JPH0279855A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH0279855A
JPH0279855A JP63233104A JP23310488A JPH0279855A JP H0279855 A JPH0279855 A JP H0279855A JP 63233104 A JP63233104 A JP 63233104A JP 23310488 A JP23310488 A JP 23310488A JP H0279855 A JPH0279855 A JP H0279855A
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好信 菅田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は電子写真用感光体に係り、特に新規な電荷輸
送物質を使用する電子写真用感光体に関する。
〔従来の技術〕
従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料としてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポＩ
Ｊ　　Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアント
ラセンなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物
あるいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂
結着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが
利用されている。
また、感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を
受容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷
を輸送する機能とが必要であるが、一つの層でこれらの
機能をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として
電荷発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受
容時の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層
したいわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用
いた電子写真法による画像形成には、例えばカールソン
方式が適用される。この方式での画像形成は暗所での感
光体へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面
上への原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成され
た静電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の
紙などの支持体への定着により行われ、トナー像転写後
の感光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行っ
た後、再使用に供される。
近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポ＋Ｊ　＋　Ｎ−ビニルカルバゾール
と２．４．７−）ジニトロフルオレン−９−オンとから
なる感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体（特開昭４７−１０７３５号公報
に記載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物も
数多く実用化されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に、電子写真用感光体に要求されるす
べての特性を充分に満足するものが得られていないのが
現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の特
性に問題があった。
本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷輸送物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性の優れた複写機用およびプリンタ用の電子写真用感
光体を提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
上記の目的はこの発明によれば、 １）一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾン化合物のうちの
、少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有す
ること、 （式中Ｒ，およびＲ２は置換もしくは無置換のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、Ｒ
３は置換もしくは無置換のアルキル基。
アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、Ｒ４は
水素原子、ハロゲン原子、Ｗ！換もしくは無置換のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
、ｎは０またはｌを表す。）２）一般式（旧で示される
ヒドラゾン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光
層２０．２１．２２を有すること、 町 （式中Ｒ，は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル
基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはテ
ニル基、Ｒ２は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、
Ｒ５は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の
アルキル基、アルケニル基、アルキル基またはアリール
基、ｎは０または１を表す。） ３）一般式（Ｉ［［）で示されるヒドラゾン化合物のう
ちの、少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を
有（式中Ｒ３およびＲ２は置換もしくは無置換のアルキ
ル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、
Ｒ５およびＲ４は置換もしくは無置換のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基またはアリール基、ｎは０ま
たは１を表す。） ４）一般式（ＩＶ）で示されるヒドラゾン化合物のうち
の、少なくとも一種を含む感光層２０．２１．２２を有
すること、 （式中Ｒ１，Ｒ２およびＲ１は水素原子、ハロゲン原子
、アルコキシ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基。
アリール基またはアミノ基、Ｒ４およびＲｓは置換もし
くは無置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基
、アリール基またはテニル基、！およびｍは１または２
、ｎは０または１を表す。）５）一般式（Ｖ）で示され
るヒドラゾン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感
光層２０．２１．２２を有すること、 Ｒ１ （式中Ｒ，，Ｒ，、Ｒ，およびＲ４は水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、置換
もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリール基またはアミノ基、ＲｓおよびＲ６は置
換もしくは無置惚のアルキル基。
アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはテニル
基、ｌは１または２、ｍは０または１を表す。） により達成される。
本発明に用いられる前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）のヒドラ
ゾン化合物は、通常の方法により９合成することができ
る。すなわち、必要に応じて縮合剤として少量の酸を用
い、アルコールなどの適当な有機溶媒中でアルデヒド類
とヒドラジン類を縮合させることにより得られる。
こうして得られる前記一般式（Ｉ）で示されるヒドラゾ
ン化合物の具体例を例示すると次の通りである。
冷３ 島４ 〜１４ 一般式（ＩＩ）で示されるヒドラゾン化合物の具体例は
下記の通りである。
８　　　　　　　　　　　　　化合物Ｎ９２１（Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ １　　　　　　　　　　　　　　化合物Ｎ９３２Ｃ２Ｈ
５ Ｕ！、２Ｆ＋！３３ Ｈ３ 〔２Ｈ５ Ｈ３ Ｈ３ 一般式（ＩＩＩ）で示されるヒドラゾン化合物の具体例
は下記の通りである。
化合物Ｎ９５４ 化合物慟６６ 一般式（ｒＶ）で示されるヒドラゾン化合物の具体例は
下記の通りである。
化合物Ｎ９８６ 化合物Ｎ９９２ 一般式（Ｖ）で示されるヒドラゾン化合物の具体例は下
記の通りである。
化合物慟１０１ 歯１０８ 慟１１Ｏ Ｎ９１１３ 南１１６ 慟１１８ ｑｌ１９ 本発明の感光体は前述のようなヒドラゾン化合物を感光
層中に含有させたものであるが、これらヒドラゾン化合
物の応用の仕方によって、第１図。
第２図、あるいは第３図に示したごとくに用いることが
できる。
第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、１
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。
第１図は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送
物質５であるヒドラゾン化合物を樹脂バインダー（結着
剤）中に分散した感光層２０（通常単層型感光体と称せ
られる構成）が設けられたちである。
第２図は、導電性基体１上に電荷発生物質３を主体とす
る電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるヒドラゾン化
合物を含有する電荷輸送層６との積層からなる感光層２
１（通常積層型感光体と称せられる構成）が設けられた
ものである。
第３図は、第２図の逆の層構成のものである。
この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに被覆
層７を設けて感光層２２が形成される。
第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯電方式
の感光体として現段階では第３図に示した層構成とする
ことが必要なためである。
第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。
第２図の感光体は、導電性基体上に・電荷発生物質を真
空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を溶剤また
は樹脂バインダー中に分散して得た分散液を塗布、乾燥
し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダーを溶解
した溶液を塗布、乾燥することにより作製できる。
第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。
乾燥し、その上に電荷発生物質を真空蒸着するか、ある
いは電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダー中
に分散して得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を
形成することにより作製できる。
導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどこしたものでも良い。
電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の粒子
を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布するか、あ
るいは、真空蒸着などの方法により形成され、光を受容
して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が高いこ
とと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被覆層７
への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場でも注
入の良いことが望ましい。電荷発生物質としては、無金
属フタロシアニン、チタニルフタロシアニンなどのフタ
ロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジゴ顔料あ
るいは、シアニン、スクアリリウム。
アズレニウム、ピリリウム化合物などの染料や、セレン
またはセレン化合物などが用いられ、画像形成に使用さ
れる露光光源の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶこ
とができる。電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキ
シ、ジアリルフタレート樹脂、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜組み合
わせて使用することが可能である。
電荷輸送層Ｇは樹脂バインダー中に有機電荷輸送性物質
として前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるヒドラゾン
化合物を分散させた塗膜であり、暗所では絶縁体層とし
て感光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から
注入される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バイン
ダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタ
クリル酸エステルの重合体および共重合体などを用いる
ことができる。
被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を透過し、電荷発生層に
到達させ、発生した電荷の注入を受けて表面電荷を中和
消滅させることが必要である。被覆材料としては、ポリ
エステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成材料が
適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂、５ｉ
０２などの無機材料さらには金属、金属酸化物などの電
気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いることもで
きる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材料に限定
されることはなく　５ｉ０２などの無機材料さらには金
属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法
により形成することも可能である。被覆材料は前述の通
り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域においてでき
るだけ透明であることが望ましい。
被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。
〔作用〕
前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるヒドラゾン化合物
を感光層に用いた例は知られていない。本発明者らは、
前記目的を達成するために各種有機材料について鋭意検
討するなかで、これらヒドラゾン化合物について数多く
の実験を行った結果、その技術的解明はまだ充分なされ
てはいないが、このような前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で
示される特定のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として
使用することが、電子写真特性の向上に極めて有効であ
ることを見出し、高感度で繰り返し特性の優れた感光体
を得るに至ったのである。
〔実施例〕 以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１ ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎ１１Ｌｌで示
されるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹
脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部と
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合
機により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるア
ルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ｍ７−ＰＥＴ）上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍ
になるように感光体を作製した。
実施例２ まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎα２で示されるヒドラゾン化合物８
０重量部とポリカーボネート樹脂（商品名パンライ）　
Ｌ　−１２２５：音大）１００重量部を塩化メチレンに
溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム
基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１
５μｍになるように電荷輸送層を形成した。このように
して得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無金属
フタロシアニン５０重量部、ポリエステル樹脂（商品名
バイ゛ロン２００：東洋紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍにな
るように電荷発生層を形成した。
実施例３ 実施例２において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸
送物質を前記化合物Ｎα３で示されるヒドラゾン化合物
に変えて実施例２と同様に感光体を作製した。
Ｃ） 実施例４ アゾ顔料であるクロログイアンブル−を用い、電荷輸送
物質を前記化合物Ｎα４で示されるヒドラゾン化合物に
変えて実施例２と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
また、実施例１〜３については、長波長光での高感度が
期待できるので、波長７１０ｎｍの単色光を用いたとき
の電子写真特性も同時に測定した。すなわち、ｖｄまで
は同様に測定し、次に白色光の替わりに１μＷの単色光
（７８０ｎｍ　）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃｎ
ｆ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面に照射
したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した。
測定結果を第１表に示す。
第　　１　　表 第１表に見られるように、実施例１，２，３゜４は半減
衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表面電位で
も良好な特性を示している。また、実施例１〜３におい
ては波長７８０ｎｍ　の長波長光でも高感度を示し、半
導体レーザプリンタ用として充分使用可能であることが
判る。
実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎｏ、　５で示されるヒドラゾン化合物１００重１部
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶かし
だ液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ　：
東京化成）１００重量部をトルエン７００重量部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体に−６，３ｋＶのコロナ帯電を
１０秒間行ったところ、ＶＳ＝−６２０Ｖ、　、Ｖ　ｒ
　＝−６０Ｖ　、　　Ｅ　ｌ／２　＝３．５　ルー／ジ
ス・秒と良好な結果が得られた。
実施例６ 実施例２で処理された無金属フタロシアニン５０重量部
、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼオ
ン）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間層合機に
より混練して塗布液を調整し、アルミニウム支持体上に
約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成した。
次に、化合物Ｎｏ、　６で示されるヒドラゾン化合物１
００重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１
２５０）　１００重量部、シリコンオイル０．１重量部
を塩化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５μｍ
となるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例２と同様にして
、−５，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ　＝−６８０Ｖ、　　Ｅ　ｌ／２　＝４．３　ルア
　クス’秒と良好な結果が得られた。
実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化合物Ｎｏ、　７で示されるヒドラゾン化合物に変
えて実施例６と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例４と同様にして
、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ、
Ｖｓ＝　６９０Ｖ、　　Ｅ＋ｙ２＝５．２ルックス’秒
と良好な結果が得られた。
実施例８ 化合物Ｎｏ、　８〜Ｎα１４それぞれについて実施例４
と同様に感光体を作製し、ｒａｐ−４２８ｊを用いて測
定した結果を第２表に示す。
暗所で＋６、ＱｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯電
せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光ＩＥ１ｚ２（ルックス・秒）で示した。
第２表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎα８
〜Ｎｏ、　１４を電荷輸送物質として用いた感光体につ
いても、半減衰露光量Ｅ＋／□は良好であった。
実施例９ ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎα２１で示さ
れるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｅ−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
実施例１０ まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ＝富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎα２２で示されるヒドラゾン化合物
８０重量部とポリカーボネート樹脂（商品名パンライ）
　Ｌ　−１２２５：音大）１００重量部を塩化メチレン
に溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィル
ム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が
１５μｍになるように電荷輸送層を形成した。このよう
にして得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無金
属フタロシアニン５０重量部、ポリエステル樹脂（商品
名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍにな
るように電荷発生層を形成した。
実施例１１ 実施例１０において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるスクアＩＪ　ＩＪウム化合物を用い
、電荷輸送物質を前記化合物Ｎｏ、２３で示されるヒド
ラゾン化合物に変えて実施例１Ｏと同様に感光体を作製
した。
実施例１０において、無金属フタロシアニンに変えて例
えば特開昭４７−３７５４３に示されるようなビスアゾ
顔料であるクロログイアンプル−を用い、電荷輸送物質
を前記化合物Ｎｏ、２４で示されるヒドラゾン化合物に
変えて実施例ＩＯと同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ４が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
また、実施例９〜１１については、長波長光での高感度
が期待できるので、波長Ｔ８０ｎｍの単色光を用いたと
きの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、■。
までは同様に測定し、次に白色光の替わりに１μＷの単
色光（７８０ｎｍ　）を照射して半減衰露光量（μＪ／
ｃｕｔ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面に
照射したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した。
測定結果を第３表に示す。
第３表に見られるように、実施例９．１０．１１゜１２
は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表面
電位でも良好な特性を示している。また、実施例９〜１
１においては波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度を示
し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能である
ことが判る。
実施例１３ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎｏ、２５で示されるヒドラゾン化合物１００重量部
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶かし
た液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ　：
東京化成）１００重量部をトルエン７００重量部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体に−６，０ｋＶのコロナ帯電を
１０秒間行ったところ、Ｖ１＝　７００Ｖ、　　Ｖｒ　
＝　６０Ｖ、　　Ｅ＋／２　＝３．６ルツクス・秒と良
好な結果が得られた。
実施例１４ 実施例１０で処理された無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体く商品名Ｍ　Ｒ−１１０：日本
ゼオン）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合
機により混練して塗布液を調整し、アルミニウム支持体
上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化合物Ｎα２６で示されるヒドラゾン化合物
１００重量部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ　
−１２５０＞　１００重量部、シリコンオイル０．１重
量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層の上に約１５
μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を形成した。
このようにして得られた感光体を実施例１０と同様にし
て、−６，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったところ
、Ｖ、　＝−６６０Ｖ　、　　Ｅ　ｌ／２　＝３．２ル
ツクス・秒と良好な結果が得られた。
実施例１５ 実施例１４において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物Ｎα２７で示されるヒドラゾン化合物に変
えて実施例１４と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例１２と同様にし
て、−６，０ｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったところ
、Ｖ、＝−ＮＯＶ、　　Ｅ＋／２＝４．フルックス・秒
と良好な結果が得られた。
実施例１６ 化合物Ｎ［Ｌ２８〜Ｎα４８ぞれぞれについて実施例１
２と同様に感光体を作製し、ｒＳＰ−４２８Ｊを用いて
測定した結果を第４表に示す。
暗所で＋６．　ＯｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光Ｉ　Ｅ　＋　ｙ□（ルックス・秒）で示した。
第４表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎα２
８〜Ｎα４８を電荷輸送物質として用いた感光体につい
ても、半減衰露光ＩＥ、、、は良好であった。
−１−：′−１４，。
第４表くその１） 第４表（その２） 実施例１７ ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎα５１で示さ
れるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（Ｍ’−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
実施例１８ まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎｏ、５２で示されるヒドラゾン化合
物８０重量部とポリカーボネート樹脂（商品名パンライ
）　Ｌ　−１２２５：今人）１００重量部を塩化メチレ
ンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚
が１５μｍになるように電荷輸送層を形成した。このよ
うにして得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無
金属フタロシアニン５０重量部、ポリエステル樹脂−品
名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶剤
とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、
ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍにな
るように電荷発生層を形成した。
実施例１９ 実施例１８において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるスクアリリウム化合物を用い、電荷
輸送物質を前記化合物Ｎα５３で示されるヒドラゾン化
合物に変えて実施例１８と同様に感光体を作製した。
白 実施例２０ アゾ顔料であるクロロダイアンブルーを用い、電荷輸送
物質を前記化合物Ｎα５４で示されるヒドラゾン化合物
に変えて実施例１８と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．　Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１７２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とした
。また、実施例１７〜１９については、長波長光での高
感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光を用い
たときの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、Ｖ
ｄまでは同様に測定し、次に白色光の替わりに１μＷの
単色光（７８００ｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／
ｃｆｌｌ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面
に照射したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した。
測定結果を第５表に示す。
第　　５　　表 第５表に見られるように、実施例１７．１８．１９゜２
０は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表
面電位でも良好な特性を示している。また、実施例１７
〜１９においては波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度
を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能で
あることが判る。
実施例２１ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎｏ、５５で示されるヒドラゾン化合物１００重量部
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶かし
だ液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ　：
東京化成）１００重量部をトルエン７００重量部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体に−６，０ｋＶのコロナ帯電を
１０秒間行ったところ、■。
＝−６８０Ｖ、　　Ｖｒ＝−５０Ｖ、　　Ｅ＋ｙｘ＝４
．０）Ｌｔフックス秒と良好な結果が得られた。
実施例２２ 実施例１８で処理された無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名Ｍ　Ｒ−１１０：ミニ
ラム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生
層を形成した。次に、化合物Ｎα５６で示されるヒドラ
ゾン化合物１００重量部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトＬ　−１２５０）　１００重量部、シリコンオイ
ル０．１重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層の
上に約１５μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を形成
した。
このようにして得られた感光体を実施例１８と同様にし
て、−６，０ｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、Ｖｓ　＝　６３０Ｖ、　　Ｅ　ｌ／２　＝３．８　ル
ー７クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例２３ 実施例２２において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物Ｎα５７で示されるヒドラゾン化合物に変
えて実施例２２と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例２０と同様にし
て、−６，ＯｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、Ｖｓ　＝−６５０Ｖ、　　Ｅ　ｌ／２　＝３．９　ル
ー／　クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例２４ 化合物Ｎα５８〜Ｎα６４それぞれについて実施例２０
と同様に感光体を作製し、ｒＳＰ−４２８」を用いて測
定した結果を第６表に示す。
暗所で＋５．ＱｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯電
せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半減
衰露光ＩＥ＋ｚ□（ルックス・秒）で示した。
第６表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎｏ、
５８〜Ｎα６４を電荷輸送物質として用いた感光体につ
いても、半減衰露光量Ｅ１／２　は良好であった。
第６表（その１） 第６表（その２） 実施例２５ ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎα８１で示さ
れるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部とテ
トラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製し、導電性基体であるアル
ミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａ１−ＰＥＴ）上に、ワ
イヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍに
なるように感光体を作製した。
実施例２６ まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎｏ、８２で示されるヒドラゾン化合
物８０重量部とポリカーボネート樹脂（商品名パンライ
ｌ−Ｌ、−１２２５：音大）１００重量部を塩化メチレ
ンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィ
ルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚
が１５μｍになるように電荷輸送層を形成した。このよ
うにして得られた電荷輸送層上に上記の処理をされた無
金属フタロシアニン５０重量部、ポリエステル樹脂（商
品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部、ＴＨＦ溶
剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製し
、ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍに
なるように電荷発生層を形成した。
実施例２７ 実施例２６において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるスクア１７　＋７ウム化合物を用い
、電荷輸送物質を前記化合物Ｎα８３で示されるヒドラ
ゾン化合物に変えて実施例２６と同様に感光体を作製し
た。
と） 実施例２８ アゾ顔料であるクロロダイアンブルーを用い、電荷輸送
物質を前記化合物Ｎα８４で示されるヒドラゾン化合物
に変えて実施例２６と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ　＋／２　（ルックス・
秒）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間
照射したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とし
た。また、実施例２５〜２７については、長波長光での
高感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光を用
いたときの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、
ｖｄまでは同様に測定し、次に白色光の替わりにｌμＷ
の単色光（７８０ｎｍ　）を照射して半減衰露光量（μ
Ｊ／ｃｎｆ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表
面に照射したときの残留電位Ｖ、（ボルト）を測定した
。
測定結果を第７表に示す。
第７表に見られるように、実施例２５．２６．２７゜２
８は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表
面電位でも良好な特性を示している。また、実施例２５
〜２７においては波長７８０ｎｍの長波長光でも高感度
を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能で
あることが判る。
実施例２９ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎα８５で示されるヒドラゾン化合物１００重量部を
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶かした
液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭＭＡ　：東
京化成）　１００重屯都令トルエン７００重１部に溶か
した液とを混合してできた塗液をワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷輸送層
を形成した。この感光体に−６，ＯｋＶのコロナ帯電を
１０秒間行ったところ、■。
”−６３０Ｖ、　　Ｖｒ＝−７０Ｖ、　　Ｅ＋７２＝４
．５ルア　クス・秒ト良好な結果が得られた。
実施例３０ 実施例２６で処理された無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体く商品名Ｍ　Ｒ−１１０：ミニ
ラム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生
層を形成した。次に、化合物Ｎｏ、８６で示されるヒド
ラゾン化合物１００重量部、ポリカーボネート樹脂（パ
ンライトＬ　−１２５０）　１００重量部、シリコンオ
イル０．１重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生層
の上に約１５μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を形
成した。
このようにして得られた感光体を実施例２６と同様にし
て、−６，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、Ｖ　ｓ　＝−６４０Ｖ、Ｅ　ｌ／２　＝４．９　ルッ
クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例３１ 実施例３０において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物Ｎｏ、８７で示されるヒドラゾン化合物に
変えて実施例３０と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例２８と同様にし
て、−５，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、Ｖ、　＝−６４０Ｖ、　　Ｅ　ｌ／２　＝５．２　）
Ｉｔ　ックス・秒と良好な結果が得られた。
実施例３２ 化合物Ｎα８８〜Ｎｏ、９４それぞれについて実施例２
８と同様に感光体を作製し、ｒＳＰ−４２８」を用いて
測定した結果を第８表に示す。
暗所で＋５．　ＱｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光量Ｅ＋／。（ルックス・秒）で示した。
第８表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎｏ、
８８〜Ｎｏ、９４を電荷輸送物質として用いた感光体に
ついても、半減衰露光量Ｅ１７２　は良好であった。
実施例３３ ボールミルで１５０時間粉砕した無金属フタロシアニン
（東京化成製）５０重量部と前記化合物Ｎｏ、１０１で
示されるヒドラゾン化合物１００重量部をポリエステル
樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００重量部
とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混
合機により混練して塗布液を調製し、導電性基体である
アルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｆ−ＰＥＴ）上に
、ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μ
ｍになるように感光体を作製した。
実施例３４ まず、α型無金属フタロシアニンを出発原料とし、二つ
のリニアモーターを対向して配置した間にα型無金属フ
タロシアニンと作用小片として被覆磁性体テフロンピー
スを内蔵した非磁性離体を用いて粉砕する電磁粉砕装置
（商品名ＬＩＭＭＡＣ：富士電機製）を用いて粉砕処理
を２０分間行い微粉末化した。この微粉末化された試料
１重量部とＤＭＦ　（Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド）
溶剤５０重量部とを超音波分散処理を行った。その後、
試料とＤＭＦとを分離濾過し、乾燥して無金属フタロシ
アニンの処理を行った。
次に、前記化合物Ｎｏ、　１０２で示されるヒドラゾン
化合物８０重量部とポリカーボネート樹脂（商品名パン
ライ）　Ｌ　−１２２５：音大）１００重量部を塩化メ
チレンに溶解してできた塗液をアルミ蒸着ポリエステル
フィルム基体上にワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の
膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層を形成した。こ
のようにして得られた電荷輸送層上に上記の処理をされ
た無金属フタロシアニン５０重量部、ポリエステル樹脂
（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部、ＴＨ
Ｆ溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調
製し、ワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１μ
ｍになるように電荷発生層を形成した。
実施例３５ 実施例３４において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるスクアＩＪ　ＩＪウム化合物を用い
、電荷輸送物質を前記化合物Ｎｏ、　１０３で示される
ヒドラゾン化合物に変えて実施例３４と同様に感光体を
作製した。
肖 実施例３６ アゾ顔料であるクロロダイアンブルーを用い、電荷輸送
物質を前記化合物Ｎα１０４で示されるヒドラゾン化合
物に変えて実施例３４と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。
感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１／２（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。
また、実施例３３〜３５については、長波長光での高感
度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光を用いた
ときの電子写真特性も同時に測定した。すなわち、■。
までは同様に測定し、次に白色光の替わりに１μＷの単
色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量（μＪ／ｃ
ｕｔ）を求め、また、この光を１０秒間感光体表面に照
射したときの残留電位Ｖｒ（ボルト）を測定した。
測定結果を第９表に示す。
第　　９　　表 第９表に見られるように、実施例３３．３４．３５゜３
６は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、また表
面電位でも良好な特性を示している。また、実施例３３
〜３５においては波長７８０ｎｍ　の長波長光でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として充分使用可能
であることが判る。
実施例３７ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ１
．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に、化合
物Ｎｏ、　１０５で示されるヒドラゾン化合物１００重
量部をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００重量部に溶
かしだ液とポリメタクリル酸メチルポリマー（ＰＭ　Ｍ
　Ａ　：東京化成）１００重屯都令トルエン７００重重
部に溶かした液とを混合してできた塗液をワイヤーバー
法にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電
荷輸送層を形成した。この感光体に−６，０ｋＶのコロ
ナ帯電を１０秒間行ったところ、Ｖ５＝−６００Ｖ、　
　Ｖｒ＝　４０Ｖ、　　Ｅｌｙｘ−４，０ルツクス’　
秒ト良好な結果が得られた。
実施例３８ 実施例３４で処理された無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：ミニウ
ム支持体上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層
を形成した。次に、化合物Ｎｏ、　１０６　で示される
ヒドラゾン化合物１００重重部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＬ−１２５０）　１００重量部、シリコン
オイル０．１重量部を塩化メチレンで混合し、電荷発生
層の上に約１５μｍとなるように塗布し、電荷輸送層を
形成した。
このようにして得られた感光体を実施例３４と同様にし
て、−５，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、Ｖ、　＝−６８０！／、　　Ｅ　＋７２　＝４．３　
ルックス・秒と良好な結果が得られた。
実施例３９ 実施例３８において、無金属フタロシアニンに変えて下
記構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送
物質を化合物Ｎｏ、１０７で示されるヒドラゾン化合物
に変えて実施例３８と同様に感光体を作製した。
このようにして得られた感光体を実施例３６と同様にし
て、−５，ＱｋＶのコロナ帯電を１０秒間行ったとコロ
、ＶＳ＝−６６０Ｖ、　　Ｅ　ｌ／２　＝４．８　ルア
　クス・秒と良好な結果が得られた。
実施例４０ 化合物Ｎｏ、　］、　０８〜Ｎｏ、　１２１それぞれに
ついて実施例３６と同様に感光体を作製し、ｒＳＰ−４
２８Ｊを用いて測定した結果を第１０表に示す。
暗所で＋５．　ＱｋＶのコロナ放電を１０秒間行い正帯
電せしめ、照度２ルツクスの白色光を照射した場合の半
減衰露光ＩＥ１．’２（ルックス・秒）で示した。
第１０表に見られるように、前記ヒドラゾン化合物Ｎｏ
、　１０８〜Ｎｏ、　１２１を電荷輸送物質として用い
た感光体についても、半減衰露光’Ｊ−Ｅ１ｙ。は良好
であった。
第１０表（その１） 第１０表（その２） 〔発明の効果〕 本発明によれば、導電性基体上に電荷輸送性物質として
前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるヒドラゾン化合物
を用いることとしたため、正帯電および負帯電において
も高感度でしかも繰り返し特性の優れた感光体を得るこ
とができる。また、電荷発生物質は露光光源の種類に対
応して好適な物質を選ぶことができ、−例をあげるとフ
タロシアニン化合物、スクアリリウム化合物およびある
種のビスアゾ化合物などを用いれば半導体レーザプリン
タに使用可能な感光体を得ることができる。さらに、必
要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を向上するこ
とが可能である。
【図面の簡単な説明】
第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。 １　導電性基体、３　電荷発生物質、４　電荷発生層、
５　・電荷輸送物質、６　電荷輸送層、７・被覆層、２
０．２１．２２　　感光層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で示されるヒドラゾン化合物のうち
    の、少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴と
    する電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は置換もしくは無置換のアル
    キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
    、Ｒ＿３は置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニ
    ル基、アラルキル基またはアリール基、Ｒ＿４は水素原
    子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、
    アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、ｎは０
    または１を表す。）２）一般式（II）で示されるヒドラ
    ゾン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光層を有
    することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（II） （式中Ｒ＿１は水素原子、置換もしくは無置換のアルキ
    ル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基または
    アニル基、Ｒ＿２は水素原子、置換もしくは無置換のア
    ルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール
    基、Ｒ＿３は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無
    置換のアルキル基、アルケニル基、アルキル基またはア
    リール基、ｎは０または１を表す。） ３）一般式（III）で示されるヒドラゾン化合物のうち
    の、少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴と
    する電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（III） （式中Ｒ＿１およびＲ＿２は置換もしくは無置換のアル
    キル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基
    、Ｒ＿３およびＲ＿４は置換もしくは無置換のアルキル
    基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基、ｎ
    は０または１を表す。） ４）一般式（IV）で示されるヒドラゾン化合物のうちの
    、少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とす
    る電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（IV） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、ハロゲ
    ン原子、アルコキシ基、ニトロ基、置換もしくは無置換
    のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール
    基またはアミノ基、Ｒ＿４およびＲ＿５は置換もしくは
    無置換のアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、ア
    リール基またはテニル基、ｌおよびｍは１または２、ｎ
    は０または１を表す。）５）一般式（Ｖ）で示されるヒ
    ドラゾン化合物のうちの、少なくとも一種を含む感光層
    を有することを特徴とする電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（Ｖ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子
    、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ
    基、置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニル基、
    アラルキル基、アリール基またはアミノ基、Ｒ＿５およ
    びＲ＿６は置換もしくは無置換のアルキル基、アルケニ
    ル基、アラルキル基、アリール基またはテニル基、ｌは
    １または２、ｍは０または１を表す。）
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