JPH02178666A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。
傅
従来、電子写真感光体にはセレン、酸化亜鉛及び硫化カ
ドミウム等の無機光導電性材料が広(使用されているが
、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用いる
研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、l)暗所において
コロナ放電等により適当な電位に帯電されること、2)
暗所における帯電保持率がよいこと、3)光の照射によ
り速やかに電荷を放電すること、4)光の照射後の残留
電位が少ないこと等が挙げられる。
ドミウム等の無機光導電性材料が広(使用されているが
、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用いる
研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、l)暗所において
コロナ放電等により適当な電位に帯電されること、2)
暗所における帯電保持率がよいこと、3)光の照射によ
り速やかに電荷を放電すること、4)光の照射後の残留
電位が少ないこと等が挙げられる。
従来の、セレン、酸化亜鉛及び硫化カドミウム等の無機
光電性材料を用いた電子写真感光体は基本的な特性はあ
る程度備えているけれども成膜性が困難である、可撓性
が悪い、製造コストが高い、など製造上の問題を抱えて
いる。更に無機光電性材料は一般的に毒性が強く、これ
らの面からも無機物質から有機物質の感光体への使用が
望まれている。一般的に有機系化合物は無機系化合物に
比べ軽量で成膜性及び可撓性に優れ、製造コストもれ実
用化されている。
光電性材料を用いた電子写真感光体は基本的な特性はあ
る程度備えているけれども成膜性が困難である、可撓性
が悪い、製造コストが高い、など製造上の問題を抱えて
いる。更に無機光電性材料は一般的に毒性が強く、これ
らの面からも無機物質から有機物質の感光体への使用が
望まれている。一般的に有機系化合物は無機系化合物に
比べ軽量で成膜性及び可撓性に優れ、製造コストもれ実
用化されている。
今まで 有機系の電子写真感光体の代表的
なものとしてはポリ−N−ビニルカルバゾールをはじめ
とする各種の有機光電性ポリマーが提案されて来たが、
これらのポリマーは無機系光導電性材料に比べ軽量性、
成膜性などの点では優れているが、感度、耐久性、環境
変化による安定性及び機械的強度等の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているため実用化が困難であった。また
、米国特許第4150987号公報などに開示のヒドラ
ゾン化合物、米国特許第3837851号公報などに記
載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭51−94
828号公報、特開昭51−94829号公報などに記
載の9−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の有機光
導電体は、使用するバインダーを適当に選択することに
よって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で
十分なものとは言えない。
なものとしてはポリ−N−ビニルカルバゾールをはじめ
とする各種の有機光電性ポリマーが提案されて来たが、
これらのポリマーは無機系光導電性材料に比べ軽量性、
成膜性などの点では優れているが、感度、耐久性、環境
変化による安定性及び機械的強度等の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているため実用化が困難であった。また
、米国特許第4150987号公報などに開示のヒドラ
ゾン化合物、米国特許第3837851号公報などに記
載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭51−94
828号公報、特開昭51−94829号公報などに記
載の9−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の有機光
導電体は、使用するバインダーを適当に選択することに
よって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で
十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。
電荷輸送材料としてはこれ迄多くの有機化合物が提案さ
れている。例えば特開昭52−72231号公報のピラ
ゾリン化合物、米国特許842431号公報及び特開昭
55−52063号公報のヒドラゾン化合物、特開昭5
7−195254号公報及び特開昭54−58445号
公報のトリフェニルアミン化合物、特開昭54−151
955号公報及び特開昭58−198043号公報のス
チルベン化合物などが開示されている。
れている。例えば特開昭52−72231号公報のピラ
ゾリン化合物、米国特許842431号公報及び特開昭
55−52063号公報のヒドラゾン化合物、特開昭5
7−195254号公報及び特開昭54−58445号
公報のトリフェニルアミン化合物、特開昭54−151
955号公報及び特開昭58−198043号公報のス
チルベン化合物などが開示されている。
しかし従来の低分子の有機化合物を電荷輸送材料に用い
た電子写真感光体では感度、特性が必らずしも十分でな
(、また繰り返し帯電及び露光を行った際には明部電位
と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点がある。
た電子写真感光体では感度、特性が必らずしも十分でな
(、また繰り返し帯電及び露光を行った際には明部電位
と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点がある。
本発明の目的は先に述べた従来の感光体のもつ種々の欠
点を解消した電子写真感光体を提供することにある。
点を解消した電子写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は製造が容品で、且つ比較的安価で耐
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。
本発明は導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光
体において、感光層が下記一般式(1)で示される化合
物を含有することを特徴とする。
体において、感光層が下記一般式(1)で示される化合
物を含有することを特徴とする。
式中、Ar1およびAr2は置換基を有してもよいベン
ゼン環または芳香族縮合環炭化水素を示す。
ゼン環または芳香族縮合環炭化水素を示す。
ただし、ArlとAr2のうち少なくとも1つは芳香族
縮合環炭化水素である。芳香族縮合環炭化水素としては
ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン
、ナフタセン等があげられる。
縮合環炭化水素である。芳香族縮合環炭化水素としては
ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン
、ナフタセン等があげられる。
ArlおよびAr2の有してもよい置換基としてはメチ
ル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子等があげられる。なおArlとAr
2は同じでも異なっていてもよい。
ル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭
素等のハロゲン原子等があげられる。なおArlとAr
2は同じでも異なっていてもよい。
R1およびR2は水素原子、メチル、エチル。
プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ。
プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素等の
ハロゲン原子等を示す。なおR8とR2は同じでも異な
っていてもよい。
ハロゲン原子等を示す。なおR8とR2は同じでも異な
っていてもよい。
以下に一般式
[I]
で示される化合物についてそ
の代表例を挙げる。
く化合物例〉
次に前記化合物の合成例を示す。
(化合物例No、 (1)の合成法)
4−ヨードビフェニル5.75g (20,5mmol
)、N−フェニル−α−ナフチルアミン3.0g C1
3,7mmol)、無水炭酸カリウム2.83g (2
0,5mmol)及び銅粉1.5gをニトロベンゼン3
0m1に加え撹拌上加熱還流を10時間行った。放冷後
吸引濾過し濾液を減圧下でニトロベンゼンを除去した。
)、N−フェニル−α−ナフチルアミン3.0g C1
3,7mmol)、無水炭酸カリウム2.83g (2
0,5mmol)及び銅粉1.5gをニトロベンゼン3
0m1に加え撹拌上加熱還流を10時間行った。放冷後
吸引濾過し濾液を減圧下でニトロベンゼンを除去した。
残留物をシリカゲルカラムで分離精製を行い目的化合物
(1)を3.3g得た(収率65%)。融点は176.
5〜177.5℃であった。元素分析はC,H2,Nと
して以下の通りである。
(1)を3.3g得た(収率65%)。融点は176.
5〜177.5℃であった。元素分析はC,H2,Nと
して以下の通りである。
C(%) H(%) N(%)計算値
90.53 5,70 3.77実測値 90.4
B 5.76 3.76赤外線吸収スペクトル(
KBr錠剤法)を第1図に示した。
90.53 5,70 3.77実測値 90.4
B 5.76 3.76赤外線吸収スペクトル(
KBr錠剤法)を第1図に示した。
以上の様に本発明化合物は製造が容易でかつ安価に合成
できる。
できる。
なお、合成側以外の化合物についても、同様な手法で合
成することができる。
成することができる。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質として前記一般式で示される化
合物を用いることができる。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質として前記一般式で示される化
合物を用いることができる。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン
−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙
げることができる。また、このような絶縁性ポリマーの
他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使
用できる。
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン
−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙
げることができる。また、このような絶縁性ポリマーの
他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使
用できる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量
とすることが好ましい。
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量
とすることが好ましい。
電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚(することができない。
るので、必要以上に膜厚を厚(することができない。
一般的には、5μm〜40μmであるが、好ましい範囲
は10μm〜30μmである。
は10μm〜30μmである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N+N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N+N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、一般的には30℃〜200℃の
温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことが好ましい。
好ましい。加熱乾燥は、一般的には30℃〜200℃の
温度で5分〜2時間の範囲の時間で、静止または送風下
で行なうことが好ましい。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用
いることもできる。例えば、ジフェニル、m−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni錯
体、l、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。
いることもできる。例えば、ジフェニル、m−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni錯
体、l、4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系原料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ビラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機電荷発生物質から選ばれた材料を
単独ないしは組合わせて用い、蒸発層あるいは塗布層と
して用いることができる。
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系原料
、ジベンズピレンキノン系顔料、ビラントロン系顔料等
の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、アゾ顔料等の有機電荷発生物質から選ばれた材料を
単独ないしは組合わせて用い、蒸発層あるいは塗布層と
して用いることができる。
本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、アゾ顔料
は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を以下に示す。
は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代
表的構造例を以下に示す。
アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格をA1
A−e N=N−cp)n
カプラ一部分をCpとして表わせば(ここでn=2゜o
r3)、まずAの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
r3)、まずAの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。
p′
A−9
また、Cpの具体例としては
Cp−3
Cp−6
(R:アルキル、アリール等)
等が挙げられる。これら中心骨格A及びカプラーCpは
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
適宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェ
ノールAとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−N−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート(ビスフェ
ノールAとフタル酸の縮重合体など)、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジ
メチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。
しくは40重量%以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N、N−ジ
メチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセトアミドな
どのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシ
ド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化
メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロル
エチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。
電荷発生層は、十分な吸光度を得る−ために、できる限
り多(の前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに、薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01
μm−1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい
。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生
した電荷キャリアを再結合や捕獲(トラップ)により失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があることに
帰因している。
り多(の前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに、薄膜層、例えば5μm以下、好ましくは0.01
μm−1μmの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい
。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収さ
れて、多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生
した電荷キャリアを再結合や捕獲(トラップ)により失
活することなく電荷輸送層に注入する必要があることに
帰因している。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子(例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子(例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など)を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン6101.共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミド
(ナイロン6、ナイロン66、ナイロン6101.共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。
下引層の膜厚は、0.1μm〜5μm1好ましくは0.
5μm〜3μmが適当である。
5μm〜3μmが適当である。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第3554745号、同第3567438号
、同第3586500号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
、米国特許第3554745号、同第3567438号
、同第3586500号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
また、別の具体例では、米国特許第3684502号公
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば4
−[4−ビス−(2−クロロエチル)アミノフェニル]
−2,6−シフエニルチアビリリウムパークロレートと
ポリ(4,4’ −イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤(例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1.1−ジクロ
ルエタン、1.2−ジクロルエタン、1,1.2− )
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、l
、2−ジクロルベンゼン)に溶解した後、これに非極性
溶剤(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、2,2.
4−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることによ
って粒子状共晶鎖体として得られる。この具体例におけ
る電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリマ
ー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アク
リロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ−N−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、セル
ロースエステル類などを結着剤として含有することがで
きる。
報などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば4
−[4−ビス−(2−クロロエチル)アミノフェニル]
−2,6−シフエニルチアビリリウムパークロレートと
ポリ(4,4’ −イソプロピリデンジフェニレンカー
ボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤(例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1.1−ジクロ
ルエタン、1.2−ジクロルエタン、1,1.2− )
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、l
、2−ジクロルベンゼン)に溶解した後、これに非極性
溶剤(例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、2,2.
4−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることによ
って粒子状共晶鎖体として得られる。この具体例におけ
る電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリマ
ー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アク
リロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ−N−ブチルメタクリレート、ポリエステル類、セル
ロースエステル類などを結着剤として含有することがで
きる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
(用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
(用いることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1
下記構造式
で示されるジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂(ブチラ
ール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン100m
I!に溶解した液とともにサンドミルで24時間分散し
塗工液を調製した。
ール化度63モル%)2gをシクロヘキサノン100m
I!に溶解した液とともにサンドミルで24時間分散し
塗工液を調製した。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作製した。
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作製した。
次に電荷輸送物質として前記例示化合物Nα(4)10
gとポリカーボネート樹脂(重量平均分子量20000
)10gをモノクロルベンゼン70gに溶解し、この液
を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥膜厚
が20μmの電荷輸送層を設は積層の電子写真感光体を
作製した。
gとポリカーボネート樹脂(重量平均分子量20000
)10gをモノクロルベンゼン70gに溶解し、この液
を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥膜厚
が20μmの電荷輸送層を設は積層の電子写真感光体を
作製した。
この様にして作製した電子写真感光体を川口電機(株)
製静電複写紙試験装置Model−3P−428を用い
てスタチック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度201uxで露光し帯電特性を調
べた。
製静電複写紙試験装置Model−3P−428を用い
てスタチック方式で一5KVでコロナ帯電し、暗所で1
秒間保持した後、照度201uxで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては、表面電位(VO)と1秒間暗減衰さ
せた時の電位(v l)を4に減衰するに必要な露光量
(8%)を測定した。
せた時の電位(v l)を4に減衰するに必要な露光量
(8%)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作製した感光体をrp
c複写機(NP−3525、キャノン製)の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で5000枚複写を行
ない、初期と5000枚複写後の明部電位(vし)及び
暗部電位(V O)の変動を測定した。なお、初期のV
oとvLは各々−700V、 −200Vとなる様に設
定した。その結果を以下に示す。
動を測定するために、本実施例で作製した感光体をrp
c複写機(NP−3525、キャノン製)の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で5000枚複写を行
ない、初期と5000枚複写後の明部電位(vし)及び
暗部電位(V O)の変動を測定した。なお、初期のV
oとvLは各々−700V、 −200Vとなる様に設
定した。その結果を以下に示す。
第 1 表
実施例2〜7.比較例1〜3
この各実施例においては、前記実施例1で用いた電荷輸
送物質として例示化合物Na (4)の代りに例示化合
物Ni1 (1)、(3)、(8)、(14)、(18
)、(19)を用い、かつ電荷発生物質として下記構造
式比較化合物 の顔料を用いたほかは、実施例1と同様の方法によって
電子写真感光体を作製した。
送物質として例示化合物Na (4)の代りに例示化合
物Ni1 (1)、(3)、(8)、(14)、(18
)、(19)を用い、かつ電荷発生物質として下記構造
式比較化合物 の顔料を用いたほかは、実施例1と同様の方法によって
電子写真感光体を作製した。
各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。
て測定した。
また比較のために、下記構造式の化合物を電荷輸送物質
として用いたほかは実施例1と同様の方法によって、電
子写真感光体を作製し、電子写真特性を測定した。それ
ぞれの結果を以下に示す。
として用いたほかは実施例1と同様の方法によって、電
子写真感光体を作製し、電子写真特性を測定した。それ
ぞれの結果を以下に示す。
(特開昭57−195254号公報記載)(特開昭57
−195254号公報記載)(特開昭54−58445
号公報記載)以上の結果から明らかなように、本発明化
合物は比較化合物に比べ感度及び耐久時の電位安定性に
優れていることが明らかである。
−195254号公報記載)(特開昭54−58445
号公報記載)以上の結果から明らかなように、本発明化
合物は比較化合物に比べ感度及び耐久時の電位安定性に
優れていることが明らかである。
実施例8
アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂(数平均
分子量32000)5gとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン樹脂(数平均分子量29000) 10gをメタノ
ール95gに溶解した液をマイヤーパーで塗布し、乾燥
後の膜厚が1μmの下引き層を設けた。
分子量32000)5gとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン樹脂(数平均分子量29000) 10gをメタノ
ール95gに溶解した液をマイヤーパーで塗布し、乾燥
後の膜厚が1μmの下引き層を設けた。
次に下記構造式
で示される電荷発生物質10g、ブチラール樹脂(ブチ
ラール化度63モル%)5gとジオキサン200gを、
ボールミル分散機で48時間分散を行った。この分散液
を先に製造した下引層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が0.15μmの電荷発生層
を作製した。
ラール化度63モル%)5gとジオキサン200gを、
ボールミル分散機で48時間分散を行った。この分散液
を先に製造した下引層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が0.15μmの電荷発生層
を作製した。
次に前記例示化合物No、(16) 10g、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂(重量平均分子量50,000)
logをモノクロルベンゼン70gに溶解し、先に形成
した電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗
布し、乾燥後の膜厚が19μmの電荷輸送層を作製した
。
ルメタクリレート樹脂(重量平均分子量50,000)
logをモノクロルベンゼン70gに溶解し、先に形成
した電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗
布し、乾燥後の膜厚が19μmの電荷輸送層を作製した
。
こうして作製した感光体に一5KVのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した(初期電位V。)。
った。この時の表面電位を測定した(初期電位V。)。
さらに、この感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位■1を%に
減衰するに必要な露光量(8%、μJ/crrr)を測
定することによって評価した。この際、光源としてガリ
ウム/アルミニウム/上素の三元系半導体レーザー(出
カニ5mW;発振波長780 n m )を用いた。こ
れらの結果は、次のとおりであった。
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位■1を%に
減衰するに必要な露光量(8%、μJ/crrr)を測
定することによって評価した。この際、光源としてガリ
ウム/アルミニウム/上素の三元系半導体レーザー(出
カニ5mW;発振波長780 n m )を用いた。こ
れらの結果は、次のとおりであった。
Vo : −700V
V、 : −694V
E % : 0.54 μJ 7cm”次に同上
の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式
プリンターであるレーザービームプリンター(LBP−
CX:キヤノン製)に上記感光体をセットし、実際の画
像形成テストを用いた。
の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式
プリンターであるレーザービームプリンター(LBP−
CX:キヤノン製)に上記感光体をセットし、実際の画
像形成テストを用いた。
条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位;−7
00V、像露光後の表面電位; −150V (露光量
2、Ou J/c rrf)、転写電位; +700V
、現像剤極性;負極性、プロセススピード; 50 m
m / s e c 、現像条件(現像バイアス);
−450V、像露光スキャン方式;イメージスキャン、
−次帯電前露光;5011ux * seeの赤色全面
露光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従ってラインスキャンして行ったが、文字、画像共
に良好なプリントが得られた。更に、連続3000枚の
画出しを行ったところ初期から3000枚まで安定した
良好なプリントが得られた。
00V、像露光後の表面電位; −150V (露光量
2、Ou J/c rrf)、転写電位; +700V
、現像剤極性;負極性、プロセススピード; 50 m
m / s e c 、現像条件(現像バイアス);
−450V、像露光スキャン方式;イメージスキャン、
−次帯電前露光;5011ux * seeの赤色全面
露光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信
号に従ってラインスキャンして行ったが、文字、画像共
に良好なプリントが得られた。更に、連続3000枚の
画出しを行ったところ初期から3000枚まで安定した
良好なプリントが得られた。
実施例9
チタニルオキシフタロシアニン10gをジオキサン48
5gにフェノキシ樹脂5gを溶かした液に加えてボール
ミルで2時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、80℃で2時間乾燥させ、0.
5μmの電荷発生層を作製した。次に前記例示化合物N
o、 (3) 10 g 、ビスフェノール2型ポリカ
ーボネート樹脂(重量平均分子量50000)10gを
モノクロルベンゼン70gに溶解した液を、先に形成し
た電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、90℃で2
時間乾燥させ、19μmの電荷輸送層を形成した。また
比較の為に、下記構造の化合物を電荷輸送化合物として
用い同様の方法により感光体を作製した。このようにし
て作製した感光体を実施例8と同様な方法で測定した。
5gにフェノキシ樹脂5gを溶かした液に加えてボール
ミルで2時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、80℃で2時間乾燥させ、0.
5μmの電荷発生層を作製した。次に前記例示化合物N
o、 (3) 10 g 、ビスフェノール2型ポリカ
ーボネート樹脂(重量平均分子量50000)10gを
モノクロルベンゼン70gに溶解した液を、先に形成し
た電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、90℃で2
時間乾燥させ、19μmの電荷輸送層を形成した。また
比較の為に、下記構造の化合物を電荷輸送化合物として
用い同様の方法により感光体を作製した。このようにし
て作製した感光体を実施例8と同様な方法で測定した。
この結果を次に示す。
第 4 表
実施例10
4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと電荷輸送物質
として例示化合物No、 (18)を5g、ポリエステ
ル樹脂(重量平均分子量49000)のトルエン(50
重量部)−ジオキサン(50重量部)溶液100gに混
合し、ボールミルで6時間分散した。この分散液をアル
ミシート上にマイヤーバーで塗布し、100℃で2時間
乾燥させ、15μmの感光層を作製した。この様に作製
した感光体を実施例1と同様の方法で測定した。この結
果を次に示す。
ニルチアピリリウムパークロレート3gと電荷輸送物質
として例示化合物No、 (18)を5g、ポリエステ
ル樹脂(重量平均分子量49000)のトルエン(50
重量部)−ジオキサン(50重量部)溶液100gに混
合し、ボールミルで6時間分散した。この分散液をアル
ミシート上にマイヤーバーで塗布し、100℃で2時間
乾燥させ、15μmの感光層を作製した。この様に作製
した感光体を実施例1と同様の方法で測定した。この結
果を次に示す。
vo : −700V
V+ : −690V
E% : 2.2 fux*5ec(初 期
) VD : −700V Vt : −200V (sooo枚耐久後) VD : −690V VL : −219V 実施例11 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2g、 28%アンモニア水1g、水222mj’
)をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1.czmの下
引層を形成した。その上に実施例3の電荷輸送層及び電
荷発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例
1と全く同様にして感光体を作製し、実施例1と同様に
帯電特性を測定した。ただし、帯電極性をΦとした。こ
の結果を以下に示す。
) VD : −700V Vt : −200V (sooo枚耐久後) VD : −690V VL : −219V 実施例11 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液(カゼイン1
1.2g、 28%アンモニア水1g、水222mj’
)をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が1.czmの下
引層を形成した。その上に実施例3の電荷輸送層及び電
荷発生層を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例
1と全く同様にして感光体を作製し、実施例1と同様に
帯電特性を測定した。ただし、帯電極性をΦとした。こ
の結果を以下に示す。
vo : ■699v
vl 二 〇685v
E′A = 2.71!uX11SeC実施例12
アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.6μmの下引層を作製した。
四元ナイロン共重合体)の5%メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.6μmの下引層を作製した。
次に下記構造式
で示される顔料5gをテトラヒドロフラン95 m l
中すンドミルで200時間分散た。次いで電荷輸送物質
として例示化合物No、(7)5gとビスフェノール2
型ポリカーボネート樹脂(重量平均分子量50,000
)10gをモノクロルベンゼン30 m j’に溶した
液を先に作製した分散液に加え、サンドミルでさらに2
時間分散した。この分散液を先に形成した下引層上に乾
燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥した。このように作製した感光体の電子写真特性
を実施例1と同様の方法で測定した。
中すンドミルで200時間分散た。次いで電荷輸送物質
として例示化合物No、(7)5gとビスフェノール2
型ポリカーボネート樹脂(重量平均分子量50,000
)10gをモノクロルベンゼン30 m j’に溶した
液を先に作製した分散液に加え、サンドミルでさらに2
時間分散した。この分散液を先に形成した下引層上に乾
燥後の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥した。このように作製した感光体の電子写真特性
を実施例1と同様の方法で測定した。
この結果を次に示す。
Vo: −701V
V、 : −690V
E′A: 3.2 j!ux*sec〔発明の効果〕
以上説明したように、本発明によるトリアリールアミン
化合物を含有する電子写真感光体は高感度であり、また
繰返し帯電・露光による連続画像形成に際して明部電位
と暗部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光
体を提供できるものである。
化合物を含有する電子写真感光体は高感度であり、また
繰返し帯電・露光による連続画像形成に際して明部電位
と暗部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光
体を提供できるものである。
第1図は、合成例で得られた化合物例No、 (1)の
赤外吸収スペクトル図(KBrBr法)である。
赤外吸収スペクトル図(KBrBr法)である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体におい
て、感光層が下記一般式で示されるトリアリールアミン
化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Ar_1およびAr_2は置換基を有してもよ
いベンゼン環または芳香族縮合環炭化水素を示す。ただ
し、Ar_1とAr_2のうち少なくとも1つは芳香族
縮合環炭化水素である。R_1およびR_2は水素原子
、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を示す
。)
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63330987A JPH02178666A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 電子写真感光体 |
EP89124079A EP0376311B1 (en) | 1988-12-29 | 1989-12-28 | Photosensitive member for electrophotography |
CA002006861A CA2006861C (en) | 1988-12-29 | 1989-12-28 | Photosensitive member for electrophotography |
DE68922083T DE68922083T2 (de) | 1988-12-29 | 1989-12-28 | Lichtempfindliches Element für Elektrophotographie. |
AU47369/89A AU604429B2 (en) | 1988-12-29 | 1989-12-29 | Photosensitive member for electrophotography |
US07/945,576 US5262261A (en) | 1988-12-29 | 1992-09-16 | Photosensitive member for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63330987A JPH02178666A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02178666A true JPH02178666A (ja) | 1990-07-11 |
JPH0516018B2 JPH0516018B2 (ja) | 1993-03-03 |
Family
ID=18238570
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63330987A Granted JPH02178666A (ja) | 1988-12-29 | 1988-12-29 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02178666A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
US5932383A (en) * | 1996-08-08 | 1999-08-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus including same |
US7138555B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
JP2013037277A (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン化合物を含有する電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
KR20170043099A (ko) | 2014-08-11 | 2017-04-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 모노아민 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
-
1988
- 1988-12-29 JP JP63330987A patent/JPH02178666A/ja active Granted
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5495049A (en) * | 1993-03-22 | 1996-02-27 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Triarylamine compounds useful in electrophotographic photoreceptors |
US5587263A (en) * | 1993-03-22 | 1996-12-24 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor using triarylamine compounds |
US5856596A (en) * | 1994-02-23 | 1999-01-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Process for preparing mono-iodinated aromatic compound |
US5932383A (en) * | 1996-08-08 | 1999-08-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member and process cartridge and electrophotographic apparatus including same |
US7138555B2 (en) | 2004-04-20 | 2006-11-21 | Xerox Corporation | Process for preparing iodoaromatic compounds and using the same |
JP2013037277A (ja) * | 2011-08-10 | 2013-02-21 | Mitsubishi Chemicals Corp | トリアリールアミン化合物を含有する電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 |
KR20170043099A (ko) | 2014-08-11 | 2017-04-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 일렉트로루미네센스 소자용 모노아민 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0516018B2 (ja) | 1993-03-03 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |