JPS6130265B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は電子写真用感光体に関するものであ
る。詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感
光層を有する高感度の電子写真用感光体に関する
ものである。 従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。近年、ポリビニルカ
ルバゾールに代表される有機系の光導電性物質を
電子写真感光体の感光層に用いる研究が進み、そ
のいくつかが実用化された。有機系の光導電性物
質は無機系のものに比し、軽量である、成膜が容
易である、感光体の製造が容易である、種類によ
つては透明な感光体を製造できる等の利点を有す
る。このように多くの利点を有しながら、有機系
の光導電性物質が電子写真感光体に余り用いられ
なかつたのは、感度及び耐久性の点で無機系のも
のに劣るためであつた。 そこで本発明者らは、高感度及び高耐久性の電
子写真用感光体を提供する有機系の光導電性物質
について鋭意研究した結果、特定のアゾ化合物が
好適であることを見出し本発明に到達した。 即ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、一
般式（） （式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素
原子を環内に含む複素環の２価基を示し、Arは
結合基を介して結合してもよい芳香族炭化水素基
または複素環基を示し、ｎは１、２または３の数
を示す）で表わされるアゾ化合物を含有する感光
層を有することを特徴とする電子写真用感光体に
存する。 以下本発明を詳細に説明するに、本発明の電子
写真用感光体の感光層に含有するアゾ化合物は前
記一般式（）で示される。 一般式（）において、Ａは芳香族炭化水素の
２価基、または、窒素原子を環内に含む複素環の
２価基を示す。芳香族炭化水素の２価基として
は、例えば、０−フエニレン基等の単環式芳香族
炭化水素の２価基、０−ナフチレン基、Peri−ナ
フチレン基、１・２−アントラキノニレン基、
９・10−フエナントリレン基等の縮合多環式芳香
族炭化水素の２価基等が挙げられる。 また、窒素原子を環内に含む複素環の２価基と
しては、例えば、３・４−ピラゾールジイル基、
２・３−ピリジンジイル基、４・５−ピリミジン
ジイル基、６・７−インダゾールジル基、５・６
−ベンズイミダゾールジイル基、６・７−キノリ
ジジイル基等の５〜10員環の窒素原子、好ましく
は、２個以下の窒素原子を環内に含む複素環の２
価基等が挙げられる。 感度及び耐久性を考慮した場合、０−フエニレ
ン基、０−ナフチレン基、Peri−ナフチレン基、
２・３−ピリジンジイル基、４・５−ピリミジン
ジイル基、特に、０−フエニレン基、０−ナフチ
レン基が好ましい。 本発明において、これら芳香族炭化水素の２価
基および窒素原子を環内に含む複素環の２価基は
置換基を有していてもよい。かかる置換基として
は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｎ−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等の
アルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ
基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカ
ルボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバ
モイル基；フエノキシ基等のアリーロキシ基；ベ
ンジルオキシ基等のアルアルコキシ基；フエニロ
キシカルボニル基等のアリーロキシカルボニル基
等が挙げられる。中でもアルキル基、アルコキシ
基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カ
ルボキシル基、特に、メチル基、メトキシ基、ニ
トロ基、塩素原子、ヒドロキシ基が好適である。 一般式（）において、Arは１〜３価の結合
基を介して結合していてよい芳香族炭化水素基ま
たは複素環基を示す。 芳香族炭化水素基としては、例えば、フエニル
基、ナフチル基、１−ピレニル基、２−アントリ
ル基、５−アセナフテニル基等の単環式または縮
合多環式芳香族炭化水素の１価基；フエニレン
基、１・３−または１・４−ナフチレン基、２・
６−アントラキノニレン基、２・７−フルオレニ
レン基、ピレニレン基等の単環式または縮合多環
式芳香族炭化水素の２価基；その他ビフエニレン
基等の２価基が挙げられる。結合基を介して結合
していてもよい芳香族炭化水素基としては、一般
式 （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−SO
−、−SO₂−、−CO−、−CONH−、−CH₂−、−
CH＝CH−、

【式】

【式】また は を示す）で表わされるビスフエニレン基等の２価
基；その他トリフエニルアミン、トリフエニルメ
タン、９−フエニルフルオレン等から導かれた３
価の基等が挙げられる。 また、複素環基としては、ナフトイレンベンズ
イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズ
オキサゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾチアゾ
リル基、キノリル基等の９〜20員環の複素環の１
価基；カルバゾールジイル基、ベンゾチオフエン
ジイル基、ジベンゾチオフエンジイル基、ベンゾ
チオフエンオキサイドジイル基等の９〜20員環の
複素環の２価基；Ｎ−フエニルカルバゾールトリ
イル基等の３価基等が挙げられる。 感度及び耐久性を考慮した場合、フエニル基、
ナフチル基、ピレニル基、ナフチレン基、アント
ラキノニレン基、ビフエニレン基、一般式 （式中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−、−CH₂−、−CH＝CH
−、

【式】を示す）で表わされるビス フエニレン基、ナフトイレンベンズイミダゾリル
基、特に、 が好ましい。 本発明において、これら芳香族炭化水素基およ
び複素環基は置換基を有していてもよい。具体的
には、ニトロ基；シアノ基；塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、１−ブチル基等のアルキル基；メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ
基；フエニル基等のアリール基；フエニルアミノ
基のアリールアミノ基；フエノキシ基等のアリー
ルオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基等の
アリールビニル基等が挙げられる。中でも、ニト
ロ基、シアノ基、メチル基、メトキシ基、塩素原
子、特に、ニトロ基、シアノ基が好ましい。 本発明のアゾ化合物は、例えば、下記一般式
（−ａ）及び／又は（−ｂ）で表わされるカ
プラー成分と一般式Ar−（NH₂）_o（式中、Ar及び
ｎは前記と同義で表わされる芳香族モノー、ジ−
またはトリアミンのジアゾニウム塩とのカツプリ
ング反応により容易に合成することができる。 （式中、Ａは前記と同義） かかるカツプリング反応は、公知の方法に従
い、通常、水及び／又はジメチルスルホキシド等
の有機溶媒中、反応温度30℃以下にて１時間ない
し10時間程度反応させればよい。 一般式（−ａ）及び（−ｂ）で表わされる
カプラー成分は、例えば、下記反応式（）に従
い、ヒドロキシナフタル酸無水物（）と芳香族
ジアミン（）とを酢酸等の溶媒中にて加温し、
脱水縮合することにより得られる。（J.Chem.
Soc.、1937、1764参照） 反応式（） 上記合成方法により得られるカプラー成分は、
一般式（−ａ）および（−ｂ）の異性体の混
合物として得られるが、本発明においてはいずれ
の異性体をも使用し得る。 上記式（）で表わされるヒドロキシナフタル
酸無水物としては、具体的には、２−ヒドロキシ
ナフタル酸無水物、３−ヒドロキシナフタル酸無
水物、４−ヒドロキシナフタル酸無水物等が挙げ
られる。また、上記式（）で表わされる芳香族
ジアミンとしては、０またはPeri−位の第１級ジ
アミンで、例えば、０−フエニレンジアミン、４
−ニトロ−０−フエニレンジアミン、４−メチル
−０−フエニレンジアミン、４−エチル−０−フ
エニレンジアミン、４−ｉ−プロピル−０−フエ
ニレンジアミン、４・５−ジメチル−０−フエニ
レンジアミン、４−メトキシ−０−フエニレンジ
アミン、４・５−ジエトキシ−０−フエニレンジ
アミン、４−ニトロ−０−フエニレンジアミン、
３・５−ジニトロ−０−フエニレンジアミン、４
−クロロ−０−フエニレンジアミン、４−ブロモ
−０−フエニレンジアミン、４−ヨード−０−フ
エニレンジアミン、４−クロロ−０−フエニレン
ジアミン、４−カルボキシ−０−フエニレンジア
ミン、４−メトキシカルボニル−０−フエニレン
ジアミン等の０−フエニレンジアミン類；１・２
−ナフチレンジアミン、２・３−ナフチレンジア
ミン、１・８−ナフチレンジアミン、１・２−ジ
アミノアントラキノン、９・10−ジアミノフエナ
ントレン等の縮合多環式芳香族炭化水素のジアミ
ン類；２・３−ジアミノピリジン、３・４−ジア
ミノピリジン、４・５−ジアミノピリミジン、
３・４−ジアミノピラゾール等の複素単環式化合
物のジアミン類；５・６−ジアミノインダゾー
ル、６・７−ジアミノインダゾール、５・６−ジ
アミノベンズイミダゾール、５・６−ジアミノキ
ノリン等の縮合複素環式化合物のジアミン類およ
びこれらの置換誘導体を挙げることができる。 本発明において、カプラー成分を得る他の方法
としては、上記反応式（）において、ヒドロキ
シナフタル酸無水物（）の代りにヒドロキシナ
フタル酸またはそのエステルを用いる方法、芳香
族ジアミンの代りにモノアミノ−モノニトロ体を
用いて還元的に縮合する方法、或いは、スルホン
化ナフタル酸無水物を用いて芳香族ジアミンと縮
合した後、スルホン酸基を加水分解する方法等が
挙げられる。 かくして本発明のアゾ化合物が得られるが、そ
の内特に３−ヒドロキシナフタル酸無水物と置換
または未置換０−フエニレンジアミンとの脱水縮
合反応により得られる２−ヒドロキシ及び５−ヒ
ドロキシ−7H−ベンズイミダゾ〔２・１−ａ〕
ベンズ〔de〕イソキノリン−７−オンまたはそ
れらの置換体と２・５−ビス（4′−アミノフエニ
ル）−１・３・４−オキサジアゾールのテトラゾ
ニウム塩とのカツプリング反応によつて得られる
下記一般式（）で表わされるアゾ化合物が好ま
しい。 〔式中、Ｇは

【式】（Ｚはメチ ル基、メトキシ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、塩
素原子等の置換基を示し、ｍは０乃至４の数を示
す）を示す〕 本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（）で表わされるアゾ化合物を１種または２種
以上含有する感光層を有する。種々の形態の感光
層が周知であるが、本発明電子写真用感光体の感
光層はそのいずれであつてもよい。通常、次に例
示するタイプの感光層である。 アゾ化合物からなる感光層 アゾ化合物をバインダー中に分散させた感光
層 アゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分散さ
せた感光層 前記(1)〜(3)の感光層を電荷発生層とし、これ
に周知の電荷移動媒体を含む電荷移動量を積層
した感光層 前記一般式（）で表わされるアゾ化合物は、
光を吸収すると極めて高い効率で電荷キヤリヤー
を発生する。発生したキヤリヤーはアゾ化合物を
媒体として移動することもできるが、周知の電荷
移動媒体を媒体として移動させる方が好ましい。
この点から及びの形態の感光層がとくに好ま
しい。 電荷移動媒体は一般に電子の移動媒体とホール
の移動媒体の二種に分類されるが、本発明感光体
の感光層には両者とも使用することができ、また
その混合物をも使用できる。電子の移動媒体とし
てはニトロ基、シアノ基、エステル基等の電子吸
引性基を有する電子吸引性化合物、例えば２・
４・７−トリニトロフルオレノン、２・４・５・
７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ化フル
オレノンあるいはテトラシアノキノジメタンが挙
げられる。また、ホールの移動媒体としては電子
供与性の有機光導電性化合物、例えばカルバゾー
ル、インドール、イミダゾール、オキサゾール、
チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、ピ
ラゾリン、チアジアゾール等の複素環化合物、ア
ニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾン
あるいはこれらの化合物からなる基を主鎖もしく
は側鎖に有する重合体（ポリビニルカルバゾー
ル、ポリグリシジルカルバゾール）等が挙げられ
る。なかでも下記一般式（） （式中、Ａ^１ _ｒ、Ａ^２ _ｒ及びＡ^３ _ｒは置換基を有してい
ても
よい芳香族炭化水素基、例えば、フエニル基また
は芳香族性複素環基を示し、ｎは０または１を示
す）で表わされるピラゾリン化合物や下記一般式
（） （式中、Ａ^４ _ｒは置換基を有していてもよい芳香族炭
化水素基例えばフエニル基または芳香族性複素環
基例えばカルバゾリル基を示し、R¹及びR²はア
ルキル基例えばメチル基、エチル基、アリール基
例えばフエニル基、アラルキル基例えばベンジル
基を示しｌは１または２を示す）で表わされるヒ
ドラゾン化合物が特に好適である。 本発明電子写真用感光体は常法に従つて製造す
ることができる。例えば前記のタイプの感光層
を有する電子写真用感光体は、前記一般式（）
で表わされるアゾ化合物を適当な媒体中に溶解な
いし分散させて得られる塗布液を導電性支持体上
に塗布、乾燥し、通常数μｍ〜数十μｍの膜厚の
感光層を形成させることにより製造することがで
きる。塗布液調製用の媒体としてはブチルアミ
ン、エチレンジアミン等のビスアゾ化合物を溶解
する塩基性溶剤あるいはテトラヒドロフラン、
１・４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ・Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒；メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類；酢酸エチル、蟻
酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル類；ジクロルエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素などのアゾ化合物を分散させる媒体が
挙げられる。アゾ化合物を分散させる媒体を用い
る場合には、アゾ化合物を粒径５μｍ以下、好ま
しくは３μｍ以下、最適には１μｍ以下に微粒子
化する必要がある。また、感光層が形成される導
電性支持体としては周知の電子写真感光体に採用
されているものがいずれも使用できる。具体的に
は例えばアルミニウム、銅等の金属ドラム、シー
トあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着
物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラ
ツク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を
適当なバインダーとともに塗布して導電処理した
プラスチツクフイルム、プラスチツクドラム、紙
等が挙げられる。また、金属粉末、カーボンブラ
ツク、炭素繊維等の導電性物質を含有し、導電性
をなつたプラスチツクのシートやドラムが挙げら
れる。 前記のタイプの感光層を形成させる際に用い
られる塗布液にバインダーを溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を
製造することができる。この場合、塗布液の媒体
はバインダーを溶解するものであることが好まし
い。バインダーとしてはスチレン、酢酸ビニル、
アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の
ビニル化合物の重合体および共重合体、フエノキ
シ樹脂、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリ
エステル、セルロースエステル、セルロースエー
テル、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の各種ポリ
マーが挙げられる。バインダーの使用量は通常ア
ゾ化合物に対し0.1〜５重量部の範囲である。な
お、このタイプの感光層を形成させるにあたつて
は、ビスアゾ化合物をバインダー中に細かい、例
えば粒径３μｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子
状態で存在させることが好ましい。 同様に、前記のタイプの感光層を形成させる
際に用いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させ
れば、前記のタイプの感光層を有する電子写真
用感光体を製造することができる。電荷移動媒体
としては先に例示したものをいずれも使用するこ
とができる。ポリビニルカルバゾール、ポリグリ
シジルカルバゾール等のそれ自身バインダーとし
て使用できる電荷移動媒体はともかく、他のもの
はバインダーを使用することが好ましい。バイン
ダーとしては先に例示したものがいずれも使用で
きる。この場合、バインダーの使用量はアゾ化合
物に対し通常５〜1000重量倍の範囲であり、また
電荷移動媒体の使用量はバインダーに対し普通
0.2〜1.5重量倍、好ましくは0.3〜1.2重量倍の範
囲である。それ自身バインダーとして使用できる
電荷移動媒体の場合には、アゾ化合物に対し普通
５〜100重量倍用いられる。このタイプの感光層
も前記のタイプの感光層同様、ビスアゾ化合物
を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態で
存在させることが好ましい。 前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体
を適当な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗
布、乾燥し電荷移動量を形成させれば、前記の
タイプの感光層を有する電子真真用感光体を製造
することができる。この場合、前記〜のタイ
プの感光層は電荷発生層の役割を果す。電荷移動
量は必ずしも電荷発生層の上部に設ける必要はな
く、電荷発生層と導電性支持体の間に設けてもよ
い。しかし、耐久性の点から前者の方が好まし
い。電荷移動層の形成は前記の感光層を形成す
るのと同様に行なわれる。すなわち、前記の感
光層を形成するための塗布液からアゾ化合物を除
いたものを塗布液として使用すればよい。通常電
荷発生層は0.01〜２μｍの厚さであり、電荷移動
量は５〜50μｍの厚さである。 勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知
の増感剤を含んでいてもよい。好適な増感剤とし
ては有機光導電性物質と電荷移動錯体を形成する
ルイス酸や染料色素が挙げられる。ルイス酸とし
ては、例えばクロラニル、２・３−ジクロル−
１・４−ナフトキノン、２−メチルアントラキノ
ン、１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５
−ニトロアントラキノン、２−クロルアントラキ
ノン、フエナントレンキノンの様なキノン類、４
−ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、
９−ベンゾイルアントラセン、インダンジオン、
３・５−ジニトロベンゾフエノン、３・3′・５・
5′−テトラニトロベンゾフエノン等のケトン類、
無水フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の
酸無水物、テトラシアノエチルン、テレフタラル
マロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、
３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリ
ド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−
４・５・６・７−テトラクロルフタリド等のフタ
リド類等の電子吸引性化合物があげられる。染料
としては、例えばメチルバイオレツト、ブリリア
ントグリーン、クリスタルバイオレツト等のトリ
フエニルメタン染料、メチレンブルーなどのチア
ジン染料、キニザリン等のキノン染料およびシア
ニン染料やピリリウム酸、チアビリリウム塩、ベ
ンゾピリリウム塩等が挙げられる。この他にもセ
レン、セレン−ヒ素合金などの無機光導電性微粒
子；銅フタロシアニン顔料、ペリノン顔料などの
有機光導電性顔料を含有していてもよい。 更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜
性、可撓性、機械的強度を向上させるために周知
の可塑性を含有していてもよい。可塑性として
は、フタル酸エステル、りん酸エステル、エポキ
シ化合物、塩素化パラフイン、塩素化脂肪酸エス
テル、メチルナフタリンなどの芳香族化合物など
が挙げられる。また、必要に応じ接着層、中間
層、透明絶縁層を有していてもよいことはいうま
でもない。 本発明のアゾ化合物を用いた感光体は、高感度
であり、感色性も良好であり、繰返し使用した場
合、感度、帯電性の変動が少なく、光疲労も少な
く、耐久性もきわめてすぐれたものである。 更に本発明感光体は電子写真複写機のほかレー
ザー、ブラウン管（CRT）を光源とするプリン
ターの感光体など電子写真の応用分野にも広く用
いることができる。 次に本発明を参考例と実施例により更に具体的
に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り
以下の実施例に限定されるものではない。なお、
参考例と実施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示
す。 参考例 １ ３−ヒドロキシナフタル酸無水物（東京化成工
業社製）13.8部および０−フエニレンジアミン
（東京化成工業社製）9.2部を酢酸30部とニトロベ
ンゼン150部との混合溶媒中に溶解撹拌し、酢酸
沸点下にて２時間反応させた。反応後室温に冷却
し、析出した結晶を取、メタノールにてよく洗
浄した後乾燥した。得られた結晶は黄色う毛状を
呈しており320℃以下では融解しなかつた。元素
分析値ならびに赤外吸収スペクトル測定よりこの
結晶は２−ヒドロキシ及び５−ヒドロキシ−7H
−ベンズイミダゾ〔２・１−ａ〕ベンズ〔de〕
イソキノリン−７−オンであることがわかつた。
収量は17.8部、元素分析値は下記の通りであつ
た。 C₁₈H₁₀O₂N₂としての 計算値：C75.54％、H3.53％、N9.78％ 実測値：C75.50％、H3.49％、N9.72％ 前記２−ヒドロキシまたは５−ヒドロキシ−
7H−ベンズイミダゾ〔２・１−ａ〕ベンゾ
〔de〕イソキノリン−７−オン3.1部ならびに水酸
化ナトリウム粉未2.0部をジメチルスルホキシド
500部と共に20℃条件下で撹拌しつつこれに２・
５−ビス−（4′−アミノフエニル）−１・３・４−
オキサジアゾールのテトラゾニウムホウ弗化水素
酸基のジメチルスルホキシド溶液を滴下しその
まゝ３時間保持する。反応後反応液に酢酸20部を
添加し析出したビスアゾ化合物を取次いでこれ
を希酢酸、水、メタノール、テトラヒドロフラン
により洗浄の後乾燥する。得られた固体は濃紫色
を呈しており320℃以下では融解しなかつた。元
素分析値および赤外吸収スペクトル測定よりこの
ものは目的のビスアゾ化合物（前記一般式〔〕
においてｍ＝０の化合物〕と同定された。収量
2.5部で元素分析値は下記の通りであつた。 C₅₀H₂₅C₅N₁₀としての 計算値：C70.92％、H3.09％、N16.53％ 実測値：C69.91％、H3.10％、N16.02％ 以後の実施例において用いられる本発明のアゾ
化合物は本参考例またはこれと類似の方法により
合成を行つた。 実施例 １〜10 Ｇが第１表に示すものである上記一般式（）
に相当する構造を有するビスアゾ化合物0.45部を
シクロヘキサン30部と共にサンドグラインダーに
より分散させ、これにポリエステル（東洋紡績社
製、商標バイロン200）0.9部を添加溶解させた。
得られたこのビスアゾ化合物の分散液を厚さ100
μｍのポリエステルフイルムに蒸着したアルミニ
ウム蒸着層の上にフイルムアプリケーターで乾燥
膜厚が0.6ｇ/m²となる様塗布した後乾燥した。こ
の様にして得られた電荷発生層上にＮ−エチルカ
ルバゾール−３−アルデヒドジフエニルヒドラゾ
ン80部、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザ
ル）−４・５・６・７−テトラクロルフタリド0.2
部およびメタクリル樹脂（三菱レーヨン社製、商
標ダイヤナールBR−85）100部をトルエン550部
に溶解した溶液を乾燥膜量が10μｍになる様に塗
布し、電荷移動層を形成した。この様にして２層
からなる感光層を有する電子写真感光体が得られ
た。 これらの感光体の感度として半減露光量（Ｅ_1
／２）の値を第１表に示した。 半減露光量は、前記感光体を静電複写紙試験装
置（川口電機製作所製モデルSP−428）により測
定した。まず暗所で−6.5KVのコロナ放電により
帯電させ、次いで照度５ luxの白色光で露光
し、表面電位が初期表面電位の半分に減衰するた
めに必要な露光量を求めた。

【表】

【表】 実施例 11〜19 Ｌ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ ……（） ＬおよびＤが表２に示すものである一般式
（）で表わされるビスアゾ化合物を実施例１の
ビスアゾ化合物に代えて用いた以外は、実施例１
と同一条件で感度を測定した。結果を表２に示
す。

【表】

【表】 実施例 20〜26 Ｍ−Ｎ＝Ｎ−Ｌ ……（） ＭおよびＬが表３に示すものである一般式
（）で表わされるモノアゾ化合物を実施例１の
ビスアゾ化合物に代えて用いた以外は実施例１と
同一条件下で感度を測定した。結果を表３に示
す。

【表】

【表】 実施例 27 実施例１において用いたものと同一のビスアゾ
化合物0.45部とポリエステル（東洋紡績社製、商
標バイロン200）0.9部とをシクロヘキサノン40部
に加えサンドグラインダーにより分散した。この
分散液を厚さ100μｍのポリエステルフイルムに
蒸着したアルミニウム蒸着層の上にフイルムアプ
リケーターで乾燥膜厚が0.3ｇ/m²となる様塗布し
乾燥した。この様にして得られた電荷発生層上に
Ｎ−エチルカルバゾール−３−アルデヒドジフエ
ルヒドラゾン８部およびポリエステル（バイロン
200）10部とをテトラヒドロラン60部に溶解した
溶液を乾燥膜厚が13μｍとなる様に塗布し、電荷
移動層を形成した。 この様にして得られた２層から成る感光層を有
する感光体を実施例１で用いた装置により特性を
測定した。 まず感光体の表面電位が−500Vになる様にコ
ロナ放電した後、400 luxの照度の白色光の露光
を２秒間行なうサイクルを繰返し行なつて、感度
の変化を調べたところ、初期感度は５ luxの照
度の白色露光でＥ_1/2が28 lux・sec、Ｅ_1/5が
5.7 lux・sec（但しＥ_1/2は前述と同一の意義を
有し、Ｅ_1/5は表面電位が５分の一に減衰する為
に必要な露光量を示す）であり、2000回繰返した
後の感度はＥ_1/2が2.7 lux・sec、Ｅ_1/5が5.6
lux・secであつた。 またこの感光体を複写機（シヤープ社製SF−
740）にセツトし、帯電、露光を繰返したとこ
ろ、初期と2000回後の表面電位の変化は４％であ
つた。 以上の結果の様に本感光体の繰返しによる電気
特性の変動は極めて少ないものであつた。 さらにテストチヤート（データクエスト社製）
の複写を行なつたところ、かぶりの無い鮮明な画
像が得られ、また、色再現性では黄色以外の各色
が鮮明に複写された。 実施例 28 実施例20において用いたものと同一のモノアゾ
化合物0.3部を憤粉した後シクロヘキサノン20部
に加え超音波分散器で分散した。これにテトラヒ
ドロフラン30部、ポリエステル（東洋紡績社製、
商標バイロン200）10部と１・３−ジフエニル−
５−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−２−ピラゾ
リン10部を加え溶解した。この塗布液を厚さ100
μｍのポリエステルフイルムに蒸着したアルミニ
ウム蒸着層の上にフイルムアプリケーターで塗布
し乾燥膜厚が10μｍの感光層を設けた。この感光
体の感度を測定した所、＋6KVのコロナ放電によ
る帯電の場合、Ｅ_1/2は48 lux・secであり、−
6KVのコロナ放電による帯電の場合は50 lux・
secであつた。 実施例 29 実施例28において用いたモノアゾ化合物に代え
て実施例１において用いたビスアゾ化合物を0.3
部、１・３−ジフエニル−５−（ｐ−ジメチルア
ミノフエニル）−２−ピラゾリンに代えて２・
４・７−トリニトロフルオレノン10部を加える他
は実施例28と同様にして感光体を製造した。この
感光体を−6KVのコロナ放電により帯電し、感度
を測定したところ、感度Ｅ_1/2は55 lux・secで
あつた。 実施例 30 実施例28において１・３−ジフエニル−５−
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−２−ピラゾリン
とポリエステルに代えて、ポリビニルカルバゾー
ル（高砂香料社製、商標Tuvicol 210）を10部加
えた以外は実施例28と同様にして感光体を製造し
た。−6KVのコロナ放電による帯電の場合の感度
Ｅ_1/2は32 lux・secであつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 導電性支持体上に、一般式 （式中、Ａは芳香族炭化水素の２価基または窒素
   原子を環内に含む複素環の２価基を示し、Arは
   結合基を介して結合していてもよい芳香族炭化水
   素基または複素環基を示し、ｎは１、２または３
   の数を示す）で表わされるアゾ化合物を含有する
   感光層を有することを特徴とする電子写真用感光
   体。