JP2659416B2 - 感光体 - Google Patents
感光体Info
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- JP2659416B2 JP2659416B2 JP63271899A JP27189988A JP2659416B2 JP 2659416 B2 JP2659416 B2 JP 2659416B2 JP 63271899 A JP63271899 A JP 63271899A JP 27189988 A JP27189988 A JP 27189988A JP 2659416 B2 JP2659416 B2 JP 2659416B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
- C09B56/08—Styryl-azo dyes
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規アゾ顔料を光電荷発生層に含む感光体に
関する。
関する。
従来技術 有機電荷発生物質を樹脂結着中に配合し、これを導電
性基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製
造の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されてい
る。
性基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製
造の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されてい
る。
提案された代表的有機電荷発生材料としては、フタロ
シアニン、TNF、PVK、ペリレン誘導体等があり、これら
を適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジ
アゾール類等と併用している。
シアニン、TNF、PVK、ペリレン誘導体等があり、これら
を適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジ
アゾール類等と併用している。
また、近年各種アゾ顔料を電荷発生層に使用する技術
が提案されている。しかし、電子写真用感光体に使用さ
れる電荷発生材料として、光感度、分光感度等に優れた
ものは非常に数が限られているのが実情である。
が提案されている。しかし、電子写真用感光体に使用さ
れる電荷発生材料として、光感度、分光感度等に優れた
ものは非常に数が限られているのが実情である。
発明が解決しようとする課題 従来、感光体製造工程中、特に電荷発生層塗膜用の顔
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ、塗
膜性状に悪影響を与えることが大きな問題であり、それ
らのことは光感度、感色性等の感光特性劣化の一つの原
因ともなる。
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ、塗
膜性状に悪影響を与えることが大きな問題であり、それ
らのことは光感度、感色性等の感光特性劣化の一つの原
因ともなる。
本発明はかかる問題点を解消し、塗液の分散安定性に
優れ、かつ光感度、感色性にも優れた有機感光体用電荷
発生材料として新規なアゾ顔料を提供することを目的と
する。
優れ、かつ光感度、感色性にも優れた有機感光体用電荷
発生材料として新規なアゾ顔料を提供することを目的と
する。
課題を解決するための手段 本発明は、導電性基体上に下記一般式［Ｉ］で表わさ
れるアゾ化合物を含有する光導電層を有することを特徴
とする感光体； ［式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、アルキル基、ニトロ基またはシアノ基を表
し、Ｂは式［II］〜［VII］ で表わされるカップラーであって、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。］ に関する。
れるアゾ化合物を含有する光導電層を有することを特徴
とする感光体； ［式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、アルキル基、ニトロ基またはシアノ基を表
し、Ｂは式［II］〜［VII］ で表わされるカップラーであって、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。］ に関する。
本発明のビスアゾ顔料は、高感度で分散性にも優れて
いる。
いる。
一般式［Ｉ］中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子（フッ
素、塩素、臭素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ等）、ジアルキルアミノ基（ジエチルアミノ基等）、
アルキル基（メチル、エチル等）、ニトロ基またはシア
ノ基を表す。Ｘはアゾ基に対してオルト位、メタ位いず
れに位置してもよい。
素、塩素、臭素等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキ
シ等）、ジアルキルアミノ基（ジエチルアミノ基等）、
アルキル基（メチル、エチル等）、ニトロ基またはシア
ノ基を表す。Ｘはアゾ基に対してオルト位、メタ位いず
れに位置してもよい。
一般式［Ｉ］中、Ｂは一般式［II］〜［VII］ で表わされるカップラーであって、ここに一般式［II］
中、 Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基を表わす。
中、 Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基を表わす。
一般式［II］で表わされる基は、たとえば２−ヒドロ
キシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン、２−ヒド
ロキシ−３−フェニルカルバモイル−11Hベンゾ［α］
カルバゾール等が好ましい。
キシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン、２−ヒド
ロキシ−３−フェニルカルバモイル−11Hベンゾ［α］
カルバゾール等が好ましい。
一般式［III］中； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； を表わす。
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； を表わす。
一般式［III］で表わされる基は、たとえば３−メチ
ル−１−フェニル−５−ピラゾロン等が好ましい。
ル−１−フェニル−５−ピラゾロン等が好ましい。
一般式［IV］あるいは［Ｖ］中、 R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換のアリール基を表わ
す。
あるいはアラルキル基または未置換のアリール基を表わ
す。
一般式［IV］あるいは［Ｖ］で表わされる基はたとえ
ば、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシナフタル酸イミド、Ｎ
−メチル−３−ヒドロキシナフタル酸イミド等が好まし
い。
ば、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシナフタル酸イミド、Ｎ
−メチル−３−ヒドロキシナフタル酸イミド等が好まし
い。
一般式［VI］あるいは［VII］中； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。
内に含む二価の基を表す。
一般式［IV］あるいは［VII］で表わされる基はたと
えば、３−ヒドロキシおよび４−ヒドロキシ−7H−ベン
ズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［de］イソキノリン−７
−オンあるいは２−ヒドロキシおよび５−ヒドロキシ−
7H−ベンズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ「de］イソキノ
リン−７−オン等が好ましい。
えば、３−ヒドロキシおよび４−ヒドロキシ−7H−ベン
ズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［de］イソキノリン−７
−オンあるいは２−ヒドロキシおよび５−ヒドロキシ−
7H−ベンズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ「de］イソキノ
リン−７−オン等が好ましい。
一般式［Ｉ］で表わされるアゾ化合物は、まず下記式 （式中、Ｘは前記と同義） で表わされる化合物を常法に従って還元してアミノ化合
物を得、このアミノ化合物を常套の方法に従ってジアゾ
化、カップリング反応を行って得る。
物を得、このアミノ化合物を常套の方法に従ってジアゾ
化、カップリング反応を行って得る。
本発明に使用されるカップリング剤は限定的でなく、
カップリング残基として一般式［II］〜［VII］ を使用することができる。ここにＺ、Ｇ、R1、R2、R3、
Ｍ、Ｙは前述したものと同様である。
カップリング残基として一般式［II］〜［VII］ を使用することができる。ここにＺ、Ｇ、R1、R2、R3、
Ｍ、Ｙは前述したものと同様である。
本発明感光体は光導電層に一般式［Ｉ］で表わされる
アゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と電
荷輸送層を積層してなり前記電荷発生層に一般式［Ｉ］
で表わされる顔料を含有する機能分離型であってもよ
い。
アゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層と電
荷輸送層を積層してなり前記電荷発生層に一般式［Ｉ］
で表わされる顔料を含有する機能分離型であってもよ
い。
分散型感光体である場合、本発明感光体は、一般式
［Ｉ］で表わされるアゾ顔料を結着剤樹脂とともに適当
な溶剤中にボールミル等を用いて溶解あるいは分散し、
必要に応じ電荷輸送物質を添加して得られる塗布液を導
電性基体上にスピナー塗布、ブレード塗布、ディッピン
グ塗布等の方法で塗布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ま
しくは６〜20μｍの膜厚の光導電層を形成させることに
より製造することができる。
［Ｉ］で表わされるアゾ顔料を結着剤樹脂とともに適当
な溶剤中にボールミル等を用いて溶解あるいは分散し、
必要に応じ電荷輸送物質を添加して得られる塗布液を導
電性基体上にスピナー塗布、ブレード塗布、ディッピン
グ塗布等の方法で塗布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ま
しくは６〜20μｍの膜厚の光導電層を形成させることに
より製造することができる。
本発明のアゾ顔料［Ｉ］は、溶媒への分散性に優れて
いる。それ故、塗液のポットライフの向上あるいは塗膜
の均一性等に良好な結果をもたらす。
いる。それ故、塗液のポットライフの向上あるいは塗膜
の均一性等に良好な結果をもたらす。
分散溶媒としては、トルエン、キシレン等の芳香族系
溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド等アミド系溶媒、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、1,2−ジクロルエタン、トリクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素溶媒等を使用することができる。
溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系
溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド等アミド系溶媒、シ
クロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン系溶
媒、1,2−ジクロルエタン、トリクロロエタン等のハロ
ゲン化炭化水素溶媒等を使用することができる。
本発明のアゾ顔料は、光導電層の結着剤樹脂に対して
0.5〜200重量％、より好ましくは、30〜150重量％配合
する。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得られ
ず、200重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良等
の問題を生じる。電荷輸送物質としては、下記式； （式中R11、R12およびR13は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基またはニトロ
基を表わす。） で表わされるトリフェニルアミン； 下記式； （式中R31、R32、R33は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす、ｎは１または２の整
数を表わす。） で表わされるピラゾリン、 下記式； （式中、R34、R35、R36、R37、R38、およびR39は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。R40は水素原子またはフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン； 下記式； （式中、R14、R17、R18、R19およびR20は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。
R15はアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基を表わす。R16は水素
原子、アルキル基、シアノ基、又は置換基を有してもよ
いフェニル基を表わす。）で表わされるヒドラゾン； 下記式； （式中、R41、R42、R43は置換基を有してもよいアルキ
ル基あるいは芳香環を表わす。） で表わされるカルバゾールヒドラゾン； 下記式； （式中、Ar1、Ar2はフェニル基、ナフチル基等の芳香族
炭化水素残基、R44〜R47はメチル基、エチル基等のアル
キル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベン
ジル基等を表わす。）で表わされるテトラアリールブタ
ジエン等があげられる。
0.5〜200重量％、より好ましくは、30〜150重量％配合
する。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得られ
ず、200重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良等
の問題を生じる。電荷輸送物質としては、下記式； （式中R11、R12およびR13は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、
ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基またはニトロ
基を表わす。） で表わされるトリフェニルアミン； 下記式； （式中R31、R32、R33は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす、ｎは１または２の整
数を表わす。） で表わされるピラゾリン、 下記式； （式中、R34、R35、R36、R37、R38、およびR39は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。R40は水素原子またはフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン； 下記式； （式中、R14、R17、R18、R19およびR20は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。
R15はアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基を表わす。R16は水素
原子、アルキル基、シアノ基、又は置換基を有してもよ
いフェニル基を表わす。）で表わされるヒドラゾン； 下記式； （式中、R41、R42、R43は置換基を有してもよいアルキ
ル基あるいは芳香環を表わす。） で表わされるカルバゾールヒドラゾン； 下記式； （式中、Ar1、Ar2はフェニル基、ナフチル基等の芳香族
炭化水素残基、R44〜R47はメチル基、エチル基等のアル
キル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール基、ベン
ジル基等を表わす。）で表わされるテトラアリールブタ
ジエン等があげられる。
本発明においては、下記構造式 であらわされるＮ−エチルカルバゾール−３−カルボア
ルデヒドメチルフェニルドラゾン（MPH）および下記構
造式； であらわされる1,1−ジフェニル−4,4−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3−ブタジエンが望ましい。
ルデヒドメチルフェニルドラゾン（MPH）および下記構
造式； であらわされる1,1−ジフェニル−4,4−ビス（ｐ−ジエ
チルアミノフェニル）−1,3−ブタジエンが望ましい。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用
いる場合は任意のものを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。ポリカーボネー
ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポ
リビニルアセテート、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アル
キッド樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルファルマール。
いる場合は任意のものを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。ポリカーボネー
ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポ
リビニルアセテート、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アル
キッド樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルファルマール。
これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。
として用いることができる。
これらの樹脂は単独で測定して１×1014Ω・cm以上の
体積抵抗を有することが望ましい。
体積抵抗を有することが望ましい。
機能分離型である場合、本発明感光体は導電性基体上
に本発明アゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に分
散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を
形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当な
溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し電荷輸送層を形成
して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜５μ
ｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、アゾ顔料の量は電
荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜200重量％である。
好ましくは30〜150重量％である。また電荷輸送層の厚
さは２〜100μｍ、好ましくは10〜30μｍ、電荷輸送物
質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して50〜200重量
％、特に60〜150重量％である。尚、電荷輸送物質およ
び結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いられ
る。また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
に本発明アゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中に分
散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生層を
形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適当な
溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥し電荷輸送層を形成
して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01〜５μ
ｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、アゾ顔料の量は電
荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜200重量％である。
好ましくは30〜150重量％である。また電荷輸送層の厚
さは２〜100μｍ、好ましくは10〜30μｍ、電荷輸送物
質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して50〜200重量
％、特に60〜150重量％である。尚、電荷輸送物質およ
び結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用いられ
る。また、機能分離型感光体では電荷発生層を表面側に
電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはその逆で
あってもよい。
以下に、さらに具体的に一般式［Ｉ］Ｂが一般式［I
I］で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレンである本発明の化合物の合成例を示す。
I］で表される２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモ
イルナフタレンである本発明の化合物の合成例を示す。
ビスアゾ化合物（Ｐ−1a）の合成例 3,6−ジメチルピリダジン（Ｋ）28gと３−クロロ−４
−ニトロベンズアルデヒド98gを無水酢酸1.5に溶解
し、3,6−ジ（３−クロロ−４−ニトロスチリル）−ピ
リダジン（Ｌ）21gを得た。
−ニトロベンズアルデヒド98gを無水酢酸1.5に溶解
し、3,6−ジ（３−クロロ−４−ニトロスチリル）−ピ
リダジン（Ｌ）21gを得た。
次にこのジニトロ体（Ｌ）を公知の方法により還元し
てジアミノ体（Ｍ）15gを得る。
てジアミノ体（Ｍ）15gを得る。
さらにこのアミノ体（Ｍ）を用いて公知の方法に従っ
てジアゾ化、カップリング反応を行ってビスアゾ顔料
（Ｐ−1a）を15gを得た。
てジアゾ化、カップリング反応を行ってビスアゾ顔料
（Ｐ−1a）を15gを得た。
ビスアゾ顔料（Ｐ−1a）： 黒紫色結晶 分解点;290℃以上 なお、出発化合物3,6−ジメチルピリダジンはJ.Am.Ch
em.Soc.78,1961（1956）等の記載に準じ、γ−ジケトン
とドラジンとの縮合から容易に供給できる。
em.Soc.78,1961（1956）等の記載に準じ、γ−ジケトン
とドラジンとの縮合から容易に供給できる。
Ｐ−1aの合成法に準じて、3,6−ジメチルピリダジン
と３−クロロ−４−ニトロベンズアルデヒドを出発材料
としてアゾ化合物Ｐ−2a〜Ｐ−5aを合成した。化合物Ｐ
−1a〜Ｐ−5aの構造、分解点、元素分析値をそれぞれ表
１〜表３に示す。
と３−クロロ−４−ニトロベンズアルデヒドを出発材料
としてアゾ化合物Ｐ−2a〜Ｐ−5aを合成した。化合物Ｐ
−1a〜Ｐ−5aの構造、分解点、元素分析値をそれぞれ表
１〜表３に示す。
さらに、Ｐ−1aの合成で使用した３−クロロ−４−ニ
トロベンズアルデヒドの代わりに２−クロロ−４−ニト
ロベンズアルデヒドを使用した以外はＰ−1aの合成と同
様にＰ−1b〜Ｐ−5bを合成した。化合物Ｐ−1b〜Ｐ−5b
の構造、分解点、元素分析値をそれぞれ表４〜表６に示
す。
トロベンズアルデヒドの代わりに２−クロロ−４−ニト
ロベンズアルデヒドを使用した以外はＰ−1aの合成と同
様にＰ−1b〜Ｐ−5bを合成した。化合物Ｐ−1b〜Ｐ−5b
の構造、分解点、元素分析値をそれぞれ表４〜表６に示
す。
実施例１ ビスアゾ化合物（Ｐ−1a）2gおよびポリエステル樹脂
「バイロン200」（東洋紡績（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになる様に塗布してキャリ
ア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層として下記
ヒドラゾン化合物（Ｃ−１）10g、ポリカーボネート樹
脂「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをテトラヒドロフ
ラン50gに溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになる様
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作製した。
「バイロン200」（東洋紡績（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになる様に塗布してキャリ
ア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層として下記
ヒドラゾン化合物（Ｃ−１）10g、ポリカーボネート樹
脂「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをテトラヒドロフ
ラン50gに溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになる様
に塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を
作製した。
この感光体を帯電器により表面電位−500Vに帯電さ
せ、ハロゲンランプ光を照射して表面電位を半分に減衰
させるのに要する半減露光量E1/2を求めた。
せ、ハロゲンランプ光を照射して表面電位を半分に減衰
させるのに要する半減露光量E1/2を求めた。
ヒドラゾン化合物（Ｃ−１） 結果を表７に示した。
実施例２〜５ アゾ化合物（Ｐ−2a〜Ｐ−5a）、ヒドラゾン化合物
（Ｃ−１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果
を表７に示した。
（Ｃ−１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果
を表７に示した。
実施例６〜10 アゾ化合物（Ｐ−1a〜Ｐ−5a）、下記ブタジエン化合
物（Ｃ−２）を用いて、実施例１と同様に実施した。
物（Ｃ−２）を用いて、実施例１と同様に実施した。
ブタジエン化合物Ｃ−２ 結果を表７に示した。
実施例11〜15 アゾ化合物Ｐ−1b〜Ｐ−5b、ヒドラゾン化合物（Ｃ−
１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表７
に示した。
１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表７
に示した。
実施例16〜20 アゾ化合物Ｐ−1b〜Ｐ−5b、ブタジエン化合物（Ｃ−
２）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表７
に示した。
２）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表７
に示した。
発明の効果 本発明は、新規な光電荷発生用のビスアゾ顔料を提供
した。
した。
本発明に従い得られる感光体は高い光感度を有する。
フロントページの続き (72)発明者 上田 隆正 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 伊藤 公幸 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 嶋田 有記 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 平嶋 恒亮 大阪府堺市新金岡町１丁７番６―104 (72)発明者 石野 義夫 京都府京都市上京区塔之段藪之下町428 番地 (72)発明者 大野 敏信 大阪府守口市竹町28 (56)参考文献 特開 平１−63972（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基板上に下記一般式［Ｉ］で表わさ
れるアゾ化合物を含有する光導電層を有することを特徴
とする感光体； ［式中、Ｘはハロゲン原子、アルコキシ基、ジアルキル
アミノ基、アルキル基、ニトロ基またはシアノ基を表
し、Ｂは式［II］〜［VII］ で表わされるカップラーであって、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または芳
香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基または
スルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、ア
ミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基および
そのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基あ
るいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環内
に含む二価の基を表す。］
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271899A JP2659416B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 感光体 |
| US07/308,629 US4945021A (en) | 1988-02-16 | 1989-02-10 | Photosensitive member comprising bisazo pigment |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63271899A JP2659416B2 (ja) | 1988-10-27 | 1988-10-27 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02118580A JPH02118580A (ja) | 1990-05-02 |
| JP2659416B2 true JP2659416B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=17506447
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63271899A Expired - Fee Related JP2659416B2 (ja) | 1988-02-16 | 1988-10-27 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2659416B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2655863B2 (ja) * | 1987-05-22 | 1997-09-24 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
-
1988
- 1988-10-27 JP JP63271899A patent/JP2659416B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02118580A (ja) | 1990-05-02 |
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