JP2552695B2 - ジオレフィン芳香族化合物 - Google Patents
ジオレフィン芳香族化合物Info
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- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なジオレフィン芳香族化合物に関し、電
子写真用の有機光導電性素材及び蛍光増白剤として使用
することができ、特に電子写真用の有機光導電性材料と
して有用な材料を提供するものである。
子写真用の有機光導電性素材及び蛍光増白剤として使用
することができ、特に電子写真用の有機光導電性材料と
して有用な材料を提供するものである。
従来技術 従来、電子写真方式において使用される感光体の有機
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
光導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをは
じめ数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは、一般に、光導電性
の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯
電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させ
ることにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなど
を用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。このような電子写真方式に
おける感光体に要求される基本的な特性としては、１）
暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、
従来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも
満足していないのが実状である。
の感光体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯
電せしめ、ついで露光部のみの電荷を選択的に放電させ
ることにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなど
を用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。このような電子写真方式に
おける感光体に要求される基本的な特性としては、１）
暗所において適当な電位に帯電されること、２）暗所に
おける電荷の放電が少ないこと、３）光照射により速や
かに電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、
従来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも
満足していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無機材料として知
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即ち一例として前述の基本的特性に加
えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト状
の感光体などが要求されるようになってきている。しか
し、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作成
することは困難である。
目的 本発明の目的は上記のような感光体における光導電性
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なジオレフィン芳香族化合物及びその製造法を
提供することである。
素材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有
用な新規なジオレフィン芳香族化合物及びその製造法を
提供することである。
構成 本発明は、 一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CH−Ar−CH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔上式中、Arはアルコキシ基置換もしくは無置換のフェ
ニレン基またはビフェニレン基を表わし、Ａは、 （ただし、Ar′は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基または 基を表わし、R1及びR2は置換もしくは無置換のアリール
基である）を表わす。ただし、Ar及びAr′が同時に無置
換のフェニレン基である場合は、R1及びR2が同時にフェ
ニレン基もしくはトリル基であることを除く〕 で示されるジオレフィン芳香族化合物。
ニレン基またはビフェニレン基を表わし、Ａは、 （ただし、Ar′は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基または 基を表わし、R1及びR2は置換もしくは無置換のアリール
基である）を表わす。ただし、Ar及びAr′が同時に無置
換のフェニレン基である場合は、R1及びR2が同時にフェ
ニレン基もしくはトリル基であることを除く〕 で示されるジオレフィン芳香族化合物。
本発明はジオレフィン芳香族化合物（Ｉ）は、 一般式（II） Ｙ−CH2−Ar−CH2−Ｙ （II） ［式中Ｙは （ここでＺ はハロゲンイオンを示す）で表わされるト
リフェニルホスホニウム基、又は−PO（OR）２（ここで
Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるジアルキルホ
スホネート基であり、Arは前記と同じ〕 で表わされるリン化合物と、 一般式（III） Ａ−CHO （III） （上式中、Ａは前記と同じ） で示されるアルデヒド化合物とを反応させて製造するこ
とができる。
リフェニルホスホニウム基、又は−PO（OR）２（ここで
Ｒは低級アルキル基を示す）で表わされるジアルキルホ
スホネート基であり、Arは前記と同じ〕 で表わされるリン化合物と、 一般式（III） Ａ−CHO （III） （上式中、Ａは前記と同じ） で示されるアルデヒド化合物とを反応させて製造するこ
とができる。
本発明のジオレフィン芳香族化合物は、電子写真感光
体の光導電性物質として有効に働くジエチル芳香族化合
物の製造原料であり、ジエチル芳香族化合物は本発明の
ジオレフィン芳香族化合物を還元することによって得ら
れる。
体の光導電性物質として有効に働くジエチル芳香族化合
物の製造原料であり、ジエチル芳香族化合物は本発明の
ジオレフィン芳香族化合物を還元することによって得ら
れる。
本発明で用いる一般式（II）で表わされるリン化合物
は対応するキシリレンジハライド化合物と亜リン酸トリ
アルキレン又はトリフェニルホスフィンとを直接あるい
はトルエン、キシレン、テトラハイドロフラン、N,N−
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加熱することによ
り容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキルとし
ては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル
基が好ましい。
は対応するキシリレンジハライド化合物と亜リン酸トリ
アルキレン又はトリフェニルホスフィンとを直接あるい
はトルエン、キシレン、テトラハイドロフラン、N,N−
ジメチルホルムアミドなどの溶媒中で加熱することによ
り容易に製造される。ここで亜リン酸トリアルキルとし
ては炭素数１〜４のアルキル基、特にメチル基、エチル
基が好ましい。
こうして得られた一般式（II）で表わされるリン化合
物１部と一般式（III）で表わされるアルデヒド化合物
２部とを塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度の温
度において反応させる。
物１部と一般式（III）で表わされるアルデヒド化合物
２部とを塩基性触媒の存在下、室温から100℃程度の温
度において反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウ
ムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイド、リチウムメトキサイ
ドなどのアルコラートを挙げることができる。また、反
応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、２−メトキシエタノール、1,2−ジ
メトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性
溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドが好適である。
ムアミド、水素化ナトリウム及びナトリウムメチラー
ト、カリウム−ｔ−ブトキサイド、リチウムメトキサイ
ドなどのアルコラートを挙げることができる。また、反
応溶媒としてはメタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、２−メトキシエタノール、1,2−ジ
メトキシエタン、ビス（２−メトキシエチル）エーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシ
レン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、1,3−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノンなどを挙げることができる。中でも極性
溶媒、例えばN,N−ジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシドが好適である。
反応温度は１）使用する触媒の塩基性触媒に対する安
定性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から100℃
好しくは室温から80℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
定性、２）縮合成分（一般式（II）及び（III）の化合
物）の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤と
しての反応性によって広範囲に選択することができる。
例えば極性溶媒を用いるときは実際には室温から100℃
好しくは室温から80℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。
次の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ Ｐ−キシレン−α，α′−ジイルジホスホン酸テトラ
エチル3.78g（10.0m mol）と、４−N,N−ビス（４−メ
トキシフェニル）アミノベンズアルデヒド6.67g（20.0m
mol）にN,N−ジメチルホルムアミド70mlを加え、これ
にカリウム−ｔ−ブトキサイド3.37g（30.0m mol）を21
〜36℃で１時間を要して加えた。添加後、室温で５時間
攪拌を行なった後、300mlの水で希釈し、攪拌しながら
酢酸により中和を行った。沈殿物を過し、渣を水及
びメタノールで洗い、黄色結晶を得た。これをシリカゲ
ル−トルエンカラム処理し、エタノール−２−ブタノン
の混合溶媒から再結晶して、橙色針状結晶の1,4−ビス
〔４−N,N−ビス（４−メトキシフェニル）アミノスチ
リル〕ベンゼン4.00g（収率54.3％）を得た。融点は17
7.5〜180.0℃であった。
エチル3.78g（10.0m mol）と、４−N,N−ビス（４−メ
トキシフェニル）アミノベンズアルデヒド6.67g（20.0m
mol）にN,N−ジメチルホルムアミド70mlを加え、これ
にカリウム−ｔ−ブトキサイド3.37g（30.0m mol）を21
〜36℃で１時間を要して加えた。添加後、室温で５時間
攪拌を行なった後、300mlの水で希釈し、攪拌しながら
酢酸により中和を行った。沈殿物を過し、渣を水及
びメタノールで洗い、黄色結晶を得た。これをシリカゲ
ル−トルエンカラム処理し、エタノール−２−ブタノン
の混合溶媒から再結晶して、橙色針状結晶の1,4−ビス
〔４−N,N−ビス（４−メトキシフェニル）アミノスチ
リル〕ベンゼン4.00g（収率54.3％）を得た。融点は17
7.5〜180.0℃であった。
これの赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第１図
に示す。963cm-1にトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変
角振動に基づく吸収が認められた。
に示す。963cm-1にトランスオレフィンのＣ−Ｈ面外変
角振動に基づく吸収が認められた。
実施例２〜10 実施例１において用いた４−N,N−ビス（４−メトキ
シフェニル）アミノベンズアルデヒドの代わりに表１に
示すアルデヒド（Ａ）を用いる他は実施例１と同様に操
作して表１に示すジオレフィン芳香族化合物を得た。
シフェニル）アミノベンズアルデヒドの代わりに表１に
示すアルデヒド（Ａ）を用いる他は実施例１と同様に操
作して表１に示すジオレフィン芳香族化合物を得た。
実施例11〜15 実施例１において用いたｐ−キシレン−α，α′−ジ
イルジホスホン酸テトラエチルの代わりに表２に示す
（Ar）−α，α′−ジイルジホスホンさんテトラエチル
を用い、４−N,N−ビス（４−メトキシフェニル）アミ
ノベンズアルデヒコドの代わりに表２に示すアルデヒド
（Ａ）を用いる外は実施例１と同様にして表２に示すジ
オレフィン芳香族化合物を得た。
イルジホスホン酸テトラエチルの代わりに表２に示す
（Ar）−α，α′−ジイルジホスホンさんテトラエチル
を用い、４−N,N−ビス（４−メトキシフェニル）アミ
ノベンズアルデヒコドの代わりに表２に示すアルデヒド
（Ａ）を用いる外は実施例１と同様にして表２に示すジ
オレフィン芳香族化合物を得た。
次に本発明の化合物が有機光導電性材料として優れて
いることを示す試験例を挙げる。
いることを示す試験例を挙げる。
試験例１ a. 供試試料 １） 4,4−ビス（４−N,N−ジトリルアミノスチリル）
ベンゼン（比較化合物） ２） 1,4−〔４−N,N−ジ（ｐ−メトキシフェニル）ア
ミノスチリル〕ベンゼン（本発明の化合物） b. 試験方法 試料化合物１部をポリカーボネート樹脂１部とテトラ
ヒドロフラン８部の溶液に溶かしこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、
次いで120℃で５分間乾燥して20μｍの電荷輸送層を形
成し、感光体を作成した。
ベンゼン（比較化合物） ２） 1,4−〔４−N,N−ジ（ｐ−メトキシフェニル）ア
ミノスチリル〕ベンゼン（本発明の化合物） b. 試験方法 試料化合物１部をポリカーボネート樹脂１部とテトラ
ヒドロフラン８部の溶液に溶かしこれを前記電荷発生層
上にドクターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、
次いで120℃で５分間乾燥して20μｍの電荷輸送層を形
成し、感光体を作成した。
得られた感光体の光キャリアー発生効率（PIE）φを
測定し、電界５×105V/cmでの値を示した。
測定し、電界５×105V/cmでの値を示した。
c. 試験結果化合物 φ １） 0.74 ２） 0.92 表１でわかるように本発明の化合物を用いた感光体は
比較感光体に比べ光キャリアー生成効率が大きく、用い
た化合物は有機光導電性材料として有用であることがわ
かる。
比較感光体に比べ光キャリアー生成効率が大きく、用い
た化合物は有機光導電性材料として有用であることがわ
かる。
試験例２ ａ ．供試試料 １） 1,4−ビス（４−N,N−ジフェニルアミノスチリ
ル）ベンゼン（比較化合物） ２） 1,4−ビス〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）スチリル〕ベンゼン（比較化合物） ３） 1,4−ビス〔４−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）スチリル〕−2,5−ジメトキシベンゼン（本
発明の実施例13の化合物） ｂ）試験方法 下記の方法で感光体を作成し、その特性を測定した。
ル）ベンゼン（比較化合物） ２） 1,4−ビス〔４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ）スチリル〕ベンゼン（比較化合物） ３） 1,4−ビス〔４−（Ｎ−ｐ−トリル−Ｎ−フェニ
ルアミノ）スチリル〕−2,5−ジメトキシベンゼン（本
発明の実施例13の化合物） ｂ）試験方法 下記の方法で感光体を作成し、その特性を測定した。
アルミニウム導電層を有するポリエステルフィルム支
持体上に、ポリビニルブチラール樹脂と電荷発生材を２
対５重量比で含むシクロヘキサノン分散液を溶工し、乾
燥後重量が約1.7×10-5gr・cm-5となるように電荷発生
層を形成した。この上に、ポリカーボネート樹脂と電荷
発生材を10対９重量比で含むテトラヒドロフラン塗工溶
液から、膜厚約20μｍとなるように電荷輸送量を設け
て、積層型有機感光体を作成した。
持体上に、ポリビニルブチラール樹脂と電荷発生材を２
対５重量比で含むシクロヘキサノン分散液を溶工し、乾
燥後重量が約1.7×10-5gr・cm-5となるように電荷発生
層を形成した。この上に、ポリカーボネート樹脂と電荷
発生材を10対９重量比で含むテトラヒドロフラン塗工溶
液から、膜厚約20μｍとなるように電荷輸送量を設け
て、積層型有機感光体を作成した。
c. 試験結果 比較化合物は１）及び２）はテトラヒドロフラン樹脂
溶液に対して難溶であるため、感光層膜は結晶分散とな
ってしまい、光の透過度が悪くなるため、感度Ｅ1/2は
悪く残留表面電位がかなりあった。
溶液に対して難溶であるため、感光層膜は結晶分散とな
ってしまい、光の透過度が悪くなるため、感度Ｅ1/2は
悪く残留表面電位がかなりあった。
本願化合物は上記問題はなく、良好な特性を示した。
効果 以上のようにして得られたジオレフィン芳香族化合物
は電子写真用の有機導電性材料として有効であり、また
ジエチルベンゼン誘導体を製造するための有用な中間体
である。
は電子写真用の有機導電性材料として有効であり、また
ジエチルベンゼン誘導体を製造するための有用な中間体
である。
第１図は実施例１で得られたジオレフィン芳香族化合物
の誘導体の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図であ
り、第２図は実施例９で得られたジオレフィン芳香族化
合物の誘導体の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図
である。
の誘導体の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図であ
り、第２図は実施例９で得られたジオレフィン芳香族化
合物の誘導体の赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）図
である。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−1282（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−142344（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−179857（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−102651（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−31773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−96622（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−121850（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Ａ−CH＝CH−Ar−CH＝CH−Ａ （Ｉ） 〔上式中、Arはアルコキシ基置換もしくは無置換のフェ
ニレン基またはビフェニレン基を表わし、Ａは、 （ただし、Ar′は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
基または 基を表わし、R1及びR2は置換もしくは無置換のアリール
基である）を表わす。ただし、Ar及びAr′が同時に無置
換のフェニレン基である場合は、R1及びR2が同時にフェ
ニレン基もしくはトリル基であることを除く〕 で示されるジオレフィン芳香族化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9839487 | 1987-04-21 | ||
| JP62-98394 | 1987-04-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6425748A JPS6425748A (en) | 1989-01-27 |
| JP2552695B2 true JP2552695B2 (ja) | 1996-11-13 |
Family
ID=14218620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63007410A Expired - Lifetime JP2552695B2 (ja) | 1987-04-21 | 1988-01-19 | ジオレフィン芳香族化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2552695B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6858161B2 (en) | 2000-06-30 | 2005-02-22 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Method for purifying electronic item material |
| EP2138899A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-12-30 | Ricoh Company, Limited | Electrophotographic photoreceptor, image forming apparatus using the electrophotographic photoreceptor, and method of producing electrophotographic photoreceptor |
| EP2146251A1 (en) | 2008-07-15 | 2010-01-20 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, image forming apparatus using the same, and process cartridge |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2717569B2 (ja) * | 1989-02-23 | 1998-02-18 | コニカ株式会社 | 感光体 |
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