JPH0414712B2 - - Google Patents
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- JPH0414712B2 JPH0414712B2 JP58201025A JP20102583A JPH0414712B2 JP H0414712 B2 JPH0414712 B2 JP H0414712B2 JP 58201025 A JP58201025 A JP 58201025A JP 20102583 A JP20102583 A JP 20102583A JP H0414712 B2 JPH0414712 B2 JP H0414712B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Description
技術分野
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造
法に関する。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 電子写真用の有機光導電性素材、螢光増白剤と
して使用することができ、特に電子写真用の上記
要望を満足する有機光導電性材料として有用なス
チルベン誘導体及びその製造法を提供することで
ある。 構 成 第１の発明は一般式（） （式中Arは置換もしくは無置換のフエニル基、
または置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水
素、低級アルキル基、または置換もしくは無置換
のフエニル基を表わす。Ｒが水素である場合、
Arは置換もしくは無置換のスチリル基である。） 第２の発明は一般式（） ［式中Ar、Ｒは一般式（）に同じ、Ｙは
法に関する。 従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体
の有機光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをはじめ数多くの材料が提案されてい
る。 ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電
性の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電など
により帯電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選
択的に放電させることにより静電潜像を得て、こ
の潜像部をトナーなどを用いた現像手段で可視化
して画像を形成するようにした画像形成法の一つ
である。このような電子写真方式における感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所にお
いて適当な電位に帯電されること、(2)暗所におけ
る電荷の放電が少ないこと、(3)光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。し
かし、従来の光導電性有機材料はこれらの要求を
かならずしも満足していないのが実状である。 一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料と
して知られており、中でもセレンは広く実用に供
されている。しかし、最近電子写真のプロセスの
点から、感光体に対する種々の要求、即わち一例
として前述の基本的特性に加えて、例えばその形
状についても可撓性のあるベルト状の感光体など
が要求されるようになつてきている。しかし、セ
レンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。 目 的 電子写真用の有機光導電性素材、螢光増白剤と
して使用することができ、特に電子写真用の上記
要望を満足する有機光導電性材料として有用なス
チルベン誘導体及びその製造法を提供することで
ある。 構 成 第１の発明は一般式（） （式中Arは置換もしくは無置換のフエニル基、
または置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水
素、低級アルキル基、または置換もしくは無置換
のフエニル基を表わす。Ｒが水素である場合、
Arは置換もしくは無置換のスチリル基である。） 第２の発明は一般式（） ［式中Ar、Ｒは一般式（）に同じ、Ｙは
【式】（ここでＺ
はハロゲン
イオンを示す）で表わされるトリフエニルホスホ
ニウム基、又は、−PO（OR′）2（ここでR′は低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸
基である］で示されるフエニル誘導体と下記一般
式（） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とを特徴とする下記一般式（） （式中Ar、Ｒは一般式（）に同じ） で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。 前記一般式（）ならびに（）中、Arまた
はＲにおける置換の場合の置換基あるいはArに
おけるスチリル基のベンゼン環上の置換基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基、塩素、臭素などのハロ
ゲン原子などが挙げられる。 本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトフエニルホスフインとを直
接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
及びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好ましくは室温から80℃
である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。
このようにして得られる本発明にかかわる新規な
ナフタレン誘導体を例示すれば次の通りである。 実施例 １、２ 実施例１と同様にして得られたスチルベン誘導
体について表１に示す。 実施例２で得られたスチルベン誘導体の赤外線
吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に示した。
ニウム基、又は、−PO（OR′）2（ここでR′は低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸
基である］で示されるフエニル誘導体と下記一般
式（） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とを特徴とする下記一般式（） （式中Ar、Ｒは一般式（）に同じ） で表わされるスチルベン誘導体の製造法である。 前記一般式（）ならびに（）中、Arまた
はＲにおける置換の場合の置換基あるいはArに
おけるスチリル基のベンゼン環上の置換基として
はメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアル
キル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシなどのアルコキシ基、塩素、臭素などのハロ
ゲン原子などが挙げられる。 本発明で用いる一般式（）で表わされるフエ
ニル誘導体は対応するハロメチル化合物と亜リン
酸トリアルキル又はトフエニルホスフインとを直
接あるいはトルエン、テトラハイドロフラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加
熱することにより容易に製造される。ここで亜リ
ン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のアルキ
ル基、特にメチル基、エチル基が好ましい。 こうして得られた一般式（）で表わされるフ
エニル誘導体と一般式（）で表わされるアルデ
ヒド化合物とを塩基性触媒の存在下、室温から
100℃程度の温度において反応させる。 塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナ
トリウムアミド水素化ナトリウム及びナトリウム
メチラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどの
アルコラートを挙げることができる。また、反応
溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ブタノール、２−メトキシエタノー
ル、１，２−ジメトキシエタン、ビス（２−メト
キシエチル）エーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホ
キシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極
性溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
及びジメチルスルホキシドが好適である。 反応温度は(1)使用する溶媒の塩基性触媒に対す
る安定性、(2)縮合成分（一般式（）及び（）
の化合物）の反応性、(3)前記塩基性触媒中におけ
る縮合剤としての反応性によつて広範囲に選択す
ることができる。例えば極性溶媒を用いるときは
実際には室温から100℃好ましくは室温から80℃
である。しかし反応時間の短縮又は活性の低い縮
合剤を使用するときはさらに高い温度でもよい。
このようにして得られる本発明にかかわる新規な
ナフタレン誘導体を例示すれば次の通りである。 実施例 １、２ 実施例１と同様にして得られたスチルベン誘導
体について表１に示す。 実施例２で得られたスチルベン誘導体の赤外線
吸収スペクトル（KBr錠剤法）を図に示した。
【表】
４−クロルベンジルトリフエニルホスホニウム
クロライド42.3（0.1モル）と、２−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノベンズアルデヒド28.7
ｇ（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
500mlに溶解し、これにカリウム−ｔ−ブトキサ
イド16.8ｇ（0.15モル）を25〜35℃で加える。添
加後５時間室温で撹拌を行なつた後、反応混合物
を水１で希釈した。析出した粉末を濾別、水洗
し、乾燥後淡黄色の粉末を得た。収量は38.8ｇ
（収率98.0％）で融点127.5〜129.5℃であつた。 微量のヨウ素と共にトルエン−ｎ−ヘキサンの
混合溶媒から再結晶して淡黄色の針状結晶２−メ
チル−４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ−4′−クロ
ルスチルベンを得た。収量30.6ｇ（収率77.4％）
で融点129.3〜130.5℃であつた。
クロライド42.3（0.1モル）と、２−メチル−４−
Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノベンズアルデヒド28.7
ｇ（0.1モル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
500mlに溶解し、これにカリウム−ｔ−ブトキサ
イド16.8ｇ（0.15モル）を25〜35℃で加える。添
加後５時間室温で撹拌を行なつた後、反応混合物
を水１で希釈した。析出した粉末を濾別、水洗
し、乾燥後淡黄色の粉末を得た。収量は38.8ｇ
（収率98.0％）で融点127.5〜129.5℃であつた。 微量のヨウ素と共にトルエン−ｎ−ヘキサンの
混合溶媒から再結晶して淡黄色の針状結晶２−メ
チル−４−Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ−4′−クロ
ルスチルベンを得た。収量30.6ｇ（収率77.4％）
で融点129.3〜130.5℃であつた。
【表】
効 果
以上の説明から明らかなように本発明に係るス
チルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有効なもので
ある。
チルベン誘導体は新規な化合物であつて、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有効なもので
ある。
図は実施例２のスチルベン誘導体の赤外線吸収
スペクトル図である。
スペクトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中Arは置換もしくは無置換のフエニル基、
または置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水
素、低級アルキル基、または置換もしくは無置換
のフエニル基を表わす。Ｒが水素である場合、
Arは置換もしくは無置換のスチリル基である。
以上において、置換の場合の置換基は、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子を表わ
す。）で示されるスチルベン誘導体。 ２ 一般式（） ［式中Arは置換もしくは無置換のフエニル基、
または置換もしくは無置換のスチリル基、Ｒは水
素、低級アルキル基、または置換もしくは無置換
のフエニル基を表わし、Ｒが水素である場合、
Arは置換もしくは無置換のスチリル基を表わす。
以上において、置換の場合の置換基は、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子を表わ
す。Ｙは【式】（ここでＺ は ハロゲンイオンを示す）で表わされるトリフエニ
ルホスホニウム基、又は、−PO（OR′）2（ここで
R′は低級アルキル基を示す）で表わされるジア
ルキル亜燐酸基である］で表わされるフエニル誘
導体と下記一般式（） で表わされるアルデヒド化合物とを反応させるこ
とを特徴とする下記一般式（） （式中Ar、Ｒは前記に同じ） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| JP58201025A JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
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| DE19843439113 DE3439113A1 (de) | 1983-10-28 | 1984-10-25 | Styrol-derivate und elektrophotographische photoleiter, welche zumindest eines der derivate enthalten |
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| US07/545,124 US5072043A (en) | 1983-10-28 | 1990-06-27 | Styrene derivatives and electrophotographic photoconductor comprising one of the styrene derivatives |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58201025A JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS6094462A JPS6094462A (ja) | 1985-05-27 |
| JPH0414712B2 true JPH0414712B2 (ja) | 1992-03-13 |
Family
ID=16434203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58201025A Granted JPS6094462A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
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-
1983
- 1983-10-28 JP JP58201025A patent/JPS6094462A/ja active Granted
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