JPS58198043A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のα−フェニルスチルベン化合物を含有させた電子
写真用感光体に関する。

従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう［電
子写真方式］とは、一般に光導電性の感光体をまず暗所
で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像露
光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめ、て静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔Ｉ３１などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（
トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにした
画像形成法の一つである。

このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によってすみやかに電荷を逸散せしめうろ
ことなどがあげられる。

ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（１）〜（３）の条件は充分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取り扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。

近年、これらの無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４．７−１−ウニトロフルオレン
−９−オンとからなる感光体（米国特許第３４８４２３
７号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを
ビリリウム塩系色素で増感してなる感光体（特公昭４８
−２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成分とする
感光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載）、染料
と樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開
昭４７−１０７３５号公報に記載）などである。これら
の感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高
いと思われるものであるが、電子写真法において、感光
体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだこれらの
要求を充分に満足するものが得られていないのが実状で
ある。

だが、これまでに挙げた感光体は、いずれも目的により
又は製作方法により違いはあるが、一般的にいって優れ
た光導電性物質を使用することによって良好な特性が１
ｎられるものである。

本発明者は、多くの光導電性物質についての研究、検討
を行なった結果、下記一般式（Ｉ）〈式中、Ｒ１は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または
置換アミン基置換もしくは無置換のアラルキル基または
置換もしくは無置換のアリル基を示しＲ３、Ｒ４は運を
形成してもよい）］を、Ｒ２は水素原子、アルキル基ま
たは置換もしくは無置換のフェニル基を示し、Ｘはベン
ゼン環、ナフタレン環またはインドール環を示す。ｎは
Ｏまたは１の整数、ｍは０１１．２または３の整数であ
る。） で表わされるα−フェニルスチルベン化合物が５− 電子写真用感光体の光導電性物質として有効に働らくこ
とを見出した。更にまた、このα−フェニルスチルベン
化合物は、後述から明らかなように、いろいろの材料と
組合されることによって予期しえない効果を有する感光
体を作成しうろことをも見出した。本発明はこうした知
見に基づいて完成されたものである。

しかして、本発明の目的は、先に述べた従来の感光体の
もつ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を充分に満足しうる感光体を提供することにある
。本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に
行なえ、耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供する
ことにある。

即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるα−フェニルスチルベン化合物が含有さ
れていることを特徴とするものである。

以下に本発明を添付の図面を参照しながらさ６一 らに詳細に説明する。第１図ないし第３図は本発明に係
る感光体の代表的な王侯の断面図であり、そこに付され
た番号で１は導電性支持体、２．２−１２″は感光層、
３は電荷発生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、
５は電荷発生層を表わしている。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるα−フ
ェニルスチルベン化合物は、下記一般式（Ｉ［＞ ロゲンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホ
ニウム基又はＰＯ（ＯＲ＞２（ここでＲは低級アルキル
基を示す）で表わされるジアルキル亜燐ＩＩ！基である
］で表わされる１、１−ジフェニル誘導体と下記一般式
（ＩＩ） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子または置換アミノ基３ ４ 置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もしくは
無置換のアリル基を示しＲ３、Ｒ４は環を形成してもよ
い）］を、Ｒ２は水素原子、アルキル基または置換もし
くは無置換のフェニル基を示し、Ｘはベンゼン環、ナフ
タレン環またはインドール環を示す。ｎはＯまたは１の
整数、ｍは０１１．２または３の整数である。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることによ
り得ることができる。

こうして得られるα−フェニルスチルベン化合物の具体
例を以下表１に例示する。

表１ Ｈ３ ９− Ｃβ Ｃ，ｅ −１０＝ ＣＨ３ １ ２Ｈ５ ・　　　　　　（ＣＨ２＞９　　ＣＩ−ｈｊ２ ※■ ３３　　　０　　　−ＣＨ５ ３４０−ＣＨ５＋Ｎ　（ＣＨ３）　２ ３５　０　　１−（−＠−Ｎ（ＣＩ−１２０）２ＣＨ３ １３− ＣＨ３ ＣＨ３ ０２Ｈ５ １４− ＣＨ３ ０ＣＨ３ ＝１８− （ＣＨ２）２　ＣＨ３ （ＣＨ２）２　ＣＨｓ （ＣＨ２）　３０Ｈ３ （ＣＨ２）３ＣＨ３ ２１− −２２＝ 本発明感光体は、上記のようなα−フェニルスチルベン
化合物の１種又は２種以上を感光層２（２−又は２″）
に含有させたものであるが、これらα−フェニルスチル
ベン化合物の応用の仕方によって第１図、第２図あるい
は第３図に示したごと（に用いることができる。

第１図における感光体は導電性支持体１上にα−フェニ
ルスチルベン化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂
）よりなる感光層２が設けられたものである。ここでの
α−フェニルスチルベン化合物は光導電性物質として作
用し光減衰に必要な電荷担体の生成および移動はα−フ
ェニルスチルベン化合物を介して行なわれる。

しかしながら、α−フェニルスチルベン化合物は光の可
視ｍ域においてはと／Ｖど吸収を有していないので、可
視光で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を
有する増感染料を添加して増感する必要がある。

第２図にお（プる感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３をα−フェニルスチルベン化合物と結合剤とか
らなる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光層２″が
設けられたものである。ここでのα−フェニルスチルベ
ン化合物は結合剤（又は結合剤及び可塑剤）とともに電
荷搬送媒体を形成し、一方、電荷発生物質３（無機又は
有機顔料のような電荷発生物質）が電荷担体を発生する
。この場合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３
が発生ずる電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担
当している。

そして、この感光体にあっては電荷発生物質とα−フェ
ニルスチルベン化合物とが互いに、主として可視領域に
おいて吸収波長領域が重ならないというのが基本的条件
である。これは電荷発生物質３に電荷担体を効率よく発
生させるため（こは電荷発生物質表面まで、光を透過さ
せる必要があるからである。一般式（Ｉ）で表わされる
α−フェニルスチルベン化合物は可視領域にほとんど吸
収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、電荷担体を
発生する電荷発生物質３と組合わせた場合、特に有効に
電荷搬送物質として働くのがその特徴である。

第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生層５と、α−フェニルスチ
ルベン化合物を含有する電荷搬送層４との積層からなる
感光層２″が設けられたものである。この感光体では、
電荷搬送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、そ
の領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４
は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光
減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行な
われ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主として
α−フェニルスチルベン化合物が働く）で行なわれる。

こうした機構は第２図に示した感光体においてした説明
と同様である。

実際に本発明感光体を作成するには、第１図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にα−フェニルス
チルベン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれ
に増感染料を加えた液をつくり、これを導電性支持体１
上に塗布２５− し乾燥して感光層２を形成すればよい。

感光層２の厚さは３〜５０μ■、好ましくは５〜２０μ
ｍが適当である。感光層２に占めるα−フェニルスチル
ベン化合物の量は、３０〜７０重量％好ましくは約５０
重量％であり、また、感光層２に占める増感染料の量は
０．１〜５重量％好ましくは０．５〜３重量％である。

増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリア
ブルー８１メチルバイオレツト、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメ
タン染料、ローダミンＢ１０−ダミン６Ｇ、ローダミン
Ｇエキストラ、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料・、メチ
レンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシ
アニン染料、２．６−ジフエニリー４−（Ｎ１Ｎ−ジメ
チルアミノフェニル）デアビリリウムバークロレート、
ベンゾビリリウム塩く特公昭４８−２５６５８号公報に
記載）などのビリリウム染料などが挙げられる。なお、
これらの増感染料は単独で２６− 用いられても２種以上が併用されてもよい。

また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２種以上のα−フェニルスチルベン化合物と結合剤とを
溶解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、
これを導電性支持体１上に塗布の乾燥して感光層２′を
形成すればよい。

感光層２−の厚さは３〜５０μｍ１好ましくは５〜２０
μｍが適当である。感光層２−に占めるα−フェニルス
チルベン化合物の量は１０〜９５重量％、好ましくは３
０〜９０重量％であり、また、感光層２′に占める電荷
発生物質３の量は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２
０重量％である。電荷発生物質３としては、例えばセレ
ン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カドミウム
−セレンα−シリコンなどの無機顔料、有機顔料として
は例えばシーアイピグメントブルー２５（カラーインデ
ックスＣｌ２１１８０）、シーイアピグメントレッド４
１　（ＣＩ　　２１２００）　、シーアイアシッドレッ
ド５２　（ＣＩ　　４５１００）　、シーアイベーシッ
クレッド３　（ＣＩ　　４５２１０）　、カルバゾール
骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報
に記載）、ジスチリルベンげン骨核を有するアゾ顔料〈
特開昭５３−１３３４４５号公報に記載）、トリフェニ
ルアミン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３
４７号公報に記載）、ジベンゾヂオフエン骨核を有する
アゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オ
キサジアゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１
２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨核を有するア
ゾ顔料〈特開昭５４−２２８３４８公報に記載）、ビス
スチルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７
３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核
を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載
）ジスチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特開
昭５４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例
えばシーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）
などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブ
ラウン５　（ＣＩ　　７３４１０）　、シーアイバット
ダイ（ＣＩ　　７３０３０）などのインジゴ系顔ワ１、
アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インダスレン
スカーレットＲ（バイ１１１社！ｌ）などのペリレン系
顔料などが挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は
単独で用いられても２種以上が併用されてもよい。

更に第３図に示した感光体を作製するには、導電性支持
体１上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電荷発
生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適当
な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、更
に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ
、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、この
上に１種又は２種以上α−フェニルスチルベン化合物と
結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４
を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に
用いられる電荷発生物質は前記の感光層２−の説明にお
いてしたのと同じものである。

電荷発生層５の厚さは５μｍ以下好ましくは２μｍ以下
であり、電荷搬送層４の厚さは３〜２９− ５０μｍ好ましくは５〜２０μｍが適当である。電荷発
生層５が電荷発生物質の微粒子３を結合剤中に分散させ
たタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒子３の
電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、好まし
くは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬送層４
に占めるα−フェニルスチルベン化合物の量は、１０〜
９５重量％好ましくは３０〜９０重量％である。

なお、これらいずれの感光体製造においては導電性支持
体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あ
るいは、導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤
が結３０− 合剤に加えられるが、そうした可塑剤としてはハロゲン
化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタリ
ン、ジブチルフタレートなどが例示できる。

更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設シブることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、二］−口セルロース、酸化アル
ミニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい
。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高（、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。

以下に実施例を示す。下記実施例において部はすべて重
量部である。

実施例１ １．１−ジフェニルメチルホスホニウムブロマイド５．
０９ｇ（０，０１モル）と、４−Ｎ、Ｎ−シフ■ニルア
ミノベンズアルデヒド２．７４！Ｉｔ（０，０１モル）
にＮ、Ｎ〜ジメチルホルムアミド２０　ｍβを加え、こ
れにナトリウムメチラー１〜の２８％メタノール溶液２
．９０９を２２〜２８℃で３０分を要して滴下した。滴
下後至温で６時間かきまぎを行なった後、５０　ｍ、ｆ
ｆの水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有
機層を水洗、乾燥後１〜ルエンを除去し、少量のエタノ
ールを加えて結晶化した。結晶を濾取、乾燥後、微量の
ヨウ素と共にｎ−ヘキサン−トルエンの混合溶媒から再
結晶して淡黄色剣状結晶（融点９４．０〜９５．０℃）
のα−フェニル−４”−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチ
ルベン（表１の化合物Ｎｏ　、　５８）　　５．７９Ｑ
（゛収率６５％）を得た。

電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トフルー２５、ＣＩ　　２１１１１０）　７６部、ポリ
エステル樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の
２％テトラヒドロンフラン溶液１２６０部およびテトラ
ヒドロフラン３７００部をボールミル中で粉砕混合し、
得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステルベ
ースよりなる導電性支持体のアルミニウム面上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍ
の電荷発生層を形成した。一方、電荷搬送物質としてα
−フェニル−４−−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベ
ン化合物２部、ポリカーボネー［〜樹脂（パンライトＫ
　１３００、（株）余人製）２部およびテトラヒドロフ
ラン１６部を混合溶解して溶液とした後、これを前記電
荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃
で２分間ついで　１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０
μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎｏ、１を作成
した。

実施例２〜２７ 電荷発生物質および電荷搬送物質（α−７エニルスチル
ベン化合物）を表２に示したものに代えた以外は実施例
１とまったく同様にして感光体Ｎ００２〜２７を作成し
た。

３３− 実施例２８ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次
いでＮｏ、５８のα−フェニルスチルベン化合物２部、
ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒー
シブ４９０００　）３部およびテトラヒドロフラン４５
部を混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを
上記の電荷発生層（セレン蒸着層）上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して
厚さ約１０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の
感光体Ｎｏ、２８を得た。

実施例２９ セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μｍ）を形
成し、またα−フェニルスチルベン化合物をｌ”、ｉｏ
、５８の代りにＮｏ、２１のものを用いた以外は実施例
２８とまったく同様にして感光体Ｎ０゜２９を作成した
。

実施例３０ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ、５８のα−フェ
ニルスチルベン化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュ
ポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）　１８
部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液を、アル
ミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレー
ドを用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約
１６μｍの感光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎ０
．３０を作成した。

かくしてつくられた感光体Ｎ０１１〜３０について、市
販の静電複写紙試験装置１ｔ（ＫＫ川口電機製作所製５
Ｐ４２８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放
電を２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、
ついでタングステンランプ光を感光体表面の照度が２０
ルツクスになるよう照射してその表面電位が　Ｖｐｏの
１／２になるまでの時間（秒）を求め、露光ｆｉＥ１／
２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表３に示す
。

また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
停電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた
。

表３ 感光体　　　　Ｖｐｏ　　　　　　　Ｅ　１／　２ＮＯ
１（ボルト）　　　（ルックス・秒）１　　　　−１１
２０　　　　　３．０２　　　　−９９０　　　　　２
．５ ３　　　　−１１７０　　　　　１．３４　　　〜１２
９０　　　　　４．１ ４２− ５　　　　　　−１０９０　　　　　　　　０．９６　
　　　　　−９８０　　　　　　　　１．２７　　　　
　　−８２０　　　　　　　　２．７８　　　　　　−
１２００　　　　　　　　３．４９　　　　　　−１１
００　　　　　　　　２．４１０　　　　　　−１０７
０　　　　　　　　２．２１１　　　　　　−８９０　
　　　　　　　１．５１２　　　　　　−１３５０　　
　　　　　　１．３１３　　　　　　−１０６０　　　
　　　　　１．１１４　　　　　　−９８０　　　　　
　　　１．４１５　　　　　　−６００　　　　　　　
　１．０１６　　　　　　−１２１０　　　　　　　　
２．１１７　　　　　　−１０７０　　　　　　　　１
．４１８　　　　　　−１２８０　　　　　　　　１．
３１９　　　　　　−．１１７０　　　　　　　　１．
１２０　　　　　　−１２８０　　　　　　　　１．２
２１　　　　　　−１１３０　　　　　　　　０．８２
２　　　　　　−１３１０　　　　　　　　２．４２３
　　　　　　−１０４０　　　　　　　　４．５２４　
　　　　　−１２５０　　　　　　　　３．１４３− ２５　　　　　　−１０００　　　　　　　　２．９２
６　　　　　　−１３９０　　　　　　　　１．５２７
　　　　　　−１１４．０　　　　　　　２．６２８　
　　　　　−１１２０　　　　　　　２．８２９　　　
　　−１３００　　　　　　　４．８３０　　　　　　
−１２２０　　　　　　　４．７

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図おにび第３図は本発明にかかわる電子写
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２−１２″・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 特許出願人　株式会社　リコー 代理人弁理士　小松　秀岳 ４４− 第１図 第２図 第３図 手続補正書 特許庁長官　島田春樹　殿 ２、発明の名称　　電子写真用感光体 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、代　理　　人　　　〒１０７　　（電話５８６−８
８５４）８　補正の内容　別紙のとおり （別紙） 明細書第１頁第４行ないし第２頁第４行の特許請求の範
囲を下記のとおり訂正する。 １２、特許請求の範囲 導電性支持体上に下記一般式（１）で表わされるα−フ
ェニルスチルベン化合物を少なくとも１つを有効成分と
して含有する感光層を有することを特徴とする電子写真
用感光体。 上ユＲ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
ゲン原子または置換アミン基 基、置換もしくは無置換のアラルキル 基捷たは置換もしくは無置換のアリル 基を示し、Ｒ３、Ｒ４は環を形成してもよい）〕を　Ｒ
２は水素原子、アルキル基捷たは置換もしくは無置換の
フェニル基を示す。ｎはＯまたは１の整数、ｍは０、ｌ
、２、まだは３の整数である。）１２　第５頁第４行の
一般式を下記のとおり訂正する。 」 ３　同頁第５行の［（式中、Ｒ１は・・・・」を下記の
とおり訂正する。 アントリル基、まだは置換捷だは無置換のＮ−アルキル
カルバゾリル基を示し、Ｒ′は・・・・・・　」 ４、　同頁下より第７行の「還」を１環」と訂正する。 ５　同頁下より第５行ないし第４行の「・・・示し、Ｘ
は・・・・・・インドール環を示す。」を１・・・示す
。」と訂正する。 ６、第８頁第１行の一般式を下記のとおり訂正す」 ７　同頁第２行の１（式中Ｒ＋は・・・・・」を下記の
とおり訂正する。 アントリル基、捷たけ置換または無置換のＮ−アルキル
カルバゾリル基を示し、Ｒ１は・・・・・・　」 ８６　　同頁下より第８行ないし第７行の「・・・・・
・示し、Ｘは・・・・・インドール環を示す。」を１・
・・・を示す。」と訂正する。 ９　第９頁表１の欄外見出し中 」 ■０　第２６頁下より第５行の「ジフエニリ」を「ジフ
ェニル」と訂正する。 １１、第３２頁第９行ないし第１０行の「微量のヨウ素
と共に」を削除する。 １２　第３３頁第６行の「化合物」を削除する。 手続補正書 １、事件の表示　　　　　特願昭５７−８０１１６号２
、発明の名称　　電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　　　東京都大田区中馬込１丁目３番６号名
　称　　　　　（６７４）株式会社リコー４、代理人　
　〒１０１（電話５８６−８８５４）住　　所　　　　
東京都港区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日付　
　く自　発） ６、補正の対象　　　明細書中、発明の詳細な説明の欄
（別紙〉 １．明細書第８真下から２行と３行との間に下記の文を
挿入する。 ［上記Ｒ３及びＲ４における買換基としては低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン
原子、低級ジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボ
キシル基、及びそのエステル、ニトロ基、アセチル基、
またはシアノ基などがあげられる。次に製造例を示す。 製造例１ １．１−ジフェニルメチルホスホニウムブロマイド５．
０９０　（０，０１モル）と、４．−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノベンズアルデヒド２．７４ｇ（０，０１モル）
に、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０　ｎｕを加え、
これにす１〜リウムメチラートの２８％メタノール溶液
２．９０　ｇを２２〜２８℃で３０分を要して滴下した
。滴下後室温で６時間かきまぜを行なった後、５０　ｍ
λの水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、有
機層を水洗、乾燥後トルエンを除去し、少量のエタノー
ルを加えて結晶化した。結晶を濾取、乾燥後、ｎ−ヘキ
サン−トルエンの混合溶媒から再結晶して淡黄色組状結
晶（融点９４．０〜９５．０Ｃ）のα−フェニル−４”
−Ｎ　　。 Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン５．７９Ｇ　（収率６
５％）を得た。 製造例２ １．１−ジフェニルメヂルボスボン酸ジエチル６．５０
（＋　（０，０２１モル）と４−Ｎ　　、Ｎ−ジフェニ
ルアミノベンズアルデヒド５．８４ｇ（０，０２１モル
）をＮ　　、Ｎ−ジメチルホルムアミド４０ｍｆ！、に
溶解し、これにカリウム−１−ブトキサイド２．８３ｇ
（０，０２５モル）を２１〜３３℃にて２０分を要して
添加した。添加後室温で４時間かきまぜを行なった後、
反応混合物を８０　ｍ℃の氷水に注ぎ生成した沈澱物を
濾取、水洗、乾燥し８．２０（１（収率９０．６％）の
粗製品を得た。 トルエン−エタノールの混合溶媒から再結晶後、得られ
た淡黄色組状結晶を濾取し、メタノールで洗浄した後、
乾燥してα−フェニル−４”−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミ
ノスチルベン（融点９４．０〜９５．０°Ｃ）を得た。 ２、明細書第２２頁の次に、下記の化合物Ｎｏ。 １２２〜１３２を追加する。 化合物　ｎ　　Ｒ２Ａ ３− 化合物　ｎ　　Ｒ２八 ４− 化合物　ｎ　　　Ｒ２Ａ ３．第３１頁下から第２行乃至第３２頁第１４行の「１
，１−ジフェニルメチルホスホニウムブロマイド・・・
・・・・・・・・・・・・・・・（表１の化合物Ｎ　０
９５８）　　５．７９（１（収率６５％）を得た。」を
削除する。 手続補正書 昭和５８年１月１１日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示　　　　　特願昭５７−８０１１６号２
、発明の名称　　電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　　　東京都大田区中馬込１丁目３番６号名
　称　　　　　（６７４）株式会社リコー４、代理人　
　〒１０７（電話５８６−８８５４　＞住　　所　　　
　東京都港区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日付
　　（自　発） ６、補正の対象　　　明細書中、特許請求の範囲並びに
発明の詳細な説明の欄 （別紙） １、昭和５７年５月２６日提出の手続補正書別紙、第１
頁乃至第２頁記載の特許請求の範囲を下記のとおり訂正
する。 ［２、特許請求の範囲 導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表されるα−フェ
ニルスチルベン化合物を少なくとも１つを有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。 ９−はアントリル基、または置換または無置換のＮ−ア
ルキルカルバゾリル基を示し、Ｒ１は水素原子、アルキ
ル基、アルコキシ１− 基、ハロゲン原子または置換アミン基 Ｒ３ ／ ［−Ｎ　（式中Ｒ３及びＲ４はアルキル＼ ４ 基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もし
くは無置換のアリール基を示しＲ３、Ｒ４は環を形成し
てもよい）］を、Ｒ２は水素原子、アルキル基または置
換もしくは無置換のフェニル基を示す。ｎはＯまたは１
の整数、ｍは０１１．２または３の整数である。）」 ２、明細書第５頁下から第８行の「アリル基」を「アリ
ール基」と訂正する。 ３、明細書第５頁第６行の「アリル基」を「アリール基
」と訂正する。 以上 ２− 手続補正書 昭和５８年２月２４日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示　　　　　特願昭５７−８０１１６号２
、発明の名称　　電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 住　所　　　　　東京都大田区中馬込１丁目３番６号名
　称　　　　　（６７４）株式会社リコー４、代理人　
　〒１０７（電話５８６−８８５４　）住　　所　　　
　東京都港区赤坂４丁目１３番５号５、補正命令の日付
　　（自　発） ６、補正の対象　　　明細書く昭和５８年１月１１日提
出の手続補正書も含む）中、特許請求の範囲並びに発明
の詳細な説明の欄 （別紙） １、昭和５８年１月１１日提出の手続補正書別紙、第１
頁乃至第２頁記載の特許請求の範囲を下記のとおり訂正
する。 「２、特許請求の範囲 導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表されるα−フェ
ニルスチルベン化合物を少なくとも１つを有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。 ９−アントリル基、または置換または無置換のＮ−アル
キルカルバゾリル基を示し、Ｒ１は水素原子、アルキル
基、アルコキシ１− 基、ハロゲン原子または置換アミノ基 グ。 ４ 基、置換もしくは無置換のアラルキル基または置換もし
くは無置換のアリール基を示しＲ，３、Ｒ４は環を形成
してもよい〉］を入居二しＬＬ茂り丸」釦東」１列ａｉ
ｒ−ｂ＊なる基でもよい。Ｒ２は水素原子、アルキル基
または置換もしくは無置換のフェニル基を示す。ｎはＯ
または１の整数、ｍはｏｌｌ、２または３の整数である
。）」 ２、明細書第５頁下がら第７行のｒＲ４は環を形成して
もよい）］を、」を［Ｒ４は環を形成してもよい）］を
示し、ｍが２以上の場合は同一の基でも異なる基でもよ
い。」と訂正する。 以上 ２− 手続補正書 昭和５８年４月２０日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示　　　　　特願昭５７−８０１１６号２
、発明の名称　　電子写真用感光体 ３、補正をする者 事件との関係　　　　特許出願人 名　称　　　（６７４）株式会社リコー５、補正命令の
日付　　く自　発） 発明の詳細な説明の欄。 （別紙） （１）昭和５７年１０月２２日付手続補正書第５頁の末
尾の化合物Ｎｏ、１３２の次に下記化合物Ｎｏ、１３３
を追加する。 雫合物　　ｎ　　　Ｒ’　　　　　Ａ （２）明細書第３３頁の下より５行の「実施例２〜２７
」を「実施例２〜３９」に、また下２行の［感光体Ｎｏ
、２〜２７」を［感光体Ｎｏ。 ２〜３９］と訂正する。 （３）明細書第３３頁の表の末尾に、次の感光体Ｎｏ、
２８〜３９を追加する。 １− ２− ３− 則 」 （４）明細書第４０頁乃至第４１頁の１実施例２８」　
「実施例２９」　「実施例３０」をそれぞれ「実施例４
０」　「実施例４１」　「実施例４２」と訂正する。 （５）明細書第４４頁表３の感光体Ｎｏ、２７の次に下
記Ｎ０．２８乃至３９の感光体を追加すると共に、感光
体Ｎｏ、２８．２つ、３０をそれぞれ４０．４１．４２
に訂正する。 「感光体　　　　　Ｖｔ）ＯＥ　　１／　２Ｎｏ。 （７１＜　／Ｌ仕」−りヒしＬＬ≦艷Ｌ２８　　　　　
−３５０　　　　０．７２９　　　　−６００　　　　
０．６ ３０　　　　−５４０　　　　１．３ ３１　　　　　−９８０　　　　０．９３２　　　　−
９９０　　　　１．２ ３３　　　　−１１００　　　　１．０３４　　　　−
１３００　　　．１．４３５　　　　−１２１０　　　
　１．５３６　　　　−８５０　　　　１．３ ３７　　　　　−１４００　　　　４．４３８　　　　
　−６８０　　　　１．２３９　　　−１ｌｏｏ　　　
　１　。 」 ２６１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に下記一般式（Ｉ＞で表されるα−７エ
   ニルスチルベン化合物を少なくとも１つを有効成分とし
   て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
   感光体。 （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
   ハロゲン原子または置換アミノ基置換もしくは無置換の
   アラルキル基または置換もしくは無置換のアリル基を示
   しＲ３、Ｒ４は環を形成してもよい）］を、Ｒ２は水素
   原子、アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル
   基を示し、Ｘはベンゼン環、ナフタレン環またはインド
   ール環を示す。ｎはＯまたは１の整数、■は０１１．２
   または３の整数である。）