JP2655863B2 - 感光体 - Google Patents
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- JP2655863B2 JP2655863B2 JP3459388A JP3459388A JP2655863B2 JP 2655863 B2 JP2655863 B2 JP 2655863B2 JP 3459388 A JP3459388 A JP 3459388A JP 3459388 A JP3459388 A JP 3459388A JP 2655863 B2 JP2655863 B2 JP 2655863B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規ビスアゾ顔料を光電荷発生層に含む感光
体に関する。
体に関する。
従来技術 有機電荷発生物質を樹脂結着中に配合し、これを導電
性基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製
造の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されてい
る。
性基体上に塗布した形態の感光体が、その低い毒性と製
造の容易さ、低価格等の理由で広く実用に供されてい
る。
提案された代表的有機電荷発生材料としては、フタロ
シアニン、TNF、PVK、ペリレン誘導体等があり、これら
を適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジ
アゾール類等と併用している。
シアニン、TNF、PVK、ペリレン誘導体等があり、これら
を適当な電荷輸送物質、例えばヒドラゾン類、オキサジ
アゾール類等と併用している。
また、近年各種ビスアゾ顔料を電荷発生層に使用する
技術が提案されている。しかし、電子写真用感光体に使
用される電荷発生材料として、光感度、分光感度等に優
れたものは非常に数が限られているのが実状である。
技術が提案されている。しかし、電子写真用感光体に使
用される電荷発生材料として、光感度、分光感度等に優
れたものは非常に数が限られているのが実状である。
発明が解決しようとする課題 従来、感光体製造工程中、特に電荷発生層塗膜用の顔
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状の悪影響を与えることが大きな問題であった。
料分散液の分散安定性が不良であり、ポットライフ塗膜
性状の悪影響を与えることが大きな問題であった。
本発明はかかる問題点を解消し、塗液の分散安定性に
優れ、かつ光感度、赤色再現性、くり返し安定性にも優
れた有機感光体用電荷発生材料として新規なビスアゾ顔
料を提供することを目的とする。
優れ、かつ光感度、赤色再現性、くり返し安定性にも優
れた有機感光体用電荷発生材料として新規なビスアゾ顔
料を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段 本発明は導電性基体上に下記一般式［Ｉ］； ［式中、Ａは窒素原子２個を有する複素単環式化合物の
２価の基を形成する原子群であり、Ｂはカップラー残基
であって、下記一般式［II］〜［VII］ で表され、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。］ で表わされるビスアゾ化合物を含有する光導電層を有す
ることを特徴とする感光体に関する。
２価の基を形成する原子群であり、Ｂはカップラー残基
であって、下記一般式［II］〜［VII］ で表され、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。］ で表わされるビスアゾ化合物を含有する光導電層を有す
ることを特徴とする感光体に関する。
本発明においては、前記一般式［Ｉ］で示されるビス
アゾ顔料を感光体の光導電性物質として用いることによ
り、あるいは本発明のビスアゾ顔料の優れた電荷発生能
のみを利用し、これを機能分離型感光体の電荷発生層に
用いることにより、感度、感色性に優れた特性を発揮し
得る感光体を作製することができる。
アゾ顔料を感光体の光導電性物質として用いることによ
り、あるいは本発明のビスアゾ顔料の優れた電荷発生能
のみを利用し、これを機能分離型感光体の電荷発生層に
用いることにより、感度、感色性に優れた特性を発揮し
得る感光体を作製することができる。
一般式［Ｉ］中、Ａは窒素原子２個とともに複素単環
式化合物の２価の基を形成する原子群である。Ａの原子
群と窒素原子２個とによって形成される、複素単環式化
合物の２価の基としては、具体的には下記構造式（１）
〜（３）； を示す。
式化合物の２価の基を形成する原子群である。Ａの原子
群と窒素原子２個とによって形成される、複素単環式化
合物の２価の基としては、具体的には下記構造式（１）
〜（３）； を示す。
上記構造式（１）ないし（３）中、R4は、水素、フッ
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、シアノ基またはフェニル基を示す。
素、塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プ
ロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコ
キシ基、シアノ基またはフェニル基を示す。
Ｂは一般式［II］〜［VII］ であって、ここに一般式［II］中、 Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基を表わす。
芳香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基また
はスルファモイル基を表わす。
一般式［II］で表わされる基は、たとえば ２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレ
ン、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−11H
ベンゾ［α］カルバゾール等が好ましい。
ン、２−ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイル−11H
ベンゾ［α］カルバゾール等が好ましい。
一般式［III］中； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； を表わす。
アミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基およ
びそのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； を表わす。
一般式［III］で表わされる基は、たとえば３−メチ
ル−１−フェニル−５−ピラゾロン等が好ましい。
ル−１−フェニル−５−ピラゾロン等が好ましい。
一般式［IV］あるいは［Ｖ］中、 R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基
あるいはアラルキル基または未置換のアリール基を表わ
す。
あるいはアラルキル基または未置換のアリール基を表わ
す。
一般式［IV］あるいは［Ｖ］で表わされる基はたとえ
ば、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシナフタル酸イミド、Ｎ
−メチル−３−ヒドロキシナフタル酸イミド等が好まし
い。
ば、Ｎ−メチル−４−ヒドロキシナフタル酸イミド、Ｎ
−メチル−３−ヒドロキシナフタル酸イミド等が好まし
い。
一般式［VI］あるいは［VII］中； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環
内に含む二価の基を表す。
内に含む二価の基を表す。
一般式［VI］あるいは［VII］で表される基はたとえ
ば、３−ヒドロキシおよび４−ヒドロキシ−7H−ベンズ
イミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［d e］イソキノリン−７−
オンあるいは２−ヒドロキシおよび５−ヒドロキシ−7H
−ベンズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［d e］イソキノリ
ン−７−オン等が好ましい。
ば、３−ヒドロキシおよび４−ヒドロキシ−7H−ベンズ
イミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［d e］イソキノリン−７−
オンあるいは２−ヒドロキシおよび５−ヒドロキシ−7H
−ベンズイミダゾ［2,1−ａ］ベンズ［d e］イソキノリ
ン−７−オン等が好ましい。
本発明の一般式［Ｉ］で表わされるビスアゾ顔料は、
まず、たとえば、Ａの原子群と窒素原子２個とによって
形成される複素単環式化合物が２個のメチル基で置換さ
れている化合物とｐ−ニトロベンゼンアルデヒドあるい
はその置換体とを反応させ、ジ−（ｐ−ニトロスチリ
ル）複素環式芳香族化合物を得、さらにニトロ基を還元
した上で、これを常套の方法、たとえば塩酸溶液中で亜
硝酸ナトリウムを反応させることによりジアゾニウム塩
とし、次にそのジアゾニウム塩を上述したカップリング
剤でカップリングすることにより得られる。
まず、たとえば、Ａの原子群と窒素原子２個とによって
形成される複素単環式化合物が２個のメチル基で置換さ
れている化合物とｐ−ニトロベンゼンアルデヒドあるい
はその置換体とを反応させ、ジ−（ｐ−ニトロスチリ
ル）複素環式芳香族化合物を得、さらにニトロ基を還元
した上で、これを常套の方法、たとえば塩酸溶液中で亜
硝酸ナトリウムを反応させることによりジアゾニウム塩
とし、次にそのジアゾニウム塩を上述したカップリング
剤でカップリングすることにより得られる。
本発明感光体は光導電層に一般式［Ｉ］で表わされる
ビスアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなり前記電荷発生層に一般式
［Ｉ］で表わされる顔料を含有する機能分離型であって
もよい。
ビスアゾ顔料を含有する分散型であっても、電荷発生層
と電荷輸送層を積層してなり前記電荷発生層に一般式
［Ｉ］で表わされる顔料を含有する機能分離型であって
もよい。
分散型感光体である場合、本発明感光体は、一般式
［Ｉ］で表わされるビスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
［Ｉ］で表わされるビスアゾ顔料を結着剤樹脂とともに
適当な溶剤中に溶解あるいは分散し、必要に応じ電荷輸
送物質を添加して得られる塗布液を導電性基体上に塗
布、乾燥し、通常５〜30μｍ、好ましくは６〜20μｍの
膜厚の光導電層を形成させることにより製造することが
できる。
電荷発生物質の分散溶媒としては、トルエン、キシレ
ン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド等、
アミド系溶媒、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒、1,2−ジクロルエタン−トリクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等を使用することが
できる。
ン等の芳香族系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド等、
アミド系溶媒、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン
等のケトン系溶媒、1,2−ジクロルエタン−トリクロロ
エタン等のハロゲン化炭化水素溶媒等を使用することが
できる。
本発明のビスアゾ顔料は、光導電層の結着剤樹脂に対
して0.5〜200重量％、より好ましくは、30〜150重量％
配合する。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得ら
れず、200重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良
等の問題を生じる。
して0.5〜200重量％、より好ましくは、30〜150重量％
配合する。0.5重量％より少ない場合は十分感度が得ら
れず、200重量％より多いと、帯電性不良、成膜性不良
等の問題を生じる。
電荷輸送物質としては、下記式； （式中R11,R12およびR13は水素原子、アルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基またはニトロ基
を表わす。） で表わされるトリフェニルアミン； 下記式； （式中R31、R32、R33は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす、ｎは１または２の整
数を表わす。） で表わされるピラゾリン、 下記式； （式中、R34、R35、R36、R37、R38、およびR39は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。R40は水素原子またはフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン； 下記式； （式中、R14、R17、R18、R19およびR20は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。
R15はアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基を表わす。R16は水素
原子、アルキル基、シアノ基、又は置換基を有してもよ
いフェニル基を表わす。） で表わされるヒドラゾン； 下記式； （式中、R21、R22、R23は置換基を有してもよいアルキ
ル基あるいは芳香環を表わす。） で表わされるカルバゾールヒドラゾン； 下記式； （式中、R24、R25、R26およびR27はメチル基、エチル基
等のアルキル基を表し、R28およびR29はフェニル、ナフ
チル等のアリール基を表わす。） で表わされるテトラアリールブタジエン等があげられ
る。これらの電荷輸送物質の量は光導電層の結着樹脂に
対して280重量％以下、好ましくは、25〜75重量％であ
る。
コキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジ
アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基またはニトロ基
を表わす。） で表わされるトリフェニルアミン； 下記式； （式中R31、R32、R33は水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、ジア
ルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、またはニトロ基を表わす、ｎは１または２の整
数を表わす。） で表わされるピラゾリン、 下記式； （式中、R34、R35、R36、R37、R38、およびR39は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロ
キシ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わ
す。R40は水素原子またはフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン； 下記式； （式中、R14、R17、R18、R19およびR20は水素原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、ジアラルキルアミノ基、またはニトロ基を表わす。
R15はアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、
置換基を有してもよいナフチル基を表わす。R16は水素
原子、アルキル基、シアノ基、又は置換基を有してもよ
いフェニル基を表わす。） で表わされるヒドラゾン； 下記式； （式中、R21、R22、R23は置換基を有してもよいアルキ
ル基あるいは芳香環を表わす。） で表わされるカルバゾールヒドラゾン； 下記式； （式中、R24、R25、R26およびR27はメチル基、エチル基
等のアルキル基を表し、R28およびR29はフェニル、ナフ
チル等のアリール基を表わす。） で表わされるテトラアリールブタジエン等があげられ
る。これらの電荷輸送物質の量は光導電層の結着樹脂に
対して280重量％以下、好ましくは、25〜75重量％であ
る。
本発明においては特に好ましい電荷輸送物質は、Ｎ−
エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒドメチルフェ
ニルヒドラゾン（MPH）、パラジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（DEH）、1,1,−ジフェ
ニル−4,4−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3
−ブタジエン（PEB）等である。
エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒドメチルフェ
ニルヒドラゾン（MPH）、パラジエチルアミノベンズア
ルデヒドジフェニルヒドラゾン（DEH）、1,1,−ジフェ
ニル−4,4−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3
−ブタジエン（PEB）等である。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用
いる場合は任意のものを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。ポリカーボネー
ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポ
リビニルアセテート、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アル
キッド樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルファルマール。
いる場合は任意のものを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては、例えば次のものを挙げることができる
が、これらに限定されるものではない。ポリカーボネー
ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポ
リビニルアセテート、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アル
キッド樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルファルマール。
これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。
として用いることができる。
これらの樹脂は単独で測定して１×1014Ω・cm以上の
体積抵抗を有することが望ましい。
体積抵抗を有することが望ましい。
機能分離型である場合、本発明感光体は導電性基体上
に本発明ビスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中
に分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生
層を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適
当な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層
を形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01
〜５μｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、ビスアゾ顔
料の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜200重量
％である。好ましくは30〜150重量％である。また電荷
輸送層の厚さは２〜100μｍ、好ましくは10〜30μｍ、
電荷輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して50
〜200重量％、特に60〜150重量％である。尚、電荷輸送
物質および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用
いられる。また、機能分離型感光体では電荷発生層を表
面側に電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはそ
の逆であってもよい。
に本発明ビスアゾ顔料を結着剤樹脂を溶解させた溶液中
に分散させて作製した塗布液を塗布、乾燥して電荷発生
層を形成し、その上に電荷輸送物質と結着剤樹脂とを適
当な溶剤に溶解させた溶液を塗布、乾燥して電荷輸送層
を形成して得られる。この時、電荷発生層の厚さは0.01
〜５μｍ、好ましくは0.05〜２μｍであり、ビスアゾ顔
料の量は電荷発生層の結着剤樹脂に対して0.5〜200重量
％である。好ましくは30〜150重量％である。また電荷
輸送層の厚さは２〜100μｍ、好ましくは10〜30μｍ、
電荷輸送物質の量は電荷輸送層の結着剤樹脂に対して50
〜200重量％、特に60〜150重量％である。尚、電荷輸送
物質および結着剤樹脂としては分散型と同様の物質が用
いられる。また、機能分離型感光体では電荷発生層を表
面側に電荷輸送物質を基板側にしてもよく、あるいはそ
の逆であってもよい。
合成例 合成した本発明のビスアゾ化合物の構造とそれに付し
た化合物番号を表１〜表２に示す。
た化合物番号を表１〜表２に示す。
2,5−ジ（ｐ−アミノスチリル）−ピラジンをジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第1603頁
（1958）等の記載に準じ合成し、このアミノ体を定法に
従ってジアゾ化してテトラゾニウム塩をホウフッ化水素
酸塩として単離した。このテトラゾニウム塩5.0gと２−
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン5.0g
をDMF1に溶解し、酢酸ナトリウム水溶液（7g/100ml）
を加えてカップリング反応を行なう。２時間撹拌の後、
生じた結晶を濾取し、この結晶を５のDMFで３回、５
の水で３回、５のTHFで３回洗浄した後、乾燥して
目的のビスアゾ顔料（Pla）4.0gを得た。
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、第1603頁
（1958）等の記載に準じ合成し、このアミノ体を定法に
従ってジアゾ化してテトラゾニウム塩をホウフッ化水素
酸塩として単離した。このテトラゾニウム塩5.0gと２−
ヒドロキシ−３−フェニルカルバモイルナフタレン5.0g
をDMF1に溶解し、酢酸ナトリウム水溶液（7g/100ml）
を加えてカップリング反応を行なう。２時間撹拌の後、
生じた結晶を濾取し、この結晶を５のDMFで３回、５
の水で３回、５のTHFで３回洗浄した後、乾燥して
目的のビスアゾ顔料（Pla）4.0gを得た。
ビスアゾ顔料（Pla）は黒紫色結晶で分解点290℃以上
であった。
であった。
ビスアゾ化合物（Plb〜Pld）の合成 カプラー成分を代えた以外は化合物のPlaの合成例と
同様の方法でビスアゾ化合物Plb〜Pldを合成した。
同様の方法でビスアゾ化合物Plb〜Pldを合成した。
まず、3,6−ジメチルピリダジン24gとｐ−ニトロベン
ズアルデヒド60gを無水酢酸１に溶解し、加熱還流す
ることにより、3,6−ジ（ｐ−ニトロスチリル）ピリダ
ジン33gを得た。
ズアルデヒド60gを無水酢酸１に溶解し、加熱還流す
ることにより、3,6−ジ（ｐ−ニトロスチリル）ピリダ
ジン33gを得た。
次に、このジニトロ体を公知の方法により還元してジ
アミノ体21gを得る。
アミノ体21gを得る。
さらにこのアミノ体を用いて公知の方法に従ってジア
ゾ化反応、カップリング反応を行って、ビスアゾ顔料
（Ｐ−2a）21gを得た。
ゾ化反応、カップリング反応を行って、ビスアゾ顔料
（Ｐ−2a）21gを得た。
ビスアゾ顔料（Ｐ−2a）は黒紫色結晶で、分解点は30
0℃以上であった。
0℃以上であった。
なお、出発物質3,6−ジメチルピリダジンはJ.Am.Che
m.Soc.,78,1961（1965）等の記載に準じ、γ−ジケトン
とヒドラジンとの縮合から容易に合成できる。
m.Soc.,78,1961（1965）等の記載に準じ、γ−ジケトン
とヒドラジンとの縮合から容易に合成できる。
ビスアゾ化合物（P2b〜P2d）の合成 カプラー成分をかえた以外は化合物P2aの合成例と同
様の方法でビスアゾ化合物P2b〜P2dを合成した。
様の方法でビスアゾ化合物P2b〜P2dを合成した。
実施例１ ビスアゾ化合物（P1a）2gおよびポリエステル樹脂
「バイロン200」（東洋紡績（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになる様に塗布してキャリ
ア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層として下記
ヒドラゾン化合物（Ｈ−１）10gポリカーボネート樹脂
「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをテトラヒドロフラ
ン50gに溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになる様に
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
製した。
「バイロン200」（東洋紡績（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになる様に塗布してキャリ
ア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層として下記
ヒドラゾン化合物（Ｈ−１）10gポリカーボネート樹脂
「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをテトラヒドロフラ
ン50gに溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになる様に
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
製した。
この感光体を帯電器により表面電位−500Vに帯電さ
せ、ハロゲンランプ光を照射して表面電位を半分に減衰
させるのに要する半減露光量E1/2を求めた。
せ、ハロゲンランプ光を照射して表面電位を半分に減衰
させるのに要する半減露光量E1/2を求めた。
ヒドラゾン化合物（Ｈ−１） 結果を表３示した。
実施例２〜４ ビスアゾ化合物（P1b〜P1d）、ヒドラゾン化合物（Ｈ
−１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表
３に示した。
−１）を用いて、実施例１と同様に実施した。結果を表
３に示した。
実施例（５〜８） ビスアゾ化合物（P1a〜P1d）および下記ヒドラゾン化
合物（Ｈ−２）を用いて、実施例１と同様に実施した。
結果を表３に示した。
合物（Ｈ−２）を用いて、実施例１と同様に実施した。
結果を表３に示した。
ヒドラゾン化合物Ｈ−２ 実施例９ ビスアゾ化合物（Ｐ−2a）2gおよびポリエステル樹脂
「バイロン−200」（東洋紡（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになるように塗布してキャ
リア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層としてヒ
ドラゾン化合物（Ｈ−２）10g、ポリカーボネート樹脂
「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをジクロロメタン80g
に溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作製し
た。
「バイロン−200」（東洋紡（株）製）2gをシクロヘキ
サノン100gに加え、ボールミルで12時間分散した。この
分散液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が0.1μｍになるように塗布してキャ
リア発生層とし、更にその上にキャリア輸送層としてヒ
ドラゾン化合物（Ｈ−２）10g、ポリカーボネート樹脂
「Ｋ−1300」（帝人（株）製）10gをジクロロメタン80g
に溶解した液を乾燥後の膜厚が20μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作製し
た。
この感光体を帯電器により表面電位−500Vに帯電さ
せ、ハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減
衰させるのに要する半減露光量E 1/2を求めた。
せ、ハロゲンランプ光を照射して、表面電位を半分に減
衰させるのに要する半減露光量E 1/2を求めた。
結果を表３に示した。
実施例10〜12 ビスアゾ化合物（P2b〜P2d）を用いて、実施例10と同
様に実施した。結果を表３に示した。
様に実施した。結果を表３に示した。
実施例13〜16 ビスアゾ化合物（P2a〜P2d）を用い、キャリア輸送層
に下記ブタジエン化合物（PEB）を用いて実施例10同様
に実施した。結果を表３に示した。
に下記ブタジエン化合物（PEB）を用いて実施例10同様
に実施した。結果を表３に示した。
発明の効果 本発明は、新規な光電荷発生用のビスアゾ顔料を提供
した。
した。
本発明に従い得られる感光体は高い光感度を有し、感
色性に優れている。
色性に優れている。
フロントページの続き (72)発明者 上田 隆正 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 伊藤 公幸 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 三笠 裕子 大阪府大阪市東区安土町２丁目30番地 大阪国際ビル ミノルタカメラ株式会社 内 (72)発明者 平嶋 恒亮 大阪府堺市新金岡町１丁７番６―104 (72)発明者 山本 宗一 大阪府八尾市刑部１丁目151番地 (72)発明者 石野 義夫 京都府京都市上京区塔之段薮之下町428 番地 (72)発明者 大野 敏信 大阪府守口市竹町28 (56)参考文献 特開 昭62−157042（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性基体上に下記一般式［Ｉ］； ［式中、Ａは窒素原子２個とともに下記一般式（１）〜
（３） で表される２価の基を形成する原子群であり、ここに、
R4は、水素、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、シアノ基、またはフェニル基を示す。Ｂはカップラ
ー残基であって、下記一般式［Ｉ］〜［VII］ で表され、ここに Ｚは置換基を有していてもよい、芳香族炭素環または芳
香族複素環を構成するに必要な原子群； Ｇは置換基を有していてもよい、カルバモイル基または
スルファモイル基； R1は水素、置換基を有していてもよい、アルキル基、ア
ミノ基あるいはカルバモイル基、カルボキシル基および
そのエステル基、またはシアノ基； Ｍは置換基を有していてもよいアリール基； R2およびR3は置換基を有していてもよい、アルキル基あ
るいはアラルキル基または未置換基のアリール基； Ｙは芳香族炭化水素の二価の基あるいは窒素原子を環内
に含む二価の基を表す。］ で表わされるビスアゾ化合物を含有する光導電層を有す
ることを特徴とする感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/308,629 US4945021A (en) | 1988-02-16 | 1989-02-10 | Photosensitive member comprising bisazo pigment |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-126137 | 1987-05-22 | ||
| JP12613787 | 1987-05-22 | ||
| JP3459288A JPS6463971A (en) | 1987-05-22 | 1988-02-16 | Photosensitive body |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6463972A JPS6463972A (en) | 1989-03-09 |
| JP2655863B2 true JP2655863B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=26373419
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3459388A Expired - Fee Related JP2655863B2 (ja) | 1987-05-22 | 1988-02-16 | 感光体 |
| JP3459288A Pending JPS6463971A (en) | 1987-05-22 | 1988-02-16 | Photosensitive body |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3459288A Pending JPS6463971A (en) | 1987-05-22 | 1988-02-16 | Photosensitive body |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JP2655863B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2659416B2 (ja) * | 1988-10-27 | 1997-09-30 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| JP4574606B2 (ja) * | 2002-11-13 | 2010-11-04 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電界発光素子 |
| JP4522862B2 (ja) | 2002-11-13 | 2010-08-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | キノキサリン誘導体、有機半導体素子および電界発光素子 |
-
1988
- 1988-02-16 JP JP3459388A patent/JP2655863B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-02-16 JP JP3459288A patent/JPS6463971A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6463971A (en) | 1989-03-09 |
| JPS6463972A (en) | 1989-03-09 |
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