JPH0446943B2

JPH0446943B2 -

Info

Publication number: JPH0446943B2
Application number: JP2041050A
Authority: JP
Inventors: Masayuki Shoji
Original assignee: Ricoh Co Ltd
Current assignee: Ricoh Co Ltd
Priority date: 1990-02-23
Filing date: 1990-02-23
Publication date: 1992-07-31
Also published as: JPH02243657A

Description

【発明の詳細な説明】

技術分野本発明は新規なスチルベン誘導体に関し、電子
写真用の有機光導電性素材及び螢光増白剤として
使用することができ、特に電子写真用の有機光導
電性材料として有用な材料を提供するものであ
る。従来技術従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可撓性のあるベルト状の感光体などが
要求されるようになつてきている。しかし、セレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。目的本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体を提供
することである。構成本発明は、一般式（）（式中、Ｘは塩素原子、R₁はハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、R₂
は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。）で示されるスチルベン誘導体である。かかるスチルベン誘導体は、一般式（）［式中、Ｘはハロゲン原子、Ｙは

【式】（ここでＺはハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフエニ
ルホスホニウム基又は−PO（OR）₂（ここでＲは低
級アルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜
燐酸基である］で表わされるフエニル誘導体と、下記一般式
（）（式中、R₁はハロゲン原子、シアノ基、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基、R₂は水素、低級ア
ルキル基又はアルコキシ基を表わす。）で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とによつて得られる。本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトリフエニルホスフインとを
直接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。又、反応溶
媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、２−メトキシエタノール、
１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メトキシ
エチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリ
ジノンなどを挙げることができる。中でも極性溶
媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、及び
ジメチルスルホキシドが好適である。反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好しくは室温から80℃で
ある。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮合
剤を使用するときは更に高い温度でもよい。この
ようにして得られる本発明にかかわる新規なスチ
ルベン誘導体を例示すれば次の通りである。本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は、
電子写真用感光体に於ける光導電性素材として極
めて有用であり、染料やルイス酸などの増感剤に
よつて光学的あるいは化学的に増感される。又有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
Ｂ等のサンテン染料、メチレンブルー等のアジン
染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等が挙
げられる。又有機顔料としてはシーアイピグメントブルー
25（CI No.21180）、シーアイピグメントレツド41
（CI No.21200）、シーアイベーシツクレツド３
（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メンシブルー16（CI No.74100）等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン５（CI No.
73410）、シーアイバイオレツトダイ（CI No.
73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツ
トＢインタンスレンスカーレツトＲ等のペリレン
系顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テル
ル、硫化カドミウム、α−シリコン等の無機材料
も使用できる。次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。実施例１４−クロルベンジルホスホン酸ジエチル26.28
ｇ（0.1モル）と、４−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチ
ルフエニル）アミノベンズアルデヒド30.1ｇ
（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド
100mlに溶解し、これに28％ナトリウムメチラー
ト、メチルアルコール溶液27.87ｇ（0.15モル）
を25〜30℃で30分を要して滴下した。添加後、２
時間室温でかきまぜを行なつた後、析出した粉末
を濾別、水洗、乾燥後、淡黄色の粉末を得た。収
量は37.7ｇ（収率92％）で、融点は133〜135℃で
あつた。酢酸エチル、エタノール混合溶媒から再結晶
し、淡黄色針状結晶の４−クロル−4′−Ｎ，Ｎ−
ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベンの
純品を得た。収量35.4ｇ（収率86.3％）融点134.5〜135.5℃

【表】赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１
図に示したが、965cmにトランスのCH＝面外変
角振動に基づく吸収が認められた。実施例２〜11 実施例１において、４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノベンズアルデヒドのかわりに下記表−１に示
すアルデヒドを用いる他は実施例１と同様に操作
し、新規なスチルベン誘導体を得た。結果を表−
２に示す。

【表】

【表】効果以上の説明から明らかなように、本発明に係る
スチルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に
電子写真用の有機光導電性材料として有効なもの
である。

【図面の簡単な説明】

第１図は実施例１で得た４−クロル−4′−Ｎ，
Ｎ−ビス（４−メチルフエニル）アミノスチルベ
ンの赤外線吸収スペクトル図である。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）（式中、Ｘは塩素原子、R₁はハロゲン原子、シ
アノ基、低級アルキル基又はアルコキシ基、R₂
は水素、低級アルキル基又はアルコキシ基を表わ
す。）で示されるスチルベン誘導体。