JPH02190862A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真体の感光層にはセレン、酸化亜鉛及び硫
化カドミウム等の無機光導電性材料が広（使用されてい
るが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感
光体に要求される基本的な特性としては、ｌ）暗所にお
いてコロナ放電等により適当な電位に帯電されること、
２）暗所における帯電保持率がよいこと、３）光の照射
により速やかに電荷を放電すること、４）光の照射後の
残留電位が少ないこと等が挙げられる。

−船釣に有機系化合物は無機系化合物に比べ軽量で成膜
性及び可撓性に優れ、製造コストも低く、更には毒性も
ない等の利点を有しており、近年有機化合物を用いた電
子写真感光体が数多く提案され実用化されて来ている。

有機系の電子写真感光体の代表的なものとしてはポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光電
性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは無
機光導電性材料に比べ軽量性、成膜性などの点では優れ
ているが、感度、耐久性、環境変化による安定性及び機
械的強度等の点で無機系光導電材料に比べ劣っているた
め実用化が困難であった。また、米国特許第４１５０９
８７号公報などに開示のヒドラゾン化合物、米国特許第
３８３７８５１号公報などに記載のトリアリールピラゾ
リン化合物、特開昭５１−９４８２８号公報、特開昭５
１−９４８２９号公報などに記載の９−スチリルアント
ラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案されて
いる。

この様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダー
を適当に選択することによって、有機光導電性ポリマー
の分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様
になったが、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。

電荷輸送物質としてはこれ迄多くの有機化合物が挙げら
れている。例えば特開昭５２−７２２３１号公報のピラ
ゾリン化合物、特開昭５５−５２０６３号公報のヒドラ
ゾン化合物、特開昭５７−１９５２５４号公報、特開昭
５６１１９１３２号公報及び特開昭５４−５８４４５号
公報のトリフェニルアミン化合物、特開昭５４−１５１
９５５号公報及び特開昭５８−１９８０４３号公報のス
チルベン化合物などが知られている。

しかしながら、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物
質に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも
十分でなく、また繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点
がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は従来の感光体のもつ種々の欠点を解消し
、高感度で且つ電位変動が小さく耐久性に優れた電子写
真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は製造が容易で、且つ比較的安価で耐
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。

〔問題を解決するための手段〕

すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が下記一般式（Ｉ）で
示されるｐ−ターフエニル化合物を含有することを特徴
とする電子写真感光体である。

ただし、式中、Ａｒ１及びＡｒ２は置換基を有してもよ
いベンゼン環を示す。Ａｒ、及びＡｒ２が有してもよい
置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等
のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のア
ルコキシ基、フェニル。

ナフチル等のアリール基が挙げられる。

Ｒは水素原子、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
置換基を有してもよいメチル、エチル。

プロピル、ブチル等のアルキル基、またはメトキシ、ニ
ドキシ、プロポキシ等のアルコキシ基を示す。

本発明のｐ−ターフエニル化合物が高感度および耐久電
位安定性を示す理由は定かではないが、共役系が長く、
化合物どうしのスクッキングに有利になるためと考えら
れる。

本発明者らの検討によると一般式（１）で示されるｐ−
ターフエニル化合物のうちでも一般式［Ｉｒ］で示され
るように、ＡｒＩ及びＡｒ２において少なくとも１個の
アルキル基またはアルコキシ基を有していることが好ま
しい。

シ、プロポキシ等のアルコキシ基を示す。ｍは１または
２の整数を示し、ｎはＯ，Ｉまたは２の整数を示す。） さらに、これらのうちでも一般式〔■〕で示される構造
のｐ−ターフエニル化合物は、感度および電位特性にお
いて特に優れた特性を示す。

（ただし、式中、Ｒ３及びＲ４はメチル基またはメトキ
シ基を示す。） （ただし、式中、Ｒ１及びＲ２はメチル、エチル。

プロピル等のアルキル基またはメトキシ、エトキ以下に
一般式〔Ｉ〕で示される化合物についてその代表例を挙
げる。

〈化合物例〉 ＣＨ３０ し２ｒ′ＩＩ＞ 次に前記化合物の合成例を示す。

（化合物例Ｎｏ、　（２）の合成法） ２００ｍ　Ｉ！の三つロフラスコに４−アミノ−ｐ−タ
ーフエニル２．００ｇ　（８，１２ｍｍｏｌ）、ｐ−ヨ
ードトルエン５．３１ｇ　（２４，３６ｍｍｏ＋）、無
水炭酸カリウム８．９６ｇ　（６４，９６ｍｍｏｌ）、
銅粉２．０ｇ、ニトロベンゼン３０ｍ１を入れ、マント
ルヒーターで加熱還流下５時間反応させた。反応終了後
、内容物を濾過し、濾液からニトロベンゼンを減圧蒸留
で除去すると結晶が析出した。その粗結晶をメタノール
で洗浄した後、シリカゲルカラムで分離精製を行い、例
示化合物ｌＴｈ２　１．４０ｇ（収率４０．６％）を得
た。

融点は１８０．０℃〜１８１．０℃であった。元素分析
はＣ３２Ｈ２，Ｎとして以下の通りである。

０％　　　８％　　　Ｎ％ 計算値　９０．３５　６．３５　３．２９実測値　　９
０．４１　６．３２　３．２７この化合物の赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第１図に示す。

以上の様に本発明のｐ−ターフエニル化合物は合成性が
容易でかつ安価に合成できることがわかる。

なお、合成側以外の化合物についても、同様な手法で合
成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質に前記−般式で示されるｐ−タ
ーフエニル化合物を用いることができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好ましい
。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリレート
樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹
脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレン
−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリル
コポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙
げることができる。また、このような絶縁性ポリマーの
他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセ
ンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使
用できる。

この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤１００重量部当り電荷輸送物質を１０〜５００重量
とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受けとるとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。

一般的には、５μｍ〜４０μｍであるが、好ましい範囲
は１０μｍ〜３０μｍである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノ、−ル、イソプロパツールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ。

Ｎ−ジメチルポルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスル
ホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレ
ングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム
、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリ
クロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類ある
いはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いること
ができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、マイヤーバーコーティン
グ法、ブレードコーティング法などのコーティング法を
用いて行うことができる。乾燥は、室温における指触乾
燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般
的には３０℃〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の
時間で、静止または送風下で行うことが好ましい。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用
いることもできる。例えば、ジフェニル、ｍ−クーフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ｎｉ錯
体、１．４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタンな
どの酸化防止剤などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、アズ
レニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム塩系
染料、フタロシアニン２へ１９ 系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノ
ン系顔料、ビラントロン系顔料等の多環キノン顔料、イ
ンジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ系顔料等の有
機電荷発生物質から選ばれた材料を単独ないしは組合わ
せて用い、蒸発層あるいは塗布層として用いることがで
きる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、アゾ系顔
料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ系顔料
の代表的構造例を以下に示す。

アゾ系顔料の一般式として、下記のように中心骨格をＡ
。

Ａ子Ｎ＝Ｎ　　Ｃｐ）ｎ カプラ一部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２゜ｏ
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。

また、Ｃｐの具体例としては ｃｐ−６ （Ｒ：アルキル、アリール等） 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは
適宜組合せにより電荷１発生物質となる顔料を形成する
。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（ビスフェ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂
、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることがで
きる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。塗工の際に用いる
有機溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロ
パツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルス
ルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン
、ジオキサン、工゛チレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは０．０１μ
ｍ−１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。

導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子（例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、二ｌ・ロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマーポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。

下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ１好ましくは０．
５μｍ〜３μｍが適当である。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号、
同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染料
、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾ
ビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトビ
リリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導電
性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることがで
きる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−［４−ビス−（２〜クロロエチル）アミノフェニル］
　−２，６−シフエニルチアビリリウムパークロレート
とポリ（４，４’　−イソブロビリデンジフエニレンカ
ーポネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えばジク
ロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１．ｌ−ジク
ロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２−）
ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、１
，２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非極性
溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２，２．
４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えることによ
って粒子状共晶錯体として得られる。この具体例におけ
る電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコポリマ
ー　シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン−アク
リロニトリルコポリマースチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポリマー、
ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リ−Ｎブチルメタクリレート、ポリエステル類、セルロ
ースエステル類などを結着剤として含有することができ
る。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行った時の明部
電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。

以下、本発明を実施例に従っ°て説明する。

実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１００ｍ
１！に溶解した液とともにサンドミルで２４時聞分散し
塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が０．２μｍと
なる様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成した。

次に電荷輸送物質として前記例示化合物Ｎα（６）ｌＯ
・ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子量２０００
０）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、この
液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し乾燥膜
厚が２０μｍの電荷輸送層を設は電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ　ｌ−Ｓ　Ｐ　−４２８：川口電
機製）を用いてスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電
し、暗所で１秒間保持した後、照度２０１ｕｘで露光し
帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖ　Ｏ）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）を４に減衰するに必要な露光量
（Ｅ　’Ａ　）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をＰＰ
Ｃ複写機（ＮＰ−３５２５：キヤノン製）の感光ドラム
用シリンダーに貼り付けて、同機で５０００枚複写を行
い、初期と５０００枚複写後の明部電位（Ｖ　Ｌ　）及
び暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した。

なお、初期（７）Ｖ、とｖＬは各＃　−７００Ｖ、　　
−２００Ｖとなる様に設定した。その結果を以下に示す
。

第　　　１　　　表 実施例２〜１０．比較１例１〜３ この各実施例においては、電荷輸送物質として前記実施
例１で用いた例示化合物ｈ（６）の代りに例示化合物面
（１）、（２）、（５）、（７）、（９）、（Ｉ　Ｉ）
、（１３）。

（１７）、（１８）を用い、かつ電荷発生物質として下
記構造式 のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例Ｉと同様の方法によっ
て測定した。

また比較のために、下記構造の化合物を電荷輸送物質と
して用い同様の方法によって電子写真感光体を作成し、
電子写真特性を測定した。それぞれの結果を以下に示す
。

（特開昭５７−１９５２５４号公報記載）２゜ （特開昭５６−１１９１３２号公報記載）３゜ （特開昭５１−９３２２４号公報記載）第１表〜第３表
より明らかに本発明のｐ−ターフエニル化合物を用いた
感光体は比較例に比べ良好な感度を有し、耐久時の電位
変動も少ないことがわかる。

実施例１１ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平均
分子ｆｉ３２０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナ
イロン樹脂（数平均分子量２９０００）　ｌｏｇを。

メタノール９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し
、乾燥後の膜厚が１μｍの下引き層を設けた。

次に下記構造式 で示される電荷発生物質１０ｇ１ブチラール樹脂（ブチ
ラール化度６３モル％）５ｇとジオキサン２００ｇを、
ボールミル分散機で４８時間分散を行った。この分散液
を先に製造した下引層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電荷発生層
を形成した。

次に前記例示化合物Ｎｏ、（１４）　１０ｇ、ポリメチ
ルメタクリレート樹脂（重量平均分子量５００００）ｌ
ｏｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形成し
た電荷発生層の上にブレードコーティング法により塗布
し、乾燥後の膜厚が１９μｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行っ
た。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）。さ
らに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位
を測定した。感度は、暗減衰した後の電位ｖｌを％に減
衰するに必要な露光量（Ｅ　Ｖｘ　＋　μＪ　／　ｃ　
ｒｄ　）を測定することによって評価した。この際、光
源としてガリウム／アルミニウム／上素の三元系半導体
レーザー（出カニ５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用い
た。これらの結果は、次のとおりであった。

Ｖｏ　　　：　　　−６９８Ｖ Ｖ＋　　　：　　　　６９４Ｖ Ｅ　’／２　　：　　　０．６０　μＪ　／ｃｍ’２次
に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写
真方式プリンターであるレーザービームプリンター（Ｌ
ＢＰ−ＣＸ：キヤノン製）に上記感光体をセットし、実
際の画像形成テストを用いた。

条件は以下の通りである。−次帯電後の表面電位；７０
０ｖ、像露光後の表面電位、　−１５０Ｖ　（露光量２
．０ｐＪ／ｃｒｒ？＞、転写電位；　＋７００Ｖ、現像
剤極性；負極性、プロセススピード；５０ｍｍ／ｓｅｃ
、現像条件（現像バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキ
ャン方式；イメージスキャン、−次帯電前露光；５０１
ｕｘ−５ｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービー
ムを文字信号及び画像信号に従ってラインスキャンして
行ったが、文字、画像共に良好なプリントが得られた。

更に、連続３０００枚の画出しを行ったところ初期から
３０００枚まで安定した良好なプリントが得られた。

実施例１２ チタニルオキシフタロシアニン１０ｇをジオキサン４８
５ｇにフェノキシ樹脂５ｇを溶かした液に加えてボール
ミルで２時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、８０℃で２時間乾燥させ、０．
５μｍの電荷発生層を形成した。次に前記例示化合物Ｎ
ｏ、（１９）Ｌｏｇ、ビスフェノールＺ型ポリカーボネ
ート樹脂（重１平均分子ｆｉ５００００）１０ｇをモノ
クロルベンゼン７０ｇに溶解した液を、先に形成した電
荷発生層の上にマイヤーバーで塗布し、１１０℃で１時
間乾燥させ、１９μｍの電荷輸送層を形成した。このよ
うにして作成した感光体を実施例１１と同様な方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ：　−７０１Ｖ Ｖ、　：　−６９４Ｖ ８％：　０．６５μＪ　／　ｃイ 実施例１３ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムバークロレート３ｇと前記例示化合
物Ｎｏ、　（２１）を５ｇ、ポリエステル樹脂（重量平
均分子量４９０００）のトルエン（５０重量部）−ジオ
キサン（５０重量部）溶液１００ｇに混合し、ボールミ
ルで６時間分散した。この分散液をアルミシート上にマ
イヤーバーで塗布し、１００℃で２時間乾燥させ、１５
μｍの感光層を形成した。このように作成した感光体を
実施例１と同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−７００Ｖ Ｖ、：　　−６９５Ｖ Ｅ％　：　　２．９　ｉｕｘ参５ｅｃ （初　期） Ｖｏ　　　：　　　−７００Ｖ Ｖ、ｔ、　　　：　　　−２００Ｖ （５０００枚耐久後） Ｖｏ　　　：　　　−６９０Ｖ Ｖ＋、　　　：　　　−２２４Ｖ 実施例１４ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼ１シ１
１．２ をマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を
形成した。その上に実施例３の電荷輸送層及び電荷発生
層を順次積層し、層構成を異にする以外は実施例１と全
く同様にして感光体を形成し、実施例１と同様に帯電特
性を測定した。ただし、帯電極性をΦとした。この結果
を以下に示す。

ｖｏ　：　Φ６８９ｖ ■，　二　〇６８０ｖ Ｅ［　：　　２．８ｊ！ｕｘ＠ｓｅｃ 実施例１５ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−　１
２四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布
し、乾燥膜厚が０．５μｍの下引層を形成した。

次に下記構造式 で示されるジスアゾ顔料５ｇをテトラヒドロフす冫記例
示化合物Ｎｏ．（１０）５ｇとビスフェノールＺ型車リ
カーボネート樹脂（重量平均分子量５００００）１０ｇ
をモノクロルベンゼン３０ｍｊ！に溶した液を先に作成
した分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散した
。この分散液を先に作成した下引層上に乾燥後の膜厚が
２０μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥した。

このように作成した感光体の電子写真特性を実施例１と
同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−６９９Ｖ Ｖ，：　　−６９２Ｖ Ｅ各：　　３．２　ｊ！ｕｘＩｌｓｅｃ〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明になるｐ−ターフエニル化
合物を含有する感光層を有する電子写真感光体は高感度
であり、また繰返し帯電・露光による連続画像形成に際
して明部電位と暗部電位の変動が小さ（耐久性に優れた
ものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、化合物例Ｎｏ．　（　２　）の赤外吸収スペ
クトル図（ＫＢｒ錠剤法）である。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に感光層を有する電子写真感光体
   において、該感光層が下記一般式〔 I 〕で示されるｐ
   −ターフエニル化合物を含有することを特徴とする電子
   写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （ただし、式中、Ａｒ＿１及びＡｒ＿２は置換基を有し
   てもよいベンゼン環を示す。Ｒは水素原子、ハロゲン原
   子、置換基を有してもよいアルキル基またはアルコキシ
   基を示す。）
2. （２）前記一般式〔 I 〕で示されるｐ−ターフエニル
   化合物が下記一般式〔II〕で示される請求項第１項記載
   の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （ただし、式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はアルキル基または
   アルコキシ基を示す。ｍは１または２の整数を示し、ｎ
   は０、１または２の整数を示す。）
3. （３）前記一般式〔 I 〕で示されるｐ−ターフエニル
   化合物が下記構造式〔III〕で示される請求項第１項記
   載の電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （ただし、式中、Ｒ＿３及びＲ＿４はメチル基またはメ
   トキシ基を示す。）