JPH04312558A - トリアリールアミン化合物およびそれを含有してなる電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関し、
詳しくは改善された電子写真特性を与える低分子の有機
光導電体を有する電子写真感光体に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】従来、電子写真感光体にはセレン、酸化
亜鉛及び硫化カドミウム等の無機光導電性材料が広く使
用されているが、近年有機光導電性材料を電子写真感光
体として用いる研究が活発に行われて来ている。 【０００３】ここで電子写真感光体に要求される基本的
な特性としては、１）暗所においてコロナ放電等により
適当な電位に帯電されること、２）暗所における帯電保
持率がよいこと、３）光の照射により速やかに電荷を放
電すること、４）光の照射後の残留電位が少ないこと等
が挙げられる。 【０００４】従来の、セレン、酸化亜鉛及び硫化カドミ
ウム等の無機光導電性材料を用いた電子写真感光体は基
本的な特性はある程度備えているけれども成膜性が困難
である、可塑性が悪い、製造コストが高い、など製造上
の問題を抱えている。更に無機光導電性材料は一般的に
毒性が強く、これらの面からも無機物質から有機物質の
感光体への使用が望まれている。一般的に有機系化合物
は無機系化合物に比べ軽量で成膜性及び可撓性に優れ、
製造コストも低く、更には毒性も弱い等の利点を有して
おり、近年有機化合物を用いた電子写真感光体が数多く
提案され実用化されている。 【０００５】今まで有機系の電子写真感光体の代表的な
ものとしてはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめと
する各種の有機光導電性ポリマーが提案されて来たが、
これらのポリマーは無機系光導電性材料に比べ軽量性、
成膜性などの点では優れているが、感度、耐久性、環境
変化による安定性及び機械的強度等の点で無機系光導電
性材料に比べ劣っているため実用化が困難であった。ま
た、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒド
ラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報などに
記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−９
４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報などに
記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の
有機光導電体が提案されている。この様な低分子の有機
光導電体は、使用するバインダーを適当に選択すること
によって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となって
いた成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点
で十分なものとは言えない。このようなことから、近年
感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離させた積層
構造体が提案された。この積層構造を感光層とした電子
写真感光体は、可視光に対する感度、電荷保持力、表面
強度などの点で改善できるようになった。 【０００６】電荷輸送材料としてはこれ迄多くの有機化
合物が提案されている。例えば特開昭５２−７２２３１
号公報のピラゾリン化合物、米国特許８４２４３１号公
報及び特開昭５５−５２０６３号公報のヒドラゾン化合
物、特開昭５７−１９５２５４号公報及び特開昭５４−
５８４４５号公報のトリフェニルアミン化合物、特開昭
−１５１９５５号公報及び特開昭５８−１９８０４３号
公報のスチルベン化合物などが開示されている。しかし
従来の低分子の有機化合物を電荷輸送材料に用いた電子
写真感光体では感度、特性が必ずしも十分でなく、また
繰り返し帯電及び露光を行った際には明部電位と暗部電
位の変動が大きくいまだ改善すべき点がある。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は先に述
べた従来の感光体のもつ種々の欠点を解消した電子写真
用感光体を提供することにある。 【０００８】本発明の他の目的は製造が容易で、且つ比
較的安価で耐久性にも優れた新規な有機光導電体を提供
することにある。 【０００９】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意検討した結果、本発明を達成した
ものである。即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表わ
されるトリアリールアミン化合物（化２）【００１０】 【化２】 （式中、Ｒ１　は水素原子またはメチル基を示す。）お
よび、導電性支持体上に感光層を有する電子写真用感光
体において、感光層が上記式（Ｉ）で示されるトリアリ
ールアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真
用感光体に関する。 【００１１】本発明のトリアリールアミン化合物は一般
式（Ｉ）で表わされ、Ｒ１　は、水素原子またはメチル
基が代表として挙げられる。尚、メチル基の代わりにこ
れをメチル基以上の低級アルキル基（Ｃ１　〜Ｃ１０）
、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基等に変えたものも、本発明の技術的範囲
（特許法７０条）に含まれる均等物（ＥＱＵＩＶＡＬＥ
ＮＴ）である。また、Ｒ１　は同一でも異なっていても
良い。またＲ１　の置換位置は、オルト、パラのみなら
ず、その他の位置に入ったものも均等である。このよう
な一般式（Ｉ）で表わされるトリアリールアミン化合物
としては、例えば、以下のようなもの（式（１）、式（
２））が挙げられる。 （化３） 【００１２】 【化３】 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるトリアリールアミン
化合物は、新規化合物であり、例えばウルマン反応を利
用して以下のようにして容易にかつ安価に製造すること
ができる。ｐ−ヨードトルエン等のハロゲン化アリール
と下記一般式（ＩＩ）で表わされるジアリールアミン（
化４）と 【００１３】 【化４】 （式中、Ｒ１　は水素原子またはメチル基を示す。）ハ
ロゲン化アリールとほぼ等量の無水炭酸カリウム等の塩
基および触媒として銅粉を用い、ｏ−ジクロロベンゼン
等の高沸点溶媒中で窒素等の不活性ガス通気下、攪拌し
ながら、１００〜３００℃の範囲、好ましくは１６０〜
２５０℃程度の範囲で加熱し、５〜５０時間の範囲、好
ましくは１０〜３０時間程度の範囲で反応を行う。反応
終了後、反応液を放冷し、吸引濾過し、減圧下で濾液か
ら溶媒を除去した後、残留物をシリカゲルカラム等で分
離精製することにより得ることができる。 【００１４】以上のようにして製造できる、一般式（Ｉ
）で表わされるトリアリールアミン化合物は、白色結晶
として得られ、電子写真用感光体として用いる場合、電
子供与基を３個以上有するために高い移動度を持ち、オ
ルト位とパラ位に置換しているため溶解性に優れ、樹脂
との相溶性も良い。 【００１５】本発明の電子写真用感光体は、前記一般式
（Ｉ）で表わされるトリアリールアミン化合物を電荷輸
送物質として感光層に含有させてなるものである。電子
写真用感光体としては、各種の形態の感光体が知られて
いるが、本発明の感光体はそのいずれの形態であっても
良い。本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生
層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸
送層に含有される電荷輸送物質として前記一般式（Ｉ）
で示されるトリアリールアミン化合物を用いることがで
きる。 【００１６】本発明による電荷輸送層は、前記一般式（
Ｉ）で示されるトリアリールアミン化合物と結着剤とを
適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめる
ことにより形成させることが好ましい。ここに用いる結
着剤としては、例えばポリアリレート樹脂、ポリスルホ
ン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、アクリロニト
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニ
ル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル
樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン
あるいは共重合体樹脂例えばスチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる
。また、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。 【００１７】この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配
合割合は、結着剤１００重量部当たり電荷輸送物質を１
０〜５００重量とすることが好ましい。 【００１８】電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受けとるとともに、これらの電荷
キャリアを表面まで輸送できる機能を有している。この
際、この電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されてい
てもよく、またその下に積層されていてもよい。しかし
、電荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていること
が望ましい。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送で
きる限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることが
できない。一般的には、５μｍ〜４０μｍであるが、好
ましい範囲は１０μｍ〜３０μｍである。 【００１９】この様な電荷輸送層を形成する際に用いる
有機溶剤は、使用する結着剤の種類によって異なり、又
は電荷発生層や下述の下引層を溶解しないものから選択
することが好ましい。具体的な有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。 【００２０】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーテイング法、マイヤーバーコーティング法、ブレード
コーティング法などのコーティング法を用いて行うこと
ができる。 【００２１】乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾
燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には３０℃
〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止
または送風下で行うことが好ましい。 【００２２】本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を
外遊させて用いることもできる。例えば、ジフェニル、
ｍ−ターフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、
シリコンオイル、グラフト型シリコンポリマー、各種フ
ルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化
合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロ
チン、Ｎｉ錯体、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２
〕オクタンなどの酸化防止剤などを挙げることができる
。 【００２３】本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコン等の無機の電荷発
生物質、ビリリウム系染料、チアビリリウム系染料、ア
ズレニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン
系染料、アズレニウム系染料等のカチオン染料、スクバ
バリウム塩系染料、フタロシアニン系顔料、アントアン
トロン系顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラント
ロン系顔料等の多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナ
クリドン系顔料、アゾ顔料等の有機電荷発生物質から選
ばれた材料を単独ないしは組み合わせて用い、蒸発層あ
るいは塗布層として用いることができる。 【００２４】本発明に使用される上記電荷発生物質のう
ち、アゾ顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高い
アゾ顔料の代表的構造例を以下に示す。アゾ顔料の一般
式として、下記（化５）のように中心骨格をＡ、【００
２５】 【化５】 カプラー部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２，ｏ
ｒ３）、まずＡの具体例としては次のようなもの（化６
〜化９）が挙げられる。 【００２６】 【化６】 【００２７】 【化７】 【００２８】 【化８】 【００２９】 【化９】 また、Ｃｐの具体例としては次のようなもの（化１０、
化１１）が挙げられる。 【００３０】 【化１０】 【００３１】 【化１１】 これらの中心骨格Ａ及びカプラーＣｐは適宜組合わせに
より電荷発生物質となる顔料を形成する。 【００３２】電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当
な結着剤に分散させ、これを支持体の上に塗工すること
によって形成でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を
形成することによって得ることができる。 【００３３】上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビ
ニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電
性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニルブ
チラール、ポリアリレート（ビスフェノールＡとフタル
酸の縮合重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４
０重量％以下が適している。 【００３４】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。 【００３５】電荷発生層は、十分な吸光度を得るために
、できる限り多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発
生した電荷キャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ
注入するために、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましく
は０．０１μｍ〜１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。このことは、入射光量の大部分が電荷発生
層で吸収されて、多くの電荷キャリアを生成すること、
さらに発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ
）により失活することなく電荷輸送層に注入する必要が
あることに帰因している。 【００３６】この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構
造からなる感光層は、導電性支持体の上に設けられる。 導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレスなどを用いることができ、その他にアルミニ
ウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化錫、酸
化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によって被
膜形成された層を有するプラスチック、導電性粒子（例
えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記金属支持体の上に被覆
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用
いることができる。 【００３７】導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー
機能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下
引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、スチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成
できる。下引層の膜厚は、０．１μｍ〜５μｍ、好まし
くは０．５μｍ〜３μｍが適当である。 【００３８】本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ
顔料あるいは、米国特許第３５５４７４５号、同第３５
６７４３８号、同第３５８６５００号公報などに開示の
ビリリウム染料、チアビリリウム染料、セレナビリリウ
ム染料、ベンゾビリリウム染料、ベンゾチアビリリウム
染料、ナフトビリリウム染料、ナフトチアビリリウム染
料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても
用いることができる。 【００３９】また、別の具体例では、米国特許第３６８
４５０２号公報などに開示のビリリウム染料とアルキリ
デンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶
錯体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯体
は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミ
ノフェニル〕−２，６−ジフェニルチアビリリウムパー
クロレートとポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェ
ニレンカーボネート）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例
えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
１−ジクロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，１
，２−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベン
ゼン、１，２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これ
に非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、
２，２，４−トリメチルベンゼン、リグロインを加える
ことによって粒子状共晶錯体として得られる。この具体
例における電子写真感光体には、スチレン−ブタジエン
コポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデ
ン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロ
ニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコ
ポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリ
レート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステ
ル類、セルロースエステル類などを結着剤として含有す
ることができる。 【００４０】本発明の電子写真用感光体は、電子写真複
写機に利用するのみならず、レーザープリンター、ＣＲ
Ｔプリンター、電子写真式製版システムなどの電子写真
応用分野にも広く用いることができる。 【００４１】 【実施例】以下、本発明を実施例に従って説明する。 実施例１〔式（１）の化合物の製造〕 ｐ−ヨードトルエン１６．６ｇ（７６．１ｍｍｏｌ）、
Ｎ−（２−メチル−４−メトキシフェニル）アニリン１
０．０ｇ（５０．７ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１０
．５ｇ（７６．１ｍｍｏｌ）、および銅粉４．８ｇをｏ
−ジクロロベンゼン５０ｍｌに加え、窒素通気下、攪拌
下１８０℃で加熱を１２時間行った。放冷後吸引濾過し
、濾液を減圧下でｏ−ジクロロベンゼンを除去した。 残留物をシリカゲルカラムで分離精製を行い目的化合物
（１）８．７ｇ（収率６０％）を得た。元素分析値は以
下の通りであった。（Ｃ２１Ｈ２１ＮＯとして）【００
４２】実施例２〔式（２）の化合物の製造〕ｐ−ヨード
トルエン１３．６ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）、（２，２’
，４−トリメチル−４’−メトキシ）ジフェニルアミン
１０．０ｇ（４１．４ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム８
．６ｇ（６２．２ｍｍｏｌ）、および銅粉４．０ｇをｏ
−ジクロロベンゼン５０ｍｌに加え、窒素通気下、攪拌
下１８０℃で加熱を１２時間行った。放冷後吸引濾過し
、濾液を減圧下でｏ−ジクロロベンゼンを除去した。残
留物をシリカゲルカラムで分離精製を行い目的化合物（
２）８．０ｇ（収率５８％）を得た。元素分析値は以下
の通りであった。（Ｃ２３Ｈ２５ＮＯとして）【００４
３】実施例３ 下記構造式（化１２） 【００４４】 【化１２】 で示されるジスアゾ顔料５ｇをブチラール樹脂（ブチラ
ール化度６３モル％）２ｇをシクロヘキサノン１００ｍ
ｌに溶解した液とともにサンドミルで２４時間分散し塗
工液を調製した。この塗工液をアルミシート上に乾燥膜
厚が０．２μｍとなる様にマイヤーバーで塗布し電荷発
生層を作製した。次に電荷輸送物質として前記式（１）
の化合物１０ｇとポリカーボネート樹脂（重量平均分子
量２００００）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶
解し、この液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで塗
布し乾燥膜厚が２０μｍの電荷輸送層を設け積層の電子
写真感光体を作製した。この様にして作製した電子写真
感光体を川口電機（株）製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅ
ｌ−ＥＰＡ−８１００を用いてスタチック方式で−５Ｋ
Ｖでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度２０
ｌｕｘで露光し帯電特性を調べた。帯電特性としては、
表面電位（Ｖ０　）と１秒間暗減衰させた時の電位（Ｖ
１　）を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／２）
を測定した。さらに繰り返し使用した時の明部電位と暗
部位の変動を測定するために、本実施例で作製した感光
体の帯電露光操作を５０００回繰り返し、初期と５００
０回後の明部電位（ＶＬ　）及び暗部電位（ＶＤ　）の
変動を測定した。なお、初期のＶＤ　とＶＬ　は各々−
７００Ｖ、−２００Ｖとなる様に設定した。その結果を
第１表に示す。 【００４５】 【表１】 【００４６】実施例４ 電荷輸送物質として式（１）の化合物の代わりに式（２
）の化合物１０ｇを用いる以外は、実施例３と同様の方
法で感光体を作製し、帯電特性を測定した。その結果を
第１表に示す。 【００４７】比較例１ 下記構造式（化１３）の化合物を電荷輸送物質として用
いたほかは実施例３と同様の方法によって、電子写真感
光体を作製し、電子写真特性を測定した。その結果を第
１表に示す。 【００４８】 【化１３】 【００４９】実施例５ アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平均
分子量３２０００）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン樹脂（数平均分子量２９０００）１０ｇをメタノー
ル９５ｇに溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後
の膜厚が１μｍの下引き層を設けた。次に下記構造式（
化１４） 【００５０】 【化１４】 で示される電荷発生物質１０ｇ、ブチラール樹脂（ブチ
ラール化度６３モル％）５ｇとジオキサン２００ｇを、
ボールミル分散機で４８時間分散を行った。この分散液
を先に製造した下引層の上にブレードコーティング法に
より塗布し、乾燥後の膜厚が０．１５μｍの電荷発生層
を作製した。次に前記式（１）の化合物１０ｇ、ポリメ
チルメタクリレート樹脂（重量平均分子量５０，０００
）１０ｇをモノクロルベンゼン７０ｇに溶解し、先に形
成した電荷発生層の上にブレードコーティング法により
塗布し、乾燥後の膜厚が１９μｍの電荷輸送層を作製し
た。こうして作製した感光体に−５ＫＶのコロナ放電を
行った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ０　
）。さらに、この感光体を一秒間暗所で放置した後の表
面電位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ１　
を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／２　、μＪ
／ｃｍ２）を測定することによって評価した。この際、
光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元系半導
体レーザー（出力：５ｍＷ；発振波長７８０ｎｍ）を用
いた。これらの結果は、次のとおりであった。 【００５１】Ｖ０　　　：　　−７００ＶＶ１　　　：
　　−６９４Ｖ Ｅ１／２　：　　０．５４μＪ／ｃｍ２　【００５２】
実施例６ 電荷輸送物質として式（１）の化合物の代わりに式（２
）の化合物１０ｇを用いる以外は、実施例５と同様の方
法で感光体を作製し、帯電特性を測定した。この結果を
次に示す。 【００５３】Ｖ０　　　：　　−７００ＶＶ１　　　：
　　−６９２Ｖ Ｅ１／２　：　　０．５２μＪ／ｃｍ２　【００５４】
実施例７ チタニルオキシフタロシアニン１０ｇをジオキサン４８
５ｇにフェノキシ樹脂５ｇを溶かした液に加えてボール
ミルで２時間分散した。この分散液をアルミシート上に
マイヤーバーで塗布し、８０℃で２時間乾燥させ、０．
５μｍの電荷発生層を作製した。次に前記式（１）の化
合物１０ｇ、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂
（重量平均分子量５００００）１０ｇをモノクロルベン
ゼン７０ｇに溶解した液を、先に形成した電荷発生層の
上にマイヤーバーで塗布し、９０℃で２時間乾燥させ、
１９μｍの電荷輸送層を形成した。このようにして作製
した感光体を実施例５と同様な方法で測定した。この結
果を次に示す。 【００５５】Ｖ０　　　：　　−６９７ＶＶ１　　　：
　　−６９３Ｖ Ｅ１／２　：　　０．６２μＪ／ｃｍ２　【００５６】
実施例８ 電荷輸送物質として式（１）の化合物の代わりに式（２
）の化合物１０ｇを用いる以外は、実施例７と同様の方
法で感光体を作製し、帯電特性を測定した。この結果を
次に示す。 【００５７】Ｖ０　　　：　　−６９８ＶＶ１　　　：
　　−６９３Ｖ Ｅ１／２　：　　０．６０μＪ／ｃｍ２　【００５８】
実施例９ アルミ板上に可溶性ナイロン（６−６６−６１０−１２
四元ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し
、乾燥膜厚が０．５μｍの下引層を作製した。次に下記
構造式（化１５） 【００５９】 【化１５】 で示される顔料５ｇをテトラヒドロフラン９５ｍｌ中サ
ンドミルで２０時間分散した。次いで電荷輸送物質とし
て前記式（１）の化合物５ｇとビスフェノールＺ型ポリ
カーボネート樹脂（重量平均分子量５０，０００）１０
ｇをモノクロルベンゼン３０ｍｌに溶かした液を先に作
製した分散液に加え、サンドミルでさらに２時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引層上に乾燥後の膜厚
が２０μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥した
。このように作製した感光体の電子写真特性を実施例５
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。 【００６０】Ｖ０　　　：　　−７０１ＶＶ１　　　：
　　−６９０Ｖ Ｅ１／２　：　　３．２ｌｕｘ・ｓｅｃ【００６１】実
施例１０ 電荷輸送物質として式（１）の化合物の代わりに式（２
）の化合物５ｇを用いる以外は、実施例９と同様の方法
で感光体を作製し、帯電特性を測定した。この結果を次
に示す。 【００６２】Ｖ０　　　：　　−７０１ＶＶ１　　　：
　　−６９０Ｖ Ｅ１／２　：　　３．０ｌｕｘ・ｓｅｃ【００６３】 【発明の効果】以上説明したように、本発明によるトリ
アリールアミン化合物を含有する電子写真感光体は高感
度であり、また繰り返し帯電・露光による連続画像形成
に際して明部電位と暗部電位の変動が小さい耐久性に優
れた電子写真感光体を提供できるものである。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ）（化１）で示される
   トリアリールアミン化合物。 【化１】 （式中、Ｒ１　は水素原子またはメチル基を示す。）【
   請求項２】　　導電性支持体上に感光層を有する電子写
   真用感光体において、感光層が請求項１記載のトリアリ
   ールアミン化合物を含有することを特徴とする電子写真
   用感光体。