形成
材料は静電複写像形成装置および光発生ダイオード（LE
D）印刷装置とりわけ660nmで機能する装置において特に
有用である。
形成法のような周知の方法を包含する多くの像形成方法
および装置中に組み込むことができる。また、本発明の
像形成材料は約650〜約750nmの波長を発生させる電子写
真像形成装置において特に有用である。本発明の像形成
材料は静電複写像形成装置および光発生ダイオード（LE
D）印刷装置とりわけ660nmで機能する装置において特に
有用である。
本発明でのビスアゾ光発生化合物は多くの後述するよ
うな方法によって調整し得る。さらに詳細には、例え
ば、Cpを含む式によって示されるビスアゾ顔料は、一般
に、4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ンを過剰量の約２〜約10当量好ましくは２〜約６当量の
亜硝酸ナトリウムのような金属亜硝酸塩で約−10℃〜25
℃で塩酸のような酸水溶液中で先ずテトラゾ化すること
によって調製する。テトラゾニウム塩は通常フルオロほ
う酸塩またはヘキサフルオロりん酸塩として単離し、そ
の単離は約２〜約50当量好ましくは約10当量のHBF4また
はHPF6をテトラゾニウム塩溶液に添加することによって
行う。その後、塩をジメチルホルムアミドまたは他の同
様な溶媒中に０℃〜30℃で溶解し、得られた混合物を約
２当量またはそれ以上の２−ヒドロキシ−３−ナフトア
ニリドのようなアゾカプラーと約０℃〜30℃の温度で反
応させ；その後、所望のアゾ顔料を約２当量の酢酸ナト
リウムのような塩基を溶液中に導入して溶液から沈降さ
せる。続いて、アゾ顔料は濾過により単離し、繰返しの
溶媒洗浄により精製する。アゾ顔料生成物は元素分析、
融点およびIR分光分析により特性決定する。
うな方法によって調整し得る。さらに詳細には、例え
ば、Cpを含む式によって示されるビスアゾ顔料は、一般
に、4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ンを過剰量の約２〜約10当量好ましくは２〜約６当量の
亜硝酸ナトリウムのような金属亜硝酸塩で約−10℃〜25
℃で塩酸のような酸水溶液中で先ずテトラゾ化すること
によって調製する。テトラゾニウム塩は通常フルオロほ
う酸塩またはヘキサフルオロりん酸塩として単離し、そ
の単離は約２〜約50当量好ましくは約10当量のHBF4また
はHPF6をテトラゾニウム塩溶液に添加することによって
行う。その後、塩をジメチルホルムアミドまたは他の同
様な溶媒中に０℃〜30℃で溶解し、得られた混合物を約
２当量またはそれ以上の２−ヒドロキシ−３−ナフトア
ニリドのようなアゾカプラーと約０℃〜30℃の温度で反
応させ；その後、所望のアゾ顔料を約２当量の酢酸ナト
リウムのような塩基を溶液中に導入して溶液から沈降さ
せる。続いて、アゾ顔料は濾過により単離し、繰返しの
溶媒洗浄により精製する。アゾ顔料生成物は元素分析、
融点およびIR分光分析により特性決定する。
第２図〜第19図の各式で示される化合物においては、
使用したカプラーは、それぞれ、２−ヒドロキシ−３−
ナフトアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メト
キシアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メトキ
シアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メトキシ
アニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メチルアニ
リド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−フルオロアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−クロロアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−クロロアニリド;2−ヒ
ドロキシ−３−ナフト−ｍ−トリフルオロメチルアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−トリフルオロメチ
ルアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−ニトロア
ニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ニトロアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−エチルアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−フルオロアニリド;2−
ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ブロモアニリド；ナフト
ールAS−SG;ナフトールAS−GR;および３−ヒドロキシ−
1,8−ベンズイミダゾールであった。
使用したカプラーは、それぞれ、２−ヒドロキシ−３−
ナフトアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メト
キシアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メトキ
シアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メトキシ
アニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メチルアニ
リド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−フルオロアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−クロロアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−クロロアニリド;2−ヒ
ドロキシ−３−ナフト−ｍ−トリフルオロメチルアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−トリフルオロメチ
ルアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−ニトロア
ニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ニトロアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−エチルアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−フルオロアニリド;2−
ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ブロモアニリド；ナフト
ールAS−SG;ナフトールAS−GR;および３−ヒドロキシ−
1,8−ベンズイミダゾールであった。
第20図においては、支持基体１、樹脂バインダー組成
物４中に必要に応じて分散させた、それぞれ、第１図〜
第19図で示された化合物、好ましくは4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
フルオロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″
−ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニ
リド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビ
ス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ
−エチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″
−ナフト−ｐ−クロロアニリド）−1,1′−ジアンスラ
キノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒド
ロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
メチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン；および4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキ
シ−３″−ｏ−メチルアニリド）−1,1′−ナフト−ｐ
−ジアンスラキノニルアミンからなる群より選ばれたビ
スアゾ顔料を含む光発生層３、および不活性樹脂バイン
ダー組成物９中に分散させた電荷キャリヤー正孔輸送層
５とを含む本発明の光導電性像形成材料が例示されてい
る。
物４中に必要に応じて分散させた、それぞれ、第１図〜
第19図で示された化合物、好ましくは4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
フルオロアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″
−ナフト−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニ
リド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビ
ス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ
−エチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″
−ナフト−ｐ−クロロアニリド）−1,1′−ジアンスラ
キノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒド
ロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ
−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
メチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン；および4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキ
シ−３″−ｏ−メチルアニリド）−1,1′−ナフト−ｐ
−ジアンスラキノニルアミンからなる群より選ばれたビ
スアゾ顔料を含む光発生層３、および不活性樹脂バイン
ダー組成物９中に分散させた電荷キャリヤー正孔輸送層
５とを含む本発明の光導電性像形成材料が例示されてい
る。
第21図においては、第20図に示したのと本質的に同じ
部材を例示しているが、正孔輸送層を支持基体と光発生
層との間に存在させている。さらに詳細には、この図面
においては、支持基体21、不活性樹脂バインダー組成物
25中に分散させた正孔輸送化合物を含む正孔輸送層23、
および樹脂バインダー組成物29中に必要に応じて分散さ
せた第20図の光導電性材料のビスアゾ化合物を含む光発
生層27とを含む本発明の光導電性像形成材料が例示され
ている。
部材を例示しているが、正孔輸送層を支持基体と光発生
層との間に存在させている。さらに詳細には、この図面
においては、支持基体21、不活性樹脂バインダー組成物
25中に分散させた正孔輸送化合物を含む正孔輸送層23、
および樹脂バインダー組成物29中に必要に応じて分散さ
せた第20図の光導電性材料のビスアゾ化合物を含む光発
生層27とを含む本発明の光導電性像形成材料が例示され
ている。
第22図においては、支持基体31;正孔ブロッキング層3
3;任意構成成分としての接着層35;4,4′−ビス（１″−
アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,
1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−
アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フルオロ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−ジアン
スラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″
−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニリド）
−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ−
エチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−
３″−ナフト−ｐ−クロロアニリド）−1,1′−ジアン
スラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″
−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−
1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″
−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−メチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニル
アミン、および4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒド
ロキシ−３″−ナフト−ｏ−メチルアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミンで示される化合物からなる
群から選ばれたビスアゾ化合物を含むビスアゾ光発生層
37;および電荷または正孔輸送層39とを含む本発明の光
導電性像形成材料が例示されている。光発生層は一般に
必要に応じて樹脂バインダー組成物中に分散させたビス
アゾ化合物を含み、同様に、アリールアミンのような電
荷輸送層は不活性樹脂バインダー中に分散されている。
3;任意構成成分としての接着層35;4,4′−ビス（１″−
アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,
1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−
アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−フルオロ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−トリフルオロメチルアニリド）−1,1′−ジアン
スラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″
−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−メトキシアニリド）
−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｏ−
エチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミ
ン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−
３″−ナフト−ｐ−クロロアニリド）−1,1′−ジアン
スラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″−アゾ−２″
−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモアニリド）−
1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′−ビス（１″
−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ニトロ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン、4,4′
−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト
−ｐ−メチルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニル
アミン、および4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒド
ロキシ−３″−ナフト−ｏ−メチルアニリド）−1,1′
−ジアンスラキノニルアミンで示される化合物からなる
群から選ばれたビスアゾ化合物を含むビスアゾ光発生層
37;および電荷または正孔輸送層39とを含む本発明の光
導電性像形成材料が例示されている。光発生層は一般に
必要に応じて樹脂バインダー組成物中に分散させたビス
アゾ化合物を含み、同様に、アリールアミンのような電
荷輸送層は不活性樹脂バインダー中に分散されている。
さらに、第20図〜第22図に関連して、支持基体は市販
のポリマーであるマイラーをはじめとする有機または無
機高分子材料のような絶縁性材料の層；インジウム錫酸
化物またはアルミニウムのような半導体表面層を有する
有機または無機材料の層；または例えば、アルミニウ
ム、クロム、ニッケル、黄銅等のような伝導性材料を含
み得る。基体は可撓質または硬質であり得、例えば、プ
レート、円筒状ドラム、スクロール、エンドプレス可撓
性ベルト等のような多くの種々の形状を有し得る。好ま
しい、のは、基体はエンドレス可撓性ベルトの形状であ
る。ある場合には、特に、基体が有機高分子材料である
場合、基体裏面に、例えばマクロロン（Makrolon）とし
て商業的に入手できるポリカーボネート材料のような抗
カール層をコーティングすることが望ましい。
のポリマーであるマイラーをはじめとする有機または無
機高分子材料のような絶縁性材料の層；インジウム錫酸
化物またはアルミニウムのような半導体表面層を有する
有機または無機材料の層；または例えば、アルミニウ
ム、クロム、ニッケル、黄銅等のような伝導性材料を含
み得る。基体は可撓質または硬質であり得、例えば、プ
レート、円筒状ドラム、スクロール、エンドプレス可撓
性ベルト等のような多くの種々の形状を有し得る。好ま
しい、のは、基体はエンドレス可撓性ベルトの形状であ
る。ある場合には、特に、基体が有機高分子材料である
場合、基体裏面に、例えばマクロロン（Makrolon）とし
て商業的に入手できるポリカーボネート材料のような抗
カール層をコーティングすることが望ましい。
基体層の厚さは経済性を含む多くの要因による、即
ち、この層は例えば100ミル（2.54mm）以上のかなりの
厚さまたは系に悪影響を与えない限り最小の厚さを有し
得る。１つの好ましい実施態様においては、この層の厚
さは約３ミル〜約10ミル（約76.20μｍ〜約254μｍ）で
ある。
ち、この層は例えば100ミル（2.54mm）以上のかなりの
厚さまたは系に悪影響を与えない限り最小の厚さを有し
得る。１つの好ましい実施態様においては、この層の厚
さは約３ミル〜約10ミル（約76.20μｍ〜約254μｍ）で
ある。
正孔ブロッキング層は酸化アルミニウム、シロキサン
またはシラン等を包含する種々の適当な公知の物質を含
み得る（米国特許第4,464,450号を参照されたい、その
記載はすべて参考として本明細書に引用する）。この層
の主目的は正孔のブロッキングを与えること、即ち、帯
電中および帯電後の基体からの正孔注入を防止すること
である。典型的には、この層は500オングストローム以
下の厚さを有する。
またはシラン等を包含する種々の適当な公知の物質を含
み得る（米国特許第4,464,450号を参照されたい、その
記載はすべて参考として本明細書に引用する）。この層
の主目的は正孔のブロッキングを与えること、即ち、帯
電中および帯電後の基体からの正孔注入を防止すること
である。典型的には、この層は500オングストローム以
下の厚さを有する。
接着層はポリエステル、ポリビニルブチラール、ポリ
ビニルピロリドン等を包含する高分子物質を典型的には
含む。典型的には、この層は約0.6ミクロン以下の厚さ
を有する。
ビニルピロリドン等を包含する高分子物質を典型的には
含む。典型的には、この層は約0.6ミクロン以下の厚さ
を有する。
光発生層の例には前述したようなビスアゾ化合物があ
る。一般的には、この層は約0.05〜約10ミクロンまたは
それ以上の厚さを有し、好ましくは、約0.2〜約３ミク
ロンの厚さを有するが、この層の厚さは主として約５〜
100％で変化し得る光発生体重量含有量に依存してい
る。また、この層は像形成または複写露光工程において
この層に向けられる照射光の約90％以上を吸収するのに
十分な厚さで調製することが望ましい。この層の最大限
は、主として、機械的考慮、例えば、可撓性の光導電性
像形成材料が望まれるかどうか、他の層の厚さおよび使
用する特定のビスアゾ化合物のような要因に依存する。
る。一般的には、この層は約0.05〜約10ミクロンまたは
それ以上の厚さを有し、好ましくは、約0.2〜約３ミク
ロンの厚さを有するが、この層の厚さは主として約５〜
100％で変化し得る光発生体重量含有量に依存してい
る。また、この層は像形成または複写露光工程において
この層に向けられる照射光の約90％以上を吸収するのに
十分な厚さで調製することが望ましい。この層の最大限
は、主として、機械的考慮、例えば、可撓性の光導電性
像形成材料が望まれるかどうか、他の層の厚さおよび使
用する特定のビスアゾ化合物のような要因に依存する。
種々の適当な電荷輸送層を本発明の光導電性像形成材
料において使用することができ、この層は約５〜約50ミ
クロンの厚さを有し好ましくは約10〜約40ミクロンの厚
さを有する。１つの好ましい実施態様においては、この
輸送層は高絶縁性の透明有機樹脂バインダー中に分散さ
せた次式： 〔式中、Ｘはアルキルおよびアリール、特に、（オル
ソ）CH3、（メタ）CH3、（パラ）CH3、（オルソ）Cl、
（メタ）Cl、および（パラ）Clからなる群より選ばれ
る〕 のアリールアミン分子を含む。高絶縁性樹脂は、少なく
とも10-12オーム−cmの抵抗性を有して不当な暗減衰を
防止するものであり、必ずしも正孔の注入を支持し得な
い材料である。しかしながら、絶縁性樹脂は上述の式に
相応する置換N,N,N′,N′−テトラフェニル〔1,1−ビフ
ェニル〕4,4′−ジアミンを約10〜75重量％含有すると
きに電気的に活性となる。
料において使用することができ、この層は約５〜約50ミ
クロンの厚さを有し好ましくは約10〜約40ミクロンの厚
さを有する。１つの好ましい実施態様においては、この
輸送層は高絶縁性の透明有機樹脂バインダー中に分散さ
せた次式： 〔式中、Ｘはアルキルおよびアリール、特に、（オル
ソ）CH3、（メタ）CH3、（パラ）CH3、（オルソ）Cl、
（メタ）Cl、および（パラ）Clからなる群より選ばれ
る〕 のアリールアミン分子を含む。高絶縁性樹脂は、少なく
とも10-12オーム−cmの抵抗性を有して不当な暗減衰を
防止するものであり、必ずしも正孔の注入を支持し得な
い材料である。しかしながら、絶縁性樹脂は上述の式に
相応する置換N,N,N′,N′−テトラフェニル〔1,1−ビフ
ェニル〕4,4′−ジアミンを約10〜75重量％含有すると
きに電気的に活性となる。
上述の式に相応する化合物には、例えば、N,N′−ジ
フェニル−N,N′−ビス（アルキルフェニル）−〔1,1−
ビフェニル〕−4,4′−ジアミンがあり、式中、アルキ
ルは２−メチル、３−メチル、４−メチルのようなメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル等からなる群
より選ばれる。ハロ置換においては、上記アミンはN,
N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ハロフェニル）−〔1,
1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミンであり、式中、ハ
ロは２−クロロ、３−クロロまたは４−クロロである。
フェニル−N,N′−ビス（アルキルフェニル）−〔1,1−
ビフェニル〕−4,4′−ジアミンがあり、式中、アルキ
ルは２−メチル、３−メチル、４−メチルのようなメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル等からなる群
より選ばれる。ハロ置換においては、上記アミンはN,
N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ハロフェニル）−〔1,
1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミンであり、式中、ハ
ロは２−クロロ、３−クロロまたは４−クロロである。
電気的に不活性な樹脂中に分散させて正孔を輸送する
層を形成することのできる他の電気的に活性な小分子に
は、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メトキシフェニ
ル）フェニルメタン;4′,4″−ビス（ジエチルアミノ）
−２′,2″−ジメチルトリフェニルメタン；ビス−４−
（ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン、および4,
4′−ビス（ジエチルアミノ）−2,2′−ジメチルトリフ
ェニルメタンがある。
層を形成することのできる他の電気的に活性な小分子に
は、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メトキシフェニ
ル）フェニルメタン;4′,4″−ビス（ジエチルアミノ）
−２′,2″−ジメチルトリフェニルメタン；ビス−４−
（ジエチルアミノフェニル）フェニルメタン、および4,
4′−ビス（ジエチルアミノ）−2,2′−ジメチルトリフ
ェニルメタンがある。
本発明の目的が達成される限りにおいて、他の電荷キ
ャリヤー輸送分子も本発明の光導電性像形成材料におい
て使用できる。
ャリヤー輸送分子も本発明の光導電性像形成材料におい
て使用できる。
輸送層用の高絶縁性で透明な樹脂材料即ち不活性バイ
ンダー樹脂材料には米国特許第3,121,006号に記載され
ているような材料があり、該米国特許の記載はすべて参
考として本明細書に引用する。有機脂肪材料の特定の例
には、ポリカーボネート、アクリレートポリマー、ビニ
ルポリマー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリ
シロキサン、ポリアミド、ポリウレタンおよびエポキ
シ、並びにこれらのブロック、ランダムまたは交互コポ
リマーがある。好ましい電気的に不活性なバインダー材
料は分子量（Mw）約20,000〜約100,000（約50,000〜約1
00,000の範囲の分子量が特に好ましい）を有するポリカ
ーボネートである。一般に、樹脂バインダーは約10〜約
75重量％好ましくは約35〜約50重量％の上述の式に相応
する活性物質を含有する。
ンダー樹脂材料には米国特許第3,121,006号に記載され
ているような材料があり、該米国特許の記載はすべて参
考として本明細書に引用する。有機脂肪材料の特定の例
には、ポリカーボネート、アクリレートポリマー、ビニ
ルポリマー、セルロースポリマー、ポリエステル、ポリ
シロキサン、ポリアミド、ポリウレタンおよびエポキ
シ、並びにこれらのブロック、ランダムまたは交互コポ
リマーがある。好ましい電気的に不活性なバインダー材
料は分子量（Mw）約20,000〜約100,000（約50,000〜約1
00,000の範囲の分子量が特に好ましい）を有するポリカ
ーボネートである。一般に、樹脂バインダーは約10〜約
75重量％好ましくは約35〜約50重量％の上述の式に相応
する活性物質を含有する。
米国特許第3,121,006号に記載されているものを包含
する同様なバインダー材料をビスアゾ光発生層において
も使用でき、該米国特許の記載は参考としてすべて本明
細書に引用する。ビスアゾ光発生層用の好ましいバイン
ダー材料はポリ（ビニルアセタール）ポリマーである。
する同様なバインダー材料をビスアゾ光発生層において
も使用でき、該米国特許の記載は参考としてすべて本明
細書に引用する。ビスアゾ光発生層用の好ましいバイン
ダー材料はポリ（ビニルアセタール）ポリマーである。
また、本発明の範囲には、上述の感光性装置による像
形成方法も包含される。これらの像形成方法は、一般
に、静電潜像を像形成材料上に形成し、次いで、像をス
チレンメタクリレートのようなトナー樹脂粒子、カーボ
ンブラックのような顔料粒子、およびセチルピリジニウ
ムクロライドのような帯電促進添加剤とを含有する組成
物のような公知の現像剤組成物（米国特許第4,289,672
号参照、その記載はすべて参考として本明細書に引用す
る）で現像し、その後、像を適当な基体に転写しそして
像を基体に永久的に定着させることを含む。
形成方法も包含される。これらの像形成方法は、一般
に、静電潜像を像形成材料上に形成し、次いで、像をス
チレンメタクリレートのようなトナー樹脂粒子、カーボ
ンブラックのような顔料粒子、およびセチルピリジニウ
ムクロライドのような帯電促進添加剤とを含有する組成
物のような公知の現像剤組成物（米国特許第4,289,672
号参照、その記載はすべて参考として本明細書に引用す
る）で現像し、その後、像を適当な基体に転写しそして
像を基体に永久的に定着させることを含む。
実施例 実施例１ 4,4′−ジアミノ−1,1′−ジアンスラキノニルアミン
のテトラゾニウム塩を、ジアミン化合物を濃塩酸中でア
ゾ化することによって調製した。先ず、4,4′−ジアミ
ノ−1,1′−ジアンスラキノニルアミン（2.06g,5ミリモ
ル）を乳鉢中で10mlの濃塩酸中の微粉末に粉砕した。得
られたペーストを300mlの三ツ口フラスコに移し、90ml
の濃塩酸で希釈した。次いで、得られた混合物を温水浴
中で約１時間撹拌し、続いて、５℃以下に氷浴中で冷却
した。ジアミンは過剰量の亜硝酸ナトリウム（4mlの水
中1.6gのNaNO2）でテトラゾ化した。生成混合物を約１
時間撹拌し濾過してすべての不溶性固形物を除去した。
不溶性固形物は濃HClで洗浄した（２×25ml）。一緒に
した濾液に、30mlのHPF6溶液（アルドリッチ社より60重
量％物として入手できる）および約200mlの水とを加え
た。約1/2時間撹拌後、沈澱テトラゾニウム生成物を濾
過により単離した。生成物を冷水、メタノールおよびエ
ーテルで洗浄し、真空乾燥して上記のテトラゾニウム塩
生成物を得た。IR（KBr）:2,246cm-1（−Ｎ ≡Ｎ）、
1,680および1,665cm-1（Ｃ＝０）、約2.1g（60％） 実施例２ 光発生性ビスアゾ顔料、4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミンを、実施例１の方法により得
たテトラゾニウム塩と過剰量の２−ヒドロキシ−３−ナ
フトアニリドとのジメチルホルムアミド中の酢酸ナトリ
ウム水溶液の存在下でのカップリング反応により調製し
た。実施例１で得たテトラゾニウム塩（約2.1g）を40ml
の冷ジメチルホルムアミド中に溶解した。その後、２−
ヒドロキシ−３−ナフトアニリド（200ml PMF中1.95g）
をゆっくりと上記塩溶液に加え、氷浴により５℃の温度
に維持した。次いで、酢酸ナトリウム（55ml水中3.66
g）を約30分間で滴下しながら加えた。得られた混合物
を室温で一夜撹拌した。濾過後、得られた粗生成物を温
水（２×250ml）、温DMF（ジメチルホルムアミド、３×
250ml）、アセトン（250ml）、およびエーテル（250m
l）で洗浄して4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−シアンスラキ
ノニルアミン、1.55g、57％収率（テトラゾニウム塩基
準）を得た。融点:300℃（dec.）;IR（KBr）;1,650およ
び1,680cm-1 C62H37N7O3の計算値:C 73.88,H 3.70,N 9.73 分析値 :C 72.80,H 3.75,N 9.00 実施例３ 第１表に示す他のビスアゾ化合物を実施例１および２
の手順を繰返すことによって調製したが、アゾカプラー
として、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−フルオロア
ニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−トリフルオロ
メチルアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メト
キシアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−エチル
アニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−クロロアニ
リド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ブロモアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ニトロアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メチルアニリド；およ
び他の同様なアゾカプラを用いて、次の各ビスアゾ化合
物を得た:4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニ
ルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフト−ｐ−フルオロアニリド）−1,1′−ジ
アンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−トリフルオロメ
チルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,
4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナ
フト−ｐ−メトキシアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｏ−エチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−クロロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−ニトロアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−メチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン；および4,4′−ビス（１″
−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン。
のテトラゾニウム塩を、ジアミン化合物を濃塩酸中でア
ゾ化することによって調製した。先ず、4,4′−ジアミ
ノ−1,1′−ジアンスラキノニルアミン（2.06g,5ミリモ
ル）を乳鉢中で10mlの濃塩酸中の微粉末に粉砕した。得
られたペーストを300mlの三ツ口フラスコに移し、90ml
の濃塩酸で希釈した。次いで、得られた混合物を温水浴
中で約１時間撹拌し、続いて、５℃以下に氷浴中で冷却
した。ジアミンは過剰量の亜硝酸ナトリウム（4mlの水
中1.6gのNaNO2）でテトラゾ化した。生成混合物を約１
時間撹拌し濾過してすべての不溶性固形物を除去した。
不溶性固形物は濃HClで洗浄した（２×25ml）。一緒に
した濾液に、30mlのHPF6溶液（アルドリッチ社より60重
量％物として入手できる）および約200mlの水とを加え
た。約1/2時間撹拌後、沈澱テトラゾニウム生成物を濾
過により単離した。生成物を冷水、メタノールおよびエ
ーテルで洗浄し、真空乾燥して上記のテトラゾニウム塩
生成物を得た。IR（KBr）:2,246cm-1（−Ｎ ≡Ｎ）、
1,680および1,665cm-1（Ｃ＝０）、約2.1g（60％） 実施例２ 光発生性ビスアゾ顔料、4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミンを、実施例１の方法により得
たテトラゾニウム塩と過剰量の２−ヒドロキシ−３−ナ
フトアニリドとのジメチルホルムアミド中の酢酸ナトリ
ウム水溶液の存在下でのカップリング反応により調製し
た。実施例１で得たテトラゾニウム塩（約2.1g）を40ml
の冷ジメチルホルムアミド中に溶解した。その後、２−
ヒドロキシ−３−ナフトアニリド（200ml PMF中1.95g）
をゆっくりと上記塩溶液に加え、氷浴により５℃の温度
に維持した。次いで、酢酸ナトリウム（55ml水中3.66
g）を約30分間で滴下しながら加えた。得られた混合物
を室温で一夜撹拌した。濾過後、得られた粗生成物を温
水（２×250ml）、温DMF（ジメチルホルムアミド、３×
250ml）、アセトン（250ml）、およびエーテル（250m
l）で洗浄して4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−シアンスラキ
ノニルアミン、1.55g、57％収率（テトラゾニウム塩基
準）を得た。融点:300℃（dec.）;IR（KBr）;1,650およ
び1,680cm-1 C62H37N7O3の計算値:C 73.88,H 3.70,N 9.73 分析値 :C 72.80,H 3.75,N 9.00 実施例３ 第１表に示す他のビスアゾ化合物を実施例１および２
の手順を繰返すことによって調製したが、アゾカプラー
として、２−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−フルオロア
ニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−トリフルオロ
メチルアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−メト
キシアニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｏ−エチル
アニリド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−クロロアニ
リド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ブロモアニリ
ド;2−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−ニトロアニリド;2
−ヒドロキシ−３−ナフト−ｐ−メチルアニリド；およ
び他の同様なアゾカプラを用いて、次の各ビスアゾ化合
物を得た:4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニ
ルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ
−３″−ナフト−ｐ−フルオロアニリド）−1,1′−ジ
アンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−トリフルオロメ
チルアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,
4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナ
フト−ｐ−メトキシアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｏ−エチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−
２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−クロロアニリ
ド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;4,4′−ビス
（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−
ブロモアニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン;
4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−
ナフト−ｐ−ニトロアニリド）−1,1′−ジアンスラキ
ノニルアミン;4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロ
キシ−３″−ナフト−ｐ−メチルアニリド）−1,1′−
ジアンスラキノニルアミン；および4,4′−ビス（１″
−アゾ−２″−ヒドロキシ−３″−ナフト−ｐ−ブロモ
アニリド）−1,1′−ジアンスラキノニルアミン。
実施例４ 光発生性ビスアゾ化合物として、実施例２の方法によ
り調整した4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキ
シ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノ
ニルアミンを含有する光導電性像形成材料を作製した。
光発生性顔料分散体は先ず52.8ミリグラムのポリ（ビニ
ルホルマール）を１オンス褐色びん中で10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解することによって調製した。上記ビス
アゾ化合物211.2gおよび〜90gのスチール球（3.275mm直
径、＃302グレード）を上記ポリマー溶液に加えた。次
いで、褐色びんをレッドデビルペイントコンディショナ
ー（モデル5100X）中に置き30分間振とうさせた。得ら
れた分散体を7.5インチ×10インチ（19.05cm×25.4cm）
アルミニウム基体上へ湿度調整グローブボックス内で６
インチ（16.5cm）幅バードフィルムアプリケータ（0.5
ミルウェットギャップ）を有するガードナーメカニカル
ドライブフィルムアプリケーターを用いてコーティング
した。グローブボックスの相対湿度は乾燥空気で調整
し、行ったコーティングすべてにおいて＜25℃であっ
た。得られたキャリヤー発生層（CGL）をさらなるコー
ティングを行うまえに〜30分間風乾し、100℃で〜１時
間真空乾燥させた。このCGLの厚さはTEM顕微鏡写真から
計算して〜0.5μｍであった。
り調整した4,4′−ビス（１″−アゾ−２″−ヒドロキ
シ−３″−ナフトアニリド）−1,1′−ジアンスラキノ
ニルアミンを含有する光導電性像形成材料を作製した。
光発生性顔料分散体は先ず52.8ミリグラムのポリ（ビニ
ルホルマール）を１オンス褐色びん中で10mlのテトラヒ
ドロフランに溶解することによって調製した。上記ビス
アゾ化合物211.2gおよび〜90gのスチール球（3.275mm直
径、＃302グレード）を上記ポリマー溶液に加えた。次
いで、褐色びんをレッドデビルペイントコンディショナ
ー（モデル5100X）中に置き30分間振とうさせた。得ら
れた分散体を7.5インチ×10インチ（19.05cm×25.4cm）
アルミニウム基体上へ湿度調整グローブボックス内で６
インチ（16.5cm）幅バードフィルムアプリケータ（0.5
ミルウェットギャップ）を有するガードナーメカニカル
ドライブフィルムアプリケーターを用いてコーティング
した。グローブボックスの相対湿度は乾燥空気で調整
し、行ったコーティングすべてにおいて＜25℃であっ
た。得られたキャリヤー発生層（CGL）をさらなるコー
ティングを行うまえに〜30分間風乾し、100℃で〜１時
間真空乾燥させた。このCGLの厚さはTEM顕微鏡写真から
計算して〜0.5μｍであった。
次に、40重量％のN,N′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミンと混合した
60重量％のマクロロンポリカーボネート樹脂（ラーベン
サブリケンバイエル社より入手できる）からなる輸送層
を調製した。4.2gのマクロロン、2.8gの上記ジアミン、
および31mlの塩化メチレンとを含む溶液をこはくびん中
に入れて溶解させた。電荷輸送層は上記ジアミン溶液を
上記のアゾ光発生層上へ５ミル（127μｍ）ウェットギ
ャップバードフィルムアプリケーターを用いてコーティ
ングすることによって得た。輸送層の厚さは〜27μｍで
あった。得られた光導電性像形成材料を１時間風乾し、
６時間以上真空乾燥させた。次いで、この装置の静電複
写特性をフラットプレートスキャナー試験装置で評価し
た。結果は次のとおりである： Vddp（ボルト） −940 （暗現像電位） 暗減衰（ボルト／秒） −30 600nmでのＥ0.5ddp（エルグcm2） 13.6 （電位を半分に放電するエネルギー） 650nmでのＥ0.5ddp（エルグcm2） 10.8 （電位を半分に放電するエネルギー） 実施例５ 他の光導電性像形成材料を実施例４を繰返すことによ
って作製した。第２図〜第19図において示すビスアゾ光
発生性顔料、即ち、光発生性化合物を各像形成材料にお
いて使用した。次に、これらの像形成部材の静電複写特
性をフラットプレートスキャナー試験装置で評価した。
結果は第２表に示す。
ル）−1,1′−ビフェニル−4,4′−ジアミンと混合した
60重量％のマクロロンポリカーボネート樹脂（ラーベン
サブリケンバイエル社より入手できる）からなる輸送層
を調製した。4.2gのマクロロン、2.8gの上記ジアミン、
および31mlの塩化メチレンとを含む溶液をこはくびん中
に入れて溶解させた。電荷輸送層は上記ジアミン溶液を
上記のアゾ光発生層上へ５ミル（127μｍ）ウェットギ
ャップバードフィルムアプリケーターを用いてコーティ
ングすることによって得た。輸送層の厚さは〜27μｍで
あった。得られた光導電性像形成材料を１時間風乾し、
６時間以上真空乾燥させた。次いで、この装置の静電複
写特性をフラットプレートスキャナー試験装置で評価し
た。結果は次のとおりである： Vddp（ボルト） −940 （暗現像電位） 暗減衰（ボルト／秒） −30 600nmでのＥ0.5ddp（エルグcm2） 13.6 （電位を半分に放電するエネルギー） 650nmでのＥ0.5ddp（エルグcm2） 10.8 （電位を半分に放電するエネルギー） 実施例５ 他の光導電性像形成材料を実施例４を繰返すことによ
って作製した。第２図〜第19図において示すビスアゾ光
発生性顔料、即ち、光発生性化合物を各像形成材料にお
いて使用した。次に、これらの像形成部材の静電複写特
性をフラットプレートスキャナー試験装置で評価した。
結果は第２表に示す。
第２図〜第19図に示される各化合物の分析データ、融
点データ、IR分析および％収率を第１表に示しており、
この表において、（dec）は分解温度を示し、＞は特定
の温度で溶融しないことを示す。
点データ、IR分析および％収率を第１表に示しており、
この表において、（dec）は分解温度を示し、＞は特定
の温度で溶融しないことを示す。
【図面の簡単な説明】 第１図〜第19図はビスアゾ光発生顔料の例を示す。 第20図、第21図および第22図は本発明の感光性部材の一
部断面図を示す。 １、21、31……支持基体、 ３、27、37……光発生層、 ５、23、39……正孔輸送層、 ４、29……樹脂バインダー組成物、 ９、25……不活性樹脂バインダー、 33……正孔ブロッキング層、 35……接着層。
部断面図を示す。 １、21、31……支持基体、 ３、27、37……光発生層、 ５、23、39……正孔輸送層、 ４、29……樹脂バインダー組成物、 ９、25……不活性樹脂バインダー、 33……正孔ブロッキング層、 35……接着層。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−138646（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−78561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−163543（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−144560（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】支持基体；式： 〔式中、Cpは （式中、Arは芳香族置換基である） からなる群より選ばれたアゾカプラーである〕 のビスアゾ化合物を含む光発生層；および電荷輸送層と
を含む光導電性像形成材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/227,395 US4833052A (en) | 1988-08-02 | 1988-08-02 | Bisazo photoconductive imaging members |
| US227395 | 1999-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0285864A JPH0285864A (ja) | 1990-03-27 |
| JP2562206B2 true JP2562206B2 (ja) | 1996-12-11 |
Family
ID=22852938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1193821A Expired - Fee Related JP2562206B2 (ja) | 1988-08-02 | 1989-07-26 | ビスアゾ光導電性像形成材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4833052A (ja) |
| JP (1) | JP2562206B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5066796A (en) * | 1990-05-31 | 1991-11-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging members with bichromophoric bisazo phthalocyanine photoconductive materials |
| US5055367A (en) * | 1990-05-31 | 1991-10-08 | Xerox Corporation | Imaging members with bichromophoric bisazo perinone photoconductive materials |
| US5139910A (en) * | 1990-12-21 | 1992-08-18 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with bisazo compositions |
| US5130443A (en) * | 1991-04-29 | 1992-07-14 | Xerox Corporation | Process for the preparation of anilides |
| US5554473A (en) * | 1994-11-23 | 1996-09-10 | Mitsubishi Chemical America, Inc. | Photoreceptor having charge transport layers containing a copolycarbonate and layer containing same |
| US6017665A (en) * | 1998-02-26 | 2000-01-25 | Mitsubishi Chemical America | Charge generation layers and charge transport layers and organic photoconductive imaging receptors containing the same, and method for preparing the same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3996049A (en) * | 1972-08-30 | 1976-12-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Dual layer electrophotographic recording material |
| US4307167A (en) * | 1980-03-03 | 1981-12-22 | International Business Machines Corporation | Layered electrophotographic plate having tetramethyl benzidene based disazo dye |
| US4440845A (en) * | 1981-06-08 | 1984-04-03 | Ricoh Co., Ltd. | Disazo compound, method of making same and electrophotographic element using same |
| US4486522A (en) * | 1982-05-20 | 1984-12-04 | Ricoh Company, Ltd. | Tetrazonium salt, novel disazo compound, method of preparing same and electrophotographic element using same |
| US4486519A (en) * | 1982-06-18 | 1984-12-04 | Ricoh Company, Ltd. | Bisazo compounds and electrophotographic photoconductors comprising the bisazo compounds |
| US4537844A (en) * | 1982-10-08 | 1985-08-27 | Ricoh Co. Ltd. | Electrophotographic element containing disazo compound |
| US4596754A (en) * | 1984-04-27 | 1986-06-24 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic printing original plate and electrophotographic plate making process using the printing original plate |
| US4713307A (en) * | 1986-04-11 | 1987-12-15 | Xerox Corporation | Organic azo photoconductor imaging members |
-
1988
- 1988-08-02 US US07/227,395 patent/US4833052A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-07-26 JP JP1193821A patent/JP2562206B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4833052A (en) | 1989-05-23 |
| JPH0285864A (ja) | 1990-03-27 |
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