JP2817824B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
し、詳しくは有機系材料からなり、繰り返し使用時の特
性の安定性に優れた電子写真感光体に関する。
体とも称する)としては、感光材料としてセレン,セレ
ン合金,酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無機系
光導電性物質を用いた無機感光体が広く用いられてき
た。一方、可とう性,熱安定性,膜形成性,低価格など
の利点に着目して、有機系光導電性物質を用いた有機材
料からなる有機感光体も開発され実用化が進められてき
た。例えば、ポリ−N−ビニルカルバゾールと2,4,
7−トリニトロフルオレン−9−オンとからなる感光体
(米国特許第3484237号)、有機顔料を主成分と
する感光体(特開昭47−37543号)、染料と樹脂
からなる共晶錯体を主成分とする感光体(特公昭47−
10735号)などがある。このような有機感光体は、
前述のように多くの利点を有するにもかかわらず、感
度,特性の安定性,耐久性の点で無機感光体に劣るため
に広く用いられなかったが、近年、優れた帯電性,感度
を有する感光体が開発されて急速に普及してきている。
像形成プロセスにおいて繰り返し使用され、常に安定し
た感光体特性を要求される。ところが、このような特性
安定性については、有機感光体はいまだ市場の要求に充
分答えられていないのが現状である。すなわち、繰り返
し使用するに従い、電位の低下,残留電位の上昇,感度
の変化などが生じ、出力される画像の品質の低下が起こ
り、使用に耐えられなくなるという問題があった。
光体特性の安定性,特に繰り返し使用時の電位の安定性
に優れた有機感光体を提供することを解決しようとする
課題とする。
によれば、導電性基体上に電荷発生物質と電荷輸送物質
とを含んでなる感光層を備えてなる電子写真感光体にお
いて、電荷輸送物質として下記一般式(I)に示すイン
ドール化合物のうちの少なくとも一種類と下記一般式
(II)に示すベンジジン化合物のうちの少なくとも一
種類とを含んでなる感光層を備えた感光体とすることに
よって解決される。
水素原子、炭素原子数1〜9個のアルキル基,アラルキ
ル基,アリール基のうちのいずれかをを表し、R3は水
素原子、炭素原子数1〜3個のアルキル基,アルコキシ
ル基、ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。]
素原子数1〜2個のアルキル基を表し、Z2およびZ3
はそれぞれ水素原子、炭素原子数1〜2個のアルキル
基,ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。]感光層
は、電荷発生物質と電荷輸送物質とを混合して含む単層
または電荷発生物質を含む電荷発生層と電荷輸送物質を
含む電荷輸送層との積層のいずれの構成でもよい。
顔料あるいはX型無金属フタロシアニンが好適に用いら
れる。さらにまた、導電性基体と感光層との間に必要に
応じて下引き層を設けてもよい。
るインドール化合物と前記一般式(II)で表されるベ
ンジジン化合物とを混合して用いることにより、電荷輸
送物質として前記一般式(I)で表されるインドール化
合物または前記一般式(II)で表されるベンジジン化
合物をそれぞれの単独で用いたときよりも感光体特性の
安定性,特に繰り返し使用時の電位の安定性に優れた感
光体を得ることができる。
られる効果は、感光層の構成によらず、感光層は電荷発
生物質と電荷輸送物質とを混合して含む単層、または、
電荷発生物質を含む電荷発生層と電荷輸送物質を含む電
荷輸送層との積層のいずれの構成でもよい。また、上述
の効果は導電性基体と感光層との間に中間層が介在して
も変わらず、感光層の成膜性の向上,導電性基体と感光
層との接着性の向上,感光体特性の向上を図って下引き
層を設けることが可能である。
フタロシアニン,ジスアゾ顔料を用いることができ、高
感度の感光体が得られるので好ましい。
物の具体例を例示すると、次の通りである。
化合物の具体例を例示すると、つぎの通りである。
送物質として前記のインドール化合物の少なくとも一種
類とベンジジン化合物の少なくとも一種類とを混合して
含んでいるものであるが、感光層の層構成により図1お
よび図2に示した二種類がある。図1は、この発明の感
光体の一実施例の概念的断面図で、導電性基体1上に、
下引き層3を介して、電荷発生物質21と結着剤樹脂か
らなる電荷発生層22,電荷輸送物質23としてのイン
ドール化合物およびベンジジン化合物を含んだ結着剤樹
脂からなる電荷輸送層24を順次積層した積層感光層2
aが設けられた機能分離型の積層型感光体である。この
構成の感光体は、通常負帯電方式で用いられる。
の概念的断面図で、導電性基体1上に、下引き層3を介
して、電荷発生物質21と電荷輸送物質23としてのイ
ンドール化合物およびベンジジン化合物とを含んだ結着
剤樹脂からなる単層感光層2bが設けられた単層型感光
体である。なお、図1および図2における下引き層3
は、必要に応じて設けられるものであって、無くてもよ
い。
目と同時に他の各層の支持体となっており、アルミニウ
ム,アルミニウム合金,ステンレス鋼などそれ自体が導
電性を持つもの、あるいはガラスや樹脂の表面に導電処
理を施したものなどが用いられる。下引き層3は、導電
性基体と感光層との間にあってキャリアのバリヤー機能
と接着性を高める機能をもつ層として、必要に応じて設
けられるものであり、カゼイン,ポリビニルアルコー
ル,ポリビニルメチルエーテル,ポリ−N−ビニルイミ
ダゾール,エチルセルロース,エチレン−アクリル酸コ
ポリマー,フェノール樹脂,ポリアミド,ポリウレタ
ン,ゼラチン,酸化アルミニウムなどによって形成され
る。下引き層の膜厚は0.05μm〜20μm,特に
0.05μm〜10μmの範囲が好ましい。
の0.3倍〜2倍の量の結着剤樹脂とともに溶剤中にホ
モジナイザー,超音波,ボールミル,サンドミル,ペイ
ントシェーカーなどの方法で分散し、その分散液を塗布
し乾燥することにより形成される。その膜厚は0.01
μm〜3μm,特に0.05μm〜1μmの範囲が好ま
しい。電荷発生物質としては、無金属フタロシアニン,
チタニルフタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、
各種アゾ,キノン,インジゴなどの顔料、シアニン,ス
クアリリウム,アズレニウム,ピリリウム化合物などの
染料などが用いられ、露光に用いられる光の波長領域に
応じて好適な物質が選択して用いられる。結着剤樹脂と
しては、ポリビニルブチラール,ポリアリレート,ポリ
カーボネート,ポリエステル,フェノキシ樹脂,ポリ酢
酸ビニル,エポキシ樹脂,アクリル樹脂,ポリアクリル
アミド樹脂,ポリアミド,ポリビニルピリジン,セルロ
ース,ウレタン樹脂,カゼイン,ポリビニルアルコー
ル,ポリビニルピロリドンなどの樹脂を挙げることがで
きる。また、溶剤としては、メタノール,エタノール,
イソプロピルアルコールなどのアルコール類、アセト
ン,メチルエチルケトン,シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド,N,N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、テトラヒドロフラン,
ジオキサン,エチレングリコールジメチルエーテル,ジ
メトキシエタン,プロピレンオキシドなどのエーテル
類、酢酸メチル,酢酸エチル,ジメチルカーボネードな
どのエステル類、クロロホルム,ジクロロメタン,ジク
ロルエチレン,トリクロロエチレンなどの脂肪族ハロゲ
ン化水素類、あるいはベンゼン,トルエン,キシレン,
モノクロルベンゼンなどの芳香族類を用いることができ
る。
ての前述のインドール化合物およびベンジジン化合物を
適当な結着剤樹脂とともに溶剤中に溶解し、その液を塗
布し乾燥することによって形成される。膜厚は10μm
〜50μm,特に15μm〜40μmの範囲が好まし
い。電荷輸送層中のインドール化合物とベンジジン化合
物の総量は、電荷輸送層中の全固形分量に対して30重
量%〜70重量%,特に40重量%〜60重量%の範囲
が好ましい。また、インドール化合物とベンジジン化合
物との混合比は、重量比で5:95〜95:5,好まし
くは60:40〜20:80である。結着剤樹脂として
は、例えば、アクリル樹脂,ポリアリレート,ポリエス
テル,ポリカーボネート,ポリスチレン,アクリロニト
リル−スチレンコポリマー,ポリビニルブチラール,ポ
リビニルホルマール,ポリアクリルアミド,ポリアミド
などを用いることができる。また、溶剤は電荷発生層に
用いたものと同様のものを用いることができる。
1とその2倍〜10倍の量の電荷輸送物質23としての
インドール化合物とベンジジン化合物との混合物を適当
な結着剤樹脂とともに適当な溶剤中に溶解・分散させ、
その液を塗布し乾燥することにより形成される。膜厚は
10μm〜40μm,特に15μm〜25μmの範囲が
好ましい。
説明するが、この発明が以下の実施例に限定されるもの
ではない。なお、実施例中の部は重量部である。 実施例1 導電性基体として縦30mm,横30mm,厚さ1mm
のアルミニウム板を用意した。この板上に、ポリアミド
樹脂(東レ(株)製「アミランCM8000」)4.5
部をメタノール150部に溶解した塗布液を浸漬塗布
し、温度90℃で20分間乾燥して膜厚0.2μmの下
引き層を設けた。
スアゾ顔料2部,結着剤樹脂としてのポリエステル樹脂
(東洋紡(株)製「バイロン200」)2部,シクロヘ
キサノン90部を混合し、サンドグラインダーで6時間
分散した。この分散液にテトラヒドロフラン60部を加
えて希釈して塗布液とし、この液を下引き層上に浸漬塗
布し、温度90℃で20分間乾燥して、膜厚0.4μm
の電荷発生層を形成した。
No.5のインドール化合物1.5部と前記化合物N
o.12のベンジジン化合物1.5部を結着剤樹脂とし
てのビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(数平均
分子量5万)3部とともにテトラヒドロフラン30部に
溶解して塗布液とし、この液を電荷発生層上にワイヤー
バーで塗工し、温度100℃で20分間乾燥して、膜厚
20μmの電荷輸送層を形成して、図1に示した構成の
積層型の感光体を作製した。
o.5のインドール化合物2.1部と前記化合物No.
12のベンジジン化合物0.9部とを用いたこと以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。 実施例3 実施例1において、電荷輸送物質として前記化合物N
o.5のインドール化合物0.3部と前記化合物No.
12のベンジジン化合物2.7部とを用いたこと以外
は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
o.5のインドール化合物の代わりに前記化合物No.
8のインドール化合物を、前記化合物No.12のベン
ジジン化合物の代わりに前記化合物No.14のベンジ
ジン化合物を用いたこと以外は、実施例1と同様にして
感光体を作製した。
o.5のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
12のベンジジン化合物1.5部とを用いる代わりに前
記化合物No.5のインドール化合物のみを3部用いた
こと以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
o.5のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
12のベンジジン化合物1.5部を用いる代わりに前記
化合物No.8のインドール化合物のみを3部用いたこ
と以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
o.5のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
12のベンジジン化合物1.5部を用いる代わりに前記
化合物No.12のベンジジン化合物のみを3部用いた
こと以外は、実施例1と同様にして感光体を作製した。
感度を評価し、さらに、繰り返し特性として、帯電,露
光,除電を繰り返し行ったときの帯電位,残留電位の変
動を調べた。これらの測定には、川口電機製作所製の静
電気帯電試験装置EPA8100を用いた。暗所で感光
体表面にコロナ放電を−6kVで10秒間行って帯電
し、次いで照度2lxの白色光により露光して表面電位
が初期の半分にまで減衰するために必要な露光量である
半減衰露光量E1/2 を求めて感度を評価した(E 1/2 の
値が小さい程感度が良い)。また、1μWの波長780
nmの単色光を10秒間照射した後の表面電位を残留電
位とした。次に、帯電,露光,除電を1サイクルとする
繰り返しプロセスを5000サイクル繰り返し、その前
後での帯電位,残留電位を測定した。これらの測定結果
を表1に示す。
輸送物質として、インドール化合物とベンジジン化合物
とを混合して用いた実施例1〜4の感光体に比して、イ
ンドール化合物を単独で用いた比較例1,2の感光体の
感光体は残留電位の変動が大きく、ベンジジン化合物を
単独で用いた比較例3の感光体は、帯電位の変動が大き
く、積層型の感光体において電荷輸送物質として両者を
混合して用いることの効果は明らかである。
mm,,厚さ1mmのアルミニウム板を用意した。この
上に、ポリアミド樹脂(ダイセル(株)製「ダイアミド
T−171」)4.5部をメタノール150部に溶解し
た塗布液を浸漬塗布し、温度90℃で20分間乾燥して
膜厚0.2μmの下引き層を設けた。
o.2のインドール化合物1.5部,前記化合物No.
13のベンジジン化合物1.5部,結着剤樹脂としての
ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(数平均分子
量5万)2.5部,ポリビニルブチラール樹脂(積水化
学(株)製「エスレックBX−2」)1部をジクロロメ
タン60部に溶解し、これに電荷発生物質としてのX型
無金属フタロシアニン0.5部を加え、ボールミルで2
0時間分散した。この分散液を前述の下引き層上にワイ
ヤーバーで塗工し、温度100℃で20分間乾燥して、
膜厚20μmの感光層を形成し、図2に示した構成の単
層型の感光体を作製した。
o.2のインドール化合物2.1部,前記化合物No.
13のベンジジン化合物0.9部を用いたこと以外は、
実施例5と同様にして感光体を作製した。 実施例7 実施例5において、電荷輸送物質としての前記化合物N
o.2のインドール化合物0.3部と前記化合物No.
13のベンジジン化合物2.7部を用いたこと以外は、
実施例5と同様にして感光体を作製した。
o.2のインドール化合物の代わりに前記化合物No.
9のインドール化合物を用い、前記化合物No.13の
ベンジジン化合物の代わりに前記化合物No.15のベ
ンジジン化合物を用いたこと以外は、実施例5と同様に
して感光体を作製した。
o.2のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
13のベンジジン化合物1.5部とを用いる代わりに前
記化合物No.2のインドール化合物のみを3部用いた
こと以外は、実施例5と同様にして感光体を作製した。
o.2のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
13のベンジジン化合物1.5部とを用いる代わりに前
記化合物No.9のインドール化合物のみを3部用いた
こと以外は、実施例5と同様にして感光体を作製した。
o.2のインドール化合物1.5部と前記化合物No.
13のベンジジン化合物1.5部とを用いる代わりに前
記化合物No.13のベンジジン化合物のみを3部用い
たこと以外は、実施例5と同様にして感光体を作製し
た。
感度を評価し、さらに、繰り返し特性として、帯電,露
光,除電を繰り返し行ったときの帯電位,残留電位の変
動を調べた。これらの測定には、実施例1の場合と同様
に川口電機製作所製の静電気帯電試験装置EPA810
0を用いた。暗所で感光体表面にコロナ放電を+6kV
で10秒間行って帯電し、次いで2lxの白色光により
露光して表面電位が初期の半分にまで減衰するために必
要な露光量である半減衰露光量E1/2 を求めて感度を評
価した(E1/2 の値が小さい程感度が良い)。また、2
lxの白色光を10秒間照射した後の表面電位を残留電
位とした。次に、帯電,露光,除電を1サイクルとする
繰り返しプロセスを5000サイクル繰り返し、その前
後での帯電位,残留電位を測定した。これらの測定結果
を表2に示す。
て、インドール化合物とベンジジン化合物とを混合して
用いた実施例5〜8の感光体に比して、インドール化合
物を単独で用いた比較例4,5の感光体は残留電位の変
動が大きく、ベンジジン化合物を単独で用いた比較例6
の感光体では、帯電位の低下が大きく、単層型の感光体
においても電荷輸送物質として両者を混合して用いるこ
との効果は明らかである。
示すインドール化合物のうちの少なくとも一種類と前記
一般式(II)に示すベンジジン化合物のうちの少なく
とも一種類とを電荷輸送物質として含んでなる感光層を
備えた感光体とする。このように、電荷輸送物質として
両者を混合して用いることにより、感光体特性の安定
性,特に繰り返し使用時の電位の安定した感光体を得る
ことができる。
層,積層いずれの構成においても得られ、また、導電性
基体と感光層との間に下引き層を設けても得られる。
図
Claims (6)
- 【請求項1】導電性基体上に電荷発生物質と電荷輸送物
質とを含んでなる感光層を備えてなる電子写真感光体に
おいて、電荷輸送物質として下記一般式(I)に示すイ
ンドール化合物のうちの少なくとも一種類と下記一般式
(II)に示すベンジジン化合物のうちの少なくとも一
種類とを含んでなる感光層を備えたことを特徴とする電
子写真感光体。 【化1】 [式(I)中、R1およびR2はそれぞれ水素原子、炭
素原子数1〜9個のアルキル基,アラルキル基,アリー
ル基のうちのいずれかをを表し、R3は水素原子、炭素
原子数1〜3個のアルキル基,アルコキシル基、ハロゲ
ン原子のうちのいずれかを表す。] 【化2】 [式(II)中、Z1は水素原子または炭素原子数1〜
2個のアルキル基を表し、Z2およびZ3はそれぞれ水
素原子、炭素原子数1〜2個のアルキル基,ハロゲン原
子のうちのいずれかを表す。] - 【請求項2】感光層が、電荷発生物質と電荷輸送物質と
を混合して含む単層であることを特徴とする請求項1記
載の電子写真感光体。 - 【請求項3】感光層が、電荷発生物質を含む電荷発生層
と電荷輸送物質を含む電荷輸送層との積層からなること
を特徴とする請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項4】電荷発生物質がジスアゾ顔料であることを
特徴とする請求項1ないし3のうちのいずれかに記載の
電子写真感光体。 - 【請求項5】電荷発生物質がX型無金属フタロシアニン
であることを特徴とする請求項1ないし3のうちのいず
れかに記載の電子写真感光体。 - 【請求項6】導電性基体と感光層との間に下引き層が設
けられていることを特徴とする請求項1ないし5のうち
のいずれかに記載の電子写真感光体。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US20080299474A1 (en) * | 2007-05-31 | 2008-12-04 | Xerox Corporation | High quality substituted aryl diamine and a photoreceptor |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US3484237A (en) * | 1966-06-13 | 1969-12-16 | Ibm | Organic photoconductive compositions and their use in electrophotographic processes |
JPS62196665A (ja) * | 1986-02-25 | 1987-08-31 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JP2526969B2 (ja) * | 1988-02-10 | 1996-08-21 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真用感光体 |
US5059503A (en) * | 1989-03-30 | 1991-10-22 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotosensitive material with combination of charge transfer materials |
US4988595A (en) * | 1989-12-18 | 1991-01-29 | Xerox Corporation | Charge transport layer containing different aromatic diamine active charge transport compounds |
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