JPS59195658A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPS59195658A JPS59195658A JP6920183A JP6920183A JPS59195658A JP S59195658 A JPS59195658 A JP S59195658A JP 6920183 A JP6920183 A JP 6920183A JP 6920183 A JP6920183 A JP 6920183A JP S59195658 A JPS59195658 A JP S59195658A
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- stilbene compound
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
- C09B23/107—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups four >CH- groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
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- Organic Chemistry (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Emergency Medicine (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定のスチルベン化合物を含有させた電子写真用感光体
に関する。
特定のスチルベン化合物を含有させた電子写真用感光体
に関する。
従来技術
従来、電子写真法において使用される感光体の光導電性
素材として用いられているものにセレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電子
写真法」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗所で
、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像露光
し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像
を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分子物
質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナー）
で現像し可視化して画像を形成するようにした画像形成
法の一つである。
素材として用いられているものにセレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電子
写真法」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗所で
、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像露光
し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電潜像
を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分子物
質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナー）
で現像し可視化して画像を形成するようにした画像形成
法の一つである。
このような電子写真法にｄ３いて感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと
、（３）光照射によってすみやかに電荷を逸散せしめう
ろことなどがあげられる。
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと
、（３）光照射によってすみやかに電荷を逸散せしめう
ろことなどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（１）〜（３）の条件は充分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルｈ状に加工することがむずかしく、熱や機械
的のｍ７に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐Ｗ、擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
事実である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（１）〜（３）の条件は充分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルｈ状に加工することがむずかしく、熱や機械
的のｍ７に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての
樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平滑
性、硬度、引張り強度、耐Ｗ、擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。
例えば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２゜４．７−
トリニドＯフルオレンー９−オンとからなる感光体（
米国特許第３４８４２３７号明１１１書転記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感
してなる感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体く特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体く特開昭４７−１０７３５号公報
に記載）などである。これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法において、感光体に対するいろいろな要求
を考慮すると、まだこれらの要求を十分に満足するもの
が得られていないのが実状である。
トリニドＯフルオレンー９−オンとからなる感光体（
米国特許第３４８４２３７号明１１１書転記載）、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感
してなる感光体（特公昭４８−２５６５８号公報に記載
）、有機顔料を主成分とする感光体く特開昭４７−３７
５４３号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯体
を主成分とする感光体く特開昭４７−１０７３５号公報
に記載）などである。これらの感光体は優れた特性を有
しており実用的にも価値が高いと思われるものであるが
、電子写真法において、感光体に対するいろいろな要求
を考慮すると、まだこれらの要求を十分に満足するもの
が得られていないのが実状である。
だが、これまでに挙げた感光体は、いずれも目的により
又は製作方法により違いはあるが、一般的にいって優れ
た光導電性物質を使用することによって良りＹな特性が
得られるものである。
又は製作方法により違いはあるが、一般的にいって優れ
た光導電性物質を使用することによって良りＹな特性が
得られるものである。
目 的
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条イ′１
を十分満足しつる感光体を提供することにある。本発明
の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ、
耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供することにあ
る。
欠点を解消し、電子写真法において要求される条イ′１
を十分満足しつる感光体を提供することにある。本発明
の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ、
耐久性にも優れた電子写真用感光体を提供することにあ
る。
栴成
本発明者は、多くの光導電性物質についての研究、検討
を行なった結果、下記一般式（Ｉ）Ｒ１は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハ３ 換アミノ基（式中Ｒ２及びＲ３はアルキル基、置換もし
くは無置換のアラルキル基、または置換もしくは無置換
のアリール基）を示し、ｍは１．２または３の整数であ
り、ｍが２または３のときはＲ１は同一の基でも異なる
基でもよい］、ｎは１または２の整数を示す。）で表わ
されるスチルベン化合物が電子写真用感光体の光導電性
物質として有効に働らくことを見出した。ここで、Ａｒ
のナフチル基における置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基などが、また
Ｒ２またはＲ３におけるアラルキル基またはアリール基
における置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、チ
オアルコキシ基、チオフェニル基、ハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはそ
のエステル、アシル基、アリールオキシ基、アラルキル
オキシ基、トリへ〇メチル基、ニトロ基、シアノ基など
が挙げられる。更にまた、このスチルベン化合物は、後
述から明らかなように、いろいろの材料と組合わされる
ことによって予期しえない効果を有する感光体を作成し
うろことをも見出した。
を行なった結果、下記一般式（Ｉ）Ｒ１は水素、アルキ
ル基、アルコキシ基、ハ３ 換アミノ基（式中Ｒ２及びＲ３はアルキル基、置換もし
くは無置換のアラルキル基、または置換もしくは無置換
のアリール基）を示し、ｍは１．２または３の整数であ
り、ｍが２または３のときはＲ１は同一の基でも異なる
基でもよい］、ｎは１または２の整数を示す。）で表わ
されるスチルベン化合物が電子写真用感光体の光導電性
物質として有効に働らくことを見出した。ここで、Ａｒ
のナフチル基における置換基としては、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子、置換アミノ基などが、また
Ｒ２またはＲ３におけるアラルキル基またはアリール基
における置換基としてはアルキル基、アルコキシ基、チ
オアルコキシ基、チオフェニル基、ハロゲン原子、ジア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基またはそ
のエステル、アシル基、アリールオキシ基、アラルキル
オキシ基、トリへ〇メチル基、ニトロ基、シアノ基など
が挙げられる。更にまた、このスチルベン化合物は、後
述から明らかなように、いろいろの材料と組合わされる
ことによって予期しえない効果を有する感光体を作成し
うろことをも見出した。
本発明はこうした知見に１Ｊづいて完成されたちのであ
る。
る。
即ち、本発明は導電性支持体上に感光層を設けた電子写
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるスチルベン化合物が含有されていること
を特徴とするものである。
真用感光体において、前記感光層中に上記の一般式（Ｉ
）で表わされるスチルベン化合物が含有されていること
を特徴とするものである。
以下に本発明を添イ」の図面を参照しながらさらに詳細
に説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体
の代表的な三個の断面図であり、そこに伺された番号で
１は導電性支持体、２．２−１２″は感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷
発生層を表わしている。
に説明する。第１図ないし第３図は本発明に係る感光体
の代表的な三個の断面図であり、そこに伺された番号で
１は導電性支持体、２．２−１２″は感光層、３は電荷
発生物質、４は電荷搬送媒体又は電荷搬送層、５は電荷
発生層を表わしている。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で示されるスチル
ベン化合物は、下記一般式（１）［式中Ｘは前記一般式
（Ｉ）と同じ、Ｙはンイオンを示ず）で表わされる１−
リノ」−ルホスホニウへ基又１．：ｔ−ＰＯｎｎ）つ
（ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされるジア
ルキル亜燐酸基である１ で表わされるフェニル誘導体と下記一般式（Ｉ［）０）
−ＩＣ−（−ＣＩ−１＝ｃｔｌ−ｅ Ａｒ ・−・−・
−（ＩＩ）［式中Ａｒは一般式（Ｉ）と同じ、乏は０ま
たは１である。］ で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
ベン化合物は、下記一般式（１）［式中Ｘは前記一般式
（Ｉ）と同じ、Ｙはンイオンを示ず）で表わされる１−
リノ」−ルホスホニウへ基又１．：ｔ−ＰＯｎｎ）つ
（ここでＲは低級アルキル基を示す）で表わされるジア
ルキル亜燐酸基である１ で表わされるフェニル誘導体と下記一般式（Ｉ［）０）
−ＩＣ−（−ＣＩ−１＝ｃｔｌ−ｅ Ａｒ ・−・−・
−（ＩＩ）［式中Ａｒは一般式（Ｉ）と同じ、乏は０ま
たは１である。］ で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることによ
り得ることができる。
こうして得られる一般式（Ｉ）で表わされるスチルベン
化合物の具体例を以下表−１に例示する。
化合物の具体例を以下表−１に例示する。
表−１
製造の一例を具体的に示すと下記の通りである。
製造例１
４−クロルベンジルホスボン酸ジエチル２６．２ｈ （
０，１モル）と４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド２７．３＋Ｉ＋ （０，１モル）をＮ、Ｎ−
ジメヂルボルムアミド１００ ｍ℃に溶解し、これに２
８％ナトリウムメチラートメチルアルコール溶液２７．
８７（１（０，１５モル）を２５〜３０℃で３０分を要
して滴下した。添加後、２時間室温でかきまぜを行なっ
た後、反応混合物を水２００ｍρで希釈した。析出した
粉末を濾別、水洗し、乾燥後淡黄色の粉末を得た。収量
は３７．４（＋ （収率９）１％）であった。そして
、酢酸エチルから再結晶して、淡黄色針状結晶の４−ク
ロル−４′−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンの純
品を得た。収量は３３．０７ｇ（収率８６．６％）、融
点は１６４．８〜１６５．６℃であった。（例示化合物
Ｎｏ。
０，１モル）と４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズア
ルデヒド２７．３＋Ｉ＋ （０，１モル）をＮ、Ｎ−
ジメヂルボルムアミド１００ ｍ℃に溶解し、これに２
８％ナトリウムメチラートメチルアルコール溶液２７．
８７（１（０，１５モル）を２５〜３０℃で３０分を要
して滴下した。添加後、２時間室温でかきまぜを行なっ
た後、反応混合物を水２００ｍρで希釈した。析出した
粉末を濾別、水洗し、乾燥後淡黄色の粉末を得た。収量
は３７．４（＋ （収率９）１％）であった。そして
、酢酸エチルから再結晶して、淡黄色針状結晶の４−ク
ロル−４′−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンの純
品を得た。収量は３３．０７ｇ（収率８６．６％）、融
点は１６４．８〜１６５．６℃であった。（例示化合物
Ｎｏ。
１６に相当）
本発明感光体は、上記のようなスチルベン化合物の１種
又は２種以上を感光層に含有さじたものであるが、これ
らスチルベン化合物の応用の仕方によって第１図、第２
図あるいは第３図に示したごとくに用いることができる
。
又は２種以上を感光層に含有さじたものであるが、これ
らスチルベン化合物の応用の仕方によって第１図、第２
図あるいは第３図に示したごとくに用いることができる
。
第１図における感光体は導電性支持体１上にスチルベン
化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感
光層２が設けられたものである。ここでのスチルベン化
合物は光導電性物質として作用し光減衰に必要な電荷担
体の生成および移動はスチルベン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、スチルベン化合物は光の可視領域
においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画
像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増
感染料を添加して増感する必要がある。
化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる感
光層２が設けられたものである。ここでのスチルベン化
合物は光導電性物質として作用し光減衰に必要な電荷担
体の生成および移動はスチルベン化合物を介して行なわ
れる。しかしながら、スチルベン化合物は光の可視領域
においてほとんど吸収を有していないので、可視光で画
像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有する増
感染料を添加して増感する必要がある。
第２図における感光体は、Ｓ電性支持体１上に電荷発生
物質３をスチルベン化合物と結合剤とからなる電荷搬送
媒体４の中に分散せしめた感光層２−が設けられたもの
である。凸こでのスチルヘン化合物は結合剤（又は結合
剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体４を形成し、一方
、電荷発住物￥１３（無１幾又は有機顔料のような電荷
発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送
媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を
受入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、
この感光体にあっては電荷発生物質とスチルベン化合物
とが互いに、主とし−Ｃ可視領域において吸収波長領域
が重ならないというのが基本的条件である。これは電荷
発生物質３に電荷担体を効率Ｊ、 ＜発生させるために
は電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるか
らである。一般式（Ｉ）で表わされるスチルベン化合物
は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光
線を吸収し、電荷担体を発生ずる電荷発生物質３と組合
わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがそ
の特徴である。
物質３をスチルベン化合物と結合剤とからなる電荷搬送
媒体４の中に分散せしめた感光層２−が設けられたもの
である。凸こでのスチルヘン化合物は結合剤（又は結合
剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体４を形成し、一方
、電荷発住物￥１３（無１幾又は有機顔料のような電荷
発生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送
媒体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を
受入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、
この感光体にあっては電荷発生物質とスチルベン化合物
とが互いに、主とし−Ｃ可視領域において吸収波長領域
が重ならないというのが基本的条件である。これは電荷
発生物質３に電荷担体を効率Ｊ、 ＜発生させるために
は電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるか
らである。一般式（Ｉ）で表わされるスチルベン化合物
は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光
線を吸収し、電荷担体を発生ずる電荷発生物質３と組合
わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがそ
の特徴である。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生層５と、スチルベン化合物
を含有づる雷仙１ｆｆＪ送層４との積層からなる感光層
２”が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光鷲衰に
必要な？ｔｆＭ担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてス
チルヘン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は
第２図に示した感光体においてした説−と同様である。
物質３を主体とする電荷発生層５と、スチルベン化合物
を含有づる雷仙１ｆｆＪ送層４との積層からなる感光層
２”が設けられたものである。この感光体では、電荷搬
送層４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域
で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷
担体の注入を受け、その搬送を行なうもので、光鷲衰に
必要な？ｔｆＭ担体の発生は、電荷発生物質３で行なわ
れ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてス
チルヘン化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は
第２図に示した感光体においてした説−と同様である。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した感
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にスチルベン化合
物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し乾
燥して感光層２を形成すればＪ：い。
光体であれば、結合剤を溶かした溶液にスチルベン化合
物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料を
加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し乾
燥して感光層２を形成すればＪ：い。
感光層２の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μ
ｍが適当である。感光層２に占めるスチルベン化合物の
量は３０〜７０重量％好ましくは約５０重＜１％であり
、また、感光層２に占める増感染料の吊は０．１〜５重
量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ１
メチルバイＡレツ１〜、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料
、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧ１キス
トう、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベンガル、フ
ルオレセインのようなキリンデン染料、メチレンブルー
のようなデアジン染料、シアニンのようなシアニン染料
、２．６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）チアピリリウムパーク［ル−ト、ベンゾビリ
リウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）なと
のピリリウム染料などが挙げられる。
ｍが適当である。感光層２に占めるスチルベン化合物の
量は３０〜７０重量％好ましくは約５０重＜１％であり
、また、感光層２に占める増感染料の吊は０．１〜５重
量％、好ましくは０．５〜３重量％である。増感染料と
しては、ブリリアントグリーン、ビクトリアブルーＢ１
メチルバイＡレツ１〜、クリスタルバイオレット、アシ
ッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメタン染料
、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミンＧ１キス
トう、エオシンＳ１エリトロシン、ローズベンガル、フ
ルオレセインのようなキリンデン染料、メチレンブルー
のようなデアジン染料、シアニンのようなシアニン染料
、２．６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
フェニル）チアピリリウムパーク［ル−ト、ベンゾビリ
リウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に記載）なと
のピリリウム染料などが挙げられる。
なｄ３、これらの増感染料は単独で用いられても２押収
」二が併用されてもよい。
」二が併用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体１上に塗布の乾燥して感光層２′を形成すればよ
い。
２種以上のスチルベン化合物と結合剤とを溶解した溶液
に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電性
支持体１上に塗布の乾燥して感光層２′を形成すればよ
い。
感光層２″の厚さは３〜５０１１ＩＩｌ、好ましくは５
〜２０μｍが適当である。感光層２′に占めるスチルベ
ン化合物の聞は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％であり、また、感光層２′に占める電荷発生物
質３の量は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２０重量
％である。
〜２０μｍが適当である。感光層２′に占めるスチルベ
ン化合物の聞は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％であり、また、感光層２′に占める電荷発生物
質３の量は０．１〜５０重量％好ましくは１〜２０重量
％である。
電荷発生物質３としては、例えばセレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ
２１１８０） 、シーアイピグメントレッド４１ （Ｃ
Ｉ ２１２００） 、シーアイアシッドレッド５２
（ＣＩ ４５１００） 、シーアイベーシックレッド
３ （ＣＩ Ａ３２１０） 、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）
、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５
３−１３３４４５号公報に記載）、１〜リフエニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料（特間昭５３−１３２３４７号
公報に記載）、ジベンゾチオ−フェン骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７
４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔
ＦＡ（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ヒスス
チルベン骨格を有するアゾ顔料（特１ｉｆｔ Ｉｆ■５
４−１７７３３号公報に記載）ジスチリルオギサジアゾ
ール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公
報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）などのア
ゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６（０１７
４１００）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーア
ーイバットブラウン５ ＜ＣＩ ７３４１０） 、シ
ーアイバットダイ（Ｃｌ ７３０３０） １３どのイ
ンジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）
、インダスレンスカーレットＲ（バイエル社製゛）など
のペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電
荷発生物質は単独で用いられても２種以上が併用されて
もよい。
ル、硫化カドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シ
リコンなどの無機顔料、有機顔料としては例えばシーア
イピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ
２１１８０） 、シーアイピグメントレッド４１ （Ｃ
Ｉ ２１２００） 、シーアイアシッドレッド５２
（ＣＩ ４５１００） 、シーアイベーシックレッド
３ （ＣＩ Ａ３２１０） 、カルバゾール骨格を有
するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）
、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５
３−１３３４４５号公報に記載）、１〜リフエニルアミ
ン骨格を有するアゾ顔料（特間昭５３−１３２３４７号
公報に記載）、ジベンゾチオ−フェン骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサ
ジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７
４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔
ＦＡ（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ヒスス
チルベン骨格を有するアゾ顔料（特１ｉｆｔ Ｉｆ■５
４−１７７３３号公報に記載）ジスチリルオギサジアゾ
ール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公
報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）などのア
ゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー１６（０１７
４１００）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーア
ーイバットブラウン５ ＜ＣＩ ７３４１０） 、シ
ーアイバットダイ（Ｃｌ ７３０３０） １３どのイ
ンジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）
、インダスレンスカーレットＲ（バイエル社製゛）など
のペリレン系顔料などが挙げられる。なお、これらの電
荷発生物質は単独で用いられても２種以上が併用されて
もよい。
更に第３図に示した感光体を作製するには、導電性支持
体１上に電荷発生物質３を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質３の微粒子を必要によって結合剤を溶解した適
当な溶媒中に分散した分散液を塗布、乾燥りるかしで、
更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上
げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、こ
の上に１種又は２種以上のスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を形成す
ればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられ
る電荷発生物質３は前記の感光層２′の説明においてし
たのと同じものである。
体１上に電荷発生物質３を真空蒸着するか或いは、電荷
発生物質３の微粒子を必要によって結合剤を溶解した適
当な溶媒中に分散した分散液を塗布、乾燥りるかしで、
更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕上
げ、膜厚調整などを行なって電荷発生層５を形成し、こ
の上に１種又は２種以上のスチルベン化合物と結合剤と
を溶解した溶液を塗布、乾燥して電荷搬送層４を形成す
ればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いられ
る電荷発生物質３は前記の感光層２′の説明においてし
たのと同じものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下好ましくは２μｍ以下
であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましくは
５〜２０μｍが適当である。
であり、電荷搬送層４の厚さは３〜５０μｍ好ましくは
５〜２０μｍが適当である。
電荷発生層５が電荷発生物質３の微粒子を結合剤中に分
散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質３の微
粒子の電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重争％、
好ましくは５０〜９０単帛％稈度である。また、電荷搬
送層４に占めるスチルベン化合物の吊は１０〜９５重量
％好ましくは３０〜９０重川％であ用。
散させたタイプのものにあっては、電荷発生物質３の微
粒子の電荷発生層５に占める割合は１０〜９５重争％、
好ましくは５０〜９０単帛％稈度である。また、電荷搬
送層４に占めるスチルベン化合物の吊は１０〜９５重量
％好ましくは３０〜９０重川％であ用。
なお、これらの感光体製造において、導電性支持体１に
、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミニウム
などの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは
、導電処理を施した紙などが用いられる。また、結合剤
としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、
エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなどの縮
合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリーＮ
−ヒ゛二Ｊレカルバゾール、ポリアクリルアミドのよう
なビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着
性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤が
結合剤に加えられるが、そうした可塑剤としてはハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
リン、ジブチルフタレー１〜などが例示できる。
、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アルミニウム
などの金属を蒸着したプラスチックフィルム、あるいは
、導電処理を施した紙などが用いられる。また、結合剤
としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエステル、
エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートなどの縮
合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリーＮ
−ヒ゛二Ｊレカルバゾール、ポリアクリルアミドのよう
なビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着
性のある樹脂はすべて使用できる。必要により可塑剤が
結合剤に加えられるが、そうした可塑剤としてはハロゲ
ン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメチルナフタ
リン、ジブチルフタレー１〜などが例示できる。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要番こ応じて１妾着層又はバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料として（よ、ポ１ノアミ１ζ、ニトロセルロース、酸
化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μ鴇以下が好
ましくＸ０本発明の感光体を用いて複写を行なう（こ（
よ、感光面゛に帯電、露光を施した後、現像を１１なｔ
Ｉ）、必要ゝによって、紙などへ転写を行なう。本発明
の感光体は感度が高く、また可撓性ｉこ富むなどの優れ
た利点を有している。
持体と感光層の間に、必要番こ応じて１妾着層又はバリ
ヤ層を設けることができる。これらの層に用いられる材
料として（よ、ポ１ノアミ１ζ、ニトロセルロース、酸
化アルミニウムなどであり、また膜厚は１μ鴇以下が好
ましくＸ０本発明の感光体を用いて複写を行なう（こ（
よ、感光面゛に帯電、露光を施した後、現像を１１なｔ
Ｉ）、必要ゝによって、紙などへ転写を行なう。本発明
の感光体は感度が高く、また可撓性ｉこ富むなどの優れ
た利点を有している。
以下に実施例を示す。下記実施例にお（１て部はすべて
重石部である。
重石部である。
実施例１
電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、Ｃ（２１１８０） ７６部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン２００、（株）東）羊紡績製）の２％
テトラヒドロンフラン溶液１２６０部およびテトラヒド
ロフラン３７００部を；ｌ： −）レミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルベースよりなるｙ１電性支持体のアルミニウム面上に
ドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約
１μｍの雷倚発生層を形成した。
トブルー２５、Ｃ（２１１８０） ７６部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン２００、（株）東）羊紡績製）の２％
テトラヒドロンフラン溶液１２６０部およびテトラヒド
ロフラン３７００部を；ｌ： −）レミル中で粉砕混合
し、得られた分散液をアルミニウム蒸着したポリエステ
ルベースよりなるｙ１電性支持体のアルミニウム面上に
ドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約
１μｍの雷倚発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてＮｏ、１６のスチルベン化合
物２部、ポリカーボネート樹脂くパンライトに１３００
、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン１６部
を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、
ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷
搬送層を形成せしめて感光体Ｎ００１を作成した。
物２部、ポリカーボネート樹脂くパンライトに１３００
、（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン１６部
を混合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上
にドクターブレードを用いて塗布し、８０℃で２分間、
ついで１０５℃で５分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷
搬送層を形成せしめて感光体Ｎ００１を作成した。
実施例２〜２５
電荷発生物質および電荷搬送物質（スチルベン化合物）
を表−２に示したものに代えた以外は実施例１とまった
く同様にして感光体Ｎ００２〜２５を作成した。
を表−２に示したものに代えた以外は実施例１とまった
く同様にして感光体Ｎ００２〜２５を作成した。
表−２
実施例２６
卸さ約３００μ１１のアルミニウム板上に、レレンを厚
さ約１μｍに真空魚着して電荷発生層を形成ｕしめた。
さ約１μｍに真空魚着して電荷発生層を形成ｕしめた。
次いでＮ００５スヂルベン化合物２部、ポリエステル樹
脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０（１
０） ３部およびテトラヒトし１フラン４５部を混合、
溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷
発生層（１？レン蒸着層）上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥した後、減斤下で乾燥して厚さ約１
０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎ
ｏ、２６を得た。
脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０（１
０） ３部およびテトラヒトし１フラン４５部を混合、
溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷
発生層（１？レン蒸着層）上にドクターブレードを用い
て塗布し、自然乾燥した後、減斤下で乾燥して厚さ約１
０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎ
ｏ、２６を得た。
実施例２７
レレンの代りにペリレン系顔料
を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．３μｍ ）を
形成し、またスヂルベン化合物をＮ００５の代りにＮｏ
、３４のものを用いた以外は実施例２６とまったく同様
にして感光体Ｎｏ、２７を作成した。
形成し、またスヂルベン化合物をＮ００５の代りにＮｏ
、３４のものを用いた以外は実施例２６とまったく同様
にして感光体Ｎｏ、２７を作成した。
実施例２８
ダイアンブルー（実施例１ ′Ｃ−用いたものと同じ）
１部にテトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボ
ールミル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ、３１のス
チルベン化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社
製ポリエステルアドヒーシブ４９０００） １８部を加
えて、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウ
ム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用
いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μ
ｍの感光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ、２８
を作成した。
１部にテトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボ
ールミル中で粉砕、混合した後、これにＮｏ、３１のス
チルベン化合物１２部、ポリエステル樹脂（デュポン社
製ポリエステルアドヒーシブ４９０００） １８部を加
えて、さらに混合して得た感光層形成液を、アルミニウ
ム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレードを用
いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ約１６μ
ｍの感光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎｏ、２８
を作成した。
かくしてつくられた感光体ＮＯ３１〜２８について、市
販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４
２８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電を
２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、つい
でタングステンランプ光を感光体表面の照度が４．５ル
ックスになるよう照射してその表面電位がＶｐＯの１／
２になるまでの時間（秒）を求め、露光ｆｆ１Ｅ１／２
（ルックス・秒）を篩用した。その結果を表−３に承り
。
販の静電複写紙試験装置（ＫＫ川口電機製作所製５Ｐ４
２８型）を用いて一６ＫＶ又は＋６ＫＶのコロナ放電を
２０秒間行なって帯電せしめた後、２０秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Ｖｐｏ（ボルト）を測定し、つい
でタングステンランプ光を感光体表面の照度が４．５ル
ックスになるよう照射してその表面電位がＶｐＯの１／
２になるまでの時間（秒）を求め、露光ｆｆ１Ｅ１／２
（ルックス・秒）を篩用した。その結果を表−３に承り
。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用いて
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、１ｑられ
だ画像（トナー画像）を酋通紙−トに静電転写し、定着
したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として
湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得ら
れた。
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行なって静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、１ｑられ
だ画像（トナー画像）を酋通紙−トに静電転写し、定着
したところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として
湿式現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得ら
れた。
表−３
感光体 ＶＩＩＯＥ １／ ２ＮＯ１（ボルト
） （ルックス・秒）１ −”１０１５
１．０２ −１３６０ ８．６
３ −１２１９ １．１４ −１
４８４ １．７５ −１５９０
’１．３６ −１０１５ １．２７
−１２７６ ２．６８ −１６
７０ １０．９９ −１３３２
３．２１０ −１２１８ １．３１１
−１２２８ １．６１２ −１５
３１ ２．１１３ −１１７２
１．１１４ −１０２５ １．０１５
−１００９ ０．９１６ −１
１２１ １．０１７ −１２８５
１．２１８ −１４９６
４．２１９ − ９４０
１．４２０ −９３３ １．
０２１ −１３２３ ２．４
２２ −４１０ ０．９２３
−１５０３ ６．３２４
−１２６１ ２．１２５
−１１３６ １．５２６
＝１０７０ ２．０２７
−１２２８ １．２２８
＋ ９１８ １
．０効 果 以上述べたＪ：うに、本発明感光体は、前記一般式（ｉ
） ｔ−示されるスヂルベン化合物を用いることに１
、す、感光体どして要求され条件を十分に満足し、鮮明
な画像を形成するものである。
） （ルックス・秒）１ −”１０１５
１．０２ −１３６０ ８．６
３ −１２１９ １．１４ −１
４８４ １．７５ −１５９０
’１．３６ −１０１５ １．２７
−１２７６ ２．６８ −１６
７０ １０．９９ −１３３２
３．２１０ −１２１８ １．３１１
−１２２８ １．６１２ −１５
３１ ２．１１３ −１１７２
１．１１４ −１０２５ １．０１５
−１００９ ０．９１６ −１
１２１ １．０１７ −１２８５
１．２１８ −１４９６
４．２１９ − ９４０
１．４２０ −９３３ １．
０２１ −１３２３ ２．４
２２ −４１０ ０．９２３
−１５０３ ６．３２４
−１２６１ ２．１２５
−１１３６ １．５２６
＝１０７０ ２．０２７
−１２２８ １．２２８
＋ ９１８ １
．０効 果 以上述べたＪ：うに、本発明感光体は、前記一般式（ｉ
） ｔ−示されるスヂルベン化合物を用いることに１
、す、感光体どして要求され条件を十分に満足し、鮮明
な画像を形成するものである。
第１図、第２図および第３図は本発明にかかわる電子写
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２−１２“・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳
真感光体の厚さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２．２−１２“・・・感光層 ３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 特許出願人 株式会社 リ コ − 代理人 弁理士 小 松 秀 岳
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表されるスチ
ルベン化合物の少なくとも１つを有効成分として含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真用感光体。 （式中×はハロゲン原子、Ａｒは置換もしくはＲ１は水
素、アルキル基、アルコキシ基、ハアミノ基（式中Ｒ２
およびＲ３はアルキル基、置換もしくは無置換のアラル
キル基、または置換もしくは無置換のアリール基）を示
し、ｍは１．２または３の整数であり、ｍが２または３
のときはＲ１は同一の基でも異なる基でもよい］、ｎは
１または２の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6920183A JPS59195658A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6920183A JPS59195658A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59195658A true JPS59195658A (ja) | 1984-11-06 |
| JPH0462377B2 JPH0462377B2 (ja) | 1992-10-06 |
Family
ID=13395871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6920183A Granted JPS59195658A (ja) | 1983-04-21 | 1983-04-21 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59195658A (ja) |
Cited By (8)
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|---|---|---|---|---|
| JPS63149652A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| JPH02243657A (ja) * | 1990-02-23 | 1990-09-27 | Ricoh Co Ltd | スチルベン誘導体 |
| EP0687133A2 (en) | 1994-06-10 | 1995-12-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material and its use |
| EP0699654A1 (en) | 1994-08-04 | 1996-03-06 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material |
| EP0779765A2 (en) | 1995-12-11 | 1997-06-18 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material and use thereof |
| WO2005016384A1 (ja) * | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Bf Research Institute, Inc. | アミロイド蓄積性疾患のプローブ、アミロイド染色剤、アミロイド蓄積性疾患の治療および予防薬、ならびに神経原線維変化の診断プローブおよび染色剤 |
| US7189877B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-03-13 | Tosch Corporation | Arylamine derivatives having fluorene skeleton, synthetic intermediates thereof, processes of producing those, and organic electrolumivescene devices |
| WO2007119800A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Tosoh Corporation | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5865440A (ja) * | 1981-09-18 | 1983-04-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1983
- 1983-04-21 JP JP6920183A patent/JPS59195658A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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| JPH0446943B2 (ja) * | 1990-02-23 | 1992-07-31 | Ricoh Kk | |
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| EP0699654A1 (en) | 1994-08-04 | 1996-03-06 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material |
| EP0779765A2 (en) | 1995-12-11 | 1997-06-18 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Hole-transporting material and use thereof |
| US7189877B2 (en) | 2002-09-20 | 2007-03-13 | Tosch Corporation | Arylamine derivatives having fluorene skeleton, synthetic intermediates thereof, processes of producing those, and organic electrolumivescene devices |
| WO2005016384A1 (ja) * | 2003-08-13 | 2005-02-24 | Bf Research Institute, Inc. | アミロイド蓄積性疾患のプローブ、アミロイド染色剤、アミロイド蓄積性疾患の治療および予防薬、ならびに神経原線維変化の診断プローブおよび染色剤 |
| WO2007119800A1 (ja) | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Tosoh Corporation | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
| US8993805B2 (en) | 2006-04-13 | 2015-03-31 | Tosoh Corporation | Benzofluorene compound and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPH0462377B2 (ja) | 1992-10-06 |
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