JP6347696B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
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Description
該積層体が、導電性支持体、該導電性支持体上に形成されている第一中間層、及び該第一中間層上に形成されている第二中間層を有し、
該第一中間層は、結着樹脂、及び有機化合物で表面処理された金属酸化物粒子を含有し、
該第二中間層は、電子輸送性を有する硬化物を含有し、
該積層体が下記式(1)
R_nV/R_0V ≦0.80 式(1)
(式中、
R_nVは、該第二中間層の表面上に膜厚300nm、直径12mmの円状の金電極を蒸着法で設け、該導電性支持体から該金電極へ−0.3V/μmの直流電界を印加しながら、該導電性支持体と該金電極との間に3.0×10−3V/μm、及び0.1Hzの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表す。
を満たすことを特徴とする電子写真感光体である。
R_nV/R_0V≦0.80 式(1)
(式中、R_nVおよびR_0Vは、以下のようにして測定されるインピーダンスを表す。)
を満たすことを特徴とする。
0.40≦R_nV/R_0V ≦0.75 式(2)
本発明の電子写真感光体は、積層体、積層体上に形成されている電荷発生層、及び電荷発生層上に形成されている正孔輸送層を有する。積層体は、導電性支持体、導電性支持体上に形成されている第一中間層、及び第一中間層上に形成されている第二中間層を有する。
第一中間層は、結着樹脂、及び、有機化合物で表面処理された金属酸化物粒子を含有する。
で表される値を第一中間層202の体積抵抗率ρ(Ω・cm)とする。
本発明における第二中間層は、電子輸送性を有する硬化物を含有する。この硬化物とは、電子輸送性部位を部分構造として有する3次元架橋物である。電子輸送性を有する硬化物としては、以下の組成物を硬化させて得られる硬化物がある。重合性官能基を有する電子輸送性物質、及び架橋剤を含む組成物が挙げられる。さらに、重合性官能基を有する電子輸送性物質、架橋剤、及び重合性官能基を有する樹脂を含む組成物が挙げられる。
電子輸送性を有する硬化物を構成する電子輸送物質としては、例えば、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物が挙げられる。電子輸送物質は、重合性官能基を有する電子輸送物質であることが好ましい。重合性官能基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、又はメトキシ基が挙げられる。以下に、電子輸送物質の具体例として、下記式(A1)〜(A11)のいずれかで示される化合物を示す。
次に、架橋剤について説明する。
次に、重合性官能基を有する樹脂について説明する。重合性官能基を有する樹脂としては、下記式(D)で示される構造単位を有する樹脂が挙げられる。
導電性支持体としては、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄といった金属又は合金で形成されている導電性支持体を用いることが可能である。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスといった絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金の金属の薄膜で形成した支持体、又は酸化インジウム、酸化スズといった導電性材料の薄膜で形成した支持体が挙げられる。
第一中間層、第二中間層については、上述の通りである。
第二中間層上には、電荷発生層が形成される。
電荷発生層上には正孔輸送層が形成される。
図1に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
室温下、窒素気流下で300mlの3つ口フラスコに、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物の26.8g(100mmol)、及びジメチルアセトアミドの150ml加えた。これに、ブタノールアミンの8.9g(100mmol)とジメチルアセトアミドの25mlの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、6時間加熱還流した。加熱還流終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、精製物を酢酸エチル/ヘキサンにより再結晶し、片側にのみブタノール構造が導入されたモノイミド体10.2gを得た。
室温下、窒素気流下500ml3つ口フラスコに、下記式(X−1)で示される化合物23.4g(100mmol)、及び下記式(X−2)で示される化合物15.2g(100mmol)をテトラヒドロフラン200mlに溶解させた。次に、60℃まで加熱した後、6時間加熱還流させた。加熱還流終了後、容器を冷却した後、この反応液を濾過し、ろ液を濃縮して30gの粗結晶を得た。得られた結晶をアセトンで再結晶を行い、結晶を減圧乾燥し、下記式(X−3)で示される化合物を25.8g得た。なお、式(X−1)で示される化合物は、東京化成工業(株)製の3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンズアルデヒドを用いた。また、式(X−2)で示される化合物は、シグマアルドリッチジャパン(株)製の4−ヒドラジノ安息香酸を用いた。
酸化亜鉛粒子(テイカ(株)製、平均粒子径:70nm、比表面積値:15m2/g)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM603、信越化学工業(株)製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、シランカップリング剤で表面処理された酸化亜鉛粒子M1を得た。
第一中間層用塗布液1の酸化亜鉛粒子を、酸化チタン粒子(商品名:CR−EL、石原産業(株)製、平均粒子径:250nm)に変更した以外は、第一中間層用塗布液1の記載と同様にしてシランカップリング剤で表面処理された酸化チタン粒子N1を得た。
酸化チタン粒子(CR−EL)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、1−アミノドデカン(シグマ・アルドリッチ社製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、アミノ基を有する化合物で表面処理された酸化チタン粒子N2を得た。
酸化チタン粒子(CR−EL)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、1,2−エポキシドデカン(シグマ・アルドリッチ社製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、エポキシ基を有する化合物で表面処理された酸化チタン粒子N3を得た。
酸化チタン粒子(CR−EL)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、ウンデカン酸(シグマ・アルドリッチ社製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、カルボキシル基を有する化合物で表面処理された酸化チタン粒子N4を得た。
酸化チタン粒子(CR−EL)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、1−ヘキサデカノール(東京化成社製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、ヒドロキシ基を有する化合物で表面処理された酸化チタン粒子N5を得た。
酸化チタン粒子(CR−EL)の100部をトルエン500部と攪拌混合し、1−ドデカンチオール(東京化成社製)1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、チオール基を有する化合物で表面処理された酸化チタン粒子N6を得た。
第一中間層塗布液1において、1,2−ジヒドロキシアントラキノンを含有させなかった以外は同様にして第一中間層用塗布液8を調製した。
第一中間層塗布液1において、金属酸化物粒子として酸化亜鉛粒子M1を45部用いた以外は同様にして第一中間層塗布液9を調製した。
第一中間層塗布液1において、金属酸化物粒子として酸化亜鉛粒子M1を70部用いた以外は同様にして第一中間層塗布液10を調製した。
酸化亜鉛粒子(テイカ社製、平均粒子径:70nm、比表面積値:15m2/g)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM503、信越化学工業(株)製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、シランカップリング剤で表面処理された酸化亜鉛粒子M2を得た。
酸化亜鉛粒子(テイカ社製、平均粒子径:70nm、比表面積値:15m2/g)の100部をトルエンの500部と攪拌混合し、p−スチリルトリメトキシシラン(商品名:KBM1403、信越化学工業(株)製)の1.25部を添加し、2時間攪拌した。その後、トルエンを減圧蒸留にて留去し、温度120℃で3時間焼き付けを行い、シランカップリング剤で表面処理された酸化亜鉛粒子M3を得た。
直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003)を導電性支持体とした。
上記、判定用の電子写真感光体をジメトキシメタンの40部及びクロロベンゼンの60部の混合溶剤に5分間浸漬させて超音波を印加し、正孔輸送層を剥離した。次に、ラッピングテープ(C2000:富士写真フィルム(株)製)を用いて電荷発生層を研磨した。その後、10分間、温度100℃で乾燥することによって、導電性支持体、第一中間層、及び第二中間層を有する積層体を作製し、判定用電子写真感光体とした。FTIR−ATR法を用いて表面に正孔輸送層及び電荷発生層の成分が検出されないことを確認した。
製造した評価用の電子写真感光体を、キヤノン(株)製のレーザービームプリンター(商品名:LBP−2510)の改造機)に装着して評価を行った。詳しくは以下のとおりである。
さらに、製造した評価用の電子写真感光体を用いて、以下のようにしてリークの評価を行った。
A:画像にリークの発生による画像不良は観測されない
B:画像にリークの発生による小さな黒点がわずかに観測される
C:画像にリークの発生による大きな黒点がはっきり観測される
D:画像にリークの発生による大きな黒点と短い横黒スジが観測される
E:画像にリークの発生による長い横黒スジが観測される。
第一中間層塗布液2を上記導電性支持体に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を40分間温度180℃で乾燥させることによって、膜厚が3.5μmの第一中間層を形成した。それ以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第一中間層を表14の示すように第一中間層用塗布液の種類及び膜厚を変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を0.53μmから、0.35μm(実施例13)、0.50μm(実施例14)、1.05μm(実施例15)に変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例1と同様の評価を行った。結果を表17に示す。
実施例1の第二中間層中の電子輸送物質(A101)を表14に示す電子輸送物質に変更し、さらに第二中間層の膜厚を表14に示すように変更した以外は、実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を0.70μmから、0.35μm(実施例27)、0.50μm(実施例28)、1.00μm(実施例29)に変更した以外は実施例26と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例26と同様の評価を行った。結果を表17に示す。
実施例26の電子輸送物質を(A101)から、表14に示す電子輸送物質に変更し、さらに第二中間層の膜厚を表14に示すように変更した以外は実施例26と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を0.55μmから、表15に示すように0.30μm(実施例41)、0.70μm(実施例42)、1.02μm(実施例43)に変更した以外は実施例26と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例40と同様の評価を行った。結果を表17に示す。
電子輸送物質を表15に示すように変更し、第一中間層用塗布液の種類、第一中間層の膜厚、及び第二中間層の膜厚を表15に示すように変更した以外は実施例40と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を0.45μmから、0.30μm(実施例66)、0.72μm(実施例67)、1.10μm(実施例68)に変更した以外は実施例15と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例65と同様の評価を行った。結果を表17に示す。
電子輸送物質を表15に示す電子輸送物質に変更し、第一中間層用塗布液の種類、第一中間層の膜厚、及び第二中間層の膜厚を表15に示すように変更した以外は、実施例65と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例41と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例41と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
実施例1の上記式(9−2)で示されるベンジジン化合物から下記式(9−3)で示されるスチリル化合物(正孔輸送物質)に変更した以外は実施例41と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を0.40μm(比較例3)、1.00μm(比較例4)に変更した以外は比較例2と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層の膜厚を1.25μm(比較例5)、1.40μm(比較例6)、1.50μm(比較例7)、2.00μm(比較例8)に変更した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第一中間層用塗布液1の表面処理された酸化亜鉛粒子をアンチモンドープ酸化スズ微粒子(商品名:SN100D、石原産業社製)に変更して第一中間層用塗布液を調製した。この第一中間層用塗布液を用いて、膜厚が6μmの第一中間層を形成した。次に、第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
第一中間層用塗布液1を用いて、膜厚が25μmとなるように第一中間層を形成し、次に第二中間層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表17に示す。
Claims (15)
- 積層体、該積層体上に形成された電荷発生層、及び該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該積層体は、導電性支持体、該導電性支持体上に形成されている第一中間層、及び該第一中間層上に形成されている第二中間層を有し、
該第一中間層は、結着樹脂、及び有機化合物で表面処理されている金属酸化物粒子を含有し、
該第二中間層は、電子輸送性を有する硬化物を含有し、
該積層体は、下記式(1)
R_nV/R_0V ≦0.80 式(1)
(式中、
R_nVは、該第二中間層の表面上に膜厚300nm、直径12mmの円状の金電極を蒸着法で設け、該導電性支持体から該金電極へ−0.3V/μmの直流電界を印加しながら、該導電性支持体と該金電極との間に3.0×10−3V/μm、及び0.1Hzの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表す。
R_0Vは、該第二中間層の表面上に膜厚300nm、直径12mmの円状の金電極を蒸着法で設け、該導電性支持体から該金電極へ0Vの直流電界を印加しながら、該導電性支持体と該金電極との間に3.0×10−3V/μm、及び0.1Hzの交流電界を印加して測定されるインピーダンスを表す。)
を満たすことを特徴とする電子写真感光体。 - 該積層体は、下記式(2)
0.40≦R_nV/R_0V ≦0.75 式(2)
を満たすことを特徴とする請求項1に記載の電子写真感光体。 - 該有機化合物は、アルコキシシリル基、アミノ基、エポキシ基、カルボキシル基、ヒドロキシ基、又はチオール基を有する化合物である請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- 該有機化合物は、シランカップリング剤である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該第一中間層は、体積抵抗率が1.0×108Ω・cm以上である請求項1から4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該第一中間層は、体積抵抗率が1.0×1015Ω・cm以下である請求項1から5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該第二中間層は、膜厚が0.2μm以上0.7μm以下である請求項1から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該電子輸送性を有する硬化物は、重合性官能基を有する電子輸送物質、並びに、架橋剤及び/又は重合性官能基を有する樹脂を含む組成物の硬化物である請求項1から7のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該重合性官能基を有する電子輸送物質は、含有量が該組成物の全質量に対して30質量%以上70質量%以下である請求項8に記載の電子写真感光体。
- 該架橋剤は、イソシアネート化合物、メラミン化合物、及びグアナミン化合物からなる群より選択される少なくとも1種の化合物である請求項8又は9に記載の電子写真感光体。
- 該重合性官能基を有する樹脂は、下記式(D)
(式中、R61は、水素原子又はアルキル基を示し、Y1は、単結合、アルキレン基又はフェニレン基を示し、W1は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、又はメトキシ基を示す。)
で示される構造単位を有する樹脂である請求項8から10のいずれか1項に記載の電子写真感光体。 - 該電荷発生層は、フタロシアニン顔料及びアゾ顔料からなる群より選択される少なくとも1種の電荷発生物質を含有する請求項1から11のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 該正孔輸送層は、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物及びスチリル化合物からなる群より選択される少なくとも1種の正孔輸送物質を含有する請求項1から12のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有する電子写真装置。
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