JPH02167552A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず今日までその実用化が困難であった
のは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度、
耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号明細書な
どに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１
−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報な
どに記載の９−スチリルアントラセン化合物、特開昭５
２−１２８３７３号公報、特開昭５５−１６１２４７号
公報などに記載のベンジリデン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。このような低分子の有機
光導電体は、使用するバインダーを適当に選択すること
によって有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できるようになったが、感度の点
で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この
積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。

このような電子写真感光体は、例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、同第３８７１８８２号明細書などに
開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
感光層における新規な電荷輸送物質を提供することにあ
る。

［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記一般式で示すフルオレニ
リデン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光
体から構成される。

式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アラルキル基、芳
香環基あるいは複素環基を示し、Ｒ３およびＲ４は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン
原子あるいは置換アミノ基を示し、Ｒ１−Ｒ４のアルキ
ル基、アラルキル基芳香環基および複素環基は置換基を
有してもよく、また、Ｒ１−Ｒ４のうち少なくとも１個
の基は置換アミン基であるか、または置換基として置換
アミノ基を有する。

具体的には、Ｒ１、Ｒ２において、アルキル基としてメ
チル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基として
ベンジル、フェネチルなどの基芳香環基としてフェニル
、ナフチルなどの基、複素環基としてピリジル、キノリ
ルなどの基が挙げられ、Ｒ３，Ｒ４おいて、アルキル基
としてメチル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ
基としてメトキシ、エトキシなどの基、ハロゲン原子と
して塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる
。

また置換アミノ基における置換基としては、メチル、エ
チル、プロピルなどのアルキル基、置換基を有してもよ
いベンジル、フェネチルなどのアラルキル基、置換基を
崩してもよいフェニル、ナフチルなどの芳香環基、置換
基を有してもよいピリジンなどの複素環基が挙げられ、
１個のアミノ基に置換する置換基は同じであっても異な
っていてもよい。

さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４，またはアミノ基
に置換した基が有してもよい置換基においてアルキル基
、アラルキル基、芳香環基および複素環基が崩してもよ
い置換基としては、メチル、エチル、プロピルなどのア
ルキル基、メトキシ、エトキシなどのアルコキシ基、塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子などの／＼ロゲン原子、
ニトロ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニ
ルアミノ、ジトリルアミノなどの置換アミノ基が挙げら
れる。

以下に一般式で示すフルオレニリデン化合物【こついて
、その代表例を列挙する。

化合物例（１） 化合物例 ハ Ｈ３ＣＨユＣＣＨ−ＣＨ３ 化合物例 化合物例 化合物例（５） 化合物例（１１） 化合物例（１２） 化合物例（１３） 化合物例（１４） 化合物例（１５） 化合物例 化合物例（８） 化合物例 化合物例（１０） 化合物例（１８） 化合物例（１９） 化合物例（２１） 化合物例（２２） 化合物例（２３） 化合物例（２４） 化合物例（２８） 化合物例（２９） 化合物例（３０） 化合物例（２５） 化合物例（２６） 化合物例（２７） 化合物例（３２） 化合物例（３３） 化合物例（３４） 化合物例（３９） 化合物例（３６） 化合物例（３７） 化合物例（３８） 合戒例（化合物例（２２）の合成） ２．７−シニトロー９−フルオレノンとベンズヒドリド
ブロマイドのＷ　ｉ　ｔ　ｔ　ｉ　ｑ試薬でＷ　ｉ　ｔ
　ｔ　ｉ　ｑ反応を行ない、フルオレノンデンを得て、
次に、ニトロ基を還元してジアミンとした後、ヨードベ
ンゼンとウルマン反応を行ない目的化合物Ｃｓｏ　Ｈ２
ＯＮ２が得られた。

