JPH04233547A - 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 - Google Patents
電荷輸送材料及びそれを用いた感光体Info
- Publication number
- JPH04233547A JPH04233547A JP41536290A JP41536290A JPH04233547A JP H04233547 A JPH04233547 A JP H04233547A JP 41536290 A JP41536290 A JP 41536290A JP 41536290 A JP41536290 A JP 41536290A JP H04233547 A JPH04233547 A JP H04233547A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- charge transport
- layer
- charge
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 28
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 11
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 SXWIAEOZZQADEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 51
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 36
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- -1 hydrazone compounds Chemical class 0.000 description 15
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 4
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 4
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 4
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical group ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N Iodochlorine Chemical compound ICl QZRGKCOWNLSUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 3
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229920002382 photo conductive polymer Polymers 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- HIPJINRMIDCBDO-UHFFFAOYSA-N 2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound CC1=CC(C)(C)CC=C1 HIPJINRMIDCBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004687 Nylon copolymer Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTWQZJLUUZHJGS-UHFFFAOYSA-N Vat Yellow 4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C4=CC=CC=C4C(=O)C4=C3C2=C1C=C4 ZTWQZJLUUZHJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPXOZDYAIYMJBU-UHFFFAOYSA-M [4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-dimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[N+](C)C)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WPXOZDYAIYMJBU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UUWRXRHMQFTLIQ-UHFFFAOYSA-M bis(2-chloroethyl)-[4-(2,6-diphenylthiopyran-4-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]azanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC(=[N+](CCCl)CCCl)C=CC1=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)SC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UUWRXRHMQFTLIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- JPBGLQJDCUZXEF-UHFFFAOYSA-N chromenylium Chemical compound [O+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 JPBGLQJDCUZXEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000007760 metering rod coating Methods 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002717 polyvinylpyridine Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N pyranthrene-8,16-dione Chemical compound C12=CC=CC=C2C(=O)C2=CC=C3C=C4C5=CC=CC=C5C(=O)C5=C4C4=C3C2=C1C=C4C=C5 LLBIOIRWAYBCKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、情報記録の複写、プリ
ントに必要な有機感光体用の新規な電荷輸送材料と、そ
れを用いた積層型感光体に関する。 【0002】 【従来の技術】近年、有機化合物を光導電材料として用
いた電子写真感光体が数多く開発されている。その中で
、実用化されているものは、殆どが光導電体を電荷発生
材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をとっている
。しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点であるとされてきた。耐久性としては、感度、残留
電位、帯電能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性
及び摺擦による感光体表面の摩耗や傷などの機械的耐久
性に大別されるが、電子写真物性面の耐久性に関しては
、コロナ放電により発生するオゾン、NOX など
や光照射により感光体表面層に含有される電荷輸送材料
が劣化することが主原因であることが知られている。 【0003】なお、有機電荷輸送材料としては、米国特
許第4150987号明細書などに記載のヒドラゾン化
合物、特開昭58−198043号公報などに記載のス
チルベン化合物、特開昭61−295558号公報や特
開昭62−201447号公報などに記載のベンジジン
化合物、特開昭60−254045号公報に記載のトリ
フェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物など
、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり改
善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状であ
る。その改良として特開平2−118666号公報(E
P88201332、9)及び特開平2−129648
号公報によりトリアリールベンゼン系電荷輸送材料が提
唱されているが、感度が悪く、実用上に問題があった。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な有機光導電体を提供すること、前述の欠点または不利
を解消した電子写真感光体を提供することである。 【0005】 【課題を解決する手段】本発明は、導電性支持体上に感
光層を積層した電子写真感光体において、感光層が上記
一般式(I)(化1)で示す新規な電荷輸送材料を含有
することにより耐久性に優れ、かつ感度良好な感光体が
得られることを見出し、本発明に達した。 【0006】一般式(I)で示す化合物についての代表
例を表1〜表3に示す。 【表1】 【表2】 【表3】 表1〜表3に示した材料の特徴は、アミノ基のとなり、
即ちフェニル基の0−位に置換基R1 を導入する
ことにより、立体障害によりトリアリールアミン基中の
アリール基を平面より大きくひねることにより、電荷輸
送材分子間の相互作用をコントロールすることにより感
度を向上せしめ、かつP−位に置換基R2 を導入
することにより、ラジカルカチオン同志のカップリング
による電荷輸送能力の劣化を防いだ点にある。 【0007】合成例、Berichte,62巻283
6〜2837頁(1929年)の手法によりアセトフェ
ノン3分子をアニリン中で縮合して得たトリフェニルベ
ンゼン(反応式は下式、化3) 【化3】 を、四塩化炭素溶媒中1〜3モル比の一塩化ヨウ素と反
応し、下記のモノヨウ素体(一塩化ヨウ素1〜1.5モ
ル比使用)、ジヨウ素体(2〜2.5モル比の一塩化ヨ
ウ素使用)を合成した。 【化4】 上記(化4)のヨウ素体と下式(II)(化5)【化5
】 [式(II)中R1 ,R2 ,R3 ,
R4 は式(I)と同一の意味を表わす。]で示さ
れるアミンを非プロトン性有機溶媒中銅化合物及び脱酸
剤存在下で反応し、式(I)(化1)の化合物を得た。 【0008】本発明の好ましい具体例では、感光層を電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の
電荷輸送物質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる
。本発明における電荷輸送層は前記一般式(I)で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。 【0009】ここに用いる結着剤としては、例えばポリ
アリレート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポ
リウレタン、あるいは共重合体、例えばスチレン−ブタ
ジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げるこ
とができる。 【0010】また、このような絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は
、結着剤100重量部当たり電荷輸送物質を10〜50
0重量部とすることが好ましい。 【0011】電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受けとると共に、これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機構を有している。この際
、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
良く、なたその下に積層されていても良い。しかし、電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望
ましい。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲
は10〜30μmである。 【0012】このような電荷輸送層を形成する際に用い
る有機溶剤は、使用する結着剤の種類によって異なり、
または電荷発生層や下述の下引層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的な有機溶剤としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド
、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素或はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用い
ることができる。 【0013】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜20
0℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で
行うことが好ましい。 【0014】本発明における電荷輸送層には種々の添加
剤を含有させて用いることもできる。例えば、ジフェニ
ル、m−ターフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑
剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー
、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
β−カロチン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2
,2,2]オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。 【0015】本発明における電荷発生層は、セレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、
アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料
、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの
多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料
、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。 【0016】上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式(化6)と
して下記のように中心骨格をA、カプラー部分をCP
として示し、ここでnは1または2とし、具体例を
挙げる。 【化6】 Aの具体例としては、下記(化7)、(化8)、(化9
) 【化7】 【化8】 【化9】 などが挙げられる。 【0017】また、CP の具体例としては、下記
(化10)、(化11) 【化10】 【化11】 などが挙げられる。 【0018】これら中心骨格A及びカプラーCP
は適宜組合わせにより電荷発生物質となる顔料を形成す
