JP2669501B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関するものである。詳し
くは有機系の光導電性物質を含有する感光層を有する高
感度の電子写真用感光体に関するものである。 〔従来の技術〕 従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、硫化カ
ドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質が広く用
いられていた。近年、ポリビニルカルバゾールに代表さ
れる有機系の光導電性物質を電子写真感光体の感光層に
用いる研究が進み、そのいくつかが実用化された。有機
系の光導電性物質は無機系のものに比し、軽量である、
成膜が容易である、感光体の製造が容易である、種類に
よつては透明な感光体を製造できる等の利点を有する。
このように多くの利点を有しながら、有機系の光導電性
物質が電子写真感光体に余り用いられなかつたのは、感
度及び耐久性の点で無機系のものに劣るためであつた。 〔発明が解決しようとする問題点〕 そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電子写真
用感光体を提供する有機系の光導電性物質について鋭意
研究した結果、特定のアゾ系化合物が好適であることを
見出し本発明に到達した。 〔問題点を解決するための手段〕 即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般
式〔Ｉ〕 〔上記式中、G₁およびG₂はシアノ基を表わし、Z₁および
Z₂は式 （上記式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有して
いてもよい複素環の２価基または置換基を有していても
よい芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２
価基を表わす。〕で表わされるアゾ系化合物を含有する
感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体に存
する。 以下本発明を詳細に説明する。本発明の電子写真用感
光体の感光層に含まれるアゾ系化合物は前記一般式
〔Ｉ〕で示される。 一般式〔Ｉ〕において、G₁およびG₂はシアノ基を表わ
す。 また、Z₁およびZ₂は式 （式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有していて
もよい置換基の２価基または置換基を有していてもよい
芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２価基
を示す。 芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、０−フエ
ニレン基等の単環式芳香族炭化水素の２価基、０−ナフ
チレン基、peri−ナフチレン基、1,2−アントラキノニ
レン基、9,10−フエナントリレン基等の縮合多環式芳香
族炭化水素の２価基等が上げられる。 また、窒素原子を環内に含む複素環の２価基として
は、例えば、3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジン
ジイル基、4,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾー
ルジイル基、5,6−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好ましく
は、２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２価基等
が挙げられるが、感度及び耐久性を考慮した場合、０−
フェニレン基、０−フエニレン基、０−ナフチレン基、
peri−ナフチレン基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピ
リミジンジイル基、特に、０−フエニレン基、０−ナフ
チレン基が好ましい。 更に、上記したような芳香族炭化水素の２価基および
窒素原子を環内に含む複素環の２価基は置換基を有して
いてもよく、かかる置換基の具体例としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アミノ基；メチルア
ミノ基、エチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基等のジアルキルアミノ
基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；弗素原子、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カル
ボキシル基；エトキシカルボニル基等のアルコキシカル
ボニル基；カルバモイル基；フエノキシ基等のアリーロ
キシ基；ベンジルオキシ基等のアリールアルコキシ基；
フエニロキシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル
基等が挙げられる。なかでもアルキル基、アルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキ
シル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ基、塩素
原子、ヒドロキシ基、アミノ基またはジメチルアミノ基
が好適である。 次に本発明のアゾ系化合物の合成例を示すが例えば、
下記一般式〔II−Ａ〕および／または〔II−Ｂ〕で表わ
されるカツプリング成分 （上記式中Ａは前記一般式〔Ｉ〕におけると同一の意義
を有する。） と下記一般式〔III〕 （上記式中、G₁およびG₂は前記一般式〔Ｉ〕におけると
同一の意義を有する。）で表わされる公知なジアミン類
のテトラゾニウム塩とのカツプリグ反応により容易に合
成できる。 かかるカツプリング反応は、公知の方法に従い、通
常、水および／またはジメチルスルホキシド,N,N−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の有機溶媒
中、反応温度30℃以下にて１時間ないし10時間程度反応
させればよい。 一般式〔II−Ａ〕及び〔II−Ｂ〕で表わされるカプラ
ー成分は、例えば、下記反応式（１）に従い、３−ヒド
ロキシナフタル酸無水物〔IV〕と芳香族ジアミン〔Ｖ〕
とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することによ
り得られる。（J.Chem.Soc.,1937,1764参照） 上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式
〔II−Ａ〕および〔II−Ｂ〕の異性体の混合物として得
られるが、本発明においてはいずれの異性体をも使用し
得る。 上記式〔Ｖ〕で表わされる芳香族ジアミンとしては、
０−またはperi−位の第１級ジアミンで、例えば、０−
フエニレンジアミン、４−ニトロ−０−フエニレンジア
ミン、４−メチル−０−フエニレンジアミン、４−エチ
ル−０−フエニレンジアミン、４−ｉ−プロピル−０−
フエニレンジアミン、4,5−ジメチル−０−フエニレン
ジアミン、４−メトキシ−０−フエニレンジアミン、4,
5−ジエトキシ−０−フエニレンジアミン、４−ニトロ
−０−フエニレンジアミン、3,5−ジニトロ−０−フエ
ニレンジアミン、４−クロロ−０−フエニレンジアミ
ン、４−ブロモ−０−フエニレンジアミン、４−ヨード
−０−フエニレンジアミン、４−クロロ−０−フエニレ
ンジアミン、４−カルボキシ−０−フエニレンジアミ
ン、４−メトキシカルボニル−０−フエニレンジアミン
等の０−フエニレンジアミン類;1,2−ナフチレンジアミ
ン、2,3−ナフチレンジアミン、1,8−ナフチレンジアミ
ン、1,2−ジアミノアントラキノン、9,10−ジアミノフ
エナントレン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン
類;2,3−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、
4,5−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピラゾール等の
複素単環式化合物のジアミン類;5,6−ジアミノインダゾ
ール、6,7−ジアミノインダゾール、5,6−ジアミノベン
ズイミダゾール、5,6−ジアミノキノリン等の縮合複素
環式化合物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙
げることができる。 前記一般式〔III〕で表わされるジアミン類は公知の
方法、例えば、以下に示す反応式に従つて容易に得るこ
とができる。 なお、〔VI〕から〔VII〕に至る工程においてｏ−ニ
トロベンズアルデヒド、ｍ−ニトロベンズアルデヒド、
ｐ−ニトロベンズアルデヒド等の混合品を用いれば最終
ジアミン〔III〕もそれぞれ対応する混合ジアミンとす
る事が可能である。 又、〔VII〕から〔III〕に至る還元工程は、塩酸又は
酢酸と鉄、亜鉛又は塩化スズ等の公知の組み合わせで好
適に達成し得る。 本発明において、カプラー成分を得る他の方法として
は、上記反応式（１）において、３−ヒドロキシナフタ
ル酸無水物〔IV〕の代りに３−ヒドロキシナフタル酸ま
たはそのエステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代り
にモノアミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する
方法、或いは３−スルホナフタル酸無水物を用いて芳香
族ジアミンと縮合した後、スルホ基を加水分解する方法
等が挙げられる。 本発明のアゾ系化合物は、上述の方法により得られる
が、カプラー成分として前述の一般式〔II−Ａ〕および
一般式〔II−Ｂ〕の混合物を使用した場合、下記一般式
〔Ｉ−Ａ〕、一般式〔Ｉ−Ｂ〕及び一般式〔Ｉ−Ｃ〕で
表わされる異性体の混合物として得られる。 本発明においては、これら混合物をそのまま使用でき
る。 上記アゾ系化合物を含有する感光層は、公知の種々の
形態をとりうるが、本発明のアゾ系化合物は、光を吸収
すると極めて高い効率で電荷キヤリヤーを発生するた
め、電荷キヤリヤーの発生と移動の機能を分離した、機
能分離型感光体の電荷キヤリヤー発生材料として適して
おり、特に、電荷発生層と電荷移動層からなる積層型感
光体の電荷発生層の成分に適している。 電荷発生層は、例えば、前記一般式〔Ｉ〕で表わされ
るアゾ系化合物を適当な溶媒中に単独又はバインダーポ
リマー中に溶解又は分散させて得られる塗布液を導電性
支持体上に塗布、乾燥することにより得られる。 塗布液調液用の溶媒としては、ブチルアミン、エチレ
ンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフラン、メチ
ルテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル等のエーテル類；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素、N,N−ジメチルホル
ムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類；酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテ
ート等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等
の塩素化炭化水素類が挙げられる。これらの溶剤は単独
または２種類以上を混合して用いることができる。バイ
ンダーポリマーを用いるときは、ポリマーを溶解するも
のであることが望ましい。 バインダーポリマーとしては、スチレン、酢酸ビニ
ル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビ
ニル化合物の重合体および共重合体；ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリスルホン、ポリビニルブチラー
ル、フエノキシ樹脂、セルロースエステル、セルロース
エーテル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等が挙げられ
る。 バインダーポリマーの使用量は通常アゾ系化合物に対
し、0.1〜５重量倍の範囲である。 また、アゾ系化合物は、バインダー中に１μｍ以下の
微粒子状態で存在させることが好ましい。電荷発生層の
膜厚は通常数μｍ以下、特に１μｍ以下が好ましい。 上記電荷発生層を塗布する導電性支持体としては、周
知の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブ
ラツク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチツ
クフイルム、プラスチツクドラム、紙、紙管等が挙げら
れる。また、金属粉末、カーボンブラツク、炭素繊維等
の導電性物質を含有し、導電性となつたプラスチツクの
シートやドラムが挙げられる。 電荷移動層は前記電荷発生層上に積層して形成され
る。逆に導電性支持体上に電荷移動層を形成し、その上
に電荷発生層を積層してもよいが、通常は電荷発生層の
膜厚が薄いため、摩耗や汚れから電荷発生層を保護する
ために前者のタイプが多く用いられる。 電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キヤリヤーを
移動させる層であり、電荷キヤリヤー移動媒体を含有す
る。電荷キヤリヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体と
ホールの移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体
の感光層には両者とも使用することができ、またその混
合物をも使用できる。電子の移動媒体としてはニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電
子吸引性化合物、例えば2,4,7−トリニトロフルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化
フルオレノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙げ
られる。また、ホールの移動媒体としては電子供与性の
有機光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドー
ル、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサ
ジアゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール
等の複素環化合物、アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導
体、ヒドラゾンあるいはこれらの化合物からなる基を主
鎖もしくは側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾー
ル、ポリグリシジルカルバゾール）等が挙げられる。 これらのうちで、特に下記一般式〔VIII〕 （式中、R¹はアルキル基、置換アルキル基またはアラル
キル基を表わし、R²はアルキル基、アリル基、置換アル
キル基、フエニル基、ナフチル基またはアラルキル基を
表わし、Z³は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を表わす。）で表わされるヒドラゾン化
合物（特開昭54−150128号公報参照）若しくは下記一般
式〔IX〕 （式中、X¹、Y¹およびZ⁴は水素原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、フエノキシ基またはアリールアルコ
キシ基を表わし、R³は水素原子、低級アルキル基、アリ
ル基、フエニル基、ナフチル基またはアラルキル基を表
わし、ｍおよびｌまたは２を表わし、ｐは０または１を
表わす。）で表わされるヒドラゾン化合物を単独もしく
は混合して使用するのが好ましい。 電荷移動層は電荷キヤリヤー移動媒体が低分子化合物
の場合には、バインダーポリマー中に溶解した状態で層
を形成する。電荷キヤリヤー移動媒体はバインダーポリ
マーに対し普通0.2〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重
量倍使用される。 バインダーポリマーとしては、電荷発生層に用いられ
るのと同様のポリマーが使用され、前記電荷キヤリヤー
移動媒体と共に溶媒に溶解して塗布液を調製し、塗布、
乾燥して電荷移動層を形成させる。電荷移動層の膜厚は
５〜50μｍであり、好ましくは10〜30μｍである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。好適な増感剤としては有機光導
電性物質と電荷移動錯体を形成するルイス酸や染料色素
が挙げられる。ルイス酸としては、例えばクロラニル、
2,3−ジクロロ−1,4−ナフトキノン、２−メチルアント
ラキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５
−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、
フエナントレンキノンのようなキノン類、４−ニトロベ
ンズアルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルア
ントラセン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフ
エノン、3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフエノン等
のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水
物等の酸無水物、テトラシアノエチレン、テレフタラル
マロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、
４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニ
トリル等のシアノ化合物;3−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−4,5,6,7−テト
ラクロロフタリド等のフタリド類等の電子吸引性化合物
があげられる。染料としては、例えばメチルバイオレツ
ト、ブリリアントグリーン、クリスタルバイオレツト等
のトリフエニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリンのキノン染料およびシアニン染料
やピリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム
塩等が挙げられる。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステ
ル、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフイ
ン、塩素化脂肪酸エステル、メチルナフタリンなどの芳
香族化合物などが挙げられる。また、必要に応じ接着
層、中間層、透明絶縁層を有していてもよいことはいう
までもない。 〔実 施 例〕 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例
に限定されるものではない。なお、参考例及び実施例中
〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。 参考例１（表−１のNo.1化合物の合成） （１） ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工
業社製）13.8部および０−フエニレンジアミン（東京化
成工業社製）9.2部を酢酸30部とニトロベンゼン150部と
の混合溶媒中に溶解撹拌し、酢酸沸点下にて２時間反応
させた。反応後室温に冷却し、析出した結晶を取、メ
タノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は
黄色う毛状を呈しており320℃以下では融解しなかつ
た。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこ
の結晶は２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H−ベン
ズイミダゾ〔2,1−ａ〕ベンズ〔de〕イソキノリン−７
−オンであることがわかつた。収量は17.8部、元素分析
値は下記の通りであつた。 C₁₈H₁₀O₂N₂としての 計算値:C75.54％、H3.53％、N9.78％ 実測値:C75.50％、H3.49％、N9.72％ （２） 2,6−ジメチル−γ−ピロンとマレオジニトリ
ルとを反応させ、相当するジシアノメチリデン類とし、
次いで、ｐ−ニトロベンズアルデヒドと縮合して、 を合成した。次いでFe/HClで還元して相当するジアミン
体とした。 上記ジアミン１部を35％HCl水溶液1.9部に分散し、水
15部を加えて30分間撹拌した。 次いで、５℃まで冷却して、亜硝酸ナトリウム0.4部
に溶解した溶液を滴下し、30分後氷水600部を加えて溶
解させた。 30分後に42％ホウフツ化水素酸水溶液８部を滴下して
相当するテトラゾニウムテトラフルオロボレート塩を析
出させ、過した。 取したテトラフルオロボレート塩を湿潤した重合体
のままジメチルスルホキシド10部に室温で溶解し前記
（１）のイソキノリン−７−オン化合物１部をジメチル
スルホキシド200部に溶解（加熱溶解後室温まで冷却）
した溶液中に滴下した。 反応液温度を20℃前後に保ちカツプリング反応開始剤
として酢酸ソーダ1.5部を水７部に溶解した水溶液を滴
下して顔料を製造し、メタノール、テトラヒドロフラン
等を使用し、公知の方法に従つて懸濁精製を行なつた
後、水洗、乾燥してビスアゾ顔料1.3部を得た。得られ
た固体は濃紫色を呈しており320℃以下では融解しなか
つた。 元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第１図）
によりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と同定された。 C₆₀H₃₂N₁₀O₅としての 計算値 C:74.07％、H:3.29％、N:14.40％ 実測値 C:73.93％、H:3.21％、N:14.18％ 参考例２（表−１のNo.2化合物の合成） （１） ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工
業社製）12.8部および3,4−ジアミノトルエン（東京化
成工業社製）7.3部を酢酸30部とニトロベンゼン150部と
の混合溶媒中に溶解撹拌し、酢酸沸点下にて２時間反応
させた。反応後後室温に冷却し、析出した結晶を取、
メタノールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶
は黄色う毛状を呈しており320℃以下では融解しなかつ
た。元素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこ
の結晶は２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H−
３′，〔４′〕メチルベンズイミダゾ〔2,1−ａ〕ベン
ズ〔de〕イソキノリン−７−オンであることがわかっ
た。収量は17.8部、元素分析値は下記の通りであつた。 C₁₉H₁₂O₂N₂としての 計算値;C76.00％、H4.00％、N9.33％ 実測値;C75.83％、H3.89％、N9.31％ （２） 参考例１中のカツプリング成分として前記イソ
キノリン−７−オン化合物を用いて参考例１と同じテト
ラゾ成分とカツプリングを行なわせ、参考例１に準じた
方法でトリスアゾ顔料を得た。得られた固体は濃紫色を
呈しており320℃以下では融解しなかつた。 元素分析値および赤外吸収スペクトル測定（第２図）
によりこのものは下記構造式で表わされる目的のビスア
ゾ化合物（異性体の混合物）と固定された。 C₆₂H₃₆N₁₀O₅としての 計算値 C:74.40％、H:0.36％、N:14.01％ 実測値 C:74.23％、H:0.29％、N:13.97％ 参考例３（表−１のNo.3化合物の合成） 参考例１で用いた の代りに を使用するほかは、参考例１と同様にして反応させ、ビ
スアゾ顔料を得た。 得られた顔料は濃紫色を呈しており、320℃以下では
融解しなかつた。 元素分析値及び赤外吸収スペクトル測定結果（第２
図）から、下記構造式で表わされるビスアゾ化合物の混
合物であることが判つた。 C₆₀H₃₂N₁₀O₅としての 計算値 C:74.07％、H:3.29％、N:14.40％ 実測値 C:73.93％、H:3.21％、N:14.18％ 以後の実施例において用いられる本発明のビスアゾ化
合物は参考例１、２および３又はこれらと類似の方法に
より合成を行つた。 実施例１ 前記参考例で合成した表−１に示すビスアゾ系化合物
0.45部をシクロヘキサノン30部と共にサンドグラインダ
ーにより分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社
製、商標バイロン200）0.9部を添加溶解させた。得られ
たこのアゾ系化合物の分散液を厚さ100μｍのポリエス
テルフイルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフイ
ルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.6g/m²となる様塗布
した後乾燥した。この様にして得られた電荷発生層上に
Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフエニルヒ
ドラゾン80部およびメタクリル樹脂（三菱レイヨン社
製、商標ダイヤナールBR−85）100部をトルエン550部に
溶解した溶液を乾燥膜厚が10μｍになるように塗布し、
電荷移動層を形成した。このようにして２層からなる感
光層を有する電子写真感光体が得られた。 これらの感光体の感度として半減露光量（Ｅ_1/2）の
値を表−１に示した。 半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製モデルSP−428）により測定した。まず
暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照
度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半
分に減衰するために必要な露光量を求めた。 〔発明の効果〕 本発明のアゾ系化合物を用いた感光体は、高感度であ
り、感色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、
帯電性の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性がきわ
めてすぐれたものである。 更に本発明感光体は分光感度極大波長が600〜650nmの
範囲にあり電子写真複写機のほかレーザー、LED、OFT
（Optical Fiber Tube）等を光源とするプリンターの感
光体など電子写真の応用分野にも広く用いることができ
る。

【図面の簡単な説明】 第１図および第２図はそれぞれ参考例１および参考例３
で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収スペクトル図であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 須藤 昌子 横浜市緑区鴨志田町1000番地 三菱化成 工業株式会社総合研究所内 (56)参考文献 特開 昭57−176055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−83035（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

1. (57)【特許請求の範囲】 １．導電性支持体上に、下記一般式〔Ｉ〕 〔上記式中、G₁およびG₂はシアノ基を表わし、Z₁および
   Z₂は式 （上記式中、Ａは窒素原子を環内に含む置換基を有して
   いてもよい複素環の２価基または置換基を有していても
   よい芳香族炭化水素の２価基を示す。）で表わされる２
   価基を表わす。〕で表わされるアゾ系化合物を含有する
   感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。