JPS58190953A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のスチルベン化合物を含有させた電子写真用感光体
に関する。

従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に光導電性の感光体をまず暗所
で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像露
光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめ、て静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナ
ー）で現像し可視化して画像を形成するようにした画橡
形成法の一つである。

このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
Ｇ）光照射によってすみやかに電荷を逸散ぜしめうるこ
となどがあげられる。

ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（１）〜（３）の条件は充分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取り扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。

近年、これらの無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４．７−ドリニトロフルオレンー
９−オンとからなる感光体く米国特許第３４８４２３７
号明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピ
リリウム塩系色素で増感してなる感光体（特公昭４８−
２５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成分とする感
光体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭
４７−１０７３５号公報に記載）などである。これらの
感光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高い
と思われるものであるが、電子写真法において、感光体
に対するいろいろな要求を考慮すると、まだこれらの要
求を充分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。

だが、これまでに挙げた感光体は、いずれも目的により
又は製作方法により違いはあるが、一般的にいって優れ
た光導電性物質を使用することによって良好な特性が得
られるものである。

本発明者は、多くの光導電性物質についての研究、検討
を行なった結果、下記一般式（Ｉ）ただし、Ｒ１は水素
原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子、 Ｒ２及びＲ３はアルキル基、置換 もしくは無置換のアラルキル基 または置換もしくは無置換のア リル基、 Ｒ４は水素原子または置換もしく は無置換のフェニル基を表わす。

で表わされるスチルベン化合物が電子写真用感光体とし
て有効に働らくことを見出した。更にまた、このスチル
ベン化合物は、後述から明らかなように、いろいろの材
料と組合されることによって予期しえない効果を有する
感光体を作成しうることをも見出した。本発明はこうし
た知見に基づいて完成されたものである。

しかして、本発明の目的は、先に述べた従来の感光体の
もつ種々の欠点を解消し、電子写真法において要求され
る条件を充分に満足しつる感光体を提供することにある
。本発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に
行なえ、耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供する
ことにある。

即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるスチルベン化合物を含有することを特徴
とするものである。

以下に本発明を図面を参照しながらさらに詳細に説明す
る。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体の代表的
な三個の断面図であり、そこに付された番号で１は導電
性支持体、２．２′、２″は感光層、３は電荷発生物質
、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷発生層を
表わしている。

本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるスチル
ベン化合物は、下記一般式（Ｉ）ロゲンイＡンを示す）
で表わされるトリフェニルホスホニウム基又はＰＯ（Ｏ
Ｒ）２（ここぐＲは低級アルキル基を示す）で表わされ
るジアルキル亜燐酸基である］ で表わされるフェニル誘導体と下記一般式（ＩＮ＞［式
中Ｒ’は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子、 Ｒ２およびＲ３はアルキル基、置換もしくは無置換のア
ラルキル基または置換もしくは無置換のアリル基、 Ｒ４は水素原子または置換もしくは無置換のフェニル基
を表わす］ ことにより得ることができる。

