JPH0721646B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0721646B2 JPH0721646B2 JP61131000A JP13100086A JPH0721646B2 JP H0721646 B2 JPH0721646 B2 JP H0721646B2 JP 61131000 A JP61131000 A JP 61131000A JP 13100086 A JP13100086 A JP 13100086A JP H0721646 B2 JPH0721646 B2 JP H0721646B2
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06147—Amines arylamine alkenylarylamine
- G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電荷発生物質及び電荷輸送物質を用いた方式
の電子写真感光体において電荷輸送物質として有効に機
能する性質を有する式（１） （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、R2は水素
原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す） で表わされる1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエ
ン誘導体及びそれを含有することを特徴とする電子写真
感光体に関する。
の電子写真感光体において電荷輸送物質として有効に機
能する性質を有する式（１） （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、R2は水素
原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す） で表わされる1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエ
ン誘導体及びそれを含有することを特徴とする電子写真
感光体に関する。
近年電子写真感光体材料として広く用いられるものに、
無機系の光導電性物質としてはセレン、，硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導電性物質として
は、ポリＮ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センをはじめとする種々の光導電性ポリマーがあるが、
成膜性、可撓性が充分でなくフイルムにして放置すると
ひび割れが出来たり、剥離を起したりする欠点がある。
そこでこれらの欠点を補うために可塑剤やバインダー等
を添加することが提案されているが、これによつて可撓
性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真特性が
低下するという欠点が現われてくるため、実用的な感光
体を得ることが極めて困難であつた。また、低分子の有
機光導電性化合物はそれ自身フイルム形成能を持たない
が、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択すること
によつて、フイルムを形成させることができ、成膜性可
撓性のすぐれた感光体を得ることができる。
無機系の光導電性物質としてはセレン、，硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導電性物質として
は、ポリＮ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラ
センをはじめとする種々の光導電性ポリマーがあるが、
成膜性、可撓性が充分でなくフイルムにして放置すると
ひび割れが出来たり、剥離を起したりする欠点がある。
そこでこれらの欠点を補うために可塑剤やバインダー等
を添加することが提案されているが、これによつて可撓
性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真特性が
低下するという欠点が現われてくるため、実用的な感光
体を得ることが極めて困難であつた。また、低分子の有
機光導電性化合物はそれ自身フイルム形成能を持たない
が、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリカー
ボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択すること
によつて、フイルムを形成させることができ、成膜性可
撓性のすぐれた感光体を得ることができる。
これらの光導電性物質を用いる方式のほかに、光導電性
物質の２つの機能、すなわち、電荷担体の発生と発生し
た電荷の輸送をそれぞれ別個の有機化合物により行わし
めようとする方式が盛んに提案されている（例えば、米
国特許第3791826号）。この方式においては、電荷担体
の発生効率の大きい物質と電荷輸送能力の大きい物質を
組み合せることにより、高感度の電子写真感光体が得ら
れる可能性がある。しかし、これによつて電子写真感光
体に要求される諸特性、すなわち表面電位、電荷保持能
力および光感度が高く、残留電位がほとんどないなどの
特性を同時に実現することは必らずしも可能であるとい
うわけではない。このような諸特性を有する実用的な感
光体を得るためには、電荷発生物質中における電荷担体
の高い発生効率と電荷輸送物質中での電荷担体のすみや
かな輸送は勿論、電荷発生物質から電荷輸送物質への電
荷担体の注入、すなわち、積層型の感光体においては、
電荷発生層から電荷輸送層への電荷の注入が効率よく行
われることが重要な要素である。この注入効率について
は電荷輸送物質のイオン化ポテンシヤルとの相関によつ
て説明しようとする試みがなされているが、いまだ一般
性に欠け、電荷輸送物質全般において統一的に説明され
るに至つていない。電荷の注入は電荷発生物質（または
電荷発生層）と電荷輸送物質（または電荷輸送層）の界
面の特性によるものであつて各種物質間で一様なもので
はない。
物質の２つの機能、すなわち、電荷担体の発生と発生し
た電荷の輸送をそれぞれ別個の有機化合物により行わし
めようとする方式が盛んに提案されている（例えば、米
国特許第3791826号）。この方式においては、電荷担体
の発生効率の大きい物質と電荷輸送能力の大きい物質を
組み合せることにより、高感度の電子写真感光体が得ら
れる可能性がある。しかし、これによつて電子写真感光
体に要求される諸特性、すなわち表面電位、電荷保持能
力および光感度が高く、残留電位がほとんどないなどの
特性を同時に実現することは必らずしも可能であるとい
うわけではない。このような諸特性を有する実用的な感
光体を得るためには、電荷発生物質中における電荷担体
の高い発生効率と電荷輸送物質中での電荷担体のすみや
かな輸送は勿論、電荷発生物質から電荷輸送物質への電
荷担体の注入、すなわち、積層型の感光体においては、
電荷発生層から電荷輸送層への電荷の注入が効率よく行
われることが重要な要素である。この注入効率について
は電荷輸送物質のイオン化ポテンシヤルとの相関によつ
て説明しようとする試みがなされているが、いまだ一般
性に欠け、電荷輸送物質全般において統一的に説明され
るに至つていない。電荷の注入は電荷発生物質（または
電荷発生層）と電荷輸送物質（または電荷輸送層）の界
面の特性によるものであつて各種物質間で一様なもので
はない。
一方、本発明の関連の1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−
ブタジエン誘導体については、化合物自体は既にいくつ
か知られているが、その中で電子写真感光体への利用性
について知られているのは1,1,4,4−テトラフエニル−
1,3−ブタジエンのみである（例えば、M.Kleinerman
S.,J.Chem.Phys.,37,1825（1962）及び公開特許公報昭
和52-24248号）。しかしこの1,1,4,4−テトラフエニル
−1,3−ブタジエン及びその誘導体である既知のアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン置換1,1,4,4−テトラフエニ
ル1,3−ブタジエンは極めて低感度でかつ結着剤ポリマ
ーへの溶解性が悪い。また、アルキルアミノ基含有誘導
体としては、1,1,4,4−テトラキス（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）−1,3−ブタジエンのみがこれまでに知ら
れている〔C.E.H.Bawnら,Chem.Commun.,599,（1968）〕
が、この化合物は静電荷保持能力を有さず実質的に感光
体に使用できないものである。
ブタジエン誘導体については、化合物自体は既にいくつ
か知られているが、その中で電子写真感光体への利用性
について知られているのは1,1,4,4−テトラフエニル−
1,3−ブタジエンのみである（例えば、M.Kleinerman
S.,J.Chem.Phys.,37,1825（1962）及び公開特許公報昭
和52-24248号）。しかしこの1,1,4,4−テトラフエニル
−1,3−ブタジエン及びその誘導体である既知のアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン置換1,1,4,4−テトラフエニ
ル1,3−ブタジエンは極めて低感度でかつ結着剤ポリマ
ーへの溶解性が悪い。また、アルキルアミノ基含有誘導
体としては、1,1,4,4−テトラキス（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）−1,3−ブタジエンのみがこれまでに知ら
れている〔C.E.H.Bawnら,Chem.Commun.,599,（1968）〕
が、この化合物は静電荷保持能力を有さず実質的に感光
体に使用できないものである。
機能分離タイプの感光層を有する電子写真感光体におい
ては、前記の如く各々の機能を有する物質の選択と組み
合せによつて高感度のものが得られる可能性がある反
面、従来のこのタイプの電子写真感光体は電子写真プロ
セスに従つて繰り返し反復使用した場合、もとの帯電特
性を回復する能力が低下するあるいは光感度が低下して
感光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわ
ち、帯電、露光、クリーニングという電子写真の実際上
のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面電荷の変
動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電位の上
昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ、電
子写真の性能を著るしく低下せしめるため、実用上の大
きな問題点となつている。
ては、前記の如く各々の機能を有する物質の選択と組み
合せによつて高感度のものが得られる可能性がある反
面、従来のこのタイプの電子写真感光体は電子写真プロ
セスに従つて繰り返し反復使用した場合、もとの帯電特
性を回復する能力が低下するあるいは光感度が低下して
感光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわ
ち、帯電、露光、クリーニングという電子写真の実際上
のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面電荷の変
動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電位の上
昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ、電
子写真の性能を著るしく低下せしめるため、実用上の大
きな問題点となつている。
本発明者らは、1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジ
エン化合物中で更に高性能の電子写真感光体を作成する
のに適した化合物をさがすべく、種々の化合物を合成し
て鋭意研究をした結果、前記既知化合物からは全く予想
もつかないことにはジ低級アルキルアミノ基を１つ又は
２つ持つた1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン
誘導体に電子写真感光体としてすぐれた特性、すなわち
溶解性が良く、高感度にして残留電位が低く、繰り返し
使用しても光疲労が少なく耐久性があることを見出し本
発明を完成するに至つた。
エン化合物中で更に高性能の電子写真感光体を作成する
のに適した化合物をさがすべく、種々の化合物を合成し
て鋭意研究をした結果、前記既知化合物からは全く予想
もつかないことにはジ低級アルキルアミノ基を１つ又は
２つ持つた1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン
誘導体に電子写真感光体としてすぐれた特性、すなわち
溶解性が良く、高感度にして残留電位が低く、繰り返し
使用しても光疲労が少なく耐久性があることを見出し本
発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は導電性支持体上に電荷発生層及び電
荷輸送層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送層
が一般式（Ｉ） （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、R2は水素
原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す） で表わされる1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエ
ン誘導体を含有し、かつ電荷発生層がフタロシアニンを
含有するとを特徴とする電子写真感光体を提供するもの
である。
荷輸送層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送層
が一般式（Ｉ） （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、R2は水素
原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す） で表わされる1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエ
ン誘導体を含有し、かつ電荷発生層がフタロシアニンを
含有するとを特徴とする電子写真感光体を提供するもの
である。
本発明の1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン誘
導体（１）は以下の如くして製造される。
導体（１）は以下の如くして製造される。
（式中、R3は低級アルキル基を示し、R1およびR2は前記
と同じ意味を有する） まず、既知反応でアニリンに燐酸トリ低級アルキルエス
テルを反応させ、ジ低級アルキルアニリンを得、これに
ホスゲンを反応させジ低級アルキルアミノ基置換ベンゾ
フエノン（II）を得る。このベンゾフエノン誘導体に臭
化メチルとマグネシウムとから調製されるグリニヤ試薬
を反応後、飽和塩化アンモニウム水溶液で処理して1,1
−ジフエニルエチレン誘導体（III）を得る。一方、こ
の1,1−ジフエニルエチレン誘導体（III）は既知の反応
でアセトフエノン又は４−アミノアセトフエノンを低級
アルキル化したアセトフエノン誘導体（VI）とジ−低級
アルキルアニリンをブロム化して得られる４−ジ低級ア
ルキルアミノフエニルブロマイドとマグネシウムから調
製されるグリニヤ試薬（Ｖ）を反応させ、飽和塩化アン
モニウム水溶液で処理することによつて合成することが
できる。ついで1,1−ジフエニルエチレン誘導体（III）
に、H.Lovenzら〔Helv.Chim.Acta.,28,600-612（194
5）〕の方法に準じてジメチルホルムアミドとオキシ塩
化リンとから調製されるヴイールスマイヤー試薬を反応
させて3,3−ジフエニルアクロレイン誘導体（IV）を容
易に得ることができる。
と同じ意味を有する） まず、既知反応でアニリンに燐酸トリ低級アルキルエス
テルを反応させ、ジ低級アルキルアニリンを得、これに
ホスゲンを反応させジ低級アルキルアミノ基置換ベンゾ
フエノン（II）を得る。このベンゾフエノン誘導体に臭
化メチルとマグネシウムとから調製されるグリニヤ試薬
を反応後、飽和塩化アンモニウム水溶液で処理して1,1
−ジフエニルエチレン誘導体（III）を得る。一方、こ
の1,1−ジフエニルエチレン誘導体（III）は既知の反応
でアセトフエノン又は４−アミノアセトフエノンを低級
アルキル化したアセトフエノン誘導体（VI）とジ−低級
アルキルアニリンをブロム化して得られる４−ジ低級ア
ルキルアミノフエニルブロマイドとマグネシウムから調
製されるグリニヤ試薬（Ｖ）を反応させ、飽和塩化アン
モニウム水溶液で処理することによつて合成することが
できる。ついで1,1−ジフエニルエチレン誘導体（III）
に、H.Lovenzら〔Helv.Chim.Acta.,28,600-612（194
5）〕の方法に準じてジメチルホルムアミドとオキシ塩
化リンとから調製されるヴイールスマイヤー試薬を反応
させて3,3−ジフエニルアクロレイン誘導体（IV）を容
易に得ることができる。
得られた3,3−ジフエニルアクロレイン誘導体（IV）に
等モル又はやや過剰の式（VII）で表わされる、1,1−ジ
フエニルメチル亜燐酸ジアルキル（VII）のアルキル基
は低級アルキル基である。このアクロレイン化合物（I
V）と亜燐酸化合物（VII）の反応は塩基性触媒の存在下
で室温から80℃程度の温度で行なわれ、延期性触媒とし
ては水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及びナトリウ
ムメチラート、ナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコ
ラートが使われる。溶媒としてはメタノール、エタノー
ルの低級アルコール類;1,2−ジメトキシエタン、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類；トルエン、キシレンなどの炭化水素；ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の非プロトン性極性溶媒を用いることができ
る。
等モル又はやや過剰の式（VII）で表わされる、1,1−ジ
フエニルメチル亜燐酸ジアルキル（VII）のアルキル基
は低級アルキル基である。このアクロレイン化合物（I
V）と亜燐酸化合物（VII）の反応は塩基性触媒の存在下
で室温から80℃程度の温度で行なわれ、延期性触媒とし
ては水素化ナトリウム、ナトリウムアミド及びナトリウ
ムメチラート、ナトリウムｔ−ブトキシドなどのアルコ
ラートが使われる。溶媒としてはメタノール、エタノー
ルの低級アルコール類;1,2−ジメトキシエタン、エーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル
類；トルエン、キシレンなどの炭化水素；ジメチルスル
ホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等の非プロトン性極性溶媒を用いることができ
る。
前記式（Ｉ）で表わされる1,1,4,4−テトラフエニル−
1,3−ブタジエン誘導体の代表例を次に例示する。
1,3−ブタジエン誘導体の代表例を次に例示する。
以上の如くして得られる本発明化合物（Ｉ）は電荷発生
物質及び電荷輸送物質が各々別個の物質からなる電子写
真感光体における電荷輸送物質として優れた性質を有す
るものである。
物質及び電荷輸送物質が各々別個の物質からなる電子写
真感光体における電荷輸送物質として優れた性質を有す
るものである。
つぎに、本発明化合物を用いた電子写真感光体について
基本的な例を挙げて説明する。
基本的な例を挙げて説明する。
本発明の電子写真感光体は例えば第１図に示すごとく、
導電性支持体１の上に、電荷発生物質であるフタロシア
ニン２を主体とする電荷発生層３と本発明化合物（Ｉ）
を均一に含有する電荷輸送層４とからなる感光層５を設
けてなるものである。
導電性支持体１の上に、電荷発生物質であるフタロシア
ニン２を主体とする電荷発生層３と本発明化合物（Ｉ）
を均一に含有する電荷輸送層４とからなる感光層５を設
けてなるものである。
すなわち本発明感光体においては、電荷輸送層を透過し
た光が電荷発生層中に分散された電荷発生物質に到達
し、電荷を発生させ、電荷輸送層は、この電荷の注入を
受けてその輸送を行うものである。
た光が電荷発生層中に分散された電荷発生物質に到達
し、電荷を発生させ、電荷輸送層は、この電荷の注入を
受けてその輸送を行うものである。
第１図の感光体を作製するには、まず導電性支持体上に
フタロシアニンを真空蒸着する、フタロシアニンの
微粒子を必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分
散液を塗布する、フタロシアニンを適当な溶剤に溶解
した溶液を塗布する等の手段により電荷発生層を形成す
る。乾燥後、さらに必要があれば、例えばパフ研磨など
の方法で表面仕上げを行い層厚を調整することもでき
る。次にこの電荷発生層の上に本発明化合物（Ｉ）及び
結着剤を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成せし
めることによつて得られる。塗布は通常の手段、例えば
ドクターブレード、ワイヤーバーなどを用いて行なわれ
る。
フタロシアニンを真空蒸着する、フタロシアニンの
微粒子を必要に応じて結着剤と混合分散して得られる分
散液を塗布する、フタロシアニンを適当な溶剤に溶解
した溶液を塗布する等の手段により電荷発生層を形成す
る。乾燥後、さらに必要があれば、例えばパフ研磨など
の方法で表面仕上げを行い層厚を調整することもでき
る。次にこの電荷発生層の上に本発明化合物（Ｉ）及び
結着剤を含む溶液を塗布乾燥して電荷輸送層を形成せし
めることによつて得られる。塗布は通常の手段、例えば
ドクターブレード、ワイヤーバーなどを用いて行なわれ
る。
電荷発生層の厚さは５μ以下で、好ましくは２μ以下で
あり、電荷輸送層の厚さは３−50μ、好ましくは５−20
μである。また電荷輸送層中への本発明化合物（Ｉ）の
配合割合は10〜90重量％、好ましくは30〜70重量％であ
る。
あり、電荷輸送層の厚さは３−50μ、好ましくは５−20
μである。また電荷輸送層中への本発明化合物（Ｉ）の
配合割合は10〜90重量％、好ましくは30〜70重量％であ
る。
導電性支持体としてはアルミニウム等の金属板若しくは
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフイルムあるいは、導電処理を施した紙などが用いら
れる。
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチッ
クフイルムあるいは、導電処理を施した紙などが用いら
れる。
結着剤としては、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニル樹
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられるが、なかで
もポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好適であ
る。
脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリスチレン樹
脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられるが、なかで
もポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好適であ
る。
以上のごとくして得られる本発明の感光体は、感度が極
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光により特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特徴を有するもの
である。
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光により特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特徴を有するもの
である。
本発明の感光体を市販の電子写真複写機を用いて帯電
後、原図を介して露光し静電潜像を形成せしめ現像剤を
用いて現像し、得られたトナー像を普通紙上に転写し定
着したところ、原図に忠実な鮮明な複写画像が得られ
た。
後、原図を介して露光し静電潜像を形成せしめ現像剤を
用いて現像し、得られたトナー像を普通紙上に転写し定
着したところ、原図に忠実な鮮明な複写画像が得られ
た。
次に本発明を実施例及び比較例により詳しく説明する。
実施例１ １−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,4−トリフ
エニル−1,3−ブタジエン〔例示化合物（２）〕の合成 （１） １−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１−フ
エニルエチレンの合成 マグネシウム2gと４−ブロモジエチルアニリン16gとテ
トラヒドロフラン100mlから調製された４−ジエチルア
ミノフエニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液にアセトフエノン8gを含有するベンゼン溶液100m
lを滴下した後、５時間還流攪拌を続ける。冷却後、飽
和塩化アンモニウム水溶液200mlを加え、加水分解し有
機層を分液し水洗後溶剤を留去し、残渣をベンゼンに溶
かしｐ−トルエンスルホン酸0.1gを加えて還流攪拌を１
時間行い、溶剤を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トにより分離精製をする。
エニル−1,3−ブタジエン〔例示化合物（２）〕の合成 （１） １−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−１−フ
エニルエチレンの合成 マグネシウム2gと４−ブロモジエチルアニリン16gとテ
トラヒドロフラン100mlから調製された４−ジエチルア
ミノフエニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液にアセトフエノン8gを含有するベンゼン溶液100m
lを滴下した後、５時間還流攪拌を続ける。冷却後、飽
和塩化アンモニウム水溶液200mlを加え、加水分解し有
機層を分液し水洗後溶剤を留去し、残渣をベンゼンに溶
かしｐ−トルエンスルホン酸0.1gを加えて還流攪拌を１
時間行い、溶剤を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマ
トにより分離精製をする。
生成物は油状物として6.9g（収率41％）を得た。分子量
は質量分析で確認した（m/e251（M+））。
は質量分析で確認した（m/e251（M+））。
（２） ３−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−３−フ
エニルアクリロレインの合成 ジメチルホルムアミド（DMF）2.2gと1,2−ジクロロエタ
ン50mlの溶液に０〜５℃でオキシ塩化リン3.9gを滴下
し、同温で30分間攪拌後１−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）−１−フエニルエチレン5.2gの1,2−ジクロロエ
タン50mlの溶液を同温で30分間で滴下後、室温で５時間
反応させる。酢酸ソーダ10gを含む水100ccを加えて加水
分解し、油層を分液水洗した後溶剤を留去して4.8gの油
状物質を得た。シリカゲルカラムクロマトにて分離精製
し生成物3.3g（収率57％）を油状物として得た。
エニルアクリロレインの合成 ジメチルホルムアミド（DMF）2.2gと1,2−ジクロロエタ
ン50mlの溶液に０〜５℃でオキシ塩化リン3.9gを滴下
し、同温で30分間攪拌後１−（ｐ−ジエチルアミノフエ
ニル）−１−フエニルエチレン5.2gの1,2−ジクロロエ
タン50mlの溶液を同温で30分間で滴下後、室温で５時間
反応させる。酢酸ソーダ10gを含む水100ccを加えて加水
分解し、油層を分液水洗した後溶剤を留去して4.8gの油
状物質を得た。シリカゲルカラムクロマトにて分離精製
し生成物3.3g（収率57％）を油状物として得た。
赤外線吸収スペクトル（Neat）：νCO＝1655cm-1（第２
図） 核磁気共鳴スペクトル（90MHz,CDCl3）δppm:（第３
図） 1.08及び1.10（6H,t,J＝7.0Hz） 3.40及び3.41（4H,q,J＝7.0Hz） 6.14〜6.64（3H,m） 7.14〜7.25（7H,m） 9.34及び9.61（1H,d,J＝8.2Hz） （３） １−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,4
−トリフエニル−1,3−ブタジエンの合成 DMF100mlに３−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−３−
フエニルアクロレイン2.79gとジフエニルメチル亜燐酸
ジエチル3.34gを溶解させ、室温下カリウム−ｔ−ブト
キシド1.23gを加えた。反応液は発熱で31℃まで上昇し
たがその後４時間室温にて反応させ氷水100cc中に流入
させてからかきまぜ析出した結晶を取し、ベンゼンに
溶解させシリカゲルカラムクロマトで分離精製した。流
出物のベンゼンを留去後酢酸エチルから再結晶して2.9g
（収率68％）の淡黄色結晶を得た。mp124−５℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）：第４図 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3） δppm:第５図 1.12及び1.24（6H,t,J＝7.0Hz） 3.31及び3.71（4H,q,J＝7.0Hz） 6.52（1H,d,J＝9.0Hz） 6.71（1H,m） 6.99〜7.40（19H、ｍ） 実施例２ 1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−4,4−ジフ
エニル−1,3−ブタジエン〔例示化合物（５）〕の合成 （１） 1,1−ビス−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−エチレンの合成 マグネシウム1.7gと沃化メチル9.9g、ジエチルエーテル
100mlとから調製された沃化メチルマグネシウムのジエ
チルエーテル溶液に、ベンゼン100mlを加え、4,4′−ビ
ス−ジメチルアミノベンゾフエノン16.6gを少量づつ加
えた。10時間室温下で攪拌した後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液にて分解し、そのまま２時間攪拌した。有機層
を分液し、水洗後溶剤を留去して、エタノールより再結
晶し10.7gの1,1−ビス−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−エチレンを得た。このものの融点は121〜122℃で
あり、理論収率は65％であつた。
図） 核磁気共鳴スペクトル（90MHz,CDCl3）δppm:（第３
図） 1.08及び1.10（6H,t,J＝7.0Hz） 3.40及び3.41（4H,q,J＝7.0Hz） 6.14〜6.64（3H,m） 7.14〜7.25（7H,m） 9.34及び9.61（1H,d,J＝8.2Hz） （３） １−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,4
−トリフエニル−1,3−ブタジエンの合成 DMF100mlに３−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−３−
フエニルアクロレイン2.79gとジフエニルメチル亜燐酸
ジエチル3.34gを溶解させ、室温下カリウム−ｔ−ブト
キシド1.23gを加えた。反応液は発熱で31℃まで上昇し
たがその後４時間室温にて反応させ氷水100cc中に流入
させてからかきまぜ析出した結晶を取し、ベンゼンに
溶解させシリカゲルカラムクロマトで分離精製した。流
出物のベンゼンを留去後酢酸エチルから再結晶して2.9g
（収率68％）の淡黄色結晶を得た。mp124−５℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）：第４図 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3） δppm:第５図 1.12及び1.24（6H,t,J＝7.0Hz） 3.31及び3.71（4H,q,J＝7.0Hz） 6.52（1H,d,J＝9.0Hz） 6.71（1H,m） 6.99〜7.40（19H、ｍ） 実施例２ 1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−4,4−ジフ
エニル−1,3−ブタジエン〔例示化合物（５）〕の合成 （１） 1,1−ビス−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−エチレンの合成 マグネシウム1.7gと沃化メチル9.9g、ジエチルエーテル
100mlとから調製された沃化メチルマグネシウムのジエ
チルエーテル溶液に、ベンゼン100mlを加え、4,4′−ビ
ス−ジメチルアミノベンゾフエノン16.6gを少量づつ加
えた。10時間室温下で攪拌した後、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液にて分解し、そのまま２時間攪拌した。有機層
を分液し、水洗後溶剤を留去して、エタノールより再結
晶し10.7gの1,1−ビス−（４′−ジメチルアミノフエニ
ル）−エチレンを得た。このものの融点は121〜122℃で
あり、理論収率は65％であつた。
（２） 3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ア
クロレイの合成 上記実施例１（２）と同様にして上記実施例２（１）で
得た1,1−ビス（ｐ−ジメチルフエニル）エチレン13.3g
から3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロ
レイン12.0g（収率81％）を得た。
クロレイの合成 上記実施例１（２）と同様にして上記実施例２（１）で
得た1,1−ビス（ｐ−ジメチルフエニル）エチレン13.3g
から3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロ
レイン12.0g（収率81％）を得た。
mp173℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）： νCO＝1645cm-1（第６図） 核磁気共鳴スペクトルδppm:第７図 3.01及び3.03（6H,s） 6.41及び6.43（1H,s） 6.66及び6.71（4H,dd,J＝2.0,6.9Hz） 7.21及び7.30（4H,dd.J＝2.0,6.9Hz） 9.45及び9.48（1H,s） （３） 1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−
４、４−ジフエニル−1,3−ブタジエンの合成 DMF100mlに上記実施例２（２）で得られた3,3−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレイン2.94gと
ジフエニルメチル亜燐酸ジエチル3.34gを溶解させ、ナ
トリウムメチラート0.6gを加えて４時間攪拌した。前記
実施例１（３）と同様に処理して3.5g（収率79％）の黄
色結晶を得た。融点184〜５℃。
４、４−ジフエニル−1,3−ブタジエンの合成 DMF100mlに上記実施例２（２）で得られた3,3−ビス
（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレイン2.94gと
ジフエニルメチル亜燐酸ジエチル3.34gを溶解させ、ナ
トリウムメチラート0.6gを加えて４時間攪拌した。前記
実施例１（３）と同様に処理して3.5g（収率79％）の黄
色結晶を得た。融点184〜５℃。
赤外線吸収スペクトル（KBr）：第８図 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3） δppm:第９図 2.92及び3.00（12H,各ｓ） 6.57〜6.60（3H,m） 6.74（2H,dd,J＝6.7,2.1Hz） 6.90（1H,d,J＝11.3Hz） 7.10（2H,dd,J＝6.7,2.1Hz） 7.17〜7.23（7H,m） 7.31〜7.38（5H,m） 実施例３ フタロシアニン（τ型フタロシアニン 東洋インキ製造
（株）製）0.2gを、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化
学株式会社製「ユービロンｓ−2000」）を５％含有する
ジクロルエタン溶液4gに混ぜ、ジクロルエタン20mlを加
えた後、振動ミルを用いて１μ以下に粉砕して電荷担体
発生顔料の分散液をつくり、これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上に、ワイヤーバーを用いて
塗布し、45℃で乾燥して、約１μの厚さに電荷担体発生
層をつくつた。
（株）製）0.2gを、ポリカーボネート樹脂（三菱瓦斯化
学株式会社製「ユービロンｓ−2000」）を５％含有する
ジクロルエタン溶液4gに混ぜ、ジクロルエタン20mlを加
えた後、振動ミルを用いて１μ以下に粉砕して電荷担体
発生顔料の分散液をつくり、これをアルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上に、ワイヤーバーを用いて
塗布し、45℃で乾燥して、約１μの厚さに電荷担体発生
層をつくつた。
一方、例示化合物（２）0.1gを上記ポリカーボネート樹
脂を５％含有するジクロロエタン溶液2gに溶解させて電
荷輸送層形成液をつくり、これを上記電荷担体発生層上
にドクターブレードを用いて、乾燥時膜厚約15μになる
ように塗布し、45℃で乾燥して感光体を作成した。この
感光体について静電複写紙試験装置「SP-428型」（川口
電機製作所製）を用いてスタテイツク方式により電子写
真特性を測定した。すなわち、前記感光体を、−6KVの
コロナ放電を５秒間行つて帯電せしめ、表面電位V0（単
位は、−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持し
た後、タングステンランプにより照度５ルツクスの光を
照射し、表面電位を半分に減衰させるに必要な露光量す
なわち半減電光量E1/2（ルツクス・秒）、および照度５
ルツクスの光を20秒間照射後の表面残留電位VR（ボル
ト）を求めた。この成績を第１表に示す。
脂を５％含有するジクロロエタン溶液2gに溶解させて電
荷輸送層形成液をつくり、これを上記電荷担体発生層上
にドクターブレードを用いて、乾燥時膜厚約15μになる
ように塗布し、45℃で乾燥して感光体を作成した。この
感光体について静電複写紙試験装置「SP-428型」（川口
電機製作所製）を用いてスタテイツク方式により電子写
真特性を測定した。すなわち、前記感光体を、−6KVの
コロナ放電を５秒間行つて帯電せしめ、表面電位V0（単
位は、−ボルト）を測定し、これを暗所で５秒間保持し
た後、タングステンランプにより照度５ルツクスの光を
照射し、表面電位を半分に減衰させるに必要な露光量す
なわち半減電光量E1/2（ルツクス・秒）、および照度５
ルツクスの光を20秒間照射後の表面残留電位VR（ボル
ト）を求めた。この成績を第１表に示す。
実施例４ 例示化合物（５）を用いて実施例３と同様に感光体を作
成し、感光体としての性能を調べた。その成績を第１表
に示す。
成し、感光体としての性能を調べた。その成績を第１表
に示す。
実施例５ 実施例２と同様にジエチルアニリンにホスゲンを反応さ
せて得られる4,4′−ビス（ｐ−ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンを使つて実施例２と同様にして例示化合物
（７）を得て、実施例３と同様に感光体を作成し、感光
体としての性能を調べた。その成績を第１表に示す。
せて得られる4,4′−ビス（ｐ−ジエチルアミノ）ベン
ゾフエノンを使つて実施例２と同様にして例示化合物
（７）を得て、実施例３と同様に感光体を作成し、感光
体としての性能を調べた。その成績を第１表に示す。
例示加化合物（７）の物性値は以下の通りである。
mp 167〜168℃ 赤外線吸収スペクトル（KBr）cm-1： 2980,1615,1595,1520,1400,1380,1360,1265,1200,820 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δppm: 1.13（6H,t,J＝7.0Hz） 1.20（6H,t,J＝7.0Hz） 3.32（4H,q,J＝7.0Hz） 3.39（4H,q,J＝7.0Hz） 6.52（2H,d,J＝9.0Hz） 6.53（1H,d,J＝11.4Hz） 6.68（2H,d,J＝9.0Hz） 6.93（1H,d,J＝11.4Hz） 7.09（2H,d,J＝9.0Hz） 7.20〜7.25（7H,m） 7.33〜7.38（5H,m） 比較例１ K.Takagiら〔Bull.Chem.Soc.Jpn.,57,1887（1984）〕の
方法及びW.Todron〔J.Chem.Soe.,1954,2966〕の方法に
よつて1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン（比
較化合物１）を合成した。
方法及びW.Todron〔J.Chem.Soe.,1954,2966〕の方法に
よつて1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン（比
較化合物１）を合成した。
実施例３において使用した例示化合物（２）の代りに、
比較化合物（１）を使用し、フラロシアニンの代わりに
クロルダイアン・ブルーを使用した他は実施例３と同様
にして感光体を作成した。得られた感光体は膜面全面に
比較化合物（１）が析出して白濁をしていたが、感光体
としての性能を調べた。その成績を第１表に示す。
比較化合物（１）を使用し、フラロシアニンの代わりに
クロルダイアン・ブルーを使用した他は実施例３と同様
にして感光体を作成した。得られた感光体は膜面全面に
比較化合物（１）が析出して白濁をしていたが、感光体
としての性能を調べた。その成績を第１表に示す。
比較例２ 比較例１の方法で1,1,4,4−テトラキス（ｐ−メトキシ
フエニル）−1,3−ブタジエン（比較化合物（２））を
合成し、この比較化合物を実施例３と同様にポリカーボ
ネート樹脂を含有するジクロルエタン溶液に溶解させよ
うとしたが溶解せず感光体を作成することはできなかつ
た。
フエニル）−1,3−ブタジエン（比較化合物（２））を
合成し、この比較化合物を実施例３と同様にポリカーボ
ネート樹脂を含有するジクロルエタン溶液に溶解させよ
うとしたが溶解せず感光体を作成することはできなかつ
た。
比較例３、４、５ 実施例３において使用したフタロシアニン（τ型フタロ
シアニン 東洋インキ製造（株）製）をクロルダイアン
・ブルーに替えた他は実施例３と同様に例示化合物
（２）、（５）、（７）を使つて感光体を作成して、感
光体としての特性を調べた。その成績を第１表に示す。
シアニン 東洋インキ製造（株）製）をクロルダイアン
・ブルーに替えた他は実施例３と同様に例示化合物
（２）、（５）、（７）を使つて感光体を作成して、感
光体としての特性を調べた。その成績を第１表に示す。
比較例６ C.E.H.Baunら（Chem.Commun.599（1968））の方法によ
つて合成した1,1,4,4−テトラキス（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）−1,3−ブタジエンを使用して比較例１と
同様にして感光体を作成し、その感光体としての性能を
調べた。その成績を第１表に示す。
つて合成した1,1,4,4−テトラキス（ｐ−ジメチルアミ
ノフエニル）−1,3−ブタジエンを使用して比較例１と
同様にして感光体を作成し、その感光体としての性能を
調べた。その成績を第１表に示す。
第１表から明らかなように実施例３、４、５の感光体
は、表面電位V0は580〜790ボルトであり、半減露光量E
1/2も1.2〜1.4ルツクス・秒で、しかも表面残留電位VR
が０〜３ボルトで比較例の感光体ではみられないすぐれ
た特性があることがわかる。
は、表面電位V0は580〜790ボルトであり、半減露光量E
1/2も1.2〜1.4ルツクス・秒で、しかも表面残留電位VR
が０〜３ボルトで比較例の感光体ではみられないすぐれ
た特性があることがわかる。
実施例９ 実施例５で得られた感光体について、さらに１万ルツク
ス・秒の光を３秒間照射して残留電荷を除電し、このも
のを再び−6KVのコロナ放電を５秒間行つて帯電せし
め、表面電位V0を測定し、これを暗所で５秒間保持した
後、タングステンランプにより照度５ルツクスの光を照
射し、半減露光量（E1/2）、及び残留電位（VR）を求め
た。このサイクルを繰り返した結果の成績を第10図に示
す。第10図から明らかなように、本発明感光体は帯電電
位、感度、残留電位ともに優れた耐久性を示している。
ス・秒の光を３秒間照射して残留電荷を除電し、このも
のを再び−6KVのコロナ放電を５秒間行つて帯電せし
め、表面電位V0を測定し、これを暗所で５秒間保持した
後、タングステンランプにより照度５ルツクスの光を照
射し、半減露光量（E1/2）、及び残留電位（VR）を求め
た。このサイクルを繰り返した結果の成績を第10図に示
す。第10図から明らかなように、本発明感光体は帯電電
位、感度、残留電位ともに優れた耐久性を示している。
本発明の電子写真感光体は、高感度にして残留電位が少
なく、繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐久性に優
れている等の電子写真プロセスの分野で最も要求されて
いる特性を具備し、工業的に有利なものである。
なく、繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐久性に優
れている等の電子写真プロセスの分野で最も要求されて
いる特性を具備し、工業的に有利なものである。
第１図は、本発明の電子写真感光体の一例の断面説明図
である。 １……導電性支持体、２……電荷発生物質 ３……電荷発生層 ４……1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン誘導
体を含有する電荷輸送層 ５……感光層 第２図は、本発明の実施例１（２）で合成した３−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−３−フエニルアクロレイ
ンの赤外線吸収スペクトル 第３図は、本発明の実施例１（２）で合成した３−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−３−フエニルアクロレイ
ンの核磁気共鳴スペクトル 第４図は、本発明の実施例１（３）で合成した例示化合
物（２）の１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,
4−トリフエニル−1,3−ブタジエンの赤外線吸収スペク
トル 第５図は、本発明の実施例１（３）で合成した例示化合
物（２）の１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,
4−トリフエニル−1,3−ブタジエンの核磁気共鳴スペク
トル 第６図は、本発明の実施例２（２）で合成した3,3−ビ
ス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレインの赤外
線吸収スペクトル 第７図は、本発明の実施例２（２）で合成した3,3−ビ
ス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレインの核磁
気共鳴スペクトル 第８図は、本発明の実施例２（３）で合成した例示化合
物（５）1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−
4,4−ジフエニル−1,3−ブタジエンの赤外線吸収スペク
トル 第９図は、本発明の実施例２（３）で合成した例示化合
物（５）1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−
4,4−ジフエニル−1,3−ブタジエンの核磁気共鳴スペク
トルを示す図面である。 第10図は、本発明の実施例５で合成した例示化合物
（７）1,1−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−4,4
−ジフエニル−1,3−ブタジエンを使つた感光体での耐
久性を試験した実施例９の結果を表わす図を示す。
である。 １……導電性支持体、２……電荷発生物質 ３……電荷発生層 ４……1,1,4,4−テトラフエニル−1,3−ブタジエン誘導
体を含有する電荷輸送層 ５……感光層 第２図は、本発明の実施例１（２）で合成した３−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−３−フエニルアクロレイ
ンの赤外線吸収スペクトル 第３図は、本発明の実施例１（２）で合成した３−（ｐ
−ジエチルアミノフエニル）−３−フエニルアクロレイ
ンの核磁気共鳴スペクトル 第４図は、本発明の実施例１（３）で合成した例示化合
物（２）の１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,
4−トリフエニル−1,3−ブタジエンの赤外線吸収スペク
トル 第５図は、本発明の実施例１（３）で合成した例示化合
物（２）の１−（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−1,4,
4−トリフエニル−1,3−ブタジエンの核磁気共鳴スペク
トル 第６図は、本発明の実施例２（２）で合成した3,3−ビ
ス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレインの赤外
線吸収スペクトル 第７図は、本発明の実施例２（２）で合成した3,3−ビ
ス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）アクロレインの核磁
気共鳴スペクトル 第８図は、本発明の実施例２（３）で合成した例示化合
物（５）1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−
4,4−ジフエニル−1,3−ブタジエンの赤外線吸収スペク
トル 第９図は、本発明の実施例２（３）で合成した例示化合
物（５）1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノフエニル）−
4,4−ジフエニル−1,3−ブタジエンの核磁気共鳴スペク
トルを示す図面である。 第10図は、本発明の実施例５で合成した例示化合物
（７）1,1−ビス（ｐ−ジエチルアミノフエニル）−4,4
−ジフエニル−1,3−ブタジエンを使つた感光体での耐
久性を試験した実施例９の結果を表わす図を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に電荷発生層及び電荷輸送
層を設けた電子写真感光体において、電荷輸送層が一般
式（Ｉ） （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、R2は水素
原子又はジ低級アルキルアミノ基を示す） で表わされる1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエ
ン誘導体を含有し、かつ電荷発生層がフタロシアニンを
含有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61131000A JPH0721646B2 (ja) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | 電子写真感光体 |
| DE8787304709T DE3772264D1 (de) | 1986-06-05 | 1987-05-27 | 1,1,4,4-tetraphenyl-1,2-butadienderivate und sie enthaltendes elektrophotographisches lichtempfindliches material. |
| EP87304709A EP0248590B1 (en) | 1986-06-05 | 1987-05-27 | 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3- butadiene derivatives and electrophotographic lightsensitive material containing them |
| KR1019870005645A KR960001242B1 (ko) | 1986-06-05 | 1987-06-04 | 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔 유도체의 제조방법 및 이를 사용하는 전자사진 감광재 |
| US07/058,724 US4751163A (en) | 1986-06-05 | 1987-06-05 | 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene derivative and electrophotographic light-sensitive material using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61131000A JPH0721646B2 (ja) | 1986-06-05 | 1986-06-05 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
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