る。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。上記結着剤としては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、また、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルビレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート(ビスフェノールA
とフタル酸の重縮合体など)、ポリカーボネート、ポリ
エステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルビ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどが挙げられる。電荷発生層中に含有する樹脂
は、80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適し
ている。 【0019】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。塗工は、浸漬コー
ティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコー
ティング法、ビードコーティング法、マイヤーバーコー
ティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーテ
ィング法、カーテンコーティング法などのコーティング
法を用いて行うことができる。 【0020】乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱
乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30
〜200 0C温度で5分〜2時間の範囲で静止または
送風下で行うことが好ましい。電荷発生層は、十分な吸
光度を得るために、できる限り多くの前記有機光導電体
を含有し、かつ、発生した電荷キャリアの寿命内にキャ
リアを電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μ
m以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜
層とすることが望ましい。 【0021】このような電荷発生層と電荷輸送層の積層
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白
金などを用いることができ、その他にアルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形
成された層を有するプラスチック(例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)
、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、
酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)
を適当なバインダーとともにプラスチックまたは前記導
電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。 【0022】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド(
ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は0.1 〜5μm、好ましくは0
.5 〜3μmが適当である。 【0023】導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸
送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送
層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用いる必要
がある。 【0024】本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第35
67438号明細書、同第3586500号明細書など
に開示のピリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピ
リリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリ
リウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤
としても用いることができる。 【0025】また、別の具体例では、米国特許第368
4502号明細書などに開示のピリリウム染料とアルキ
リデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯
体は、例えば4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミ
ノフェニル]−2,6−ジフェニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ(4,4’−イソプロピリデンジフェ
ニレンカーボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1
,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベン
ゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、こ
れに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、
2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロインなどを加
えることによって粒子状共晶錯体として得られる。 【0026】この具体例における電子写真感光体には、
スチレン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビ
ニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルア
セテート−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。 【0027】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。本発明の電
子写真感光体は、高感度であり、また繰返し帯電及び露
光を行った時の明部電位と暗部電位の変動が小さい利点
を有している。 【0028】 【実施例】実施例1 下記構造式(化12)で示すジスアゾ顔料5gをブチラ
ール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘ
キサノン100mlに溶解した液と共にサンドミルで2
4時間分散し、塗工液を調製した。 【化12】 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、電荷輸送物質として化合物例(1)を10g
とポリカーボネート(平均分子量2万)を10gとをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 【0029】こうして作成した電子写真感光体を、川口
電機(株)製静電複写紙試験装置 Model −S
P−428をもちいて、スタチック方式で−5KVでコ
ロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度20ルック
スで露光し、帯電特性を調べた。帯電特性としては、表
面電位(V0 )と1秒間暗減衰させた時の電位(
V1 )を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2
)を測定した。さらに、繰り返し使用した時の暗部電位
と明部電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同
機で5,000枚の複写を行い、初期と5,000枚複
写後の暗部電位(VD )および明部電位(VL
)の変動を測定した。なお、初期のVD とV
L は各々−700V、−200Vとなるように設
定した。 【0030】また比較のために電荷輸送物質として実施
例1で用いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(
化13)(特開平2−129648号公報に例示の化合
物38)を用い、同様の電子写真感光体を作成し、同様
に電子写真特性を測定した。 【化13】 結果を下表に示す。 V
0 V1
E1/2
(V) (V)
(lux.sec)
比較例−1 −740 −
725 2.0 実施例−1
−730 −720
0.9
初 期(V)
5千枚耐久後(V) 比較例−1
VD −700
−685
VL −200
−215 実施例−1
VD −700
−685
VL −200
−210上記の結果から明らかなように、
本発明で特定する電荷輸送物質を用いた場合は良好な感
度を有し、耐久時の電位変動も少ないことが分かる。 【0031】実施例2〜15及び比較例2〜15。この
各実施例においては実施例1で用いた電荷輸送化合物例
(1)に代え、化合物例(2)、(3)、(4)、(5
)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(1
1)、(12)、(13)、(14)、(15)を用い
、かつ、電荷発生物質として下記構造式(化14)の顔
料を用い、他の条件は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。 【化14】 各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。 【表4】 【表5】 【化15】 【化16】 【化17】 【0032】実施例16 アルミニウムシリンダ−上にカゼインのアンモニア水溶
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222ml)をブレ−ドコ−ティング法で塗布し、乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。次に下記構造式(化1
8)で示す電荷発生物質10g、ブチラ−ル樹脂(ブチ
ラ−ル化度63モル%)を5gとシクロヘキサノン20
0gをボ−ルミル分散機で48時間分散を行った。この
分散液を先に形成した下引層の上にブレ−ドコ−ティン
グ法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層
を形成した。 【化18】 【0033】次に、化合物例(2)を10g,ポリメチ
ルメタクリレ−ト(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚19μ
mの電荷輸送層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体に−5KVのコロナ放電を行った。この時の表面
電位を測定した(初期電位V0 )。さらに、この
感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
。感度は暗減衰した後の電位V1 を1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2、マイクロジュ−ル/c
m2 )を測定することで評価した。この際、光源
としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三元系半導体レ
−ザ−(出力:5mw、発振波長780nm)を用いた
。結果を示す。 V0 :−710V、 V1
:−700V、E1/2:3.5マイクロジュ−ル
/cm2 【0034】実施例17 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパ−クロレ−ト3gと化合物例(1
8)5gをポリエステル(ポリエステルアドヒ−シブ4
9000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−
ジオキサン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボ
−ルミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が15μmとなるようにマイヤ−バ−でアルミニウムシ
−ト上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の
電子写真特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果
を示す。 V0 :−725V、 V1
:−700V、E1/2:0.9lux・sec。 初 期 VD :−700V、
VL :−200V、 5千枚耐久後 VD :−670V、
VL :−200V 【0035】実施例18 アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタノ−ル溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。次に、下
記構造式(化19)の顔料5gをテトラヒドロフラン9
5ml中にサンドミル分散機で20時間分散した。 【化19】 次いで化合物(2)を5gとビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え
、サンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなるよ
うにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。こうして、作成
した電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の
方法で測定した。結果を示す。 V0 :−720V、 V1
:−700V、E1/2:0.6lux,sec。 【0036】 【発明の効果】本発明の特定の化合物を電荷輸送物質と
して含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰
返し帯電露光による連続画像形成に際して、耐刷性、耐
オゾン安定性に優れた、即ち明部電位と暗部電位の変動
が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
ントに必要な有機感光体用の新規な電荷輸送材料と、そ
れを用いた積層型感光体に関する。 【0002】 【従来の技術】近年、有機化合物を光導電材料として用
いた電子写真感光体が数多く開発されている。その中で
、実用化されているものは、殆どが光導電体を電荷発生
材料と電荷輸送材料とに機能分離した形態をとっている
。しかし、これらの電子写真感光体は無機系電子写真感
光体に比べて一般的に耐久性が低いことが一つの大きな
欠点であるとされてきた。耐久性としては、感度、残留
電位、帯電能、画像ボケなどの電子写真物性面の耐久性
及び摺擦による感光体表面の摩耗や傷などの機械的耐久
性に大別されるが、電子写真物性面の耐久性に関しては
、コロナ放電により発生するオゾン、NOX など
や光照射により感光体表面層に含有される電荷輸送材料
が劣化することが主原因であることが知られている。 【0003】なお、有機電荷輸送材料としては、米国特
許第4150987号明細書などに記載のヒドラゾン化
合物、特開昭58−198043号公報などに記載のス
チルベン化合物、特開昭61−295558号公報や特
開昭62−201447号公報などに記載のベンジジン
化合物、特開昭60−254045号公報に記載のトリ
フェニルアミン化合物、トリフェニルメタン化合物など
、数多く提案されており、上記耐久性の面ではかなり改
善されつつあるが、未だ十分とは言えないのが現状であ
る。その改良として特開平2−118666号公報(E
P88201332、9)及び特開平2−129648
号公報によりトリアリールベンゼン系電荷輸送材料が提
唱されているが、感度が悪く、実用上に問題があった。 【0004】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な有機光導電体を提供すること、前述の欠点または不利
を解消した電子写真感光体を提供することである。 【0005】 【課題を解決する手段】本発明は、導電性支持体上に感
光層を積層した電子写真感光体において、感光層が上記
一般式(I)(化1)で示す新規な電荷輸送材料を含有
することにより耐久性に優れ、かつ感度良好な感光体が
得られることを見出し、本発明に達した。 【0006】一般式(I)で示す化合物についての代表
例を表1〜表3に示す。 【表1】 【表2】 【表3】 表1〜表3に示した材料の特徴は、アミノ基のとなり、
即ちフェニル基の0−位に置換基R1 を導入する
ことにより、立体障害によりトリアリールアミン基中の
アリール基を平面より大きくひねることにより、電荷輸
送材分子間の相互作用をコントロールすることにより感
度を向上せしめ、かつP−位に置換基R2 を導入
することにより、ラジカルカチオン同志のカップリング
による電荷輸送能力の劣化を防いだ点にある。 【0007】合成例、Berichte,62巻283
6〜2837頁(1929年)の手法によりアセトフェ
ノン3分子をアニリン中で縮合して得たトリフェニルベ
ンゼン(反応式は下式、化3) 【化3】 を、四塩化炭素溶媒中1〜3モル比の一塩化ヨウ素と反
応し、下記のモノヨウ素体(一塩化ヨウ素1〜1.5モ
ル比使用)、ジヨウ素体(2〜2.5モル比の一塩化ヨ
ウ素使用)を合成した。 【化4】 上記(化4)のヨウ素体と下式(II)(化5)【化5
】 [式(II)中R1 ,R2 ,R3 ,
R4 は式(I)と同一の意味を表わす。]で示さ
れるアミンを非プロトン性有機溶媒中銅化合物及び脱酸
剤存在下で反応し、式(I)(化1)の化合物を得た。 【0008】本発明の好ましい具体例では、感光層を電
荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の
電荷輸送物質に前記一般式(I)で示す化合物を用いる
。本発明における電荷輸送層は前記一般式(I)で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解させた溶液を塗布
し、乾燥させることにより形成させることが好ましい。 【0009】ここに用いる結着剤としては、例えばポリ
アリレート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポ
リウレタン、あるいは共重合体、例えばスチレン−ブタ
ジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリ
マー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げるこ
とができる。 【0010】また、このような絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセンやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は
、結着剤100重量部当たり電荷輸送物質を10〜50
0重量部とすることが好ましい。 【0011】電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的
に接続されており、電界の存在下で電荷発生層から注入
された電荷キャリアを受けとると共に、これらの電荷キ
ャリアを表面まで輸送できる機構を有している。この際
、この電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていても
良く、なたその下に積層されていても良い。しかし、電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていることが望
ましい。この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる
限界があるので、必要以上に膜厚を厚くすることができ
ない。一般的には5〜40μmであるが、好ましい範囲
は10〜30μmである。 【0012】このような電荷輸送層を形成する際に用い
る有機溶剤は、使用する結着剤の種類によって異なり、
または電荷発生層や下述の下引層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的な有機溶剤としては、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド
、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメ
チルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなど
のエステル類、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭
化水素或はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族化合物などを用い
ることができる。 【0013】塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコ
ーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコー
ティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコ
ーティング法、ローラーコーティング法、カーテンコー
ティング法などのコーティング法を用いて行うことがで
きる。乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱乾燥す
る方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30〜20
0℃の温度で5分〜2時間の範囲で静止または送風下で
行うことが好ましい。 【0014】本発明における電荷輸送層には種々の添加
剤を含有させて用いることもできる。例えば、ジフェニ
ル、m−ターフェニル、ジブチルフタレートなどの可塑
剤、シリコーンオイル、グラフト型シリコーンポリマー
、各種フルオロカーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノ
ビニル化合物、カルバゾール誘導体などの電位安定剤、
β−カロチン、Ni錯体、1,4−ジアザビシクロ[2
,2,2]オクタンなどの酸化防止剤などを挙げること
ができる。 【0015】本発明における電荷発生層は、セレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機の電荷
発生物質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、
アズレニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニ
ン系染料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料
、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジ
ベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの
多環キノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料
、アゾ顔料などの有機の電荷発生物質から選ばれた材料
を単独ないしは組合わせて用い、蒸着層あるいは塗布層
として用いることができる。 【0016】上記電荷発生物質のうち、特にアゾ顔料は
多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔料の代表
的構造例を次に説明する。アゾ顔料の一般式(化6)と
して下記のように中心骨格をA、カプラー部分をCP
として示し、ここでnは1または2とし、具体例を
挙げる。 【化6】 Aの具体例としては、下記(化7)、(化8)、(化9
) 【化7】 【化8】 【化9】 などが挙げられる。 【0017】また、CP の具体例としては、下記
(化10)、(化11) 【化10】 【化11】 などが挙げられる。 【0018】これら中心骨格A及びカプラーCP
は適宜組合わせにより電荷発生物質となる顔料を形成す
る。 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって形成できる。上記結着剤としては広範な絶縁性
樹脂から選択でき、また、ポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルビレンなどの
有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくはポリ
ビニルブチラール、ポリアリレート(ビスフェノールA
とフタル酸の重縮合体など)、ポリカーボネート、ポリ
エステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル
樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニルビ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどが挙げられる。電荷発生層中に含有する樹脂
は、80重量%以下、好ましくは40重量%以下が適し
ている。 【0019】塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N
,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素あるいはベンゼン、トルエン、キシレ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族化合物などを用いることができる。塗工は、浸漬コー
ティング法、スプレーコーティング法、スピンナーコー
ティング法、ビードコーティング法、マイヤーバーコー
ティング法、ブレードコーティング法、ローラーコーテ
ィング法、カーテンコーティング法などのコーティング
法を用いて行うことができる。 【0020】乾燥は、室温における指触乾燥の後、加熱
乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一般的には30
〜200 0C温度で5分〜2時間の範囲で静止または
送風下で行うことが好ましい。電荷発生層は、十分な吸
光度を得るために、できる限り多くの前記有機光導電体
を含有し、かつ、発生した電荷キャリアの寿命内にキャ
リアを電荷輸送層へ注入するために薄膜層、例えば5μ
m以下、好ましくは0.01〜1μmの膜厚をもつ薄膜
層とすることが望ましい。 【0021】このような電荷発生層と電荷輸送層の積層
構造からなる感光層は、導電層を有する支持体の上に設
けられる。導電層を有する支持体としては、支持体自体
が導電性をもつもの、例えばアルミニウム、アルミニウ
ム合金、銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、チタン、ニッケル、インジュウム、金や白
金などを用いることができ、その他にアルミニウム、ア
ルミニウム合金、酸化インジウム、酸化スズ、酸化イン
ジウム−酸化スズ合金などを真空蒸着法によって被膜形
成された層を有するプラスチック(例えばポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレ
フタレート、アクリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど)
、導電性粒子(例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、
酸化スズ、酸化亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など)
を適当なバインダーとともにプラスチックまたは前記導
電性支持体の上に被覆した支持体、導電性粒子をプラス
チックや紙に含浸した支持体や導電性ポリマーを有する
プラスチックなどを用いることができる。 【0022】導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機
能と接着機能をもつ下引層を設けることもできる。下引
層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロ
ース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド(
ナイロン6、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど)、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。下引層の膜厚は0.1 〜5μm、好ましくは0
.5 〜3μmが適当である。 【0023】導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の
順に積層した感光体を使用する場合において、本発明に
おける電荷輸送化合物は正孔輸送性であるので、電荷輸
送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後露光すると
露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷輸送
層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し、表
面電位の減衰が生じ、未露光部との間に静電コントラス
トが生じる。現像時には、正荷電性トナーを用いる必要
がある。 【0024】本発明の別の具体例では、前述のアゾ顔料
あるいは米国特許第3554745号明細書、同第35
67438号明細書、同第3586500号明細書など
に開示のピリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナ
ピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピ
リリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリ
リウム染料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤
としても用いることができる。 【0025】また、別の具体例では、米国特許第368
4502号明細書などに開示のピリリウム染料とアルキ
リデンジアリーレン部分を有する電気絶縁重合体との共
晶錯体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯
体は、例えば4−[4−ビス(2−クロロエチル)アミ
ノフェニル]−2,6−ジフェニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ(4,4’−イソプロピリデンジフェ
ニレンカーボネート)をハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,1
,2−トリクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベン
ゼン、1,2−ジクロルベンゼンなどに溶解した後、こ
れに非極性溶剤、例えばヘキサン、オクタン、デカン、
2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロインなどを加
えることによって粒子状共晶錯体として得られる。 【0026】この具体例における電子写真感光体には、
スチレン−ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビ
ニル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマ
ー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルア
セテート−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラー
ル、ポリメチルメタクリレート、ポリ−N−ブチルメタ
クリレート、ポリエステル類、セルロースエステル類な
どを結着剤として含有することができる。 【0027】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レーザービームプリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。本発明の電
子写真感光体は、高感度であり、また繰返し帯電及び露
光を行った時の明部電位と暗部電位の変動が小さい利点
を有している。 【0028】 【実施例】実施例1 下記構造式(化12)で示すジスアゾ顔料5gをブチラ
ール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gをシクロヘ
キサノン100mlに溶解した液と共にサンドミルで2
4時間分散し、塗工液を調製した。 【化12】 この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μmと
なるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、電荷輸送物質として化合物例(1)を10g
とポリカーボネート(平均分子量2万)を10gとをク
ロロベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。 【0029】こうして作成した電子写真感光体を、川口
電機(株)製静電複写紙試験装置 Model −S
P−428をもちいて、スタチック方式で−5KVでコ
ロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度20ルック
スで露光し、帯電特性を調べた。帯電特性としては、表
面電位(V0 )と1秒間暗減衰させた時の電位(
V1 )を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2
)を測定した。さらに、繰り返し使用した時の暗部電位
と明部電位の変動を測定するために、本実施例で作成し
た電子写真感光体をキヤノン(株)製PPC複写機NP
−3525の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同
機で5,000枚の複写を行い、初期と5,000枚複
写後の暗部電位(VD )および明部電位(VL
)の変動を測定した。なお、初期のVD とV
L は各々−700V、−200Vとなるように設
定した。 【0030】また比較のために電荷輸送物質として実施
例1で用いた電荷輸送物質に代えて下記構造の化合物(
化13)(特開平2−129648号公報に例示の化合
物38)を用い、同様の電子写真感光体を作成し、同様
に電子写真特性を測定した。 【化13】 結果を下表に示す。 V
0 V1
E1/2
(V) (V)
(lux.sec)
比較例−1 −740 −
725 2.0 実施例−1
−730 −720
0.9
初 期(V)
5千枚耐久後(V) 比較例−1
VD −700
−685
VL −200
−215 実施例−1
VD −700
−685
VL −200
−210上記の結果から明らかなように、
本発明で特定する電荷輸送物質を用いた場合は良好な感
度を有し、耐久時の電位変動も少ないことが分かる。 【0031】実施例2〜15及び比較例2〜15。この
各実施例においては実施例1で用いた電荷輸送化合物例
(1)に代え、化合物例(2)、(3)、(4)、(5
)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(1
1)、(12)、(13)、(14)、(15)を用い
、かつ、電荷発生物質として下記構造式(化14)の顔
料を用い、他の条件は実施例1と同様にして電子写真感
光体を作成した。 【化14】 各感光体の電子写真特性を実施例1と同様の方法によっ
て測定した。結果を示す。 【表4】 【表5】 【化15】 【化16】 【化17】 【0032】実施例16 アルミニウムシリンダ−上にカゼインのアンモニア水溶
液(カゼイン11.2g、28%アンモニア水1g、水
222ml)をブレ−ドコ−ティング法で塗布し、乾燥
膜厚1μmの下引層を形成した。次に下記構造式(化1
8)で示す電荷発生物質10g、ブチラ−ル樹脂(ブチ
ラ−ル化度63モル%)を5gとシクロヘキサノン20
0gをボ−ルミル分散機で48時間分散を行った。この
分散液を先に形成した下引層の上にブレ−ドコ−ティン
グ法により塗布し、乾燥膜厚0.15μmの電荷発生層
を形成した。 【化18】 【0033】次に、化合物例(2)を10g,ポリメチ
ルメタクリレ−ト(平均分子量5万)10gをクロロベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上に
ブレ−ドコ−ティング法により塗布し、乾燥膜厚19μ
mの電荷輸送層を形成した。こうして作成した電子写真
感光体に−5KVのコロナ放電を行った。この時の表面
電位を測定した(初期電位V0 )。さらに、この
感光体を1秒間暗所で放置した後の表面電位を測定した
。感度は暗減衰した後の電位V1 を1/2に減衰
するに必要な露光量(E1/2、マイクロジュ−ル/c
m2 )を測定することで評価した。この際、光源
としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三元系半導体レ
−ザ−(出力:5mw、発振波長780nm)を用いた
。結果を示す。 V0 :−710V、 V1
:−700V、E1/2:3.5マイクロジュ−ル
/cm2 【0034】実施例17 4−(4−ジメチルアミノフェニル)−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパ−クロレ−ト3gと化合物例(1
8)5gをポリエステル(ポリエステルアドヒ−シブ4
9000、デュポン社製)のトルエン(50重量部)−
ジオキサン(50重量部)溶液100mlに混合し、ボ
−ルミルで6時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が15μmとなるようにマイヤ−バ−でアルミニウムシ
−ト上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の
電子写真特性を実施例1と同様の方法で測定した。結果
を示す。 V0 :−725V、 V1
:−700V、E1/2:0.9lux・sec。 初 期 VD :−700V、
VL :−200V、 5千枚耐久後 VD :−670V、
VL :−200V 【0035】実施例18 アルミ板上に可溶性ナイロン(6−66−610−12
四元ナイロン共重合体)の5%メタノ−ル溶液を塗布し
、乾燥膜厚が0.5μmの下引層を形成した。次に、下
記構造式(化19)の顔料5gをテトラヒドロフラン9
5ml中にサンドミル分散機で20時間分散した。 【化19】 次いで化合物(2)を5gとビスフェノールZ型ポリカ
ーボネート(粘度平均分子量3万)10gをクロロベン
ゼン30mlに溶かした液を先に調製した分散液に加え
、サンドミルでさらに2時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層上に乾燥後の膜厚が20μmとなるよ
うにマイヤーバーで塗布し、乾燥した。こうして、作成
した電子写真感光体の電子写真特性を実施例1と同様の
方法で測定した。結果を示す。 V0 :−720V、 V1
:−700V、E1/2:0.6lux,sec。 【0036】 【発明の効果】本発明の特定の化合物を電荷輸送物質と
して含有する電子写真感光体は、高感度であり、また繰
返し帯電露光による連続画像形成に際して、耐刷性、耐
オゾン安定性に優れた、即ち明部電位と暗部電位の変動
が小さい耐久性に優れた電子写真感光体である。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)(化1)【化1】 [式(I)中、R1 ,R2 は各々独立にメ
チル基、エチル基、メトシキ基、エトシキ基を表わし、
R3 ,R4 は各々独立に水素原子、メチル
基、エチル基、メトシキ基、エトシキ基を表わし、Yは
水素原子又は【化2】 (R1 ,R2 ,R3 ,R4 は
前述のR1 ,R2 ,R3 ,R4 と
同一の意味を表わす。)を表わす。]で示される電荷輸
送材料。 - 【請求項2】 請求項1の電荷輸送材料を電荷輸送層
に含有してなる積層型感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41536290A JP2788129B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP41536290A JP2788129B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04233547A true JPH04233547A (ja) | 1992-08-21 |
JP2788129B2 JP2788129B2 (ja) | 1998-08-20 |
Family
ID=18523727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP41536290A Expired - Lifetime JP2788129B2 (ja) | 1990-12-28 | 1990-12-28 | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2788129B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009145262A1 (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 富士電機デバイステクノロジー株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
US8404412B2 (en) * | 2005-12-02 | 2013-03-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus |
-
1990
- 1990-12-28 JP JP41536290A patent/JP2788129B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8404412B2 (en) * | 2005-12-02 | 2013-03-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, and image forming apparatus |
WO2009145262A1 (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-03 | 富士電機デバイステクノロジー株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
JP2009288569A (ja) * | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Fuji Electric Device Technology Co Ltd | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
US8372567B2 (en) | 2008-05-29 | 2013-02-12 | Fuji Electric Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and manufacturing method therefor |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2788129B2 (ja) | 1998-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH02190862A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02178670A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2501198B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0812430B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0750331B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2610503B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH07120054B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2692925B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2610502B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2529099B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0516018B2 (ja) | ||
JP2556572B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02178667A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04233548A (ja) | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 | |
JP2610501B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02134644A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2788129B2 (ja) | 電荷輸送材料及びそれを用いた感光体 | |
JP2646357B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02108058A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH073587B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2501212B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02167552A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0514265B2 (ja) | ||
JPH0253067A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0224664A (ja) | 電子写真感光体 |