JP2610503B2

JP2610503B2 - 電子写真感光体

Info

Publication number: JP2610503B2
Application number: JP63286863A
Authority: JP
Inventors: 哲郎金丸; 憲裕菊地; 幸一鈴木; 正和松本
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-11-15
Filing date: 1988-11-15
Publication date: 1997-05-14
Anticipated expiration: 2012-05-14
Also published as: JPH02134643A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善され
た電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する
電子写真感光体に関する。

［従来の技術］近年、有機化合物を光導電材料として用いた電子写真
感光体が数多く開発されている。

その中で実用化されているものは、殆どが光導電体を
電荷発生材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をと
っている。

しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点とされてきた。

耐久性としては、感度、残留電位、帯電能、画像ボケ
などの電子写真物性面の耐久性および摺擦による感光体
表面の摩耗や傷などの機械的耐久性に大別されるが、電
子写真物性面の耐久性に関しては、コロナ放電により発
生するオゾン、NO_xなどや光照射により感光体表面層に
含有される電荷輸送材料が劣化することが主原因である
ことが知られている。

なお、有機電荷輸送材料としては、米国特許第415098
7号明細書などに記載のヒドラゾン化合物、特開昭58−1
98043号公報などに記載のスチルベン化合物、特開昭61
−295558号公報や特開昭62−201447号公報などに記載の
ベンジジン化合物、特開昭60−254045号公報に記載のト
リフェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物な
ど、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり
改善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状で
ある。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
と、前述の欠点または不利を解消した電子写真感光体を
提供することである。

［課題を解決する手段、作用］本発明は導電性支持体上に感光層を積層した電子写真
感光体において、感光層が下記の一般式で示す化合物を
含有することを特徴とする電子写真感光体から構成され
る。

一般式式中、Ar₁およびAr₂は置換基を有してもよいアリール
基または複素環基を表わし、Ar₁、Ar₂のうち少なくとも
一つは（式中、R₂およびR₃は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、またR₂とR₃は結合する窒素原子と共に５〜７
員環を形成してもよい）を有し、R₁は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、アシル基またはトリフルオロメチル基を表わす。

但し、Ar₁のみがを有する場合は、Ar₁がフェニル基で、かつ上記一般式
の中心のベンゼン環に対してパラの位置にを有することはない。

具体的には、Ar₁およびAr₂において、アリール基とし
てはベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、複
素環基としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キ
ノリン、カルバゾールなどの基が挙げられ、また、R₁に
おいて、アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル
などの基、アラルキル基としてはベンジル、フェネチル
などの基、アルコキシ基としてはメトキシ、エトキシな
どの基、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、
臭素原子などの基、アシル基としてはアセチル、ブチリ
ルなどの基が挙げられる。

さらに、上記基の置換基としては、例えばフッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シなどのアルコキシ基、ベンゼン、ナフタレン、アント
ラセンなどのアリール基、ピロール、ピリジン、カルバ
ゾールなどの複素環基、ベンジル、フェナチルなどのア
ラルキル基などが挙げられる。

また、R₂およびR₃において、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アリール基としてはベ
ンゼン、ナフタレン、アントラセンなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、複素環基
としてはピロール、オキサゾール、ピリジン、キノリ
ン、カルバゾールなどの基が挙げられ、さらに５〜７員
環としてはアクリジン環、カルバゾール環が挙げられ
る。

上記基の有してもよい置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピルなどのアルキル基、ベンゼン、ナフタレ
ン、アントラセンなどのアリール基、ピロール、ピリジ
ン、カルバゾールなどの複素環基、ベンジル、フェネチ
ルなどのアラルキル基、メトキシ、エトキシなどのアル
コキシ基、フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子が挙
げられ、さらに上記基は、置換基を有してもよい。

但し、本発明においては、Ar₁のみがを有する場合は、Ar₁がフェニル基で、かつ前記一般式
の中心のベンゼン環に対してパラの位置にを有することはない。

以下に、一般式で示す化合物について、代表例を列挙
する。

合成例（化合物例（30）の合成）ｍ−タ−フェニルを既知の方法によりニトロ化、続い
て還元して得た 5.00g（19.1ミリモル）を無水テトラヒドロフラン50ml
に溶かし、室温で攪拌しながら、油性水素化ナトリウム
（含量60％）を4.60g（114.6ミリモル）をゆっくり添加
した。添加終了後、さらに室温で15分間攪拌した後、ヨ
ウ化メチル21.69g（152.8ミリモル）をゆっくり滴下
し、３時間加熱攪拌を行った。反応終了後、反応液を水
にあけ、析出した結晶をメタノール洗浄し、さらに再結
晶により精製し、目的化合物4.61g得た。

元素分析計算値（％）実測値（％）Ｃ 83.50 83.51 Ｈ 7.65 7.60 Ｎ 8.85 8.89 なお、合成例以外の化合物についても、一般に同様な
手法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式で示す化合物を用いる。

本発明における電荷輸送層は前記一般式で示す化合物
と結着剤とを適用な溶剤に溶解させた溶液を塗布し、乾
燥させることにより形成させることが好ましい。

ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリ
ロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエ
ステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタ
ンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。

また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、
結着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量部とす
ることが好ましい。

電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キヤリアを受けとるとともに、これらの電荷キヤリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが好ましい。

この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界が
あるので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
一般的には５〜40μｍであるが、好ましい範囲は10〜30
μｍである。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤
は、使用する結着剤の種類によって異なり、または電荷
発生層や下述の下引層を溶解しないものから選択するこ
とが好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンな
どのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素あるいは
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用いることがで
きる。

塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。乾
燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の温度
で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行うことが
好ましい。

本発明における電荷輸送層には種々の添加剤を含有さ
せて用いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−タ
−フェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコ
ーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フル
オロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合
物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチ
ン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明における電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコーンなどの無機の電荷発生物
質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレ
ニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染
料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズ
ピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キ
ノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ
顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料を単独
ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層として
用いることができる。

上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は多岐にわた
っているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表的構造例を
次に説明する。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、
カプラー部分をCpとして示し、ここでｎは１または２と
し、具体例を挙げる。

ＡＮ＝Ｎ−Cp）_ｎＡの具体例としては、またCpの具体例としては、などが挙げられる。

これら中心骨格ＡおよびカプラーCpは適宜組合せによ
り電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に
分散させ、これを支持体の上に塗工することによって形
成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成するこ
とによって形成できる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマ
ーから選択できる。

好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート
（ビスフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニこれら中心骨格ＡおよびカプラーCpは適宜組合わせに
より電荷発生物質となる顔料を形成する。

好ましくはポリビニルブチラール、ポリアリレート
（ビスフェノールＡとフタル酸の重縮合体など）、ポリ
カーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢
酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリア
ミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタ
ン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどが挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ま
しくは40重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン炭化水素
あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族化合物などを用
いることができる。

塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、マイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥ののち、加熱乾燥する
方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜200℃の
温度で５分〜２時間の範囲で静止または送風下で行うこ
とが好ましい。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限
り多くの前記有機光導電体を含有し、かつ、発生した電
荷キヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入する
ために薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは0.01〜１
μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが望ましい。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からな
る感光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。
導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性の
もつもの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸
化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層
を有するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレー
ト、アクリル樹脂、ポリフッエチレンなど）、導電性粒
子（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、
酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチックまたは前記導電性支持体
の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチッ
クなどを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン610、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。

下引層の膜厚は0.1〜５μｍ、好ましくは0.5〜３μｍ
が適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を使用する場合において、本発明において電荷
輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を
負に帯電する必要があり、帯電後露光すると露光部では
電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送層に注入さ
れ、その後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減
衰が生じ、未露光部との間に静電コントラストが生じ
る。

現像部には、正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料あるいは米
国特許第3554745号明細書、同第3567438号明細書、同第
3586500号明細書などに開示のピリリウム染料、チアピ
リリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウ
ム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム
染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電性を有す
る顔料や染料を増感剤としても用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第3684502号明細書
などに開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレ
ン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤と
して用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−
［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］−2,
6−ジフェニルチアピリリウム−パークロレートとポリ
（4,4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネー
ト）をハロゲン化炭化水素系溶剤、例えばジクロルメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタ
ン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、
クロルベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベン
ゼンなどに溶解した後、これに非極性溶剤、例えばヘキ
サン、オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼ
ン、リグロインなどを加えることによって粒子状共晶錯
体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−
ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリエステル類、セルロースエス
テル類などを結着剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならず、レーザービームプリンター、CRTプリン
ター、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野
にも広く用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り
返し帯電および露光を行った時の明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］実施例１下記構造式で示すジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂
（ブチラール化度63モル％）2gをシクロヘキサノン100m
lに溶解した液と共にサンドミルで24時間分散し、塗工
液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μｍと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。

次に、電荷輸送物質として化合物例（30）を10gとポ
リカーボネート（平均分子量２万）を10gをクロロベン
ゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層の上にマイ
ヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μｍの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。

こうして作成した電子写真感光体を川口電機（株）製
静電複写紙試験装置Model−SP−428を用いてスタチック
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度20ルックスで露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（V₁）を1/2に減衰する必要な露光量（E1/
2）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の暗所電位と明部電位の
変動を測定するために、本実施例で作成した電子写真感
光体をキヤノン（株）製PPC複写機NP−3525の感光ドラ
ム用シリンダーに貼り付けて、同機で、5,000枚の複写
を行い、初期と5,000枚複写後の暗部電位（V_D）および
明部電位（V_L）の変動を測定した。

なお、初期のV_DとV_Lは、各々−700V、−200Vとなるよ
うに設定した。

また、比較のために電荷輸送物質として実施例１で用
いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物を用い、同
様の電子写真感光体を作成し、同様に電子写真特性を測
定した。

結果を示す。

上記の結果から明らかなように、本発明で特定する電
荷輸送物質を用いた場合は良好な感度を有し、耐久時の
電位変動も少ないことが分かる。

実施例２〜12 この実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送化
合物例（30）に代え、化合物例（３）、（４）、
（８）、（９）、（12）、（15）、（18）、（20）、
（26）、（31）および（32）を用い、かつ、電荷発生物
質として下記構造式の顔料を用い、他の条件は実施例１
と同様にして電子写真感光体を作成した。

各電子写真感光体の電子写真特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。結果を示す。

実施例13 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水
溶液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）
をブレードコーテイング法で塗布し、乾燥膜厚１μｍの
下引層を形成した。

次に、下記構造式で示す電荷発生物質10g、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）を5gとシク
ロヘキサノン200gをボールミル分散機で48時間分散を行
った。この分散液を先に形成した下引層の上にブレード
コーテイング法により塗布し、乾燥膜厚0.15μｍの電荷
発生層を形成した。

次に、化合物例（24）を10g、ポリメチルメタクリレ
ート（平均分子量５万）10gをクロロベンゼンに溶解
し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーテイン
グ法により塗布し、乾燥膜厚19μｍの電荷輸送層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体に−5KVのコロナ放
電を行った。この時の表面電位を測定した（初期電位
V₀）。さらに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位V₁を1/2に減衰するに必
要な露光量（E1/2、マイクロジュール/cm²）を測定する
ことで評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の
三元系半導体レーザー（出力:5mw、発振波長780nm）を
用いた。結果を示す。

V₀:−740V v₁:−735V E1/2:2.7マイクロジュール/cm² 次に、同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の
電子写真方式プリンターであるレーザープリンター（キ
ヤノン（株）製、LBP−CX）に上記感光体をLBP−CXの感
光体に置き代えてセットし、実際の画像形成テストを行
った。

条件は、一次帯電後の表面電位：−700V、像露光後の
表面電位：−150V（露光量2.0マイクロジュール/c
m²）、転写電位：＋700V、現像剤極性：負極性、プロセ
ススピード:50mm/sec、現像条件（現像バイアス）：−4
50V、像露光スキャン方式：イメージスキャン、一次帯
電前露光:50lux,secの赤色全面露光とした。画像形成は
レーザービームを文字信号および画像信号に従ってライ
ンスキャンして行ったが、文字、画像共に良好なプリン
トが得られた。さらに、連続3,000枚の画出しを行った
ところ、初期から3,000枚まで安定した良好なプリント
が得られた。

実施例14 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと化合物例（14）
を5gをポリエステル（ポリエステルアドヒ−シブ4900
0、デュボン社製）のトルエン（50重量部）−ジオキサ
ン（50重量部）溶液100mlに混合し、ボールミルで６時
間分散した。この分散50重量部）溶液100mlに混合し、
ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜
厚が15μｍとなるようにマイヤーバーでアルミニウムシ
ート上に塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

V₀:−730V V₁:−725V E1/2:4.7lux,sec 初期 V_D:−700V V_L:−200V ５千枚耐久後 V_D:−680V V_L:−215V 実施例15 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gとポリ（4,4′−
イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）3gをジク
ロルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを
加え、非晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した
後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液
にｎ−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。

この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有する
メタノール溶液95mlに加え、６時間ボールミル分散機で
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が0.4μｍになるようにマイヤーバー
で塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、電荷発生層の上に化合物例（34）を用いる他
は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層を形成
した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例１と同様の方法により測定した。結果を示す。

V₀:−730V V₁:−710V E1/2:3.7lux,sec 初期 V_D:−700V V_L:−200V ５千枚耐久後 V_D:−685V V_L:−215V 実施例16 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）を
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形
成した。この上に実施例10の電荷輸送層および電荷発生
層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例10と全く
同様にして電子写真感光体を作成し、実施例10と同様に
帯電特性を測定した。但し、帯電極性を＋とした。結果
を示す。

V₀:＋710V V₁:＋705V E1/2:3.4lux,sec 実施例17 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−12四元
ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し、乾
燥膜厚が0.5μｍの下引層を形成した。

次に、下記構造式の顔料5gをテトラヒドロフラン95ml
中にサンドミル分散機で20時間分散した。

次いで化合物例（13）を5gとビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート（粘度平均分子量３万）10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え、サ
ンドミルでさらに２時間分散した。この分散液を先に形
成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μｍとなるようにマ
イヤーバーで塗布し、乾燥した。

V₀:−710V V₁:−685V E1/2:3.9lux,sec ［発明の効果］本発明の特定の化合物を電荷輸送物質として含有する
電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返し帯電露
光による連続画像形成に際して明部電位と暗部電位の変
動が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者松本正和東京都大田区下丸子３丁目30番２号キヤノン株式会社内 (56)参考文献特開平１−280763（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−247033（ＪＰ，Ａ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記の一般式で示す化合物
を含有することを特徴とする電子写真感光体。一般式式中、Ar₁およびAr₂は置換基を有してもよいアリール基
または複素環基を表わし、Ar₁、Ar₂のうち少なくとも一
つは（式中、R₂およびR₃は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アリール基、アラルキル基または複素環基
を表わし、またR₂とR₃は結合する窒素原子と共に５〜７
員環を形成してもよい）を有し、R₁は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、アシル基またはトリフルオロメチル基を表わす。但し、Ar₁のみがを有する場合は、Ar₁がフェニル基で、かつ上記一般式
の中心のベンゼン環に対してパラの位置にを有することはない。