JPH0833672B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0833672B2 JPH0833672B2 JP61195033A JP19503386A JPH0833672B2 JP H0833672 B2 JPH0833672 B2 JP H0833672B2 JP 61195033 A JP61195033 A JP 61195033A JP 19503386 A JP19503386 A JP 19503386A JP H0833672 B2 JPH0833672 B2 JP H0833672B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は電子写真用感光体に関する。さらに詳しく
は、本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する高感度
な電子写真用感光体に関する。
は、本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する高感度
な電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術〉 電子写真用感光体としては、従来はセレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感
光体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や、
取扱いが容易であること、画質が良好であること、ドラ
ム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得
られることなどの多くの利点を有する有機系の光導電性
化合物（OPC）を用いた、いわゆるOPC感光体がPPCやプ
リンター用に採用されるようになり、しかもその割合は
年々増加している。OPC感光体は、従来の無機系感光体
に比べ多くの利点を有しているが、感度や耐久性などで
は劣つており、現在のところは主に低速機分野に使用さ
れている。
ミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物質を用いた感
光体が使用されていたが、最近は、無公害品で製造や、
取扱いが容易であること、画質が良好であること、ドラ
ム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体が簡単に得
られることなどの多くの利点を有する有機系の光導電性
化合物（OPC）を用いた、いわゆるOPC感光体がPPCやプ
リンター用に採用されるようになり、しかもその割合は
年々増加している。OPC感光体は、従来の無機系感光体
に比べ多くの利点を有しているが、感度や耐久性などで
は劣つており、現在のところは主に低速機分野に使用さ
れている。
〈発明が解決しようとする問題点〉 このため、感度、耐久性共にすぐれたOPCの開発が望
まれている。
まれている。
〈問題点を解決するための手段〉 本発明者らは、高感度かつ高耐久性の電子写真用感光
体を得るために新規なOPCについて鋭意検討した結果、
特定のビスアゾ化合物が好適であることを見い出し本発
明に到達した。
体を得るために新規なOPCについて鋭意検討した結果、
特定のビスアゾ化合物が好適であることを見い出し本発
明に到達した。
即ち、本発明の要旨は、導電性支持体の上に感光層を
有する電子写真用感光体において、該感光層が、下記一
般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基、または、窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、Ｘは （R1はアルキル基または置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされるビスアゾ化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用感光体を存する。
有する電子写真用感光体において、該感光層が、下記一
般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基、または、窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、Ｘは （R1はアルキル基または置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされるビスアゾ化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用感光体を存する。
以下本発明のビスアゾ化合物を詳細に説明すると前記
一般式（Ｉ）において、Ａは芳香族炭化水素の２価基、
または、窒素原子を環内に含む複素環の２価基を示す。
芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、０−フエニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素の２価基、０−ナフチ
レン基、peri−ナフチレン基、1,2−アントラキノニレ
ン基、9,10−フエナントリレン基等の縮合多環式芳香族
炭化水素の２価基等が挙げられる。
一般式（Ｉ）において、Ａは芳香族炭化水素の２価基、
または、窒素原子を環内に含む複素環の２価基を示す。
芳香族炭化水素の２価基としては、例えば、０−フエニ
レン基等の単環式芳香族炭化水素の２価基、０−ナフチ
レン基、peri−ナフチレン基、1,2−アントラキノニレ
ン基、9,10−フエナントリレン基等の縮合多環式芳香族
炭化水素の２価基等が挙げられる。
また、窒素原子を環内に含む複素環の２価基として
は、例えば、3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジン
ジイル基、5,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾー
ルジイル基、5,6−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好ましく
は、２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２価基等
が挙げられるが、感度及び耐久性を考慮した場合、０−
フエニレン基、０−ナフチレン基、peri−ナフチレン
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
基、特に０−フエニレン基、０−ナフチレン基が好まし
い。
は、例えば、3,4−ピラゾールジイル基、2,3−ピリジン
ジイル基、5,5−ピリミジンジイル基、6,7−インダゾー
ルジイル基、5,6−ベンズイミダゾールジイル基、6,7−
キノリンジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好ましく
は、２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２価基等
が挙げられるが、感度及び耐久性を考慮した場合、０−
フエニレン基、０−ナフチレン基、peri−ナフチレン
基、2,3−ピリジンジイル基、4,5−ピリミジンジイル
基、特に０−フエニレン基、０−ナフチレン基が好まし
い。
更に、本発明において、これら芳香族炭化水素の２価
基および窒素原子を環内に含む複素環の２価基は置換基
を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
のアルキル基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基：ヒドロキシ基：ニト
ロ基：シアノ基：アミノ基：ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基：弗
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子：カルボキシル基：エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基：カルバモイル基：フエノキシ基等
のアリーロキシ基：ベンジルオキシ基等のアリールアル
コキシ基：フエニロキシカルボニル基等のアリーロキシ
カルボニル基等が挙げられる。中でもアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ
基、塩素原子、ヒドロキシ基が好適である。
基および窒素原子を環内に含む複素環の２価基は置換基
を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル
基、ｎ−ブチル基、iso−ブチル基、ｎ−ヘキシル基等
のアルキル基：メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基等のアルコキシ基：ヒドロキシ基：ニト
ロ基：シアノ基：アミノ基：ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の置換アミノ基：弗
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子：カルボキシル基：エトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基：カルバモイル基：フエノキシ基等
のアリーロキシ基：ベンジルオキシ基等のアリールアル
コキシ基：フエニロキシカルボニル基等のアリーロキシ
カルボニル基等が挙げられる。中でもアルキル基、アル
コキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニトロ
基、塩素原子、ヒドロキシ基が好適である。
又、前記一般式（Ｉ）において、Ｘは を示す。R1の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基等のアルキル基：フエニル基：クロロフエニル
基、トリル基等の置換フエニル基：ベンジル基等が挙げ
られるが、特に感度、耐久性を考慮した場合、 が好ましい。
ロピル基等のアルキル基：フエニル基：クロロフエニル
基、トリル基等の置換フエニル基：ベンジル基等が挙げ
られるが、特に感度、耐久性を考慮した場合、 が好ましい。
次に本発明のビスアゾ化合物の合成例を示すと、例え
ば、下記一般式（II−ａ）及び／又は（II−ｂ）で表わ
されるカツプラー成分と下記一般式（III）で表わされ
るジアミンのテトラゾニウム塩とのカツプリングにより
容易に合成することができる。
ば、下記一般式（II−ａ）及び／又は（II−ｂ）で表わ
されるカツプラー成分と下記一般式（III）で表わされ
るジアミンのテトラゾニウム塩とのカツプリングにより
容易に合成することができる。
（上記式中、Ａは前記一般式（Ｉ）におけると同義であ
る。） （上記式中、Ｘは前記一般式（Ｉ）におけると同義であ
る。） かかるカツプリング反応は、公知の方法に従い、通
常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて１時間
ないし10時間程度反応させればよい。
る。） （上記式中、Ｘは前記一般式（Ｉ）におけると同義であ
る。） かかるカツプリング反応は、公知の方法に従い、通
常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド等の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて１時間
ないし10時間程度反応させればよい。
上記一般式（II−ａ）及び（II−ｂ）で表わされるカ
プラー成分は、例えば、下記反応式〔Ｉ〕に従い、ヒド
ロキシナフタル酸無水物（IV）と芳香族ジアミン（Ｖ）
とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することによ
り得られる。（J.Chem.Soc.,1937,1764参照） 反応式〔Ｉ〕 上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式
（II−ａ）および（II−ｂ）の異性体の混合物として得
られるが、本発面においてはいずれの異性体をも使用し
得る。
プラー成分は、例えば、下記反応式〔Ｉ〕に従い、ヒド
ロキシナフタル酸無水物（IV）と芳香族ジアミン（Ｖ）
とを酢酸等の溶媒中にて加温し、脱水縮合することによ
り得られる。（J.Chem.Soc.,1937,1764参照） 反応式〔Ｉ〕 上記合成方法により得られるカプラー成分は、一般式
（II−ａ）および（II−ｂ）の異性体の混合物として得
られるが、本発面においてはいずれの異性体をも使用し
得る。
上記一般式（IV）で表わされるヒドロキシナフタル酸
無水物としては、具体的には、２−ヒドロキシナフタル
酸無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水物、４−ヒド
ロキシナフタル酸無水物等が挙げられる。また、上記式
（Ｖ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、０−また
はperi−位の第１級ジアミンで、例えば、０−フエニレ
ンジアミン、４−ニトロ−０−フエニレンジアミン、４
−メチル−０−フエニレンジアミン、４−エチル−０−
フエニレンジアミン、４−iso−プロピル−０−フエニ
レンジアミン、4,5−ジメチル−０−フエニレンジアミ
ン、４−メトキシ−０−フエニレンジアミン、4,5−ジ
エトキシ−０−フエニレンジアミン、４−ニトロ−０−
フエニレンジアミン、3,5−ジニトロ−０−フエニレン
ジアミン、４−クロロ−０−フエニレンジアミン、４−
ブロモ−０−フエニレンジアミン、４−ヨード−０−フ
エニレンジアミン、４−クロロ−０−フエニレンジアミ
ン、４−カルボキシ−０−フエニレンジアミン、４−メ
トキシカルボニル−０−フエニレンジアミン等の０−フ
エニレンジアミン類:1,2−ナフチレンジアミン、2,3−
アフチレンジアミン、1,8−ナフチレンジアミン、1,2−
ジアミノアントラキノン、9,10−ジアミノフエナントレ
ン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類:2,3−ジ
アミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、4,5−ジアミ
ノピリミジン、3,4−ジアミノピラゾール等の複素単環
式化合物のジアミン類:5,6−ジアミノインダゾール、6,
7−ジアミノインダゾール、5,6−ジアミノベンズイミダ
ゾール、5,6−ジアミノキノリン等の縮合複素環式化合
物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙げること
ができる。
無水物としては、具体的には、２−ヒドロキシナフタル
酸無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無水物、４−ヒド
ロキシナフタル酸無水物等が挙げられる。また、上記式
（Ｖ）で表わされる芳香族ジアミンとしては、０−また
はperi−位の第１級ジアミンで、例えば、０−フエニレ
ンジアミン、４−ニトロ−０−フエニレンジアミン、４
−メチル−０−フエニレンジアミン、４−エチル−０−
フエニレンジアミン、４−iso−プロピル−０−フエニ
レンジアミン、4,5−ジメチル−０−フエニレンジアミ
ン、４−メトキシ−０−フエニレンジアミン、4,5−ジ
エトキシ−０−フエニレンジアミン、４−ニトロ−０−
フエニレンジアミン、3,5−ジニトロ−０−フエニレン
ジアミン、４−クロロ−０−フエニレンジアミン、４−
ブロモ−０−フエニレンジアミン、４−ヨード−０−フ
エニレンジアミン、４−クロロ−０−フエニレンジアミ
ン、４−カルボキシ−０−フエニレンジアミン、４−メ
トキシカルボニル−０−フエニレンジアミン等の０−フ
エニレンジアミン類:1,2−ナフチレンジアミン、2,3−
アフチレンジアミン、1,8−ナフチレンジアミン、1,2−
ジアミノアントラキノン、9,10−ジアミノフエナントレ
ン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミン類:2,3−ジ
アミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、4,5−ジアミ
ノピリミジン、3,4−ジアミノピラゾール等の複素単環
式化合物のジアミン類:5,6−ジアミノインダゾール、6,
7−ジアミノインダゾール、5,6−ジアミノベンズイミダ
ゾール、5,6−ジアミノキノリン等の縮合複素環式化合
物のジアミン類およびこれらの置換誘導体を挙げること
ができる。
本発明において、カプラー成分を得る他の方法として
は、上記反応式〔Ｉ〕において、ヒドロキシナフタル酸
無水物（IV）の代りにヒドロキシナフタル酸またはその
エステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノア
ミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法、或
いは、スルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香族ジア
ミンと縮合した後、スルホン基を加水分解する方法等が
挙げられる。
は、上記反応式〔Ｉ〕において、ヒドロキシナフタル酸
無水物（IV）の代りにヒドロキシナフタル酸またはその
エステルを用いる方法、芳香族ジアミンの代りにモノア
ミノ−モノニトロ体を用いて還元的に縮合する方法、或
いは、スルホン化ナフタル酸無水物を用いて芳香族ジア
ミンと縮合した後、スルホン基を加水分解する方法等が
挙げられる。
又、一方、テトラゾ成分用ジアミン（III）は下記反
応式〔２〕の様な公知の方法により、容易に製造出来
る。
応式〔２〕の様な公知の方法により、容易に製造出来
る。
反応式〔２〕 （上記反応式中、Ｘは前記一般式（Ｉ）におけると同義
である。） 上記反応式〔２〕中、ニトロ化においては公知の通常
のニトロ化条件により好収率で（VII）を得る事がで
き、その後の還元反応においても公知の鉄、亜鉛又は塩
化スズ等と塩酸又は酢酸等の組み合せにより良好な収率
で（III）を製造しうる。
である。） 上記反応式〔２〕中、ニトロ化においては公知の通常
のニトロ化条件により好収率で（VII）を得る事がで
き、その後の還元反応においても公知の鉄、亜鉛又は塩
化スズ等と塩酸又は酢酸等の組み合せにより良好な収率
で（III）を製造しうる。
本発明の電子写真用感光体は上記一般式（Ｉ）で表わ
されるビスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する感光
層を有する、種々の形態の感光層が周知であるが、本発
明の感光体においては、そのいずれのタイプであつても
よい。特に好適なのは、本発明のビスアゾ化合物をバイ
ンダー中に分散させ、電荷発生層とし、周知の電荷キヤ
リヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積層型感
光体や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電
荷キヤリヤー移動媒体を添加した単層型感光体などが挙
げられる。
されるビスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する感光
層を有する、種々の形態の感光層が周知であるが、本発
明の感光体においては、そのいずれのタイプであつても
よい。特に好適なのは、本発明のビスアゾ化合物をバイ
ンダー中に分散させ、電荷発生層とし、周知の電荷キヤ
リヤー移動媒体を含む、電荷移動層を積層した積層型感
光体や、上記のビスアゾ化合物の分散層中に、周知の電
荷キヤリヤー移動媒体を添加した単層型感光体などが挙
げられる。
本発明の前記一般式で示されるビスアゾ化合物は電荷
キヤリヤーの発生効率及び電荷キヤリヤー移動媒体への
キヤリヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機
能分離型感光体のキヤリヤー発生材料としてきわめてす
ぐれた性能を有している。
キヤリヤーの発生効率及び電荷キヤリヤー移動媒体への
キヤリヤー注入効率が高く、前記の積層型や単層型の機
能分離型感光体のキヤリヤー発生材料としてきわめてす
ぐれた性能を有している。
本発明のビスアゾ化合物と組合せて用いる電荷キヤリ
ヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒
体の二種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使
用することができ、またその混合物をも使用できる。電
子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エステル基
等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えば2,
4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ
フルオレノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラ
シアノキノジメタンが挙げられる。また、ホールの移動
媒体としては電子供与性の有機光導電性化合物、例えば
カルバゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラ
ゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物、トリフエニ
ルメタンなどのトリアリールアルカン誘導体、トリフエ
ニルアミンなどのトリアリールアミン誘導体、フエニレ
ンジアミン誘導体、Ｎ−フエニルカルバゾール誘導体、
スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合物などが挙げられ、
特に、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ基の様な
置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキル基等の
電子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基が置換し
た芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙
げられる。又、ポリビニルカルバゾールの様に、これら
の化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体
も挙げられる。これらの内、ヒドラゾン化合物としては
下記一般式（VIII） （上記式中、Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素基、例えばフエニル基、スチリル基、ナフチル
基、アンスラニル基、ピレニル基：または複素環基、例
えばカルバゾリル基を示し、R2及びR3はメチル基、エチ
ル基等のアルキル基：フエニル基、ナフチル基等のアリ
ール基：ベンジル基等のアラルキル基を示し、R2、R3の
内少なくとも１つはアリール基であり、ｌは１または２
の整数を示す）で表わされるヒドラゾン化合物が特に好
適である。
ヤー移動媒体は一般に電子の移動媒体とホールの移動媒
体の二種に分類されるが、本発明感光体には両者とも使
用することができ、またその混合物をも使用できる。電
子の移動媒体としてはニトロ基、シアノ基、エステル基
等の電子吸引性基を有する電子吸引性化合物、例えば2,
4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロ
フルオレノン等のニトロ化フルオレノンあるいはテトラ
シアノキノジメタンが挙げられる。また、ホールの移動
媒体としては電子供与性の有機光導電性化合物、例えば
カルバゾール、インドール、イミダゾール、オキサゾー
ル、チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピラ
ゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物、トリフエニ
ルメタンなどのトリアリールアルカン誘導体、トリフエ
ニルアミンなどのトリアリールアミン誘導体、フエニレ
ンジアミン誘導体、Ｎ−フエニルカルバゾール誘導体、
スチルベン誘導体、ヒドラゾン化合物などが挙げられ、
特に、ジアルキルアミノ基、ジフエニルアミノ基の様な
置換アミノ基、あるいはアルコキシ基、アルキル基等の
電子供与性基、あるいはこれらの電子供与性基が置換し
た芳香族環基が置換した電子供与性の大きな化合物が挙
げられる。又、ポリビニルカルバゾールの様に、これら
の化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有する重合体
も挙げられる。これらの内、ヒドラゾン化合物としては
下記一般式（VIII） （上記式中、Ar1は、置換基を有していてもよい芳香族
炭化水素基、例えばフエニル基、スチリル基、ナフチル
基、アンスラニル基、ピレニル基：または複素環基、例
えばカルバゾリル基を示し、R2及びR3はメチル基、エチ
ル基等のアルキル基：フエニル基、ナフチル基等のアリ
ール基：ベンジル基等のアラルキル基を示し、R2、R3の
内少なくとも１つはアリール基であり、ｌは１または２
の整数を示す）で表わされるヒドラゾン化合物が特に好
適である。
本発明の電子写真用感光体は常法に従つて製造でき
る。
る。
すなわち、本発明の電子写真用感光体は、導電性支持
体上に、本発明のビスアゾ化合物を含有する電荷発生層
と電荷移動層を有するか、ビスアゾ化合物が分散した感
光層を有する感光体であり、これらの他に、接着層、ブ
ロツキング層などの中間層や、保護層など、電気特性、
機械特性などの性能改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金
属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、高分子電解質等
の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電
処理したプラスチツクフイルム、プラスチツクドラム、
紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラツ
ク、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつた
プラスチツクのシートやドラムあるいは、酸化スズ、酸
化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプ
ラスチツクフイルムなどが挙げられる。
体上に、本発明のビスアゾ化合物を含有する電荷発生層
と電荷移動層を有するか、ビスアゾ化合物が分散した感
光層を有する感光体であり、これらの他に、接着層、ブ
ロツキング層などの中間層や、保護層など、電気特性、
機械特性などの性能改良のための層を設けてもよい。導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用されて
いるものがいずれも使用できる。具体的には例えばアル
ミニウム、銅等の金属ドラム、シートあるいはこれらの
金属箔のラミネート物、蒸着物が挙げられる。更に、金
属粉末、カーボンブラツク、ヨウ化銅、高分子電解質等
の導電性物質を適当なバインダーとともに塗布して導電
処理したプラスチツクフイルム、プラスチツクドラム、
紙等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラツ
ク、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性となつた
プラスチツクのシートやドラムあるいは、酸化スズ、酸
化インジウム等の導電性金属酸化物層を表面に有するプ
ラスチツクフイルムなどが挙げられる。
積層型感光体では、通常は導電性支持体上に電荷発生
層を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の
構成でもよい。
層を形成し、その上に電荷移動層が形成されるが、逆の
構成でもよい。
電荷発生層は、本発明のビスアゾ化合物とバインダー
ポリマーを含む塗布液を塗布、乾燥して形成される。
ポリマーを含む塗布液を塗布、乾燥して形成される。
ビスアゾ化合物は溶解していてもよいが通常は分散し
た状態の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒
としてはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶
媒テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル
類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N,N−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒：メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソル
ブアセテート等のエステル類：ジクロロエタン、クロロ
ホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる。
た状態の塗布液として塗布される。塗布液調製用の溶媒
としてはブチルアミン、エチレンジアミン等の塩基性溶
媒テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル
類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N,N−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒：メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール類：酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソル
ブアセテート等のエステル類：ジクロロエタン、クロロ
ホルム等の塩素化炭化水素などが挙げられる。
ビスアゾ化合物を分散する場合には、１μｍ以下好ま
しくは0.5μｍ以下の粒径にすることが必要である。
しくは0.5μｍ以下の粒径にすることが必要である。
バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコー
ル、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体お
よび共重合体、フエノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロ
ースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙げられ
る。
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルアルコー
ル、エチルビニルエーテル等のビニル化合物の重合体お
よび共重合体、フエノキシ樹脂、ポリスルホン、ポリビ
ニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリウレタン、セルロースエステル、セルロ
ースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等が挙げられ
る。
本発明のビスアゾ化合物とバインダーポリマーとの割
合は、特に制限されないが、一般には、ビスアゾ化合物
100重量部に対し、５〜500重量部、好ましくは20〜300
重量部のバインダーポリマーを使用する。
合は、特に制限されないが、一般には、ビスアゾ化合物
100重量部に対し、５〜500重量部、好ましくは20〜300
重量部のバインダーポリマーを使用する。
上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、塗布性改良
剤、さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化
合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚
は0.05〜５μｍ、好ましくは0.1〜２μｍになる様にす
る。
剤、さらには、性能改良のための、色素、電子吸引性化
合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発生層の膜厚
は0.05〜５μｍ、好ましくは0.1〜２μｍになる様にす
る。
電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷キヤリヤー移動
媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜厚が５〜50
μｍ、好ましくは10〜30μｍになる様に導電性支持体上
に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。ビスアゾ化
合物とバインダーポリマーおよび電荷キヤリヤー移動媒
体との割合は通常ビスアゾ化合物10重量部に対しバイン
ダーポリマーが10〜1000重量部好ましくは30〜500重量
部、電荷キヤリヤー移動媒体が５〜1000重量部、好まし
くは20〜500重量部である。
媒体を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜厚が５〜50
μｍ、好ましくは10〜30μｍになる様に導電性支持体上
に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。ビスアゾ化
合物とバインダーポリマーおよび電荷キヤリヤー移動媒
体との割合は通常ビスアゾ化合物10重量部に対しバイン
ダーポリマーが10〜1000重量部好ましくは30〜500重量
部、電荷キヤリヤー移動媒体が５〜1000重量部、好まし
くは20〜500重量部である。
積層型感光体においては、前記電荷発生層の上に、電
荷キヤリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥するこ
とにより、電荷移動層が形成される。電荷キヤリヤー移
動媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバイン
ダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう性改良等の
ために混合してもよい。
荷キヤリヤー移動媒体を含む塗布液を塗布し乾燥するこ
とにより、電荷移動層が形成される。電荷キヤリヤー移
動媒体が成膜性のある高分子化合物の場合は特にバイン
ダーポリマーを用いなくてもよいが、可とう性改良等の
ために混合してもよい。
低分子化合物の場合は、フイルム形成のためにバイン
ダーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前
記のものが用いられ、その使用量は通常電荷キヤリヤー
移動媒体100重量部に対し50〜3000重量部好ましくは70
〜1000重量部の範囲である。
ダーポリマーを用いる。バインダーポリマーとしては前
記のものが用いられ、その使用量は通常電荷キヤリヤー
移動媒体100重量部に対し50〜3000重量部好ましくは70
〜1000重量部の範囲である。
電荷移動層には、この他にも性能改良や塗膜の機械的
強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いること
ができる。
強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を用いること
ができる。
この様な添加剤としては、電子吸引性化合物や色素
類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良
剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安定剤、塗布性改良
剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、2,3−
ジクロロ−1,4−ナフトキノン、２−メチルアントラキ
ノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニ
トロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フエ
ナントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズア
ルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラ
セン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフエノ
ン、3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフエノン等のケ
トン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等
の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタラルマロ
ノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−
ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−
ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等の
シアノ化合物:3−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド等のフタリド類等が挙げられる。
ジクロロ−1,4−ナフトキノン、２−メチルアントラキ
ノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−ニ
トロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フエ
ナントレンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズア
ルデヒドなどのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラ
セン、インダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフエノ
ン、3,3′,5,5′−テトラニトロベンゾフエノン等のケ
トン類、無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無水物等
の酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタラルマロ
ノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリル、４−
ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−
ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニトリル等の
シアノ化合物:3−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ
−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−
ｐ−ニトロベンザル）−4,5,6,7−テトラクロロフタリ
ド等のフタリド類等が挙げられる。
〈実施例〉 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的に説明
するが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例
に限定されるものではない。なお、参考例と実施例中
〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。
するが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例
に限定されるものではない。なお、参考例と実施例中
〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。
参考例１ ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工業社
製）13.8部および０−フエニレンジアミン（東京化成工
業社製）9.2部を酢酸30部とニトロベンゼン150部との混
合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間反応させ
た。反応後室温に冷却し、析出した結晶を取、メタノ
ールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色
う毛状を呈しており320℃以下では融解しなかつた。元
素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶
は２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H−ベンズイミ
ダゾ〔2,1−ａ〕ベンズ〔de〕イソキノリン−７−オン
であることがわかつた。収量は17.8部、元素分析値は下
記の通りであつた。
製）13.8部および０−フエニレンジアミン（東京化成工
業社製）9.2部を酢酸30部とニトロベンゼン150部との混
合溶媒中に溶解攪拌し、酢酸沸点下にて２時間反応させ
た。反応後室温に冷却し、析出した結晶を取、メタノ
ールにてよく洗浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色
う毛状を呈しており320℃以下では融解しなかつた。元
素分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの結晶
は２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H−ベンズイミ
ダゾ〔2,1−ａ〕ベンズ〔de〕イソキノリン−７−オン
であることがわかつた。収量は17.8部、元素分析値は下
記の通りであつた。
C18H10O2H2として 計算値:C75.54％、H3.53％、N9.78％ 実測値:C75.50％、H3.49％、N9.72％ 前記２−ヒドロキシまたは５−ヒドロキシ−7H−ベン
ズイミダゾ〔2,1−ａ〕ベンゾ〔de〕イソキノリン−７
−オン3.1部をジメチルスルホキシド200部に加熱溶解し
放冷して室温まで下げておいた。
ズイミダゾ〔2,1−ａ〕ベンゾ〔de〕イソキノリン−７
−オン3.1部をジメチルスルホキシド200部に加熱溶解し
放冷して室温まで下げておいた。
この溶液の中へ3,6−ジアミノ−キサンテン−９−オ
ンのテトラゾニウムホウフツ化水素酸塩のジメチルスル
ホキシド溶液を滴下し10分間室温下で攪拌した。その
後、飽和酢酸ソーダ溶液７部を滴下し、カツプリング反
応を開始した。10分間で滴下が終り、その後３時間その
まま攪拌を続けた。その後取して、沈澱物を水、メタ
ノール又はテトラヒドロフラン等により洗浄の後乾燥し
た。
ンのテトラゾニウムホウフツ化水素酸塩のジメチルスル
ホキシド溶液を滴下し10分間室温下で攪拌した。その
後、飽和酢酸ソーダ溶液７部を滴下し、カツプリング反
応を開始した。10分間で滴下が終り、その後３時間その
まま攪拌を続けた。その後取して、沈澱物を水、メタ
ノール又はテトラヒドロフラン等により洗浄の後乾燥し
た。
得られた固体は濃紫色を呈しており320℃以下では融
解しなかつた。元素分析値および赤外吸収スペクトル測
定（第１図）よりこのものは目的のビス化合物と同定さ
れた。収量2.5部で元素分析値は下記の通りであつた。
解しなかつた。元素分析値および赤外吸収スペクトル測
定（第１図）よりこのものは目的のビス化合物と同定さ
れた。収量2.5部で元素分析値は下記の通りであつた。
C49H24N8O6としての Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 71.71 2.93 13.66 実測値 71.59 2.72 13.48 以後の実施例において用いられる本発明のビスアゾ化
合物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を行
つた。
合物は本参考例またはこれと類似の方法により合成を行
つた。
実施例−１〜２ Ｇが表−１に示すものである上記一般式（IX）に相当
する構造を有するビスアゾ化合物0.45部をシクロヘキサ
ノン30部と共にサンドグラインダーにより分散させ、こ
れにポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロン200）
0.9部を添加溶解させた。得られたこのテトラキス化合
物の分散液を厚さ100μｍのポリエステルフイルムに蒸
着したアルミニウム蒸着層の上にフイルムアプリケータ
ーで乾燥膜厚が0.6g/m2となる様塗布した後乾燥した。
この様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒドジフエニルヒドラゾン80部、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル２部およびメタクリル樹脂（三菱レーヨン社製、商
標ダイヤナールBR−85）100部をトルエン550部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が10μｍになる様に塗布し、電荷移動
層を形成した。この様にして２層からなる感光層を有す
る電子写真感光体が得られた。
する構造を有するビスアゾ化合物0.45部をシクロヘキサ
ノン30部と共にサンドグラインダーにより分散させ、こ
れにポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロン200）
0.9部を添加溶解させた。得られたこのテトラキス化合
物の分散液を厚さ100μｍのポリエステルフイルムに蒸
着したアルミニウム蒸着層の上にフイルムアプリケータ
ーで乾燥膜厚が0.6g/m2となる様塗布した後乾燥した。
この様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカルバ
ゾール−３−アルデヒドジフエニルヒドラゾン80部、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル２部およびメタクリル樹脂（三菱レーヨン社製、商
標ダイヤナールBR−85）100部をトルエン550部に溶解し
た溶液を乾燥膜厚が10μｍになる様に塗布し、電荷移動
層を形成した。この様にして２層からなる感光層を有す
る電子写真感光体が得られた。
これらの感光体の感度として半減露光量（E1/2）の値
を表−１に示した。
を表−１に示した。
半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製モデルSP−428）により測定した。まず
暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照
度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半
分に減衰するために必要な露光量を求めた。
口電機製作所製モデルSP−428）により測定した。まず
暗所で−6.5KVのコロナ放電により帯電させ、次いで照
度5luxの白色光で露光し、表面電位が初期表面電位の半
分に減衰するために必要な露光量を求めた。
実施例３ 実施例１において用いたものと同一のビスアゾ化合物
0.45部とポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロン20
0）0.9部とをシクロヘキサノン40部に加えサンドグライ
ンダーにより分散した。この分散液を厚さ100μｍのポ
リエステルフイルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上
にフイルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.3g/m2となる
様塗布し乾燥した。この様にして得られた電荷発生層上
にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフエニル
ヒドラゾン８部、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）
ベンサルフタリド0.2部およびポリエステル（バイロン2
00）10部とをテトラヒドロフラン60部に溶解した溶液を
乾燥膜厚が13μｍとなる様に塗布し、電荷移動層を形成
した。
0.45部とポリエステル（東洋紡績社製、商標バイロン20
0）0.9部とをシクロヘキサノン40部に加えサンドグライ
ンダーにより分散した。この分散液を厚さ100μｍのポ
リエステルフイルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上
にフイルムアプリケーターで乾燥膜厚が0.3g/m2となる
様塗布し乾燥した。この様にして得られた電荷発生層上
にＮ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフエニル
ヒドラゾン８部、４−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）
ベンサルフタリド0.2部およびポリエステル（バイロン2
00）10部とをテトラヒドロフラン60部に溶解した溶液を
乾燥膜厚が13μｍとなる様に塗布し、電荷移動層を形成
した。
この様にして得られた２層から成る感光層を有する感
光体を実施例１で用いた装置により特性を測定した。
光体を実施例１で用いた装置により特性を測定した。
まず感光体の表面電位が−500Vになる様にコロナ放電
した後、400luxの照度の白色光の露光を２秒間行なうサ
イクルを繰返し行なつて、感度の変化を調べたところ、
初期感度は5luxの照度の白色露光でE1/2が1.3lux・se
c、E1/5が2.3lux・sec（但しE1/2は前述と同一の意義を
有し、E1/5は表面電位が５分の一に減衰する為に必要な
露光量を示す）であった。
した後、400luxの照度の白色光の露光を２秒間行なうサ
イクルを繰返し行なつて、感度の変化を調べたところ、
初期感度は5luxの照度の白色露光でE1/2が1.3lux・se
c、E1/5が2.3lux・sec（但しE1/2は前述と同一の意義を
有し、E1/5は表面電位が５分の一に減衰する為に必要な
露光量を示す）であった。
〈発明の効果〉 本発明のビスアゾ化合物を含有する電子写真用感光体
は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少ない
ため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留電位の
変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてすぐれ
たものであり、電子写真方式の普通紙複写機のみでな
く、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザブリ
ンタ、液晶シヤツタープリンタ、LEDプリンタ等のプリ
ンタ用感光体にも適した感光体である。
は、高感度で感色性も良好であり、特に光疲労が少ない
ため、繰返し使用した場合、感度、帯電性、残留電位の
変動が少なく、安定性が高く、耐久性がきわめてすぐれ
たものであり、電子写真方式の普通紙複写機のみでな
く、性能の安定性、信頼性が特に要求されるレーザブリ
ンタ、液晶シヤツタープリンタ、LEDプリンタ等のプリ
ンタ用感光体にも適した感光体である。
第１図は参考例１で合成したビスアゾ化合物の赤外吸収
スペクトルの図である。
スペクトルの図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭57−176055（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−201060（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−4151（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体の上に感光層を有する電子写
真用感光体において、該感光層が下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基、または、窒
素原子を環内に含む複素環の２価基を表わし、Ｘは （R1はアルキル基または置換基を有していてもよいフェ
ニル基を表わす。）を表わす。〕 で表されるビスアゾ系化合物を含有することを特徴とす
る電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61195033A JPH0833672B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61195033A JPH0833672B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6349765A JPS6349765A (ja) | 1988-03-02 |
| JPH0833672B2 true JPH0833672B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16334420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61195033A Expired - Fee Related JPH0833672B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0833672B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018014387A1 (zh) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 发光材料及其制备方法与使用该发光材料的有机发光二极管 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07103559B2 (ja) * | 1990-02-05 | 1995-11-08 | 株式会社大林組 | 鋼管杭の打設工法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPH0233143B2 (ja) * | 1981-07-01 | 1990-07-25 | Ricoh Kk | Denshishashinkankotai |
| JPS59201060A (ja) * | 1983-04-28 | 1984-11-14 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
1986
- 1986-08-20 JP JP61195033A patent/JPH0833672B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018014387A1 (zh) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 发光材料及其制备方法与使用该发光材料的有机发光二极管 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6349765A (ja) | 1988-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |