JP2936512B2 - ジエン化合物及びその製造法 - Google Patents
ジエン化合物及びその製造法Info
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- JP2936512B2 JP2936512B2 JP13124788A JP13124788A JP2936512B2 JP 2936512 B2 JP2936512 B2 JP 2936512B2 JP 13124788 A JP13124788 A JP 13124788A JP 13124788 A JP13124788 A JP 13124788A JP 2936512 B2 JP2936512 B2 JP 2936512B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用の有機光導電性材料及び蛍光増白
剤として有用な新規なジエン化合物及びその製造法に関
する。
剤として有用な新規なジエン化合物及びその製造法に関
する。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性に感
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、 ３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが
挙げられる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれら
の要求をかならずしも満足していないのが実状である。
光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せ
しめ、ついで画像状露光を行なって露光部の電荷を選択
的に放電させることにより静電潜像を得、更にこの潜像
部をトナーなどを用いた現像手段で可視化して画像を形
成するようにした画像形成法の一つである。このような
電子写真方式における感光体に要求される基本的な特性
としては、１）暗所において適当な電位に帯電させるこ
と、２）暗所における電荷の放電が少ないこと、 ３）光照射により速やかに電荷を放電すること、などが
挙げられる。しかし、従来の光導電性有機材料はこれら
の要求をかならずしも満足していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的電子写真
特性に加えて、例えばその形状についても可撓性のある
ベルト状の感光体などが要求されるようになってきてい
る。しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のも
のに作成することは困難である。
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的電子写真
特性に加えて、例えばその形状についても可撓性のある
ベルト状の感光体などが要求されるようになってきてい
る。しかし、セレンの場合は一般にこのような形状のも
のに作成することは困難である。
本発明の目的は基本的な電子写真特性を全て満足し、
しかも可撓性も優れた光導電性材料として有用な新規な
ジエン化合物及びその製造法を提供することである。
しかも可撓性も優れた光導電性材料として有用な新規な
ジエン化合物及びその製造法を提供することである。
本発明によれば、第１の発明として、下記一般式
（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物が提供される。
（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物が提供される。
また、第二の発明として、一般式（II） ＹCH2 n+2Y （II） 〔式中、 −PO（OR4）２ Z:ハロゲンイオン R4:低級アルキル基 n:2〜８の整数〕 で表わされる化合物と 一般式（III） Ａ−CHO （III） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基〕 で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物の製造法が提供される。
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基〕 で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物の製造法が提供される。
本発明で得られる前記一般式（Ｉ）で示されるジエン
化合物は、新規物質であり、このものは、前記一般式
（II）で表わされる化合物と前記一般式（III）で表わ
されるアルデヒド化合物を好ましくは塩基性触媒の存在
下で反応させることによって合成される。
化合物は、新規物質であり、このものは、前記一般式
（II）で表わされる化合物と前記一般式（III）で表わ
されるアルデヒド化合物を好ましくは塩基性触媒の存在
下で反応させることによって合成される。
この場合、塩基性触媒としては、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド及びナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを
挙げることができる。また反応溶媒には、メタノール、
エタノール、プロパノール、トルエン、キシレン、ジオ
キサン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、テトラヒドロフランなどを挙げることができ
る。
ムアミド及びナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのアルコラートを
挙げることができる。また反応溶媒には、メタノール、
エタノール、プロパノール、トルエン、キシレン、ジオ
キサン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフ
ォキシド、テトラヒドロフランなどを挙げることができ
る。
反応温度は、１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する
安定性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化
合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における
縮合剤としての反応性によって広範囲に選択する事がで
きる。例えば、極性溶媒を用いる時は、実際には室温か
ら100℃、好ましくは室温から80℃である。しかし反応
時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用する時は更に高
い温度でもよい。
安定性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化
合物）の反応性、３）前記塩基性触媒の溶媒中における
縮合剤としての反応性によって広範囲に選択する事がで
きる。例えば、極性溶媒を用いる時は、実際には室温か
ら100℃、好ましくは室温から80℃である。しかし反応
時間の短縮又は活性の低い縮合剤を使用する時は更に高
い温度でもよい。
本発明において、原料として用いる前記一般式（II）
で表わされる化合物は、例えば、両末端がハロゲン置換
されたアルキレン化合物と亜リン酸トリアルキル又はト
リフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン、キシ
レン、N,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で加
熱反応させることにより容易に製造される。
で表わされる化合物は、例えば、両末端がハロゲン置換
されたアルキレン化合物と亜リン酸トリアルキル又はト
リフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン、キシ
レン、N,N−ジメチルホルムアミド等の有機溶媒中で加
熱反応させることにより容易に製造される。
この様にして得られる本発明の新規なジエン化合物を
例示すれば次の通りである。
例示すれば次の通りである。
本発明で得られる新規なジエン化合物は、電子写真用
感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、
染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化
学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あるいは
無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光
体に於ける電荷搬送物質としてとりわけ有用である。
感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、
染料やルイス酸などの増感剤によって光学的あるいは化
学的に増感される。更にこのものは、有機顔料あるいは
無機顔料を電荷発生物質とするいわゆる機能分離型感光
体に於ける電荷搬送物質としてとりわけ有用である。
上記増感剤としては、例えば、メチルバイオレット、
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
クリスタルバイオレット等のトリアリールメタン染料、
ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン等のキサン
チン染料、メチレンブルー等のチアジン染料、2,4,7−
トリニトロ−９−フルオレノン、2,4−ジニトロ−９−
フルオレノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー25
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI
No.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.452
10）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ
（CI No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
（CI No.21180）、シーアイピグメントレッド41（CI
No.21200）、シーアイピグメントレッド３（CI No.452
10）等のアゾ系顔料、シーアイピグメントブルー16（CI
No.74100）等のフタロシアニン系顔料、シーアイバッ
トブラウン５（CI No.73410）、シーアイバットダイ
（CI No.73030）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレ
ットＢ、インダンスレンスカーレットＲ等のペリレン系
顔料が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化
カドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
本発明に係る前記一般式（Ｉ）で示される新規なジエ
ン化合物は、前記したように光導電性素材として有効に
機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感
光体の感光層の電荷搬送物質等として好適に使用され、
特に電荷発生層と電荷搬送層を二層に区分したいわゆる
機能分離型感光層における電荷搬送物質として有用なも
のである。
ン化合物は、前記したように光導電性素材として有効に
機能し、また染料やルイス酸などの増感剤によって光学
的あるいは化学的に増感されることから、電子写真用感
光体の感光層の電荷搬送物質等として好適に使用され、
特に電荷発生層と電荷搬送層を二層に区分したいわゆる
機能分離型感光層における電荷搬送物質として有用なも
のである。
また、本発明の製造方法は、原料も入手し易く、反応
操作も簡単であるから、工業的に極めて有利な製造方法
ということができる。
操作も簡単であるから、工業的に極めて有利な製造方法
ということができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１ テトラメチレン−1,4−ビス（トリフェニルホスホニ
ウム）ジブロマイド37.0g（0.05モル）と４−（N,N−ジ
−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド29.1g（0.105モ
ル）をトルエン250mlに溶解し、窒素気流下、室温でカ
リウムメチラート粉末10.5g（0.15モル）を少量ずつ添
加する。添加後、内温30〜40℃で２時間かきまぜる。反
応液を水200mlに注加し、生成物をトルエン抽出した。
水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラム精
製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n
−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶（トルエン
/n−ヘキサン＝1/1）し、 を12.5g（収率39％）得た。融点は159.5〜160.5℃であ
った。
ウム）ジブロマイド37.0g（0.05モル）と４−（N,N−ジ
−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド29.1g（0.105モ
ル）をトルエン250mlに溶解し、窒素気流下、室温でカ
リウムメチラート粉末10.5g（0.15モル）を少量ずつ添
加する。添加後、内温30〜40℃で２時間かきまぜる。反
応液を水200mlに注加し、生成物をトルエン抽出した。
水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラム精
製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n
−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶（トルエン
/n−ヘキサン＝1/1）し、 を12.5g（収率39％）得た。融点は159.5〜160.5℃であ
った。
元素分析値は、C46H44N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 88.42 7.10 4.48 実測値 88.33 7.02 4.47 実施例２〜11 実施例１において４−（N,N−ジ−ｐ−トリルアミ
ノ）ベンズアルデヒドの代わりに下記表−１に示すアル
デヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し、新規なジ
エン化合物を得た。
ノ）ベンズアルデヒドの代わりに下記表−１に示すアル
デヒドを用いる他は実施例１と同様に操作し、新規なジ
エン化合物を得た。
実施例12 ヘキサメチレン−1,6−ビス（トリフェニルホスホニ
ウム）ジブロマイド19.2g（0.025モル）と４−（N,N−
ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド15.8g（0.053
モル）をトルエン150mlに溶解し、窒素気流下、室温で
カリウムメチラート粉末5.3g（0.075モル）を少量ずつ
添加する。添加後、内温40〜45℃で１時間かきまぜる。
反応液を水100mlに注加し、生成物をトルエン抽出し
た。水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラ
ム精製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン/n−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶して、 を8.6g（収率52.4％）得た。融点は118.5〜120℃であっ
た。
ウム）ジブロマイド19.2g（0.025モル）と４−（N,N−
ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンズアルデヒド15.8g（0.053
モル）をトルエン150mlに溶解し、窒素気流下、室温で
カリウムメチラート粉末5.3g（0.075モル）を少量ずつ
添加する。添加後、内温40〜45℃で１時間かきまぜる。
反応液を水100mlに注加し、生成物をトルエン抽出し
た。水分を乾燥した後、トルエンの一部を留去してカラ
ム精製にかけた。（担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン/n−ヘキサン）得られた目的物をさらに再結晶して、 を8.6g（収率52.4％）得た。融点は118.5〜120℃であっ
た。
元素分析値は、C48H48N2として下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 88.30 7.41 4.29 実測値 88.26 7.35 4.23 また、ジクロルメタン溶媒中で紫外吸収スペクトルを
測定して、下記の吸収極大を得た。
測定して、下記の吸収極大を得た。
λ1:308nm λ2:258nm 実施例13〜21 いくつかのアルキレンの長さの異なったビスホスホニ
ウム塩と種々のアルデヒド誘導体とを組合わせ、ほぼ実
施例12と同様の反応、処理を行ない一般式（Ｉ）で表わ
されるジエン化合物を得た。その結果を下記表−２にま
とめた。
ウム塩と種々のアルデヒド誘導体とを組合わせ、ほぼ実
施例12と同様の反応、処理を行ない一般式（Ｉ）で表わ
されるジエン化合物を得た。その結果を下記表−２にま
とめた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 島田 知幸 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (72)発明者 鈴木 信夫 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内 (72)発明者 酒井 隆行 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内 (72)発明者 鈴鹿 進 東京都北区神谷３丁目７番６号 保土谷 化学工業株式会社中央研究所東京分室内 (56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒｕｃｔ ｓ，Ｖｏｌ．99 要約番号53462 「新実験化学講座14 有機化合物の合 成と反応▲Ｉ▼」日本化学会編，丸善 昭和52年 ｐ．224−243 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物。 - 【請求項２】一般式（II） ＹCH2 n+2Y （II） 〔式中、 −PO（OR4）２ Z:ハロゲンイオン R4:低級アルキル基 n:2〜８の整数〕 で表わされる化合物と 一般式（III） Ａ−CHO （III） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基〕 で表わされるアルデヒド化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CHCH2 nCH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔式中、 ９−アントリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、Ｎ−
アルキルフェノチアジニル基 R1:水素原子、低級アルキル基 R2,R3:各々独立にアルキル基もしくはアルコキシル基で
置換されてもよいアラルキル基、アルキル基もしくはア
ルコキシル基で置換されてもよいアリール基 n:2〜８の整数〕 で表わされるジエン化合物の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/562,623 US5068350A (en) | 1987-09-17 | 1990-08-03 | Polyolefin derivatives |
| US07/709,294 US5252750A (en) | 1987-09-17 | 1991-06-03 | Polyolefin amino derivatives |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13733887 | 1987-05-30 | ||
| JP62-232894 | 1987-09-17 | ||
| JP62-137338 | 1987-09-17 | ||
| JP23289487 | 1987-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156933A JPH01156933A (ja) | 1989-06-20 |
| JP2936512B2 true JP2936512B2 (ja) | 1999-08-23 |
Family
ID=26470681
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13124788A Expired - Fee Related JP2936512B2 (ja) | 1987-05-30 | 1988-05-27 | ジエン化合物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2936512B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3255070B2 (ja) * | 1997-01-24 | 2002-02-12 | 株式会社東京機械製作所 | 乾燥用加熱ローラーを具備した輪転機 |
| JP4967156B2 (ja) * | 2006-10-23 | 2012-07-04 | 地方独立行政法人北海道立総合研究機構 | 電界を利用した溶媒の気化促進方法 |
-
1988
- 1988-05-27 JP JP13124788A patent/JP2936512B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 「新実験化学講座１４ 有機化合物の合成と反応▲Ｉ▼」日本化学会編，丸善 昭和５２年 ｐ．２２４−２４３ |
| Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒｕｃｔｓ，Ｖｏｌ．９９ 要約番号５３４６２ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01156933A (ja) | 1989-06-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |