JPH0359053B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造
法に関する。 本発明のスチルベン誘導体は電子写真用の有機
光導電性素材及び蛍光増白剤として使用すること
ができ、特に電子写真用の有機光導電性材料とし
て有用なものである。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即ち一例と
して前述の基本的特性に加えて、例えばその形状
についても可撓性のあるベルト状の感光体などが
要求されるようになつてきている。しかし、セレ
ンの場合は一般にこのような形状のものに作成す
ることは困難である。 本発明の目的は上記のような感光体における光
導電性素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性
素材として有用な新規なスチルベン誘導体及びそ
の製造法を提供することである。 即ち、第１の発明は、前記式（）で示される
スチルベン誘導体であり、 第２の発明は、一般式（） ［式中Ｙは

【式】（ここで Ｚ はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリ
フエニルホスホニウム基又は−PO（OR）₂（ここで
Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるジアル
キル亜燐酸基である］で表わされるフエニル誘導
体と、下記式（） で表わされるカルボニル化合物とを反応させるこ
とを特徴とする前記式（）で表わされるスチル
ベン誘導体の製造法である。 本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトリフエニルホスフインとを
直接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と式（）で表わされるカルボニル
化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から100℃
程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好ましくは室温から80℃
である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。 本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は電
子写真用感光体に於ける光導電性素材として極め
て有用であり、染料やルイス酸などの増感剤によ
つて光学的あるいは化学的に増感される。また有
機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質と
してとりわけ有用である。 上記増感剤として例えばメチルバイオレツト、
クリスタルバイオレツト等のトリアリルメタン染
料、ローズベンガル、エリスロシン、ローダミン
Ｂ等のキサンテン染料、メチレンブルー等のチア
ジン染料、２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノン、２，４−ジニトロ−９−フルオレノン等
が挙げられる。 また有機顔料としてはシーアイピグメントブル
ー25（CI No.21180）、シーアイピグメントレツド
41（CI No.21200）、シーアイベーシツクレツド３
（CI No.45210）等のアゾ系顔料、シーアイピグ
メンシブルー16（CI No.74100）等のフタロシア
ニン系顔料、シーアイバツトブラウン５（CI No.
73410）、シーアイバツトダイ（CI No.73030）等
のインジゴ系顔料、アルゴスカーレツトＢインダ
ンスレンスカーレツトＲ等のペリレン系顔料が挙
げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用でき
る。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例 ベンジルホスホン酸ジエチル4.56ｇ（0.020モ
ル）とミヘラーズケトン（４，4′−テトラメチル
ジアミノベンゾフエノン）5.36ｇ（0.020モル）
にテトラハイドロフラン40mlと１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン20mlを加え、これに50％
水素化ナトリウム1.44ｇを加えた後、20時間加熱
還流を行なつた。室温まで放冷した後、反応混合
物を水に注ぎ、析出した沈澱を濾取、水洗、乾燥
し、淡黄色粉末6.3ｇを得た。これをトルエン50
mlに加え不溶分を濾過除去した後、濾液を乾固
し、ついでシクロヘキサン−エタノールの混合溶
媒で再結晶して、黄色プリズム結晶のα−（４−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフエニル）−４−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノスチルベンの結晶を得た。収量
は1.4ｇ（収率20.4％）、融点は131.5〜132.5℃で
あつた。 元素分析値は下記の通りであつた。 （C₂₄H₂₆N₂として） Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 84.15 7.67 8.18 実測値 83.88 7.67 8.05 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１
図に示す。

【図面の簡単な説明】

第１図はα−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフ
エニル）−４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチルベ
ンの各々の赤外線吸収スペクトル図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） で示されるスチルベン誘導体。 ２ 一般式（） ［式中Ｙは【式】（ここで Ｚ はハロゲンイオンを示す）で表わされるトリ
   フエニルホスホニウム基又は−PO（OR）₂（ここで
   Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるジアル
   キル亜燐酸基である］で表わされるフエニル誘導
   体と、下記式（） で表わされるカルボニル化合物とを反応させるこ
   とを特徴とする下記式（） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。