JPH03255453A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH03255453A JPH03255453A JP2076213A JP7621390A JPH03255453A JP H03255453 A JPH03255453 A JP H03255453A JP 2076213 A JP2076213 A JP 2076213A JP 7621390 A JP7621390 A JP 7621390A JP H03255453 A JPH03255453 A JP H03255453A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photoreceptor
- groups
- formula
- charge
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 60
- -1 hydrazone compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 8
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 44
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 239000000463 material Substances 0.000 description 25
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical group ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N oxytitamium phthalocyanine Chemical compound [Ti+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 SJHHDDDGXWOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJYCALFJFALYAH-UHFFFAOYSA-N 4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[[2-hydroxy-3-(phenylcarbamoyl)naphthalen-1-yl]diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=C(N=NC2=CC=C(C=C2Cl)C2=CC(Cl)=C(C=C2)N=NC2=C(O)C(=CC3=C2C=CC=C3)C(=O)NC2=CC=CC=C2)C2=C(C=CC=C2)C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XJYCALFJFALYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 1
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229920003217 poly(methylsilsesquioxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000008279 sol Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
- C07D279/08—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/0638—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing two hetero atoms
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は電子写真用感光体に関し、より詳しくは導電
性基体上に形成した感光層中に新規なヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする特許写真用感光体に関する
。
性基体上に形成した感光層中に新規なヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする特許写真用感光体に関する
。
従来より電子写真用感光体く以下感光体とも称する〉の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
ーN−ビニルカルノslゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポリ
ーN−ビニルカルノslゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能を合わせ持ったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能を合わせ持ったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。
これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成には
、例えばカールソン方式が適用される。
、例えばカールソン方式が適用される。
この方式での画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
による帯電、帯電された感光体表面上への露光による原
稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静電潜
像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙などの
支持体への転写、定着により行われ、トナー像転写後の
感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った
後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体への
応用が数多く提案されている。
、電荷輸送能の優れた光導電性有機化合物の感光体への
応用が数多く提案されている。
例えば、オキサジアゾール化合物としては、米国特許第
3189447号明細書、 ピラゾリン化合物としては
特公昭59−2023号公報、また、ヒドラゾン化合物
としては特公昭55−42380号公報、特開昭57〜
101844号公報、特開昭54−150128公報な
どにより種々の電荷輸送材料が知られている。
3189447号明細書、 ピラゾリン化合物としては
特公昭59−2023号公報、また、ヒドラゾン化合物
としては特公昭55−42380号公報、特開昭57〜
101844号公報、特開昭54−150128公報な
どにより種々の電荷輸送材料が知られている。
上記のように有機材料は無機材料にない多くの長所を持
つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべて
の特性を充分に満足するものが得られていないのが現状
であり、特に感度および繰り返し連続使用時の特性に問
題があった。
つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべて
の特性を充分に満足するものが得られていないのが現状
であり、特に感度および繰り返し連続使用時の特性に問
題があった。
この発明は、上記の点に鑑みてなされたものであって、
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用電子写真用感
光体を提供することを解決すべき課題とする。
感光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのな
い新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返
し特性の優れた複写機用およびプリンタ用電子写真用感
光体を提供することを解決すべき課題とする。
上記課題を解決するために、この発明は一下記一般式(
1)、 (II)および(III)で示されるヒドラゾ
ン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光層を備え
た電子写真用感光体とする。
1)、 (II)および(III)で示されるヒドラゾ
ン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光層を備え
た電子写真用感光体とする。
芳香族残基、縮合多環芳香族残基、複素環残基のうちの
いずれかを表し、 R+は水素原子、ノ\ロゲン原子、
アルキル基、アシル基、ジアルキルアミノ基のうちのい
ずれかを表し、R7およびR3はそれぞれ以下の置換も
しくは無置換のアルキル基。
いずれかを表し、 R+は水素原子、ノ\ロゲン原子、
アルキル基、アシル基、ジアルキルアミノ基のうちのい
ずれかを表し、R7およびR3はそれぞれ以下の置換も
しくは無置換のアルキル基。
アリール基、アルケニル基、アラルキル基、テニル基の
うちのいずれかを表す。〕 〔式(0中、 R1は以下の置換もしくは無置換の芳香
族残基、縮合多環芳香族残基、複素環残基のうちのいず
れかを表し、R3およびR6はそれぞれ以下の置換もし
くは無置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基、
アラルキル基、テニル基のうちのいずれかを表す。〕 1 〔式(1)中、Aは以下の置換もしくは無置換の1式〈
■)中、 R1は水素原子、ハロゲン原子。
うちのいずれかを表す。〕 〔式(0中、 R1は以下の置換もしくは無置換の芳香
族残基、縮合多環芳香族残基、複素環残基のうちのいず
れかを表し、R3およびR6はそれぞれ以下の置換もし
くは無置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基、
アラルキル基、テニル基のうちのいずれかを表す。〕 1 〔式(1)中、Aは以下の置換もしくは無置換の1式〈
■)中、 R1は水素原子、ハロゲン原子。
アルキル基のうちのいずれかを表し、R9およびR5は
それぞれ以下の置換もしくは無置換のアルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、テニル基のうちのいずれかを表
し、nは1または2の整数を表す。〕 この発明に用いられる前記−毅式(1)で示されるヒド
ラゾン化合物は、通常の方法により台底することができ
る。すなわち、下記−数式(1)で示されるアルデヒド
類と下記−数式(2)で示されるヒドラジン類を、酸な
どの触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど
)中で脱水縮合させることにより、容易に台底するとか
できる。
それぞれ以下の置換もしくは無置換のアルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、テニル基のうちのいずれかを表
し、nは1または2の整数を表す。〕 この発明に用いられる前記−毅式(1)で示されるヒド
ラゾン化合物は、通常の方法により台底することができ
る。すなわち、下記−数式(1)で示されるアルデヒド
類と下記−数式(2)で示されるヒドラジン類を、酸な
どの触媒存在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど
)中で脱水縮合させることにより、容易に台底するとか
できる。
〔式(2)中、R2およびR5は前記−数式(1)にお
けるものと同一のものを表す。〕 このようにして得られる前記−級式(1)で示されるヒ
ドラゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである。
けるものと同一のものを表す。〕 このようにして得られる前記−級式(1)で示されるヒ
ドラゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである。
/
/
/
/
/
1
〔式(1)中、AおよびR,は前記−数式(I)におけ
るものと同一のものを表す。〕 〔2H5 この発明に用いられる前記−数式(n)で示されるヒド
ラゾン化合物も、通常の方法、すなわち、下記−数式(
3)で示されるアルデヒド類と下記−数式(4)で示さ
れるヒドラジン類を、酸などの触媒存在下適当な有機溶
媒(例えばエタノールなど)中で脱水縮合させることに
より、容易に合成することができる。
るものと同一のものを表す。〕 〔2H5 この発明に用いられる前記−数式(n)で示されるヒド
ラゾン化合物も、通常の方法、すなわち、下記−数式(
3)で示されるアルデヒド類と下記−数式(4)で示さ
れるヒドラジン類を、酸などの触媒存在下適当な有機溶
媒(例えばエタノールなど)中で脱水縮合させることに
より、容易に合成することができる。
〔式(3)中、 R4は前記−数式(II)におけるも
のと同一のものを表す。〕 〔式(4)中、R2およびR6は前記−数式(Ir)に
おけるものと同一のものを表す。〕 このようにして得られる削記−峻式(I[)で示される
ヒドラゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである
。
のと同一のものを表す。〕 〔式(4)中、R2およびR6は前記−数式(Ir)に
おけるものと同一のものを表す。〕 このようにして得られる削記−峻式(I[)で示される
ヒドラゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである
。
また、この発明に用いられる前記−数式(III)で示
されるヒドラゾン化合物も、同様に通常の方法、すなわ
ち、下記−数式(5)で示されるアルデヒド類と下記−
数式(6)で示されるヒドラジン類を、酸などの触媒存
在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど)中で脱水
縮合させることにより、容易に合成することができる。
されるヒドラゾン化合物も、同様に通常の方法、すなわ
ち、下記−数式(5)で示されるアルデヒド類と下記−
数式(6)で示されるヒドラジン類を、酸などの触媒存
在下適当な有機溶媒(例えばエタノールなど)中で脱水
縮合させることにより、容易に合成することができる。
〔式(5)中、 R1およびnは前記−数式(III)
におけるものと同一のものを表す。〕 〔式(6)中、R,およびR9は前記−数式(III)
におけるものと同一のものを表す。〕 こうして得られる前記−数式(nl)で示されるヒドラ
ゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである。
におけるものと同一のものを表す。〕 〔式(6)中、R,およびR9は前記−数式(III)
におけるものと同一のものを表す。〕 こうして得られる前記−数式(nl)で示されるヒドラ
ゾン化合物の具体例を例示すると次の通りである。
前記一般式 (n)および(III)で示されるヒドラ
ゾン化合物を感光層に用いた例は知られていない。本発
明者らは、前記課題を解決するために各種有機材料につ
いて鋭意検討するなかで、これらヒドラゾン化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分なされてはいないが、このような前記−数式(I)
、 (II)および(III)で示される特定の骨格を
有するヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として使用する
と、電荷輸送能が大幅に改善され、電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
ゾン化合物を感光層に用いた例は知られていない。本発
明者らは、前記課題を解決するために各種有機材料につ
いて鋭意検討するなかで、これらヒドラゾン化合物につ
いて数多くの実験を行った結果、その技術的解明はまだ
充分なされてはいないが、このような前記−数式(I)
、 (II)および(III)で示される特定の骨格を
有するヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として使用する
と、電荷輸送能が大幅に改善され、電子写真特性の向上
に極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特
性の優れた感光体を得るに至ったのである。
この発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化合物を感
光層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によって、第1図、第2図あるいは第
3図に示したごとくに用いることができる。
光層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化
合物の応用の仕方によって、第1図、第2図あるいは第
3図に示したごとくに用いることができる。
第1図〜第3図はこの発明の感光体の概念的断面図で、
1は導電性基体、20.21.22は感光層、3は電荷
発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電
荷輸送層、7は被覆層である。
1は導電性基体、20.21.22は感光層、3は電荷
発生物質、4は電荷発生層、5は電荷輸送物質、6は電
荷輸送層、7は被覆層である。
第1図は、導電性基体1上に電荷発生物質3と電荷輸送
物質5であるヒドラゾン化合物を樹脂バインダー(結着
剤〉中に分散した感光層20(通常単層型感光体と称せ
られる構成)が設けられたものである。
物質5であるヒドラゾン化合物を樹脂バインダー(結着
剤〉中に分散した感光層20(通常単層型感光体と称せ
られる構成)が設けられたものである。
第2図は、導電性基体l上に電荷発生物f3を主体とす
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5であるヒドラゾン化
合物を含有する電荷輸送層6との積層からなる感光層2
1 (通常積層型感光体と称せられる構成)が設けられ
たものである。場合によっては第3図のように被覆層7
を設けることが可能である。
る電荷発生層4と、電荷輸送物質5であるヒドラゾン化
合物を含有する電荷輸送層6との積層からなる感光層2
1 (通常積層型感光体と称せられる構成)が設けられ
たものである。場合によっては第3図のように被覆層7
を設けることが可能である。
第3図は、第2図の逆の層構成の感光層22を設けたも
のである。この場合には、電荷発生層4を保護するため
さらに被覆層7を設けるのが一般的である。
のである。この場合には、電荷発生層4を保護するため
さらに被覆層7を設けるのが一般的である。
積層型感光体において第2図および第3図に示す2種類
の層構成とする理由は、負帯電方式として通常用いられ
る第2図の層構成で正帯電方式で用いようとしても、こ
れに適合する電荷輸送物質がまだ見つかっておらず、し
たがって、正帯電方式、の感光体として現段階では第3
図に示した層構成とすることが必要なためである。
の層構成とする理由は、負帯電方式として通常用いられ
る第2図の層構成で正帯電方式で用いようとしても、こ
れに適合する電荷輸送物質がまだ見つかっておらず、し
たがって、正帯電方式、の感光体として現段階では第3
図に示した層構成とすることが必要なためである。
第1図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散させ、この分散
液を導電性基体上に塗布することによって作製できる。
第2図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質を真空
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤または
樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥し
、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解し
た溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第3図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布、乾燥し、その上
に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物
質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た
分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成することに
より作製できる。
導電性基体1は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
スwi1 ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂
などの上に導電処理を施し。
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
スwi1 ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂
などの上に導電処理を施し。
たものでも良い。
電荷発生層4は、前記したように電荷発生物質3の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層6および被覆層7
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。
電荷発生物質としては、無金属フタロシアニン。
チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、
各種アゾ、キノン、インジゴ顔料、あるいは、シアニン
、スクアリリウム、アズレニウム。
各種アゾ、キノン、インジゴ顔料、あるいは、シアニン
、スクアリリウム、アズレニウム。
ビIJ IJウム化合物などの染料や、セレンまたはセ
レン化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光
光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができ
る。
レン化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光
光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができ
る。
電荷発生層は電荷発生機能を有すればよいので、その膜
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり、−船釣には
5μm以下であり、好適には1μm以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。
厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり、−船釣には
5μm以下であり、好適には1μm以下である。電荷発
生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送物質な
どを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート。
ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル
、エポキシ、ジアリルフタレ−)11脂、 ンリコン
樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組み合わせて使用することが可能である。
、エポキシ、ジアリルフタレ−)11脂、 ンリコン
樹脂、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを適宜組み合わせて使用することが可能である。
電荷輸送層6は樹脂バインダー中に有機電荷輸送物質と
して前記一般式 (II)および(I[I)で示される
ヒドラゾン化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶
縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷
発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。
して前記一般式 (II)および(I[I)で示される
ヒドラゾン化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶
縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷
発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮する。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを用いることができる。
テル、メタクリル酸エステルの重合体および共重合体な
どを用いることができる。
前記一般式 (II)および(I[[)で示されるヒド
ラゾン化合物の割合は樹脂バインダーに対して30重量
%〜70重量%、好ましくは40重量%〜60重量%で
あり、溶剤としてはクロロホルム、ジクロロメタン、ベ
ンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、テトラヒドロ
フランなどが使用される。
ラゾン化合物の割合は樹脂バインダーに対して30重量
%〜70重量%、好ましくは40重量%〜60重量%で
あり、溶剤としてはクロロホルム、ジクロロメタン、ベ
ンゼン、トルエン、メチルエチルケトン、テトラヒドロ
フランなどが使用される。
被覆層7は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。
被覆材料としては、ポリエステル、ポリアミドなどの有
機絶縁性皮膜形成材料が適用できる。また、これら有機
材料とガラス樹脂、 5i02などの無機材料さらには
金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減させる材料とを
混合して用いることもできる。被覆材料としては有機絶
縁性皮膜形成材料に限定されることはな(5i02など
の無機材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパ
ッタリングなどの方法により形成することも可能である
。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の
波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい
。
機絶縁性皮膜形成材料が適用できる。また、これら有機
材料とガラス樹脂、 5i02などの無機材料さらには
金属、金属酸化物などの電気抵抗を低減させる材料とを
混合して用いることもできる。被覆材料としては有機絶
縁性皮膜形成材料に限定されることはな(5i02など
の無機材料さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパ
ッタリングなどの方法により形成することも可能である
。被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の
波長領域においてできるだけ透明であることが望ましい
。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
次にこの発明の実施例について説明する。
実施例I
X型無金属フタロシアニン(H,Pc)50重量部と前
記化合物No、I−1で示されるヒドラゾン化合物10
0重量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:
東洋紡製)100重量部と テトラヒドロフラン(TH
F)溶剤とともに3時間混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム(^f−PET)上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成
して、第1図に示した構成の感光体を作製した。
記化合物No、I−1で示されるヒドラゾン化合物10
0重量部をポリエステル樹脂(商品名バイロン200:
東洋紡製)100重量部と テトラヒドロフラン(TH
F)溶剤とともに3時間混合機により混練して塗布液を
調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム(^f−PET)上に、ワイヤーバー法にて塗布し
て、乾燥後の膜厚が15μmになるように感光層を形成
して、第1図に示した構成の感光体を作製した。
実施例2
前記化合物N(LI−2で示されるヒドラゾン化合物8
0重量部とポリカーボネート樹脂〈商品名パンライ)
L−1225: f人化或製)100重量部を塩化メチ
レンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフ
ィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。この
ようにして得られた電荷輸送層上に、ボールミルにより
150時間粉砕処理したチタニルフタロシアニン(Ti
OPc)50重量部をポリエステル樹脂(商品名バイロ
ン200;東洋紡製)50重量部とTHF溶剤とともに
3時間混合機により混練して塗布液を調製し、ワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるように
電荷発生層を形成し、さらにその上に被覆層を形成して
、第3図に示した構成の感光体を作製した。
0重量部とポリカーボネート樹脂〈商品名パンライ)
L−1225: f人化或製)100重量部を塩化メチ
レンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフ
ィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が15μmになるように電荷輸送層を形成した。この
ようにして得られた電荷輸送層上に、ボールミルにより
150時間粉砕処理したチタニルフタロシアニン(Ti
OPc)50重量部をポリエステル樹脂(商品名バイロ
ン200;東洋紡製)50重量部とTHF溶剤とともに
3時間混合機により混練して塗布液を調製し、ワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が1μmになるように
電荷発生層を形成し、さらにその上に被覆層を形成して
、第3図に示した構成の感光体を作製した。
実施例3
実施例2において、Ti0Pcを下記構造式で示される
スクアIJ IJウム化合物に変え、電荷輸送物質を前
記化合物NCLI−3で示されるヒドラゾン化合物に変
え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製した。
スクアIJ IJウム化合物に変え、電荷輸送物質を前
記化合物NCLI−3で示されるヒドラゾン化合物に変
え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製した。
実施例4
実施例2において、Ti0Pcを例えば特開昭47−3
7543号公報に示されるような ビスアゾ顔料である
クロロダイアンブルーに変え、電荷輸送物質を前記化合
物kl−4で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他
は実施例2と同様にして感光体を作製した。
7543号公報に示されるような ビスアゾ顔料である
クロロダイアンブルーに変え、電荷輸送物質を前記化合
物kl−4で示されるヒドラゾン化合物に変え、その他
は実施例2と同様にして感光体を作製した。
実施例5
実施例1において、電荷輸送物質であるヒドラシン化合
物を前記化合物No、ilから前記化合物Nαl11−
1に変え、その他は実施例1と同様にして感光体を作製
した。
物を前記化合物No、ilから前記化合物Nαl11−
1に変え、その他は実施例1と同様にして感光体を作製
した。
実施例6
実施例2において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化合
物を前記化合物N[ll−2から前記化合物Nαm−2
に変え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
物を前記化合物N[ll−2から前記化合物Nαm−2
に変え、その他は実施例2と同様にして感光体を作製し
た。
実施例7
実施例3において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化合
物を前記化合物N(LI−3から前記化合物血m−3に
変え、その他は実施例3と同様にして感光体を作製した
。
物を前記化合物N(LI−3から前記化合物血m−3に
変え、その他は実施例3と同様にして感光体を作製した
。
実施例8
実施例4において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化合
物を前記化合物NaT−4から前記化合物Nαm−4に
変え、その他は実施例4と同様にして感光体を作製した
。
物を前記化合物NaT−4から前記化合物Nαm−4に
変え、その他は実施例4と同様にして感光体を作製した
。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
機製静電記録紙試験装置r S P−428Jを用いて
測定した。
感光体の表面電位V、(ボルト)は暗所で+6.0にν
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト〉を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2ル
ツクスの白色光を照射してV、が半分になるまでの時間
(秒)を求め半減衰露光量El/2(ルックス・秒)と
した。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照射し
たときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした。ま
た、実施例1〜3および実施例5〜7については、長波
長光での高感度が期待できるので、波長73Qnmの単
色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定した。
のコロナ放電を10秒間行って感光体表面を正帯電させ
たときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を中
止した状態で2秒間暗所保持したときの表面電位V、(
ボルト〉を測定し、さらに続いて感光体表面に照度2ル
ツクスの白色光を照射してV、が半分になるまでの時間
(秒)を求め半減衰露光量El/2(ルックス・秒)と
した。また、照度2ルツクスの白色光を10秒間照射し
たときの表面電位を残留電位V、(ボルト)とした。ま
た、実施例1〜3および実施例5〜7については、長波
長光での高感度が期待できるので、波長73Qnmの単
色光を用いたときの電子写真特性も同時に測定した。
すなわち、vdまでは同様に測定し、次に白色光の替わ
りに1μWの単色光(780nm )を照射して半減衰
露光量(μJ/Cl11)を求め、また、この光を10
秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ第
1 表 第1表に見られるように、実施例1〜8は半減衰露光量
、残留電位ともに互いに遜色なく、また表面電位でも良
好な特性を示している。また、実施例1〜3および実施
例5〜7においては波長780nmの長波長光でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能
であることが判る。
りに1μWの単色光(780nm )を照射して半減衰
露光量(μJ/Cl11)を求め、また、この光を10
秒間感光体表面に照射したときの残留電位V、(ボ第
1 表 第1表に見られるように、実施例1〜8は半減衰露光量
、残留電位ともに互いに遜色なく、また表面電位でも良
好な特性を示している。また、実施例1〜3および実施
例5〜7においては波長780nmの長波長光でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能
であることが判る。
また、実施例1〜8の感光体について100回の繰り返
し測定を行ったところ露光前の表面電位の変動は80V
以内、N光後の表面電位の変動は5v以内であり、繰り
返し安定性についても優れた結果が得られた。
し測定を行ったところ露光前の表面電位の変動は80V
以内、N光後の表面電位の変動は5v以内であり、繰り
返し安定性についても優れた結果が得られた。
実施例9
厚さ500μmのアルミニウム板上に、セレンを厚さ1
5μmに真空蒸着し電荷発生層を形威し、その上に、前
記化合物Nαll−1で示されるヒドラゾン化合物10
0重量部とポリカーボネート樹脂(Pr:2200=三
菱ガス化学製〉100重量部を塩化メチレンに溶解して
できた塗液をワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚
が20μmになるように電荷輸送層を形成して第2図に
示した構成の感光体を得た。
5μmに真空蒸着し電荷発生層を形威し、その上に、前
記化合物Nαll−1で示されるヒドラゾン化合物10
0重量部とポリカーボネート樹脂(Pr:2200=三
菱ガス化学製〉100重量部を塩化メチレンに溶解して
できた塗液をワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚
が20μmになるように電荷輸送層を形成して第2図に
示した構成の感光体を得た。
このようにして得られた感光体について、川口電機製静
電記録紙試験装置r S P−428Jを用い、コロナ
放電電圧を−6,OkVとしたこと以外は実施例4の場
合と同様にして電子写真特性を測定したところ、 V−
−−620V、V、=−40V、E+□2=1.3ルツ
クス・秒と良好な結果が得られた。
電記録紙試験装置r S P−428Jを用い、コロナ
放電電圧を−6,OkVとしたこと以外は実施例4の場
合と同様にして電子写真特性を測定したところ、 V−
−−620V、V、=−40V、E+□2=1.3ルツ
クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例10
ボールミルにより150時間粉砕処理したX型無金属フ
タロシアニン50重量部、塩化ビニル共重合体(商品名
MR−110:日本ゼオン製)50重量部を塩化メチレ
ンとともに3時間混合機により混練して塗布液を調製し
、アルミニウム支持体上に約1μmになるように塗布し
、電荷発生層を形成した。
タロシアニン50重量部、塩化ビニル共重合体(商品名
MR−110:日本ゼオン製)50重量部を塩化メチレ
ンとともに3時間混合機により混練して塗布液を調製し
、アルミニウム支持体上に約1μmになるように塗布し
、電荷発生層を形成した。
次に、前記化合物Nαll−2で示されるヒドラゾン化
合物100重量部、ポリカーボネート樹脂(パンライト
L−1250> 100重量部、シリコンオイル0.1
重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約1
5μmとなるように塗布し、電荷輸送層を形成して感光
体を得た。
合物100重量部、ポリカーボネート樹脂(パンライト
L−1250> 100重量部、シリコンオイル0.1
重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約1
5μmとなるように塗布し、電荷輸送層を形成して感光
体を得た。
このようにして得られた感光体について、実施例9の場
合と同様にして、電子写真特性を測定しタトコロ、V、
=−620V 、 E 1/2=1. lルックス
・秒と良好な結果が得られた。
合と同様にして、電子写真特性を測定しタトコロ、V、
=−620V 、 E 1/2=1. lルックス
・秒と良好な結果が得られた。
実施例11
実施例10においてX型無金属フタロシアニンを、下記
構造式で示されるビスアゾ顔料に変え、また、電荷輸送
物質を化合物Nαm−3で示されるヒドラゾン化合物に
変え、その他は実施例10と同様にして感光体を作製し
た。
構造式で示されるビスアゾ顔料に変え、また、電荷輸送
物質を化合物Nαm−3で示されるヒドラゾン化合物に
変え、その他は実施例10と同様にして感光体を作製し
た。
このようにして得られた感光体においては、V、 =−
600V 、 E l/2 =1.8 ルック7、−
秒と良好な結果が得られた。
600V 、 E l/2 =1.8 ルック7、−
秒と良好な結果が得られた。
実施例12
実施例9において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化合
物を前記化合物kn−1から前記化冶物恥m−5に変え
、その他は実施例9と同様にして感光体を作製した。
物を前記化合物kn−1から前記化冶物恥m−5に変え
、その他は実施例9と同様にして感光体を作製した。
このようにして得られた感光体においては、V、=−6
60V、Vr=−30V、E+zz=2.9ルツクス・
秒と良好な結果が得られた。
60V、Vr=−30V、E+zz=2.9ルツクス・
秒と良好な結果が得られた。
実施例13
実施例10において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化
合物を前記化合物Nαll−2から前記化合物魔l11
−5に変え、その他は実施例10と同様にして感光体を
作製した。
合物を前記化合物Nαll−2から前記化合物魔l11
−5に変え、その他は実施例10と同様にして感光体を
作製した。
このようにして得られた感光体においては、V、1=−
660V、 El/2=2.2ルー/クス−秒と良好
す結果が得られた。
660V、 El/2=2.2ルー/クス−秒と良好
す結果が得られた。
実施例14
実施例11において、電荷輸送物質であるヒドラゾン化
合物を前記化合物Nαll−3から前記化合物Nαll
l−7に変え、その他は実施例11と同様にして感光体
を作製した。
合物を前記化合物Nαll−3から前記化合物Nαll
l−7に変え、その他は実施例11と同様にして感光体
を作製した。
このようにして得られた感光体においては、V、−−6
90V、E、/2=3.1ルツクス・秒と良好な結果が
得られた。
90V、E、/2=3.1ルツクス・秒と良好な結果が
得られた。
実施例15
前記化合物No、 I−5〜NQ l−14No、 l
l−4〜Na If−21およびNalll−8〜Nα
■−14をそれぞれ電荷輸送物質とし、その他は実施例
4と同様にして感光体を作製した。これらの感光体につ
いて、実施例4の場合と同様にして電子写真特性を測定
した。そのうちの半減衰露光* E + 、’。の測定
結果を第2表に示す。
l−4〜Na If−21およびNalll−8〜Nα
■−14をそれぞれ電荷輸送物質とし、その他は実施例
4と同様にして感光体を作製した。これらの感光体につ
いて、実施例4の場合と同様にして電子写真特性を測定
した。そのうちの半減衰露光* E + 、’。の測定
結果を第2表に示す。
第 2 表
第2表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物NαI
−5〜kl−14,Nαll−4〜No、IT−21お
よびlll−8〜NIIIII−14を電荷輸送物質と
して用いた感光体についても、半減衰露光量E、72は
良好であった。
−5〜kl−14,Nαll−4〜No、IT−21お
よびlll−8〜NIIIII−14を電荷輸送物質と
して用いた感光体についても、半減衰露光量E、72は
良好であった。
この発明によれば、導電性基体上に形成する感光層に電
荷輸送物質として前記−数式(I)(II)および(I
II)で示されるヒドラゾン化合物を用いることとした
ため、正帯電および負帯電においても高感度でしかも繰
り返し特性の優れた感光体を得ることができる。また、
電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な物質を
選ぶことができ、−例をあげるとフタロシアニン化合物
、スクアリリウム化合物およびある種のビスアゾ化合物
などを用いれば、半導体レーザビームプリンタに使用可
能な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて
表面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能で
ある。
荷輸送物質として前記−数式(I)(II)および(I
II)で示されるヒドラゾン化合物を用いることとした
ため、正帯電および負帯電においても高感度でしかも繰
り返し特性の優れた感光体を得ることができる。また、
電荷発生物質は露光光源の種類に対応して好適な物質を
選ぶことができ、−例をあげるとフタロシアニン化合物
、スクアリリウム化合物およびある種のビスアゾ化合物
などを用いれば、半導体レーザビームプリンタに使用可
能な感光体を得ることができる。さらに、必要に応じて
表面に被覆層を設置して耐久性を向上することが可能で
ある。
第1図、第2図および第3図はこの発明の感光体のそれ
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22 感光層。
ぞれ異なる実施例を示す概念的断面図である。 1 導電性基体、3 電荷発生物質、4 電荷発生層、
5 電荷輸送物質、6 電荷輸送層、7被覆層、20.
21.22 感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記一般式( I )、(II)および(III)で示され
るヒドラゾン化合物のうちの少なくとも一種を含む感光
層を備えたことを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) 〔式( I )中、Aは以下の置換もしくは無置換の芳香
族残基、縮合多環芳香族残基、複素環残基のうちのいず
れかを表し、R_1は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アシル基、ジアルキルアミノ基のうちのいずれか
を表し、R_2およびR_3はそれぞれ以下の置換もし
くは無置換のアルキル基、アリール基、アルケニル基、
アラルキル基、テニル基のうちのいずれかを表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(II) 〔式(II)中、R_4は以下の置換もしくは無置換の芳
香族残基、縮合多環芳香族残基、複素環残基のうちのい
ずれかを表し、R_5およびR_6はそれぞれ以下の置
換もしくは無置換のアルキル基、アリール基、アルケニ
ル基、アラルキル基、テニル基のうちのいずれかを表す
。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(III
) 〔式(III)中、R_7は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基のうちのいずれかを表し、R_8およびR_9
はそれぞれ以下の置換もしくは無置換のアルキル基、ア
リール基、アルケニル基、テニル基のうちのいずれかを
表し、nは1または2の整数を表す。〕
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2076213A JPH03255453A (ja) | 1990-01-17 | 1990-03-26 | 電子写真用感光体 |
US07/641,730 US5158848A (en) | 1990-01-17 | 1991-01-15 | Photoconductor for electrophotography |
DE4101115A DE4101115C2 (de) | 1990-01-17 | 1991-01-16 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-8026 | 1990-01-17 | ||
JP802690 | 1990-01-17 | ||
JP2076213A JPH03255453A (ja) | 1990-01-17 | 1990-03-26 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03255453A true JPH03255453A (ja) | 1991-11-14 |
Family
ID=26342445
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2076213A Pending JPH03255453A (ja) | 1990-01-17 | 1990-03-26 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5158848A (ja) |
JP (1) | JPH03255453A (ja) |
DE (1) | DE4101115C2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5275898A (en) * | 1989-06-06 | 1994-01-04 | Fuji Electric Co., Ltd. | Bisazo photoconductor for electrophotography |
US5316881A (en) * | 1991-12-27 | 1994-05-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotgraphy containing benzidine derivative |
JPH05224439A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-09-03 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JP2817822B2 (ja) * | 1992-05-14 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
Family Cites Families (86)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE37543C (de) * | A. SCHWARZ ifl Berlin NO., Neue Königstr. 31 I | Hülfsapparat für Schriftsetzer | ||
NL217825A (ja) * | 1956-06-04 | |||
US3484237A (en) * | 1966-06-13 | 1969-12-16 | Ibm | Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes |
BE754969A (fr) * | 1969-08-20 | 1971-02-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiel photoconducteur pour l'electrophotographie |
US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
JPS5542380A (en) * | 1978-09-20 | 1980-03-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Manufacture of magnetic head |
JPS55157550A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ricoh Co Ltd | Novel hydrazone compound and its preparation |
JPS56116039A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS56118846A (en) * | 1980-02-23 | 1981-09-18 | Mitsubishi Motors Corp | Multiple sandwich structure |
JPS56119134A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-18 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
US4385106A (en) * | 1980-02-28 | 1983-05-24 | Ricoh Co., Ltd. | Charge transfer layer with styryl hydrazones |
US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
JPS6034101B2 (ja) * | 1980-10-23 | 1985-08-07 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
US4353971A (en) * | 1980-12-08 | 1982-10-12 | Pitney Bowes Inc. | Squarylium dye and diane blue dye charge generating layer mixture for electrophotographic light sensitive elements and processes |
JPS57101844A (en) * | 1980-12-17 | 1982-06-24 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
GB2096134B (en) * | 1981-02-03 | 1985-07-17 | Canon Kk | Heterocyclic hydrazones for use in electrophotographic photosensitive members |
JPS6058469B2 (ja) * | 1981-02-19 | 1985-12-20 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
JPS57176055A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Electrophotographic receptor |
GB2114766B (en) * | 1982-02-05 | 1985-05-22 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
JPS58198043A (ja) * | 1982-05-14 | 1983-11-17 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4548886A (en) * | 1982-06-08 | 1985-10-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
JPS59133553A (ja) * | 1983-01-20 | 1984-07-31 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPS592023A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-07 | Olympus Optical Co Ltd | カメラ |
DE3329054A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches aufzeichnungselement fuer elektrofotografische zwecke |
JPS5950445A (ja) * | 1982-09-16 | 1984-03-23 | インタ−ナショナル ビジネス マシ−ンズ コ−ポレ−ション | 電子写真材料 |
JPS59182457A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59182456A (ja) * | 1983-04-01 | 1984-10-17 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPS59204840A (ja) * | 1983-05-07 | 1984-11-20 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS59223433A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPS6052A (ja) * | 1983-06-15 | 1985-01-05 | Fuji Elelctrochem Co Ltd | 非水電解液電池 |
JPS605941A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-12 | 仙台内装工業株式会社 | 間仕切壁の製造方法 |
JPS6045664A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-12 | 東洋紡績株式会社 | 光沢斑状模様効果を呈する織物の製造方法 |
JPS6093443A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4606986A (en) * | 1983-12-05 | 1986-08-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic elements containing unsymmetrical squaraines |
JPS60262163A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
US4629670A (en) * | 1984-06-12 | 1986-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoconductive film of azulenium salt and electrophotographic photosensitive member |
JPH0656719B2 (ja) * | 1984-07-19 | 1994-07-27 | 株式会社東芝 | 半導体記憶装置 |
US4677045A (en) * | 1984-07-27 | 1987-06-30 | International Business Machines Corporation | Squarylium charge generating dye and electrophotographic photoconductor |
JPS61117559A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
US4624904A (en) * | 1985-06-28 | 1986-11-25 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with unsymmetrical squaraine compounds containing an hydroxyl group |
JPS6235365A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
DE3533772A1 (de) * | 1985-09-21 | 1987-04-09 | Basf Ag | Methinfarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
JPS62147462A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
DE3775787D1 (de) * | 1986-01-22 | 1992-02-20 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Elektrophotographischer photorezeptor und elektrophotographisches verfahren. |
JPS62262052A (ja) * | 1986-05-07 | 1987-11-14 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH07120054B2 (ja) * | 1986-05-12 | 1995-12-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
CA1302767C (en) * | 1986-06-05 | 1992-06-09 | Hisato Itoh | Electrophotographic photoreceptor |
JPH0690523B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1994-11-14 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
JPS63131146A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-03 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4861692A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing thiophene compound |
JPS63158560A (ja) * | 1986-12-23 | 1988-07-01 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4861691A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing hydrazone compound |
JPS63189871A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-05 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
JPS63189870A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-05 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
JP2626986B2 (ja) * | 1987-02-06 | 1997-07-02 | 日本化薬株式会社 | 感光体 |
JPS63208849A (ja) * | 1987-02-25 | 1988-08-30 | Sharp Corp | 電子写真感光体 |
JPS63223755A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS63244043A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
DE3813459A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-10 | Minolta Camera Kk | Funktionsmaessig geteiltes photoempfindliches element |
JPS6449050A (en) * | 1987-08-19 | 1989-02-23 | Fuji Electric Co Ltd | Electrophotographic sensitive body |
JPH0284659A (ja) * | 1987-08-26 | 1990-03-26 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS6485637A (en) * | 1987-09-29 | 1989-03-30 | Mitsubishi Electric Corp | Magnetic resonance imaging method |
JPH01100558A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
US4957837A (en) * | 1987-10-15 | 1990-09-18 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive member for electrophotography containing hydrazone in charge transport layer |
US4929525A (en) * | 1987-12-08 | 1990-05-29 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography containing azo or disazo compound |
JPH01180558A (ja) * | 1988-01-13 | 1989-07-18 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4956277A (en) * | 1987-12-09 | 1990-09-11 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor comprising charge transporting hydrazone compounds |
US4877703A (en) * | 1987-12-16 | 1989-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography having a squarylium charge generating dye |
DE3842872A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Fuji Electric Co Ltd | Photoleiter fuer die elektrophotographie |
JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
JPH01172969A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH01180559A (ja) * | 1988-01-13 | 1989-07-18 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4945021A (en) * | 1988-02-16 | 1990-07-31 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising bisazo pigment |
JP2679082B2 (ja) * | 1988-02-23 | 1997-11-19 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
JPH01237555A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-22 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
US4956250A (en) * | 1988-03-23 | 1990-09-11 | Fuji Electric Co., Ltd. | Azulenium photoconductor for electrophotography |
US4935323A (en) * | 1988-06-08 | 1990-06-19 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
JPH027061A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH0234856A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-02-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | パターン形成方法 |
JPH0212258A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-17 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPH0241561A (ja) * | 1988-08-02 | 1990-02-09 | Nec Corp | 集中自動処理化機器 |
JP2629885B2 (ja) * | 1988-09-17 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
JP2629929B2 (ja) * | 1989-01-19 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
US4988594A (en) * | 1989-07-26 | 1991-01-29 | Fuji Electric, Co. Ltd. | Diazo photoconductor for electrophotography |
-
1990
- 1990-03-26 JP JP2076213A patent/JPH03255453A/ja active Pending
-
1991
- 1991-01-15 US US07/641,730 patent/US5158848A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-01-16 DE DE4101115A patent/DE4101115C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5158848A (en) | 1992-10-27 |
DE4101115C2 (de) | 1997-08-21 |
DE4101115A1 (de) | 1991-07-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH027061A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0279855A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01102469A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04119360A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH032760A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03255453A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0194349A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01273049A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0394263A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04188144A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01172965A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH0756368A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01107263A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03109554A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01152463A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03109555A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01172967A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01152467A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03282555A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01164952A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01159659A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01166054A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01166053A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH01170945A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS63157161A (ja) | 電子写真用感光体 |