WO2009145016A1 - 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an aromatic amine derivative, an organic electroluminescence (EL) device material, and an organic electroluminescence device using the same, and particularly, an aromatic amine derivative having a specific substituent is used as a hole injection material or a hole transport material.
  • the present invention relates to an aromatic amine derivative that can improve the lifetime of an organic EL device and realize it by using it as a material.
  • An organic EL element is a self-luminous element utilizing the principle that a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field.
  • Eastman Kodak's C.I. W. Organic materials have been constructed since Tang et al.'S report on low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics) Letters, 51, 913, 1987, etc.) Research on organic EL elements as materials has been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-quinolinolato) aluminum for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transporting layer.
  • the element structure of the organic EL element includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a hole transport (injection) layer a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a three-layer type is well known.
  • the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
  • Patent Documents 3 to 5 which have a structure having dibenzofuran in the central skeleton of the diamine compound.
  • Patents 6 to 8 as reports of compounds having dibenzofuran via an aryl group in monoamine, but the performance as an organic EL device is not sufficient.
  • Patent Documents 9 to 11 which are only used as electrophotographic photoreceptors.
  • Patent Documents 12 to 14 As reports used as an organic EL material, there are Patent Documents 12 to 14, but the performance as an organic EL element is not sufficient. As described above, although there has been a report on a long-life organic EL element, it is not always sufficient. Therefore, there has been a strong demand for the development of an organic EL element having superior performance.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and an object of the present invention is to provide an organic EL element having a long lifetime and an aromatic amine derivative capable of realizing the organic EL element.
  • the present inventors have used a novel aromatic amine derivative having a specific substituent as a material for an organic EL device, particularly a hole injection material or a hole.
  • a transport material When used as a transport material, the above-described problems can be solved, and an amino group substituted with an aryl group having a dibenzofuran structure and an aryl group having a terphenyl structure is suitable as an amine unit having a specific substituent. I found. And since this amine unit has steric hindrance and the interaction between molecules is small, crystallization is suppressed, the yield for producing an organic EL device is improved, and the terphenyl group is excellent in reduction stability.
  • R 1 and R 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • a is an integer of 0 to 4
  • b is an integer of 0 to 3
  • c is an integer of 1 to 3.
  • a plurality of R 1 or R 2 may be bonded to each other to form a saturated or unsaturated substituted 5-membered or 6-membered cyclic structure.
  • Ar 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted fluoronylene group ⁇ . At least one of Ar 1 to Ar 3 is represented by the following general formula (3)
  • R 3 to R 5 are each independently selected from the same groups as R 1 .
  • e and f are integers of 0 to 4, and g is an integer of 0 to 5.
  • a plurality of R 3 s or R 4 s or R 5 s may be a linking group that is bonded to each other to form a saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring structure that may be substituted.
  • Ar 1 to Ar 3 which are not the general formula (2) and the general formula (3) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms [provided that And does not include the structure of the general formula (3)].
  • (2) Ar 4 is represented by the following general formula (4) or (5)
  • R 6 is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, d 1 is an integer of 0 to 4; 2 is an integer from 0 to 3.
  • the Ar 4 is represented by the following general formula (6)
  • R 7 is each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and d 3 is an integer of 0 to 4]
  • the general formula (3) is the following general formula (7), (8) or (9)
  • the aromatic amine derivative according to the above (1) having a structure represented by: (10) The aromatic amine according to (1), wherein one of Ar 1 to Ar 3 is represented by the general formula (2) and two are represented by the general formula (7) or (8) Derivatives, (11) The aromatic amine according to (1), wherein two of Ar 1 to Ar 3 are represented by the general formula (2), and one is represented by the general formula (7) or (8) Derivatives, (12) The aromatic amine derivative according to (1) above, which is a material for an organic electroluminescence device, (13) The aromatic amine derivative according to the above (12), which is a hole injection material or a hole transport material, (14) In the organic electroluminescence element in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, at least one layer of the organic thin film layer is described in (1) above An organic electroluminescence element in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwich
  • the organic electroluminescent element according to the description (16) The organic electroluminescence device according to (14), wherein the light emitting layer contains styrylamine and / or arylamine, (17) The organic electroluminescence device according to (14), which emits blue light.
  • the aromatic amine derivative molecule of the present invention is difficult to crystallize, and the yield in producing an organic EL device is improved, and a product having a long life can be obtained.
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is represented by the general formula (2).
  • R 1 and R 2 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom having 1 to 50 carbon atoms.
  • a is an integer of 0 to 4, preferably 0 to 1, and more preferably 0.
  • b is 0 to 3, preferably 0 to 1, and more preferably 0.
  • c is an integer of 1 to 3.
  • aryl group examples include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a chrysenyl group, a benzphenanthryl group, a terphenyl group, a benzanthrenyl group, a benzochrysenyl group, a biphenyl group, a naphthacenyl group, an anthranyl group, and a pentacenyl group.
  • Picenyl group pentaphenyl group and the like.
  • alkyl group examples include, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group and the like.
  • substituent for the aryl group and alkyl group include substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms of 6 to 50 (preferably 6 to 20 aryl groups, specifically phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, chrysenyl group, benzine.
  • a plurality of R 1 or R 2 are bonded to each other to form a 5-membered or 6-membered cyclic structure which may be substituted with a saturated or unsaturated group. Also good.
  • Specific examples in which the substituents R 1 or R 2 in the dibenzofuran structure are linked to form a ring structure include the following: It is done.
  • Ar 4 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted fluoronylene group.
  • the arylene group include, for example, a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, an anthranylene group, a pentasenylene group, a peryleneylene group, a picenylene group, a pyrenylene group, a pentaphenylene group, 9, Examples thereof include a 9-dimethylfluorylene group, a 9,9-diphenylfluorylene group, and the following compounds.
  • the substituent for the arylene group or fluoronylene group include those mentioned as the substituent for the aryl group or alkyl group.
  • any of the phenylene group and the 9,9-dimethylfluorylene group represented by the general formula (4), (5) or (6) is preferable.
  • R 6 and R 7 in the general formula (4), (5) or (6) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted
  • the number c of Ar 4 is preferably 1 or 2. Specific examples of the aryl group and alkyl group in R 6 and R 7 and substituents that can be bonded to the aryl group or alkyl group are the same as those listed for R 1 and R 2 .
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is represented by the general formula (3).
  • R 3 to R 5 are each independently selected from the same groups as R 1 .
  • the substituent that can be bonded to the aryl group or the alkyl group is selected from the same groups as those for R 1 .
  • e and f are 0 to 4, preferably 0 to 1, more preferably 0, and g is 0 to 5, preferably 0 to 1, and more preferably 0.
  • a plurality of R 3 s or R 4 s or R 5 s may be a linking group that is bonded to each other to form a saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring structure that may be substituted. .
  • R 3 , R 4 and R 5 may be bonded to each other to form a saturated 5-membered or 6-membered ring structure which may be substituted.
  • Preferred specific examples of the general formula (3) include a case where R 3 , R 4 and R 4 do not form a ring, or a case where R 3 and R 4 form a linking group forming a 5-membered ring, A structure in which a phenyl group or a naphthyl group is bonded to the para-position of a 9,9-dimethylfluorylene group, or when R 4 and R 5 form a bonding group forming a 5-membered ring, that is, a phenyl group or a naphthyl group In this structure, a 9,9-dimethylfluorylene group is bonded to the para-position.
  • the general formula (3) is preferably represented by any one of the general formulas (7) to (9).
  • R 3 to R 5 are each independently selected from the same groups as R 1 and R 2 .
  • the substituent that can be bonded to the aryl group or the alkyl group is selected from the same groups as those for R 1 .
  • e and f are integers of 0 to 4, preferably 0 to 1, more preferably 0, and g is an integer of 0 to 5, preferably 0 to 1, and more preferably 0.
  • R 3 , R 4, and R 5 may be a linking group that forms a saturated 5-membered or 6-membered ring structure that may be bonded to each other and substituted.
  • Ar 1 to Ar 3 which are not the general formula (2) and the general formula (3) are each independently a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, preferably 6 to 20 aryl groups.
  • Specific examples of the aryl group are the same as those listed for R 1 and R 2 .
  • Preferred examples are a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group.
  • At least one of the Ar 1 to Ar 3 is represented by the general formula (2), and those not being the general formula (2) are preferably aromatic amine derivatives represented by the general formula (3). Further, at least one of the Ar 1 to Ar 3 is represented by the general formula (2), and Ar 4 in the general formula (2) is represented by the general formula (4), (5) or (6). An aromatic amine derivative in which the remaining Ar 1 to Ar 3 are represented by any one of the general formulas (7) to (9) is preferable. One of the Ar 1 to Ar 3 is the general formula (2), and Ar 4 in the general formula (2) is any one of the general formulas (4), (5), and (6). An aromatic amine derivative represented by the general formula (2) and represented by any one of the general formulas (7) to (9) is preferable.
  • Ar 1 to Ar 3 are represented by the general formula (2)
  • Ar 4 in the general formula (2) is represented by the general formulas (4), (5), and (6).
  • An aromatic amine derivative represented by any one of the general formulas (7) to (9) is preferable. Further, among the aromatic amine derivatives represented by the general formula (1), those having the following embodiments are also preferable.
  • the aromatic amine derivative of the present invention represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the following reaction.
  • a compound for example, dibenzofuran-4-boronic acid and 4-iodobromobenzene] that generates a structure represented by the general formula (2) is catalyzed [for example, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0)].
  • Intermediate X is synthesized by reacting in the presence of a solvent [eg, toluene] and an alkaline compound [eg, sodium carbonate] at 50 to 150 ° C. in the presence.
  • the reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere such as argon.
  • a halide that generates a structure represented by the general formula (3) [eg, 4-bromo-p-terphenyl], a compound that generates an amino group (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 50 ring carbon atoms) (Eg, benzamide) can be used as a catalyst (metal halides such as copper iodide and amines such as N, N′-dimethylethylenediamine) and alkaline substances (eg, potassium carbonate).
  • metal halides such as copper iodide and amines such as N, N′-dimethylethylenediamine
  • alkaline substances eg, potassium carbonate
  • reaction is carried out in the presence of a solvent (eg, xylene) at 50 to 250 ° C.
  • an alkaline substance eg, potassium hydroxide
  • a solvent eg, xylene
  • intermediate Y is preferably carried out in an inert gas atmosphere such as argon.
  • intermediate X and intermediate Y are reacted at 0 to 150 ° C. in the presence of a catalyst (for example, t-butoxy sodium and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)) in a solvent (for example, dehydrated toluene).
  • a catalyst for example, t-butoxy sodium and tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0)
  • solvent for example, dehydrated toluene
  • the reaction is preferably carried out in an inert gas atmosphere such as argon. After completion of the reaction, it is cooled to room temperature, water is added and the reaction product is filtered, and the filtrate is extracted with a solvent such as toluene and dried with a desiccant such as anhydrous magnesium sulfate, which is desolvated under reduced pressure. Then, the crude product obtained is purified by column purification, recrystallized with a solvent such as toluene, filtered, and dried to obtain the purified aromatic amine derivative of the present invention.
  • an inert gas atmosphere such as argon.
  • an intermediate When reacting X with intermediate Y or synthesizing intermediate Y, the reaction amount ratio is controlled, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms other than those represented by general formula (2) and general formula (3) have 6 to 6 carbon atoms.
  • aryl halides for example, 1-bromonaphthalene
  • benzamide may be reacted with 4-bromo-p-terphenyl at 1: 1
  • 1 -An intermediate Y introduced with general formula (3) and "aryl group other than general formula (2) and general formula (3)" is obtained by hydrolysis after adding 1 equivalent of bromonaphthalene ].
  • Halides of general formula (2), halides of general formula (3) and substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring carbon atoms other than general formula (2) and general formula (3) are: It can optionally be introduced into intermediate Y.
  • One or two aryl groups can be introduced, and can be introduced in any combination.
  • the target compound can be obtained by reacting the amine compound (intermediate Y) obtained as a result of the introduction with an arbitrary halide (intermediate X). These reaction sequences and combinations can be performed in consideration of reactivity, ease of purification, and the like.
  • a general formula in which a part or all of Ar 1 to Ar 3 in the general formula (1) is more specific is as follows.
  • h is an integer of 1 to 3
  • i and j are integers of 0 to 2
  • h + i + j 3.
  • R 1 to R 6 , a to c, d1 to d3, and e to h are all as defined above.
  • Ar 5 is any one of Ar 1 to Ar 3 .
  • the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention is preferably used as a material for an organic EL device. Moreover, the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention is a light emitting material for an organic EL device.
  • the organic electroluminescent device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers contains any one of the aromatic amine derivatives.
  • the hole injection layer or the hole transport layer contains an aromatic amine derivative represented by the general formula (1).
  • the structure (8) is preferably used, but is not limited thereto.
  • the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention may be used in any of the organic layers described above. It is preferable that it is contained in the hole injection layer and the hole transport layer. The amount to be contained is selected from 30 to 100 mol%.
  • the aromatic amine derivative of the present invention is preferably used as a material for a hole injection layer or a hole transport layer.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers that assist hole injection into the light emitting layer and transport to the light emitting region, and have a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.5 eV or less.
  • Such a hole injecting / transporting layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength. Further, when an electric field having a hole mobility of 10 4 to 10 6 V / cm is applied, It is preferable if it is at least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ second or more.
  • the compound of the present invention is preferable as a hole transporting material because of low ionization energy and high hole mobility. Further, since it contains a polar group in the molecule, it has good adhesion to the anode and is not easily affected by the substrate cleaning conditions, etc., and thus is preferable as a hole injection material. Due to these factors, it is considered that the organic EL element using the present invention has a long lifetime.
  • the hole injection layer or the hole transport layer can be formed by thinning the aromatic amine derivative of the present invention by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the hole injection layer or hole transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 ⁇ m. If the hole injection layer or the hole transport layer contains the aromatic amine derivative of the present invention in the hole transport zone, the hole injection layer or the hole transport layer may be composed of one or more layers of the above aromatic amine derivatives. Alternatively, a hole injection layer or a hole transport layer containing a compound different from the hole injection / transport layer may be laminated.
  • the organic semiconductor layer is a layer that assists hole injection or electron injection into the light emitting layer, and preferably has a conductivity of 10 ⁇ 10 S / cm or more.
  • a conductive oligomer such as a thiophene-containing oligomer, an arylamine oligomer disclosed in JP-A-8-193191, a conductive dendrimer such as an arylamine dendrimer, or the like is used. Can do.
  • This organic EL element is usually produced on a translucent substrate.
  • This light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element. Regarding the light-transmitting property, it is desirable that the light transmittance in the visible region with a wavelength of 400 to 700 nm is 50% or more. It is preferable to use it.
  • a translucent substrate for example, a glass plate or a synthetic resin plate is preferably used.
  • the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz.
  • the synthetic resin plate include plates such as polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, and polysulfone resin.
  • the anode plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide (ITO), a mixture of indium oxide and zinc oxide (IZO R ), a mixture of ITO and cerium oxide (ITCO), and a mixture of IZO R and cerium oxide ( IZCO), a mixture of indium oxide and cerium oxide (ICO), a mixture of zinc oxide and aluminum oxide (AZO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like can be applied.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 to 200 nm.
  • the cathode a material having a work function (4 eV or less) metal, alloy, electrically conductive compound and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, cesium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, Al / Li 2 O, Al / LiO, Al / LiF, aluminum Examples include lithium alloys, indium, and rare earth metals.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the light emitting layer is (i) Injection function: a function capable of injecting holes from the anode or hole injection layer when an electric field is applied, and an electron from the cathode or electron injection layer (ii) Transport function: Function to move injected charges (electrons and holes) by the force of electric field (iii)
  • Light-emitting function It has a function of providing a field for recombination of electrons and holes and connecting it to light emission.
  • a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
  • the light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coat method or the like.
  • a light emitting layer can be formed.
  • the thickness of the light emitting layer is preferably 5 to 50 nm, more preferably 7 to 50 nm, and most preferably 10 to 50 nm. If the thickness is less than 5 nm, it is difficult to form a light emitting layer, and it may be difficult to adjust the chromaticity. If the thickness exceeds 50 nm, the driving voltage may increase.
  • the material that can be used for the light-emitting layer of the present invention is not particularly limited, and anthracene compounds, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, tetracene compounds, triphenylene compounds, chrysene compounds, pyrene compounds, coronene compounds, perylene compounds, phthaloperylene compounds, naphthalene compounds, naphthacene compounds , Polycyclic aromatic compounds such as pentacene compounds, oxadiazole, bisbenzoxazoline, bisstyryl, cyclopentadiene, quinoline metal complexes, tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complexes, tris (4-methyl-8- Quinolinato) aluminum complex, tris (5-phenyl-8-quinolinato) aluminum complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, tri- (p-terphenyl-4-yl) Min, 1-aryl-2,5-di (2-thienyl) pyrrole derivative
  • the material that can be used for the light emitting layer of the present invention is preferably a compound represented by the following formulas (51) to (57).
  • a 21 and A 22 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R 21 to R 28 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 atoms, substituted or unsubstituted Substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, substituted or An unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms
  • R 21 is a hydrogen atom
  • R 22 is a hydrogen atom, phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group, and combinations thereof
  • R 23 to R 28 are hydrogen atoms
  • Ar 21 and Ar 22 are phenyl groups, naphthyl A group, a fluorenyl group, a dibenzofuranyl group and a combination thereof are preferable.
  • R 30 to R 39 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic ring group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted atom number of 5 50 to 50 aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted An aralkyl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 atoms, a substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms A silyl group substituted with an alkoxycarbonyl group, an alkyl group or an
  • R 40 to R 49 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group that may be substituted, an alkoxyl group, an aryloxy group, an alkenyl group, or The heterocyclic group which may be substituted is shown.
  • i and j each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 40 s or R 41 s may be the same or different from each other. Further, R 40 or R 41 may be bonded to form a ring, or R 42 and R 43 , R 44 and R 45 , R 46 and R 47 , R 48 and R 49 may be bonded to each other.
  • L 1 represents a single bond, —O—, —S—, —N (R) — (R is an alkyl group or an aryl group which may be substituted), an alkylene group or an arylene group.
  • R 50 to R 59 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, an alkoxyl group, an aryloxy group, or an optionally substituted multicyclic group Indicates a group.
  • k, l, m and n each represent an integer of 1 to 5, and when they are 2 or more, R 50 s , R 51 s , R 55 s or R 56 s are the same or different in each case. Also good.
  • R 53 may also be R 54 s or R 55 are bonded to each other to form a ring
  • R 52 and R 53, R 57 and R 58 are, the ring bond to each other It may be formed.
  • L 2 represents a single bond, —O—, —S—, —N (R) — (R is an alkyl group or an aryl group which may be substituted), an alkylene group or an arylene group.
  • Ar 31 to Ar 34 are each independently a substituted or unsubstituted biphenylyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • Ar 41 to Ar 43 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms
  • Ar 44 to Ar 46 are each independently a hydrogen atom, substituted or An unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms is shown.
  • R 61 to R 63 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryloxy group having 5 to 18 carbon atoms.
  • R 73 and R 74 are a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted group Represents a heterocyclic group or a fluorine atom.
  • R 71 and R 72 bonded to different fluorene groups may be the same or different, and R 71 and R 72 bonded to the same fluorene group may be the same or different.
  • R 93 and R 94 each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 73 and R 74 bonded to different fluorene groups may be the same or different, and R 73 and R 74 bonded to the same fluorene group may be the same or different.
  • Ar 71 and Ar 72 are substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic groups having a total of 3 or more benzene rings or substituted or unsubstituted carbons having a total of 3 or more benzene rings and heterocycles to form a fluorene group.
  • Ar 71 and Ar 72 may be the same or different.
  • v represents an integer of 1 to 10.
  • Q 1 to Q 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nuclear carbon number of 5 to 20 aryl groups, amino groups, substituted or unsubstituted alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 5 to 20 carbon atoms Substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents a heterocyclic group having 5 to 20 nuclear carbon atoms, and these may be
  • Q 3 to Q 12 , Q 101 to Q 105 , Q 201 to Q 205 each independently represent the same groups as Q 3 to Q 12 in formula (xii), They may be different, and two or more adjacent ones may be bonded to each other to form a ring.
  • preferred are anthracene derivatives (more preferably monoanthracene derivatives, particularly preferably asymmetric anthracene) and pentacene derivatives.
  • the compound As a material suitable for phosphorescence emission, there is a compound containing a carbazole ring. As a result of energy transfer from the excited state to the phosphorescent compound, the compound has a function of causing the phosphorescent compound to emit light. There is no particular limitation as long as the exciton energy can be transferred to the phosphorescent compound, and it can be appropriately selected according to the purpose. You may have arbitrary heterocyclic rings other than a carbazole ring.
  • Such compounds include carbazole derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives.
  • Styrylanthracene derivatives fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, aromatic dimethylidene compounds, porphyrin compounds, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives Thiopyran dioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidenemethane derivatives, distyrylpyrazine derivatives, naphthaleneperylene, etc.
  • metal complex polysilane compounds represented by metal complexes of a metal ring having a metal ring having a ring-shaped tetracarboxylic anhydride, a phthalocyanine derivative, an 8-quinolinol derivative, a metal phthalocyanine, a benzoxazole or a benzothiazole, poly (N- Vinylcarbazole) derivatives, aniline copolymers, thiophene oligomers, conductive polymer oligomers such as polythiophene, polymer compounds such as polythiophene derivatives, polyphenylene derivatives, polyphenylene vinylene derivatives, polyfluorene derivatives, and the like.
  • a host compound may be used independently and may use 2 or more types together. Specific examples include the following compounds.
  • the following materials can be used as doping materials when used as the light emitting layer of the aromatic amine derivative EL material of the present invention.
  • the doping material that can be used in the present invention as described above or as other materials, for example, arylamine compounds, styrylamine compounds, anthracene derivatives, naphthalene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, tetracene derivatives, coronene derivatives , Chrysene derivatives, fluorescein derivatives, perylene derivatives, phthaloperylene derivatives, naphthaloperylene derivatives, perinone derivatives, phthaloperinone derivatives, naphthaloperinone derivatives, diphenylbutadiene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, aldazine derivatives, bisbenzoxazoline derivatives , Bisstyryl derivatives,
  • Ar 27 is a monovalent or divalent aromatic group having 6 to 40 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, and Ar 28 to Ar 29 are substituted or unsubstituted ring forming.
  • u is an integer of 1 to 4, and among them, u is preferably an integer of 1 to 2.
  • Any one of Ar 27 to Ar 29 may be an aromatic group containing a styryl group.
  • any one of aromatic groups Ar 27 to Ar 28 containing a styryl group has a styryl group, or at least one of Ar 28 or Ar 29 is substituted with a styryl group It is preferable that
  • examples of the aromatic group having 6 to 40 ring carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, coronyl group, biphenyl group, terphenyl group, pyrrolyl group, furanyl.
  • r is an integer of 1 to 3.
  • Examples of the divalent or higher aromatic group having 6 to 40 ring carbon atoms are the above divalent aromatic groups having 6 to 40 monovalent ring carbon atoms. Things.
  • aromatic group having 6 to 40 ring carbon atoms may have a substituent.
  • substituents are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms (ethyl group, methyl group, i-propyl group, n-propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopentyl group).
  • Cyclohexyl group, etc. C 1-6 alkoxy groups (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentoxy group, hexyloxy group, cyclopent Toxyl group, cyclohexyloxy group, etc.), aryl group having 5 to 40 carbon atoms, ester group having an aryl group having 5 to 40 carbon atoms, ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, fluorine atom, trialkylsilyl Group, triarylsilyl group and the like.
  • a phosphorescent dopant is a compound that can emit light from triplet excitons. Although it is not particularly limited as long as it emits light from triplet excitons, it is preferably a metal complex containing at least one metal selected from the group consisting of Ir, Ru, Pd, Pt, Os and Re, and is preferably a porphyrin metal complex or ortho Metalated metal complexes are preferred.
  • the porphyrin metal complex is preferably a porphyrin platinum complex.
  • Phosphorescent compounds may be used alone or in combination of two or more. There are various ligands that form orthometalated metal complexes.
  • Preferred ligands include 2-phenylpyridine derivatives, 7,8-benzoquinoline derivatives, and 2- (2-thienyl) pyridine derivatives.
  • a fluorinated compound or a compound having a trifluoromethyl group introduced is preferable as a blue dopant.
  • the content of the dopant in the light emitting layer is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, it is 0.1 to 70% by mass, and preferably 1 to 30% by mass. When the content of the phosphorescent compound is less than 0.1% by mass, the light emission is weak and the effect of the content is not sufficiently exhibited. When the content exceeds 70% by mass, a phenomenon called concentration quenching becomes prominent, and the element Performance decreases.
  • the electron injection layer / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, has a high electron mobility, and the adhesion improving layer is included in the electron injection layer.
  • it is a layer made of a material that adheres well to the cathode.
  • an electrode in this case, a cathode
  • the electron transport layer is appropriately selected with a film thickness of several nanometers to several micrometers.
  • the electron mobility is at least 10 ⁇ 5 cm 2 / Vs or more when an electric field of cm is applied.
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative or an oxadiazole derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is injected. It can be used as a material.
  • examples of the oxadiazole derivative include electron transfer compounds represented by the following general formula.
  • Ar 81 , Ar 82 , Ar 83 , Ar 85 , Ar 86 and Ar 89 each represent a substituted or unsubstituted aryl group, and may be the same or different from each other.
  • Ar 84 , Ar 87 and Ar 88 each represent a substituted or unsubstituted arylene group, and may be the same or different.
  • the aryl group include a phenyl group, a biphenylyl group, an anthryl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • Examples of the arylene group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylylene group, an anthrylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • This electron transfer compound preferably has a property capable of forming a thin film. Specific examples of the electron transfer compound include the following.
  • a nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by the following formula as a material used for the electron injection layer and the electron transport layer (particularly, the electron transport layer) of the organic EL device of the present invention.
  • the following nitrogen-containing heterocyclic derivatives can be used in combination with the aromatic amine derivative according to the present invention as compared with other electron transporting materials (for example, Alq), thereby enhancing the effects of higher efficiency and lower voltage.
  • a 331 to A 333 are a nitrogen atom or a carbon atom.
  • R 331 and R 332 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nucleus atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a carbon number of 1
  • n is an integer of 0 to 5
  • a plurality of R 331 may be the same or different from each other Good.
  • a plurality of adjacent R 331 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring.
  • Ar 331 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nucleus atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nucleus atoms.
  • Ar 331 ′ is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nucleus atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 3 to 60 nucleus atoms.
  • Ar 332 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 nuclear atoms, or A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 60 nuclear atoms.
  • one of Ar 331 and Ar 332 is a substituted or unsubstituted condensed ring group having 10 to 60 nucleus atoms or a substituted or unsubstituted hetero condensed ring group having 3 to 60 nucleus atoms.
  • L 331 , L 332 and L 333 are each a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 nucleus atoms, a substituted or unsubstituted divalent hetero condensed ring having 3 to 60 nucleus atoms, An unsubstituted fluorenylene group.
  • Examples of the compound used as the other electron transporting material include compounds represented by the following formula. HAr-L-Ar 1a -Ar 2a (C)
  • HAr is a nitrogen-containing heterocycle having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • L is a single bond or arylene having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent.
  • Ar 1a is a nuclear atom which may have a substituent A divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms
  • Ar 2a is an aryl group having 6 to 60 nuclear atoms which may have a substituent, or a carbon atom which may have a substituent A nitrogen-containing heterocyclic derivative represented by 3 to 60 heteroaryl groups).
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a ligand represented by the following formula (G), and L represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted
  • a ligand represented by —O—Ga—Q 3 (Q 4 ) Q 3 and Q 4 are the same as Q 1 and Q 2 ) Represents.
  • rings A 1 and A 2 are 6-membered aryl ring structures condensed with each other which may have a substituent.
  • This metal complex has strong properties as an n-type semiconductor and has a large electron injection capability. Furthermore, since the generation energy at the time of complex formation is also low, the bond between the metal of the formed metal complex and the ligand is strengthened, and the fluorescence quantum efficiency as a light emitting material is also increased.
  • Specific examples of the substituents of the rings A 1 and A 2 that form the ligand of the formula (G) include fluorine halogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, and s-butyl group.
  • T-butyl group pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, trichloromethyl group and other substituted or unsubstituted alkyl groups, phenyl group, naphthyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl Group, 3-fluorophenyl group, 3-trichloromethylphenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-nitrophenyl group or other substituted or unsubstituted aryl group, methoxy group, n-butoxy group, t-butoxy group , Trichloromethoxy group, trifluoroethoxy group, pentafluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, 1,1,1 , 3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 6- (perfluoroethyl) hexyloxy group and the like substituted or
  • R 121a to R 126a each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 121a to R 126a may be the same or different.
  • R 121a and R 122a , R 123a and R 124a , R 125a and R 126a , R 121a and R 126a , R 122a and R 123a , and R 124a and R 125a may form a condensed ring.
  • the compound of a following formula can also be used.
  • R 131 to R 136 are substituents, and preferably electron withdrawing groups such as a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a carbonyl group, a trifluoromethyl group, and a halogen.
  • acceptor materials can also be used as the hole injection material. Specific examples of these are as described above.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can be used as materials for the hole injection layer and the hole transport layer in addition to the above-described aromatic dimethylidin-based compounds shown as the material for the light emitting layer.
  • a preferred form of the organic EL device of the present invention is a device containing a reducing dopant in an electron transporting region or an interface region between a cathode and an organic layer.
  • the reducing dopant is defined as a substance capable of reducing the electron transporting compound. Accordingly, various materials can be used as long as they have a certain reducibility, such as alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, alkali metal oxides, alkali metal halides, alkaline earth metals.
  • One substance can be preferably used.
  • preferable reducing dopants include Li (work function: 2.9 eV), Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2). .16 eV) and Cs (work function: 1.95 eV), at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV) And at least one alkaline earth metal selected from the group consisting of Ba (work function: 2.52 eV) and a work function of 2.9 eV or less is particularly preferred.
  • a more preferable reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb, and Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. .
  • These alkali metals have particularly high reducing ability, and the addition of a relatively small amount to the electron injection region can improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • an electron injection layer composed of an insulator or a semiconductor may be further provided between the cathode and the organic layer. At this time, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS, and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • examples of preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound which comprises an electron carrying layer is a microcrystal or an amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides described above.
  • the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a small ionization energy of usually 5.6 eV or less.
  • Such a hole injecting / transporting layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength, and further has a hole mobility of 10 4 to 10 6 V / cm when an electric field is applied. , At least 10 ⁇ 4 cm 2 / V ⁇ sec is preferable.
  • the aromatic amine derivative of the present invention alone may form a hole injection / transport layer, or may be mixed with other materials.
  • the material for forming the hole injecting / transporting layer by mixing with the aromatic amine derivative of the present invention is not particularly limited as long as it has the above-mentioned preferable properties. Any material commonly used as a material and known materials used for a hole injection / transport layer of an organic EL element can be selected and used. In the present invention, a material that has a hole transporting ability and can be used in the hole transporting zone is referred to as a hole transporting material.
  • aromatic amine derivatives used for hole injection / transport layers As aromatic amine derivatives used for hole injection / transport layers,
  • Ar 211 to Ar 213 , Ar 221 to Ar 223 and Ar 203 to Ar 208 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of 5 to 50 nuclear atoms.
  • a to c and p to r are integers of 0 to 3, respectively.
  • Ar 203 and Ar 204 , Ar 205 and Ar 206 , Ar 207 and Ar 208 may be connected to each other to form a saturated or unsaturated ring.
  • substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, and 9-anthryl group.
  • substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, and 3-pyridinyl group.
  • Ar 231 to Ar 234 are each a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • L is a linking group, which is a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms.
  • x is an integer of 0 to 5.
  • Ar 232 and Ar 233 may combine with each other to form a saturated or unsaturated ring. Specific examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 nuclear carbon atoms and the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms are the same as those described above. can give.
  • the material for the hole injection layer and the hole transport layer include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives. And amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers).
  • the above-mentioned materials can be used.
  • Porphyrin compounds (disclosed in JP-A-63-295695), aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (U.S. Pat. No. 4,127,412, JP-A-53-27033, 54-58445, 55-79450, 55-144250, 56-119132, 61-295558, 61-98353, 63-295695, etc.), and it is particularly preferable to use an aromatic tertiary amine compound.
  • aromatic tertiary amine compound for example, 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino having two condensed aromatic rings described in US Pat. No.
  • NPD Biphenyl
  • MTDATA 3-methylphenyl -N-phenylamino triphenylamine
  • R 121 to R 126 each represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R 121 to R 126 may be the same or different.
  • R 121 and R 122 , R 123 and R 124 , R 125 and R 126 , R 121 and R 126 , R 122 and R 123 , and R 124 and R 125 may form a condensed ring.
  • the compound of the following formula described in US Publication 2004/0113547 can also be used.
  • R 131 to R 136 are substituents, and are preferably electron-withdrawing groups such as a cyano group, a nitro group, a sulfonyl group, a carbonyl group, a trifluoromethyl group, and a halogen.
  • acceptor materials can also be used as the hole injection material. Specific examples of these are as described above.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can be used as the material for the hole injecting / transporting layer in addition to the above-mentioned aromatic dimethylidin compounds shown as the material for the light emitting layer.
  • the hole injection / transport layer can be formed by thinning the aromatic amine derivative of the present invention by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method.
  • the thickness of the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 ⁇ m.
  • the hole injection / transport layer may be composed of one or more layers of the above-described materials. A layer in which a hole injection / transport layer made of a compound different from the injection / transport layer is stacked may be used.
  • an organic semiconductor layer may be provided as a layer for assisting hole injection into the light emitting layer, and those having a conductivity of 10 ⁇ 10 S / cm or more are suitable.
  • a conductive oligomer such as a thiophene-containing oligomer, an arylamine oligomer disclosed in JP-A-8-193191, a conductive dendrimer such as an arylamine dendrimer, or the like is used. Can do.
  • a material usually used for an organic EL element can be used.
  • a material usually used for an organic EL element can be used.
  • the material normally used for an organic EL element can be used.
  • a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • the thickness and the method of forming these layers may be the same as those usually used for organic EL elements.
  • an electron injection material it has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or light emitting material, and a hole injection layer of excitons generated in the light emitting layer
  • the compound which prevents the movement to and is excellent in thin film forming ability is preferable.
  • it is not limited to these.
  • it can be sensitized by adding an electron accepting substance to the hole injecting material and an electron donating substance to the electron injecting material.
  • an anode, a light emitting layer, a hole injection layer, and an electron injection layer may be formed by the above-described materials and methods, and finally a cathode may be formed.
  • an organic EL element can also be produced from the cathode to the anode in the reverse order.
  • an example of manufacturing an organic EL element having a structure in which an anode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
  • a thin film made of an anode material is formed on a suitable translucent substrate by vapor deposition or sputtering so as to have a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, and used as an anode.
  • a hole injection layer is provided on the anode.
  • the hole injection layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or the like, but a uniform film can be easily obtained and pinholes are hardly generated. From the point of view, it is preferable to form by vacuum deposition.
  • the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole injection layer), the crystal structure of the target hole injection layer, the recombination structure, etc.
  • the source temperature is preferably selected from the range of 50 to 450 ° C., the degree of vacuum of 10 ⁇ 7 to 10 ⁇ 3 Torr, the deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, the substrate temperature of ⁇ 50 to 300 ° C., and the film thickness of 5 nm to 5 ⁇ m. .
  • a light emitting layer is provided on the hole injection layer.
  • This light emitting layer can also be formed by thinning the light emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting using the light emitting material according to the present invention, but a homogeneous film can be obtained. It is preferably formed by a vacuum evaporation method from the viewpoint that it is easy to be pinned and a pinhole is not easily generated.
  • the vapor deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the formation of the hole injection layer.
  • the film thickness is preferably in the range of 10 to 40 nm.
  • an electron injection layer is provided on the light emitting layer.
  • a vacuum evaporation method like the hole injection layer and the light emitting layer, it is preferable to form by a vacuum evaporation method because it is necessary to obtain a homogeneous film.
  • Deposition conditions can be selected from the same condition range as the hole injection layer and the light emitting layer.
  • a cathode can be laminated
  • the cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
  • the above organic EL device is preferably produced from the anode to the cathode consistently by a single vacuum.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention is prepared by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), a solution dipping method dissolved in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, but is usually preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m in order to improve defects such as pinholes and efficiency.
  • a direct current voltage When a direct current voltage is applied to the organic EL element, light emission can be observed by applying a voltage of 5 to 40 V with the anode set to + and the cathode set to a negative polarity. In addition, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an alternating voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode has a positive polarity and the cathode has a negative polarity.
  • the waveform of the alternating current to be applied may be arbitrary.
  • Example 1 (Production of organic EL element)
  • a glass substrate with an ITO transparent electrode having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • a glass substrate with a transparent electrode line after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound H1 layer having a thickness of 80 nm is first formed on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a film was formed. This film functions as a hole injection / hole transport layer.
  • the following compound EM1 having a film thickness of 40 nm was deposited to form a film.
  • an amine compound D1 having the following styryl group was deposited as a luminescent molecule so that the weight ratio of EM1 and D1 was 40: 2.
  • This film functions as a light emitting layer.
  • the following Alq film having a thickness of 10 nm was formed on this film. This functions as an electron injection layer.
  • Li (Li source: manufactured by Saesgetter) and Alq, which are reducing dopants, and Alq were vapor-deposited to form an Alq: Li film (film thickness: 10 nm) as an electron injection layer (cathode).
  • Metal Al was vapor-deposited on this Alq: Li film to form a metal cathode to form an organic EL device. Moreover, about the obtained organic EL element, luminous efficiency was measured and the luminescent color was observed. Luminous efficiency was measured using Minolta CS1000, and the luminous efficiency at 10 mA / cm 2 was calculated. Furthermore, Table 1 shows the results of measuring the half life of light emission with an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current drive.
  • Example 2 to 14 production of organic EL elements
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the hole transport material instead of the compound H1.
  • Table 1 shows the results of measuring the luminous efficiency of the obtained organic EL device, observing the luminescent color, and further measuring the half life of light emission at an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current driving. .
  • Example 15 (Production of organic EL element)
  • An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the following arylamine compound D2 was used instead of the amine compound D1 having a styryl group. Me in the compound D2 is a methyl group.
  • Table 1 shows the results of measuring the luminous efficiency of the obtained organic EL device, observing the luminescent color, and further measuring the half life of light emission at an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current driving. .
  • Example 5 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 15 except that the comparative compound 1 was used instead of the compound H1 as the hole transport material. Table 1 shows the results of measuring the luminous efficiency of the obtained organic EL device, observing the luminescent color, and further measuring the half life of light emission at an initial luminance of 5000 cd / m 2 , room temperature, and DC constant current driving. .
  • the aromatic amine derivative of the present invention is difficult to crystallize molecules, and by containing this in the organic thin film layer, the yield in manufacturing an organic EL device is improved and the organic compound has a long lifetime. An EL element can be realized.

Abstract

　新規な芳香族アミン誘導体、並びに陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子であり、該有機薄膜層の少なくとも１層、特に正孔輸送層が、少なくとも１個の式(2)のジベンゾフラン骨格と少なくとも１個の式(3)のターフェニレン骨格を有する式(1)の芳香族アミン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、同芳香族アミン誘導体は分子が結晶化しにくく、有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する際の歩留りが向上し、寿命の長い素子が提供される。

Description

芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、芳香族アミン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用材料及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、特定の置換基を有する芳香族アミン誘導体を正孔注入材料又は正孔輸送材料に用いることにより、有機ＥＬ素子の寿命の改善及びそれを実現することのできる芳香族アミン誘導体に関するものである。
　有機ＥＬ素子は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
　通常、高温環境下で有機ＥＬ素子を駆動させたり、保管すると、発光色の変化、発光効率の低下、駆動電圧の上昇、発光寿命の短時間化等の悪影響が生じる。これを防ぐためには正孔輸送材料のガラス転移温度（Ｔｇ）を高くする必要があった。そのために正孔輸送材料の分子内に多くの芳香族基を有する必要があり（例えば、特許文献１の芳香族ジアミン誘導体、特許文献２の芳香族縮合環ジアミン誘導体）、通常８～１２個のベンゼン環を有する構造が好ましく用いられている。
　しかしながら、分子内に対称な構造を有する化合物では、これらの正孔輸送材料を用いて薄膜を形成して有機ＥＬ素子を作製する際に結晶化が起こりやすく、蒸着に用いるるつぼの出口を塞いだり、結晶化に起因する薄膜の欠陥が発生し、有機ＥＬ素子の歩留り低下を招くなどの問題が生じていた。また、分子内に多くの芳香族基を有する化合物は、一般的にガラス転移温度（Ｔｇ）は高いものの、昇華温度が高く、蒸着時の分解や蒸着が不均一に形成される等の現象が起こると考えられるために寿命が短いという問題があった。
　また、ジベンゾフランを有する化合物の報告としては、特許文献３～５があるが、これらはジアミン化合物の中心骨格にジベンゾフランを有する構造である。モノアミンにアリール基を介してジベンゾフランを有する化合物の報告としては、特許６～８があるが、有機ＥＬ素子としての性能は十分ではない。
　また、テルフェニル基を有するモノアミン化合物の報告としては、特許文献９～１１があるが、これらは電子写真感光体として用いられたのみである。有機ＥＬ材料として使用した報告としては、特許文献１２～１４があるが、有機ＥＬ素子としての性能は十分ではない。
　以上のように、長寿命な有機ＥＬ素子の報告があるものの、未だ必ずしも充分なものとはいえない。そのため、より優れた性能を有する有機ＥＬ素子の開発が強く望まれていた。
米国特許第４，７２０，４３２号明細書 米国特許第５，０６１，５６９号明細書 特開２００５－１１２７６５号公報 特開平１１－１１１４６０号公報 ＷＯ２００６／１２２６３０号公報 ＷＯ２００６／１２８８００号公報 特開２００６－１５１８４４号公報 特開２００８－０２１６８７号公報 特開平２－１３４６４３号公報 特開平２－１９０８６２号公報 特開平３－１１８５４８号公報 特開平６－２２８０６２号公報 特開２００１－１９６１８３号公報 特開２００６－３５２０８８号公報
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、寿命が長い有機ＥＬ素子及びそれを実現することのできる芳香族アミン誘導体を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、特定の置換基を有する新規な芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子用材料として用い、特に正孔注入材料又は正孔輸送材料として用いると、前記の課題を解決でき、また、特定の置換基を有するアミンユニットとして、ジベンゾフラン構造を有するアリール基及びテルフェニル構造を有するアリール基で置換されたアミノ基が好適であることを見出した。
　そして、このアミンユニットは立体障害性があるため分子間の相互作用が小さいことから、結晶化が抑制され、有機ＥＬ素子を製造する歩留を向上させ、また、還元安定性に優れるテルフェニル基を有することで分子の還元安定性が向上し、得られる有機ＥＬ素子の寿命を長くする効果があり、特に青色発光素子と組み合わせることにより、顕著な長寿命効果が得られることが見出された。本発明者らは、これらの知見に基づいて本発明を完成させるに至った。
　すなわち、本発明は、
（1）下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
｛式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。ａは０～４の整数であり、ｂは０～３の整数であり、ｃは１～３の整数である。複数のＲ1又はＲ2同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基または置換もしくは無置換のフルオニレン基である｝で表される。
　Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
｛式中、Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、前記Ｒ1と同じ基の中から選ばれる。ｅ及びｆは０～４の整数であり、ｇは０～５の整数である。複数のＲ3同士又はＲ4同士又はＲ5同士は、互いに結合して、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい｝で表される。
　一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ3のうち一般式（２）および一般式（３）でないものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基〔ただし、一般式（３）の構造を含まない〕である］で表される芳香族アミン誘導体、
（2）前記Ａｒ4が下記一般式（４）または（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［Ｒ6は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、ｄ1は０～４の整数、ｄ2は０～３の整数である。同一ベンゼン環上の複数のＲ6同士または隣り合う２つのベンゼン環上の複数のＲ6同士が互いに結合して、置換されてもよい飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい］
のいずれかである上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（3）前記Ａｒ4が下記一般式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［Ｒ7は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、ｄ3は０～４の整数である］
で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（4）前記一般式（３）が下記一般式（７）、（８）又は（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
［式中、Ｒ3～Ｒ5およびe～ｇは一般式（３）の場合と同じ］
で表される構造である上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（5）前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で表され、２個が前記一般式（３）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（6）前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表され、１個が前記一般式（３）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（7）前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表され、２個が前記一般式（７）又は（８）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（8）前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表わされ、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表わされ、１個が前記一般式（７）又は（８）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（9）前記一般式（２）が下記一般式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
〔式中、Ｒ1及びＲ2、Ａｒ4、ａ、ｂ、ｃは前記と同じである〕
で表わされる構造である上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（10）前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で表され、２個が前記一般式（７）又は（８）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（11）前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表され、１個が前記一般式（７）又は（８）で表される上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（12）有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体、
（13）正孔注入材料又は正孔輸送材料である上記（12）に記載の芳香族アミン誘導体、
（14）陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、上記（1）に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、
（15）前記有機薄膜層が正孔注入層又は正孔輸送層を有し、該正孔注入層又は正孔輸送層が上記（1）に記載の芳香族アミンを含有する上記（14）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
（16）前記発光層にスチリルアミン及び／又はアリールアミンを含有する上記（14）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子、
（17）青色系発光する上記（14）に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　本発明の芳香族アミン誘導体分子が結晶化しにくく、有機ＥＬ素子を製造する際の歩留りが向上し、寿命が長いものが得られる。
　前記一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは前記一般式（２）で表わされる。
　一般式（２）中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０、好ましくは１～２０のアルキル基である。
　ａは０～４、好ましくは０～１の整数であり、より好ましくは０である。ｂは０～３、好ましくは０～１であり、より好ましくは０である。ｃは１～３の整数である。
　アリール基の具体例としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、クリセニル基、ベンズフェナントリル基、ターフェニル基、ベンズアントラニル基、ベンゾクリセニル基、ビフェニル基、ナフタセニル基、アントラニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基等が挙げられる。
　アルキル基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。
　アリール基やアルキル基の置換基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２０のアリール基、具体的にはフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、クリセニル基、ベンズフェナントリル基、ターフェニル基、ベンズアントラニル基、ベンゾクリセニル基、ビフェニル基、ナフタセニル基、アントラニル基、ペンタセニル基、ピセニル基などが挙げられる）、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～２０のアルキル基、具体的にはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ－プロピル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる）、フッ素原子、アルキル基またはアリール基が置換したシリル基(トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、tert－ブチルジメチルシリル基など)、である。
　一般式（２）において、複数のＲ1またはＲ2同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。ジベンゾフラン構造中の置換基Ｒ1またはＲ2がそれぞれ連結して環構造を形成した具体例〔一般式（2）から（Ar4）Cユニットを除いた構造部分〕は下記のようなものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２０のアリーレン基または置換もしくは無置換のフルオニレン基である。
　アリーレン基の具体例としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、アントラニレン基、ペンタセニレン基、ペリレニレン基、ピセニレン基、ピレニレン基、ペンタフェニレン基、9,9-ジメチルフルオニレン基、9,9-ジフェニルフルオニレン基、および下記の化合物等などが挙げられる。
　アリーレン基やフルオニレン基の置換基としては、前記アリール基やアルキル基の置換基として挙げたものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　中でも、前記一般式（４）、（５）または（６）で表わされるフェニレン基または9,9-ジメチルフルオニレン基のいずれかであることが好ましい。
　前記一般式（４）、（５）または（６）中のＲ6およびＲ7は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０、好ましくは１～２０のアルキル基であり、ｄ1は０～４、好ましくは０～２の整数、ｄ2はそれぞれ独立に０～３の整数、ｄ3はそれぞれ独立に０～４の整数、好ましくは０～２の整数である。同一ベンゼン環上の複数のＲ6およびＲ7同士または隣り合う２つのベンゼン環上の複数のＲ6およびＲ7は、互いに結合して、置換されてもよい飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。Ａｒ4の個数ｃは好ましくは１または２である。
　Ｒ6およびＲ7におけるアリール基およびアルキル基の具体例やアリール基またはアルキル基に結合できる置換基は前記Ｒ1及びＲ2に関して列挙したものと同じものである。
　前記一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは前記一般式（３）で表される。
　一般式（３）中、Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、前記Ｒ1と同じ基の中から選ばれる。アリール基またはアルキル基に結合できる置換基は前記R1と同じ基の中から選ばれる。ｅ及びｆは０～４、好ましくは０～１であり、より好ましくは０であり、ｇは０～５、好ましくは０～１であり、より好ましくは０である。複数のＲ3同士又はＲ4同士又はＲ5同士は、互いに結合して、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。Ｒ3とＲ4とＲ5は、互いに結合して、置換されてもよい飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。一般式（３）の好ましい具体例としては、Ｒ3とＲ4とＲ4が環を形成していない場合、またはＲ3とＲ4が５員環を形成する結合基となる場合、すなわち、９,９-ジメチルフルオニレン基のパラ位にフェニル基またはナフチル基が結合した構造のもの、またはＲ4とＲ5が5員環を形成する結合基となる場合、すなわち、フェニル基またはナフチル基のパラ位に９,９-ジメチルフルオニレン基が結合した構造のものである。
　Ａｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表わされる場合、一般式（３）は前記一般式（７）～（９）のいずれかで表わされるものが好ましい。
　一般式（７）～（９）において、Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、前記Ｒ1およびＲ2と同じ基の中から選ばれる。アリール基またはアルキル基に結合できる置換基は前記R1と同じ基の中から選ばれる。e及びｆは０～４、好ましくは０～１の整数であり、より好ましくは０である、ｇは０～５、好ましくは０～１の整数であり、より好ましくは０である。Ｒ3とＲ4とＲ5は、互いに結合して置換されてもよい飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。
　一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ3のうち一般式（２）および一般式（３）でないものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０、好ましくは６～２０のアリール基である。アリール基の具体例は前記Ｒ1およびＲ2に関して列挙したものと同じものである。好ましい具体例はビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基である。
　前記Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１個が前記一般式（２）で表され、一般式（２）でないものは、前記一般式（３）で表される芳香族アミン誘導体が好ましい。
　さらに、前記Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１個が前記一般式（２）で、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表わされ、残りのＡｒ1～Ａｒ3が前記一般式（７）～（９）のいずれかで表される芳香族アミン誘導体が好ましい。
　また、前記Ａｒ1～Ａｒ3のうち１個が前記一般式（２）で、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）および（６）のいずれかで表され、２個が前記一般式（７）～（９）のいずれかで表される芳香族アミン誘導体が好ましい。
　さらにまた、前記Ａｒ1～Ａｒ3のうち２個が前記一般式（２）で、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）および（６）で表され、１個が前記一般式（７）～（９）のいずれかで表される芳香族アミン誘導体が好ましい。
　さらに、前記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の中でも以下の態様のものも好ましい。
(a)前記一般式（２）が前記一般式（１０）で表わされる芳香族アミン誘導体〔一般式（１０）におけるＲ1及びＲ2、Ａｒ4、ａ、ｂ、ｃは一般式（２）におけるものと同じである〕
(b)前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で表され、２個が前記一般式（７）又は（８）で表される芳香族アミン誘導体
(c)前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表され、１個が前記一般式（７）又は（８）で表される芳香族アミン誘導体
　一般式（１）によって表される本発明の芳香族アミン誘導体は例えば以下の反応により合成することができる。
　まず、一般式（２）で表される構造を生成させる化合物〔例えば、ジベンゾフラン-４-ボロン酸と４-ヨードブロモベンゼン〕を触媒〔例えば、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)〕の存在下、溶媒〔例えば、トルエン〕とアルカリ性化合物〔例えば、炭酸ナトリウム〕水溶液中、５０～１５０℃で反応させることにより、中間体Ｘを合成する。反応はアルゴンのような不活性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
　別途、一般式（３）で表わされる構造を生成させるハロゲン化物〔例えば、４－ブロモ-ｐ－テルフェニル〕、アミノ基を生成させる化合物（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を生成させる化合物を含んでもよい）〔例えば、ベンズアミド〕を触媒（ヨウ化銅のような金属ハロゲン化物およびＮ，Ｎ‘－ジメチルエチレンジアミンのようなアミン〕およびアルカリ性物質〔例えば、炭酸カリウム〕の存在下、溶媒〔例えば、キシレン〕中、５０～２５０℃で反応させた後、アルカリ性物質〔例えば、水酸化カリウム〕と水の存在下、溶媒〔例えば、キシレン〕中、５０～２５０℃で反応させることにより、中間体Ｙを合成する。反応はアルゴンのような不活性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
　次に、中間体Ｘおよび中間体Ｙを触媒〔例えば、ｔ－ブトキシナトリウムおよびトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）〕存在下、溶媒〔例えば、脱水トルエン〕中、０～１５０℃で反応させることにより本発明の芳香族アミン誘導体を合成することができる。反応はアルゴンのような不活性ガス雰囲気下で行なうのが好ましい。
　反応終了後、室温まで冷却し、水を加えて反応生成物を濾過し、濾液をトルエンのような溶媒で抽出し、無水硫酸マグネシウムのような乾燥剤で乾燥させ、これを減圧下で脱溶媒して濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンのような溶媒で再結晶し、それを濾別して乾燥することにより精製された本発明の芳香族アミン誘導体が得られる。
　一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体中に一般式（２）および一般式（３）以外の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基を導入するには、中間体Ｘと中間体Ｙを反応させる際、または中間体Ｙを合成する際に反応量比を制御し、一般式（２）および一般式（３）以外の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基のハロゲン化物〔例えば、１－ブロモナフタレン〕を同様に順次反応し、導入すればよい〔例えば、ベンズアミドに４－ブロモ-ｐ－テルフェニルを１：１で反応させた後、1－ブロモナフタレンを1当量投入して反応した後、加水分解することで一般式（３）と「一般式（２）および一般式（３）以外のアリール基」を導入した中間体Ｙが得られる〕。
　一般式（２）のハロゲン化物と一般式（３）のハロゲン化物と一般式（２）および一般式（３）以外の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基のハロゲン化物は任意に中間体Ｙに導入することが可能である。また、アリール基は１つもしくは２つ導入することが可能であり、さらに任意の組み合わせで導入することが可能である。その導入の結果得られたアミン化合物（中間体Ｙ）と任意のハロゲン化物（中間体Ｘ）を反応させることで目的物を得ることができる。これらの反応順序や組み合わせ方は、反応性や精製の容易さ等を考慮して行うことができる。
　一般式（１）におけるＡｒ1～Ａｒ3の一部または全部をより具体化した一般式は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記構造式において、ｈは１～３の整数、iおよびｊはそれぞれ０～２の整数であり、ｈ＋i＋ｊ＝３である。Ｒ1～Ｒ6、ａ～ｃ、ｄ１～d3、ｅ～ｈはいずれも前記の通りである。Ａｒ5は前記Ａｒ1～Ａｒ3のうちのいずれか１つである。
　以下に一般式（１）によって表される本発明の芳香族アミン誘導体の代表例を例示するが、これらの代表例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　本発明の前記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体は有機ＥＬ素子用材料として好ましく用いられる。また、本発明の前記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体は有機ＥＬ素子用発光材料である。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は陰極と陽極間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記いずれかの芳香族アミン誘導体を含有する。
　本発明の有機ＥＬ素子において、好ましくは前記正孔注入層又は正孔輸送層が、前記一般式（１）で表わされる芳香族アミン誘導体を含有する。
　以下、本発明の有機ＥＬ素子構成について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
　(1)陽極／発光層／陰極
　(2)陽極／正孔注入層／発光層／陰極
　(3)陽極／発光層／電子注入層／陰極
　(4)陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
　(5)陽極／有機半導体層／発光層／陰極
　(6)陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
　(7)陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
　(8)陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
　(9)陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
　(10)陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
　(11)陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
　(12)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
　(13)陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層　　　　　／陰極
などの構造を挙げることができる。
　これらの中で通常(8)の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
　また、本発明の有機ＥＬ素子において、本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体は、上記のどの有機層に用いられてもよいが、これらの構成要素の中の発光帯域に含有されていることが好ましく、特に好ましくは正孔注入層や正孔輸送層に含有されている場合である。含有させる量は３０～１００モル％から選ばれる。
　本発明の芳香族アミン誘導体は正孔注入層又は正孔輸送層用の材料として好ましく用いられる。
　正孔注入層および正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒以上であれば好ましい。本発明の化合物はイオン化エネルギーが小さく、正孔移動度が大きいため正孔輸送材料として好ましい。また、分子内に極性基を含有するため陽極との接着性が良く、基盤の洗浄条件等の影響を受けにくいため、正孔注入材料として好ましい。これらの要因により本発明を用いた有機ＥＬ素子は長寿命化していると考えられる。
　正孔注入層または正孔輸送層は本発明の芳香族アミン誘導体を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入層または正孔輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍである。この正孔注入層または正孔輸送層は正孔輸送帯域に本発明の芳香族アミン誘導体を含有していれば、上記芳香族アミン誘導体の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、又は前記正孔注入、輸送層とは別種の化合物を含む正孔注入層または正孔輸送層を積層したものであってもよい。
　また、有機半導体層は発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層であって、１０-10Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８－１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
　この有機ＥＬ素子は、通常透光性の基板上に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、その透光性については、波長４００～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
　このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂などの板が挙げられる。
　陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫（ＩＴＯ）、酸化インジウムと酸化亜鉛の混合物（ＩＺＯR）、ＩＴＯと酸化セリウムの混合物（ＩＴＣＯ）、ＩＺＯRと酸化セリウムの混合物（ＩＺＣＯ）、酸化インジウムと酸化セリウムの混合物（ＩＣＯ）、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物（ＡＺＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、セシウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、Ａｌ／Ｌｉ2Ｏ、Ａｌ／ＬｉＯ、Ａｌ／ＬｉＦ、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
　この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
　ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍである。
　また、一般に、有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入しても良い。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
　本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層は、
(i)注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
(ii)輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
(iii)発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。
　この発光層を形成させる方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また特開昭５７－５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　発光層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、最も好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ未満では発光層形成が困難となり、色度の調整が困難となる恐れがあり、５０ｎｍを超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。
　本発明の発光層に使用できる材料は特に制限されず、アントラセン化合物、フェナンスレン化合物、フルオランテン化合物、テトラセン化合物、トリフェニレン化合物、クリセン化合物、ピレン化合物、コロネン化合物、ペリレン化合物、フタロペリレン化合物、ナフタロペリレン化合物、ナフタセン化合物、ペンタセン化合物のような多環芳香族化合物、オキサジアゾール、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、トリス（８－ヒドロキシキノリナート）アルミニウム錯体、トリス（４－メチル－８－キノリナート）アルミニウム錯体、トリス（５－フェニル－８－キノリナート）アルミニウム錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、トリ－（ｐ－ターフェニル－４－イル）アミン、１－アリール－２，５－ジ（２－チエニル）ピロール誘導体、ピラン、キナクリドン、ルブレン、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ポルフィリン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導体、クマリン系色素、ピラン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体、希土類系燐光発光性錯体（例えば、Ｉｒ錯体）及びポリビニルカルバゾール、ポリシラン、ポリエチレンジオキサイドチオフェン（ＰＥＤＯＴ）等の導電性高分子のような高分子材料等が使用することができ、これらは単独でも２種類以上の混合物として用いてもよい
　本発明の発光層に使用できる材料は下記式（51）～（57）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　式（51）で表されるアントラセン誘導体において、Ａ21およびＡ22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０の芳香族環基である。Ｒ21～Ｒ28は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、アルキル基またはアリール基で置換されているシリル基、フッ素原子である。特にＲ21は水素原子、Ｒ22が水素原子、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基およびそれらの組み合わせであり、Ｒ23～Ｒ28が水素原子、Ａｒ２１およびＡｒ２２がフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基およびそれらの組み合わせである場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　式（52）で表されるピレン誘導体において、Ｒ30～Ｒ39は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～５０の芳香族環基、置換もしくは無置換の原子数５～５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の原子数５～５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシカルボニル基、アルキル基またはアリール基で置換されているシリル基、フッ素原子である。特にＲ30～Ｒ38の置換基はフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基およびそれらの組み合わせである場合が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（53）で表されるアントラセン誘導体において、Ｒ40～Ｒ49は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、置換してもよいアリール基、アルコキシル基、アリーロキシ基、アルケニル基または置換してもよい複素環式基を示す。ｉおよびｊは、それぞれ１～５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ40同士又はＲ41同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ40同士またはＲ41同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ42とＲ43、Ｒ44とＲ45、Ｒ46とＲ47、Ｒ48とＲ49が、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｌ1は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ）－（Ｒはアルキル基または置換してもよいアリール基である）、アルキレン基またはアリーレン基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　式（54）で表されるアントラセン誘導体において、Ｒ50～Ｒ59は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシル基、アリーロキシ基、または置換してもよい複数環式基を示す。
　ｋ，ｌ，ｍおよびｎは、それぞれ１～５の整数を示し、それらが２以上の場合、Ｒ50同士，Ｒ51同士，Ｒ55同士またはＲ56同士は、それぞれにおいて、同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ52同士，Ｒ53同士，Ｒ54同士またはＲ55同士が結合して環を形成していてもよいし、Ｒ52とＲ53，Ｒ57とＲ58が、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｌ2は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ）－（Ｒはアルキル基又は置換しても良い
アリール基である）、アルキレン基またはアリーレン基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（55）で表されるスピロフルオレン誘導体において、Ａｒ31～Ａｒ34は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のビフェニリル基または置換もしくは無置換のナフチル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（56）で表される化合物において、Ａｒ41～Ａｒ43はそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリーレン基、Ａｒ44～Ａｒ46はそれぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数６～６０のアリール基を示す。
　Ｒ61～Ｒ63は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数３～６のシクロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシル基、炭素数５～１８のアリールオキシ基、炭素数７～１８のアラルキルオキシ基、炭素数１～６のエステル基またはフッ素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（57）で表されるフルオレン化合物において、Ｒ73およびＲ74は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基，置換あるいは無置換の複素環基、またはフッ素原子を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ71同士、Ｒ72同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ71およびＲ72は、同じであっても異なっていてもよい。
　Ｒ93およびＲ94は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアラルキル基、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基を表わす。異なるフルオレン基に結合するＲ73同士、Ｒ74同士は、同じであっても異なっていてもよく、同じフルオレン基に結合するＲ73およびＲ74は、同じであっても異なっていてもよい。
　Ａｒ71およびＡｒ72は、ベンゼン環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の縮合多環芳香族基またはベンゼン環と複素環の合計が３個以上の置換あるいは無置換の炭素でフルオレン基に結合する縮合多環複素環基を表わす。Ａｒ71およびＡｒ72は、同じであっても異なっていてもよい。ｖは、１乃至１０の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　式（xii）で表されるペンタセン化合物中、Ｑ1～Ｑ12は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数５～２０のアリール基、アミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の核炭素数５～２０のアリーロキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数５～２０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２０のアルケニル基、置換もしくは無置換の核炭素数７～２０のアラルキル基又は置換もしくは無置換の核炭素数５～２０の複素環基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよい。
　上記式（xii）で表されるナフタセン誘導体は、より好ましくは、下記式（xiii）で示されるナフタセン誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（xiii）中、Ｑ3～Ｑ12、Ｑ101～Ｑ105、Ｑ201～Ｑ205、それぞれ独立に、上記式（xii）のＱ3～Ｑ12と同様の基を表し、これらは同一でも異なるものであってもよく、これら隣接する２個以上が互いに結合して環を形成してもよい。
　以上の中でも、好ましくはアントラセン誘導体（さらに好ましくはモノアントラセン誘導体、特に好ましくは非対称アントラセン）、ペンタセン誘導体である。
　りん光発光に好適な材料としては、カルバゾール環を含む化合物がある。その励起状態からりん光発光性化合物へエネルギー移動が起こる結果、りん光発光性化合物を発光させる機能を有する化合物である。励起子エネルギーをりん光発光性化合物にエネルギー移動できる化合物ならば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。カルバゾール環以外に任意の複素環などを有していてもよい。
　このような化合物の具体例には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が含まれる。ホスト化合物は単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。具体例には、以下のような化合物が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　本発明の芳香族アミン誘導体ＥＬ材料の発光層として用いる場合のドーピング材料として、以下の材料が使用できる。
　本発明において使用できるドーピング材料としては、既述の材料のように、又はその他材料として、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン誘導体、ナフタレン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、テトラセン誘導体、コロネン誘導体、クリセン誘導体、フルオレセイン誘導体、ペリレン誘導体、フタロペリレン誘導体、ナフタロペリレン誘導体、ペリノン誘導体、フタロペリノン誘導体、ナフタロペリノン誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、クマリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ビスベンゾキサゾリン誘導体、ビススチリル誘導体、ピラジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、キノリン金属錯体誘導体、アミノキノリン金属錯体誘導体、ベンゾキノリン金属錯体誘導体、イミン誘導体、ジフェニルエチレン誘導体、ビニルアントラセン誘導体、ジアミノカルバゾール誘導体、ピラン誘導体、チオピラン誘導体、ポリメチン誘導体、メロシアニン誘導体、イミダゾールキレート化オキシノイド誘導体、キナクリドン誘導体、ルブレン誘導体及び蛍光色素等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　本発明の有機ＥＬ素子において、スチリルアミン化合物及びまたはアリールアミンは、下記一般式（50）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　一般式（50）において、Ａｒ27は置換もしくは無置換の環形成炭素数が６～４０である一価または二価以上の芳香族基、Ａｒ28～Ａｒ29は、置換もしくは無置換の環形成炭素数が６～４０である芳香族基である。ｕは１～４の整数であり、その中でも、ｕは１～２の整数であることが好ましい。Ａｒ27～Ａｒ29のいずれか一つは、スチリル基を含有する芳香族基であってもよい。一般式（50）がスチリルアミン化合物である場合、スチリル基を含有する芳香族基Ａｒ27～Ａｒ28のいずれか一つがスチリル基を有するか、Ａｒ28またはＡｒ29の少なくとも一方がスチリル基で置換されていることが好ましい。
　ここで、環形成炭素数が６～４０である芳香族基の例には、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基、ペリレニル基、クリセニル基、ピセニル基、トリフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾアントラセニル基、フェニルアントラセニル基、ビスアントラセニル基又は下記一般式（Ｃ）および（Ｄ）で示されるアリーレン基等が含まれる。中でも、ナフチル基、アントラニル基、クリセニル基、ピレニル基または一般式（Ｄ）で示されるアリーレン基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　式（Ｃ）において、ｒは１～３の整数である。
環形成炭素数が６～４０である二価以上の芳香族基の例は、上記一価の環形成炭素数が６～４０である芳香族基の例を二価以上の芳香族基にしたものが挙げられる。
　なお、前記環形成炭素数が６～４０である芳香族基には置換基を有してもよい。好ましい置換基の例は、炭素数１～６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ－プロピル基、ｎ－プロピル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１～６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、炭素数５～４０のアリール基、炭素数５～４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基等である。
　りん光発光性のドーパントは三重項励起子から発光することのできる化合物である。三重項励起子から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｒｕ、Ｐｄ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＲｅからなる群から選択される少なくとも一つの金属を含む金属錯体であることが好ましく、ポルフィリン金属錯体又はオルトメタル化金属錯体が好ましい。ポルフィリン金属錯体としては、ポルフィリン白金錯体が好ましい。りん光発光性化合物は単独で使用しても良いし、２種以上を併用しても良い。
　オルトメタル化金属錯体を形成する配位子としては種々のものがあるが、好ましい配位子としては、２－フェニルピリジン誘導体、７，８－ベンゾキノリン誘導体、２－（２－チエニル）ピリジン誘導体、２－（１－ナフチル）ピリジン誘導体、２－フェニルキノリン誘導体等が挙げられる。これらの誘導体は必要に応じて置換基を有しても良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメチル基を導入したものが、青色系ドーパントとしては好ましい。さらに補助配位子としてアセチルアセトナート、ピクリン酸等の上記配位子以外の配位子を有していても良い。
　ドーパントの発光層における含有量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％であり、１～３０質量％が好ましい。りん光発光性化合物の含有量が０．１質量％未満では発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮されず、７０質量％を超える場合は、濃度消光と言われる現象が顕著になり素子性能が低下する。
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。
　また、有機ＥＬ素子は発光した光が電極（この場合は陰極）により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数ｎｍ～数μｍの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に電子移動度が少なくとも１０-5ｃｍ2／Ｖｓ以上であることが好ましい。
　電子注入層に用いられる材料としては、８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体やオキサジアゾール誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
　一方、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　式中、Ａｒ81、Ａｒ82、Ａｒ83、Ａｒ85、Ａｒ86、Ａｒ89はそれぞれ置換または無置換のアリール基を示し、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。また、Ａｒ84，Ａｒ87，Ａｒ88は置換または無置換のアリーレン基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　アリール基としては、フェニル基、ビフェニリル基、アントリル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられる。また、アリーレン基としてはフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基、アントリレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数１～１０のアルコキシ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は、薄膜を形成することができる性質を有するものが好ましい。
　上記電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　さらに、本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層及び電子輸送層（特に、電子輸送層）に用いられる材料として、下記式で表される含窒素複素環誘導体を用いることが好ましい。下記含窒素複素環誘導体は、他の電子輸送材料（例えば、Ａｌｑ）に比べ、本発明に係る芳香族アミン誘導体とともに用いることで、高効率化および低電圧化の効果より高めることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　上記式中、Ａ331～Ａ333は、窒素原子又は炭素原子である。Ｒ331及びＲ332は、置換もしくは無置換の核原子数６～６０のアリール基、置換もしくは無置換の核原子数３～６０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０から５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ331は、互いに同一又は異なっていてもよい。また、隣接する複数のＲ331同士で互いに結合して、置換又は未置換の炭素環式脂肪族環、あるいは、置換又は未置換の炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
　Ａｒ331は、置換もしくは無置換の核原子数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３～６０のヘテロアリール基である。
　Ａｒ331'は、置換もしくは無置換の核原子数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の核原子数３～６０のヘテロアリーレン基である。
　Ａｒ332は、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核原子数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の核原子数３～６０のヘテロアリール基である。
　ただし、Ａｒ331、Ａｒ332のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核原子数１０～６０の縮合環基、又は置換もしくは無置換の核原子数３～６０のヘテロ縮合環基である。
　Ｌ331、Ｌ332及びＬ333は、それぞれ単結合、置換もしくは無置換の核原子数６～６０のアリーレン基、置換もしくは無置換の核原子数３～６０の２価のヘテロ縮合環又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
　他の電子輸送材料として用いられる化合物としては、下記式で表わされる化合物が挙げられる。
ＨＡｒ－Ｌ－Ａｒ1a－Ａｒ2a　　　　　（Ｃ）
　式中、ＨＡｒは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌは、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数３～６０のヘテロアリーレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒ1aは、置換基を有していてもよい核原子数６～６０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ2aは、置換基を有していてもよい核原子数６～６０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～６０のヘテロアリール基である）で表される含窒素複素環誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　式中、Ｑ1及びＱ2は、それぞれ独立に、下記式（Ｇ）で示される配位子を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、－ＯＲ1（Ｒ1は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基である。）または－Ｏ－Ｇａ－Ｑ3（Ｑ4）（Ｑ3及びＱ4は、Ｑ1及びＱ2と同じ）で示される配位子を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
式中、環Ａ1およびＡ2は、置換基を有してよい互いに縮合した６員アリール環構造である。
　この金属錯体は、ｎ型半導体としての性質が強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯体形成時の生成エネルギーも低いために、形成した金属錯体の金属と配位子との結合性も強固になり、発光材料としての蛍光量子効率も大きくなっている。
　式（Ｇ）の配位子を形成する環Ａ1及びＡ2の置換基の具体的な例を挙げると、フッ素のハロゲン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等の置換もしくは無置換のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、３－メチルフェニル基、３－メトキシフェニル基、３－フルオロフェニル基、３－トリクロロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、３－ニトロフェニル基等の置換もしくは無置換のアリール基、メトキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、６－（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等の置換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－ニトロフェノキシ基、ｐ－ｔ－ブチルフェノキシ基、３－フルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３－トリフルオロメチルフェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニルチオ基、ｐ－ニトロフェニルチオ基、ｐ－ｔ－ブチルフェニルチオ基、３－フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３－トリフルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしくは無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、プロピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等のカルバモイル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミド基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、インドリニル基、キノリニル基、アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキサニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニル基、ピペラジニル基、カルバゾリル基、フラニル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、プラニル基等の複素環基等がある。また、以上の置換基同士が結合してさらなる６員アリール環もしくは複素環を形成しても良い。
　この他に、下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　上記式中、Ｒ121a～Ｒ126aは、それぞれ置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ121a～Ｒ126aは同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ121aとＲ122a、Ｒ123aとＲ124a、Ｒ125aとＲ126a、Ｒ121aとＲ126a、Ｒ122aとＲ123a、Ｒ124aとＲ125aが縮合環を形成していてもよい。
　さらに、下記式の化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　上記式中、Ｒ131～Ｒ136は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。
　これらの材料に代表されるように、アクセプター性材料も正孔注入材料として用いることができる。これらの具体例は上述した通りである。
　さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層および正孔輸送層の材料として使用することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の好ましい形態に、電子を輸送する領域または陰極と有機層の界面領域に、還元性ドーパントを含有する素子がある。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
　また、より具体的に、好ましい還元性ドーパントとしては、Ｌｉ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）およびＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、およびＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、ＲｂおよびＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、ＲｂまたはＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂあるいはＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　本発明においては陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けても良い。この時、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2ＳｅおよびＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ、およびＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌおよびＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2およびＢｅＦ2といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、ＳｂおよびＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物または酸化窒化物等の一種単独または二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶または非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．６ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０4～１０6Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０-4ｃｍ2／Ｖ・秒であれば好ましい。
　本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
　本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔注入・輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入・輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本発明においては、正孔輸送能を有し、正孔輸送帯域に用いることが可能な材料を正孔輸送材料と呼ぶ。
正孔注入・輸送層に使用される芳香族アミン誘導体としては、下記
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　Ａｒ211～Ａｒ213、Ａｒ221～Ａｒ223及びＡｒ203～Ａｒ208はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。ａ～ｃ及びｐ～ｒはそれぞれ０～３の整数である。Ａｒ203とＡｒ204、Ａｒ205とＡｒ206、Ａｒ207とＡｒ208はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ナフタセニル基、２－ナフタセニル基、９－ナフタセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－テルフェニル－４－イル基、ｐ－テルフェニル－３－イル基、ｐ－テルフェニル－２－イル基、ｍ－テルフェニル－４－イル基、ｍ－テルフェニル－３－イル基、ｍ－テルフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、３－メチル－２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－メチル－１－アントリル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－テルフェニル４－イル基が挙げられる。
　置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基の具体例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフリル基、３－ベンゾフリル基、４－ベンゾフリル基、５－ベンゾフリル基、６－ベンゾフリル基、７－ベンゾフリル基、１－イソベンゾフリル基、３－イソベンゾフリル基、４－イソベンゾフリル基、５－イソベンゾフリル基、６－イソベンゾフリル基、７－イソベンゾフリル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル１－インドリル基、４－ｔ－ブチル１－インドリル基、２－ｔ－ブチル３－インドリル基、４－ｔ－ブチル３－インドリル基が挙げられる。
　さらに、正孔注入層及び正孔輸送層に、下記式で表される化合物が使用できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　Ａｒ231～Ａｒ234はそれぞれ置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。Ｌは連結基であり、単結合、もしくは置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基である。ｘは０～５の整数である。Ａｒ232とＡｒ233は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。ここで置換もしくは無置換の核炭素数６～５０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の核原子数５～５０の芳香族複素環基の具体例としては、前記と同様のものがあげられる。
さらに、正孔注入層及び正孔輸送層の材料の具体例としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７－１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５－５５５号公報、同５１－１０９８３号公報、特開昭５１－９３２２４号公報、同５５－１７１０５号公報、同５６－４１４８号公報、同５５－１０８６６７号公報、同５５－１５６９５３号公報、同 ５６－３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５－８８０６４号公報、同５５－８８０６５号公報、同４９－１０５５３７号公報、同５５－５１０８６号公報、同５６－８００５１号公報、同５６－８８１４１号公報、同５７－４５５４５号公報、同５４－１１２６３７号公報、同５５－７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１－１０１０５号公報、同４６－３７１２号公報、同４７－２５３３６号公報、特開昭５４－１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９－３５７０２号公報、同３９－２７５７７号公報、特開昭５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同５６－２２４３７号公報、西独特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６－４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４－１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４－５９１４３号公報、同５５－５２０６３号公報、同５５－５２０６４号公報、同５５－４６７６０号公報、同５７－１１３５０号公報、同５７－１４８７４９号公報、特開平２－３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１－２１０３６３号公報、同第６１－２２８４５１号公報、同６１－１４６４２号公報、同６１－７２２５５号公報、同６２－４７６４６号公報、同６２－３６６７４号公報、同６２－１０６５２号公報、同６２－３０２５５号公報、同６０－９３４５５号公報、同６０－９４４６２号公報、同６０－１７４７４９号公報、同６０－１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２－２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２－２８２２６３号公報）等を挙げることができる。
　正孔注入・輸送層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３－２９５６９５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３－２７０３３号公報、同５４－５８４４５号公報、同５５－７９４５０号公報、同５５－１４４２５０号公報、同５６－１１９１３２号公報、同６１－２９５５５８号公報、同６１－９８３５３号公報、同６３－２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
　また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　この他に特許３５７１９７７号で開示されている下記式で表される含窒素複素環誘導体も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
式中、Ｒ121～Ｒ126は、それぞれ置換又は無置換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又は無置換のアラルキル基、置換又は無置換の複素環基のいずれかを示す。但し、Ｒ121～Ｒ126は同じでも異なっていてもよい。また、Ｒ121とＲ122、Ｒ123とＲ124、Ｒ125とＲ126、Ｒ121とＲ126、Ｒ122とＲ123、Ｒ124とＲ125が縮合環を形成していてもよい。
　さらに、米国公開２００４／０１１３５４７で記載されている下記式の化合物も用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　式中、Ｒ131～Ｒ136は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニトロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基である。
　これらの材料に代表されるように、アクセプター性材料も正孔注入材料として用いることができる。これらの具体例は上述した通りである。
　さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入・輸送層の材料として使用することができる。
　正孔注入・輸送層は本発明の芳香族アミン誘導体を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍである。この正孔注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族アミン誘導体を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよく、前記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。
　また、発光層への正孔注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、１０-10Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８－１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
正孔注入層または正孔輸送層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用される材料を用いることができる。具体的には、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー等を挙げることができる。電子輸送層に用いる材料としては、通常、有機ＥＬ素子に使用される材料を用いることができる。例えば８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。これらの層の厚みや形成方法も、有機ＥＬ素子に通常用いられる厚みや方法を採用すればよい。
　電子注入材料としては、電子を輸送する能力を持ち、陰極からの電子注入効果、発光層又は発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
　本発明の有機ＥＬ素子を作製する方法については、例えば上記の材料及び方法により陽極、発光層、正孔注入層、及び電子注入層を形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
　以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。
　まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０～４５０℃、真空度１０-7～１０-3Ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１～５０ｎｍ／秒、基板温度－５０～３００℃、膜厚５ｎｍ～５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
　次に、この正孔注入層上に発光層を設ける。この発光層の形成も、本発明に係る発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。膜厚は１０～４０ｎｍの範囲が好ましい。
　次に、この発光層上に電子注入層を設ける。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
　そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
　以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、ピンホール等の欠陥や、効率を良くするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を－の極性にして、５～４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が－の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
　次に、実施例および比較例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
　合成例１～１７および１８～２７において合成した中間体１～１７および１８～２７の構造は下記のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
＜合成例１（中間体１の合成）＞
　アルゴン気流下、１０００ミリリットルの三つ口フラスコに４－ブロモビフェニルを４７ｇ、ヨウ素を２３ｇ、過ヨウ素酸２水和物を９．４ｇ、水を４２ミリリットル、酢酸を３６０ミリリットル、硫酸を１１ミリリットル入れ６５℃で３０分撹拌後、９０℃で６時間反応した。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより６７ｇの白色粉末を得た。フィールドディソープションマススペクトル（以下、ＦＤ－ＭＳ）の分析により、Ｃ12Ｈ8ＢｒＩ＝３５９に対し、ｍ/z＝３５８と３６０の主ピークが得られたので、中間体１と同定した。
＜合成例２（中間体２の合成）＞
　合成例１において４－ブロモビフェニルのかわりに2－ブロモ－9，9－ジメチルフルオレンを用いる以外は同様に反応を行ったところ、６１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、Ｃ15Ｈ12ＢｒＩ＝３９９に対し、ｍ/z＝３９８と４００の主ピークが得られたので、中間体２と同定した。
＜合成例３（中間体３の合成）＞
　ジベンゾフラン１５０ｇ（８９２ミリモル）と酢酸１リットルをフラスコに仕込み、窒素置換し、加熱溶解させた。臭素１８８ｇ（１．１８モル）を時々水冷しながら滴下した後、空冷下２０時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、酢酸、水で順次洗浄し、減圧下乾燥させた。得られた結晶を、減圧蒸留にて精製しした後、メタノールで数回再結晶を繰り返し、2-ブロモジベンゾフラン６６．８ｇ（収率３１％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、2-ブロモジベンゾフラン２４．７ｇ(１００ミリモル)に無水ＴＨＦ４００ミリリットルを加え、－４０℃で撹拌中に、１．６Ｍ濃度のｎ-ブチルリチウムのヘキサン溶液６３ミリリットル(１００ミリモル)を加えた。反応溶液を０℃まで加温しながら１時間攪拌した。反応溶液を再び－７８℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル２６．０ｇ（２５０ミリモル）の乾燥ＴＨＦの５０ミリリットル溶液を滴下した。反応溶液を室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸２００ミリリットルを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、ジベンゾフラン-2-ボロン酸１５．２ｇ（収率７２％）を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、Ｃ12Ｈ9ＢＯ3＝２１２に対し、ｍ/z＝２１２の主ピークが得られたので、中間体２と同定した。
＜合成例４（中間体４の合成）＞
　ｍ－ターフェニル２５０ｇ（アルドリッチ社製）とヨウ化水素酸・二水和物５０ｇとヨウ素７５ｇと酢酸７５０ミリリットル と濃硫酸２５ミリリットルを三口フラスコにいれ、７０℃で３時間反応させた。反応後、メタノール５リットルに注入し、その後１時間撹拌した。これを濾取し、得られた結晶をカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、アセトニトリルで再結晶し、白色粉末を６４ｇ得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体４と同定した。
＜合成例５（中間体５の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、4-ヨードブロモベンゼン２８．３ｇ（１００ミリモル）、ジベンゾフラン-4-ボロン酸２２．３ｇ（１０５ミリモル）、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) ２．３１ｇ（２．００ミリモル）にトルエン３００ミリリットル、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１５０ミリリットルを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4-(4-ブロモフェニル)ジベンゾフランの白色結晶２６．２ｇを得た(収率８１％)。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体５と同定した。
＜合成例６（中間体６の合成）＞
　合成例５において、４－ヨードブロムベンゼンの代わりに中間体１を３６ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２８．１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体６と同定した。
＜合成例７（中間体７の合成）＞
　合成例５において、４－ヨードブロムベンゼンの代わりに中間体２を４０ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３０．２ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体７と同定した。
＜合成例８（中間体８の合成）＞
　合成例７において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりにフェニルボロン酸を１２．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、１９．７ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体８と同定した。
＜合成例９（中間体９の合成）＞
　合成例５において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体３を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２３．１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体９と同定した。
＜合成例１０（中間体１０の合成）＞
　合成例６において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体３を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２５．８ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１０と同定した。
＜合成例１１（中間体１１の合成）＞
　合成例７において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体３を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２７．８ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１１と同定した。
＜合成例１２（中間体１２の合成）＞
　アルゴン気流下、２００ミリリットルの三つ口フラスコにベンズアミド（東京化成社製）５．７ｇ、４－ブロモ-p-テルフェニル（東京化成社製）３２．３ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）（和光純薬社製）１．６４ｇ、Ｎ，Ｎ‘－ジメチルエチレンジアミン（アルドリッチ社製）１．５２ｇ、炭酸カリウム（和光純薬社製）２３．２ｇ及びキシレン１２０ミリリットルを入れ、１３０℃にて３６時間反応させた。
　冷却後、ろ過しトルエンで洗浄した。さらに水とメタノールで洗浄した後、乾燥したところ、２３ｇの淡黄色粉末を得た。
　３００ミリリットルの三つ口フラスコに上記粉末２３．０ｇ、水酸化カリウム（和光純薬社製）２４．８ｇ、イオン交換水２１ミリリットル、キシレン（和光純薬社製）２８ミリリットル、エタノール（和光純薬社製）１５ミリリットルを入れ、３６時間還流させながら加熱した。反応終了後、トルエンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製した。トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、１０．２ｇの白色粉末として中間体１２を得た。
＜合成例１３（中間体１３の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体４を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．２ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１３と同定した。
＜合成例１４（中間体１４の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体８を用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１４と同定した。
＜合成例１５（中間体１５の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルを１６．２ｇ、ベンズアミドの代わりに１－アセトアミドナフタレンを８．８ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．２ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１５と同定した。
＜合成例１６（中間体１６の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体５を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．３ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１６と同定した。
＜合成例１７（中間体１７の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体５を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．１ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１７と同定した。
＜合成例１８（中間体１８の合成）＞
　合成例５において、4-ヨードブロムベンゼンの代わりに3-ヨードブロムベンゼンを２８．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２１．５ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１８と同定した。
＜合成例１９（中間体１９の合成）＞
　合成例３において、2-ブロモジベンゾフランの代わりに中間体１８を３２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２０．２ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体１９と同定した。
＜合成例２０（中間体２０の合成）＞
　合成例５において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体１９を３０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３１．９ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２０と同定した。
＜合成例２１（中間体２１の合成）＞
　合成例１８において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体３を２２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２５．９ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２１と同定した。
＜合成例２２（中間体２２の合成）＞
　合成例３において、2-ブロモジベンゾフランの代わりに中間体２１を３２．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、２１．６ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２２と同定した。
＜合成例２３（中間体２３の合成）＞
　合成例５において、ジベンゾフラン-4-ボロン酸の代わりに中間体２２を３０．３ｇ用いた以外は同様に反応を行ったところ、３０．６ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２３と同定した。
＜合成例２４（中間体２４の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体１８を用いた以外は同様に反応を行ったところ、９．８ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２４と同定した。
＜合成例２５（中間体２５の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体２１を用いた以外は同様に反応を行ったところ、１０．２ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２５と同定した。
＜合成例２６（中間体２６の合成）＞
　アルゴン雰囲気下、1-ブロモ-3-フルオロ-4-ヨードベンゼン１２０．０ｇ（３９９ミリモル）、2-メトキシフェニルボロン酸７２．７ｇ（４７９ミリモル）、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) ９．２ｇ（７．９６ミリモル）にトルエン１０００ミリリットル、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液５００ミリリットルを加え、１０時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4-ブロモ-2-フルオロ-2'-メトキシビフェニルの白色結晶８９．６ｇを得た(収率８０％)。
　アルゴン雰囲気下、4-ブロモ-2-フルオロ-2'-メトキシビフェニル８９．６ｇ（３１９ミリモル）にジクロロメタン９００ミリリットルを加え、氷冷下撹拌した。三臭化ホウ素９５．９ｇ（３８２ミリモル）を滴下して加え、その後、室温で１２時間撹拌した。
　反応終了後、水２００ミリリットルを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、4-ブロモ-2-フルオロ-2'-ヒドロキシビフェニルの白色結晶６８．１ｇを得た(収率７０％)。
　4-ブロモ-2-フルオロ-2'-ヒドロキシビフェニル６８．１ｇ（２５５ミリモル）、炭酸カリウム７０．４ｇ（５１０ミリモル）にＮ-メチルピロリドン１５００ミリリットルを加え、１８０℃で３時間撹拌した。
　反応終了後、水を加え、トルエンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をトルエンから再結晶して精製し、3-ブロモジベンゾフランの白色結晶４４．２ｇを得た(収率６０％)。
　アルゴン雰囲気下、3-ブロモジベンゾフラン３４．２ｇ（１３８ミリモル）、4-クロロフェニルボロン酸２６．０ｇ（１６６ミリモル）、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0) ３．２ｇ（２．７７ミリモル）にトルエン３５０ミリリットル、２Ｍ濃度の炭酸ナトリウム水溶液１７０ミリリットルを加え、１２時間還流させながら加熱した。
　反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２３．１ｇの白色結晶を得た(収率６０％)。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２６と同定した。
＜合成例２７（中間体２７の合成）＞
　合成例１２において、４－ブロモ-p-テルフェニルの代わりに中間体２６を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．５ｇの白色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、中間体２７と同定した。
　下記合成実施例１～１４において合成した本発明の芳香族アミン誘導体である化合物Ｈ１～Ｈ１４、及び比較例１～４で使用した比較化合物１～４の構造は下記のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
〔合成実施例１（化合物Ｈ１の合成）〕
　アルゴン気流下、中間体５を６．５ｇ、中間体１２を９．５ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム２．６ｇ（広島和光社製）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ （アルドリッチ社製）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン４２ｍｇ及び脱水トルエン１００ミリリットル を入れ、８０℃にて８時間反応させた。
　冷却後、水５００ミリリットルを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、８．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１と同定した。
〔合成実施例２（化合物Ｈ２の合成）〕
　合成実施例１において、中間体１２の代わりに中間体１３を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．６ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ２と同定した。
〔合成実施例３（化合物Ｈ３の合成）〕
　合成実施例１において、中間体１２の代わりに中間体１４を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．４ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ３と同定した。
〔合成実施例４（化合物Ｈ４の合成）〕
　合成実施例１において、中間体１２の代わりに中間体１５を用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．６ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ４と同定した。
〔合成実施例５（化合物Ｈ５の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体６を用いた以外は同様に反応を行ったところ、８．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ５と同定した。
〔合成実施例６（化合物Ｈ６の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体７を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ６と同定した。
〔合成実施例７（化合物Ｈ７の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに４－ブロモ-p-テルフェニルを用い、中間体１２の代わりに中間体１６を用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．５ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ７と同定した。
〔合成実施例８（化合物Ｈ８の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体９を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ８と同定した。
〔合成実施例９（化合物Ｈ９の合成）〕
　合成実施例８において、中間体１２の代わりに中間体１３を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ９と同定した。
〔合成実施例１０（化合物Ｈ１０の合成）〕
　合成実施例８において、中間体１２の代わりに中間体１４を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．６ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１０と同定した。
〔合成実施例１１（化合物Ｈ１１の合成）〕
　合成実施例８において、中間体１２の代わりに中間体１５を用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１１と同定した。
〔合成実施例１２（化合物Ｈ１２の合成）〕
　合成実施例８において、中間体９の代わりに中間体１０を用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１２と同定した。
〔合成実施例１３（化合物Ｈ１３の合成）〕
　合成実施例８において、中間体９の代わりに中間体１１を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１３と同定した。
〔合成実施例１４（化合物Ｈ１４の合成）〕
　合成実施例８において、中間体９の代わりに４－ブロモ-p-テルフェニルを用い、中間体１２の代わりに中間体１７を用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ７と同定した。
〔合成実施例１５（化合物Ｈ１５の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体１８を用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．９ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１５と同定した。
〔合成実施例１６（化合物Ｈ１６の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体２０を用いた以外は同様に反応を行ったところ、７．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１６と同定した。
〔合成実施例１７（化合物Ｈ１７の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに４－ブロモ-p-テルフェニルを用い、中間体１２の代わりに中間体２４を用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．６ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１７と同定した。
〔合成実施例１８（化合物Ｈ１８の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体２１を用いた以外は同様に反応を行ったところ、６．６ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１８と同定した。
〔合成実施例１９（化合物Ｈ１９の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体２３を用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．１ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ１９と同定した。
〔合成実施例２０（化合物Ｈ２０の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに４－ブロモ-p-テルフェニルを用い、中間体１２の代わりに中間体２５を用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．７ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ２０と同定した。
〔合成実施例２１（化合物Ｈ２１の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに中間体２６を用いた以外は同様に反応を行ったところ、５．３ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ２１と同定した。
〔合成実施例２２（化合物Ｈ２２の合成）〕
　合成実施例１において、中間体５の代わりに４－ブロモ-p-テルフェニルを用い、中間体１２の代わりに中間体２７を用いた以外は同様に反応を行ったところ、４．２ｇの淡黄色粉末を得た。ＦＤ－ＭＳの分析により、化合物Ｈ２２と同定した。
　化合物Ｈ１５～２２の構造式を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
［実施例１（有機ＥＬ素子の製造）]
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚８０ｎｍの化合物Ｈ１層を成膜した。この膜は正孔注入・正孔輸送層として機能する。さらに膜厚４０ｎｍの下記化合物ＥＭ１を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物Ｄ１を、ＥＭ１とＤ１の重量比が４０：２になるように蒸着した。この膜は、発光層として機能する。
　この膜上に膜厚１０ｎｍの下記Ａｌｑ膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を形成した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察した。発光効率はミノルタ製ＣＳ１０００を用いて輝度を測定し、１０ｍＡ／ｃｍ2における発光効率を算出した。さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
［実施例２～１４（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、正孔輸送材料として化合物Ｈ１の代わりに表１に記載の化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。
［比較例１～４］
　実施例１において、正孔輸送材料として化合物Ｈ１の代わりに前記比較化合物１（比較例１）～比較化合物４（比較例４）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　また、得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。
［実施例１５（有機ＥＬ素子の製造）］
　実施例１において、スチリル基を有するアミン化合物Ｄ１の代わりに下記アリールアミン化合物Ｄ２を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。化合物Ｄ２におけるＭｅはメチル基である。
　得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
［比較例５］
　実施例１５において、正孔輸送材料として化合物Ｈ１の代わりに上記比較化合物１を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子について、発光効率を測定し、発光色を観察し、さらに、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ2、室温、ＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000084
　以上詳細に説明したように、本発明の芳香族アミン誘導体は分子が結晶化しにくく、これを有機薄膜層に含有させることによって、有機ＥＬ素子を製造する際の歩留りが向上し、寿命が長い有機ＥＬ素子を実現できる。

Claims (17)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ｛式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。ａは０～４の整数であり、ｂは０～３の整数であり、ｃは１～３の整数である。複数のＲ1又はＲ2同士は、互いに結合して、飽和もしくは不飽和の置換されてもよい５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい。Ａｒ4は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基または置換もしくは無置換のフルオニレン基である｝で表される。
    　Ａｒ1～Ａｒ3のうち少なくとも１つは下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ｛式中、Ｒ3～Ｒ5は、それぞれ独立に、前記Ｒ1と同じ基の中から選ばれる。ｅ及びｆは０～４の整数であり、ｇは０～５の整数である。複数のＲ3同士又はＲ4同士又はＲ5同士は、互いに結合して、置換されてもよい飽和もしくは不飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい｝で表される。
    　一般式（１）において、Ａｒ1～Ａｒ3のうち一般式（２）および一般式（３）でないものは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基〔ただし、一般式（３）の構造を含まない〕である］で表される芳香族アミン誘導体。
  2. 　前記Ａｒ4が下記一般式（４）または（５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［Ｒ6は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、ｄ1は０～４の整数、ｄ2は０～３の整数である。同一ベンゼン環上の複数のＲ6同士または隣り合う２つのベンゼン環上の複数のＲ6同士が互いに結合して、置換されてもよい飽和の５員環又は６員環の環状構造を形成する結合基であってもよい］
    のいずれかである請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  3. 　前記Ａｒ4が下記一般式（６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［Ｒ7は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、ｄ3は０～４の整数である］
    で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  4. 　前記一般式（３）が下記一般式（７）、（８）又は（９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒ3～Ｒ5およびe～ｇは一般式（３）の場合と同じ］
    で表される構造である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  5. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で表され、２個が前記一般式（３）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  6. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表され、１個が前記一般式（３）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  7. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表され、２個が前記一般式（７）又は（８）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  8. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表わされ、かつ、一般式（２）中のＡｒ4が前記一般式（４）、（５）または（６）で表わされ、１個が前記一般式（７）又は（８）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  9. 　前記一般式（２）が下記一般式（１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     〔式中、Ｒ1及びＲ2、Ａｒ4、ａ、ｂ、ｃは前記と同じである〕
    で表わされる構造である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  10. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の１個が前記一般式（２）で表され、２個が前記一般式（７）又は（８）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  11. 　前記Ａｒ1～Ａｒ3の２個が前記一般式（２）で表され、１個が前記一般式（７）又は（８）で表される請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  12. 　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１に記載の芳香族アミン誘導体。
  13. 　正孔注入材料又は正孔輸送材料である請求項１１に記載の芳香族アミン誘導体。
  14. 　陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１に記載の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記有機薄膜層が正孔注入層又は正孔輸送層を有し、該正孔注入層又は正孔輸送層が請求項１～１０のいずれかに記載の芳香族アミンを含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記発光層にスチリルアミン及び／又はアリールアミンを含有する請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　青色系発光する請求項１３～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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