JPH0750331B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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- JPH0750331B2 JPH0750331B2 JP1011383A JP1138389A JPH0750331B2 JP H0750331 B2 JPH0750331 B2 JP H0750331B2 JP 1011383 A JP1011383 A JP 1011383A JP 1138389 A JP1138389 A JP 1138389A JP H0750331 B2 JPH0750331 B2 JP H0750331B2
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- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関するものである。
従来、電子写真体の感光層にはセレン、酸化亜鉛及び硫
化カドミウム等の無機光導電性材料が広く使用されてい
るが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感
光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所にお
いてコロナ放電等により適当な電位に帯電されること、
２）暗所における帯電保持率がよいこと、３）光の照射
により速やかに電荷を放電すると、４）光の照射後の残
留電位が少ないこと等が挙げられる。
化カドミウム等の無機光導電性材料が広く使用されてい
るが、近年有機光導電性材料を電子写真感光体として用
いる研究が活発に行われて来ている。ここで電子写真感
光体に要求される基本的な特性としては、１）暗所にお
いてコロナ放電等により適当な電位に帯電されること、
２）暗所における帯電保持率がよいこと、３）光の照射
により速やかに電荷を放電すると、４）光の照射後の残
留電位が少ないこと等が挙げられる。
一般的に有機系化合物は無機系化合物に比べ軽量で成膜
性及び可撓性に優れ、製造コストも低く、更には毒性も
ない等の利点を有しており、近年有機化合物を用いた電
子写真感光体が数多く提案され実用化されて来ている。
性及び可撓性に優れ、製造コストも低く、更には毒性も
ない等の利点を有しており、近年有機化合物を用いた電
子写真感光体が数多く提案され実用化されて来ている。
有機系の電子写真感光体の代表的なものとしてはポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光電
性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは無
機光導電性材料に比べ軽量性、成膜性などの点では優れ
ているが、感度、耐久性、環境変化による安定性及び機
械的強度等の点で無機系光導電材料に比べ劣っているた
め実用化が困難であった。また、米国特許第4150987号
公報などに開示のヒドラゾン化合物、米国特許第383785
1号公報などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、
特開昭51-94828号公報、特開昭51-94829号公報などに記
載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の有機光
導電体は、使用するバインダーを適当に選択することに
よって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で
十分なものとは言えない。
Ｎ−ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光電
性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマーは無
機光導電性材料に比べ軽量性、成膜性などの点では優れ
ているが、感度、耐久性、環境変化による安定性及び機
械的強度等の点で無機系光導電材料に比べ劣っているた
め実用化が困難であった。また、米国特許第4150987号
公報などに開示のヒドラゾン化合物、米国特許第383785
1号公報などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、
特開昭51-94828号公報、特開昭51-94829号公報などに記
載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の有
機光導電体が提案されている。この様な低分子の有機光
導電体は、使用するバインダーを適当に選択することに
よって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となってい
た成膜性の欠点を解消できる様になったが、感度の点で
十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できるよ
うになった。
電荷輸送物質としてはこれ迄多くの有機化合物が挙げら
れている。例えば特開昭52-72231号公報のピラゾリン化
合物、特開昭55-52063号公報のヒドラゾン化合物、特開
昭57-195254号公報及び特開昭54-58445号公報のトリフ
エニルアミン化合物、特開昭54-151955号公報及び特開
昭58-198043号公報のスチルベン化合物などが知られて
いる。
れている。例えば特開昭52-72231号公報のピラゾリン化
合物、特開昭55-52063号公報のヒドラゾン化合物、特開
昭57-195254号公報及び特開昭54-58445号公報のトリフ
エニルアミン化合物、特開昭54-151955号公報及び特開
昭58-198043号公報のスチルベン化合物などが知られて
いる。
しかしながら、従来の低分子の有機化合物を電荷輸送物
質に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも
十分でなく、また繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点
がある。
質に用いた電子写真感光体では感度、特性が必らずしも
十分でなく、また繰り返し帯電及び露光を行った際には
明部電位と暗部電位の変動が大きくいまだ改善すべき点
がある。
本発明の目的は従来の感光体のもつ種々の欠点を解消
し、高感度で且つ電位変動が小さく耐久性に優れた電子
写真感光体を提供することにある。
し、高感度で且つ電位変動が小さく耐久性に優れた電子
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は製造が容易で、且つ比較的安価で耐
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。
久性にも優れた新規な有機光導電体を提供することにあ
る。
すなわち、本発明は導電性支持体上に感光層を有する電
子写真感光体において、該感光層が下記一般式〔Ｉ〕で
示されるピレン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体である。
子写真感光体において、該感光層が下記一般式〔Ｉ〕で
示されるピレン化合物を含有することを特徴とする電子
写真感光体である。
ただし、式中、Ar1及びAr2は置換基を有してもよい芳香
族炭化水素または置換基を有してもよい芳香族複素環を
示す。
族炭化水素または置換基を有してもよい芳香族複素環を
示す。
芳香族炭化水素としてはベンゼン，ナフタレン，フルオ
レン等が挙げられる。芳香族複素環としてピリジン，チ
オフエン，フラン，キリノン等が挙げられる。
レン等が挙げられる。芳香族複素環としてピリジン，チ
オフエン，フラン，キリノン等が挙げられる。
また、Ar1及びAr2が有してもよい置換基としては、メチ
ル，エチル，プロピル等のアルキル基、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ等のアルコキシ基、フエニル，ナフチ
ル等の芳香環基、フエノキシ，ナフトキシ等のアリーロ
キシ基が挙げられる。
ル，エチル，プロピル等のアルキル基、メトキシ，エト
キシ，プロポキシ等のアルコキシ基、フエニル，ナフチ
ル等の芳香環基、フエノキシ，ナフトキシ等のアリーロ
キシ基が挙げられる。
なお、Ar1とAr2と同じでも異なっていてもよい。
本発明のトリアリールアミン構造を有するピレン化合物
が、高感度および耐久電位安定性を示す理由は定かでは
ないが、ピレンの平面性が大きく、化合物どうしのスタ
ツキングに対して有利になるためと考えられる。
が、高感度および耐久電位安定性を示す理由は定かでは
ないが、ピレンの平面性が大きく、化合物どうしのスタ
ツキングに対して有利になるためと考えられる。
以下に一般式〔Ｉ〕で示される化合物についてその代表
例を挙げる。
例を挙げる。
〈化合物例〉 次に前記化合物の合成例を示す。
（化合物例No.（３）の合成法） １−アミノピレン6.0g（27.6mmol）、ｐ−ヨードトルエ
ン50.0g（229mmol）、無水炭酸カリウム11.4g（82.5mmo
l）、及び銅粉5gをニトロベンゼン20mlに加え、撹拌下
加熱還流を12時間行った。放冷後濾過し、濾液中のニト
ロベンゼンを減圧下で除去した。残留物をシリカゲルカ
ラムで分離精製し、目的化合物No.（３）を6.5g得た
（収率59.2％）。
ン50.0g（229mmol）、無水炭酸カリウム11.4g（82.5mmo
l）、及び銅粉5gをニトロベンゼン20mlに加え、撹拌下
加熱還流を12時間行った。放冷後濾過し、濾液中のニト
ロベンゼンを減圧下で除去した。残留物をシリカゲルカ
ラムで分離精製し、目的化合物No.（３）を6.5g得た
（収率59.2％）。
融点は180.0℃〜181.0℃であった。元素分析はＣ30Ｈ23
Ｎとして以下の通りであった。
Ｎとして以下の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 90.64 5.83 3.52 実測値 90.60 5.89 3.51 この化合物の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
１図に示した。
１図に示した。
以上のように本発明の化合物は製造が容易でかつ安価に
合成することができる。
合成することができる。
なお、合成例以外の化合物についても、一般に同様な手
法で合成することができる。
法で合成することができる。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質に前記一般式〔Ｉ〕で示される
ピレン化合物を用いることができる。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送層に
含有される電荷輸送物質に前記一般式〔Ｉ〕で示される
ピレン化合物を用いることができる。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレ
ン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを
挙げることができる。また、このような絶縁性ポリマー
の他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいは共重合体樹脂例えばスチレ
ン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを
挙げることができる。また、このような絶縁性ポリマー
の他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも
使用できる。
この結着剤と本発明の電荷輸送物質との配合割合は、結
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量とするこ
とが好ましい。
着剤100重量部当り電荷輸送物質を10〜500重量とするこ
とが好ましい。
電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ヤリアを受けるとともに、これらの電荷キヤリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５μｍ〜40μｍであるが、好ましい範囲は10
μｍ〜30μｍである。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ヤリアを受けるとともに、これらの電荷キヤリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、また
その下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５μｍ〜40μｍであるが、好ましい範囲は10
μｍ〜30μｍである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどの
スルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセ
トアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどの
スルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、マイヤーバーコーテイ
ング法、ブレードコーテイング法などのコーテイング法
を用いて行うことができる。乾燥は、室温における指触
乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一
般的には30℃〜200℃の温度で５分〜２時間の範囲の時
間で、静止または送風下で行うことが好ましい。
法、スピンナーコーテイング法、マイヤーバーコーテイ
ング法、ブレードコーテイング法などのコーテイング法
を用いて行うことができる。乾燥は、室温における指触
乾燥後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、一
般的には30℃〜200℃の温度で５分〜２時間の範囲の時
間で、静止または送風下で行うことが好ましい。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させて用
いることもできる。例えば、ジフエニル、ｍ−ターフエ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni錯
体、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンなどの酸化
防止剤などを挙げることができる。
いることもできる。例えば、ジフエニル、ｍ−ターフエ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコンオイ
ル、グラフト型シリコンポリマー、各種フルオロカーボ
ン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カルバ
ゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni錯
体、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンなどの酸化
防止剤などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルフアスシリコン等の無機の電荷発生物質層、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、
アズレニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム
塩系染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系
顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔
料等の多環キノン系顔料、インジゴ系顔料、キナクリド
ン系顔料、アゾ系顔料等の有機の電荷発生物質から選ば
れた材料を単独ないしは組み合わせて用い、蒸発層ある
いは塗布層として用いることができる。
ル、アモルフアスシリコン等の無機の電荷発生物質層、
ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウ
ム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、
アズレニウム系染料等のカチオン染料、スクバリリウム
塩系染料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン系
顔料、ジベンズピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔
料等の多環キノン系顔料、インジゴ系顔料、キナクリド
ン系顔料、アゾ系顔料等の有機の電荷発生物質から選ば
れた材料を単独ないしは組み合わせて用い、蒸発層ある
いは塗布層として用いることができる。
本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、アゾ系顔
料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ系顔料
の代表的構造例を以下に示す。
料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ系顔料
の代表的構造例を以下に示す。
アゾ系顔料の一般式として、下記のように中心骨格を
Ａ、 ＡＮ＝Ｎ−Cp）n カプラー部分をCpとして表わせば（ここでｎ＝2,or
3）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げら
れる。
Ａ、 ＡＮ＝Ｎ−Cp）n カプラー部分をCpとして表わせば（ここでｎ＝2,or
3）、まずＡの具体例としては次のようなものが挙げら
れる。
また、Cpの具体例としては 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーCpは適
宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
宜組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また、真空蒸着装置により蒸着膜を形成すること
によって得ることができる。上記結着剤としては広範な
絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましく
は、ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフエ
ノールＡとフタル酸の縮重合体など）、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、
アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、
ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹
脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることが
できる。
電荷発生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好まし
くは40重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機
溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
くは40重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機
溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロ
ルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは0.01μｍ〜
１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ヤリアの寿命内にキヤリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５μｍ以下、好ましくは0.01μｍ〜
１μｍの膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。
本発明になる感光層は、導電性支持体の上に設けられ
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレスなどを用いることができ、その他にアル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチツク、導電性粒
子（例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチツク又は前記金属支持体の上
に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含
浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチツクな
どを用いることができる。
る。導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレスなどを用いることができ、その他にアル
ミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム、酸化
錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真空蒸着法によ
って被膜形成された層を有するプラスチツク、導電性粒
子（例えば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、
酸化亜鉛、カーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバ
インダーとともにプラスチツク又は前記金属支持体の上
に被覆した支持体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含
浸した支持体や導電性ポリマーを有するプラスチツクな
どを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン
６、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
能をもつ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチ
レン−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン
６、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1μｍ〜５μｍ、好ましくは0.5μｍ
〜３μｍが適当である。
〜３μｍが適当である。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料、あるい
は米国特許第3554745号、同第3567438号、同第3586500
号公報などに開示のピリリウム染料、チアピリリウム染
料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベ
ンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフ
トチアピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染
料を増感剤としても用いることができる。
は米国特許第3554745号、同第3567438号、同第3586500
号公報などに開示のピリリウム染料、チアピリリウム染
料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、ベ
ンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナフ
トチアピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や染
料を増感剤としても用いることができる。
また、別の具体例では、米国特許第3684502号公報など
に開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部
分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として
用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−［４
−ビス−（２−クロロエチル）アミノフエニル］−2,6
−ジフエニルチアピリリウムパークロレートとポリ（4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えばジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2−
ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼン）に
溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オ
クタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロ
インを加えることによって粒子状共晶錯体として得られ
る。この具体例における電子写真感光体には、スチレン
−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレー
ト、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結着
剤として含有することができる。
に開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部
分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として
用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−［４
−ビス−（２−クロロエチル）アミノフエニル］−2,6
−ジフエニルチアピリリウムパークロレートとポリ（4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えばジクロルメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2−
ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、クロルベ
ンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼン）に
溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オ
クタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼン、リグロ
インを加えることによって粒子状共晶錯体として得られ
る。この具体例における電子写真感光体には、スチレン
−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレー
ト、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結着
剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行った時の明部
電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
ができ、また繰り返し帯電および露光を行った時の明部
電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１ 下記構造式 で示されるジスアゾ顔料5gをブチラール樹脂（ブチラー
ル化度63モル％）2gをシクロヘキサノン100mlに溶解し
た液とともにサンドミルで24時間分散し塗工液を調製し
た。
ル化度63モル％）2gをシクロヘキサノン100mlに溶解し
た液とともにサンドミルで24時間分散し塗工液を調製し
た。
この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2μｍとな
る様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成した。
る様にマイヤーバーで塗布し電荷発生層を作成した。
次に電荷輸送物質として前記例示化合物No.（４）10gと
ポリカーボネート樹脂（重量平均分子量20000）10gをモ
ノクロルベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生
層の上にマイヤーバーで塗布して乾燥膜厚が20μｍの電
荷輸送層を設け電子写真感光体を作成した。
ポリカーボネート樹脂（重量平均分子量20000）10gをモ
ノクロルベンゼン70gに溶解し、この液を先の電荷発生
層の上にマイヤーバーで塗布して乾燥膜厚が20μｍの電
荷輸送層を設け電子写真感光体を作成した。
この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（Model-SP-428:川口電機製）を用いてスタチツク
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度20luxで露光し帯電特性を調べた。
装置（Model-SP-428:川口電機製）を用いてスタチツク
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度20luxで露光し帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位（Ｖ0）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ1）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ１／２）を測定した。
せた時の電位（Ｖ1）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ１／２）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をPPC
複写機（NP-3525:キヤノン製）の感光ドラム用シリンダ
ーに貼り付けて、同機で5000枚複写を行ない、初期と50
00枚複写後の明部電位（ＶL）及び暗部電位（ＶD）の変
動を測定した。なお、初期のＶDとＶLは各々−700V,−2
00Vとなる様に設定した。その結果を以下に示す。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をPPC
複写機（NP-3525:キヤノン製）の感光ドラム用シリンダ
ーに貼り付けて、同機で5000枚複写を行ない、初期と50
00枚複写後の明部電位（ＶL）及び暗部電位（ＶD）の変
動を測定した。なお、初期のＶDとＶLは各々−700V,−2
00Vとなる様に設定した。その結果を以下に示す。
実施例２〜10,比較例１〜３ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送物質として例示化合物No.（４）の代りに例示化合物N
o.（１），（３），（７），（９），（10），（11），
（14），（15），（17）をそれぞれ用い、かつ電荷発生
物質として下記構造式 のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。
送物質として例示化合物No.（４）の代りに例示化合物N
o.（１），（３），（７），（９），（10），（11），
（14），（15），（17）をそれぞれ用い、かつ電荷発生
物質として下記構造式 のジスアゾ顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法
によって電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。
て測定した。
また比較のために、下記構造式の化合物を電荷輸送物質
として用いて同様の方法によって電子写真感光体を作成
し、電子写真特性を測定した。それぞれの結果を以下に
示す。
として用いて同様の方法によって電子写真感光体を作成
し、電子写真特性を測定した。それぞれの結果を以下に
示す。
比較化合物 以上のように本発明化合物は比較化合物に比べ感度及び
耐久時の電位安定性に優れていることがわかる。
耐久時の電位安定性に優れていることがわかる。
実施例11 アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン樹脂（数平均
分子量32000）5gとアルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂（数平均分子量29000）10gをメタノール95gに溶解し
た液をマイナーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの
下引き層を設けた。
分子量32000）5gとアルコール可溶性共重合ナイロン樹
脂（数平均分子量29000）10gをメタノール95gに溶解し
た液をマイナーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μｍの
下引き層を設けた。
次に下記構造式 で示される電荷発生物質10g、ブチラール樹脂（ブチラ
ール化度63モル％）5gとジオキサン200gを、ボールミル
分散機で48時間分散を行った。この分散液を先に形成し
た下引層の上にブレードコーテイング法により塗布し、
乾燥後の膜厚が0.15μｍの電荷発生層を形成した。
ール化度63モル％）5gとジオキサン200gを、ボールミル
分散機で48時間分散を行った。この分散液を先に形成し
た下引層の上にブレードコーテイング法により塗布し、
乾燥後の膜厚が0.15μｍの電荷発生層を形成した。
次に前記例示化合物No.（４）10g、ポリメチルメタクリ
レート樹脂（重量平均分子量50000）10gをモノクロルベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブ
レードコーテイング法により塗布し、乾燥後の膜厚が19
μｍの電荷輸送層を形成した。
レート樹脂（重量平均分子量50000）10gをモノクロルベ
ンゼン70gに溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブ
レードコーテイング法により塗布し、乾燥後の膜厚が19
μｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した感光体に−5KVのコロナ放電を行っ
た。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ0）。さ
らに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位
を測定した。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ1を1/2に減
衰するに必要な露光量（E1/2,μJ/cm2）を測定すること
によって評価した。この際、光源としてガリウム／アル
ミニウム／ヒ素の三下系半導体レーザー（出力:5mW;発
振波長780nm）を用いた。これらの結果は、次のとおり
であった。
た。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ0）。さ
らに、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位
を測定した。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ1を1/2に減
衰するに必要な露光量（E1/2,μJ/cm2）を測定すること
によって評価した。この際、光源としてガリウム／アル
ミニウム／ヒ素の三下系半導体レーザー（出力:5mW;発
振波長780nm）を用いた。これらの結果は、次のとおり
であった。
Ｖ0 ：−700V Ｖ1 ：−692V E1/2 :0.51μJ/cm2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（LBP-CX:キヤノン製）に上記感光体をセツトし、実際
の画像形成テストを用いた。条件は以下の通りである。
一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の表面電位；
−150V（露光量2.0μJ/cm2）、転写電位；＋700V、現像
剤極性；負極性、プロセススピード;50mm/sec、現像条
件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤン方式；イ
メージスキヤン、一次帯電前露光;50lux・secの赤色全
面露光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従ってラインスキヤンして行ったが、文字、画像
共に良好なプリントが得られた。更に、連続3000枚の画
出しを行ったところ初期から3000枚まで安定した良好な
プリントが得られた。
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（LBP-CX:キヤノン製）に上記感光体をセツトし、実際
の画像形成テストを用いた。条件は以下の通りである。
一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の表面電位；
−150V（露光量2.0μJ/cm2）、転写電位；＋700V、現像
剤極性；負極性、プロセススピード;50mm/sec、現像条
件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤン方式；イ
メージスキヤン、一次帯電前露光;50lux・secの赤色全
面露光、画像形成はレーザービームを文字信号及び画像
信号に従ってラインスキヤンして行ったが、文字、画像
共に良好なプリントが得られた。更に、連続3000枚の画
出しを行ったところ初期から3000枚まで安定した良好な
プリントが得られた。
実施例12 チタニルオキシフタロシアニン10gをジオキサン485gに
フエノキシ樹脂5gを溶かした液に加えてボールモルで２
時間分散した。この分散液をアルミシート上にマイヤー
バーで塗布し、80℃で２時間乾燥させ、0.5μｍの電荷
発生層を形成した。次に前記例示化合物No.（５）10g、
ビスフエノールＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平均分
子量50000）10gをモノクロルベンゼン70gに溶解した液
を、先に形成した電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布
し、110℃で１時間乾燥させ、19μｍの電荷輸送層を形
成した。このようにして作成した感光体を実施例11と同
様な方法で測定した。この結果を次に示す。
フエノキシ樹脂5gを溶かした液に加えてボールモルで２
時間分散した。この分散液をアルミシート上にマイヤー
バーで塗布し、80℃で２時間乾燥させ、0.5μｍの電荷
発生層を形成した。次に前記例示化合物No.（５）10g、
ビスフエノールＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平均分
子量50000）10gをモノクロルベンゼン70gに溶解した液
を、先に形成した電荷発生層の上にマイヤーバーで塗布
し、110℃で１時間乾燥させ、19μｍの電荷輸送層を形
成した。このようにして作成した感光体を実施例11と同
様な方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖ0 ：−699V Ｖ1 ：−693V E1/2 :0.60μJ/cm2 実施例13 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−2,6−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート3gと前記例示化合物N
o.（18）を5g、ポリエステル樹脂（重量平均分子量4900
0）のトルエン（50重量部）−ジオキサン（50重量部）
溶液100gに混合し、ボールミルで６時間分散した。この
分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、100
℃で２時間乾燥させ、15μｍの感光層を形成した。この
様に作成した感光体を実施例１と同様な方法で測定し
た。
ルチアピリリウムパークロレート3gと前記例示化合物N
o.（18）を5g、ポリエステル樹脂（重量平均分子量4900
0）のトルエン（50重量部）−ジオキサン（50重量部）
溶液100gに混合し、ボールミルで６時間分散した。この
分散液をアルミシート上にマイヤーバーで塗布し、100
℃で２時間乾燥させ、15μｍの感光層を形成した。この
様に作成した感光体を実施例１と同様な方法で測定し
た。
この結果を次に示す。
Ｖ0 ：−701V Ｖ1 ：−692V Ｅ１／２:2.2lux・sec （初期） ＶD：−700V ＶL：−200V （5000枚耐久後） ＶD：−691V ＶL：−216V 実施例14 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2g,28％アンモニア水1g,水222ml）をマイヤーバーで
塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形成した。その上
に実施例３の電荷輸送層及び電荷発生層を順次積層し、
層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にして感光
体を形成し、実施例１と同様に帯電特性を測定した。た
だし、帯電極性をとした。この結果を以下に示す。
1.2g,28％アンモニア水1g,水222ml）をマイヤーバーで
塗布し、乾燥膜厚が１μｍの下引層を形成した。その上
に実施例３の電荷輸送層及び電荷発生層を順次積層し、
層構成を異にする以外は実施例１と全く同様にして感光
体を形成し、実施例１と同様に帯電特性を測定した。た
だし、帯電極性をとした。この結果を以下に示す。
Ｖ0 ：690V Ｖ1 ：685V Ｅ１／２:2.0lux・sec 実施例15 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66-610-12四元ナイ
ロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し、乾燥膜
厚が0.5μｍの下引層を形成した。
ロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し、乾燥膜
厚が0.5μｍの下引層を形成した。
次に下記構造式 で示される顔料5gをテトラヒドロフラン95ml中サンドミ
ルで20時間分散した。次いで前記例示化合物No.（２）5
gとビスフエノールＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平
均分子量50000）10gをモノクロルベンゼン30mlに溶した
液を先に作成した分散液に加え、サンドミルでさらに２
時間分散した。この分散液を先に作成した下引層上に乾
燥後の膜厚が20μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
乾燥した。このように作成した感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示
す。
ルで20時間分散した。次いで前記例示化合物No.（２）5
gとビスフエノールＺ型ポリカーボネート樹脂（重量平
均分子量50000）10gをモノクロルベンゼン30mlに溶した
液を先に作成した分散液に加え、サンドミルでさらに２
時間分散した。この分散液を先に作成した下引層上に乾
燥後の膜厚が20μｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
乾燥した。このように作成した感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示
す。
Ｖ0 ：−697V Ｖ1 ：−690V Ｅ１／２:3.0lux・sec 〔発明の効果〕 以上説明したように、本発明によるピレン化合物を含有
する感光層を有する電子写真感光体は高感度であり、ま
た繰返し帯電・露光による連続画像形成に際して明部電
位と暗部電位の変動が小さく耐久性に優れたものであ
る。
する感光層を有する電子写真感光体は高感度であり、ま
た繰返し帯電・露光による連続画像形成に際して明部電
位と暗部電位の変動が小さく耐久性に優れたものであ
る。
第１図は、化合物例No.（３）の赤外吸収スペクトル図
を示す。
を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 八代 良二 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭57−195254（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層が下記一般式〔Ｉ〕で示され
るピレン化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 一般式〔Ｉ〕 （ただし、式中、Ar1及びAr2は置換基を有してもよい芳
香族炭化水素または置換基を有してもよい芳香族複素環
を示す。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1011383A JPH0750331B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | 電子写真感光体 |
| US07/468,607 US5079118A (en) | 1989-01-20 | 1990-01-19 | Photosensitive member for electrophotography with substituted pyrene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1011383A JPH0750331B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02190863A JPH02190863A (ja) | 1990-07-26 |
| JPH0750331B2 true JPH0750331B2 (ja) | 1995-05-31 |
Family
ID=11776487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1011383A Expired - Fee Related JPH0750331B2 (ja) | 1989-01-20 | 1989-01-20 | 電子写真感光体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5079118A (ja) |
| JP (1) | JPH0750331B2 (ja) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2534152B2 (ja) * | 1990-03-30 | 1996-09-11 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| US5268246A (en) * | 1990-04-09 | 1993-12-07 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor with pyrene-ring-containing olefin compound for use in the same |
| DE69116085T2 (de) * | 1990-10-23 | 1996-06-13 | Canon Kk | Lichtempfindliches elektrophotographisches Element |
| US5356742A (en) * | 1991-03-01 | 1994-10-18 | Ricoh Company, Ltd. | Dipyrenylamine derivatives and electrophotographic photoconductor comprising the same |
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