こうして得られる一般式（Ｉ）で表わされるスチルベン
化合物の具体例を以下衣１に例示する。

２２−ＣＨ３４−ＣＨ２＠　　　ＣＨ２＠　　　ｔ−１
３３−ＣＨ３４−ＣＩ−１２＠　　　−ＣＨ２＠　　　
Ｈ４２−Ｃ２＋５　４　　−ＣＨ２＠　　　ＣＨ２■　
　１」５３−ＣｚＨｓ　　４　　−ＣＨ２◎　　−ＣＨ
２＠　　　ｌ−１６２−Ｃ４！　　　４　　−ＣＨ２＠
　　　ＣＨ２＠　　　Ｈ７３−ＣＪ！　　　４−ＣＨ２
ｏ−ＣＨ２＠　’　　Ｈ８２−ＱＣ出　　４　　−ＣＨ
２◎　　−ｃ＋２＠　　　＋１９　３−ＯＣＲｓ　　　
　　４　　　　　−ＣＨ２＠　　　　　　　−ＣＨ２＠
　　　　　　　Ｌｌ＋０２−ＯＣｚ　Ｈｓ　　４　　−
ＣＨ２０−ＣＨ２＠　　　Ｌｌｌｌ　３−ＯＣ２＋５　
４　　　Ｃ１１２＠　　　ＣＨ２＠　　　Ｉｔ１２　　
　　Ｈ４−ＣＨ２σＣＨ３−ＣＨ＋　σＣＨ３１」＋４
　Ｈ４−ＣＨ２嘗　−ＣＨ２＠　　ＨＣ１］３ ＋５　　Ｈ４−ＣＨ２Φ）Ｃ２Ｈ５ＣＨ２＠艶２Ｈ５Ｈ
１６ｌ−１４−ＣＨ２昔　　　−ＣＨ２＠　　　　ＨＮ
３　　　　　　　　　Ｃ２＋５ ″′”　４　−ＣＨ２吸　−°”′蚊。“Ｃ２＋５　　
　　　　　　　２　＋５ １８　　　　Ｈ４−ＣＨ２〈ｇ巨Ｅ）←ＣＡ　　　−Ｃ
Ｈ２＠−（Ｊ！　　　Ｈ１９Ｌｌ　　　　４　　　　−
ＣＨ２（Ｅ巨Ｌ　　　　−ＣＨ２＜≧う）−一　　　Ｈ
Ｃｊ２　　　　　　　　　　　Ｃρ ２１　　ｆ４’　２−ＣＨ２０−ＣＨ２＠　　　＋２２
　１」３　　−ＣＨ２＠　　　−ＣＨ２＠　　　Ｈ２５
２’ＣＨ３４ＣＨ２◇）−ｏｃ出−Ｃ１−Ｉ２ｅＯｃｌ
ｈ　　Ｈ２６２−ＣＨ３４−ＣＨ２［相］０Ｃ２１−１
５ＣＨ２ひ０Ｃ２ｔｂ　Ｉｆ２７　２−ＣＨ３４−ＣＨ
２（区））ｃｚ　　　　−Ｃｔ１２扮Ｃρ　　　］（２
９２−ＯＣｔ−ｈ　　４　　−ＣＨ２σＣＨ３−Ｃ１１
２ぐ列ＣＨ３Ｉｆ３＋　　２−ＯＣｔ−ｈ　　　　４　
　　−ＣＨ２＜夏ＤＣ２日５　　　　　Ｃ）−１２（〒
）ｌｃｚＨ５ｌ！３２２−ＣＡ　　　４　　−ＣＨ２◇
）−Ｃ出　−ＣＩ−１？ｅＣＬｌｓ　　Ｉｔ３６３−Ｃ
Ｈ３４−ｃＨ＠　Ｃ２Ｈ５ＣＩ−＋２◎Ｃ２Ｈ５）３１
２０Ｃ２８５４ＣＩ−＋２◎−Ｃｔ−ｔｓ−ＣＩ−＋２
◎−Ｇ）−１３ト３９　３−Ｃ１１４−Ｃ；Ｈ２＠　　
Ｃ２ｆ（ｓ　　　　　　　ＣＨ２◎−ｃ？　Ｈ５Ｆ。

４０　　Ｈ２−ＣＩ−＋２＠−ＣＩ−Ｉｓ　　−ＣＨ２
＠−Ｃ１ｈ　　）−４＋　　Ｈ３−ＣＨ２＠ＯＣＨ３−
ＣＨ２＠−ＱＣ）−１３Ｈ４２）（４−ＣＨ３−Ｃ）＋
２＠　　　　　　　　Ｈ４３Ｈ４Ｃ２日５　　−ＣＩ−
＋２０　１」４４　　Ｈ４−（ＣＨ２＞２ＣＨ３−ＣＨ
２＠−ＱＣ）＋３　Ｈ４５Ｈ４−（ＣＩ−１２＞３ＣＩ
−１３−ＣＨ２＠　　　Ｈ４７Ｈ２−ＣＨ３−ＣＨ２＠
　　　＋１４８　　Ｈ３−ＣＨ３−Ｃ１４２＠　　　Ｉ
Ｉト ４９２−ＣＨ３４−ＣＨ３−ＣＨ２◎　　１１□ ５０２−Ｃ２Ｈ５４−ＣＨ３−ＣＩ−ｈ◎　　１１５１
２−ＣＩ２　　４　　　−ＣＨ３−ＣＨ２◎　　１１５
２　２−Ｃ２Ｈ５４Ｃ出　　　　　　　　−ＣＨ２◎　
　　　　　］１５３２−ＯＣ２Ｈ５４ＣＨ３ＣＨ２＠　
　　Ｈ５４２−ＣＩ−１３４−ＣＨ３−ＣＨ２ＢＣｔ−
ｈ　ｌ−１５６２−ＣＨ３４Ｃ２Ｈ５ＣＨ２◎−ＣＨ３
Ｈ５７２−ＯＣＨ３４−ＣＨ３−ＣＨ２◎−０Ｃ１ｈ　
Ｉｆ５９　　　ト４　　　　２　　　　　　　　−ＣＨ
３−ＣＨ２＠　　　　　　　ト１６０　　＋１　３　　
　−ＣＨ３−ＣＨ２＠　　　Ｈ６１Ｈ４＠　　　　−＠
）　　　　　Ｈ６２Ｈ４＠ＣＨ３＠−ＣＨ３Ｈ ６３Ｈ４＠Ｃ２Ｈ５＠Ｃ２Ｈ５Ｈ ａ４　　Ｈ４＠（ＣＨ２）２０Ｈ３（ｃバＣＨう？ｃｌ
ｈｌ−１６５　　Ｈ４＠−Ｃ呻Ｈ）Ｃ山　（）−Ｃ呻Ｈ
うＣＨ３Ｈｒ、ｅ　　）ｌ　　４　４勲Ｈ２）３ＣＨ３
＠（ＣＨ２）３Ｃｔ−ｈ　Ｈ０７）１　４　　［相］−
〇（ＣＨ１山［相］−〇　（ＣＨ３）　ｓ　ＨＯ２１１
４つ　　　　（ンＣＨ３Ｈ ＣＨ３Ｃ出 ７１　　Ｈ４−＠”　　　　　−＠；　　　Ｈ為′”−
σ゛ ７２　　　８　　　　　４　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｈ７３Ｈ４
甚　　　Ｈ１（ ７４Ｈ２−＠）℃Ｈ ７５１−１２や　　　　［相］　　１１ＣＩ−１３０Ｈ
３ ７６１−１２４＠　　　ｌｌ ＯＣＨ３０ＣＨ３ ７７Ｈ２−く区＝Σ〉ＨＣトｈ　　　　　　　−くく巨
［〉−ＣＨ３Ｌ１７８　　Ｈ２＋０Ｃ１−ｈ　　　−＠
＝ＯＣＨ３ＩＩＣＨ’　　　　　　　　　ＣＨ３ ７９Ｈ２づ−　　　−＠；　　　Ｈ ”　　Ｈ２ＣＨ３℃　　　］１ ８２　　Ｈ２−ＣＨ３−＠−０ＣＨ３Ｈ８３Ｈ３＠−＠
）　　　Ｈ ８４Ｈ３−＠−ＣＩ−１３　　　　舎ＣＨｓ　　Ｈ８５
Ｈ３＋０Ｃ１−１ｓ　　　＋Ｏ，ＣＨｓ　　Ｈ８６Ｈ４
−＠−０ＣＨ３−＠−０ＣＨ３Ｈ８７Ｈ４Ω　　　　−
＠　　　Ｈ ＯＣＩ−１３０ＣＨ３ ８８Ｈ４＋ＯＣＨ３［相］　　　Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３ ８９１−１４−σ　　　（ｆＨ ９０Ｈ４＋０Ｃ２Ｈｓ　　　＋０ＣｚＨｓ　Ｈ９１Ｈ４
＋０Ｃ２Ｈｓ　　　＠Ｈ ９２Ｈ４＠−ｏｃ出　　つ−Ｃ出　　Ｈ９４Ｈ４８０Ｃ
Ｈ３８Ｃ２Ｈ５ＩＩ °゛　　　９Ｈ８°′”′。

