KR20160053757A - 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents
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Abstract
저 구동 전압이고, 또한 고 발광 효율의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기의 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다. 특히, 청색 발광 영역에 있어서 저 전압으로 구동 가능하고, 또한 높은 발광 효율을 나타내는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display: 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(유기 EL 소자)로서는, 예를 들어, 양극, 양극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 음극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 양극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 음극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 일렉트로루미네센스 소자는 그 여기자의 복사 비활성에 의해 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 일렉트로루미네센스 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 일렉트로루미네센스 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 전압 구동과, 높은 효율화가 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서는 적색 발광 영역에 비해, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압이 높고, 발광 효율은 충분한 것이라고는 말하기 어렵다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 전압 구동과 고효율화를 실현하기 위해, 정공 수송층의 정상화, 안정화 등이 검토되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 장수명화에 유리한 재료로서, 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 화합물이 제안되어 있고, 예를 들어, 특허 문헌 1에는 플루오렌과 디벤조퓨란을 포함하는 아민 유도체가 기재되어 있다. 특허 문헌 2에는 터페닐기와 디벤조퓨란을 갖는 아민 유도체가 기재되어 있다. 특허 문헌 3에는 아민 부위가 2 개 이상 10 개 이하의 디벤조퓨란을 갖는 폴리 아민이 기재되어 있다. 특허 문헌 4에는 카르바졸과 디벤조퓨란을 갖는 아민이 기재되어 있다. 특허 문헌 5에는 디벤조퓨란 유도체가 기재되어 있다.
또한, 특허 문헌 6에는 디벤조퓨란과 아민을 치환기로서 갖는 안트라센 유도체가 기재되어 있다. 특허 문헌 7에는 디벤조퓨란 상에 직접 결합한 아미노기를 갖는 유기 일렉트로루미네센스 재료가 기재되어 있다. 특허 문헌 8에는 2 번 위치에 아민을 포함하는 치환기를 갖는 디벤조퓨란이 기재되어 있다. 특허 문헌 9에는 트리페닐렌과 카르바졸 연결기를 갖는 디벤조퓨란을 갖는 아민 유도체가 기재되어 있다. 특허 문헌 10에는 1번 위에 아민이 직접 결합하고, 또한 카르바졸기를 디벤조퓨란 골격으로 치환한 아민 유도체가 기재되어 있다.
특허 문헌 1, 2와 같이 터페닐기, 또는 플루오렌 고리 구조를 함유하는 화합물은 증착 온도가 상승하고, 재료의 열분해를 일으키기 때문에, 제조 상 바람직하지 않다. 또한, 이들의 화합물은 전자 수송성이 높아지고, 전자 블록층에 적용하면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 수명, 발광 효율이 동시에 향상할 수 없다.
그러나, 이들의 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자도 저 전압 구동, 높은 발광 효율을 충분히 실현하고 있다고는 말하기 어렵고, 현재로서는 한 층 더, 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 유기 일렉트로루미네센스 소자가 요구되고 있다. 특히, 적색 발광 영역에 비해, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에서는, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다. 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 전압 구동과 한층 더 고효율화를 실현하기 위해서는 새로운 재료의 개발이 필요하다.
본 발명은 상술한 문제를 해결하는 것으로서, 저구동 전압이고, 또한 고 발광 효율의 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
특히, 본 발명은 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막에 사용하는 저 구동 전압이고, 또한 고 발광 효율의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 하기 화학식 1로 나타내지는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 제공된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, Ar1 및 Ar2는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, 또한, Ar1과 Ar2는 상기 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않고, 상기 L은 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가의 연결기이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체이기 때문에, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 형성에 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역 및 녹색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, 상기 L은 화학식 2로 나타내는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 2 가기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수일 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 상기 연결기를 사용하여 1-치환 디벤조퓨란 부위를 아민의 질소 원자에 결합함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과, 높은 발광 효율을 실현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층에 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 발광층에 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역 및 녹색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 의하면, 상기 어느 하나의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료가 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막들 중 적어도 어느 하나에 포함된 유기 일렉트로루미네센스 소자가 제공된다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막에 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역 및 녹색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따르면, 저 전압 구동이 가능하고, 또한, 고 발광 효율인 유기 일렉트로루미네센스 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 특히, 본 발명에 의하면, 청색 발광 영역 및 녹색 발광 영역에 있어서, 발광층 또는 발광층과 양극 사이에 배치되는 적층막 중의 하나의 막에 사용하는 저 구동 전압이고, 또한, 고 발광 효율의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있다. 본 발명은 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 나타내는 모식도이다.
상술한 문제를 해결하고자 예의 검토한 결과, 본 발명자들은 특허 문헌 1~8 등에 많이 보여지는 바와 같이 디벤조퓨란의 2번 위치에서 치환된 아민 화합물 보다도, 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있는 것을 발견하였다.
이하, 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 단, 본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자는 많은 다른 실시 형태로 실시하는 것이 가능하고, 이하에 나타내는 실시의 형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것은 아니다. 또한, 본 실시의 형태에서 참조하는 도면에 있어서, 동일 부분 또는 동일한 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 붙이고, 그 반복 설명은 생략한다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 1로 나타내는 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 포함한다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. Ar1 및 Ar2는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, 또한, Ar1 및 Ar2는 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않는다. 또한, L은 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가의 연결기이다.
여기서, X1~X7에 사용하는 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 하이드록시 메틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시에틸기, 2-하이드록시이소부틸기, 1, 2-디하이드록시에틸기, 1, 3-디하이드록시이소프로필기, 2, 3-디하이드록시-t-부틸기, 1, 2, 3-트리하이드록시프로필기, 클로로메틸기, 1-클로로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-클로로이소부틸기, 1, 2-디클로로에틸기, 1, 3-디클로로이소프로필기, 2, 3-디클로로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리클로로프로필기, 브로모 메틸기, 1-브로모에틸기, 2-브로모에틸기, 2-브로모이소부틸기, 1, 2-디브로모에틸기, 1, 3-디브로모이소프로필기, 2, 3-디브로모-t-부틸기, 1, 2, 3-트리브로모프로필기, 요오드메틸기, 1-요오드에틸기, 2-요오드에틸기, 2-요오드이소부틸기, 1, 2-디요오드에틸기, 1, 3-디요오드이소프로필기, 2, 3-디요오드-t-부틸기, 1, 2, 3-트리요오드프로필기, 아미노메틸기, 1-아미노에틸기, 2-아미노에틸기, 2-아미노이소부틸기, 1, 2-디아미노에틸기, 1, 3-디아미노이소프로필기, 2, 3-디아미노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리아미노프로필기, 시아노메틸기, 1-시아노에틸기, 2-시아노에틸기, 2-시아노이소부틸기, 1, 2-디시아노에틸기, 1, 3-디시아노이소프로필기, 2, 3-디시아노-t-부틸기, 1, 2, 3-트리시아노프로필기, 니트로메틸기, 1-니트로에틸기, 2-니트로에틸기, 2-니트로이소부틸기, 1, 2-디니트로에틸기, 1, 3-디니트로이소프로필기, 2, 3-디니트로-t-부틸기, 1, 2, 3-트리니트로프로필기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보닐기, 2-노르보닐기 등을 들 수 있지만, 특히 이것에 한정되는 것은 아니다.
X1~X7에 사용하는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸큐페닐(Quinquephenyl)기, 섹시페닐(Sexiphenyl)기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조플루오란테닐, 크리세닐(chrysenyl)기 등이 예시되었으나, 이들에 한정되지 않는다.
X1~X7에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 탄소수 5 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 벤조티아졸릴기, 티오페닐기, 티에노(thieno)티오페닐기, 티에노티에노티오페닐기, 벤조티오페닐기, 벤조퓨릴기, 디벤조티오페닐기, N-아릴카르바졸릴기, N-헤테로아릴카르바졸릴기, N-알킬카르바졸릴기, 페녹사질(phenoxazyl)기, 페노티아질(phenothiazyl)기, 피리딜기, 피리미딜(pyrimidyl)기, 트리아질(triazile)기, 퀴놀리닐(quinolinyl)기, 퀴녹살릴(quinoxalyl)기 등을 예시할 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
Ar1 및 Ar2에 사용하는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 탄소수 5 이상 30 이하의 아릴기로서는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 펜안트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸큐페닐(Quinquephenyl)기, 섹시페닐(Sexiphenyl)기, 플루오레닐기, 트리페닐렌기, 비페닐렌기, 피레닐기, 벤조플루오란테닐, 크리세닐(chrysenyl)기 등이 예시되었으나, 이들에 한정되지 않는다.
Ar1 및 Ar2에 사용하는 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기로서는, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카르바졸기, 디벤조시롤기(dibenzosilol) 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
여기서, 상술한 바와 같이, Ar1과 Ar2는 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않는다. Ar1 또는 Ar2가 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하면, 아민 화합물의 대칭성이 높아지고, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료의 아모퍼스성이 저하될 수 있다. 즉, 결정성이 높아지면, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 광투과성이 저하되기 쉽다.
또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에 있어서, L은 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가기이다. 연결기 L의 에너지 준위의 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 보다 낮아지면, 유기 일렉트로루미네센스 소자 내에서의 에너지 이동이 일어나기 쉬워지고, 발광 효율이 낮아지는 경향이 있기 때문에, 바람직하지 않다.
이와 같은 조건을 만족하는 연결기 L은 화학식 2로 나타내는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 2 가기이다. 여기서, n은 1 이상 3 이하의 정수이다. n이 4 이상의 경우, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료의 분자 량이 너무 커지고, 증착 프로세스에 적절하지 않기 때문에, 바람직하지 않다.
[화학식 2]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다. 특히, 청색 영역 및 녹색 영역에서의 현저한 효과를 얻을 수 있다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 4로 표시되는 화합물들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 5로 표시되는 화합물들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 6으로 표시되는 화합물들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 6]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 일 예로서, 하기 화학식 7로 표시되는 화합물들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 7]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물들 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 8]
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 소자의 발광층에 적합하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다. 이것에 의해, 정공 수송성이 향상하고, 유기 일렉트로루미네센스 소자의 구동 전압의 저 전압화와 고효율화를 실현할 수 있다.
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)를 나타내는 모식도이다. 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)는 예를 들어, 기판(102), 양극(104), 정공 주입층(106), 정공 수송층(108), 발광층(110), 전자 수송층(112), 전자 주입층(114), 및 음극(116)을 구비한다. 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 발광층에 사용할 수 있다. 또한, 일 실시 형태에 있어서, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용할 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 정공 수송층(108)에 사용하는 경우에 대해서 설명한다. 기판(102)은 예를 들어, 투명 유리 기판이나, 실리콘 등으로 이루어지는 반도체 기판 수지 등의 플렉시블한 기판일 수 있다. 양극(104)은 기판(102) 상에 배치되고, 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등을 사용하여 형성할 수 있다. 정공 주입층(106)은 양극(104) 상에 배치되고, 예를 들어, 4, 4', 4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine(2-TNATA), N, N, N', N'-Tetrakis(3-methylphenyl)-3, 3'-dimethylbenzidine(HMTPD) 등을 포함한다. 정공 수송층(108)은 정공 주입층(106) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 발광층(110)은 정공 수송층(108) 상에 배치되고, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용하여 형성된다. 또한, 예를 들어, 9, 10-Di(2-naphthyl)anthracene(ADN)를 포함하는 호스트 재료로 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)를 도프하여 형성할 수도 있다. 전자 수송층(112)은 발광층(110) 상에 배치되고, 예를 들어, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium(Alq3)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 전자 주입층(114)는 전자 수송층(112) 상에 배치되고, 예를 들어, 불화리튬(LiF)을 포함하는 재료에 의해 형성된다. 음극(116)은 전자 주입층(114) 상에 배치되고, Al 등의 금속이나 산화인듐주석(ITO)이나 인듐아연산화물(IZO) 등의 투명 재료에 의해 형성된다. 상기 박막은 진공 증착, 스퍼터, 각종 도포 등 재료에 따른 적절한 성막 방법을 선택함으로써, 형성할 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 사용함으로써, 구동 전압의 저 전압화와 고효율화를 실현가능한 정공 수송층이 형성된다. 또한, 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 TFT(Thin film transistor)를 사용한 액티브 매트릭스의 유기 EL 발광 장치에도 적용할 수 있다.
또한, 본 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자(100)에 있어서는, 상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 발광층, 또는 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중의 어느 한 층에 사용함으로써, 구동 전압의 저 전압화와 유기 일렉트로루미네센스 소자의 고효율화를 실현할 수 있다.
[실시예]
(제조 방법)
상술한 본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 예를 들어, 이하와 같이 합성할 수 있다. 예를 들어, 실시예 화합물 3은 이하의 반응에 의해 형성될 수 있다.
[화학식 9]
이하의 공정에 의해 화합물 3을 합성하였다. 즉, 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 A 1.50 g와 화합물 B 1.90 g, 비스(디벤질리덴아세톤)파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.11 g, 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P) 0.15 g, 나트륨 tert-부톡시드 0.54 g을 가하여, 45 mL의 톨루엔 용매 중에서 6 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 2.25 g(수율 86%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 7.98(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.75-7.69(m, 3H), 7.55-7.31(m, 24H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 564이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 3인 것을 확인할 수 있었다.
실시예 화합물 7은 예를 들어, 이하의 반응에 의해 합성할 수 있다.
[화학식 10]
이하의 공정에 의해 화합물 7을 합성하였다. 즉, 아르곤 분위기 하, 100 mL의 3구 플라스크에, 화합물 C 1.2g, 화합물 D 0.35g, 테트라키스트리페닐포스핀파라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.11g, 린산칼륨 0.15g을 가하여, 50 mL의 톨루엔, 에탄올, 물 혼합 용매에서 6 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 1.05 g(수율 78%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 8.04(s, 3H), 7.98(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.75-7.69(m, 7H), 7.50-7.29(m, 25H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 715이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 7인 것을 확인할 수 있었다.
실시예로서 화합물 17은 예를 들어, 이하의 반응에 의해 합성할 수 있다.
[화학식 11]
이하의 공정에 의해 화합물 17을 합성하였다. 즉, 아르곤 분위기 하, 100 mL 의 3구 플라스크에, 화합물 A 1.50g, 화합물 B 2.3g, 비스(디벤질리덴아세톤) 파라듐(0)(Pd(dba)2) 0.15g, 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P) 0.18g, 나트륨tert- 부톡시드 0.48g을 가하여, 50mL의 톨루엔 용매 중에서 6 시간 가열 환류하였다. 공냉 후, 물을 가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 행하고, 백색 고체의 목적물을 2.77 g(수율 82%) 얻었다.
1H NMR 측정으로 측정된 목적물의 케미칼 쉬프트 값은 7.99(d, 1H), 7.90-7.69(m, 6H), 7.57-7.18(m, 30H)이었다. 또한, FAB-MS 측정에 의해 측정된 목적물의 분자량은 728이었다. 이들의 결과, 목적물이 확실히 화합물 17인 것을 확인할 수 있었다.
상술한 화합물 3, 7, 17, 21, 26 및 33을 정공 수송 재료로서 사용하여, 상술한 제조 방법에 의해 실시예 1~6의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[화학식 12]
또한, 비교예로서, 하기의 화합물 37~41을 정공 수송 재료로서 사용하여, 비교예 1~5의 유기 일렉트로루미네센스 소자를 형성하였다.
[화학식 13]
본 실시예에 있어서는, 기판(102)에는 투명 유리 기판을 사용하고, 150 nm의 막 두께의 ITO로 양극(104)을 형성하고, 60 nm의 막 두께의 TNATA으로 정공 주입층(106)을 형성하고, 실시예 및 비교예의 화합물을 사용하여 30 nm의 막 두께의 정공 수송층(108)을 형성하고, ADN에 TBP를 3% 도프한 25 nm의 막 두께의 발광층(110)을 형성하고, 25 nm의 막 두께의 Alq3로 전자 수송층(112)를 형성하고, 1 nm의 막 두께의 LiF으로 전자 주입층(114)를 형성하고, 100 nm의 막 두께의 Al으로 음극(116)을 형성하였다.
작성한 유기 일렉트로루미네센스 소자에 대해서, 전압 및 발광 효율을 평가하였다. 또한, 전류 밀도를 10 mA/cm2로서 평가하였다.
| 소자 작성예 | 정공 수송 재료 | 전류 밀도 (mA/cm2) |
전압 (V) |
발광 효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 3 | 10 | 5.5 | 9.6 |
| 실시예 2 | 화합물 7 | 10 | 4.9 | 9.4 |
| 실시예 3 | 화합물 17 | 10 | 5.2 | 8.4 |
| 실시예 4 | 화합물 21 | 10 | 5.7 | 7.9 |
| 실시예 5 | 화합물 26 | 10 | 5.0 | 8.9 |
| 실시예 6 | 화합물 33 | 10 | 5.5 | 8.8 |
| 비교예 1 | 화합물 37 | 10 | 7.5 | 5.2 |
| 비교예 2 | 화합물 38 | 10 | 8.1 | 6.3 |
| 비교예 3 | 화합물 39 | 10 | 8.1 | 8.2 |
| 비교예 4 | 화합물 40 | 10 | 7.5 | 8.0 |
| 비교예 5 | 화합물 41 | 10 | 8.0 | 8.4 |
표 1의 결과로부터, 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체인 실시예 1~6의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 유기 일렉트로루미네센스 소자의 정공 수송층에 적응한 경우, 비교예의 화합물에 비하여 저 전압에서 구동하고, 높은 발광 효율을 나타내는 것이 판명되었다. 이것은, 실시예 1~6 의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에서는 1-치환 디벤조퓨란 유도체의 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되는 동시에, 발광층으로부터의 전자의 유입을 저지하는 것에 의한 것으로 추정된다.
한편, 2- 치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 비교예의 아민 유도체에서는 구동 전압이 높고, 발광 효율도 낮아졌다. 특히, 비교예 2의 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료에서는, 디벤조퓨란 부위와 아민 부위가 공액하는 구조를 취하기 때문에, 캐리어 수송 시의 라디칼의 안정성이 저하하기 때문인 것으로 생각될 수 있다. 또한, 비교예 3 및 4의 3-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체 39 및 4-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체 40에서는 발광 효율은 높지만, 구동 전압이 높아지는 경향을 나타내었다.
이것에 대해, 실시예 1의 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체 3에서는, 비교예 3 및 4와 동등한 이상의 발광 효율을 가지면서, 저 전압화를 실현하는 것이 판명되었다. 이것은 3-치환 디벤조퓨란 유도체 보다도 1-치환 디벤조퓨란 유도체의 쪽이, 캐리어 이동도가 향상한 것, 및 유기 일렉트로루미네센스 소자에 적합한 에너지 갭을 갖고 있는 것에 의한 효과로 생각될 수 있다.
또한, 비교예 5와 같이 아민에 대해 연결기를 통하지 않고, 1-디벤조퓨란기를 도입한 경우는, 발광 효율은 높은 값을 나타낸 고전압화하는 경향을 나타내고, 연결기가 저 전압화를 위해 유효한 수단으로 되는 것이 시사되었다. 이 연결기는 무치환의 아릴렌기 뿐만아니라, 실시예 6에 나타내는 바와 같이, 헤테로아릴렌기를 갖는 아민 유도체에서도 저 전압화를 나타내는 것이 판명되었다.
본 발명에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 1-디벤조퓨란기, 및 1-치환 디벤조퓨란 부위를 갖는 아민 유도체를 사용함으로써, 에너지 갭이 커지고, 인접한 층으로의 에너지 이동이 억제되어, 저 전압 구동과 높은 발광 효율을 실현할 수 있다.
100: 유기 EL 소자
102: 기판
104: 양극 106: 정공 주입층
108: 정공 수송층 110: 발광층
112: 전자 수송층 114: 전자 주입층
116: 음극
104: 양극 106: 정공 주입층
108: 정공 수송층 110: 발광층
112: 전자 수송층 114: 전자 주입층
116: 음극
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
[화학식 1]
상기 화학식 1 중, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
또한, Ar1과 Ar2는 상기 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않고, 상기 L은, 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가의 연결기이다. - 제1 항에 있어서,
상기 L은 하기 화학식 2로 표시되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 2 가기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료.
[화학식 2]
- 발광층에 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하고,
상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
또한, Ar1과 Ar2는 상기 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않고, 상기 L은, 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가의 연결기이다. - 제3 항에 있어서,
상기 L은 하기 화학식 2로 표시되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 2 가기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 2]
- 제4 항에 있어서, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 화학식 3 내지 하기 화학식 8로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
- 발광층과 양극 사이에 배치된 적층막 중 적어도 어느 하나의 막에 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료를 포함하고, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는 하기 화학식 1로 표시되는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1~X7은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 탄소수 1 이상 15 이하의 알킬기, 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 아릴기, 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 치환 혹은 무치환의 헤테로아릴기이고,
Ar1 및 Ar2는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
또한, Ar1과 Ar2는 상기 화학식 1 중의 L을 포함하는 디벤조퓨란기와 동일한 구조를 포함하지 않고, 상기 L은, 삼중항의 에너지 갭이 2.5 eV 이상의 2 가의 연결기이다. - 제6 항에 있어서,
상기 L은 하기 화학식 2로 표시되는 치환 혹은 무치환의 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기로부터 선택되는 2 가기이고, n은 1 이상 3 이하의 정수인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 2]
- 제7 항에 있어서, 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료는
하기 화학식 3 내지 하기 화학식 8로 표시되는 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
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