JPH02190863A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

Info

Publication number
JPH02190863A
JPH02190863A JP1011383A JP1138389A JPH02190863A JP H02190863 A JPH02190863 A JP H02190863A JP 1011383 A JP1011383 A JP 1011383A JP 1138389 A JP1138389 A JP 1138389A JP H02190863 A JPH02190863 A JP H02190863A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
potential
resin
pyrene
layer
photosensitive layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1011383A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0750331B2 (ja
Inventor
Norihiro Kikuchi
憲裕 菊地
Tetsuo Kanamaru
哲郎 金丸
Akihiro Senoo
章弘 妹尾
Ryoji Yashiro
良二 八代
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP1011383A priority Critical patent/JPH0750331B2/ja
Priority to US07/468,607 priority patent/US5079118A/en
Publication of JPH02190863A publication Critical patent/JPH02190863A/ja
Publication of JPH0750331B2 publication Critical patent/JPH0750331B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G03G5/0629—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing one hetero atom
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614—Amines
    • G03G5/06142—Amines arylamine
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
    • G03G5/0637—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing one hetero atom

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。
〔従来技術〕
従来、電子写真体の感光層にはセレン、酸化亜鉛及び硫
化カドミウム等の無機光導電性材料が広（使用されてい
るが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感
光体に要求される基本的な特性としては、Ｉ）暗所にお
いてコロナ放電等により適当な電位に帯電されること、
２）暗所における帯電保持率がよいこと、３）光の照射
により速やかに電荷を放電すること、４）光の照射後の
残留電位が少ないこと等が挙げられる。
−船釣に有機系化合物は無機系化合物に比べ軽量で成膜
性及び可撓性に優れ、製造コストも低く、更には毒性も
ない等の利点を有しており、近年有機化合物を用いた電
子写真感光体が数多く提案され実用化されて来ている。
有機系の電子写真感光体の代表的なものとしてはポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光電
性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは無
機光導電性材料に比べ軽量性、成膜性などの点では優れ
ているが、感度、耐久性、環境変化による安定性及び機
械的強度等の点で無機系光導電材料に比べ劣っているた
め実用化が困難であった。また、米国特許第４１５０９
８７号公報などに開示のヒドラゾン化合物、米国特許第
３８３７８５１号公報などに記載のトリアリールピラゾ
リン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報、特開昭５
１−９４８２９号公報などに記載の９−スチリルアント
ラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案されて
いる。
この様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダー
を適当に選択することによって、有機光導電性ポリマー
の分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様
になったが、感度の点で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。
電荷輸送物質としてはこれ迄多くの有機化合物が挙げら
れている。例えば特開昭５２−７２２３１号公報のピラ
ゾリン化合物、特開昭５５−５２０６３号公報のヒドラ
ゾン化合物、特開昭５７−１９５２５４号公報及び特開
昭５４−５８４４５号公報のトリフェニルアミン化合物
、特開昭５４−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１
９８０４３号公報のスチルベン化合物などが知られてい
る。
しかしながら、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物
質に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも
十分でなく、また繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が太き（いまだ改善すべき点
がある。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し
、高感度で且つ電位変動が小さく耐久性に優れた電子写
真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は製造が容易で、且つ比較的安価で耐
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。
〔問題を解決するための手段〕
すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が下記一般式［１］で
示されるピレン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体である。
ただし、式中、Ａｒｌ及びＡｒ２は置換基を有してもよ
い芳香族炭化水素または置換基を有してもよい芳香族複
素環を示す。
芳香族炭化水素としてはベンゼン、ナフタレン。
フルオレン等が挙げられる。芳香族複素環としてピリジ
ン、チオフェン、フラン、キリノン等が挙げられる。
また、Ａｒｌ及びＡｒ２が有してもよい置換基としては
、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フェニル、
ナフチル等の芳香環基、フェノキシ、ナフトキシ等のア
リーロキシ基が挙げられる。
なお、ＡｒｌとＡｒ２は同じでも異なっていてもよい。
本発明のトリアリールアミン構造を有するピレン化合物
が、高感度および耐久電位安定性を示す理由は定かでは
ないが、ピレンの平面性が太き（、化合物どうしのスク
ッキングに対して有利になるためと考えられる。
以下に一般式ＣＩ） で示される化合物について その代表例を挙げる。
次に前記化合物の合成例を示す。
（化合物例Ｎｏ、（３）の合成法） ｌ−アミノピレン６．０ｇ　（２７，６ｍｍｏｌ）、ｐ
−ヨードトルエン５０　、０　ｇ　（２２９ｍ　ｍ　ｏ
　Ｉ　）、無水炭酸カリウム１１．４ｇ　（８２，５ｍ
ｍｏ＋）、及び銅粉５ｇをニトロベンゼン２０ｍＩ！に
加え、撹拌上加熱還流を１２時間行った。放冷後濾過し
、濾液中のニトロベンゼンを減圧下で除去した。残留物
をシリカゲルカラムで分離精製し、目的化合物Ｎα（３
）を６．５ｇ得た（収率５９．２％）。
融点は１８０．０℃〜１８１．０℃であった。元素分析
はＣ３０Ｈ２３Ｎとして以下の通りであった。
０％　　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　　９０．６４　　５．８３　３．５２実測値　
　９０．６０　　５．８９　３．５１この化合物の赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示した。
以上のように本発明の化合物は製造が容易でかつ安価に
合成することができる。
なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成することができる。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質に前記−般式ＣＩ）で示される
ピレン化合物を用いることができる。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン
−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙
げることができる。また、このような絶縁性ポリマーの
他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアンｉ・ラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
とすることが好ましい。
電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとると・ともに、これらの電荷キャリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、
またその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送
層は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい
。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
−船釣には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は１０μｍ〜３０μｍである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や上述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム
、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリ
クロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類ある
いはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いること
ができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法などのコーティング法を
用いて行うことができる。乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、−船
釣には３０℃〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の
時間で、静止または送風下で行うことが好ましい。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用
いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ｎｉ錯
体、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレンテルル、
アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリリ
ウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系染
料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズレ
ニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系染
料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、
ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料等の
多環キノン系顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ系顔料等の有機の電荷発生物質から選ばれた材
料を単独ないしは組み合わせて用い、蒸発層あるいは塗
布層として用いることができる。
本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、アゾ系顔
料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ系顔料
の代表的構造例を以下に示す。
アゾ系顔料の一般式として、下記のように中心骨格をＡ
１ Ａ（Ｎ＝Ｎ−Ｃｐ）。
カプラ一部分をＣｐとして表わせば（ここで１１＝　２
　。
ｏｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙
げられる。
Ａ−１５ ｃｐ−６ また、Ｃｐの具体例としては Ｃｐ−３ （Ｒ：アルキル、アリール等） 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）１．ポリカーボネ
ート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル
、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、　Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることがで
きる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０６０１μ
ｍ〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
本発明になる感光層は、導電性支持体の上に設けられる
。導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつも
の、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛
、ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミ
ニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、
酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって
被膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子（
例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化
亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被
覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸し
た支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを
用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、工゛チレンーアクリル酸コポリマーポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０１共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。
下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μ９ｍ１好ましくは０
．５μｍ〜３μｍが適当である。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料、あるい
は米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−［４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル］
　−２，６−シフエニルチアビリリウムパークロレート
とポリ（４，４’　−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えばジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．■−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−　
トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、
１．２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極
性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２，２
．４〜トリメチルベンゼン、リグロインを加えることに
よって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例にお
ける電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリ
マー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−ア
クリロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリル
コポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー
、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、セ
ルロースエステル類などを結着剤として含有することが
できる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行った時の明部
電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１００ｒ
ｒ＋ｆに溶解した液とともにサンドミルで２４時間分散
し塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成した。
次に電荷輸送物質として前記例示化合物Ｎα（４）Ｌｏ
ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量２００００
）ｌｏｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、この液
を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥膜厚
が２０μｍの電荷輸送層を設は電子写真感光体を作成し
た。
この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（Ｍｏｃ＋ｅｌ−５Ｐ−４２８：川口電機製）を用
いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で
１秒間保持した後、照度２０Ａｕｘで露光し帯電特性を
調べた。
帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）を外に減衰するに必要な露光量（
Ｅ％）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をｒｐ
ｃ複写機（ＮＰ−３５２５７キヤノン製）の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５０００枚複写を行
ない、初期と５０００枚複写後の明部電位（Ｖ　Ｌ　）
及び暗部電位（Ｖｏ）の変動を測定した。なお、初期（
７）Ｖ、とｖＬは各＃　−７００Ｖ、　−２００Ｖとな
る様に設定した。その結果を以下に示す。
第　　　１　　　表 実施例２〜１０．比較例１〜３ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送物質として例示化合物Ｎα（４）の代りに例示化合物
Ｎα（１）、（３）、（７）、（９）、（１０）、（１
１）、（１４）。
（１５）、（１７）をそれぞれ用い、かつ電荷発生物質
として下記構造式 のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。
また比較のために、下記構造式の化合物を電荷輸送物質
として用いて同様の方法によって電子写真感光体を作成
し、電子写真特性を測定した。それぞれの結果を以下に
示す。
比較化合物 （特開昭５７−１９５２４５号公報記載）２゜ （特開昭５７−１９５２４５号公報記載）３゜ （特開昭５４−５８４４５号公報記載）以上のように本
発明化合物は比較化合物に比べ感度及び耐久時の電位安
定性に優れていることがわかる。
実施例１１ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平均
分子ｆｉ３２０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナ
イロン樹脂（数平均分子ｆｉ２９０００）　１０ｇをメ
タノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、
乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を設けた。
次に下記構造式 で示される電荷発生物質ｌｏｇ、ブチラール樹脂（ブチ
ラール化度６３モル％）５ｇとジオキサン２００ｇを、
ボールミル分散機で４８時間分散を行った。この分散液
を先に形成した下引層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電荷発生層
を形成した。
次に前記例示化合物Ｎｏ、　（４）　１０　ｇ　、ポリ
メチルメタクリレート樹脂（重量平均分子ｆｉ　５００
００）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先
に形成した電荷発生層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が１９μｍの電荷輸送層を形
成した。
こうして作成した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行っ
た。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）。さ
らに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位
を測定した。感度は、暗減衰した後の電位■、を各に減
衰するに必要な露光量（Ｅ％、μＪ／ｃｒｒｆ）を測定
することによって評価した。この際、光源としてガリウ
ム／アルミニウム／上素の三元系半導体レーザー（出カ
ニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用いた。これらの結
果は、次のとおりであった。
Ｖｏ　　：　　　−７００Ｖ Ｖ＋　　　：　　　　６９２Ｖ Ｅ各　：　　　０．５１　　μＪ／ｃｍ”次に同上の半
導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プリ
ンターであるレーザービームプリンター（ＬＢＰ−ＣＸ
　：キヤノン製）に上記感光体をセットし、実際の画像
形成テストを用いた。
条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位；−７
００Ｖ、像露光後の表面電位；　−１５０Ｖ　（露光量
２．０μＪ／ｃ耐）、転写電位；　＋７００Ｖ、現像剤
極性；負極性、プロセススピード；５０ｍｍ／ｓｅｅ、
現像条件（現像バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式；イメージスキャン、−次帯電前露光；５０１ｕ
Ｘ−８ｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービーム
を文字信号及び画像信号に従ってラインスキャンして行
ったが、文字、画像共に良好なプリントが得られた。更
に、連続３０００枚の画出しを行ったところ初期から３
０００枚まで安定した良好なプリントが得られた。
実施例１２ チタニルオキシフタロシアニン１０ｇをジオキサン４８
５ｇにフェノキシ樹脂５ｇを溶かした液に加えてボール
ミルで２時間分散した。こ、の分散液をアルミシート上
にマイヤーバーで塗布し、８０℃で２時間乾燥させ、０
．５μｍの電荷発生層を形成した。次に前記例示化合物
Ｎｏ、　（５）　ｔ　ｏ　ｇ、ビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート樹脂（重量平均分子ｆｉ　５００００）１
０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解した液を、先に
形成した電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１１
０℃で１時間乾燥させ、１９μｍの電荷輸送層を形成し
た。このようにして作成した感光体を実施例ｔ１と同様
な方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖ、：　−６９９Ｖ Ｖ、：　−６９３Ｖ Ｅ％　：　０．６０　μＪ／ｃ　ｎ（ 実施例１３ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムパークロレート３ｇと前記例示化合
物Ｎｏ、　（１８）を５ｇ、ポリエステル樹脂（重量平
均分子ｆｉ４９０００）のトルエン（５０重量部）−ジ
オキサン（５０重量部）溶液１００ｇに混合し、ボール
ミルで６時間分散した。この分散液をアルミシート−Ｆ
にマイヤーバーで塗布し、１００℃で２時間乾燥させ、
１５μｍの感光層を形成した。この様に作成した感光体
を実施例１と同様な方法で測定した。
この結果を次に示す。
Ｖｏ　　：　　−７０１Ｖ Ｖ＋：６９２Ｖ Ｅ％　：　　２．２　Ｉ！ｕｘ・５ｅｃ（初　期） Ｖｏ　　：　　−７００Ｖ ＶＬ　　：　　−２００Ｖ （５０００枚耐久後） Ｖｏ　　：　　−６９１Ｖ Ｖｌ、：　　−２１６Ｖ 実施例１４ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１）を
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形
成した。その上に実施例３の電荷輸送層及び電荷発生層
を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例１と全く
同様にして感光体を形成し、実施例１と同様に帯電特性
を測定した。ただし、帯電極性をΦとした。この結果を
以下に示す。
Ｖｏ　：　■６９０ｖ ■、　二　〇６８５ｖ Ｅ’４　：　　２．ＯＩ！ｕｘ壽ｓｅｃ実施例１５ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５μｍの下引層を形成した。
次に下記構造式 で示される顔料５ｇをテトラヒビ０フす２９５サンドミ
ルで２００時間分散た。次いで前記例示化合物Ｎｏ．（
２）５ｇとビスフェノール２型ポリカーボネート樹脂（
重量平均分子：ｌ１５００００）ｌｏｇをモノクロルベ
ンゼン３０ｍｊ７に溶した液を先に作成した分散液に加
え、サンドミルでさらに２時間分散した。
この分散液を先に作成した下引層上に乾燥後の膜厚が２
０μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥した。こ
のように作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖｏ　：　　−６９７Ｖ ■　、　　　二　　　−　６９０ｖ Ｅ３　：　　３．ＯＡ’ｕｘ・ｓｅｃ 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によるピレン化合物を含有
する感光層を有する電子写真感光体は高感度であり、ま
た繰返し帯電・露光による連続画゛像形成に際して明部
電位と暗部電位の変動が小さ（耐久性に優れたものであ
る。
【図面の簡単な説明】
第１図は、化合物例Ｎｏ．　（　３　）の赤外吸収スペ
クトル図を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体におい
    て、該感光層が下記一般式〔 I 〕で示されるピレン化
    合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は置換基を有し
    てもよい芳香族炭化水素または置換基を有してもよい芳
    香族複素環を示す。）
JP1011383A 1989-01-20 1989-01-20 電子写真感光体 Expired - Fee Related JPH0750331B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1011383A JPH0750331B2 (ja) 1989-01-20 1989-01-20 電子写真感光体
US07/468,607 US5079118A (en) 1989-01-20 1990-01-19 Photosensitive member for electrophotography with substituted pyrene

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1011383A JPH0750331B2 (ja) 1989-01-20 1989-01-20 電子写真感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02190863A true JPH02190863A (ja) 1990-07-26
JPH0750331B2 JPH0750331B2 (ja) 1995-05-31

Family

ID=11776487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1011383A Expired - Fee Related JPH0750331B2 (ja) 1989-01-20 1989-01-20 電子写真感光体

Country Status (2)

Country Link
US (1) US5079118A (ja)
JP (1) JPH0750331B2 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5268246A (en) * 1990-04-09 1993-12-07 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor with pyrene-ring-containing olefin compound for use in the same
US5356742A (en) * 1991-03-01 1994-10-18 Ricoh Company, Ltd. Dipyrenylamine derivatives and electrophotographic photoconductor comprising the same
US5495049A (en) * 1993-03-22 1996-02-27 Fuji Xerox Co., Ltd. Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors
US5856596A (en) * 1994-02-23 1999-01-05 Fuji Xerox Co., Ltd. Process for preparing mono-iodinated aromatic compound
US6858161B2 (en) 2000-06-30 2005-02-22 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Method for purifying electronic item material
US7138555B2 (en) 2004-04-20 2006-11-21 Xerox Corporation Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same
JP2011118109A (ja) * 2009-12-02 2011-06-16 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2534152B2 (ja) * 1990-03-30 1996-09-11 キヤノン株式会社 電子写真感光体
EP0482884B1 (en) * 1990-10-23 1996-01-03 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member
US5334470A (en) * 1991-09-02 1994-08-02 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic element with M-phenylenediamine derivatives therein
US5312707A (en) * 1991-09-30 1994-05-17 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same
US5459275A (en) * 1991-12-28 1995-10-17 Ricoh Company, Ltd. Pyrenylamine derivatives
TW382076B (en) * 1993-06-30 2000-02-11 Canon Kk Electrophotographic photosensitive member and electrophotographic apparatus using same
US5489495A (en) * 1993-10-20 1996-02-06 Richoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same
US5604065A (en) * 1994-09-14 1997-02-18 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compound for use therein
US5932383A (en) * 1996-08-08 1999-08-03 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus including same
US20030186144A1 (en) * 1998-07-31 2003-10-02 Mitsuhiro Kunieda Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus
CN103664748B (zh) 2012-09-03 2016-05-11 乐金显示有限公司 芘化合物以及包含该化合物的有机发光二极管设备

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL250331A (ja) * 1959-04-09
US3567438A (en) * 1968-03-25 1971-03-02 Eastman Kodak Co Organic photoconductors sensitized with pyrylium cyanine dyes
US3554745A (en) * 1968-03-29 1971-01-12 Eastman Kodak Co Electrophotographic composition and element
US3586500A (en) * 1968-11-01 1971-06-22 Eastman Kodak Co Electrophotographic composition and element
US3684502A (en) * 1970-11-18 1972-08-15 Eastman Kodak Co Photoconductive co-crystalline complex of pyrylium dye and polymer used in electrophotography
DE2242595C2 (de) * 1972-08-30 1982-06-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
US3837851A (en) * 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
US4123269A (en) * 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4150987A (en) * 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54151955A (en) * 1978-05-16 1979-11-29 Ricoh Co Ltd Production of 9-styrylanthracene and relative compounds
JPS5552063A (en) * 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS57195254A (en) * 1981-05-26 1982-11-30 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS58198043A (ja) * 1982-05-14 1983-11-17 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
US4725518A (en) * 1984-05-15 1988-02-16 Xerox Corporation Electrophotographic imaging system comprising charge transporting aromatic amine compound and protonic acid or Lewis acid
JPH0823699B2 (ja) * 1986-02-28 1996-03-06 三田工業株式会社 電子写真感光体
JPS6358451A (ja) * 1986-08-29 1988-03-14 Bando Chem Ind Ltd 電子写真感光体
JP2651592B2 (ja) * 1988-04-15 1997-09-10 コニカ株式会社 電子写真感光体
US4869988A (en) * 1988-11-21 1989-09-26 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with N,N-bis(biarylyl)aniline, or tris(biarylyl)amine charge transporting components
US4895783A (en) * 1989-01-03 1990-01-23 Xerox Corporation Overcoated electrophotographic photoreceptor contains metal acetyl acetonate in polymer layer

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5268246A (en) * 1990-04-09 1993-12-07 Ricoh Company, Ltd. Electrophotographic photoconductor with pyrene-ring-containing olefin compound for use in the same
US5356742A (en) * 1991-03-01 1994-10-18 Ricoh Company, Ltd. Dipyrenylamine derivatives and electrophotographic photoconductor comprising the same
US5495049A (en) * 1993-03-22 1996-02-27 Fuji Xerox Co., Ltd. Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors
US5587263A (en) * 1993-03-22 1996-12-24 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds
US5856596A (en) * 1994-02-23 1999-01-05 Fuji Xerox Co., Ltd. Process for preparing mono-iodinated aromatic compound
US6858161B2 (en) 2000-06-30 2005-02-22 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Method for purifying electronic item material
US7138555B2 (en) 2004-04-20 2006-11-21 Xerox Corporation Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same
JP2011118109A (ja) * 2009-12-02 2011-06-16 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ

Also Published As

Publication number Publication date
US5079118A (en) 1992-01-07
JPH0750331B2 (ja) 1995-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02190862A (ja) 電子写真感光体
JPH02178670A (ja) 電子写真感光体
JPH02190863A (ja) 電子写真感光体
JP2610503B2 (ja) 電子写真感光体
JP2692925B2 (ja) 電子写真感光体
JPH02178667A (ja) 電子写真感光体
JPH02178666A (ja) 電子写真感光体
JP2556572B2 (ja) 電子写真感光体
JPH02134644A (ja) 電子写真感光体
JPH0516019B2 (ja)
JPH02134642A (ja) 電子写真感光体
JPH02108058A (ja) 電子写真感光体
JPH02167552A (ja) 電子写真感光体
JPH0514265B2 (ja)
JPH02129648A (ja) 電子写真感光体
JPH0253067A (ja) 電子写真感光体
JPS63292137A (ja) 電子写真感光体
JPH0544023B2 (ja)
JPH04233548A (ja) 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体
JP2990981B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0224664A (ja) 電子写真感光体
JPH01140162A (ja) 電子写真感光体
JPH02277071A (ja) 電子写真感光体
JPS62200358A (ja) 電子写真感光体
JPH0282257A (ja) 電子写真感光体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees