JPH05224439A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

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JPH05224439A
JPH05224439A JP4024176A JP2417692A JPH05224439A JP H05224439 A JPH05224439 A JP H05224439A JP 4024176 A JP4024176 A JP 4024176A JP 2417692 A JP2417692 A JP 2417692A JP H05224439 A JPH05224439 A JP H05224439A
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JP
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formula
weight
group
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JP4024176A
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Yoichi Nakamura
洋一 中村
Nobuyoshi Mori
伸義 森
Sumitaka Nogami
純孝 野上
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Fuji Electric Co Ltd
Original Assignee
Fuji Electric Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】感度と繰り返し信頼性に優れる電子写真用感光
体を得る。 【構成】電荷輸送性物質として一般式（Ｉ）で示される
アミノ化合物を用いる。 （式中、Ｒ１，Ｒ２はアルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子、Ｘは酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、ス
ルホニル基、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６はアリール基、ア
ルキル基を示し、この際、Ｒ３とＲ４は縮環してもよ
く、またＲ５，Ｒ６は縮環していてもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に係
り、特に電子写真用感光体の感光層に用いられる電荷輸
送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニールカルバゾールまたはポリ
ビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着さ
せたものなどが利用されている。また感光体には暗所で
表面電荷を保持する機能、光を受容して電荷を発生する
機能、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要
であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持ったいわゆ
る単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と暗
所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに
機能分離した層を積層したいわゆる積層型感光体があ
る。これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成
には、例えばカールソン方式が適用される。この方式で
の画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯
電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの
静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現
像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着によ
り行われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナー
の除去、光除電などを行った後、再使用に供される。
【０００３】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、オキサジアゾール化合物
としては米国特許第３１８９４４７号明細書、ピラゾリ
ン化合物としては特公昭５９−２０２３号公報、またヒ
ドラゾン化合物としては特公昭５５−４２３８０号公
報、特公昭５７−１０１８４４号公報、特公昭５４−１
５０１２８号公報などにより種々の電荷輸送物質が知ら
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】現在実用化されている
感光体は感光層を電荷発生層と電荷輸送層に分離した機
能分離型が多い。例えば特公昭５５−４２３８０号公報
には電荷発生物質としてクロロジアンブルー、電荷輸送
物質としてヒドラゾン化合物を用いるものが知られてい
る。このようにして感度が高く耐久性に優れる感光体が
得られるものと期待されている。有機材料は無機材料に
ない多くの長所を持つが、また同時に電子写真用感光体
に要求されるすべての特性を充分に満足するものが得ら
れていないのが現状であり、特に耐久性の低いことが問
題とされている。
【０００５】この耐久性の低下は長期間使用後の感度の
低下、残留電位の上昇、帯電能の低下、画像のボケ，白
抜き，黒点などの発生および高温高湿時，低温低湿時の
残留電位の上昇、帯電能の低下並びに感光体表面の機械
的磨耗などが原因とされている。また電気的特性の劣化
としては感光体の表面層中に含まれる電荷輸送物質の化
学的劣化、即ちコロナ放電に伴うオゾン，ＮＯx による
酸化や光分解などが考えられ、また電荷輸送物質の電荷
輸送層中における結晶化、析出、電荷発生層と電荷輸送
層の界面でのモルホロジーの変化等の物理化学的な要因
が考えられる。
【０００６】耐久性を向上させるために感光層の中に紫
外線吸収剤や酸化防止剤を添加する方法、電荷輸送物質
と相溶性の良いバインダ樹脂の探究、など種々の試みが
なされている。この発明は上述の点に鑑みてなされその
目的は電荷輸送層の電荷輸送物質に新規な物質を用いる
ことにより、高感度で耐久性に優れる電子写真用感光体
を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般式
（Ｉ）で示されるアミノ化合物を電荷輸送物質として含
むとすることにより達成される。
【０００８】
【化２】
【０００９】（ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基，アル
コキシ基, ハロゲン原子、Ｘは酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，スルホニル基、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はアリー
ル基，アルキル基を示し、この際Ｒ3 とＲ4 は縮環して
もよく、またＲ5,Ｒ6 は縮環していてもよい。）
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】
【表４】
【００１４】一般式（Ｉ）で示される化合物は以下に示
す一般式（II）に示す化合物と芳香族系二級アミンや縮
環式芳香族系二級アミンとを反応させることにより製造
することができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】（ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基，アル
コキシ基, ハロゲン原子、Ｘは酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，スルホニル基、Ｙはハロゲン原子を示
す。）芳香族系二級アミンには例えば一般式（III ）に
示される化合物が用いられる。
【００１７】
【化４】
【００１８】（ 式中、Ｒ7 、Ｒ8 は水素原子, アルキ
ル基，アルコキシ基, アリール基を示す。） また縮環式芳香族系二級アミンとしては、カルバゾー
ル、９，１０−ジヒドロアクリジン、インドリン、
１，２，３，４−テトラヒドロキノン等が用いられる。
【００１９】次に化学式Ｉ−１４で示される化合物の合
成例を述べる。他の化合物についても同様な方法で合成
することができる。４−４’ジフロロジフェニルサルフ
ァイド ２２．２ｇ、ジフェニルアミン３３．８ｇ、無
水炭酸カリウム４５ｇ、銅粉６ｇ、スルホラン３００ｍ
ｌを１０００ｍｌの三つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気
下２４０℃の温度で２４ｈ加熱攪拌を続けた。反応終了
後冷却し、水を加え、還流下攪拌した。デカンテーショ
ンにより水を除き、さらにメタノールを加え加熱還流下
洗浄した。なお反応を加速するために銅粉以外に銅塩化
物，銅酸化物を触媒として使用することが可能である。
濾過後残差をトルエン／ｎ−ヘキサンの混合溶媒にて抽
出しカラムクロマト法により精製した。質量分析機（日
本電子（株）製ＦＤＭＳ（ＪＭＳ−ＡＸ５００））にて
測定した分子量は３１６であり元素分析の結果は以下の
通りであった。
【００２０】
【表５】
【００２１】本発明は先に述べた一般式（Ｉ）のアミノ
化合物を電荷輸送物質として用いるものであるが本発明
の化合物は特に電荷輸送層と電荷発生層に別れた機能分
離型感光体に適用して有効である。電荷輸送層は電荷発
生層に接して設けられ、前記一般式（Ｉ）の化合物を適
当な樹脂、例えばポリエステル，ポリカーボネート，ポ
リウレタン，アクリル樹脂，ポリスチレンなどと適当な
溶媒に溶解し、塗布、乾燥して成膜する。バインダと前
記一般式（Ｉ）で示される化合物の割合はバインダ１０
０重量部あたり１０ないし５００重量部、好ましくは５
０ないし２００重量部が良い。また電荷輸送層の厚さは
１０ないし１００μｍ、好ましくは２０ないし５０μｍ
が望ましい。
【００２２】このような厚さに塗布する方法としてはス
プレー，ディップ，ロールコータ法等がある。電荷輸送
層中には種々の添加剤、例えば紫外線吸収剤，酸化防止
剤，などを添加することも可能である。電荷発生層はセ
レン，セレン−テルル，セレン砒素，等の無機物、アゾ
顔料，アントアントロン顔料等，フタロシアニン顔料等
の有機顔料が使用でき、これらは蒸着法，あるいは塗布
法により形成することができる。塗布法は溶媒中に適当
なバインダと共に分散させ塗布，乾燥して成膜するもの
である。
【００２３】電荷発生層に用いられるバインダとしては
ポリビニルホルマール，ポリビニルアセタール，ポリビ
ニールブチラール，フェノキシ樹脂，ポリエステル樹
脂，ポリーボネート樹脂，エポキシ樹脂，塩化ビニール
系共重合樹脂，などをあげることができる。これらバイ
ンダの電荷発生層中に占める割合は６０重量％以下，好
ましくは５０重量％以下，１０重量％以上，好ましくは
３０重量％以上が望ましい。これらはバインダを溶解す
る溶媒とともにサンドミル，ペイントシェーカ，アトラ
イタなどを用い、分散させ例えば３μｍ以下，好ましく
は０．０１ないし２μｍの乾燥厚さとなるよう塗布され
る。以上の感光層を設ける導電性基板はシート，ドラム
のいずれの形状でも可能であり、その材料としては金属
蒸着あるいはめっきしたプラスチックフィルム，アルミ
ニウム，ニッケル，銅，鉄などの材料をもちいることが
でき、さらにこれらの基板には必要に応じ、バリアー，
導電性下引き層などを設けることもできる。
【００２４】
【作用】前記一般式（Ｉ）で示される化合物を感光層に
用いた例は未だ知られていない。本発明者等は前記目的
を達成するために各種有機材料について鋭意検討した結
果その技術的解明は十分成されていないがこのような化
合物を電荷輸送物質として用いることが電子写真特性を
向上させるために極めて有効であることを見いだし高感
度で耐久性に優れる感光体を得るに至ったのである。
【００２５】
【実施例】
実施例１ 外形６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚さ１ｍｍの鏡面仕上
げアルミニウムシリンダを用い、ポリアミド樹脂（アミ
ランＣＭ−８０００；東レ（株）製）の３％メタノール
溶液をディップコートし膜厚０．２μｍの下引き層を設
けた。
【００２６】次に下記化学式（ＩV ）を持つジスアゾ顔
料２１重量部、ポリビニルアセタール樹脂（積水化学
（株）製エスレックスＫＳ−１）０．６重量部、シクロ
ヘキサノン９重量部、とともにペイントシェーカにて分
散し、さらにＫＳ−１を０．３重量部にメチルエチルケ
トン７５重量部を加えた塗液にてレットダウンし塗液と
した。
【００２７】
【化５】
【００２８】この塗液を前記の下引き層を設けたアルミ
ニウムシリンダにディップコートし乾燥膜厚０．４μｍ
の電荷発生層を得た。次に電荷輸送物質として化学式１
４で示されるアミノ化合物を１０重量部、ポリカーボネ
ート樹脂（三菱ガス化学（株）製、ユーピロンＰＣＺ−
３００）１０重量部をジクロルメタン８０重量部に溶解
した塗液を上記電荷発生層の上に塗布し、乾燥厚さ２５
μｍの電荷輸送層を形成し、感光体を製造した。
【００２９】この感光体を市販の複写機（松下電器
（株）製、ＦＰ−３２７０）に取り付け、特性を評価し
た。感体体の初期の暗部電位、明部電位をそれぞれ−８
００Ｖ、−１００Ｖとし、暗部電位より明部電位に到達
する迄の光量（ｌｘ・ｓ）をもって感度とする。また露
光開始後１０ ｌｘ・ｓの光を照射した後の電位を残留
電位Ｖｒとする。この操作を１０時間連続して行い、特
性の変化を測定し、画像の変化を観察した。その結果、
初期感度 １．０ ｌｘ・ｓ、１０ｈ後の感度 １．１
ｌｘ・ｓ、初期Ｖｒ １２Ｖ、１０ｈ後のＶｒ １５
Ｖであり、初期画像，１０ｈ後の画像とも良好であるこ
とがわかった。 実施例２ないし６ 化学式２、２５、３１、３５、３７で示される電荷輸送
物質を用いる他は実施例１と同様にして感光体を作製
し、その特性を評価した。結果が表６に示される。
【００３０】
【表６】
【００３１】比較例１ないし２ 電荷輸送物質として化学式(V) ないし(VI)に示される化
合物を用いる以外は実施例１と同様にして感光体を作製
し、評価した。結果が表７に示される。
【００３２】
【化６】
【００３３】
【表７】
【００３４】実施例７ないし８ 外形６０ｍｍφ，厚さ１ｍｍ，長さ２４７ｍｍ，表面粗
さ平均Ｒｚ：１．２μｍのアルミニウムシリンダに共重
合ポリアミド樹脂（アミランＣＭ−８００；東レ
（株））の３％メタノール溶液をディップ塗布し、乾燥
厚さ０．３μｍの下引き層を設けた。次にｘ型無金属フ
タロシアニン（ファースト−ゲンブル−８１２０Ｂ；大
日本インキ（株）製）７重量部，塩ビ共重合樹脂（ＭＲ
−１１０；日本ゼオン（株）製）１重量部を１００重量
部のメチレンクロライドとともにペイントシェーカに分
散させ塗液を作製した。この塗液を先に作製した下引き
層のあるアルミニウムシリンダに乾燥厚さ０．５ｍｍと
なるようにディップコートし、電荷発生層を設けた。
【００３５】次に化学式５，または２６で示されるアミ
ン化合物１０重量部，ポリカーボネート樹脂（ユーピロ
ンＰＣＺ−３００；三菱ガス（株）製）１０重量部をメ
チレンクロライド８０重量部とともに溶解して作製した
塗液をディップコートし、乾燥厚さ２５μｍの電荷輸送
層を設け感光体を作製した。 比較例３ないし４ 実施例７において比較例１，２の電荷輸送物質を用いる
他は、実施例７と同様にして感光体を作製した。
【００３６】実施例７ないし８、および比較例３ないし
４の感光体は以下の方法で評価した。即ち感光体を感光
体プロセス試験機に取り付け、コロトロンにて−６０Ｖ
に帯電し、周速７８．５ｍｍ／ｓにて回転し、露光波長
７８０ｎｍの光を２μＪ／ｃｍ2 の強度で照射し、照射
後０．２ｓ後の明電位（Ｖｉ）とさらに１．５ｓ後の電
位を測定し、残留電位（Ｖｒ）とする。また無照射時の
暗電位（Ｖｏ）を測定した。さらにこの繰り返しを５０
００回行い、特性の変化を測定した。結果が表８，表９
に示される。
【００３７】
【表８】
【００３８】
【表９】
【００３９】
【発明の効果】この発明によれば導電性基体上に電荷輸
送物質として一般式（Ｉ）で示されるアミノ化合物を用
いるので、高感度であるうえ、繰り返し使用による残留
電位の上昇，帯電位の低下，画像の劣化がなく特性に優
れる感光体を得ることができる。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、感光層は一
    般式（Ｉ）で示されるアミノ化合物を電荷輸送物質とし
    て含むことを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基，アルコキシ基, ハ
    ロゲン原子、Ｘは酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，
    スルホニル基、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 はアリール基，アルキ
    ル基を示し、この際Ｒ3 とＲ4 は縮環してもよく、また
    Ｒ5,Ｒ6 は縮環していてもよい。）
  2. 【請求項２】請求項１記載の電子写真用感光体におい
    て、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とからなることを
    特徴とする電子写真用感光体。
  3. 【請求項３】請求項１記載の電子写真用感光体におい
    て、一般式（Ｉ）で示すアミノ化合物はＲ1,Ｒ2 が水素
    原子、Ｒ3,Ｒ4,Ｒ5,Ｒ6 がそれぞれフェニル基であるこ
    とを特徴とする電子写真用感光体。
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