９６　　Ｈ４−ｏ−Ｃｆ　　　　−ｏ−Ｃ２Ｈ５ｌｌ９
１　Ｈ４舎Ｃ（舎Ｃβ　　）（ Ｃｆ２　　　　　　　　　　　Ｃβ ９８　　Ｈ４づ　　　　　　　づ　　　　　ト１１００
　　Ｈ４−＠）−ｃｔｔ　　　　−＠）　　　　＋＋過
Ｃぶ ｔｏ＋　　Ｈ４−＠）　　　　＋０ Ｃ２Ｈｓ　　　肴　　や　１１ ゛　１　“−〇“３−Ｑ−ｏＨＨ １１６Ｈ４−ＣＨ３＋０ＣＨｓ　　　　　　　）１１１
７　　　　　　Ｉ」　　　　　　　４　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　舎０（ｄ
Ｈｓ　　　　　ｌｌ１１８　　Ｈ４−ＣＨ３＠　　　　
）ＩＣＨｓ １１９　　Ｈ４−ＣＨ３（＋の−Ｎ　（Ｃ２Ｈ山　）１
１２０　　ｌ−１４−ＣＨ３％ｃβ　　１１１２１　　
Ｈ４Ｃ２Ｈ５（◇　　　　］ｌｌ１２　　Ｈ４Ｃ２Ｈ５
＋ＣＨｓ　　　ｌｌ１２４　Ｈ４−Ｃ２Ｈ５舎Ｃ２Ｈ５
＋ｌ＋２７　　Ｈ４Ｃ２Ｈ５＠ＯＣ２Ｈ５＋１２８　　
Ｈ４Ｃ２Ｈ５［相］−Ｎ（ＣＨ３）２　　＋１２９　　
Ｈ４Ｃ２Ｈ５＠ＣＪ　　　＋１３０　　）−１４−（Ｃ
Ｈ２＞２０１ｈ　　　＠　　　＋１３１　　　Ｈ４−（
ＣＨ２）２Ｃ８３ＫＤ−ＣＩ−ｈ　　＋１３２　　Ｈ４
−（ＣＨ山Ｃｔ−ｈ　　沓ＯＣＨ！ＩＨ１３３８４−（
ＣＨ２）２ＣＩ−１３や−Ｃ１Ｈ＋３４　８　４　−　
（ＣＨ２）　２　ＣＨ９＠−Ｎ　（Ｃ）−１山Ｈ１３５
ｔ−４４−（ＣＨ２）３ＣＨ３＠−ＣＨ３＋１３６　　
　　Ｈ４−（ＣＨ２）３ＣＨ３−（３巨〒ε〉−０ＣＨ
３＋１３８　　Ｈ４−（Ｃ山）　ｓ　ＣＨ３や−Ｎ　（
ＣＨ山　［１１３９１−１２−Ｃ１−１３＠　　　　＋
１１４０　１−１　　３　　　　　ＣＨ３（＋ラ　　［
（１４４Ｈ４−ＣＨ２＠　　　　［相］　　１１１４２
　　Ｈ４−ＣＨ２分ＣＨｓ　　　＠＋−＋Ｈ３ １４４Ｈ４−ＣＩ−１２σ　　　−０１１１４５Ｈ４−
ＣＨ２ＱｘＯＣｔ−ｈ　　　Ｘ◇Ｉ＋１４６　　Ｈ４−
ＣＨ２０刊Ｃ２Ｈ５−＠　　＋１１４７　　Ｈ４−ＣＨ
２＠　　　　−■　　１１ＣＨｓ １５１　　Ｈ４ｃ＋２＠　　　　＠　　ＨＯ２ １５２１−１３−ＣＨ２＠　　　　＠　　）１１５３　
　）１　　２　　−Ｃ）＋２＠　　　　＠　　＋１５４
　１−１　　４　　　−ＣＨ３，−ＣＨ３＠Ｎ（Ｇ（３
１２１５５Ｈ４Ｃ２Ｈ５，Ｃ２Ｈ３ｅＮ（Ｃ２Ｈ５）２
１５６　１−１　　４　　　−ＣＨ３−ＣＨ３［相］１
５７　　Ｈ４Ｃ２Ｈ５Ｃ２Ｈ５＠ １！＋８　　Ｈ４−ＣＨ２◎−０ＣＨ３−ＧＨｚ◎−０
Ｃｆ−＋３Ｈ１５９Ｈ４−Ｃ８４−Ｃ８４Ｈ ＯＣＨ３０ＣＨ３ 本発明感光体は、上記のようなスチルベン化合物の１種
又は２種以上を感光層２（２−又は２”）に含有させた
ものであるが、これらスチルベン化合物の応用の仕方に
よって第１図、第２図あるいは第３図に示したごとくに
用いることができる。

第１図における感光体は導電性支持体１上にスチルベン
化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感
光Ｗ２が設けられたものである。ここでのスチルベン化
合物は光導電性物質として作用し光減衰に必要な電荷担
体の生成および移動はスチルベン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、スチルベン化合物は光の可視領域
においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画
像を形成する目的のためには可視領域に板数を有する増
感染料を添加して増感する必要がある。

第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物−３をスチルベン化合物と結合剤とからなる電荷搬送
媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられたもの
である。ここでのスチルベン化合物は結合剤（又は結合
剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、
電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発生物
質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒体４
は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受入れ
、これを搬送する作用を担当している。そして、この感
光体にあっては電荷発生物質とスチルベン化合物とが互
いに、主として可視領域において吸収波長領域が重なら
ないというのが基本的条件である。これは電荷発生物質
３に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発生物
質表面まで、光を透過させる必要があるからである。一
般式（Ｉ）で表わされるスチルベン化合物は可視領域に
ほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線を吸収し、
電荷担体を発生する電荷発生物質３と組合わせた場合、
特に有効に電荷搬送物質として働くのがその特徴である
。

第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生！Ｉ５と、スチルベン化合
物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光１！２
’”が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に
必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、
また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてスチル
ベン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は第２
図に示した感光体においてした説明と同様である。

実際に本発明感光体を作成するには、第１図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にスチルベン化合
物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し乾
燥して感光１１２を形成すればよい。

感光層２の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μ
−が適当である。感光ｌ１２に占めるスチルベン化合物
の量は３０〜７０重量％好ましくは約５０重置％であり
、また、感光Ｗ２に占める増感染料の量は０．１〜５重
量％好ましくハ０．５〜３重−％である。増感染料とし
ては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルー８１メ
チルバイオレツト、クリスタルバイオレット、アシッド
バイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料、ロ
ーダミンＢ１０−ダミン６Ｇ。

ローダミンＧエキストラ、ＪオランＳ１エリトロシン、
ローズベンガル、フルオレセインのようなキサンチン染
料、メチレンブルーのようなチアジン染料、シアニンの
ようなシアニン染料、２．６−ジフエニリー４−（Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）チアピリリウムバークロ
レート、ベンゾビリリウムｌｉ！（特公昭４８−２５６
５８号公報に記載）などのビリリウム染料などが挙げら
れる。

なお、これらの増感染料は単独で用いられても２種以上
が併用されてもよい。

また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体１上に塗布の乾燥して感光＠２′を形成すればよ
い。

感光層２′の厚さは３〜５μｍ、好ましくは５〜２０μ
−が適当である。感光ｌＩ２′に占めるスチルベン化合
物の拳は１０〜９５１１１％、好ましくは３０〜９０季
量％であり、また、感光Ｍ２−に占める電荷発生物質３
の鹸は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２０重量％で
あ°る。

電荷発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレンα−シリ
コンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイ
ピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ　　２
１１８０）　、シーイアピグメントレッド４１　（ＣＩ
　　２１２００）　、シーアイアシッドレッド５２　（
Ｃｒ　　４５１００）　、シーアイベーシックレッド３
　（ＣＩ　　４５２１０）　、カルバゾール骨核を有す
るアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、
ジスチリルベンゼン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３
−１３３４４５号公報に記載）、１−リフェニルアミン
骨核を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公
報に記載）、ジベンゾチオノ−［ン骨核を有（るアゾ顔
料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジ
アゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４．−１２７
４２号公報に記載）、フルオレノン骨核を有するアゾ顔
料（特開昭５４−２２８３Ｌ月公報に記載）、ビススチ
ルベン骨核を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３
号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨核を有
するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）ジ
スチリルカルバゾール骨核を有するアゾ顔料（特開昭５
４−１４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えば
シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ７４１００）など
のフタロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウ
ン５　（Ｃ］　　７３４１０）　、シーアイバットダイ
（ＣＩ　　７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴ
スカーレットＢ（バイエル社製）、インダスレンスカー
レットＲ（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが
挙げられる。なお、これらの電荷発生物質は申独で用い
られても２種以上が併用されてもよい。

