JP2817822B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JP2817822B2 JP2817822B2 JP4177254A JP17725492A JP2817822B2 JP 2817822 B2 JP2817822 B2 JP 2817822B2 JP 4177254 A JP4177254 A JP 4177254A JP 17725492 A JP17725492 A JP 17725492A JP 2817822 B2 JP2817822 B2 JP 2817822B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- layer
- weight
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に係
り、特に電子写真用感光体の感光層に用いられる電荷輸
送物質に関する。
り、特に電子写真用感光体の感光層に用いられる電荷輸
送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】カールソンの発明に係る電子写真はセレ
ン，酸化亜鉛，硫化カドミウムのような無機系光導電性
物質を用いた感光体が用いられてきた。しかし最近、可
とう性，軽量性，生産性などの観点から有機系の光導電
性物質を用いた感光体が注目され盛んに開発が行われて
いる。そのなかで電荷の発生と移動を機能分離した多層
型有機電子写真用感光体は感度を大幅に向上させること
ができること、光源の波長に応じ、分光感度を種々に変
えた材料を選択できることなどの理由から今後の電子写
真用感光体開発の主流をなすものと期待される。これら
の感光体は複写機，レーザービームプリンタ，発光ダイ
オードプリンタ，ファクシミリなど種々の機器に利用さ
れている。
ン，酸化亜鉛，硫化カドミウムのような無機系光導電性
物質を用いた感光体が用いられてきた。しかし最近、可
とう性，軽量性，生産性などの観点から有機系の光導電
性物質を用いた感光体が注目され盛んに開発が行われて
いる。そのなかで電荷の発生と移動を機能分離した多層
型有機電子写真用感光体は感度を大幅に向上させること
ができること、光源の波長に応じ、分光感度を種々に変
えた材料を選択できることなどの理由から今後の電子写
真用感光体開発の主流をなすものと期待される。これら
の感光体は複写機，レーザービームプリンタ，発光ダイ
オードプリンタ，ファクシミリなど種々の機器に利用さ
れている。
【０００３】さらに最近ではこれらの電子写真装置は小
型化や、印刷速度の向上が求められている。装置の小型
化に伴い、感光ドラムは小口径化が必要となる。小口径
化に伴い従来と同じ速度で印刷，複写するためにはドラ
ムの回転速度を高めることが必要となり、その結果感光
体の応答速度は高速性が要求される。また小口径化に伴
いドラムの繰り返し使用回数が多くなる。
型化や、印刷速度の向上が求められている。装置の小型
化に伴い、感光ドラムは小口径化が必要となる。小口径
化に伴い従来と同じ速度で印刷，複写するためにはドラ
ムの回転速度を高めることが必要となり、その結果感光
体の応答速度は高速性が要求される。また小口径化に伴
いドラムの繰り返し使用回数が多くなる。
【０００４】有機電子写真用感光体の感光層は光を吸収
して電荷を発生する電荷発生層と発生した電荷を移動さ
せる電荷輸送物質を主体としこれに成膜性を付与するバ
インダや紫外線，オゾンなどによる酸化を防止する安定
剤からなる電荷輸送層とに別れる。現在実用化されてい
る電子写真用感光体の殆どは電荷発生層と電荷輸送層に
機能分離した形態を採用している。例えば特公昭５５−
４２３８０号公報には電荷発生層にクロロジアンブルー
をまた電荷輸送層にヒドラゾン化合物を含む機能分離型
の感光体が提案されている。このような感光体において
は感光体の応答速度、繰り返し使用における耐久性は主
として電荷輸送層によって決定される。
して電荷を発生する電荷発生層と発生した電荷を移動さ
せる電荷輸送物質を主体としこれに成膜性を付与するバ
インダや紫外線，オゾンなどによる酸化を防止する安定
剤からなる電荷輸送層とに別れる。現在実用化されてい
る電子写真用感光体の殆どは電荷発生層と電荷輸送層に
機能分離した形態を採用している。例えば特公昭５５−
４２３８０号公報には電荷発生層にクロロジアンブルー
をまた電荷輸送層にヒドラゾン化合物を含む機能分離型
の感光体が提案されている。このような感光体において
は感光体の応答速度、繰り返し使用における耐久性は主
として電荷輸送層によって決定される。
【０００５】電荷輸送物質としては例えばジャーナル
オブ フォトグラフィック サイエンス アンド エン
ジニアリング 第２１巻 ２号 ７３頁（１９７７年）
に開示されているようなピラゾリン誘導体，特公昭５５
−４２３８０号公報に開示するヒドラゾン誘導体，ジャ
ーナル オブ イメージング サイエンス 第２９巻１
号 ７頁（１９８５）および特開昭６３−１７０６５１
号公報に示されるエナミン誘導体、さらに特開平３−４
３７４４号公報や特開昭５９−９０４９号公報に開示さ
れるベンチジン誘導体などが知られている。
オブ フォトグラフィック サイエンス アンド エン
ジニアリング 第２１巻 ２号 ７３頁（１９７７年）
に開示されているようなピラゾリン誘導体，特公昭５５
−４２３８０号公報に開示するヒドラゾン誘導体，ジャ
ーナル オブ イメージング サイエンス 第２９巻１
号 ７頁（１９８５）および特開昭６３−１７０６５１
号公報に示されるエナミン誘導体、さらに特開平３−４
３７４４号公報や特開昭５９−９０４９号公報に開示さ
れるベンチジン誘導体などが知られている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上述のよ
うな従来の電荷輸送物質にあっては感光体の高速応答性
と耐久性の両者を同時に満足させるには至っていないの
が現状である。この発明は上述の点に鑑みてなされ、そ
の目的は新規な電荷輸送物質を開発することにより応答
速度が早く、繰り返し使用時の耐久性に優れる電子写真
用感光体を提供することにある。
うな従来の電荷輸送物質にあっては感光体の高速応答性
と耐久性の両者を同時に満足させるには至っていないの
が現状である。この発明は上述の点に鑑みてなされ、そ
の目的は新規な電荷輸送物質を開発することにより応答
速度が早く、繰り返し使用時の耐久性に優れる電子写真
用感光体を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上述の目的はこの発明に
よれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般式
（Ｉ）で示されるインドール誘導体を電荷輸送物質とし
て含むとすることにより達成される。
よれば導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般式
（Ｉ）で示されるインドール誘導体を電荷輸送物質とし
て含むとすることにより達成される。
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素原子または炭素
数が１ないし９の基であってアルキル基，アラルキル基
, アリール基，アルコキシ基を表す（ただしＲ1 ，Ｒ2
がともに水素原子になることはない）。Ｒ3 は炭素数が
１ないし３の基であってアルキル基，アルコキシ基また
はハロゲン原子，水素原子、Ｘはアルキレン基，アリー
レン基，カルボニル基，スルホニル基，スルフィニル
基，スルフィド基，酸素原子、ｎは０または１の整数を
示す。） 一般式（Ｉ）の具体例が表１、表２に示される。
数が１ないし９の基であってアルキル基，アラルキル基
, アリール基，アルコキシ基を表す（ただしＲ1 ，Ｒ2
がともに水素原子になることはない）。Ｒ3 は炭素数が
１ないし３の基であってアルキル基，アルコキシ基また
はハロゲン原子，水素原子、Ｘはアルキレン基，アリー
レン基，カルボニル基，スルホニル基，スルフィニル
基，スルフィド基，酸素原子、ｎは０または１の整数を
示す。） 一般式（Ｉ）の具体例が表１、表２に示される。
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【作用】一般式（Ｉ）のインドール誘導体においては分
子内部における共役により、電荷輸送性が高まるものと
推定される。
子内部における共役により、電荷輸送性が高まるものと
推定される。
【００１３】
【実施例】感光体は導電性基板上に感光層が積層され
る。導電性基板はシート，ドラム，ベルトのいずれかの
形状で使用することができ、金属蒸着処理，金属メッキ
処理または導電塗料塗布処理を行ったプラスチック，
紙，ガラスまたは鉄，ニッケル，アルミニウム等を使用
することができる。これらの基板は必要に応じ、下引き
層，導電性下引き層を設けることもできる。
る。導電性基板はシート，ドラム，ベルトのいずれかの
形状で使用することができ、金属蒸着処理，金属メッキ
処理または導電塗料塗布処理を行ったプラスチック，
紙，ガラスまたは鉄，ニッケル，アルミニウム等を使用
することができる。これらの基板は必要に応じ、下引き
層，導電性下引き層を設けることもできる。
【００１４】感光層は電荷発生層と電荷輸送層を分離し
た機能分離型感光層と単層型とがあるが本発明はいずれ
の感光層にも適用できる。機能分離型感光層の電荷発生
層はセレン，セレン−テルル，セレン−砒素，などの無
機系電荷発生物質やアゾ顔料，スクアリリウム顔料，ピ
リリウム顔料，ペリレン顔料，アントアントロン顔料，
フタロシアニン顔料などの有機系電荷発生物質を使用で
きる。これらは蒸着法による成膜，溶媒中に適当なバイ
ンダとともに溶解，分散させ塗布，乾燥し成膜すること
ができる。
た機能分離型感光層と単層型とがあるが本発明はいずれ
の感光層にも適用できる。機能分離型感光層の電荷発生
層はセレン，セレン−テルル，セレン−砒素，などの無
機系電荷発生物質やアゾ顔料，スクアリリウム顔料，ピ
リリウム顔料，ペリレン顔料，アントアントロン顔料，
フタロシアニン顔料などの有機系電荷発生物質を使用で
きる。これらは蒸着法による成膜，溶媒中に適当なバイ
ンダとともに溶解，分散させ塗布，乾燥し成膜すること
ができる。
【００１５】バインダは電機絶縁性と皮膜形成性があれ
ば特に制限はなく、好ましくはポリビニル樹脂（ポリビ
ニルホルマール，ポリビニルアセタール，ポリビニルブ
チラール），アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカ
ーボネート樹脂，塩ビ系共重合樹脂，酢ビ系共重合樹
脂，シリコーン樹脂などがあげられる。電荷発生層中に
占めるバインダの割合は電荷発生物質に対し、１０重量
％ないし３００重量％が好ましい。必要ならば電荷発生
層中にバインダとともに添加剤を加えることも可能であ
り、例えば可塑剤としてハロゲン化パラフィン，ターフ
ェニル等を、流動性付与剤としてシリコーン樹脂，モダ
フロー（モンサントケミカル社製）等を使用することが
できる。またピンホール防止剤としてフタル酸ジメチル
等を使用出来る。
ば特に制限はなく、好ましくはポリビニル樹脂（ポリビ
ニルホルマール，ポリビニルアセタール，ポリビニルブ
チラール），アクリル樹脂，ポリエステル樹脂，ポリカ
ーボネート樹脂，塩ビ系共重合樹脂，酢ビ系共重合樹
脂，シリコーン樹脂などがあげられる。電荷発生層中に
占めるバインダの割合は電荷発生物質に対し、１０重量
％ないし３００重量％が好ましい。必要ならば電荷発生
層中にバインダとともに添加剤を加えることも可能であ
り、例えば可塑剤としてハロゲン化パラフィン，ターフ
ェニル等を、流動性付与剤としてシリコーン樹脂，モダ
フロー（モンサントケミカル社製）等を使用することが
できる。またピンホール防止剤としてフタル酸ジメチル
等を使用出来る。
【００１６】電荷発生層は前記した無機または有機系の
電荷発生物質を蒸着法により０．００１ないし１μｍ厚
さに形成するか又は前記したバインダ，添加剤を溶媒と
ともにサンドミル，アトライタ，ペイントシェーカなど
を用い浸漬法，スプレー法，等により０．０１ないし３
μｍの乾燥厚さに塗布して設けることができる。電荷輸
送層は前記一般式（Ｉ）で示される化合物を適当なバイ
ンダ中例えばポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹
脂，アクリル樹脂，スチレン樹脂等とともに適当な溶媒
中に溶解し、塗布乾燥して成膜する。前記電荷輸送物質
は他の電荷輸送物質と併用することもでき、例えばヒド
ラゾン化合物，スチリル化合物，ブタジエン系化合物，
エナミン系化合物，ジアミン系化合物，ベンチジン系化
合物，トリフェニルメタン系化合物，ピラゾリン系化合
物などが挙げられる。
電荷発生物質を蒸着法により０．００１ないし１μｍ厚
さに形成するか又は前記したバインダ，添加剤を溶媒と
ともにサンドミル，アトライタ，ペイントシェーカなど
を用い浸漬法，スプレー法，等により０．０１ないし３
μｍの乾燥厚さに塗布して設けることができる。電荷輸
送層は前記一般式（Ｉ）で示される化合物を適当なバイ
ンダ中例えばポリエステル樹脂，ポリカーボネート樹
脂，アクリル樹脂，スチレン樹脂等とともに適当な溶媒
中に溶解し、塗布乾燥して成膜する。前記電荷輸送物質
は他の電荷輸送物質と併用することもでき、例えばヒド
ラゾン化合物，スチリル化合物，ブタジエン系化合物，
エナミン系化合物，ジアミン系化合物，ベンチジン系化
合物，トリフェニルメタン系化合物，ピラゾリン系化合
物などが挙げられる。
【００１７】一般式（Ｉ）で示される電荷輸送物質は電
荷輸送層の総量に対して１０ないし１００重量％の範囲
で用いることが好ましく、またバインダのは電荷輸送層
の総量に対して３０重量％以上使用することが皮膜特性
から好ましい。勿論電荷輸送層には先に電荷発生層にお
いて述べたような添加剤、例えば紫外線吸収剤，酸化防
止剤，可塑剤，流動性付与剤を加えることもできる。電
荷輸送層の厚さは一般的に５ないし５０μｍの範囲、好
ましくは１０ないし４０μｍの厚さにより形成される。
荷輸送層の総量に対して１０ないし１００重量％の範囲
で用いることが好ましく、またバインダのは電荷輸送層
の総量に対して３０重量％以上使用することが皮膜特性
から好ましい。勿論電荷輸送層には先に電荷発生層にお
いて述べたような添加剤、例えば紫外線吸収剤，酸化防
止剤，可塑剤，流動性付与剤を加えることもできる。電
荷輸送層の厚さは一般的に５ないし５０μｍの範囲、好
ましくは１０ないし４０μｍの厚さにより形成される。
【００１８】単層型感光層においては単層中に電荷発生
物質と電荷輸送物質とがともに含まれる。電荷発生物質
としては先に機能分離型において述べたような電荷発生
物質が用いられる。また電荷輸送物質は前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が用いられる。一般式（Ｉ）で
示される電荷輸送物質は感光層中に１０ないし１００重
量％の範囲で使用される。これらの電荷発生物質と電荷
輸送物質は皮膜形成能のあるバインダ例えばポリビニル
樹脂（ポリビニルホルマール，ポリビニルアセタール，
ポリビニルブチラール），アクリル樹脂，ポリエステル
樹脂，ポリカーボネート樹脂，塩ビ系共重合樹脂，酢ビ
系共重合樹脂，シリコーン樹脂などに分散溶解し、塗
布、乾燥、成膜する。必要に応じ、先に述べた添加剤例
えば酸化防止剤，紫外線吸収剤，流動性付与剤，可塑剤
等を添加できる。
物質と電荷輸送物質とがともに含まれる。電荷発生物質
としては先に機能分離型において述べたような電荷発生
物質が用いられる。また電荷輸送物質は前記一般式
（Ｉ）で示される化合物が用いられる。一般式（Ｉ）で
示される電荷輸送物質は感光層中に１０ないし１００重
量％の範囲で使用される。これらの電荷発生物質と電荷
輸送物質は皮膜形成能のあるバインダ例えばポリビニル
樹脂（ポリビニルホルマール，ポリビニルアセタール，
ポリビニルブチラール），アクリル樹脂，ポリエステル
樹脂，ポリカーボネート樹脂，塩ビ系共重合樹脂，酢ビ
系共重合樹脂，シリコーン樹脂などに分散溶解し、塗
布、乾燥、成膜する。必要に応じ、先に述べた添加剤例
えば酸化防止剤，紫外線吸収剤，流動性付与剤，可塑剤
等を添加できる。
【００１９】単層型感光層においては電荷発生物質の量
は感光層中において１ないし１０重量％を占めるのが好
ましく、１重量％以下では感度が不足し、１０重量％以
上では帯電性が低下する。単層型感光層は一般に１０な
いし４０μｍ，好ましくは２０ないし３０μｍの厚さで
使用される。一般式（Ｉ）で示される電荷輸送物質はフ
ェニル化合物のハロゲン誘導体とインドール化合物とを
縮合させることにより容易に合成することができる。
は感光層中において１ないし１０重量％を占めるのが好
ましく、１重量％以下では感度が不足し、１０重量％以
上では帯電性が低下する。単層型感光層は一般に１０な
いし４０μｍ，好ましくは２０ないし３０μｍの厚さで
使用される。一般式（Ｉ）で示される電荷輸送物質はフ
ェニル化合物のハロゲン誘導体とインドール化合物とを
縮合させることにより容易に合成することができる。
【００２０】例えば化学式（Ｉ−２）で示される化合物
は２−フェニルアセトフェノンとフェニルヒドラジンか
らフィッシャ−インドール法にて合成した２，３−ジフ
ェニルインドールと４，４’−ジブロモビフェニルとを
無水炭酸カリウム，銅粉とともにスルホランのような溶
媒中で２００ないし４００℃で加熱し、縮合させて合成
することができる。生成物はシリカクロマト法で精製し
高純度の化合物を製造することができる。化学式（Ｉ−
１）または化学式（Ｉ−３）で示される化合物も同様な
方法により相当するケトン化合物とフェニルヒドラジン
から合成したインドールと４，４’−ジハロゲンビフェ
ニルとから合成することができる。
は２−フェニルアセトフェノンとフェニルヒドラジンか
らフィッシャ−インドール法にて合成した２，３−ジフ
ェニルインドールと４，４’−ジブロモビフェニルとを
無水炭酸カリウム，銅粉とともにスルホランのような溶
媒中で２００ないし４００℃で加熱し、縮合させて合成
することができる。生成物はシリカクロマト法で精製し
高純度の化合物を製造することができる。化学式（Ｉ−
１）または化学式（Ｉ−３）で示される化合物も同様な
方法により相当するケトン化合物とフェニルヒドラジン
から合成したインドールと４，４’−ジハロゲンビフェ
ニルとから合成することができる。
【００２１】化学式（Ｉ−４）で示される化合物は４−
ブロモフェニルエーテルと相当するインドールとの反応
により合成することができる。他の化合物も同様な方法
で合成される。以下に化学式（Ｉ−２）で示される化合
物の合成方法を詳細に述べる。２−フェニルアセトフェ
ノンとフェニルヒドラジンからフィッシャ−インドール
法にて合成した２，３−ジフェニルインドール ２６９
ｇと４，４’−ジブロモビフェニル１５６ｇと無水炭酸
カリウム２５０ｇと銅粉３０ｇとをスルホラン１５００
ｍｌ中に加え、窒素雰囲気下、２４０℃にて２４ｈ，加
熱下還流を行い、冷却後、水を加えてからデカンテーシ
ョンにより水を除き、さらにこの操作を５回繰り返し
た。さらにメタノールを加え、加熱し還流下洗浄を２回
繰り返し濾過した残さをトルエン／ｎ−ヘキサン混合溶
媒中で加熱抽出した。抽出液をカラムクロマトグラフ法
で精製し、質量分析機（日本電子製 ＦＤＭＳ（ＪＭＳ
−ＡＸ５００））にて測定した分子量は６７９．４であ
り元素分析の結果は表３の通りであった。
ブロモフェニルエーテルと相当するインドールとの反応
により合成することができる。他の化合物も同様な方法
で合成される。以下に化学式（Ｉ−２）で示される化合
物の合成方法を詳細に述べる。２−フェニルアセトフェ
ノンとフェニルヒドラジンからフィッシャ−インドール
法にて合成した２，３−ジフェニルインドール ２６９
ｇと４，４’−ジブロモビフェニル１５６ｇと無水炭酸
カリウム２５０ｇと銅粉３０ｇとをスルホラン１５００
ｍｌ中に加え、窒素雰囲気下、２４０℃にて２４ｈ，加
熱下還流を行い、冷却後、水を加えてからデカンテーシ
ョンにより水を除き、さらにこの操作を５回繰り返し
た。さらにメタノールを加え、加熱し還流下洗浄を２回
繰り返し濾過した残さをトルエン／ｎ−ヘキサン混合溶
媒中で加熱抽出した。抽出液をカラムクロマトグラフ法
で精製し、質量分析機（日本電子製 ＦＤＭＳ（ＪＭＳ
−ＡＸ５００））にて測定した分子量は６７９．４であ
り元素分析の結果は表３の通りであった。
【００２２】化学式（Ｉ−１０）で示される化合物は２
−メチルインドールと４，４’−ジクロルビフェニルを
炭酸カリウム、銅化合物触媒とともに不活性溶媒中で加
熱反応させることにより製造することができる。化学式
（Ｉ−１０）で示される化合物の合成の具体例が以下に
示される。２−メチルインドール１３１ｇと４，４’−
ジクロルビフェニル１５６ｇ、無水炭酸カリウム２３０
ｇ、銅メタロセン５０ｇを無水スルホラン２０００ｍｌ
中に加え、１５０℃で５０ｈ反応を行い、冷却後水を加
えて加熱洗浄を行った。この操作を１０回繰り返し、ト
ルエン／ｎ−ヘキサンにて抽出し再結晶精製を行った。
−メチルインドールと４，４’−ジクロルビフェニルを
炭酸カリウム、銅化合物触媒とともに不活性溶媒中で加
熱反応させることにより製造することができる。化学式
（Ｉ−１０）で示される化合物の合成の具体例が以下に
示される。２−メチルインドール１３１ｇと４，４’−
ジクロルビフェニル１５６ｇ、無水炭酸カリウム２３０
ｇ、銅メタロセン５０ｇを無水スルホラン２０００ｍｌ
中に加え、１５０℃で５０ｈ反応を行い、冷却後水を加
えて加熱洗浄を行った。この操作を１０回繰り返し、ト
ルエン／ｎ−ヘキサンにて抽出し再結晶精製を行った。
【００２３】質量分析機（日本電子（株）製ＦＤＭＳ
（ＪＭＳ−ＡＸ５００））にて測定した分子量は４１０
であり、元素分析の結果は表４の通りであった。
（ＪＭＳ−ＡＸ５００））にて測定した分子量は４１０
であり、元素分析の結果は表４の通りであった。
【００２４】
【表３】
【００２５】
【表４】 実施例１ 外形６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚さ１ｍｍの鏡面仕上
げアルミニウムシリンダを用い、ポリアミド樹脂（アミ
ランＣＭ−８０００；東レ（株）製）の５％メタノール
溶液をディップコートし膜厚０．５μｍの下引き層を設
けた。
げアルミニウムシリンダを用い、ポリアミド樹脂（アミ
ランＣＭ−８０００；東レ（株）製）の５％メタノール
溶液をディップコートし膜厚０．５μｍの下引き層を設
けた。
【００２６】次に下記化学式（II) を持つジスアゾ顔料
２１重量部、ポリビニルアセタール樹脂（積水化学
（株）製エスレックスＫＳ−１）１．０重量部をメチル
エチルケトン１６重量部、シクロヘキサノン９重量部、
とともにサンドミルにて分散し、さらにメチルエチルケ
トン７５重量部を加えた塗液にてレットダウンし塗液と
した。
２１重量部、ポリビニルアセタール樹脂（積水化学
（株）製エスレックスＫＳ−１）１．０重量部をメチル
エチルケトン１６重量部、シクロヘキサノン９重量部、
とともにサンドミルにて分散し、さらにメチルエチルケ
トン７５重量部を加えた塗液にてレットダウンし塗液と
した。
【００２７】
【化３】
【００２８】この塗液を前記の下引き層を設けたアルミ
ニウムシリンダにディップコートし乾燥膜厚０．４μｍ
の電荷発生層を得た。次に電荷輸送物質として化学式
（Ｉ−１）で示されるインドール誘導体を１０重量部、
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製、ユーピ
ロンＰＣＺ−３００）１０重量部をジクロルメタン８０
重量部に溶解した塗液を上記電荷発生層の上に塗布し、
１２０℃で４０分乾燥して乾燥厚さ２０μｍの電荷輸送
層を形成し、感光体を製造した。 実施例２，４，６ 実施例１で用いた化学式（Ｉ−１）に代わり、電荷輸送
物質に化学式（Ｉ−２），化学式（Ｉ−４），化学式
（Ｉ−６）で示される化合物を用い、実施例１と同様に
して感光体を作成した。 比較例１，２，５ 実施例１の電荷輸送物質に代え、化学式（III), 化学式
（IV）化学式（VII)で示される比較化合物を電荷輸送物
質として用い実施例１と同様にして感光体を作成した。
ニウムシリンダにディップコートし乾燥膜厚０．４μｍ
の電荷発生層を得た。次に電荷輸送物質として化学式
（Ｉ−１）で示されるインドール誘導体を１０重量部、
ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化学（株）製、ユーピ
ロンＰＣＺ−３００）１０重量部をジクロルメタン８０
重量部に溶解した塗液を上記電荷発生層の上に塗布し、
１２０℃で４０分乾燥して乾燥厚さ２０μｍの電荷輸送
層を形成し、感光体を製造した。 実施例２，４，６ 実施例１で用いた化学式（Ｉ−１）に代わり、電荷輸送
物質に化学式（Ｉ−２），化学式（Ｉ−４），化学式
（Ｉ−６）で示される化合物を用い、実施例１と同様に
して感光体を作成した。 比較例１，２，５ 実施例１の電荷輸送物質に代え、化学式（III), 化学式
（IV）化学式（VII)で示される比較化合物を電荷輸送物
質として用い実施例１と同様にして感光体を作成した。
【００２９】
【化４】
【００３０】実施例３，５，７，８，９ 外形６０ｍｍφ，厚さ１ｍｍ，長さ２４７ｍｍ，表面粗
さ平均Ｒｚ：１．２μｍのアルミニウムシリンダにポリ
アミド樹脂（アミランＣＭ−４０００；東レ（株））の
５％メタノール溶液をディップ塗布し、乾燥厚さ０．１
μｍの下引き層を設けた。次にｘ型無金属フタロシアニ
ン（ファースト−ゲンブル−８１２０Ｂ；大日本インキ
（株）製）１重量部，塩ビ系樹脂（ＭＲ−１１０；日本
ゼオン（株）製）１重量部を８０重量部のクロロホルム
に溶解させペイントシェーカにより３０分間分散させ
た。この塗液を先に作製した下引き層のあるアルミニウ
ムシリンダに乾燥厚さ０．７μｍとなるようにディップ
コートし、電荷発生層を設けた。
さ平均Ｒｚ：１．２μｍのアルミニウムシリンダにポリ
アミド樹脂（アミランＣＭ−４０００；東レ（株））の
５％メタノール溶液をディップ塗布し、乾燥厚さ０．１
μｍの下引き層を設けた。次にｘ型無金属フタロシアニ
ン（ファースト−ゲンブル−８１２０Ｂ；大日本インキ
（株）製）１重量部，塩ビ系樹脂（ＭＲ−１１０；日本
ゼオン（株）製）１重量部を８０重量部のクロロホルム
に溶解させペイントシェーカにより３０分間分散させ
た。この塗液を先に作製した下引き層のあるアルミニウ
ムシリンダに乾燥厚さ０．７μｍとなるようにディップ
コートし、電荷発生層を設けた。
【００３１】次に化学式（Ｉ−３），化学式（Ｉ−
５），化学式（Ｉ−７），化学式（Ｉ−８），化学式
（Ｉ−９）で示される電荷輸送物質を１０重量部，ポリ
カーボネート樹脂（ユーピロンＰＣＺ−３００；三菱瓦
斯化学（株）製）１０重量部をジクロロメタン８０重量
部とともに溶解して作製した塗液をディップコートし、
乾燥厚さ２５μｍの電荷輸送層を設け感光体を作製し
た。 比較例３，４ 実施例３の電荷輸送物質に代えて、化学式（V ），化学
式（VI）で示される比較化合物を用い、実施例３と同様
にして感光体を作成した。
５），化学式（Ｉ−７），化学式（Ｉ−８），化学式
（Ｉ−９）で示される電荷輸送物質を１０重量部，ポリ
カーボネート樹脂（ユーピロンＰＣＺ−３００；三菱瓦
斯化学（株）製）１０重量部をジクロロメタン８０重量
部とともに溶解して作製した塗液をディップコートし、
乾燥厚さ２５μｍの電荷輸送層を設け感光体を作製し
た。 比較例３，４ 実施例３の電荷輸送物質に代えて、化学式（V ），化学
式（VI）で示される比較化合物を用い、実施例３と同様
にして感光体を作成した。
【００３２】実施例１，２，４，６と比較例１，２，５
の感光体を市販の複写機（松下電器（株）製、ＦＰ−３
２７０）に取り付け、特性を評価した。感体体の初期の
暗部電位、明部電位をそれぞれ−８００Ｖ、−１００Ｖ
とし、照射光の光強度を変化させ暗部電位より明部電位
に到達する迄の光量（ｌｘ・ｓ）をもって感度とする。
また露光開始後１０ ｌｘ・ｓの光を照射した後の電位
を残留電位Ｖｒとする。この操作を２万回繰り返したの
ち再び感度と残留電位を測定した。結果が表５に示され
る。
の感光体を市販の複写機（松下電器（株）製、ＦＰ−３
２７０）に取り付け、特性を評価した。感体体の初期の
暗部電位、明部電位をそれぞれ−８００Ｖ、−１００Ｖ
とし、照射光の光強度を変化させ暗部電位より明部電位
に到達する迄の光量（ｌｘ・ｓ）をもって感度とする。
また露光開始後１０ ｌｘ・ｓの光を照射した後の電位
を残留電位Ｖｒとする。この操作を２万回繰り返したの
ち再び感度と残留電位を測定した。結果が表５に示され
る。
【００３３】実施例３，５，７，８，９および比較例
３，４にて作成した感光体を以下の方法で評価した。即
ち感光体を感光体プロセス試験機に取り付け、コロトロ
ンにて−６０Ｖに帯電し、周速７８．５ｍｍ／ｓにて回
転し、光の無照射時の電位を初期電位（Ｖｏ）とする。
露光波長７８０ｎｍの光を２μＪ／ｃｍ2 の強度で照射
し、照射後０．２ｓ後の明電位（Ｖｉ）を測定し、さら
に１．５ｓ後の電位を測定し、残留電位（Ｖｒ）とす
る。さらにこの繰り返しを２万回行い、特性の変化を測
定した。結果が表６に示される。
３，４にて作成した感光体を以下の方法で評価した。即
ち感光体を感光体プロセス試験機に取り付け、コロトロ
ンにて−６０Ｖに帯電し、周速７８．５ｍｍ／ｓにて回
転し、光の無照射時の電位を初期電位（Ｖｏ）とする。
露光波長７８０ｎｍの光を２μＪ／ｃｍ2 の強度で照射
し、照射後０．２ｓ後の明電位（Ｖｉ）を測定し、さら
に１．５ｓ後の電位を測定し、残留電位（Ｖｒ）とす
る。さらにこの繰り返しを２万回行い、特性の変化を測
定した。結果が表６に示される。
【００３４】
【表５】
【００３５】
【表６】 表５，表６の結果から明らかなように本発明に係る電荷
輸送物質を用いる電子写真用感光体は良好な感度を与え
るとともに長期の繰り返し使用に対しても安定した特性
を与えることがわかる。 実施例１０，１２，１４，１６，１８ 外形８０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚さ１ｍｍの鏡面仕上
げアルミニウムシリンダを用い、ポリアミド樹脂（アミ
ランＣＭ−８０００；東レ（株）製）の５％メタノール
溶液をディップコートし膜厚０．５μｍの下引き層を設
けた。
輸送物質を用いる電子写真用感光体は良好な感度を与え
るとともに長期の繰り返し使用に対しても安定した特性
を与えることがわかる。 実施例１０，１２，１４，１６，１８ 外形８０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚さ１ｍｍの鏡面仕上
げアルミニウムシリンダを用い、ポリアミド樹脂（アミ
ランＣＭ−８０００；東レ（株）製）の５％メタノール
溶液をディップコートし膜厚０．５μｍの下引き層を設
けた。
【００３６】次に下記化学式（II) を持つジスアゾ顔料
２１重量部、ポリビニルアセタール樹脂（積水化学
（株）製エスレックスＫＳ−１）１．０重量部をメチル
エチルケトン１６重量部、シクロヘキサノン９重量部、
とともにサンドミルにて分散し、さらにメチルエチルケ
トン７５重量部を加えた塗液にてレットダウンし塗液と
した。
２１重量部、ポリビニルアセタール樹脂（積水化学
（株）製エスレックスＫＳ−１）１．０重量部をメチル
エチルケトン１６重量部、シクロヘキサノン９重量部、
とともにサンドミルにて分散し、さらにメチルエチルケ
トン７５重量部を加えた塗液にてレットダウンし塗液と
した。
【００３７】
【化５】
【００３８】この塗液を前記の下引き層を設けたアルミ
ニウムシリンダにディップコートし乾燥膜厚０．４μｍ
の電荷発生層を得た。次に電荷輸送物質として化学式
（Ｉ−１０），化学式（Ｉ−１２），化学式（Ｉ−１
４），化学式（Ｉ−１６），化学式（Ｉ−１８）で示さ
れるインドール誘導体を１０重量部、ポリカーボネート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製、ユーピロンＰＣＺ−３０
０）１０重量部をテトラヒドロフラン８０重量部に溶解
した塗液を上記電荷発生層の上に塗布し、１２０℃で４
０分乾燥して乾燥厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成し、
感光体を製造した。これらをそれぞれ実施例１０，１
２，１４，１６，１８とする。 比較例６，８，１０ 比較化合物(III),（Ｖ），（VII)を用い、実施例１０と
同様にして感光体を作成した。これらをそれぞれ比較例
６，８，１０とする。 実施例１１，１３，１５，１７ 外形６０ｍｍφ，厚さ１ｍｍ，長さ２４７ｍｍ，表面粗
さ平均Ｒｚ：１．２μｍのアルミニウムシリンダにポリ
アミド樹脂（アミランＣＭ−４０００；東レ（株））の
５％メタノール溶液をディップ塗布し、乾燥厚さ０．１
μｍの下引き層を設けた。次にｘ型無金属フタロシアニ
ン（ファースト−ゲンブル−８１２０Ｂ；大日本インキ
（株）製）１重量部，塩ビ系樹脂（ＭＲ−１１０；日本
ゼオン（株）製）１重量部を８０重量部のクロロホルム
に溶解させペイントシェーカにより１００分間分散させ
た。この塗液を先に作製した下引き層のあるアルミニウ
ムシリンダに乾燥厚さ０．７μｍとなるようにディップ
コートし、電荷発生層を設けた。
ニウムシリンダにディップコートし乾燥膜厚０．４μｍ
の電荷発生層を得た。次に電荷輸送物質として化学式
（Ｉ−１０），化学式（Ｉ−１２），化学式（Ｉ−１
４），化学式（Ｉ−１６），化学式（Ｉ−１８）で示さ
れるインドール誘導体を１０重量部、ポリカーボネート
樹脂（三菱瓦斯化学（株）製、ユーピロンＰＣＺ−３０
０）１０重量部をテトラヒドロフラン８０重量部に溶解
した塗液を上記電荷発生層の上に塗布し、１２０℃で４
０分乾燥して乾燥厚さ２０μｍの電荷輸送層を形成し、
感光体を製造した。これらをそれぞれ実施例１０，１
２，１４，１６，１８とする。 比較例６，８，１０ 比較化合物(III),（Ｖ），（VII)を用い、実施例１０と
同様にして感光体を作成した。これらをそれぞれ比較例
６，８，１０とする。 実施例１１，１３，１５，１７ 外形６０ｍｍφ，厚さ１ｍｍ，長さ２４７ｍｍ，表面粗
さ平均Ｒｚ：１．２μｍのアルミニウムシリンダにポリ
アミド樹脂（アミランＣＭ−４０００；東レ（株））の
５％メタノール溶液をディップ塗布し、乾燥厚さ０．１
μｍの下引き層を設けた。次にｘ型無金属フタロシアニ
ン（ファースト−ゲンブル−８１２０Ｂ；大日本インキ
（株）製）１重量部，塩ビ系樹脂（ＭＲ−１１０；日本
ゼオン（株）製）１重量部を８０重量部のクロロホルム
に溶解させペイントシェーカにより１００分間分散させ
た。この塗液を先に作製した下引き層のあるアルミニウ
ムシリンダに乾燥厚さ０．７μｍとなるようにディップ
コートし、電荷発生層を設けた。
【００３９】次に化学式（Ｉ−１１），化学式（Ｉ−１
３），化学式（Ｉ−１５），化学式（Ｉ−１７）で示さ
れる電荷輸送物質を１０重量部，ポリカーボネート樹脂
（ユーピロンＰＣＺ−３００；三菱瓦斯化学（株）製）
１０重量部をテトラヒドロフラン８０重量部とともに溶
解して作製した塗液をさきに電荷発生層を設けたアルミ
ニウムシリンダにディップコートし、乾燥厚さ２０μｍ
の電荷輸送層を設け感光体を作製した。 比較例７，９ 実施例１１で作成した電荷発生層の上に比較化合物(I
V),(VI) を実施例１１と同様にして塗布し、感光体を作
成した。
３），化学式（Ｉ−１５），化学式（Ｉ−１７）で示さ
れる電荷輸送物質を１０重量部，ポリカーボネート樹脂
（ユーピロンＰＣＺ−３００；三菱瓦斯化学（株）製）
１０重量部をテトラヒドロフラン８０重量部とともに溶
解して作製した塗液をさきに電荷発生層を設けたアルミ
ニウムシリンダにディップコートし、乾燥厚さ２０μｍ
の電荷輸送層を設け感光体を作製した。 比較例７，９ 実施例１１で作成した電荷発生層の上に比較化合物(I
V),(VI) を実施例１１と同様にして塗布し、感光体を作
成した。
【００４０】実施例１０，１２，１４，１６，１８と比
較例６，８，１０の感光体を市販の複写機（シャープ
（株）製ＳＦ９４００）に取り付け、特性を評価した。
感体体の初期の暗部電位、明部電位をそれぞれ−８００
Ｖ、−１００Ｖとし、照射光の光強度を変化させ暗部電
位より明部電位に到達する迄の光量（ｌｘ・ｓ）をもっ
て感度とする。また露光開始後１０ ｌｘ・ｓの光を照
射した後の電位を残留電位Ｖｒとする。この操作を２万
回繰り返したのち再び感度と残留電位を測定した。結果
が表７に示される。
較例６，８，１０の感光体を市販の複写機（シャープ
（株）製ＳＦ９４００）に取り付け、特性を評価した。
感体体の初期の暗部電位、明部電位をそれぞれ−８００
Ｖ、−１００Ｖとし、照射光の光強度を変化させ暗部電
位より明部電位に到達する迄の光量（ｌｘ・ｓ）をもっ
て感度とする。また露光開始後１０ ｌｘ・ｓの光を照
射した後の電位を残留電位Ｖｒとする。この操作を２万
回繰り返したのち再び感度と残留電位を測定した。結果
が表７に示される。
【００４１】実施例１１，１３，１５，１７および比較
例７，９にて作成した感光体を以下の方法で評価した。
即ち感光体を感光体プロセス試験機に取り付け、コロト
ロンにて−６００Ｖに帯電し、周速７８．５ｍｍ／ｓに
て回転し、光の無照射時の電位を初期電位（Ｖｏ）とす
る。露光波長７８０ｎｍの光を２μＪ／ｃｍ2 の強度で
照射し、照射後０．２ｓ後の明電位（Ｖｉ）を測定し、
さらに１．５ｓ後の電位を測定し、残留電位（Ｖｒ）と
する。さらにこの繰り返しを２万回行い、特性の変化を
測定した。結果が表８に示される。
例７，９にて作成した感光体を以下の方法で評価した。
即ち感光体を感光体プロセス試験機に取り付け、コロト
ロンにて−６００Ｖに帯電し、周速７８．５ｍｍ／ｓに
て回転し、光の無照射時の電位を初期電位（Ｖｏ）とす
る。露光波長７８０ｎｍの光を２μＪ／ｃｍ2 の強度で
照射し、照射後０．２ｓ後の明電位（Ｖｉ）を測定し、
さらに１．５ｓ後の電位を測定し、残留電位（Ｖｒ）と
する。さらにこの繰り返しを２万回行い、特性の変化を
測定した。結果が表８に示される。
【００４２】
【表７】
【００４３】
【００４４】
【発明の効果】この発明によれば導電性基体上に感光層
を有し、感光層は一般式（Ｉ）で示されるインドール誘
導体を電荷輸送物質として含むので、感度と長期の繰り
返し特性に優れる電子写真用感光体が得られる。
を有し、感光層は一般式（Ｉ）で示されるインドール誘
導体を電荷輸送物質として含むので、感度と長期の繰り
返し特性に優れる電子写真用感光体が得られる。
【００４５】
【化６】
【００４６】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素原子または炭素
数が１ないし９の基であってアルキル基，アラルキル基
, アリール基，アルコキシ基を表す（ただしＲ1 ，Ｒ2
がともに水素原子になることはない）。Ｒ3 は炭素数が
１ないし３の基であってアルキル基，アルコキシ基また
はハロゲン原子，水素原子、Ｘはアルキレン基，アリー
レン基，カルボニル基，スルホニル基，スルフィニル
基，スルフィド基，酸素原子、ｎは０または１の整数を
示す。）
数が１ないし９の基であってアルキル基，アラルキル基
, アリール基，アルコキシ基を表す（ただしＲ1 ，Ｒ2
がともに水素原子になることはない）。Ｒ3 は炭素数が
１ないし３の基であってアルキル基，アルコキシ基また
はハロゲン原子，水素原子、Ｘはアルキレン基，アリー
レン基，カルボニル基，スルホニル基，スルフィニル
基，スルフィド基，酸素原子、ｎは０または１の整数を
示す。）
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭53−31138（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−6560（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−43744（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−163059（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06
Claims (5)
- 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるインドール誘導体を電
荷輸送物質として含むことを特徴とする電子写真用感光
体。 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は水素原子または炭素数が１ないし
９の基であってアルキル基，アラルキル基, アリール
基，アルコキシ基を表す（ただしＲ1 ，Ｒ2 がともに水
素原子になることはない）。Ｒ3 は炭素数が１ないし３
の基であってアルキル基，アルコキシ基またはハロゲン
原子，水素原子、Ｘはアルキレン基，アリーレン基，カ
ルボニル基，スルホニル基，スルフィニル基，スルフィ
ド基，酸素原子、ｎは０または１の整数を示す。） - 【請求項２】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、感光層は電荷発生層と電荷輸送層とからなることを
特徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項３】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、一般式（Ｉ）で示すインドール誘導体はＲ1,Ｒ2 が
それぞれメチル基、Ｒ3 が水素原子であることを特徴と
する電子写真用感光体。 - 【請求項４】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、一般式（Ｉ）で示すインドール誘導体はＲ1 が水素
原子、Ｒ2 がメチル基、Ｒ3 が水素原子であることを特
徴とする電子写真用感光体。 - 【請求項５】請求項１記載の電子写真用感光体におい
て、一般式（Ｉ）で示すインドール誘導体はＲ1 がメチ
ル基、Ｒ2 が水素原子、Ｒ3 が水素原子であることを特
徴とする電子写真用感光体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4177254A JP2817822B2 (ja) | 1992-05-14 | 1992-07-06 | 電子写真用感光体 |
| DE4315756A DE4315756C2 (de) | 1992-05-14 | 1993-05-11 | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US08/059,988 US5368966A (en) | 1992-05-14 | 1993-05-12 | Photosensitive member for electrophotography with indole derivative |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-120901 | 1992-05-14 | ||
| JP12090192 | 1992-05-14 | ||
| JP4177254A JP2817822B2 (ja) | 1992-05-14 | 1992-07-06 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0627695A JPH0627695A (ja) | 1994-02-04 |
| JP2817822B2 true JP2817822B2 (ja) | 1998-10-30 |
Family
ID=26458393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4177254A Expired - Fee Related JP2817822B2 (ja) | 1992-05-14 | 1992-07-06 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5368966A (ja) |
| JP (1) | JP2817822B2 (ja) |
| DE (1) | DE4315756C2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3743952A1 (de) * | 1986-12-26 | 1988-07-07 | Toshiba Ceramics Co | Einrichtung zum ziehen von siliziumeinkristallen mit einem waermeisolierzylinder und verfahren zur herstellung des materials desselben |
| JP2817824B2 (ja) * | 1993-02-12 | 1998-10-30 | 富士電機株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP4048525B2 (ja) * | 2000-12-25 | 2008-02-20 | 富士フイルム株式会社 | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 |
| US7388100B2 (en) * | 2004-07-16 | 2008-06-17 | Tetsuya Nishio | Tertiary amine compounds |
| AU2017353352B2 (en) * | 2016-11-04 | 2021-10-21 | Newsouth Innovations Pty Limited | Antimicrobial compounds |
Family Cites Families (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL99369C (ja) * | 1956-06-04 | |||
| NL250328A (ja) * | 1959-04-08 | |||
| BE617032A (ja) * | 1961-04-29 | |||
| US3816118A (en) * | 1964-06-15 | 1974-06-11 | Xerox Corp | Electrophotographic element containing phthalocyanine |
| US3484237A (en) * | 1966-06-13 | 1969-12-16 | Ibm | Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes |
| US3567450A (en) * | 1968-02-20 | 1971-03-02 | Eastman Kodak Co | Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors |
| US3615404A (en) * | 1968-04-25 | 1971-10-26 | Scott Paper Co | 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials |
| BE754969A (fr) * | 1969-08-20 | 1971-02-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | Materiel photoconducteur pour l'electrophotographie |
| BE756375A (fr) * | 1969-09-30 | 1971-03-01 | Eastman Kodak Co | Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie |
| US3624226A (en) * | 1970-03-09 | 1971-11-30 | Calgon Corp | Electrographic organic photoconductor comprising of n,n,n{40 ,n{40 , tetrabenzyl 4,4{40 oxydianaline |
| JPS4825658A (ja) * | 1971-08-07 | 1973-04-03 | ||
| JPS4847344A (ja) * | 1971-10-18 | 1973-07-05 | ||
| DE2160812C2 (de) * | 1971-12-08 | 1982-04-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| US3784376A (en) * | 1972-02-04 | 1974-01-08 | Eastman Kodak Co | Photoconductive element containing furans, indoles, or thiophenes |
| JPS5135147B2 (ja) * | 1972-11-06 | 1976-09-30 | ||
| JPS5615121B2 (ja) * | 1973-06-05 | 1981-04-08 | ||
| DE2336094C2 (de) * | 1973-07-16 | 1983-03-03 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Elektrophotographisches Aufzeichungsmaterial |
| JPS5210138A (en) * | 1975-07-15 | 1977-01-26 | Toshiba Corp | Electrophotographic photoconductive material |
| JPS5327003A (en) * | 1976-08-26 | 1978-03-13 | Toshiba Corp | Optical informati on reader |
| US4265990A (en) * | 1977-05-04 | 1981-05-05 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| US4150987A (en) * | 1977-10-17 | 1979-04-24 | International Business Machines Corporation | Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same |
| JPS54150128A (en) * | 1978-05-17 | 1979-11-26 | Mitsubishi Chem Ind | Electrophotographic photosensitive member |
| US4346158A (en) * | 1978-12-04 | 1982-08-24 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| US4306008A (en) * | 1978-12-04 | 1981-12-15 | Xerox Corporation | Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin |
| JPS55138263A (en) * | 1979-04-13 | 1980-10-28 | Toshiba Corp | Manufacture of glass passivated semiconductor device |
| JPS55157550A (en) * | 1979-05-25 | 1980-12-08 | Ricoh Co Ltd | Novel hydrazone compound and its preparation |
| JPS561944A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-10 | Ricoh Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS56119134A (en) * | 1980-02-25 | 1981-09-18 | Copyer Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| US4385106A (en) * | 1980-02-28 | 1983-05-24 | Ricoh Co., Ltd. | Charge transfer layer with styryl hydrazones |
| US4390611A (en) * | 1980-09-26 | 1983-06-28 | Shozo Ishikawa | Electrophotographic photosensitive azo pigment containing members |
| US4399206A (en) * | 1980-10-06 | 1983-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Disazo electrophotographic photosensitive member |
| JPS6034101B2 (ja) * | 1980-10-23 | 1985-08-07 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| US4353971A (en) * | 1980-12-08 | 1982-10-12 | Pitney Bowes Inc. | Squarylium dye and diane blue dye charge generating layer mixture for electrophotographic light sensitive elements and processes |
| US4446217A (en) * | 1981-02-03 | 1984-05-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having a hydrazone containing layer |
| JPS6058469B2 (ja) * | 1981-02-19 | 1985-12-20 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JPS57148750A (en) * | 1981-03-11 | 1982-09-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| GB2114766B (en) * | 1982-02-05 | 1985-05-22 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic photoreceptor |
| JPS58156941A (ja) * | 1982-03-13 | 1983-09-19 | Canon Inc | 有機光導電体 |
| US4548886A (en) * | 1982-06-08 | 1985-10-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Radiation sensitive organic thin film comprising an azulenium salt |
| DE3329054A1 (de) * | 1982-08-12 | 1984-02-16 | Canon K.K., Tokyo | Lichtempfindliches aufzeichnungselement fuer elektrofotografische zwecke |
| JPS59223433A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光導電性組成物及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US4606986A (en) * | 1983-12-05 | 1986-08-19 | Xerox Corporation | Electrophotographic elements containing unsymmetrical squaraines |
| JPS60262163A (ja) * | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
| US4629670A (en) * | 1984-06-12 | 1986-12-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Photoconductive film of azulenium salt and electrophotographic photosensitive member |
| US4677045A (en) * | 1984-07-27 | 1987-06-30 | International Business Machines Corporation | Squarylium charge generating dye and electrophotographic photoconductor |
| JPS61117559A (ja) * | 1984-11-13 | 1986-06-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
| JPS61241763A (ja) * | 1985-04-18 | 1986-10-28 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4624904A (en) * | 1985-06-28 | 1986-11-25 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with unsymmetrical squaraine compounds containing an hydroxyl group |
| JPS6235365A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62147462A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-01 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| CA1302767C (en) * | 1986-06-05 | 1992-06-09 | Hisato Itoh | Electrophotographic photoreceptor |
| JPH0690523B2 (ja) * | 1986-10-09 | 1994-11-14 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US4833054A (en) * | 1986-10-30 | 1989-05-23 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor having a bisazo compound |
| US4861691A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing hydrazone compound |
| US4861692A (en) * | 1986-12-22 | 1989-08-29 | Fuji Electric Company, Ltd. | Electrophotographic photosensitive material containing thiophene compound |
| US4917981A (en) * | 1986-12-25 | 1990-04-17 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive member for electrophotography |
| JPS63223755A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Shindengen Electric Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| DE3813459A1 (de) * | 1987-04-24 | 1988-11-10 | Minolta Camera Kk | Funktionsmaessig geteiltes photoempfindliches element |
| JPS6450055A (en) * | 1987-08-20 | 1989-02-27 | Konishiroku Photo Ind | Electrophotographic sensitive body |
| WO1989003546A1 (fr) * | 1987-10-07 | 1989-04-20 | Fuji Electric Co., Ltd. | Materiau photosensible pour electrophotographie |
| US4957837A (en) * | 1987-10-15 | 1990-09-18 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photosensitive member for electrophotography containing hydrazone in charge transport layer |
| US4931371A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| US4929525A (en) * | 1987-12-08 | 1990-05-29 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography containing azo or disazo compound |
| US4956277A (en) * | 1987-12-09 | 1990-09-11 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor comprising charge transporting hydrazone compounds |
| US4877703A (en) * | 1987-12-16 | 1989-10-31 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography having a squarylium charge generating dye |
| DE3842872A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Fuji Electric Co Ltd | Photoleiter fuer die elektrophotographie |
| JPH0711705B2 (ja) * | 1987-12-25 | 1995-02-08 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH01172969A (ja) * | 1987-12-28 | 1989-07-07 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4945021A (en) * | 1988-02-16 | 1990-07-31 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member comprising bisazo pigment |
| JP2679082B2 (ja) * | 1988-02-23 | 1997-11-19 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US5126223A (en) * | 1988-03-08 | 1992-06-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Ozone resistant electrophotographic photosensitive member |
| JPH01237555A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-22 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4956250A (en) * | 1988-03-23 | 1990-09-11 | Fuji Electric Co., Ltd. | Azulenium photoconductor for electrophotography |
| JPH01273049A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US4920022A (en) * | 1988-05-07 | 1990-04-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising aryl amine charge transport material |
| US4935323A (en) * | 1988-06-08 | 1990-06-19 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| EP0347967A1 (en) * | 1988-06-23 | 1989-12-27 | Agfa-Gevaert N.V. | Photosensitive recording material suited for use in electrophotography |
| JPH027061A (ja) * | 1988-06-27 | 1990-01-11 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0212258A (ja) * | 1988-06-30 | 1990-01-17 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2629885B2 (ja) * | 1988-09-17 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JP2629929B2 (ja) * | 1989-01-19 | 1997-07-16 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH02254467A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-15 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2803169B2 (ja) * | 1989-06-06 | 1998-09-24 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US5198318A (en) * | 1989-06-06 | 1993-03-30 | Fuji Electric Co., Ltd. | Bisazo photoconductor for electrophotography |
| US4988594A (en) * | 1989-07-26 | 1991-01-29 | Fuji Electric, Co. Ltd. | Diazo photoconductor for electrophotography |
| US5080991A (en) * | 1989-08-21 | 1992-01-14 | Mitsubishi Kasei Corporation | Electrophotographic photoreceptor with a hydrazone |
| US5132189A (en) * | 1989-09-07 | 1992-07-21 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| JPH03255453A (ja) * | 1990-01-17 | 1991-11-14 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2770539B2 (ja) * | 1990-03-08 | 1998-07-02 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| JPH04119360A (ja) * | 1990-09-11 | 1992-04-20 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2814739B2 (ja) * | 1990-11-22 | 1998-10-27 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
-
1992
- 1992-07-06 JP JP4177254A patent/JP2817822B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-11 DE DE4315756A patent/DE4315756C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-05-12 US US08/059,988 patent/US5368966A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0627695A (ja) | 1994-02-04 |
| US5368966A (en) | 1994-11-29 |
| DE4315756A1 (de) | 1993-11-18 |
| DE4315756C2 (de) | 2000-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100506438B1 (ko) | 포르피린 화합물, 및 이 화합물을 이용한 전자사진감광체, 프로세스-카트리지 및 장치 | |
| JPH05224439A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2817822B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US6472514B2 (en) | Electron transport compounds | |
| JP4779850B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
| JP3644972B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP4128247B2 (ja) | フェノール系化合物及び電子写真感光体 | |
| JPH05204175A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3641068B2 (ja) | エナミン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2864875B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH1184695A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05281765A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2005049863A (ja) | 電子写真感光体用電荷輸送物質、及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH05255364A (ja) | フェロセン化合物及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH10133400A (ja) | フェノール系化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JPH0457055A (ja) | 感光体 | |
| JPH10282699A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05249710A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0457056A (ja) | 感光体 | |
| JPH04315159A (ja) | 感光体 | |
| JPH08314166A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2005170891A (ja) | 新規キノン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置 | |
| JPH0659474A (ja) | 正負両極性に感度を有する電子写真感光体 | |
| JP2005024871A (ja) | 新規キノン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置 | |
| JPH02308259A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070821 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080821 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080821 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090821 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090821 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100821 Year of fee payment: 12 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |