JPH07168378A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH07168378A JPH07168378A JP31655293A JP31655293A JPH07168378A JP H07168378 A JPH07168378 A JP H07168378A JP 31655293 A JP31655293 A JP 31655293A JP 31655293 A JP31655293 A JP 31655293A JP H07168378 A JPH07168378 A JP H07168378A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感度、耐久性共にすぐれた電子写真感光体を
提供する。 【構成】 導電性支持体上に下記式〔Ｉ〕で表わされる
ビスアゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｋ1 ，Ｋ2 はそれぞれカップリング能を有する
水酸基を含むカップラー残基を表わし、少なくとも一方
は下記式〔II〕で示される基を表わす。 【化２】 （式中、Ｙは窒素原子を環内に含む複素環の２価基また
は芳香族炭化水素の２価基を表わし、これらは置換基を
有していてもよい。） 【化３】 の少なくとも一方の単位を合計２個以上含む２価の基を
表わし、またＡ環、Ｂ環、及びＣ環は、それぞれ置換基
を有していてもよい。単位ｂにおいてＲ1 及びＲ 2 は、
それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、または、いずれも
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基もしく
はアリール基を示す。）
提供する。 【構成】 導電性支持体上に下記式〔Ｉ〕で表わされる
ビスアゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴
とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｋ1 ，Ｋ2 はそれぞれカップリング能を有する
水酸基を含むカップラー残基を表わし、少なくとも一方
は下記式〔II〕で示される基を表わす。 【化２】 （式中、Ｙは窒素原子を環内に含む複素環の２価基また
は芳香族炭化水素の２価基を表わし、これらは置換基を
有していてもよい。） 【化３】 の少なくとも一方の単位を合計２個以上含む２価の基を
表わし、またＡ環、Ｂ環、及びＣ環は、それぞれ置換基
を有していてもよい。単位ｂにおいてＲ1 及びＲ 2 は、
それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、または、いずれも
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基もしく
はアリール基を示す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
る。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ化合
物を含有する高感度な電子写真感光体に関する。
る。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ化合
物を含有する高感度な電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわ
ゆるＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわ
ゆるＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ＯＰＣ感光体は、従来
の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、感
度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に低
速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性共
にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。
の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、感
度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に低
速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性共
にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、高感度か
つ高耐久性の電子写真用感光体を得るために新規なＯＰ
Ｃについて鋭意検討した結果、特定のビスアゾ化合物が
好適であることを見い出し本発明に到達した。すなわ
ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕
つ高耐久性の電子写真用感光体を得るために新規なＯＰ
Ｃについて鋭意検討した結果、特定のビスアゾ化合物が
好適であることを見い出し本発明に到達した。すなわ
ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕
【０００５】
【化４】 （式中、Ｋ1 ，Ｋ2 はそれぞれカップリング能を有する
水酸基を含むカップラー残基を表わし、少なくとも一方
は下記式〔II〕で示される基を表わす。Ｘは、
水酸基を含むカップラー残基を表わし、少なくとも一方
は下記式〔II〕で示される基を表わす。Ｘは、
【０００６】
【化５】
【０００７】の少なくとも一方の単位を合計２個以上含
む２価の基を表わし、また、Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、そ
れぞれ置換基を有していてもよい。単位ｂにおいてＲ1
及びＲ 2 は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、また
はいずれも置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基もしくはアリール基を示す。）
む２価の基を表わし、また、Ａ環、Ｂ環及びＣ環は、そ
れぞれ置換基を有していてもよい。単位ｂにおいてＲ1
及びＲ 2 は、それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、また
はいずれも置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基もしくはアリール基を示す。）
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｙは窒素原子を環内に含む複素環
の２価基または芳香族炭化水素の２価基を表わし、これ
らは置換基を有していてもよい。）で表わされるビスア
ゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
電写真感光体に存する。以下、本発明を詳細に説明す
る。本発明の電子写真用感光体に含有されるビスアゾ化
合物は前記一般式〔Ｉ〕で示される構造を有する。
の２価基または芳香族炭化水素の２価基を表わし、これ
らは置換基を有していてもよい。）で表わされるビスア
ゾ系化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
電写真感光体に存する。以下、本発明を詳細に説明す
る。本発明の電子写真用感光体に含有されるビスアゾ化
合物は前記一般式〔Ｉ〕で示される構造を有する。
【００１０】一般式〔Ｉ〕において、Ｋ1 ，Ｋ2 はカッ
プリング能を有する水酸基を含むカップラー残基で、少
なくとも一方は下記式〔II〕、好ましくは〔II−ａ〕，
〔II−ｂ〕，〔III −ａ〕または〔III −ｂ〕で示され
る基を表わす。なお、カップリング能を有する水酸基と
は、その水酸基が結合する芳香族環等に、ジアゾニウム
塩とカップリングし得る性能を付与する基を示す。
プリング能を有する水酸基を含むカップラー残基で、少
なくとも一方は下記式〔II〕、好ましくは〔II−ａ〕，
〔II−ｂ〕，〔III −ａ〕または〔III −ｂ〕で示され
る基を表わす。なお、カップリング能を有する水酸基と
は、その水酸基が結合する芳香族環等に、ジアゾニウム
塩とカップリングし得る性能を付与する基を示す。
【００１１】
【化７】
【００１２】一般式〔II〕においてＹは芳香族炭化水素
の２価基、又は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を
示す。芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、ｏ−
フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の２価基；ｏ−
ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、１，２−アン
トラキノニレン基、９，１０−フェナントリレン基等の
縮合多環式芳香族炭化水素の２価基等が挙げられる。ま
た、窒素原子を環内に含む複素環の２価基としては、例
えば、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジン
ジイル基、５，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾールジイル
基、６，７−キノリンジイル基等の５〜１０員環の窒素
原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内に含む複
素環の２価基等が挙げられる。感度及び耐久性を考慮し
た場合、Ｙとしてはｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレン
基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、特に、ｏ−フェニレ
ン基、ｏ−ナフチレン基が好ましい。
の２価基、又は窒素原子を環内に含む複素環の２価基を
示す。芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、ｏ−
フェニレン基等の単環式芳香族炭化水素の２価基；ｏ−
ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、１，２−アン
トラキノニレン基、９，１０−フェナントリレン基等の
縮合多環式芳香族炭化水素の２価基等が挙げられる。ま
た、窒素原子を環内に含む複素環の２価基としては、例
えば、３，４−ピラゾールジイル基、２，３−ピリジン
ジイル基、５，５−ピリミジンジイル基、６，７−イン
ダゾールジイル基、５，６−ベンズイミダゾールジイル
基、６，７−キノリンジイル基等の５〜１０員環の窒素
原子、好ましくは、２個以下の窒素原子を環内に含む複
素環の２価基等が挙げられる。感度及び耐久性を考慮し
た場合、Ｙとしてはｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレン
基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，３−ピリジンジイル
基、４，５−ピリミジンジイル基、特に、ｏ−フェニレ
ン基、ｏ−ナフチレン基が好ましい。
【００１３】本発明において、Ｙとして用いるこれら芳
香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に含む複素環
の２価基は置換基を有していてもよい。かかる置換基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒド
ロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の
置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル
基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ
基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボニル
基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中で
もアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。もう一方のカップラーとしては、前記一
般式〔II〕の他に下記一般式〔IV〕,〔Ｖ〕，〔VI〕な
どが挙げられる。
香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に含む複素環
の２価基は置換基を有していてもよい。かかる置換基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒド
ロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の
置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル
基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ
基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボニル
基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中で
もアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。もう一方のカップラーとしては、前記一
般式〔II〕の他に下記一般式〔IV〕,〔Ｖ〕，〔VI〕な
どが挙げられる。
【００１４】
【化８】
【００１５】一般式〔IV〕中、Ｚはベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環、ジフェニレンサルファイド環等の多環芳香
族環若しくはヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、
Ｒ1 及びＲ2 は水素原子；置換基を有していても良い、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等
のアラルキル基；置換基を有していても良い、フェニル
基、ジフェニル基、ナフチル基等のアリール基；カルバ
ゾール基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダゾロン基、
ベンズチアゾール基、チアゾール基、ピリジン基等のヘ
テロ基；又はＲ3 及びＲ4 の結合する窒素原子と共に環
状アミノ基を構成したものを示す。Ｒ3 とＲ4 は同一の
基でも互いに異なる基でもよいが、感度の点から、一方
を水素原子とし、他方は水素原子以外の基とすることが
好ましい。
て、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環、ジフェニレンサルファイド環等の多環芳香
族環若しくはヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、
Ｒ1 及びＲ2 は水素原子；置換基を有していても良い、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキ
ル基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等
のアラルキル基；置換基を有していても良い、フェニル
基、ジフェニル基、ナフチル基等のアリール基；カルバ
ゾール基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダゾロン基、
ベンズチアゾール基、チアゾール基、ピリジン基等のヘ
テロ基；又はＲ3 及びＲ4 の結合する窒素原子と共に環
状アミノ基を構成したものを示す。Ｒ3 とＲ4 は同一の
基でも互いに異なる基でもよいが、感度の点から、一方
を水素原子とし、他方は水素原子以外の基とすることが
好ましい。
【００１６】
【化９】
【００１７】一般式〔Ｖ〕及び〔VI〕において、Ｒ5 は
Ｒ1 ，Ｒ2 と同じ例によって示される置換基を有してい
ても良い、アルキル基、アリール基、アラルキル基を示
す。前記一般式〔Ｉ〕におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環は、ハ
ロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
など）または置換されていてもよいアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、オ
クチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、α−ナ
フチルメチル基、β−ナフチルメチル基など）若しくは
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基、２−メトキシエトキシ基、フェノキシメトキシ
基など）、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基
（例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基など）、カルバモイル基、アリールオキシ
基（例えばフェノキシ基など）で置換されていてもよ
い。また、前記一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 ，Ｒ2 は各
々、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基；ベンジル基などのアラルキル基；アルコキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのア
ルコキシ基；フェニル基などのアリール基を示し、これ
らは置換されていても良い。これらのビスアゾ化合物
は、例えば下記一般式〔VII 〕
Ｒ1 ，Ｒ2 と同じ例によって示される置換基を有してい
ても良い、アルキル基、アリール基、アラルキル基を示
す。前記一般式〔Ｉ〕におけるＡ環、Ｂ環、Ｃ環は、ハ
ロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
など）または置換されていてもよいアルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピ
ル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、オ
クチル基、ベンジル基、２−フェニルエチル基、α−ナ
フチルメチル基、β−ナフチルメチル基など）若しくは
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、ブト
キシ基、２−メトキシエトキシ基、フェノキシメトキシ
基など）、シアノ基、置換されていてもよいアミノ基
（例えばジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベン
ジルアミノ基など）、カルバモイル基、アリールオキシ
基（例えばフェノキシ基など）で置換されていてもよ
い。また、前記一般式〔Ｉ〕におけるＲ1 ，Ｒ2 は各
々、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基などの
アルキル基；ベンジル基などのアラルキル基；アルコキ
シ基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基などのア
ルコキシ基；フェニル基などのアリール基を示し、これ
らは置換されていても良い。これらのビスアゾ化合物
は、例えば下記一般式〔VII 〕
【００１８】
【化１０】
【００１９】（式中、Ｘ，Ｃ環は前記一般式〔Ｉ〕と同
義である。）で表わされるジアミンを常法によりテトラ
ゾ化し、対応するカップラーとカップリングさせること
により、容易に合成することができる。式〔Ｉ〕におけ
るカップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 のうち少なくとも一方は前
記一般式〔II〕で表わされる基を示すものとするが、カ
ップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 を互いに異なった基とさせる場
合には、対応する２種のカップラーを混合して用いれば
よい。かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、
通常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の有機溶媒中、反応温度を３０℃以下にて
１時間ないし１０時間程度反応させればよい。
義である。）で表わされるジアミンを常法によりテトラ
ゾ化し、対応するカップラーとカップリングさせること
により、容易に合成することができる。式〔Ｉ〕におけ
るカップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 のうち少なくとも一方は前
記一般式〔II〕で表わされる基を示すものとするが、カ
ップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 を互いに異なった基とさせる場
合には、対応する２種のカップラーを混合して用いれば
よい。かかるカップリング反応は、公知の方法に従い、
通常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の有機溶媒中、反応温度を３０℃以下にて
１時間ないし１０時間程度反応させればよい。
【００２０】本発明の代表的な電子写真用感光体として
は、下記の表１に示すようなビスアゾ系化合物を挙げる
ことができる。尚、表１において前記一般式〔Ｉ〕にお
けるＡ環、Ｂ環、Ｃ環の置換基の種類及びその置換位置
を環の名前（Ａ，Ｂ又はＣ）の後ろに括弧内に記すが、
その置換位置とＫ1 −Ｎ＝Ｎ−及びＫ2 −Ｎ＝Ｎ−のＡ
環、Ｂ環、Ｃ環への結合位置を示すのに下記の数字で示
す。ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環が無置換の場合は特に記
載しない。
は、下記の表１に示すようなビスアゾ系化合物を挙げる
ことができる。尚、表１において前記一般式〔Ｉ〕にお
けるＡ環、Ｂ環、Ｃ環の置換基の種類及びその置換位置
を環の名前（Ａ，Ｂ又はＣ）の後ろに括弧内に記すが、
その置換位置とＫ1 −Ｎ＝Ｎ−及びＫ2 −Ｎ＝Ｎ−のＡ
環、Ｂ環、Ｃ環への結合位置を示すのに下記の数字で示
す。ただし、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環が無置換の場合は特に記
載しない。
【００２１】
【化１１】
【００２２】である場合、 −（４）−Ａ−（４）−Ａ−（３）−Ｂ−（４）−Ｃ として表わす。また、
【００２３】
【化１２】 である場合は、 −（４）−Ａ（ＣＨ3 ；３，５）−（４）−Ｂ（Ｃｌ；
２）−（４）−Ｃ（ＣＮ；２，Ｃ2 Ｈ5 ；５） として表わす。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子である場合は特に
記載しない。カップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 が同一の基であ
るとき、Ｋ1 −Ｎ＝Ｎ−，Ｋ2 −Ｎ＝Ｎ−が３と６の炭
素原子に結合している場合は、Ｋ1 ，Ｋ2 をＫで示して Ｋ−Ｎ＝Ｎ−；３，６ として表わす。対応する２種の異なるカップラー、例え
ばｋ，ｋ′を用いて適正な反応条件を選択してカップリ
ング反応を行えば、下記の２種の異性体の混合物が高純
度で得られ、同時にＫ1 ＝Ｋ2 ＝ｋの化合物及びＫ1 ＝
Ｋ2 ＝ｋ′の化合物も混入する。
２）−（４）−Ｃ（ＣＮ；２，Ｃ2 Ｈ5 ；５） として表わす。Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子である場合は特に
記載しない。カップラー残基Ｋ1 ，Ｋ2 が同一の基であ
るとき、Ｋ1 −Ｎ＝Ｎ−，Ｋ2 −Ｎ＝Ｎ−が３と６の炭
素原子に結合している場合は、Ｋ1 ，Ｋ2 をＫで示して Ｋ−Ｎ＝Ｎ−；３，６ として表わす。対応する２種の異なるカップラー、例え
ばｋ，ｋ′を用いて適正な反応条件を選択してカップリ
ング反応を行えば、下記の２種の異性体の混合物が高純
度で得られ、同時にＫ1 ＝Ｋ2 ＝ｋの化合物及びＫ1 ＝
Ｋ2 ＝ｋ′の化合物も混入する。
【００２４】
【化１３】
【００２５】ここで例えばｋ−Ｎ＝Ｎ−，ｋ′−Ｎ＝Ｎ
−がそれぞれ３と６の炭素原子に結合している場合と、
ｋ′−Ｎ＝Ｎ−，ｋ−Ｎ＝Ｎ−がそれぞれ３と６の炭素
原子に結合している場合をあわせて下記表中で Ｋ1 ，Ｋ2 −Ｎ＝Ｎ−；２，４ として表わす。
−がそれぞれ３と６の炭素原子に結合している場合と、
ｋ′−Ｎ＝Ｎ−，ｋ−Ｎ＝Ｎ−がそれぞれ３と６の炭素
原子に結合している場合をあわせて下記表中で Ｋ1 ，Ｋ2 −Ｎ＝Ｎ−；２，４ として表わす。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】本発明の電子写真用感光体は上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種又は２種以
上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のもの
が周知であるが、本発明の感光体においては、そのいず
れのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明の
ビスアゾ化合物を電荷発生材料としてバインダー中に分
散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷キャリヤー
輸送媒体を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体
や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電荷キ
ャリヤー輸送媒体を添加した単層型感光体などが挙げら
れる。本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビスアゾ化
合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリヤー輸
送媒体へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積層型や
単層型の機能分離型感光体の電荷発生材料としてきわめ
てすぐれた性能を有している。
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種又は２種以
上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のもの
が周知であるが、本発明の感光体においては、そのいず
れのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明の
ビスアゾ化合物を電荷発生材料としてバインダー中に分
散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷キャリヤー
輸送媒体を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体
や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電荷キ
ャリヤー輸送媒体を添加した単層型感光体などが挙げら
れる。本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビスアゾ化
合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリヤー輸
送媒体へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積層型や
単層型の機能分離型感光体の電荷発生材料としてきわめ
てすぐれた性能を有している。
【００３０】本発明のビスアゾ化合物と組合せて用いる
電荷キャリヤー輸送媒体は一般に電子の輸送媒体とホー
ルの輸送媒体の二種に分類されるが、本発明感光体には
両者とも使用することができ、またその混合物をも使用
できる。電子の輸送媒体としてはニトロ基、シアノ基、
エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合
物、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フ
ルオレノンあるいはテトラシアノジメタンが挙げられ
る。また、ホールの輸送媒体としては電子供与性の有機
光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾ
ール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複
素環化合物；トリフェニルメタン等のトリアリールアル
カン誘導体；トリフェニルアミン等のトリアリールアミ
ン誘導体；フェニレンジアミン誘導体；Ｎ−フェニルカ
ルバゾール誘導体；スチルペン誘導体；ヒドラゾン化合
物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアルコキシ
基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれらの
電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供与
性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニルカルバ
ゾールの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もしく
は側鎖に有する重合体も挙げられる。
電荷キャリヤー輸送媒体は一般に電子の輸送媒体とホー
ルの輸送媒体の二種に分類されるが、本発明感光体には
両者とも使用することができ、またその混合物をも使用
できる。電子の輸送媒体としてはニトロ基、シアノ基、
エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合
物、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、２，
４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フ
ルオレノンあるいはテトラシアノジメタンが挙げられ
る。また、ホールの輸送媒体としては電子供与性の有機
光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、イ
ミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾ
ール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の複
素環化合物；トリフェニルメタン等のトリアリールアル
カン誘導体；トリフェニルアミン等のトリアリールアミ
ン誘導体；フェニレンジアミン誘導体；Ｎ−フェニルカ
ルバゾール誘導体；スチルペン誘導体；ヒドラゾン化合
物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフェ
ニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアルコキシ
基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれらの
電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供与
性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニルカルバ
ゾールの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もしく
は側鎖に有する重合体も挙げられる。
【００３１】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
製造できる。すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性支持体上に、本発明のジスアゾ化合物を含有する
電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型か、ビスアゾ化
合物が分散した感光層を有する単層型の感光体であり、
これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間層
や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良の
ための層を設けてもよい。
製造できる。すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性支持体上に、本発明のジスアゾ化合物を含有する
電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型か、ビスアゾ化
合物が分散した感光層を有する単層型の感光体であり、
これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間層
や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良の
ための層を設けてもよい。
【００３２】導電性支持体としては周知の電子写真用感
光体に採用されているものがいずれも使用できる。具体
的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シート
あるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げ
られる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーと
ともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プ
ラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムある
いは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物
層を表面に有するプラスチックフィルムなどが挙げられ
る。
光体に採用されているものがいずれも使用できる。具体
的には例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シート
あるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げ
られる。更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化
銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバインダーと
ともに塗布して導電処理したプラスチックフィルム、プ
ラスチックドラム、紙等が挙げられる。また、金属粉
末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性物質を含有
し、導電性となったプラスチックのシートやドラムある
いは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性金属酸化物
層を表面に有するプラスチックフィルムなどが挙げられ
る。
【００３３】前記した積層型感光体では、通常は導電性
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーを含む塗布
液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ化合物は溶解
していてもよいが通常は分散した状態の塗布液として塗
布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩基性溶媒、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセルソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。ビスアゾ化合物を分散
する場合には、１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下
の粒径にすることが必要である。
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーを含む塗布
液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ化合物は溶解
していてもよいが通常は分散した状態の塗布液として塗
布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩基性溶媒、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセルソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。ビスアゾ化合物を分散
する場合には、１μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下
の粒径にすることが必要である。
【００３４】バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。本発明のビスアゾ化合物とバインダーポ
リマーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビ
スアゾ化合物１００重量部に対し、５〜５００重量部、
好ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマーを
使用する。
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。本発明のビスアゾ化合物とバインダーポ
リマーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビ
スアゾ化合物１００重量部に対し、５〜５００重量部、
好ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマーを
使用する。
【００３５】上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗
布性改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電子
吸引性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生
層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μ
ｍになる様にする。電荷発生層用の上記塗布液に前記電
荷キャリヤー輸送媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥
後の膜厚が５〜５０μｍ、好ましくは１０〜４５μｍに
なる様に導電性支持体上に塗布すれば、単層型の感光体
が得られる。ビスアゾ化合物とバインダーポリマーおよ
び電荷キャリヤー輸送媒体との割合は通常ビスアゾ化合
物１０重量部に対しバインダーポリマーが１０〜１００
０重量部好ましくは３０〜５００重量部、電荷キャリヤ
ー輸送媒体が５〜１０００重量部、好ましくは２０〜５
００重量部である。
布性改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電子
吸引性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生
層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μ
ｍになる様にする。電荷発生層用の上記塗布液に前記電
荷キャリヤー輸送媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥
後の膜厚が５〜５０μｍ、好ましくは１０〜４５μｍに
なる様に導電性支持体上に塗布すれば、単層型の感光体
が得られる。ビスアゾ化合物とバインダーポリマーおよ
び電荷キャリヤー輸送媒体との割合は通常ビスアゾ化合
物１０重量部に対しバインダーポリマーが１０〜１００
０重量部好ましくは３０〜５００重量部、電荷キャリヤ
ー輸送媒体が５〜１０００重量部、好ましくは２０〜５
００重量部である。
【００３６】積層型感光体においては、前記電荷発生層
の上に、電荷キャリヤー輸送媒体を含む塗布液を塗布し
乾燥することにより、電荷輸送層が形成される。電荷キ
ャリヤー輸送媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は
特にバインダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう
性改良等のために混合してもよい。低分子化合物の場合
は、フィルム形成のためにバインダーポリマーを用い
る。バインダーポリマーとしては前記のものが用いら
れ、その使用量は通常電荷キャリヤー輸送媒体１００重
量部に対し５０〜３０００重量部、好ましくは７０〜１
０００重量部の範囲である。電荷輸送層には、この他に
も性能改良や塗膜の機械的強度、耐久性の向上のために
種々の添加剤を用いることができる。この様な添加剤と
しては、電子吸引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸
化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等
が挙げられる。
の上に、電荷キャリヤー輸送媒体を含む塗布液を塗布し
乾燥することにより、電荷輸送層が形成される。電荷キ
ャリヤー輸送媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は
特にバインダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう
性改良等のために混合してもよい。低分子化合物の場合
は、フィルム形成のためにバインダーポリマーを用い
る。バインダーポリマーとしては前記のものが用いら
れ、その使用量は通常電荷キャリヤー輸送媒体１００重
量部に対し５０〜３０００重量部、好ましくは７０〜１
０００重量部の範囲である。電荷輸送層には、この他に
も性能改良や塗膜の機械的強度、耐久性の向上のために
種々の添加剤を用いることができる。この様な添加剤と
しては、電子吸引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸
化防止剤等の安定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等
が挙げられる。
【００３７】電子吸引性化合物としては例えばクロラニ
ル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メ
チルアントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１−
クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアント
ラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類；４−ニ
トロベンズアルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイ
ルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベ
ンゾフェノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベン
ゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナ
フタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、
テレフタラルアロノニトリル、４−ニトロベンザルマロ
ノニトリル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニト
リル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマ
ロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が
挙げられる。
ル、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メ
チルアントラキノン、１−ニトロアントラキノン、１−
クロロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアント
ラキノン、フェナントレンキノン等のキノン類；４−ニ
トロベンズアルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイ
ルアントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベ
ンゾフェノン、３，３′，５，５′−テトラニトロベン
ゾフェノン等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナ
フタル酸無水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、
テレフタラルアロノニトリル、４−ニトロベンザルマロ
ノニトリル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニト
リル、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマ
ロノニトリル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，
５，６，７−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が
挙げられる。
【００３８】
【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。
【００３９】〔参考例〕 化合物Ｎo.１の合成 １，４−ビス（ｐ−アミノフェノキシ）ベンゼン８．７
７ｇを水１５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌ中に加えて冷却
し、これに５℃以下で１０％亜硝酸ナトリウム水溶液４
０ｍｌを滴下し、５℃以下で２時間撹拌してテトラゾ化
した。次いで該液に４２％ホウフッ化水素酸２５．５ｇ
を加え、５℃以下で撹拌した後、析出結晶をろ過、少量
の冷水、冷メタノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウム
塩１２．５ｇを得た。
７ｇを水１５０ｍｌ、濃塩酸２０ｍｌ中に加えて冷却
し、これに５℃以下で１０％亜硝酸ナトリウム水溶液４
０ｍｌを滴下し、５℃以下で２時間撹拌してテトラゾ化
した。次いで該液に４２％ホウフッ化水素酸２５．５ｇ
を加え、５℃以下で撹拌した後、析出結晶をろ過、少量
の冷水、冷メタノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウム
塩１２．５ｇを得た。
【００４０】該テトラゾニウム塩１．５ｇをジメチルス
ルホキシド３０ｍｌに溶解させ、これを下記構造式の化
合物の混合物２．０ｇをジメチルスルホキシド３００ｍ
ｌに溶かした液に加え、次いで反応系に３０％酢酸ナト
リウム水溶液１０ｍｌを加えた後、３時間撹拌し、析出
結晶をろ取した。これを希酢酸、水、テトラヒドロフラ
ンにより洗浄した後、乾燥して得られた固体は黒紫色を
呈しており、３２０℃以下では分解しなかった。
ルホキシド３０ｍｌに溶解させ、これを下記構造式の化
合物の混合物２．０ｇをジメチルスルホキシド３００ｍ
ｌに溶かした液に加え、次いで反応系に３０％酢酸ナト
リウム水溶液１０ｍｌを加えた後、３時間撹拌し、析出
結晶をろ取した。これを希酢酸、水、テトラヒドロフラ
ンにより洗浄した後、乾燥して得られた固体は黒紫色を
呈しており、３２０℃以下では分解しなかった。
【００４１】
【化１４】
【００４２】元素分析値及び赤外吸収スペクトル測定
（図１）により、このものは目的のビスアゾ化合物と同
定された。収量は２．４ｇで元素分析値は下記の通りで
あった。
（図１）により、このものは目的のビスアゾ化合物と同
定された。収量は２．４ｇで元素分析値は下記の通りで
あった。
【表４】Ｃ54Ｈ30Ｎ8 Ｏ6 として 計算値（％） Ｃ：７３．１３ Ｈ：３．５２ Ｎ：１２．６３ 実測値（％） Ｃ：７２．９８ Ｈ：３．３４ Ｎ：１２．８１
【００４３】該ビスアゾ化合物は、下記化合物の混合物
として得られた。以後の実施例においては、カップラー
残基として一般式〔II−ａ〕，〔II−ｂ〕又は〔III −
ａ〕，〔III −ｂ〕の基を導入した場合は、同様に多種
の異性体が得られるが、このうちの１つで代表させて記
載することとする。
として得られた。以後の実施例においては、カップラー
残基として一般式〔II−ａ〕，〔II−ｂ〕又は〔III −
ａ〕，〔III −ｂ〕の基を導入した場合は、同様に多種
の異性体が得られるが、このうちの１つで代表させて記
載することとする。
【００４４】
【化１５】 又、以下の実施例において用いられる本発明のビスアゾ
化合物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を
行った。
化合物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を
行った。
【００４５】実施例１ 参考例で示したビスアゾ化合物（表１中のＮo.４）０．
４部を４−メチル−４−メトキシ−ペンタノン−２ ３
０部と共にサンドグラインダーにより分散させ、これに
ポリビニルブチラール（積水化学工業（株）製、商標Ｂ
Ｈ−３）を０．４部添加溶解させた。得られたアゾ化合
物の分散液を厚さ７５μｍのポリエステルフィルムに蒸
着したアルミニウム蒸着層の上にワイヤーバーで乾燥膜
厚が０．４ｇ／ｍ2 となる様塗布乾燥した。この様にし
て得られた電荷発生層にピレン−２−カルボアルデヒド
ジフェニルヒドラゾン９０部及びポリカーボネート樹脂
（三菱化成（株）製、商標ノバレックス７０２５）１０
０部をジオキサン６７０部に溶解した溶液を乾燥膜厚が
２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
の様にして２層からなる感光層を有する電子写真感光体
が得られた。これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ1/2 ）の値を表２に示した。なお、表２中のビスア
ゾ化合物の番号は前記表１中の番号である。半減露光量
は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所
製モデルＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−
６．５ｋＶでコロナ放電により帯電させ、次いで照度５
ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の
半分に減衰するために必要な露光量を求め感度として記
載した。
４部を４−メチル−４−メトキシ−ペンタノン−２ ３
０部と共にサンドグラインダーにより分散させ、これに
ポリビニルブチラール（積水化学工業（株）製、商標Ｂ
Ｈ−３）を０．４部添加溶解させた。得られたアゾ化合
物の分散液を厚さ７５μｍのポリエステルフィルムに蒸
着したアルミニウム蒸着層の上にワイヤーバーで乾燥膜
厚が０．４ｇ／ｍ2 となる様塗布乾燥した。この様にし
て得られた電荷発生層にピレン−２−カルボアルデヒド
ジフェニルヒドラゾン９０部及びポリカーボネート樹脂
（三菱化成（株）製、商標ノバレックス７０２５）１０
０部をジオキサン６７０部に溶解した溶液を乾燥膜厚が
２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層を形成した。こ
の様にして２層からなる感光層を有する電子写真感光体
が得られた。これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ1/2 ）の値を表２に示した。なお、表２中のビスア
ゾ化合物の番号は前記表１中の番号である。半減露光量
は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所
製モデルＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−
６．５ｋＶでコロナ放電により帯電させ、次いで照度５
ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の
半分に減衰するために必要な露光量を求め感度として記
載した。
【００４６】
【表５】
【００４７】
【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物を含有する電子
写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光
疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電
性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性が
きわめてすぐれたものである。特に、同種のカップラー
残基が結合した化合物よりも感度がすぐれている。電子
写真方式の普通紙複写機のみでなく、性能の安定性、信
頼性が特に要求されるレーザプリンタ、液晶、シャッタ
ープリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも
適した感光体である。
写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光
疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電
性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性が
きわめてすぐれたものである。特に、同種のカップラー
残基が結合した化合物よりも感度がすぐれている。電子
写真方式の普通紙複写機のみでなく、性能の安定性、信
頼性が特に要求されるレーザプリンタ、液晶、シャッタ
ープリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも
適した感光体である。
【図１】参考例で得たビスアゾ化合物Ｎo.１の赤外吸収
スペクトル。
スペクトル。
Claims (1)
- 【請求項１】 導電性支持体上に下記式〔Ｉ〕で表わさ
れるビスアゾ系化合物を含有する感光層を有することを
特徴とする電子写真感光体。 【化１】 （式中、Ｋ1 ，Ｋ2 はそれぞれカップリング能を有する
水酸基を含むカップラー残基を表わし、少なくとも一方
は下記式〔II〕で示される基を表わす。 【化２】 （式中、Ｙは窒素原子を環内に含む複素環の２価基また
は芳香族炭化水素の２価基を表わし、これらは置換基を
有していてもよい。） 【化３】 の少なくとも一方の単位を合計２個以上含む２価の基を
表わし、またＡ環、Ｂ環、及びＣ環は、それぞれ置換基
を有していてもよい。単位ｂにおいてＲ1 及びＲ 2 は、
それぞれ、水素原子、ハロゲン原子、または、いずれも
置換されていてもよいアルキル基、アルコキシ基もしく
はアリール基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31655293A JPH07168378A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31655293A JPH07168378A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07168378A true JPH07168378A (ja) | 1995-07-04 |
Family
ID=18078374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31655293A Pending JPH07168378A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07168378A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1993
- 1993-12-16 JP JP31655293A patent/JPH07168378A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
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