元素分析　　　　理論値（％）　実測値（％）Ｃ９０，
３３９０，３９ Ｈ５，４６５，４１ Ｎ　　　４，２１　　　４．２０ なお、合成側以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すフルオレニリデン化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式で示すフルオレ
ニリデン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶
液を塗布し、乾燥させることにより形成させることが好
ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、
ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニ
トリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビ
ニル樹脂、フェノール樹脂エポキシ樹脂、ポリエステル
、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある
いは共重合体１例えばスチレン−ブタジェンコポリマー
、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチレンマ
レイン酸コポリマーなどを挙げることができる。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカ
ルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレ
ンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は
、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には５〜４０ｐＬｍであるが、好ましい範囲はｌＯ
〜３０ｐＬｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、使用する結着剤の種類によって異なりまたは電荷発生
層や下達の下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＮＮ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミＦＭ、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド領、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、塩
化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロ
ルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいはベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることができ
る。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコティング法、マ
イヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法カーテンコーティング法などの
コーティング法を用いて行なうことができる。乾燥は、
室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、一般的には３０〜２００℃の温度で
５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行なうことが
好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有させ
て用いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−ター
フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコー
ンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオ
ロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物
、カル／ヘゾル誘導体などの電位安定剤、β−カロチン
、Ｎｉ錯体、１，４−ジアザヒシクロ［２，２，２］　
オクタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレンテルル、
アモルファスシリコンなどの無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料などの
カチオン染料、スり／ヘリリウム塩系染料、フタロシア
ニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレン
キノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キノン顔
料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料な
どの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独ないし
は組合せて用い、蒸着層あるいは塗布層として用いるこ
とができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわたっ
ているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を次
に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、カ
プラ一部分をＣｐとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

Ａ−４Ｎ＝Ｎ−Ｏｐ）　ｎ Ａの具体例としては、 （Ｒ：水素原子、塩素原子、メトキシ基）（Ｒ：水素原
子、シアノ基） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ：水素原子メチル基、塩
素原子） （Ｘ：酸素原子、硫黄原子　Ｒ，、Ｒ２：水素原子、メ
チル基、塩素原子） （Ｒ１，Ｒ２：水素原子、メチル基、塩素原子など、Ｒ
３：水素原子、メチル基、パリ　） （Ｒ：水素原子、シアノ基） （ｘ　： 酸素原子、 硫黄原子） （Ｘ ：酸素原子、 硫黄原子） （Ｘ ：酸素原子、 硫黄原子） ＣユＨｓ （Ｘ：酸素原子、 硫黄原子） −ｏ−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−＠；ｒ− （Ｒ： 水素原子、 メチル基） −ｏ−Ｎ−ｏ− （ｘ　： ＝ＣＨ−Ｌ。

酸素原子、 硫黄原子、 ＝ＳＯ，） （Ｒ ：水素原子、 メチル基） ４トワ砥Ｘ （Ｘ＋酸素原子、 硫黄原子） （Ｒ ：水素原子、 ハロゲン原子、 アルコ キシ基、 アルキル基、 ニトロ基など １または２） （Ｒ： アルキル基、 アリール基など） （Ｒ： メチル基、 エチル基、 プロピル基 など） Ｒ′ 子、 ハロゲン原子、 アルコキシ基、 ア ペ１ ルキル基、 ニトロ基など） ］ （Ｒ１ ・水素原子、 ハロゲン原子 アルコキシ基、 アルキル基、 ニトロ 基など １または２） などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーＣｐは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空革着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリカー
ボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド
、ポリビニルピリジン、セル自−ス系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタツル、エタノ
ール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド舶、ジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物などを
用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコティング法、マ
イヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法、
ローラーコーティング法カーテンコーティング法などの
コーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方
法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には３０〜２００　
’Ｃの温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で
行なうことが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電荷
キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するた
めに薄膜層、例えば５ｐＬｍ以下、好ましくは０．０１
〜Ｉｇｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電・層を有する支持体の上に設けられる。

導電層を看する支持体としては、支持体自体が導電性を
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅
、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム
、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム酸化
スズ合金などを真空菖着法によって被膜形成された層を
有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、
アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸
化亜鉛カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイン
ダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体の上
に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックな
どを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコールニトロセル
ロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。

下引層の膜厚は０．１〜５ｇｍ、好ましくは０．５〜３
ルｍが適当である。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米国
特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４３８号
明細書、同３５８６５００号明細書などに開示のピリリ
ウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料
、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、
ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料など
の光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いる
ことができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
ーレン部分を有するＭＬ気気絶重重合体の共晶錯体を増
感剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例え
ば４−［４−ビス（２〜クロロエチル）アミノフェニル
］　−２、６−シフエニルチアビリリウムパ〜クロレー
トとポリ（４，４°−インプはビリデンジフェニレンカ
ーボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ｌ。

１−’；クロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１．
１．２−トリクロルエタン、クロルベンゼンブロモベン
ゼン、ｌ、２−ジクミルベンゼンなどに溶解した後、こ
れに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、
２，２．４−）リメチルベンゼン、リグロインなどを加
えることによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレンーブ
タジエンコホリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロこトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビこルコボリマポリビニルブチラール、ポリメチルメ
タクリレト、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエ
ステル類、セルロースエステル類などを結着剤として含
有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンタＣＲＴプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例コ 実施例１ 下記構造式で示す電荷発生物質５ｇを ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをシ
クロヘキサノン１００ｍ１に溶解した液と共にサンドミ
ルで２４時間分散し、塗工液を調製した。この塗工液を
アルミシート上に乾燥膜厚が０　、２　ｇｍとなるよう
にマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形威した。

次に、電荷輸送物質として化合物例（１６）をｌｏｇと
ポリカーボネート（平均分子量２万）を１０ｇをクロロ
ヘンゼン７０ｇに溶解し、この液を先の電荷発生層の上
にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が２０＃Ｌｍの電荷
輸送層を形威し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機■製静電複
写紙試験装置Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　１−　Ｓ　Ｐ　−４２８
を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗
所で１秒間保持した後、照度２０ルツクスで露光し、帯
電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（Ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅ　ｌ／２）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、木実施例で作成した電子写真感光
体をキャノン■製ＰＰＣ複写気ＮＰ−３５２５の感光ド
ラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５，０００枚の
複写を行ない、初期と５．０００枚複写後の明部電位（
ＶＬ）および暗部電位（Ｖｏ　）の変動を測定した。

なお、初期の暗部電位と明部電位は各々−７００ｖ、−
２ｏｏｖとなるように設定した。

比較例１ 比較のために電荷輸送物質として実施例１で用いた電荷
輸送物質に代えて下記構造の化合物（＃開開５５−１６
１２４７号公報）を用い、他は同様にして電子写真感光
体を作成し、同様に電子写真特性を測定した。

結果を示す。

実施例１　−７１０　−７０５　　１．８比較例１　−
６９５　−６７０　　３．８Ｖ５　　　　　　　　　　
　ｙ 実施例Ｉ　　Ｖｏ　　−７００−６８５ＶＬ　　　−２
００−２２０ 比較例１’Ｖｏ　　−７００−６６０ ＶＬ　　　−２００−２６０ 上記結果から明らかなように、本発明で特定する電荷輸
送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の電位
変動も少ないことが分る。

実施例２〜１５ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（１６）に代え、化合物例（１）（４）、（９）
、（１０）、（１７）、（１８）、（２２）、（２３）
、（２つ）、（３２）、（３４）、（３５）、（３７）
および（３８）を用い、かつ、電荷発生物質として下記
構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にして
電子写真感光体を作成した。

ｌ 各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。

初　　期 ６６０　　２．８ ７００　　１．２ ７００　　１．４ ６９０　　３．０ ６７５　　　１．７ ６５０　　４．１ ６７５　　　１．２ ６９０　　　１．９ ６６０　　３．８ ６９０　　　１．７ ７００　　２．６ ６７０　　　１．６ ６８０　　３．８ ６７０　　２．４ ５千枚耐久後 実施例１６ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ、水
２２２ｍ１）をブレードコーティング法で塗布し、乾燥
膜厚１ｐｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の電荷発生物質Ｌｏｇ、ブチラール樹
脂（ブチラール化度６３モル％）５ｇとシクロヘキサノ
ン２００ｇをボールミルで４８時間分散を行なった。こ
の分散液を先に形成した下引層の上にブレードコーティ
ング法により塗布し、乾燥膜厚０．１５ｇｍの電荷発生
層を形威した。

次に化合物例（２４）をＬｏｇ、ポリメチルメタクリレ
ート（平均分子量５万）１０ｇをクロロベンゼン７０ｇ
に溶解し、先に形威した電荷発生層の上にブレードコー
ティング法により塗布し、乾燥膜厚１９　ｐＬｍの電荷
輸送層を形威し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。このときの表面電位を測定した（初期電
位Ｖｏ）。さらにこの感光体を１秒間暗所で放置した後
の表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位ｖ１をｌ／２に減衰するに
必要な露光量（Ｅｌ／２、マイクロジュル／ｃｍ２）を
測定することで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素の三
元系半導体レーザー（出カニ５ｍｗ、発振波長７８０ｎ
ｍ）を用いた。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー６９０Ｖ ■１　・−６８５ｖ Ｅｌ／２４１．８マイクロジユール／　ｃ　ｍ　２次に
、同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写
真方式プリンターであるレーザービムプリンター（キャ
ノン■製、ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸ
の感光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テスト
を行なった。

条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後
の表面電位ニー１５０Ｖ（露光量２．０マイクロジユ一
ル／ｃｍ２）、転写電位：＋７００ｖ、現像剤極性：負
極性、プロセススピード：５０　ｍ　ｍ　／　ｓ　ｅ　
Ｃ１現像条件（現像バイアス）：４５０Ｖ、像露光スキ
ャン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５０文
ｕＸ、ｓｅｅの赤色全面露光、画像形成はレーザービー
ムを文字信号および画像信号に従ってラインスキャンし
て行なったが、文字、画像共に良好なプリントが得られ
た。さらに、連＄＄３，０００枚の画出しを行なったと
ころ、初期から３，０００枚まで安定した良好なプリン
トが得られた。

実施例１７ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート３ｇと化合物例（２
５）を５ｇをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
４９０００、デュポン社製）ノトルエン（５０重量部）
−ジオキサン（５０重量部）溶液１００ｍＭに混合し、
ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜
厚が１５ｇｍとなるようにマイヤーバーでアルミニウム
シート」二に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー７０５Ｖ　　　Ｖｌ　ニー６９５ＶＥｌ／
２：２．３　　文　ｕｘ＊ｓｅｃ処−一期 Ｖｏ　　：　　−７００Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２０
０Ｖ互」ヨ欠貢じ（逮 Ｖｏ　　ニー６９５Ｖ　　　　　ＶＬ　　ニー２２０Ｖ
実施例１８ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６ジフ工ニ
ルチアピリリウムパークロレート３ｇとポリ（４，４°
−インプロビリデンジフェニレンカーポネート）３ｇを
ジクロロメタン２００ｍ文に十分に溶解した後、トルエ
ン１００ｍ交を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿
物を濾別した後、ジクロロメタンを加えて再溶解し、次
いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍ１を加えて共晶錯
体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５＋ｎＪ１に加え、６時間ボールミ
ル分散機で分散した。この分散液をカゼイン層を有する
アルミ板の上に乾燥後の膜厚が０．４ｐＬｍとなるよう
にマイヤーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（２１）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー６９５Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６９０ＶＥｌ
／２：　１．８１ｕｘ−ｓｅｅ 被−遍 Ｖｏ　　ニー７００Ｖ　　　ＶＬ　ニー２００Ｖｉ乏玖
且ＡＬ ＶＤ　　ニー６９０Ｖ　　　ＶＬ　ニー２０５Ｖ実施例
１９ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布し、乾燥膜厚がＩＪｌ、ｍの下引層を
形成した。この上に実施例１６の電荷輸送層および電荷
発生層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例１６
と全く同様にして電子琴真感光体を作成し、実施例１６
と同様に帯電特性を測定した。但し、帯電極性を十とし
た。結果を示す。

ｖｏ　　：＋７１０Ｖ、Ｖｌ　：＋７００ＶＥｌ／２：
２．０文ｕｘ−ｓｅｅ 実施例２０ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚０．５ＪＬｍの下引層を形成した。

下記構造式を有するジスアゾ顔料５ｇをテトラヒドロフ
ラッフ９５ｍｕ中、サンドミルで２０時間分散し、分散
液を調製した。

次いで、化合物例（１１）を５ｇとビスフェノールＺ型
子リカーボネート（粘度平均分子量３万）Ｌｏｇをクロ
ロベンゼン３０ｍ１に溶かした液を先に調製した分散液
に加え、サンドミルで２時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が２０ＪＬｍとなる
ようにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法により評価した。

Ｖｏ　　ニー６９０Ｖ　　　Ｖｌ　　ニー６７０ＶＥｌ
／２＋２．７１ｕｘ＊ｓｅｃ ［発明の効果］ 本発明の特定の電荷輸送物質を含有する電子写真感光体
は、高感度であり、また繰り返し帯ｉｌ！露光による連
続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変動が小さい
耐久性に優れた電子写真感光体である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感光体
   において、感光層が下記一般式で示すフルオレニリデン
   化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はアルキル基、アラルキル基
   、芳香環基あるいは複素環基を示し、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
   ハロゲン原子あるいは置換アミノ基を示し、Ｒ＿１〜Ｒ
   ＿４のアルキル基、アラルキル基、芳香環基および複素
   環基は置換基を有してもよく、また、Ｒ＿１〜Ｒ＿４の
   うち少なくとも１個の基は置換アミノ基であるか、また
   は置換基として置換アミノ基を有する。