更に第３図に示した感光体を作製するには、導電性支持
体１上に電荷発生物質を賀空蒸＠するか或いは、電荷発
生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した適当
な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして、更
に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上げ
、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、この
上に１種又は２種以上スチルベン化合物と結合剤とを溶
解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成すれば
よい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられる電
荷発生物質は前記の感光層２−の説明においてしたのと
同じものである。

電荷発生Ｍ５の厚さは５μＩ１１以下好ましくは２μｍ
以下であり、電荷搬送［１４の厚さは３〜５０μｍ好ま
しくは５〜２０μｍが適当である。

電荷発生層５が電荷発生物質の微粒子３を結合剤中に分
散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質の微粒
子３の電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重量％、
好ましくは５０〜９０重量％程度である。また、電荷搬
送Ｗ４に占めるスチルベン化合物の川は１０〜９５重量
％好ましくは３０−９０重量％である。

なお、これらいずれの感光体製造においては導電性支持
体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミ
ニウムなどの金属を蒸着したプラスブックフィルム、あ
るいは、導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリニス
デル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤
が結合剤に加えられるが、そうした可塑剤としてはハロ
ゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフ
タリン、ジブチルフタレートなどが例示できる。

更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設【）ることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μ−以下が好ましい。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、ｗ
Ａなどへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。

以下に実施例を示す。下記実施例において部はづべて重
量部である。

実施例１ ベンジルホスホン酸ジエチル６．８５（Ｊ　（０，０３
０モル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアル
デヒド８．２０ｇ　（０，０３０モル）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド４０１（に加え、これにナトリウムメ
チラートの２８％メタノール溶液８７０ｇ″を１０分で
滴下した。滴下後４８〜５０’Ｃで４時間がさまぜを行
なった後、室温まで放冷した。反応混合物をメタノール
３０Ｉ！１１ついで水１０　Ｉｉで希釈した後、析出し
た結晶を濾取、水洗、乾燥した。収量は９，５５（］　
（収率９１．７％）で、融点は１５１．５〜１５２．５
℃であった。酢酸エチルから再結晶し、融点１５２．０
〜１５３．０℃の淡黄色針状結晶の４−Ｎ％Ｎ−ジフェ
ニルアミノスチルベン（表１のＮｏ、６１）を得た。

電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ　　２１１８０）　７６部、ポリエ
ステル樹脂（バイロン２００、（株）東洋紡績製）の２
％テトラヒドロンフラン溶液１２６０部およびｉトラヒ
ト０フ５２３フ００部をボールミル中で粉砕混合し、得
られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステル樹脂
スよりなる導電性支持体のアルミニウム面上にドクター
ブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μ−の
電荷発生層を形成した。一方、電荷搬送物質として４−
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン化合物２部、ポリ
カーボネート樹脂（パンライトに１３００、（株）余人
製）２部およびテトラヒドロフラン１６部を混合溶解し
て溶液とした後、これを前記電荷発生層上にドクターブ
レードを用いて塗布し、８０℃で２分間、ついで１０５
℃ｒ５分間乾燥して厚さ約２０μｍの？ｌｌ′ｖ１搬送
層を形成せしめて感光体Ｎ００１を作成した。

実施例２〜２７ 電荷発生物質および電荷搬送物質（スチルベン化合物）
を表２に示したものに代えた以外は実施例１とま・つた
く同様にして感光体Ｎ０８２〜２７を作成した。

実施例２８ 厚さ約３００μ翔のアルミニウム板上に、セレンを厚さ
約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次
いでＮｏ、６１スチルベン化合物２部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００
）　３部およびテトラヒドロフラン４５部を混合、溶解
して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生
層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを用いて塗布
し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ約１０μ−
の電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ、２
８を得た。

実施例２９ セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生ｊｌ（但し、厚さは約０．３μｍ）を
形成し、またスチルベン化合物をＮｏ、６１の代りにＮ
Ｏ６１のものを用いた以外は実施例２８とまったく同様
にして感光体Ｎｏ、２９を作成した。

実施例３０ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ、６１のスチルベ
ン化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリ
エステルアドヒーシブ４９０００）　１８部を加えて、
さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウム蒸着
ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用いて塗
布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μｍの感
光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ、３０を作成
した。

かくしてつくられた感光体Ｎ０．１〜３０について、市
販の静電複写紙試験装！　（ＫＫ川日日電機製作所製５
Ｐ４２８型を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電
を２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放
置し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、つ
いでりングステンランプ光を感光体表面の照度が２０ル
ツクスになるよう照射してその表面電位がＶｐｏの１／
２になるまでの時間（秒）を求め、露光１．Ｅ１／２（
ルックス・秒）を算出した。

ぞの結宋を表３に示す。

また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
停電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を酋通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として滲式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が冑られた
。

表３ 感光体　　　　Ｖｐｏ　　　　　　　Ｅｌ／２Ｎｏ　　
　　　（ボルト）　　　　（ルックス・秒）１　　　　
−１３４０　　　　　２．９２　　　　−１１００　　
　　　２．１３　　　　−１２１０　　　　　１．３４
　　　　−１２９０　　　　　３．９５　　　　　　−
１１００　　　　　　　０．９６　　　　　　−１０４
０　　　　　　　　１．　２７　　　　　　−９８０　
　　　　　　　２．５８　　　　　　−　１２００　　
　　　　　　２．８９　　　　　　−９９０　　　　　
　　　２．６１０　　　　　　−１０２０　　　　　　
　　２．２１１　　　　　　−８７０　　　　　　　　
１．７１２　　　　　　−１０７０　　　　　　　　２
．１１３　　　　　　−６３０　　　　　　　　１．２
１４　　　　　　−１０５０　　　　　　　　２．２１
５　　　　　　−９２０　　　　　　　　１．８１６　
　　　　　−１１００　　　　　　　　１．３１７　　
　　　　−９３０　　　　　　　　０．８１８　　　　
　　−１０５０　　　　　　　　１．４１９　　　　　
　−９８０　　　　　　　　０．７２０　　　　　　−
１０８０　　　　　　　　２．２２１　　　　　　−６
９０　　　　　　　　１．９２２　　　　　　−９８０
　　　　　　　　１．５２３　　　　　　−１２１０　
　　　　　　　１．２２４　　　　　　−１０２０　　
　　　　　　１．６２５　　　　　　−１１３０　　　
　　　　　　１．６２６　　　　　　−１０５０　　　
　　　　　１．８２７　　　　　　−９９０　　　　　
　　　１．１２８　　　　　　−１１１０　　　　　　
　　２．５２９　　　　　　−１２００　　　　　　　
　　４．３Ｉｆ）　　　　　　　−９５０２，４

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明にかかわる電子写
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２′″、２″・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・Ｎ萄搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生岡 特許出願人　株式会社　リコー 代理人弁理士　小松　秀岳 第１図 第２図 第３図 手続補正書 昭和５７年５月２０日 ２　発明の名称　　電子写真用感光体 ３　補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４、代　理　人　　　〒１０７　（電話５８６−８８５
４）６　補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 別　　紙 １　明細書第１頁第４行以下の特許請求の範囲を下記の
とおり訂正する。 ［２、特許請求の範囲 導電性支持体上に下記一般式（１）で表されるスチルベ
ン化合物を少なくとも１つを有効成分として含有する感
光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 ４ たたし、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
だはハロゲ ン原子、 Ｒ２及びＲ３はアルキル基、置 換もしくは無置換のアラル キル基捷だは置換もしくは 無置換のアリル基、 Ｒは水素原子または置換もし くは無置換のフェニル基を 表わす。」 ２　第５頁第１行の一般式（１）を下記のとおり訂正す
る。 ４ 」 ３　第７頁第６行の一般式（１）を下記のとおり訂正す
る。 」 ４　第２６頁第４行の「５１１ｍ」をｒ５０７１ｍＪと
訂正する。 ５、第３９頁下より４行の構造式中右辺σＣ３ＨＪを「
ＣＨ３」と訂正する。 手続補正書 昭和５７年５月２６日 特許庁長官島田春樹殿 １　°バ件の表示 ２　発明の名称　　電子写真用感光体 ：３．　　ｉｌｉ’＋Ｉをする者 ・＋１　ｆ’ｌとの関係　　特許出願人イ１所 氏　名（名作）　　（６７４）株式会社リコー４　代　
　理　　人　　　〒１０７　（電話５８６−８８５４　
）１′Ｎ　　補ｊＦにより増１ｊ１）する発明の数（１
）第２５頁１３行の「ジフエニリ」を「ジフェニル」と
訂屯する。 （２）第３０頁下より第２行のＲ８７０ｆＪをＲ８，７
０７Ｊと訂正する、。 （３）第３１頁末行の「化合物」を削除する１、（・１
）第４３頁第６行のｒ−９５０Ｊをｒ＋　９５０Ｊと訂
正する。 手続ン…ｉト書 昭和５８年１月１１日 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事件の表示　　　特願昭５７−７３０７５号２、発
明の名称　　　電子写真用感光体３、補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 名　称　　　　　（６７４）株式会社リコー４　、　代
　　理　　人　　　　　　　〒　１０７（ｆｆｉ話５８
６−８８５４）住　所　　東京都港区赤坂４丁目１３番
５号赤坂オフィスハイツ ６、補正の対象　　明細書中、特許請求の範囲並（別紙
） １、昭和５７４４５月２０日提出の手続補正冑別紙、第
１頁乃至第２頁記載の特許請求の範囲を下記の通り訂正
する。 「２、特許請求の範囲 導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表されるスヂルベ
ン化合物の−９なくとも１つを有効成分として含有する
感光層を有すること庖特徴とする電子写真用感光体。 ただし、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハ［］グン 原子、 Ｒ２及びＲ３はアル゛（ル基、買 換もしくは無置換の７ラル↑ ル基または置換もしく無胃換 のアリール基、 Ｒ４は水素原子または置換もし くは無置換のフェニル基を表 わす。」 ２、明細内筒５頁第６行乃至第７行の「アリル基１を１
アリール基」と訂正する。 ３、第７頁第１１行の「アリル基」を［アリール基１と
訂正する。 以上 手続補正− 昭和５８イ［５月１２１１ 特許庁長官　　若　杉　和　夫　　殿 １、事イ′１の表示　　　　特願昭５７−７３０７５号
２、発明の名称　　　　電了写爽用感光体３、補１Ｆを
する者 事件との関係　　　　特　許　出　願　人名　　称　　
　　（６７４）株　式　会　社　リ　コ　−４、代理人
　〒１０７（電話５８６−８８５４＞５、補正命令の口
付　　　く自発） ６、補正の対象 （１）　明細内箱２１真の末尾化合物Ｎ０．１５９の次
にＦ記のＮｏ、１６０．１６１について追加記入りる。 （２）　第３２貞第Ｂ　Ｌｘの「実施例２〜２７」を「
実施例２〜３７１に、又、第１０〜１１行の「感光１４
Ｎｏ、２へ２７１を「感光体Ｎ０．２〜３７」にツＩ　
ｉ）する。 （：’ｌ　）　　第３８頁の表の末尾に次のものを追加
記入づる。 表　２　（遣乃ＯＺト２ （４）　第３９頁第１行の「実施例２８」を「実施例３
８」に、又、同第１２行の［感光体Ｎｏ、２８Ｊを「感
光体Ｎｏ、３８Ｊに訂正する。 （５）　第３９頁第１３行の「実施例２９」を「実施例
３９」にＫｌ　ｉｔづる。 （６）　第４０頁第１行の「２８」を「３８」に、又［
感光体Ｎｏ、２９Ｊを「感光体Ｎｏ、３９Ｊに訂正する
。 （７）　同頁第３行の［実施例３０Ｊを［実施例４０１
に、又、同頁１４行の［感光体ＮＯ，３０Ｊを「感光体
Ｎｏ、４０Ｊに訂正する。 （８）　同第１５行の［感光体Ｎｏ、１〜３０］を１感
光体Ｎ０９１〜４０」に訂正する。 （９）　第４頁第３行の「２７」の欄の次に下記を追加
し、第４〜６行のｒ２８Ｊ　　ｒ２９Ｊ　　ｒ３０ｊを
それぞれｒ３８Ｊ　ｒ３９Ｊ　　ｒ４０Ｊに訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 Ｓ電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表されるスチルベ
   ン化合物を少なくとも１つを有効成分として含有する感
   光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 ただし、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
   たはハロゲン原子、 Ｒ２及びＲ３はアルキル基、置換 もしくは無置換の７ラルキル基 または置換もしく無Ｘ置換のア リル基、 Ｒ４は水素原子または置換もしく は無置換のフェニル基を表わす。