JPH02134644A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関する。

〔従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の宥機光導電性
ポリマーが提案されたが、これらのポリマーは、無機系
光導電材料に比べて成膜性、軽量性などの点で優れてい
るにもかかわらず、今日までその実用化が困難であった
のは、未だ充分な成膜性が得られておらず、また、感度
、耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導
電材料に比べ劣っているためであった。

また、米国特許第４１５０９８７号明細書などに記載の
ヒドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書
などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５
１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報
などに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低
分子の有機光導電材料が提案されている。このような低
分子の有機光導電材料は、使用するバインダーを適当に
選択することによって、有機光導電性ポリマーの分野で
問題となっていた成膜性の欠点を解消できるようになっ
たが、感度の点で充分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
ようになった。

このような電子写真感光体は１例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細書などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも充分で
なく、また縁り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点がある
。

［発明が解決しようとする課Ｂ］ 本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供すること、
前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を提供
することである。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式で示すフェナジン
系化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体か
ら構成される。

式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基
または複素環基を表わし、Ｒ１とＲ２，Ｒ３とＲ４は窒
素原子と共に５〜７員環を形成してもよく、Ｒ５、Ｒ，
およびＲ？は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表わ
す。

具体的には、Ｒ，−１４において、アルキル基としては
メチル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基とし
てはベンジル、フェネチルなどの基、アリール基として
はベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、複素
環基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、カル
バゾールなどの基が挙げられ、また、Ｒ１とＲ２，Ｒ３
とＲ４が窒素原子と共に形成する環としては１例えばア
クリジン、カルバゾールなどの環が挙げられる。

また、Ｒ５−Ｒ７において、アルキル基としてはメチル
、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基としてはメ
トキシ、エトキシなどの基、ハロゲン原子としてはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子などの基が挙げられる。

さらに、上記基の置換基としては１例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子メチル、エチル
、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキシなど
のフルコキシ基、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン
などのアリール基ピロール、ピリジン、カルバゾールな
どの複素環基などが挙げられる。

以下に、一般式で示すフェナジン系化合物について１代
表例を列挙する。

化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例（１ Ｏ） ＣΩ 化合物例（１１） 化合物例（２１） 化合物例（１４） 化合物例（１６） Ｊｒ 化合物例（２４） 合成例 （化合物例 （２）の合成） ０−フェニレンジアミン１０ （０。

２モル） と２ ７−ジニトロフェナントラキノ ２７．５ｇ　（０，０９２モル）を１．２−ジクロロベ
ンゼン２５０　ｍ　ｌに加え、これに、さらにピペラジ
ンを２〜３滴加えた後、加熱還流を２時間行ない、得ら
れたジベンゾ［ａ　、　Ｃ］フェナジンのジニトロ体を
通常の塩化錫／塩酸で還元してジアミノ体とした後、常
法に従いメチル化を行ない化合物例（２）の化合物を１
８．１ｇ得た。

収率４９．４％ 元素分析 計算値（％）　実ΔＩＩＩ値（％） Ｃ７８，６６７８，６９ Ｈ６，０５６，０１ Ｎ　　　１５．２９　　１５．３０ なお１合成例以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すフェナジン系化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式で示すフェナジ
ン系化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を
塗布し、乾燥させることにより形成させることが好まし
い。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体、例えばスチレン−ブタジェンコポリマー
、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層とＴｒＬ％的に接続さ
れており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電
荷キャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリア
を表面まで輸送できる機能を有している。この際、この
電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、
またその下に積層されていてもよい、しかし、電荷輸送
層は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい
。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に１り厚を厚くすることができない、
一般的には５〜４０ｇｍであるが、奸ましい範囲は１０
〜３０ＩＬｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい、具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、　Ｎ　、　Ｎ
−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスル
ホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテルな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、
トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、−ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いる
ことができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーチインク法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が
好ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃の温
度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうこ
とが好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる０例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オ
クタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファス、シリコーンなどの無機の電荷発生物質
、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニ
ウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料
などのカチオン染料。

スクバリリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料、アン
ドアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピ
ラントロン系顔料などの多環キノン顔料、インジゴ系顔
料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料などの有機の電荷発
生物質から選ばれた材料を単独ないしは組合せて用い、
蒸着層あるいは塗布層として用いることができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をｃｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ−ＧＮ−Ｎ−Ｃｐ）　ｎ Ａの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）一＠−ｃ　）
ｌ　−Ｃ−＠− ＾ （Ｒ：水素原子、シアノ基） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ：水素原子メチル基、塩
素原子）　　　　　　　。

ｌ （ｘ：酸素原子、硫彼原子　Ｒ，、Ｒ２：水素原子、メ
チル基、塩素原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｒ：水素原子、メチル基） に１ （Ｒｔ　、　Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など
、Ｒ３：水素原子、メチル基、べ◇　） （Ｘ　：　＝ＣＨｙ−、酸素原子、硫黄原子、−Ｓｏユ
）Ａ−１４！ （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （ｘ：酸素原子、硫黄原子） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子） ＣλＨｒ Ａ　−１８ 舎Ｃ）Ｉ寓５−Ｎ＝ｃＨ−＠− （Ｒ：メチル基、エチル基、プロピル基など） す 舎Ｎ合 （Ｒ：水素原子、メチル基） ［Ｒ：アルキル基、寺　（Ｒ゛：水素原Ｒ′ 子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ア ルキル基、ニトロ基など）］ またＣＰの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ル基、ニトロ基など ｎ：１または２） （Ｒ：アルキル基、アリール基など） ｚ （Ｒｒ　、　Ｒ２：水素原子、ハロゲン原子アルコキシ
基、アルキル基、ニトロ 基など　　ｎ：ｌまたは２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどの二一
チル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物など
を用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーへ−コーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法カーテンコーティング法など
のコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい、加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃
の温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行な
うことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに薄膜層１例えば５ｇｍ以下、好ましくは０．０１〜
Ｉｇｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導
電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をも
つもの１例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用い
ることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合
金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化
スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、醇化スズ、酸
化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイ
ンダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体の
上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に
含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチック
などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コホリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０．共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は００１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜３
牌ｍが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、本発明における電荷輸
送化合物は正孔輸送性であるので電荷輸送層表面を負に
帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷
発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され、
その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が
生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じる。

現像時には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、
ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
−２，６−シフエニルチアビリリウムパークロレートと
ポリ（４，４’−−イソブロピリデンジフェニレン力−
ポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロ
ルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１゜ｌ−ジクロ
ルエタン、１．２−ジクロルエタン、１．１．２−）ジ
クロルエタン、クロルベンゼンブロモベンゼン、１．２
−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、これに非極性溶
剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、２，２．４−
トリメチルベンゼン、リグロインなどを加えることによ
って粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマーポリビニルブチラール、ポリメチル
メタクリレト、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリ
エステル類、セルロースエステル類などを結着剤として
含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンタ
ー、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野に
も広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ 下記構造式で示すジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（
ブチラール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１
００ｍ４に溶解した液と共にサンドミルで２４時間分散
し、塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０　、２　ｐ
ｍとなるようにマイヤバーで塗布し、電荷発生層を形成
した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（４）を１０ｇとポ
リカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロベ
ンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上に
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０１Ｌｍの電荷輸
送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装ＺｔＭｏｄｅ　ｌ−３Ｐ−４２８を用いてス
タチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間
保持した後、照度２０ルツクスで露光し、帯電特性を調
べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（Ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露
光ｉ　（Ｅ　１／２）を測定した。

さらに、緑り返し使用した時の暗部電位と明部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン株制ＰＰＣ複写機ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼°り付けて、同機で５，０００枚
の複写を行ない、初期と５．０００枚複写後の暗部電位
ＣＶｏ　）および明部電位（ｖし）の変動を測定した。

なお、初期のｖＤとｖＬは各々−７００Ｖ。

２００Ｖとなるように設定した。

また比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた
電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同様の
電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測定し
た。

結果を示す。

実施例１　−７４０　−７２５　　２．１比較例　　−
７３０−６１５８，４ Ｖ５　　　　　　　　　　　　Ｖ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６９０ＶＬ　　　　−
２００−２１５ 比較例　　Ｖｏ　　−７００−６０５ ＶＬ　　　　−２００−２９０ 上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電荷
輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電
位変動も少ないことが分る。

実施例２〜１１ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（４）に代え、化合物例（２）。

（５）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１４
）、（１５）、（１６）、（２１）を用い、かつ、電荷
発生物質として下記構造式の顔料を用い、他の条件は実
施例１と同様にして電子写真感光体を作成した。

（ｌ　２） （ｌ　４） 初　　期 ６９０　　　１．９ ７１０　　　２．１ ７００　　　２．４ ６８０　　　２．３ ７０５　　　１．７ ７２０　　　１．９ ７１５　　２．４ ７００　　２．７ ５千枚耐久後 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

２　　　　　　（２）　　　７０５　　６８０　　１．
９３　　　　　　（５）　　　７００　　６９５　　２
．１２　０　．０ 実施例１２ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２　ｍｆＬ）をブレードコーティング法で塗布し、
乾燥膜厚ＩＪＬｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質Ｌｏｇ、ブチラー
ル樹脂（ブチラール化度６３モル％）を５ｇとシクロヘ
キサノン２００ｇをボールミル分散機で４８時間分散を
行なった。この分散液を先に形成した下引層の上にブレ
ードコーティング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５Ｊ
Ｌｍの電荷発生層を形成した。

次に、化合物例（９）をＬｏｇ、ポリメチルメタクリレ
ート（平均分子ｉ５万）Ｌｏｇをクロロベンゼン７０ｇ
に溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコー
ティング法により塗布し、乾燥膜厚１９ＪＬｍの電荷輸
送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を４（１足した（初期
電位Ｖｏ　）　、さらに、この感光体を１秒間暗所で放
電した後の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位Ｖ１をｌ／２に減衰するに
必要な露光１（Ｅｌ／２、マイクロジュール／ｃｍ２）
を測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７２５Ｖ　　　ｖｔ　　ニー６８５ＶＥｌ
／２：３．２マイクロジユール／　ｃ　ｍ　２次に、同
上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービームプリンター（キャノ
ン昧製、ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの
感光体にＭき代えてセットし、実際の画像形成テストを
行なった。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ。

像露光後の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイク
ロジユ一ル／ｃｍ２）、転写電位：＋７００ｖ、現像剤
極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓｅｅ、
現像条件（現像バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光スキャ
ン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０文ｕ
ｘ、ｓｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービーム
を文字信号および画像信号に従ってラインスキャンして
行なったが、文字１画像共に良好なプリントが得られた
。さらに、連続３．０００枚の画出しを行なったところ
、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリントが
得られた。

実施例１３ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（１
８）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
４９０００、デュポン社製）のトルエン（５０ｆｆｉ＆
部）−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍ見に混合
し、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後
の膜厚が１５ｇｍとなるようにマイヤーバーでアルミニ
ウムシート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７１５Ｖ　　Ｖ、ニー７１０ＶＥｌ／２　
：　４．１ｕｕｘ、ｓｅｃ 扱−」Ｖ Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖ旦ゴ」
笈劇じＬ猜 Ｖｏ　　：　　−６８０Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２２
０Ｖ実施例１４ ４−　（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフ
エニルチアビリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，
４°−イソプロピリデンジフェニレンカーポネート）３
ｇをジクロフレメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、
トルエン１００ｍ１を加え、共晶錯体を沈殿させた。こ
の沈殿物を性別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解
し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍ１を加えて
共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍ１に加え、６時間ボールミル分
散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアル
ミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ＩＬｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（２３）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

Ｖ、ニー７４０Ｖ　　　Ｖ、ニー７２０ＶＥｌ／２：３
．９ｕｕｘ、ｓｅｃ 捗−遡 Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖ旦ｊ」
【ｙ」仁致 Ｖｏ　　ニー６８０Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２２０Ｖ
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１７ｚｍの下引層を形
成した。この上に実施例４の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例４と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例４と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とした。結果
を示す。

ｖｏ　　：＋７００Ｖ　　　Ｖ、：＋６８０ＶＥｌ／２
：４．２Ｊ１ｕｘ、ｓｅｅ 実施例１６ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶腋を塗布し
、乾燥膜厚が０．５ｐｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５
ｍ文中にサンドミル分散機で２００時間分散た。

実施例１５ 次いで化合物例（３）を５ｇとビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート（粘度平均分子量３万）１０ｇｌｋクロロ
ベンゼン３０ｍＪｌに溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルでさらに２時間分散した。この分散
液を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０ｇｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

ＶＱ　　ニー６９５Ｖ　　　Ｖｒ　　ニー６８５ＶＥｌ
／２：３．９ｕｕｘ、ｓｅｅ ［発明の効果］ 本発明の特定のフェナジン系化合物を電荷輸送物質とし
て含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰り
返し帯電露光による連続画像形成に際して明部電位と暗
部電位の変動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体で
ある。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記一般式で示すフェナジン系化合
   物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子
   、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基、ア
   リール基またほ複素環基を表わし、Ｒ＿１とＲ＿２、Ｒ
   ＿３とＲ＿４は窒素原子と共に５〜７員環を形成しても
   よく、Ｒ＿５、Ｒ＿６およびＲ＿７は水素原子、置換基
   を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
   子またはニトロ基を表わす。