JP3118923B2

JP3118923B2 - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JP3118923B2
Application number: JP03345654A
Authority: JP
Inventors: 均小野; 純子渡部
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 1991-12-26
Filing date: 1991-12-26
Publication date: 2000-12-18
Anticipated expiration: 2015-12-18
Also published as: JPH05173344A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
る。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ化合
物を含有する高感度な電子写真用感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であると、画質が良好であるこ
と、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が
簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系の
光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわゆ
るＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用さ
れるようになり、しかもその割合は年々増加している。

【０００３】

【発明が解決しようとする問題点】ＯＰＣ感光体は、従
来の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、
感度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に
低速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性
共にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。

【０００４】

【問題点を解決するための手段】本発明者らは、高感度
かつ高耐久性の電子写真用感光体を得るために新規なＯ
ＰＣについて鋭意検討した結果、特定のビスアゾ化合物
が好適であることを見い出し本発明に到達した。すなわ
ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕

【０００５】

【化２】

【０００６】（式中、Ｋ¹、Ｋ²はカップリング能を有
する水酸基を含むカップラー残基を表わし、ここで
Ｋ¹、Ｋ²は同一でも異なっていてもよく、Ｒ¹は水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン
原子を表わす。）で表わされるビスアゾ系化合物を含有
する感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体
に存する。

【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真用感光体に含有されるビスアゾ化合物は前記一
般式〔Ｉ〕で示される構造を有する。一般式〔Ｉ〕にお
いて、Ｋ¹、Ｋ²はカップリング能を有する水酸基を含
むカップラー残基で、例えば以下の一般式〔II〕〜〔I
V〕の基が例として挙げられる。なお、カップリング能
を有する水酸基とは、その水酸基が結合する芳香族環等
に、ジアゾニウム塩とカップリングし得る性能を付与す
る基を示す。

【０００８】

【化３】

【０００９】一般式〔II〕中、Ｘはベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環、ジフェニレンサルファイド環等の多環芳香
環若しくはヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、Ｒ
²及びＲ³は水素原子；置換基を有していても良い、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等の
アラルキル基；置換基を有していても良い、フェニル
基、ジフェニル基、ナフチル基等のアリール基；カルバ
ゾール基、ジベンゾフラン基、ベンズイミダゾロン基、
ベンズチアゾール基、チアゾール基、ピリジン基等のヘ
テロ基；又はＲ²及びＲ³の結合する窒素原子と共に環
状アミノ基を構成したものを示す。Ｒ²とＲ³は同一の
基でも互いに異なる基でもよいが、感度の点から、一方
を水素原子とし、他方は水素原子以外の基とすることが
好ましい。

【００１０】

【化４】

【００１１】一般式〔III 〕及び〔IV〕において、Ｒ⁴
はＲ²、Ｒ³と同じ例によって示される置換基を有して
いても良い、アルキル基、アラルキル基、アリール基を
示す。

【００１２】

【化５】

【００１３】一般式〔Ｖ−ａ、ｂ〕、〔VI−ａ、ｂ〕に
おいてＹは芳香族炭化水素の２価基、又は窒素原子を環
内に含む複素環の２価基を示す。芳香族炭化水素の２価
基としては、例えば、ｏ−フェニレン基等の単環式芳香
族炭化水素の２価基；ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナ
フチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，１０
−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の
２価基等が挙げられる。

【００１４】また、窒素原子を環内に含む複素環の２価
基としては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、
２，３−ピリジンジイル基、５，５−ピリミジンジイル
基、６，７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイ
ミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の５
〜１０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原
子を環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。

【００１５】感度及び耐久性を考慮した場合、Ｙとして
はｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナ
フチレン基、２，３−ピリジンジイル基、４，５−ピリ
ミジンジイル基、特に、ｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチ
レン基が好ましい。本発明において、Ｙとして用いるこ
れら芳香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に含む
複素環の２価基は置換基を有していてもよい。かかる置
換基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；
ヒドロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基
等の置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシ
カルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイ
ル基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキ
シ基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボニ
ル基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中
でもアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。

【００１６】なお、式〔Ｖ−ａ〕型の基を有する化合物
は、通常式〔Ｖ−ｂ〕型の基を有する異性体との混合物
として存在することが多いので、本発明においては式
〔Ｖ−ａ〕型と式〔Ｖ−ｂ〕型の基は同じ基として扱
う。又、式〔VI−ａ〕型の基についても同様に、〔VI−
ｂ〕型の基と同じ基として扱う。前記一般式〔Ｉ〕にお
けるＲ¹としては、メチル基、エチル基、プロピル基等
の低級アルキル基；メトキシ基、エトキシ基等の低級ア
ルコキシ基；塩素原子、弗素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子が挙げられる。

【００１７】本発明のビスアゾ化合物は、例えば下記一
般式〔VII 〕

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中、Ｒ¹は前記一般式〔Ｉ〕における
と同義である。）で表わされるジアミンを常法によりテ
トラゾ化し、対応するカップラーとカップリングさせる
ことにより容易に合成することができる。式〔Ｉ〕にお
けるカップラー残基Ｋ¹、Ｋ²を互いに異なった基とさ
せる場合は、対応する２種のカップラーを混合して用い
ればよい。

【００２０】かかるカップリング反応は、公知の方法に
従い、通常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下
にて１時間ないし１０時間程度反応させればよい。前記
一般式〔VII 〕で表わされる芳香族ジアミンは例えば下
記反応式に従って製造される。

【００２１】

【化７】

【００２２】上記反応式を詳しく説明すると、例えば、
エタノール中炭酸カリウムを存在させる等の公知な塩基
性条件下で縮合を行う。次いで、鉄粉、亜鉛又は塩化ス
ズと塩酸、酢酸等の酸の公知な組み合せ条件下、還元す
ることにより前記化合物〔VII 〕を好収率で製造しう
る。

【００２３】本発明の電子写真用感光体は上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種又は２種以
上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のもの
が周知であるが、本発明の感光体においては、そのいず
れのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明の
ビスアゾ化合物を電荷発生材料としてバインダー中に分
散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷キャリヤー
輸送媒体を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体
や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電荷キ
ャリヤー輸送媒体を添加した単層型感光体などが挙げら
れる。

【００２４】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビス
アゾ化合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷キャリ
ヤー輸送媒体へのキャリヤー注入効率が高く、前記の積
層型や単層型の機能分離型感光体の電荷発生材料として
きわめてすぐれた性能を有している。本発明のビスアゾ
化合物と組合せて用いる電荷キャリヤー輸送媒体は一般
に電子の輸送媒体とホールの輸送媒体の二種に分類され
るが、本発明感光体には両者とも使用することができ、
またその混合物をも使用できる。電子の輸送媒体として
はニトロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を
有する電子吸引性化合物、例えば２，４，７−トリニト
ロフルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロフルオ
レノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラシアノ
ジメタンが挙げられる。また、ホールの輸送媒体として
は電子供与性の有機光導電性化合物、例えばカルバゾー
ル、インドール、イミダゾール、オキサゾール、チアゾ
ール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チ
アジアゾール等の複素環化合物；トリフェニルメタン等
のトリアリールアルカン誘導体；トリフェニルアミン等
のトリアリールアミン誘導体；フェニレンジアミン誘導
体；Ｎ−フェニルカルバゾール誘導体；スチルペン誘導
体；ヒドラゾン化合物などが挙げられ、特に、ジアルキ
ルアミノ基、ジフェニルアミノ基の様な置換アミノ基、
あるいはアルコキシ基、アルキル基の様な電子供与性
基、あるいはこれらの電子供与性基が置換した芳香族環
基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙げられる。
又、ポリビニルカルバゾールの様に、これらの化合物か
らなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体も挙げられ
る。これらの内、ヒドラゾン化合物としては下記一般式
〔Ｘ〕

【００２５】

【化８】

【００２６】（式中、Ａｒは、フェニル基、スチリル
基、ナフチル基等の置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基又はカルバゾリル基等の複素環基を示し、Ｒ⁵
及びＲ⁶は例えばメチル基、エチル基等のアルキル基；
フェニル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基等
のアラルキル基を示し、Ｒ⁵、Ｒ⁶の内少なくとも１つ
はアリール基であり、ｍは１又は２を示す）で表わされ
るヒドラゾン化合物が特に好適である。

【００２７】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
製造できる。すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合物を含有する
電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型か、ビスアゾ化
合物が分散した感光層を有する単層型の感光体であり、
これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間層
や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良の
ための層を設けてもよい。導電性支持体としては周知の
電子写真用感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属ド
ラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、
蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラッ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当なバ
インダーとともに塗布して導電処理したプラスチックフ
ィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる。ま
た、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電性
物質を含有し、導電性となったプラスチックのシートや
ドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電性
金属酸化物層を表面に有するプラスチックフィルムなど
が挙げられる。

【００２８】前記した積層型感光体では、通常は導電性
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーを含む塗布
液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ化合物は溶解
していてもよいが通常は分散した状態の塗布液として塗
布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミン、
エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。

【００２９】ビスアゾ化合物を分散する場合には、１μ
ｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の粒径にすることが
必要である。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニ
ルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合物
の重合体及び共重合体、フェノキジ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。

【００３０】本発明のビスアゾ化合物とバインダーポリ
マーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビス
アゾ化合物１００重量部に対し、５〜５００重量部、好
ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマーを使
用する。上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性
改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電子吸引
性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の
膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２μｍに
なる様にする。

【００３１】電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キャ
リヤー輸送媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜
厚が５〜５０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍになる様
に導電性支持体上に塗布すれば、単層型の感光体が得ら
れる。ビスアゾ化合物とバインダーポリマーおよび電荷
キャリヤー輸送媒体との割合は通常ビスアゾ化合物１０
重量部に対しバインダーポリマーが１０〜１０００重量
部好ましくは３０〜５００重量部、電荷キャリヤー輸送
媒体が５〜１０００重量部、好ましくは２０〜５００重
量部である。

【００３２】積層型感光体においては、前記電荷発生層
の上に、電荷キャリヤー輸送媒体を含む塗布液を塗布し
乾燥することにより、電荷輸送層が形成される。電荷キ
ャリヤー輸送媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は
特にバインダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう
性改良等のために混合してもよい。低分子化合物の場合
は、フィルム形成のためにバインダーポリマーを用い
る。バインダーポリマーとしては前記のものが用いら
れ、その使用量は通常電荷キャリヤー輸送媒体１００重
量部に対し５０〜３０００重量部、好ましくは７０〜１
０００重量部の範囲である。

【００３３】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無
水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、テレフタラ
ルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられ
る。

【００３４】

【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。

【００３５】参考例５−ニトロサリチルアルデヒド１０．０ｇと２−ブロモ
−３′−ニトロアセトフェノン１４．５ｇとエタノール
１００ｍｌを混合し、炭酸カリウム１０．０ｇを加えた
後１．５時間加熱還流させた。反応後、析出した結晶を
濾取した後、メタノール、次いで酢酸エチルで洗浄し
た。このものをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド−水
（６：１）混合溶媒２５０ｍｌより再結晶し、２−（ｐ
−ニトロベンゾイル）−５−ニトロベンゾフラン９．２
ｇを得た（融点２０８〜２０９℃、黄白色結晶）。この
構造はマススペクトルと赤外吸収スペクトルにより確認
した。マススペクトルではＭ／ｅ＝３１２のピークが観
測された赤外吸収スペクトル（図１）ではＣ＝ＯとＮＯ
₂の吸収が観測された。

【００３６】次いで該化合物４．０ｇを、テトラヒドロ
フランとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの混合溶媒
中、塩化スズ、塩化系で還元し、橙黄色結晶１．９ｇを
得た（融点１２７℃）。赤外吸収スペクトルではニトロ
基の吸収が消失した。元素分析値は下記の通りであっ
た。

【００３７】Ｃ₁₅Ｈ₁₂Ｎ₂Ｏ₂として、計算値：Ｃ７１．４１％，Ｈ４．７９％，Ｎ１１．１０％実測値：Ｃ７１．３３％，Ｈ４．８２％，Ｎ１１．１３％

【００３８】上記ジアミン１．８ｇを水４０ｍｌ、濃塩
酸５．８ｇ中に加え冷却し、これに５℃以下で１０％亜
硝酸ナトリウム水溶液１２ｍｌを滴下し、５℃以下で２
時間攪拌してテトラゾ化した。次いで該液に４２％ホウ
フッ化水素酸水溶液６．７ｇを加え、５℃以下で１時間
攪拌した後、析出結晶を濾過、少量の冷水、次いで冷メ
タノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウム塩３．０ｇを
得た。該テトラゾニウム塩１．０ｇをジメチルスルホキ
シド１５ｍｌに溶解させ、これを下記構造式の化合物の
混合物

【００３９】

【化９】

【００４０】１．５ｇをジメチルスルホキシド２２０ｍ
ｌに溶かした液に加え、次いで反応系へ酢酸ナトリウム
２．１ｇを水５ｍｌに溶解した液を加え、さらに３時間
攪拌を続け、析出結晶を濾取した。次いで、得られたビ
スアゾ化合物を希酢酸、水、テトラヒドロフランにより
洗浄の後乾燥する。得られた固体は茶褐色を呈しており
３２０℃以下では融解しなかった。元素分析値および赤
外吸収スペクトル測定よりこのものは目的のビスアゾ化
合物と同定された。収量は１．６ｇで元素分析値は下記
の通りであった。

【００４１】Ｃ₅₁Ｈ₂₆Ｏ₆Ｎ₈として、計算値：Ｃ７２．３４％，Ｈ３．０９％，Ｎ１３．２３％実測値：Ｃ７２．２１％，Ｈ３．０３％，Ｎ１３．２５％

【００４２】該ビスアゾ化合物は、下記化合物の混合物
として得られた。以後の実施例においては、カップラー
残基として一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕の基を導入した場合
は、同様に３種の異性体が得られるが、このうちの１つ
で代表させて記載することとする。

【００４３】

【化１０】

【００４４】

【化１１】

【００４５】又、以下の実施例において用いられる本発
明のビスアゾ化合物は本参考例またはこれと類似の方法
により合成を行った。実施例１

【００４６】

【化１２】

【００４７】上記一般式〔Ｉ〕に相当する構造を有する
ビスアゾ化合物０．４部をシクロヘキサノン３０部と共
にサンドグラインダーにより分散させ、これにポリビニ
ルブチラール（積水化学工業（株）製、商標エスレッ
ク）を０．４部添加溶解させた。得られたアゾ化合物の
分散液を厚さ７５μｍのポリエステルフィルムに蒸着し
たアルミニウム蒸着層の上にワイヤーバーで乾燥膜厚が
０．４ｇ／ｍ²となる様塗布した後乾燥した。この様に
して得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバゾール−
３−アルデヒドジフェニルヒドラゾン９０部およびポリ
カーボネート樹脂（三菱化成（株）製、商標ノバレッ
クス７５２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が１３μｍになる様に塗布し、電荷輸
送層を形成した。この様にして２層からなる感光層を有
する電子写真感光体が得られた。

【００４８】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ１／２）の値を表１に示した。半減露光量は、前記
感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデル
ＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−６．５ｋ
Ｖでコロナ放電により帯電させ、次いで照度５ｌｕｘ
の白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半分に減
衰するために必要な露光量を求めた。実施例２〜２８実施例１で用いたビスアゾ化合物の代りに表１に示すビ
スアゾ化合物をそれぞれ用いる他は、実施例１に示すの
と全く同様にして電子写真用感光体を得た。

【００４９】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ１／２）の値を表１に示した。半減露光量は実施例
１に示すのと全く同様にして求めた。尚、表１におい
て、前記一般式〔Ｉ〕におけるＫ¹−Ｎ＝Ｎ−，Ｋ²−
Ｎ＝Ｎ−及びＲ¹の芳香族環の炭素原子への結合位置を
示すのに下記の数字でもって示す。ただしＲ¹が水素原
子の場合は特に記載しない。

【００５０】

【化１３】

【００５１】例えばＫ¹−Ｎ＝Ｎ−が３の炭素原子に結
合している場合は、Ｋ¹−Ｎ＝Ｎ− ；３として表わし、Ｒ¹が塩素原子であって８の位置に結合
している場合はＲ¹； −Ｃｌ，８として表わす。

【００５２】

【表１】

【００５３】

【表２】

【００５４】

【表３】

【００５５】

【表４】

【００５６】

【表５】

【００５７】

【表６】

【００５８】

【表７】

【００５９】

【表８】

【００６０】

【表９】

【００６１】

【表１０】

【００６２】

【表１１】

【００６３】

【発明の効果】本発明のビスアゾ化合物を含有する電子
写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光
疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電
性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性が
きわめてすぐれたものである。特に、同種のカップラー
残基が結合した化合物よりも感度がすぐれている。電子
写真方式の普通紙複写機のみでなく、性能の安定性、信
頼性が特に要求されるレーザプリンタ、液晶、シャッタ
ープリンタ、ＬＥＤプリンタ等のプリンタ用感光体にも
適した感光体である。

【図面の簡単な説明】

【図１】参考例で得た２−（ｐ−ニトロベンゾイル）−
５−ニトロベンゾフランの赤外吸収スペクトル図

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｋ¹、Ｋ²はカップリング能を有する水酸基を
含むカップラー残基を表わし、ここでＫ¹、Ｋ²は同一
でも異なっていてもよく、Ｒ¹は水素原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす。）
で表わされるビスアゾ系化合物を含有する感光層を有す
ることを特徴とする電子写真用感光体。