JP2718048B2 - 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体Info
- Publication number
- JP2718048B2 JP2718048B2 JP63032080A JP3208088A JP2718048B2 JP 2718048 B2 JP2718048 B2 JP 2718048B2 JP 63032080 A JP63032080 A JP 63032080A JP 3208088 A JP3208088 A JP 3208088A JP 2718048 B2 JP2718048 B2 JP 2718048B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- photosensitive member
- electrophotographic photosensitive
- charge transport
- photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0609—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、電子輸送能を有する電子写真感光体用電荷
輸送剤に関し、更に詳述すると、その表面を正に帯電す
ることができる電子写真用感光体の電荷輸送材料として
好適に用いられる電荷輸送剤に関する。
輸送剤に関し、更に詳述すると、その表面を正に帯電す
ることができる電子写真用感光体の電荷輸送材料として
好適に用いられる電荷輸送剤に関する。
従来の技術及び発明が解決しようとする課題 従来、電子写真方式の感光体としては主にアモルファ
スセレンが用いられてきたが、製造コストや廃棄上の問
題があるため、有機光導電性化合物を用いた電子写真感
光体に代替されつつある。この有機感光体は製造が比較
的容易であること、安価であること、毒性がなく取り扱
いにあまり注意を要さないこと、更に有機物特有の材料
選択の自由度があることから多くの研究がなされ、実際
に中低速用複写機の感光体として実用に供されている。
これら電子写真用感光体には、積層タイプと単層タイプ
のものとがあるが、有機光導電性化合物を用いた感光体
は一般に光照射により電荷を発生する電荷発生層と、生
じた電荷を輸送する電荷輸送層とからなる積層構造を採
っている。この場合、電荷輸送層に用いられる電荷輸送
剤としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのような高分子
材料や、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン
誘導体のような低分子化合物が用いられている。
スセレンが用いられてきたが、製造コストや廃棄上の問
題があるため、有機光導電性化合物を用いた電子写真感
光体に代替されつつある。この有機感光体は製造が比較
的容易であること、安価であること、毒性がなく取り扱
いにあまり注意を要さないこと、更に有機物特有の材料
選択の自由度があることから多くの研究がなされ、実際
に中低速用複写機の感光体として実用に供されている。
これら電子写真用感光体には、積層タイプと単層タイプ
のものとがあるが、有機光導電性化合物を用いた感光体
は一般に光照射により電荷を発生する電荷発生層と、生
じた電荷を輸送する電荷輸送層とからなる積層構造を採
っている。この場合、電荷輸送層に用いられる電荷輸送
剤としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールのような高分子
材料や、ピラゾリン、ヒドラゾン、トリフェニルアミン
誘導体のような低分子化合物が用いられている。
しかし、これらの電荷輸送剤はいずれも正孔移動能を
有するため、感光体の表面を負に帯電する現像方式がと
られているのがほとんどであり、この場合、用いられる
トナーは従来のセレン感光体にものが利用できず、また
高品質のものが少ないのが現状である。更にこのように
感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気中の酸
素との反応によりオゾンが発生し、環境を害するばかり
ではなく、感光体表面も劣化させるという問題がある。
また一方において、積層感光体の感光層の構成を逆にし
て、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に設けた正
帯電型積層感光体が開発されているが、帯電電位が低
く、耐刷性が劣るため、電荷発生層上にさらに保護層を
設けると行った複雑な構造となっている。これらの問題
を解決するには、電子輸送能を有する電荷輸送材料を電
荷輸送層に用いることにより表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよく、この電子輸送能を有する
で化輸送材料としては、2,4,7−トリニトロ−９−フル
オレノンが知られている。しかし、この物質はすべての
電子写真感光体に有効なものではなく、また発癌性を有
することからその使用が中止されており、他に有効な材
料は報告されていないのが現状である。
有するため、感光体の表面を負に帯電する現像方式がと
られているのがほとんどであり、この場合、用いられる
トナーは従来のセレン感光体にものが利用できず、また
高品質のものが少ないのが現状である。更にこのように
感光体表面を負に帯電させる場合、帯電時に空気中の酸
素との反応によりオゾンが発生し、環境を害するばかり
ではなく、感光体表面も劣化させるという問題がある。
また一方において、積層感光体の感光層の構成を逆にし
て、電荷輸送層を下側に、電荷発生層を上側に設けた正
帯電型積層感光体が開発されているが、帯電電位が低
く、耐刷性が劣るため、電荷発生層上にさらに保護層を
設けると行った複雑な構造となっている。これらの問題
を解決するには、電子輸送能を有する電荷輸送材料を電
荷輸送層に用いることにより表面を正に帯電するように
した感光体を構成すればよく、この電子輸送能を有する
で化輸送材料としては、2,4,7−トリニトロ−９−フル
オレノンが知られている。しかし、この物質はすべての
電子写真感光体に有効なものではなく、また発癌性を有
することからその使用が中止されており、他に有効な材
料は報告されていないのが現状である。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、優れた電
子輸送能を有し、かつ安全性が高く、その表面を正に帯
電することができる電子写真用感光体の電荷輸送材料と
して好適に用いられる電荷輸送剤、及び該電荷輸送剤を
用いた電子写真感光体を提供することを目的とする。
子輸送能を有し、かつ安全性が高く、その表面を正に帯
電することができる電子写真用感光体の電荷輸送材料と
して好適に用いられる電荷輸送剤、及び該電荷輸送剤を
用いた電子写真感光体を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段及び作用 本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行
った結果、下記一般式（１）で示されるジフェノキノン
化合物が優れた電子輸送能を有し、かつ安全性も高く、
電子写真感光体の電荷輸送剤として好適に用いられるこ
とを知見し、本発明を完成したものである。
った結果、下記一般式（１）で示されるジフェノキノン
化合物が優れた電子輸送能を有し、かつ安全性も高く、
電子写真感光体の電荷輸送剤として好適に用いられるこ
とを知見し、本発明を完成したものである。
（式中、R1〜R8は、水素原子，炭素数１〜20のアルキル
基，シクロアルキル基，アリール基，アミノ基及びアル
コキシ基から選ばれる１種又は２種以上であり、ただし
R1〜R8の全てが水素原子である場合を除く。） 従って、本発明は、上記一般式（１）で示されるジフ
ェノキノン化合物からなることを特徴とする電子写真感
光体用電荷輸送剤、及びこの電荷輸送剤を用いた電子写
真感光体を提供するものである。
基，シクロアルキル基，アリール基，アミノ基及びアル
コキシ基から選ばれる１種又は２種以上であり、ただし
R1〜R8の全てが水素原子である場合を除く。） 従って、本発明は、上記一般式（１）で示されるジフ
ェノキノン化合物からなることを特徴とする電子写真感
光体用電荷輸送剤、及びこの電荷輸送剤を用いた電子写
真感光体を提供するものである。
以下、本発明につき更に詳しく説明する。
有機感光体において電子の移動は、電荷発生材料中で
生じた電子が電荷輸送材料分子中の最低空準位に注入さ
れ、この際低空準位の電子雲の重なりを利用してホッピ
ング移動するものとされている。即ち、負電荷（電子）
輸送材料は電子に対して電子受容体として機能し、アニ
オンラジカルの性質を帯びるものである。従って、電荷
輸送材料としては、分子間相互作用や電子の移動を妨げ
るような化学構造や置換基を持たない電子受容性の化合
物が用いられる。
生じた電子が電荷輸送材料分子中の最低空準位に注入さ
れ、この際低空準位の電子雲の重なりを利用してホッピ
ング移動するものとされている。即ち、負電荷（電子）
輸送材料は電子に対して電子受容体として機能し、アニ
オンラジカルの性質を帯びるものである。従って、電荷
輸送材料としては、分子間相互作用や電子の移動を妨げ
るような化学構造や置換基を持たない電子受容性の化合
物が用いられる。
ここで、感光体を構成する場合、通常電荷輸送材料は
カーボネート樹脂等の高分子バインダー中に分散して電
荷輸送層等を構成するが、一般に電子受容性の化合物は
樹脂との相溶性が悪いため、樹脂に多量に分散して用い
ることが困難である。例えば、先に示した2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノンは通常の有機溶媒に溶け難
く、樹脂にある程度の量を分散させることは困難であ
る。この場合、分散樹脂との相溶性を改善する方法とし
て、電子受容性の化合物に電子給与性の置換基を導入す
ることで結晶性を低下させ、相溶性を増すことが考えら
れるが、上記の2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
などの電子受容性化合物は、その電子受容能がニトロ基
やシアノ基などの電子吸引性の基による部分が大きいた
めに、電子供与基を導入することにより電子受容性が低
下し、電子輸送能が発現しなくなる場合がある。
カーボネート樹脂等の高分子バインダー中に分散して電
荷輸送層等を構成するが、一般に電子受容性の化合物は
樹脂との相溶性が悪いため、樹脂に多量に分散して用い
ることが困難である。例えば、先に示した2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノンは通常の有機溶媒に溶け難
く、樹脂にある程度の量を分散させることは困難であ
る。この場合、分散樹脂との相溶性を改善する方法とし
て、電子受容性の化合物に電子給与性の置換基を導入す
ることで結晶性を低下させ、相溶性を増すことが考えら
れるが、上記の2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン
などの電子受容性化合物は、その電子受容能がニトロ基
やシアノ基などの電子吸引性の基による部分が大きいた
めに、電子供与基を導入することにより電子受容性が低
下し、電子輸送能が発現しなくなる場合がある。
これに対し、本発明の電荷輸送剤である上記一般式
（１）で示されるジフェノキノン化合物は、その構造上
シアノ基やニトロ基がなくても選れた電子受容性を示
し、電子輸送能を低下させることなく、樹脂との相溶性
を増大させることができ、従って表面を正に帯電させる
電荷写真用感光体を構成する場合に、その電荷輸送材料
として好適に用いられるものである。
（１）で示されるジフェノキノン化合物は、その構造上
シアノ基やニトロ基がなくても選れた電子受容性を示
し、電子輸送能を低下させることなく、樹脂との相溶性
を増大させることができ、従って表面を正に帯電させる
電荷写真用感光体を構成する場合に、その電荷輸送材料
として好適に用いられるものである。
ここで、本発明電荷輸送剤のジフェノキノン化合物
は、上記一般式（１）で示されるものであり、式中R1〜
R8は、電子受容性と樹脂相溶性とのバランスから水素原
子又は炭素数１〜20のアルキル基，シクロアルキル基，
アリール基，アミノ基及びアルコキシ基から選ばれる。
また、これらR1〜R8は互いに同一であっても異種のもの
であってもよいが、R1〜R8の全てが水素原子である場合
は除かれる。
は、上記一般式（１）で示されるものであり、式中R1〜
R8は、電子受容性と樹脂相溶性とのバランスから水素原
子又は炭素数１〜20のアルキル基，シクロアルキル基，
アリール基，アミノ基及びアルコキシ基から選ばれる。
また、これらR1〜R8は互いに同一であっても異種のもの
であってもよいが、R1〜R8の全てが水素原子である場合
は除かれる。
この上記式（１）で示されるジフェノキノン化合物と
して具体的には、 などが挙げられるが、本発明に用い得るものとしてはこ
れらに限定されず、上記一般式（１）で示される化合物
からなるものであればよく、例えば、上記一般式（１）
で示される化合物の２量体や３量体であってもよい。
して具体的には、 などが挙げられるが、本発明に用い得るものとしてはこ
れらに限定されず、上記一般式（１）で示される化合物
からなるものであればよく、例えば、上記一般式（１）
で示される化合物の２量体や３量体であってもよい。
本発明の電荷輸送剤は、上記ジフェノキノン構造を有
する化合物を含有するものであるが、この化合物は、通
常それ自体では被膜形成能が低いため、感光体の電荷輸
送材料として用いる場合、種々の結着剤を組合せて使用
することが好ましい。この場合、本発明の電荷輸送剤に
用いられる結着剤は特に制限されず、通常の感光体を構
成する場合に用いられるもの、即ち電気絶縁性が高く、
かつフィルム形成能を有する高分子重合体又は共重合体
ならばいずれのものも使用し得る。このような高分子重
合体及び共重合体として具体的には、ポリカーボネート
樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエステル樹脂、
フェノール樹脂、酢酸ビニル樹脂、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リウレタン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリビニルカルバゾール等が挙げ
られる。これらの結着剤は、単独或いは２種以上混合し
て用いられるが、本発明の使用できる結着剤はこれらに
限定されるものではない。
する化合物を含有するものであるが、この化合物は、通
常それ自体では被膜形成能が低いため、感光体の電荷輸
送材料として用いる場合、種々の結着剤を組合せて使用
することが好ましい。この場合、本発明の電荷輸送剤に
用いられる結着剤は特に制限されず、通常の感光体を構
成する場合に用いられるもの、即ち電気絶縁性が高く、
かつフィルム形成能を有する高分子重合体又は共重合体
ならばいずれのものも使用し得る。このような高分子重
合体及び共重合体として具体的には、ポリカーボネート
樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエステル樹脂、
フェノール樹脂、酢酸ビニル樹脂、メタクリル樹脂、ア
クリル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、シリコーン樹脂、ポ
リウレタン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、塩化
ビニリデン−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリビニルカルバゾール等が挙げ
られる。これらの結着剤は、単独或いは２種以上混合し
て用いられるが、本発明の使用できる結着剤はこれらに
限定されるものではない。
この結着剤の配合量は、特に制限されないが、ジフェ
ノキノン構造を有する化合物100重量部に対して50〜400
重量部とすることが好ましい。
ノキノン構造を有する化合物100重量部に対して50〜400
重量部とすることが好ましい。
本発明の電荷輸送剤は、上述したように、その表面が
正に帯電する電子写真感光体の電荷輸送材料として好適
に用いられるものであり、単層電子写真感光体の電荷輸
送材料として用いる場合は電荷発生剤と組合せて感光層
を、また積層電子写真感光体を構成する場合には電荷輸
送層を形成することができる。
正に帯電する電子写真感光体の電荷輸送材料として好適
に用いられるものであり、単層電子写真感光体の電荷輸
送材料として用いる場合は電荷発生剤と組合せて感光層
を、また積層電子写真感光体を構成する場合には電荷輸
送層を形成することができる。
この場合、感光層又は電荷輸送層を形成する方法に制
限はなく、通常の方法を採用できる。例えば、単層感光
体を構成する場合は、上記ジフェノキノン化合物と結着
剤と有機溶媒中に混合・溶解して本発明に係る電荷輸送
剤の溶液を構成し、この電荷輸送剤溶液にボールミルな
どにより微粉砕したフタロシアニン顔料、アゾ顔料、ペ
リレン顔料等の電荷発生材料を所定量加えて導電性支持
体上に塗布した後、乾燥することにより感光層を形成
し、感光体を構成する方法、また積層感光体を構成する
場合は、導電性支持体上に形成された電荷発生層上に上
記電荷輸送剤の溶液をそのまま塗布した後、乾燥するこ
とにより電荷輸送層を形成して感光体を構成する方法な
どが好適に採用される。ここで、積層感光体を構成する
場合、電荷発生層を構成する電荷発生材料としては特に
制限されず種々のものを使用し得、例えば、チタニルフ
タロシアニン，クロロインジウムフタロシアニン，マグ
ネシウム，フタロシアニン、鉛フタロシアニン，亜鉛フ
タロシアニン等のフタロシアニン顔料やビスアゾ顔料な
どを挙げることができ、これら電荷発生材料を用いて電
荷発生層を形成する場合、上記した結着剤と組合せて使
用することができる。
限はなく、通常の方法を採用できる。例えば、単層感光
体を構成する場合は、上記ジフェノキノン化合物と結着
剤と有機溶媒中に混合・溶解して本発明に係る電荷輸送
剤の溶液を構成し、この電荷輸送剤溶液にボールミルな
どにより微粉砕したフタロシアニン顔料、アゾ顔料、ペ
リレン顔料等の電荷発生材料を所定量加えて導電性支持
体上に塗布した後、乾燥することにより感光層を形成
し、感光体を構成する方法、また積層感光体を構成する
場合は、導電性支持体上に形成された電荷発生層上に上
記電荷輸送剤の溶液をそのまま塗布した後、乾燥するこ
とにより電荷輸送層を形成して感光体を構成する方法な
どが好適に採用される。ここで、積層感光体を構成する
場合、電荷発生層を構成する電荷発生材料としては特に
制限されず種々のものを使用し得、例えば、チタニルフ
タロシアニン，クロロインジウムフタロシアニン，マグ
ネシウム，フタロシアニン、鉛フタロシアニン，亜鉛フ
タロシアニン等のフタロシアニン顔料やビスアゾ顔料な
どを挙げることができ、これら電荷発生材料を用いて電
荷発生層を形成する場合、上記した結着剤と組合せて使
用することができる。
なお、上記の感光層又は電荷発生層が形成される支持
体としては、導電性が付与されていればいずれのもので
も良く、具体的には、アルミニウム、ステンレススチー
ル、銅などの金属や酸化アルミニウム、酸化インジュウ
ム、酸化錫などの金属酸化物、またはこれらを蒸着やラ
ミネートによりプラスチックフィルム上に形成したも
の、あるいは金属粉やカーボンブラック等の導電性粒子
を分散させたプラスチックなどを挙げることができる。
支持体の形状についてはドラム、シートなどが一般的で
あるが、その他のものであってもかまわない。
体としては、導電性が付与されていればいずれのもので
も良く、具体的には、アルミニウム、ステンレススチー
ル、銅などの金属や酸化アルミニウム、酸化インジュウ
ム、酸化錫などの金属酸化物、またはこれらを蒸着やラ
ミネートによりプラスチックフィルム上に形成したも
の、あるいは金属粉やカーボンブラック等の導電性粒子
を分散させたプラスチックなどを挙げることができる。
支持体の形状についてはドラム、シートなどが一般的で
あるが、その他のものであってもかまわない。
また、積層感光体を構成する場合においては、支持体
上に適当な中間層を設け、これを介して電荷発生層を形
成しても良く、この場合中間層は、積層型感光体の帯電
時における導電性支持体からの感光層への電荷の注入を
阻止すると共に、感光層の導電性支持体への接着正を高
める役割を果たす。この中間層は酸化アルミニウムなど
の金属酸化物或いは前記の結着剤と同様の高分子重合体
のほかにゼラチン、カゼイン、澱粉、エチルセルロース
などを用いることができる。
上に適当な中間層を設け、これを介して電荷発生層を形
成しても良く、この場合中間層は、積層型感光体の帯電
時における導電性支持体からの感光層への電荷の注入を
阻止すると共に、感光層の導電性支持体への接着正を高
める役割を果たす。この中間層は酸化アルミニウムなど
の金属酸化物或いは前記の結着剤と同様の高分子重合体
のほかにゼラチン、カゼイン、澱粉、エチルセルロース
などを用いることができる。
発明の効果 以上説明したように、本発明の電荷輸送剤は、良好な
電子輸送能を有し、かつ安全正が高く、感光体の電荷輸
送材料として好適に使用し得るものである。従って、こ
の電荷輸送剤を電荷輸送材料として用いることにより良
好な感光体特性を有し、かつ表面を正に帯電することが
できる電子写真用感光体を得ることができる。
電子輸送能を有し、かつ安全正が高く、感光体の電荷輸
送材料として好適に使用し得るものである。従って、こ
の電荷輸送剤を電荷輸送材料として用いることにより良
好な感光体特性を有し、かつ表面を正に帯電することが
できる電子写真用感光体を得ることができる。
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
なお、実施例に先立ち、本発明輸送剤に含有されるジ
フェノキノン構造を有する化合物の合成例を示す。
フェノキノン構造を有する化合物の合成例を示す。
合成例１（J.Org.Chem.,23,755（1958）に記載されてい
る方法） 2,6−ジ（tert−ブチル）フェノール2.1gをベンゼン3
0mlに溶解させ、別に水酸化カリウム10g、フェリシアン
化カリウム17.5gを100mlの水に溶解させた。窒素気流
下、氷冷下でこの水溶液にベンゼン溶液を滴下した。滴
下終了後、室温に戻して６時間撹拌し、反応させた。反
応後ベンゼン層を蒸留により取り除き、乾燥させて暗赤
色の固体を得た。この固体をエタノールにより再結晶
し、紫色の金属光沢を有する針状結晶の上記（４）式で
示されるジンフェノキノン化合物を得た。融点229〜230
℃、元素分析値（計算値）H:9.99（9.87）;C:82.02（8
2.30）、還元電位−0.55V（Pt電極:vs.SCE）。
る方法） 2,6−ジ（tert−ブチル）フェノール2.1gをベンゼン3
0mlに溶解させ、別に水酸化カリウム10g、フェリシアン
化カリウム17.5gを100mlの水に溶解させた。窒素気流
下、氷冷下でこの水溶液にベンゼン溶液を滴下した。滴
下終了後、室温に戻して６時間撹拌し、反応させた。反
応後ベンゼン層を蒸留により取り除き、乾燥させて暗赤
色の固体を得た。この固体をエタノールにより再結晶
し、紫色の金属光沢を有する針状結晶の上記（４）式で
示されるジンフェノキノン化合物を得た。融点229〜230
℃、元素分析値（計算値）H:9.99（9.87）;C:82.02（8
2.30）、還元電位−0.55V（Pt電極:vs.SCE）。
合成例２（J.Chem.Soc.,2823（1956）に記載されている
方法） 2,6−ジメチルフェノール6.1gをエチルアルコール100
mlに溶解させ、別に水酸化ナトリウム4.0g、フェリシア
ン化カリウム49.5gを300mlの水に溶解させた。窒素気流
下、氷冷下で水溶液に先のアルコール溶液を約２時間か
けてゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温に戻して３
時間撹拌し、反応させた。反応により生成した橙色の固
体を別し、水洗した。これを乾燥させ、エーテルで洗
い、暗橙色の上記（２）式で示されるジフェノキノン化
合物を得た。融点212〜215℃、元素分析値（計算値）H:
6.69（6.71）;C:79.43（79.77）、還元電位−0.42V（Pt
電極:vs.SCE）。
方法） 2,6−ジメチルフェノール6.1gをエチルアルコール100
mlに溶解させ、別に水酸化ナトリウム4.0g、フェリシア
ン化カリウム49.5gを300mlの水に溶解させた。窒素気流
下、氷冷下で水溶液に先のアルコール溶液を約２時間か
けてゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温に戻して３
時間撹拌し、反応させた。反応により生成した橙色の固
体を別し、水洗した。これを乾燥させ、エーテルで洗
い、暗橙色の上記（２）式で示されるジフェノキノン化
合物を得た。融点212〜215℃、元素分析値（計算値）H:
6.69（6.71）;C:79.43（79.77）、還元電位−0.42V（Pt
電極:vs.SCE）。
合成例３（J.Org.Chem.,36,219（1971）に記載されてい
る方法） 2,6−ジフェニルフェノール10.0g、塩化銅0.8gをブチ
ロニトリル100mlに溶かした溶液に酸素を吹き込みなが
ら100℃で５時間反応させた。反応終了後、室温に戻
し、２日間放置し、析出した金属光沢の緑色の結晶を
別し、上記（３）式で示されるジンフェノキノン化合物
を得た。有的290℃（分解）、元素分析値（計算値）H:
5.01（4.95）;C:87.21（88.50）、マススペクトルの親
ピーク490、還元電位−0.18V（Pt電極:vs.SCE）。
る方法） 2,6−ジフェニルフェノール10.0g、塩化銅0.8gをブチ
ロニトリル100mlに溶かした溶液に酸素を吹き込みなが
ら100℃で５時間反応させた。反応終了後、室温に戻
し、２日間放置し、析出した金属光沢の緑色の結晶を
別し、上記（３）式で示されるジンフェノキノン化合物
を得た。有的290℃（分解）、元素分析値（計算値）H:
5.01（4.95）;C:87.21（88.50）、マススペクトルの親
ピーク490、還元電位−0.18V（Pt電極:vs.SCE）。
〔実施例１〕 チタニルフタロシアニン（山陽色素（株）製）を0.18
gに塩化メチレン4.5mlを加えた液をボールミルで12時間
分散した後、これに結着剤としてポリビニルブチラール
樹脂を0.37gとシクロヘキサノン1.0mlを加え、更にボー
ルミルで２時間分散し、電荷発生剤分散液を得た。これ
を銅基板上にワイヤーバーで塗布し、い60℃で４時間乾
燥させ、膜厚約0.5μｍの電荷発生層を形成した。これ
に合成例１の方法によって得た化合物0.05g、及びポリ
カーボネート樹脂0.13gを電荷輸送剤としてベンゼン0.8
ml、塩化メチレン0.5mlの混合溶媒中に溶解させた塗布
液を、ワイヤーバーにて乾燥後の膜厚が約６μｍになる
ように塗布して、ジフェノキノン構造を有する化合物が
ポリカーボネート樹脂に分散された電荷輸送剤からなる
電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を調製した。
gに塩化メチレン4.5mlを加えた液をボールミルで12時間
分散した後、これに結着剤としてポリビニルブチラール
樹脂を0.37gとシクロヘキサノン1.0mlを加え、更にボー
ルミルで２時間分散し、電荷発生剤分散液を得た。これ
を銅基板上にワイヤーバーで塗布し、い60℃で４時間乾
燥させ、膜厚約0.5μｍの電荷発生層を形成した。これ
に合成例１の方法によって得た化合物0.05g、及びポリ
カーボネート樹脂0.13gを電荷輸送剤としてベンゼン0.8
ml、塩化メチレン0.5mlの混合溶媒中に溶解させた塗布
液を、ワイヤーバーにて乾燥後の膜厚が約６μｍになる
ように塗布して、ジフェノキノン構造を有する化合物が
ポリカーボネート樹脂に分散された電荷輸送剤からなる
電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体を調製した。
この電子写真用感光体について、静電複写紙試験装置
（川口電機製、EPA−8100型）を用い感光体特性を評価
した。測定は帯電圧＋6.0KVで瞬間帯電させた時の表面
電位V0（帯電電位）、その後２秒間暗状態で放置した後
の表面電位V1、次いでタングステンランプを光源とした
白色光または干渉フィルターを用いて分光した波長800n
mの光を照射し、表面電位V1を半分に減衰させるのに要
した露光量E50（半減露光量）を求めた。結果を第１表
に示す。
（川口電機製、EPA−8100型）を用い感光体特性を評価
した。測定は帯電圧＋6.0KVで瞬間帯電させた時の表面
電位V0（帯電電位）、その後２秒間暗状態で放置した後
の表面電位V1、次いでタングステンランプを光源とした
白色光または干渉フィルターを用いて分光した波長800n
mの光を照射し、表面電位V1を半分に減衰させるのに要
した露光量E50（半減露光量）を求めた。結果を第１表
に示す。
〔実施例２〕 実施例１において、チタニルフタロシアニンの代わり
に鉛フタロシアニン（東京化成工業（株）製）を0.21g
用い、実施例１と同様にアルミ基板上に電荷発生層を形
成した。これに実施例１と同様にジフェノキノン構造を
有する化合物がポリカーボネート樹脂に分散された電荷
輸送剤からなる電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体
を作製した。
に鉛フタロシアニン（東京化成工業（株）製）を0.21g
用い、実施例１と同様にアルミ基板上に電荷発生層を形
成した。これに実施例１と同様にジフェノキノン構造を
有する化合物がポリカーボネート樹脂に分散された電荷
輸送剤からなる電荷輸送層を形成し、電子写真用感光体
を作製した。
この電子写真用感光体について、実施例１と同様にし
て感光体特性を評価した。結果を第２表に示す。
て感光体特性を評価した。結果を第２表に示す。
上記第１表及び第２表の結果より、本発明の電荷輸送
剤を電荷輸送層に用いることにより、その表面が正に帯
電する電子写真用感光体が得られることが確認された。
剤を電荷輸送層に用いることにより、その表面が正に帯
電する電子写真用感光体が得られることが確認された。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示されるジフェノキノ
ン化合物からなることを特徴とする電子写真感光体用電
荷輸送剤。 （式中、R1〜R8は、水素原子，炭素数１〜20のアルキル
基，シクロアルキル基，アリール基，アミノ基及びアル
コキシ基から選ばれる１種又は２種以上であり、ただし
R1〜R8の全てが水素原子である場合を除く。） - 【請求項２】上記一般式（１）中のR1,R4,R5,R8が、炭
素数１〜20のアルキル基，シクロアルキル基，アリール
基，アミノ基及びアルコキシ基から選ばれる１種又は２
種以上である特許請求の範囲第１項記載の電子写真感光
体用電荷輸送剤。 - 【請求項３】特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の
電荷輸送剤を用いたことを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032080A JP2718048B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63032080A JP2718048B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01206349A JPH01206349A (ja) | 1989-08-18 |
| JP2718048B2 true JP2718048B2 (ja) | 1998-02-25 |
Family
ID=12348901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63032080A Expired - Fee Related JP2718048B2 (ja) | 1988-02-15 | 1988-02-15 | 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2718048B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8007972B2 (en) | 2005-09-15 | 2011-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming apparatus, process cartridge and image forming method using the same |
| US8227157B2 (en) | 2008-06-18 | 2012-07-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Single-layer electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus provided with the same |
| US8232031B2 (en) | 2007-09-10 | 2012-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative and electrophotographic photoconductor having the same |
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5213923A (en) * | 1989-10-31 | 1993-05-25 | Mita Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography comprising a charge transport layer comprising an organopolysilane and diphenoquinone |
| EP0449565B1 (en) * | 1990-03-26 | 1997-05-14 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Photosensitive material for electrophotography |
| EP0506387B1 (en) * | 1991-03-26 | 1997-02-26 | Mita Industrial Co., Ltd. | Electrophotographic organic photosensitive material |
| JP2728596B2 (ja) * | 1992-05-25 | 1998-03-18 | 三田工業株式会社 | 電子写真用有機感光体 |
| JPH07325413A (ja) | 1994-05-31 | 1995-12-12 | Mita Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| US5616441A (en) * | 1994-09-20 | 1997-04-01 | Mita Industrial Co., Ltd. | Tryptoanthorine derivative contained in electrophotosensitive material |
| EP0718298A1 (en) | 1994-11-29 | 1996-06-26 | Mita Industrial Co. Ltd. | Electron transporting tryptoanthrinime derivatives |
| US5753394A (en) * | 1994-11-30 | 1998-05-19 | Mita Industrial Co., Ltd. | Trinitrofluorenonimine derivative and electrophotosensitive material using the same |
| JP3315337B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2002-08-19 | 京セラミタ株式会社 | ナフトキノン誘導体を用いた電子写真感光体 |
| JP3445913B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2003-09-16 | 京セラミタ株式会社 | ナフトキノン誘導体およびこれを用いた電子写真感光体 |
| JP3741346B2 (ja) | 1999-04-30 | 2006-02-01 | 富士電機画像デバイス株式会社 | 電子写真用感光体および電子写真装置 |
| JP3260728B2 (ja) | 1999-06-30 | 2002-02-25 | 京セラミタ株式会社 | ナフトキノン誘導体を用いた電子写真感光体 |
| JP2001142235A (ja) | 1999-11-17 | 2001-05-25 | Fuji Denki Gazo Device Kk | 電子写真用感光体 |
| JP3343545B2 (ja) | 2000-03-28 | 2002-11-11 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP3343546B2 (ja) | 2000-03-28 | 2002-11-11 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP3653464B2 (ja) | 2000-11-10 | 2005-05-25 | 京セラミタ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2003238561A (ja) | 2002-02-13 | 2003-08-27 | Fuji Denki Gazo Device Kk | キノメタン化合物 |
| JP3712062B2 (ja) | 2002-02-04 | 2005-11-02 | 富士電機画像デバイス株式会社 | 電子写真用感光体およびこれを用いた電子写真装置 |
| JP3937336B2 (ja) | 2002-05-28 | 2007-06-27 | 富士電機デバイステクノロジー株式会社 | キノメタン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置 |
| CN1938321B (zh) | 2004-03-29 | 2010-05-05 | 三井化学株式会社 | 新型化合物及使用该化合物的有机电子元件 |
| US7747197B2 (en) | 2005-09-13 | 2010-06-29 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic image forming apparatus and process cartridge |
| WO2007083652A1 (ja) | 2006-01-18 | 2007-07-26 | Fuji Electric Device Technology Co., Ltd. | キノン化合物、電子写真用感光体および電子写真装置 |
| KR100754800B1 (ko) * | 2006-02-10 | 2007-09-03 | 주식회사 파캔오피씨 | 단층형 전자사진용 감광체의 코팅액 조성물 |
| WO2010087520A1 (en) | 2009-01-30 | 2010-08-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP5430352B2 (ja) | 2009-11-02 | 2014-02-26 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP4940370B2 (ja) | 2010-06-29 | 2012-05-30 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| JP4959017B1 (ja) | 2010-11-26 | 2012-06-20 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体の製造方法 |
| US8846279B2 (en) | 2012-03-05 | 2014-09-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor, electrophotographic photoreceptor cartridge and image forming apparatus |
| CN103529667B (zh) | 2012-06-29 | 2016-08-10 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、电子照相感光构件的生产方法、处理盒、电子照相设备和酰亚胺化合物 |
| CN103529663B (zh) | 2012-06-29 | 2016-04-20 | 佳能株式会社 | 电子照相感光构件、处理盒以及电子照相设备 |
| US9029054B2 (en) | 2012-06-29 | 2015-05-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| KR101595617B1 (ko) | 2012-06-29 | 2016-02-18 | 캐논 가부시끼가이샤 | 전자 사진 감광체, 전자 사진 감광체의 제조 방법, 프로세스 카트리지, 및 전자 사진 장치 |
| EP2680079B1 (en) | 2012-06-29 | 2016-05-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process catridge, and electrophotographic apparatus |
| KR101599581B1 (ko) | 2012-06-29 | 2016-03-03 | 캐논 가부시끼가이샤 | 전자 사진 감광체, 프로세스 카트리지 및 전자 사진 장치 |
| EP2680075B1 (en) | 2012-06-29 | 2015-12-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| EP2738612B1 (en) | 2012-11-30 | 2018-07-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, method of producing electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| JP6347696B2 (ja) | 2013-09-30 | 2018-06-27 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
| JP6444099B2 (ja) | 2013-10-09 | 2018-12-26 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 |
| US9760030B2 (en) | 2014-10-24 | 2017-09-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5511545A (en) * | 1978-07-12 | 1980-01-26 | Ajinomoto Co Inc | Novel cyano-substituted diphenoxyquinone and its preparation |
-
1988
- 1988-02-15 JP JP63032080A patent/JP2718048B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8007972B2 (en) | 2005-09-15 | 2011-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor, and image forming apparatus, process cartridge and image forming method using the same |
| US8232031B2 (en) | 2007-09-10 | 2012-07-31 | Ricoh Company, Ltd. | Naphthalenetetracarboxylic acid diimide derivative and electrophotographic photoconductor having the same |
| US8227157B2 (en) | 2008-06-18 | 2012-07-24 | Sharp Kabushiki Kaisha | Single-layer electrophotographic photoreceptor and image forming apparatus provided with the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01206349A (ja) | 1989-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2718048B2 (ja) | 電子写真感光体用電荷輸送剤及び電子写真感光体 | |
| JPH05158258A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2007072139A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS62103650A (ja) | 電子写真感光体 | |
| KR20120042772A (ko) | 인돌 유도체 | |
| EP0552740A1 (en) | Electrophotosensitive material | |
| WO2006057373A1 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0530866B2 (ja) | ||
| US20020052519A1 (en) | Electron transport compounds | |
| JP3644972B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2002037755A (ja) | ケトン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH06130694A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05204175A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3255525B2 (ja) | ピラジン化合物及びそれを含有する電子写真感光体 | |
| JP2000219689A (ja) | ジニトロアントリンイミン誘導体とそれを用いた電子写真感光体 | |
| JP2005121887A (ja) | フルオレノン誘導体、および該化合物を用いた電子写真感光体、電子写真装置 | |
| JPH06118670A (ja) | 電子写真用有機感光体 | |
| JPH05333572A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0561224A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH11305462A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP5369511B2 (ja) | 電子写真感光体及び該電子写真感光体を用いる画像形成装置 | |
| JPH0210366A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH11305469A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06130692A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH06130691A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |