JP3471163B2 - ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents
ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフトキノ
ン誘導体を用いた、たとえば静電式複写機、レーザープ
リンタ、普通紙ファクシミリ装置等の画像形成装置に使
用される電子写真感光体に関するものである。
ン誘導体を用いた、たとえば静電式複写機、レーザープ
リンタ、普通紙ファクシミリ装置等の画像形成装置に使
用される電子写真感光体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】上記画像形成装置においては、光照射に
よって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送
する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を
構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体（Ｏ
ＰＣ）が広く使用されている。有機感光体としては、大
別して、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有
させた単層型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含
む電荷発生層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層
した積層型の感光層を備えたものとがあり、このうち積
層型の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記
積層型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層よ
りも膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の外側に配置する
のが一般的である。
よって電荷を発生する電荷発生剤、発生した電荷を輸送
する電荷輸送剤、およびこれらの物質が分散される層を
構成する結着樹脂等からなる、いわゆる有機感光体（Ｏ
ＰＣ）が広く使用されている。有機感光体としては、大
別して、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層中に含有
させた単層型の感光層を備えたものと、電荷発生剤を含
む電荷発生層と、電荷輸送剤を含む電荷輸送層とを積層
した積層型の感光層を備えたものとがあり、このうち積
層型の感光層を備えた感光体が一般的である。また上記
積層型の感光層は、機械的強度の面から、電荷発生層よ
りも膜厚の厚い電荷輸送層を、感光体の外側に配置する
のが一般的である。
【０００３】これらの感光体に使用される電荷輸送剤と
しては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがある
が、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用
的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、そ
の多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化され
ている有機感光体は、前述した感光体の外側に電荷輸送
層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。
しては、正孔輸送性のものと電子輸送性のものとがある
が、現在知られている電荷輸送剤のうち、感光体に実用
的な感度を付与しうるキャリヤ移動度の高いものは、そ
の多くが正孔輸送性である。このため、現在実用化され
ている有機感光体は、前述した感光体の外側に電荷輸送
層を設けた積層型の場合、負帯電型となる。
【０００４】しかし、上記負帯電型の積層型感光層を有
する感光体は、オゾンの発生量が多い負極性コロナ放電
によって帯電させる必要があり、オゾンによる環境への
影響や、あるいは感光体自体の劣化が問題となる。そこ
でこのような問題を解決するために、キャリヤ移動度の
高い電子輸送剤の開発、検討がなされており、たとえば
特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノキノン構
造を有する化合物を電子輸送剤として使用することが提
案されている。
する感光体は、オゾンの発生量が多い負極性コロナ放電
によって帯電させる必要があり、オゾンによる環境への
影響や、あるいは感光体自体の劣化が問題となる。そこ
でこのような問題を解決するために、キャリヤ移動度の
高い電子輸送剤の開発、検討がなされており、たとえば
特開平１−２０６３４９号公報には、ジフェノキノン構
造を有する化合物を電子輸送剤として使用することが提
案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらジフェノ
キノン類は、一般に結着樹脂との相溶性に乏しく、均一
に分散されないため、電子のホッピング距離が長くな
り、とくに低電界での電子移動が生じにくい。そのた
め、ジフェノキノン類自体は高いキャリヤ移動度を有し
ているが、これを電子輸送剤として感光体に使用した際
には、その特性が十分に発揮されず、感光体の残留電位
が高くなり、光感度が不十分であった。
キノン類は、一般に結着樹脂との相溶性に乏しく、均一
に分散されないため、電子のホッピング距離が長くな
り、とくに低電界での電子移動が生じにくい。そのた
め、ジフェノキノン類自体は高いキャリヤ移動度を有し
ているが、これを電子輸送剤として感光体に使用した際
には、その特性が十分に発揮されず、感光体の残留電位
が高くなり、光感度が不十分であった。
【０００６】また、前記のように現在、実用化されてい
る有機感光体の多くは積層型の感光層を備えたものであ
るが、これに比べて単層型の感光層を備えた感光体は構
造が簡単で製造が容易である上、被膜欠陥の発生を抑制
し、光学的特性を向上させる点でも多くの利点がある。
しかもこのような単層型の感光層を備えた感光体は、た
とえば電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔輸送剤とを併
用することで、１つの感光体を正帯電型および負帯電型
の両方に使用でき、感光体の応用範囲を拡げられる可能
性があるが、前記ジフェノキノン類は、正孔輸送剤との
相互作用により、電子および正孔の輸送を阻害するとい
う問題があるため、かかる単層型の感光層を備えた感光
体は、広く実用化されるに至っていない。
る有機感光体の多くは積層型の感光層を備えたものであ
るが、これに比べて単層型の感光層を備えた感光体は構
造が簡単で製造が容易である上、被膜欠陥の発生を抑制
し、光学的特性を向上させる点でも多くの利点がある。
しかもこのような単層型の感光層を備えた感光体は、た
とえば電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔輸送剤とを併
用することで、１つの感光体を正帯電型および負帯電型
の両方に使用でき、感光体の応用範囲を拡げられる可能
性があるが、前記ジフェノキノン類は、正孔輸送剤との
相互作用により、電子および正孔の輸送を阻害するとい
う問題があるため、かかる単層型の感光層を備えた感光
体は、広く実用化されるに至っていない。
【０００７】本発明の目的は、上記の技術的な課題を解
決しうる電子輸送剤として好適な、全く新規なナフトキ
ノン誘導体を用いた、従来に比べて高感度の電子写真感
光体を提供することにある。
決しうる電子輸送剤として好適な、全く新規なナフトキ
ノン誘導体を用いた、従来に比べて高感度の電子写真感
光体を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、本発明の電子写真感光体は、一般式(1)：
の、本発明の電子写真感光体は、一般式(1)：
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアル
キル基、または置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ２ は置換基を有してもよいアリール基、または下
記式(1a)：
キル基、または置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ２ は置換基を有してもよいアリール基、または下
記式(1a)：
【００１１】
【化６】
【００１２】で表される基を示す。Ｒ3 は、置換基を有
してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいア
リール基を示す。〕で表されるナフトキノン誘導体を含
む感光層を設けたことを特徴とする。
してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいア
リール基を示す。〕で表されるナフトキノン誘導体を含
む感光層を設けたことを特徴とする。
【００１３】さらに上記感光層は、酸化還元電位−０．
８〜−１．４Ｖの電子受容性化合物をも含有しているの
が好ましい。かかる本発明の電子写真感光体において使
用するナフトキノン誘導体は、ナフトキノン環に置換し
た＞Ｃ＝Ｏ基の作用によって電子受容性にすぐれている
とともに、上記ナフトキノン環に置換したアルキル基ま
たはアリール基の作用によって、溶剤への溶解性および
結着樹脂との相溶性が良好である。よって、かかるナフ
トキノン誘導体は、電荷発生剤（顔料）とのマッチング
にすぐれ、当該電荷発生剤からの電子の注入が円滑に行
われるとともに、感光層中に均一に分散されるため、電
子のホッピング距離が短く、とくに低電界での電子輸送
性にすぐれている。
８〜−１．４Ｖの電子受容性化合物をも含有しているの
が好ましい。かかる本発明の電子写真感光体において使
用するナフトキノン誘導体は、ナフトキノン環に置換し
た＞Ｃ＝Ｏ基の作用によって電子受容性にすぐれている
とともに、上記ナフトキノン環に置換したアルキル基ま
たはアリール基の作用によって、溶剤への溶解性および
結着樹脂との相溶性が良好である。よって、かかるナフ
トキノン誘導体は、電荷発生剤（顔料）とのマッチング
にすぐれ、当該電荷発生剤からの電子の注入が円滑に行
われるとともに、感光層中に均一に分散されるため、電
子のホッピング距離が短く、とくに低電界での電子輸送
性にすぐれている。
【００１４】また上記ナフトキノン誘導体は、電子およ
び正孔の輸送を阻害する、正孔輸送剤との相互作用を生
じないため、とくに同じ層中に正孔輸送剤が含有される
単層型の感光層に使用した際に、より高感度の感光体を
構成できる。
び正孔の輸送を阻害する、正孔輸送剤との相互作用を生
じないため、とくに同じ層中に正孔輸送剤が含有される
単層型の感光層に使用した際に、より高感度の感光体を
構成できる。
【００１５】したがって本発明の電子写真感光体は、上
記のようにすぐれた特性を有するナフトキノン誘導体を
電子輸送剤として含有する感光層を備えているため、高
感度である。
記のようにすぐれた特性を有するナフトキノン誘導体を
電子輸送剤として含有する感光層を備えているため、高
感度である。
【００１６】また、上記ナフトキノン誘導体とともに、
酸化還元電位−０．８〜−１．４Ｖの電子受容性化合物
を併用すると、当該電子受容性化合物が、電荷発生剤か
ら電子を引き抜いてナフトキノン誘導体に伝達する働き
をするため、電荷発生剤からナフトキノン誘導体への電
子の注入がさらに円滑になり、感光体の感度がさらに向
上する。
酸化還元電位−０．８〜−１．４Ｖの電子受容性化合物
を併用すると、当該電子受容性化合物が、電荷発生剤か
ら電子を引き抜いてナフトキノン誘導体に伝達する働き
をするため、電荷発生剤からナフトキノン誘導体への電
子の注入がさらに円滑になり、感光体の感度がさらに向
上する。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を説明する。ま
ず、本発明の電子写真感光体で使用するナフトキノン誘
導体のうち、前記一般式(1)中の基Ｒ２が式(1a)：
ず、本発明の電子写真感光体で使用するナフトキノン誘
導体のうち、前記一般式(1)中の基Ｒ２が式(1a)：
【００１８】
【化７】
【００１９】で表される基であるナフトキノン誘導体、
すなわち一般式(10)：
すなわち一般式(10)：
【００２０】
【化８】
【００２１】〔式中、Ｒ1 、Ｒ3 は同一または異なっ
て、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を
有してもよいアリール基を示す。〕で表されるナフトキ
ノン誘導体について説明する。上記一般式(10)中の基Ｒ
1 、Ｒ3 に相当するアルキル基としては、たとえばメチ
ル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、
ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１〜６のアルキル基が
あげられる。
て、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を
有してもよいアリール基を示す。〕で表されるナフトキ
ノン誘導体について説明する。上記一般式(10)中の基Ｒ
1 、Ｒ3 に相当するアルキル基としては、たとえばメチ
ル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチル、
ペンチル、ヘキシル等の、炭素数１〜６のアルキル基が
あげられる。
【００２２】上記アルキル基は置換基を有していてもよ
く、その置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン原子、または下記のアリール基等があげら
れる。また基Ｒ1 、Ｒ3 に相当するアリール基として
は、たとえばフェニル、トリル、キシリル、ビフェニリ
ル、ｏ−テルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリル等の基があげられる。
く、その置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン原子、または下記のアリール基等があげら
れる。また基Ｒ1 、Ｒ3 に相当するアリール基として
は、たとえばフェニル、トリル、キシリル、ビフェニリ
ル、ｏ−テルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリル等の基があげられる。
【００２３】上記アリール基は置換基を有していてもよ
く、その置換基としては、上記のアルキル基やハロゲン
原子等があげられる。前記一般式(10)において、基Ｒ3
がアルキル基であるナフトキノン誘導体は、とくに電子
輸送能にすぐれており、より高感度の感光体がえられ
る。また上記アルキル基に、置換基としてアリール基を
置換させたものは、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、たとえば感光体表
面に圧接されたクリーニングブレードにより、装置の停
止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する等の効
果がある。
く、その置換基としては、上記のアルキル基やハロゲン
原子等があげられる。前記一般式(10)において、基Ｒ3
がアルキル基であるナフトキノン誘導体は、とくに電子
輸送能にすぐれており、より高感度の感光体がえられ
る。また上記アルキル基に、置換基としてアリール基を
置換させたものは、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、たとえば感光体表
面に圧接されたクリーニングブレードにより、装置の停
止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する等の効
果がある。
【００２４】また、上記基Ｒ3 がアリール基であるナフ
トキノン誘導体は、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、前記と同様に、装
置の停止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する
等の効果がある。また上記アリール基に、置換基として
アルキル基を置換させたものは、溶剤への溶解性および
結着樹脂との相溶性がとくに良好である。
トキノン誘導体は、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、前記と同様に、装
置の停止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する
等の効果がある。また上記アリール基に、置換基として
アルキル基を置換させたものは、溶剤への溶解性および
結着樹脂との相溶性がとくに良好である。
【００２５】一般式(10)で表されるナフトキノン誘導体
は、まず一般式(1b)：
は、まず一般式(1b)：
【００２６】
【化９】
【００２７】で表される１，３−インダンジオン誘導体
と、一般式(1c)：
と、一般式(1c)：
【００２８】
【化１０】
【００２９】で表されるブロモ酢酸エステルとを反応さ
せて、一般式(1d)：
せて、一般式(1d)：
【００３０】
【化１１】
【００３１】で表される酢酸エステル体を合成する。つ
ぎに上記酢酸エステル体(1d)を、たとえば水素化ナトリ
ウムの存在下で異性化させて、一般式(1e)：
ぎに上記酢酸エステル体(1d)を、たとえば水素化ナトリ
ウムの存在下で異性化させて、一般式(1e)：
【００３２】
【化１２】
【００３３】で表されるβ−ナフトエ酸エステル体を合
成し、これを酸化すると、一般式(10)：
成し、これを酸化すると、一般式(10)：
【００３４】
【化１３】
【００３５】で表されるナフトキノン誘導体がえられ
る。上記一般式(10)で表されるナフトキノン誘導体のう
ち、基Ｒ3 が置換基を有してもよいアルキル基であるナ
フトキノン誘導体としては、これに限定されないがたと
えば、式(10-1)(10-2)(10-3)(10-4)で表される化合物が
あげられる。
る。上記一般式(10)で表されるナフトキノン誘導体のう
ち、基Ｒ3 が置換基を有してもよいアルキル基であるナ
フトキノン誘導体としては、これに限定されないがたと
えば、式(10-1)(10-2)(10-3)(10-4)で表される化合物が
あげられる。
【００３６】
【化１４】
【００３７】また一般式(10)で表されるナフトキノン誘
導体のうち、基Ｒ3 が置換基を有してもよいアリール基
であるナフトキノン誘導体としては、これに限定されな
いがたとえば、式(10-5)(10-6)(10-7)で表される化合物
があげられる。
導体のうち、基Ｒ3 が置換基を有してもよいアリール基
であるナフトキノン誘導体としては、これに限定されな
いがたとえば、式(10-5)(10-6)(10-7)で表される化合物
があげられる。
【００３８】
【化１５】
【００３９】つぎに、前記一般式(1)中の基Ｒ２が式(1
a)で表される基でなく、置換基を有してもよいアリール
基であるナフトキノン誘導体について説明する。上記の
ナフトキノン誘導体は、とくに紫外線に対して安定であ
り、したがって耐光性にすぐれた感光体がえられる。
a)で表される基でなく、置換基を有してもよいアリール
基であるナフトキノン誘導体について説明する。上記の
ナフトキノン誘導体は、とくに紫外線に対して安定であ
り、したがって耐光性にすぐれた感光体がえられる。
【００４０】上記アリール基としては、前記と同様の基
があげられる。上記アリール基に置換してもよい置換基
としては、前記と同様にハロゲン原子、アルキル基等が
あげられる。
があげられる。上記アリール基に置換してもよい置換基
としては、前記と同様にハロゲン原子、アルキル基等が
あげられる。
【００４１】なお、上記基Ｒ2 がアリール基であるナフ
トキノン誘導体は、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、前記と同様に、装
置の停止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する
等の効果がある。上記のナフトキノン誘導体を合成する
には、まず前記一般式(1b)で表される１，３−インダン
ジオン誘導体と、一般式(1f)：
トキノン誘導体は、ガラス転移温度Ｔｇが高いために感
光層のＴｇを向上させることができ、前記と同様に、装
置の停止時に感光体の表面に圧接痕がつくのを防止する
等の効果がある。上記のナフトキノン誘導体を合成する
には、まず前記一般式(1b)で表される１，３−インダン
ジオン誘導体と、一般式(1f)：
【００４２】
【化１６】
【００４３】で表されるブロモアセトン誘導体とを反応
させて、一般式(1g)：
させて、一般式(1g)：
【００４４】
【化１７】
【００４５】で表されるケトン体を合成する。つぎに上
記ケトン体(1g)を、たとえば水素化ナトリウムの存在下
で異性化させて、一般式(1h)：
記ケトン体(1g)を、たとえば水素化ナトリウムの存在下
で異性化させて、一般式(1h)：
【００４６】
【化１８】
【００４７】で表されるβ−ナフトイル体を合成し、こ
れを酸化すると、一般式(1) ：
れを酸化すると、一般式(1) ：
【００４８】
【化１９】
【００４９】で表され、かつ式中の基Ｒ２ が置換基を有
してもよいアリール基であるナフトキノン誘導体がえら
れる。上記のナフトキノン誘導体としては、これに限定
されないがたとえば、式(1-1)(1-2)(1-3)(1-4)で表され
る化合物があげられる。
してもよいアリール基であるナフトキノン誘導体がえら
れる。上記のナフトキノン誘導体としては、これに限定
されないがたとえば、式(1-1)(1-2)(1-3)(1-4)で表され
る化合物があげられる。
【００５０】
【化２０】
【００５１】つぎに、本発明の電子写真感光体について
説明する。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に、前記一般式(1)で表されるナフトキノン誘導体（当
然ながら一般式(10)で表されるものを含む）の１種また
は２種以上を電子輸送剤として含む感光層を設けたもの
である。上記感光層としては、前述したように単層型と
積層型とがある。
説明する。本発明の電子写真感光体は、導電性基体上
に、前記一般式(1)で表されるナフトキノン誘導体（当
然ながら一般式(10)で表されるものを含む）の１種また
は２種以上を電子輸送剤として含む感光層を設けたもの
である。上記感光層としては、前述したように単層型と
積層型とがある。
【００５２】単層型の感光層は、結着樹脂中に、電子輸
送剤であるナフトキノン誘導体(1)と、正孔輸送剤と、
電荷発生剤とを含有させたもので、この単層型の感光層
を備えた感光体は、正負いずれの帯電型にも使用できる
が、前述した負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯
電型で使用するのが好ましい。また積層型の感光層は、
電荷発生剤を含む電荷発生層と、電子輸送剤であるナフ
トキノン誘導体(1)を含む電荷輸送層とからなり、この
積層型の感光層を備えた感光体は、両層の積層順序によ
って正負いずれの帯電型にも構成できるが、やはり同様
の理由から、電荷輸送層を最外層に配置した、正帯電型
の構成とするのが好ましい。
送剤であるナフトキノン誘導体(1)と、正孔輸送剤と、
電荷発生剤とを含有させたもので、この単層型の感光層
を備えた感光体は、正負いずれの帯電型にも使用できる
が、前述した負極性コロナ放電を用いる必要のない正帯
電型で使用するのが好ましい。また積層型の感光層は、
電荷発生剤を含む電荷発生層と、電子輸送剤であるナフ
トキノン誘導体(1)を含む電荷輸送層とからなり、この
積層型の感光層を備えた感光体は、両層の積層順序によ
って正負いずれの帯電型にも構成できるが、やはり同様
の理由から、電荷輸送層を最外層に配置した、正帯電型
の構成とするのが好ましい。
【００５３】本発明の構成は、上記単層型および積層型
のいずれにも適用できるが、とくに前述したように正負
いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造
が容易であること、先に形成した層上に層を塗り重ねる
場合のように被膜欠陥が発生するのを抑制できること、
層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等か
ら、単層型が好ましい。
のいずれにも適用できるが、とくに前述したように正負
いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単で製造
が容易であること、先に形成した層上に層を塗り重ねる
場合のように被膜欠陥が発生するのを抑制できること、
層間の界面が少なく、光学的特性を向上できること等か
ら、単層型が好ましい。
【００５４】正帯電型の単層型感光層を備えた感光体に
おいては、露光工程で電荷発生剤から放出された電子
（−）が、ナフトキノン誘導体(1) にスムーズに注入さ
れ、ついでナフトキノン誘導体(1) 間での授受により感
光層の表面に輸送されて、あらかじめ感光層表面に帯電
させた正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は正
孔輸送剤に注入されて、当該正孔輸送剤間での授受によ
り導電性基体に輸送され、あらかじめ導電性基体に印加
した負電荷（−）により打ち消される。
おいては、露光工程で電荷発生剤から放出された電子
（−）が、ナフトキノン誘導体(1) にスムーズに注入さ
れ、ついでナフトキノン誘導体(1) 間での授受により感
光層の表面に輸送されて、あらかじめ感光層表面に帯電
させた正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔（＋）は正
孔輸送剤に注入されて、当該正孔輸送剤間での授受によ
り導電性基体に輸送され、あらかじめ導電性基体に印加
した負電荷（−）により打ち消される。
【００５５】この間、ナフトキノン誘導体(1) と正孔輸
送剤とは、前述したように相互作用を生じないため、正
孔（＋）および電子（−）は、ともに途中でトラップさ
れることなく、効率よくかつ速やかに輸送され、その結
果、感光体の感度が向上するものと考えられる。また、
本発明の感光体においては、前述したようにナフトキノ
ン誘導体(1) とともに、酸化還元電位が−０．８〜−
１．４Ｖである電子受容性化合物を併用するのが好まし
い。
送剤とは、前述したように相互作用を生じないため、正
孔（＋）および電子（−）は、ともに途中でトラップさ
れることなく、効率よくかつ速やかに輸送され、その結
果、感光体の感度が向上するものと考えられる。また、
本発明の感光体においては、前述したようにナフトキノ
ン誘導体(1) とともに、酸化還元電位が−０．８〜−
１．４Ｖである電子受容性化合物を併用するのが好まし
い。
【００５６】上記電子受容性化合物は、そのＬＵＭＯ
〔Lowest Unoccupied Molecular Orbital 、基底空分子
軌道〕のエネルギー凖位が電荷発生剤のそれよりも低い
ため、光照射による電荷発生剤での電子・正孔対の生成
の際に、電荷発生剤から電子を引き抜く働きをする。こ
のため、電荷発生剤中での電子と正孔の再結合による消
失の割合が減少して、電荷発生効率が向上する。
〔Lowest Unoccupied Molecular Orbital 、基底空分子
軌道〕のエネルギー凖位が電荷発生剤のそれよりも低い
ため、光照射による電荷発生剤での電子・正孔対の生成
の際に、電荷発生剤から電子を引き抜く働きをする。こ
のため、電荷発生剤中での電子と正孔の再結合による消
失の割合が減少して、電荷発生効率が向上する。
【００５７】また上記電子受容性化合物は、電荷発生剤
から引き抜いた電子を、電子輸送剤であるナフトキノン
誘導体に効率よく伝達する働きもする。このため上記両
者の併用系では、電荷発生剤からの電子の注入と輸送が
スムーズに行われ、感光体の感度がさらに向上する。電
子受容性化合物の酸化還元電位が上記範囲内に限定され
るのは、以下の理由による。
から引き抜いた電子を、電子輸送剤であるナフトキノン
誘導体に効率よく伝達する働きもする。このため上記両
者の併用系では、電荷発生剤からの電子の注入と輸送が
スムーズに行われ、感光体の感度がさらに向上する。電
子受容性化合物の酸化還元電位が上記範囲内に限定され
るのは、以下の理由による。
【００５８】すなわち、酸化還元電位が−０．８Ｖより
も低い電子受容性化合物は、トラップ−脱トラップを繰
り返しながら移動する電子を脱トラップ不可能なレベル
に落とし込み、キャリヤトラップを生じるために電子輸
送の妨げとなり、その結果、感光体の感度が低下する。
また逆に、酸化還元電位が−１．４Ｖより高い電子受容
性化合物の場合は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発
生剤よりも高くなり、電子・正孔対の生成の際に、電子
を電荷発生剤から引き抜く働きをしないため、電荷発生
効率の向上につながらず、やはり感光体の感度が低下し
てしまう。
も低い電子受容性化合物は、トラップ−脱トラップを繰
り返しながら移動する電子を脱トラップ不可能なレベル
に落とし込み、キャリヤトラップを生じるために電子輸
送の妨げとなり、その結果、感光体の感度が低下する。
また逆に、酸化還元電位が−１．４Ｖより高い電子受容
性化合物の場合は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷発
生剤よりも高くなり、電子・正孔対の生成の際に、電子
を電荷発生剤から引き抜く働きをしないため、電荷発生
効率の向上につながらず、やはり感光体の感度が低下し
てしまう。
【００５９】なお、上記電子受容性化合物の酸化還元電
位は、感光体の感度を考慮すると、上記範囲内でもとく
に、−０．８５〜−１．００Ｖであるのが好ましい。酸
化還元電位の測定は、たとえば以下の材料を用い、３電
極式のサイクリックボルターメトリーにして行う。 電極：作用電極（グラッシーカーボン電極）、対極（白金電極） 参照電極：銀硝酸電極 （０．１モル／リットルＡｇＮＯ3 −アセトニトリル溶液） 測定溶液 電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．１モル 測定物質：電子受容性化合物 ０．００１モル 溶剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 １リットル 以上の材料を調合して測定溶液を調製する。
位は、感光体の感度を考慮すると、上記範囲内でもとく
に、−０．８５〜−１．００Ｖであるのが好ましい。酸
化還元電位の測定は、たとえば以下の材料を用い、３電
極式のサイクリックボルターメトリーにして行う。 電極：作用電極（グラッシーカーボン電極）、対極（白金電極） 参照電極：銀硝酸電極 （０．１モル／リットルＡｇＮＯ3 −アセトニトリル溶液） 測定溶液 電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．１モル 測定物質：電子受容性化合物 ０．００１モル 溶剤：ＣＨ2 Ｃｌ2 １リットル 以上の材料を調合して測定溶液を調製する。
【００６０】そして図１に示すように、索引電圧（Ｖ）
と電流（μＡ）との関係を求めて、同図に示すＥ1 とＥ
2 とを測定し、以下の計算式により酸化還元電位を求め
る。 酸化還元電位＝（Ｅ1 ＋Ｅ2 ）／２ （Ｖ） かかる電子受容性化合物としては、電子受容性を有し、
かつその酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内
である化合物であればとくに制限はなく、たとえばベン
ゾキノン系化合物；ナフトキノン系化合物；アントラキ
ノン系化合物；ジフェノキノン系化合物；マロノニトリ
ル系化合物；チオピラン系化合物；２，４，８−トリニ
トロチオキサントン；３，４，５，７−テトラニトロ−
９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロ
アントラセン；ジニトロアクリジン；ニトロアントラキ
ノン；ジニトロアントラキノン等の電子受容性を有する
化合物の中から、酸化還元電位が前記の範囲内である化
合物が、選択して使用される。
と電流（μＡ）との関係を求めて、同図に示すＥ1 とＥ
2 とを測定し、以下の計算式により酸化還元電位を求め
る。 酸化還元電位＝（Ｅ1 ＋Ｅ2 ）／２ （Ｖ） かかる電子受容性化合物としては、電子受容性を有し、
かつその酸化還元電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内
である化合物であればとくに制限はなく、たとえばベン
ゾキノン系化合物；ナフトキノン系化合物；アントラキ
ノン系化合物；ジフェノキノン系化合物；マロノニトリ
ル系化合物；チオピラン系化合物；２，４，８−トリニ
トロチオキサントン；３，４，５，７−テトラニトロ−
９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物；ジニトロ
アントラセン；ジニトロアクリジン；ニトロアントラキ
ノン；ジニトロアントラキノン等の電子受容性を有する
化合物の中から、酸化還元電位が前記の範囲内である化
合物が、選択して使用される。
【００６１】中でも、一般式(2) ：
【００６２】
【化２１】
【００６３】〔式中Ｒa1、Ｒa2、Ｒa3およびＲa4は、同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有していてもよいアミノ基を示す。〕で表される
ベンゾキノン系化合物、または一般式(3) ：
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有していてもよいアミノ基を示す。〕で表される
ベンゾキノン系化合物、または一般式(3) ：
【００６４】
【化２２】
【００６５】〔式中Ｒa5、Ｒa6、Ｒa7およびＲa8は、同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有していてもよいアミノ基を示す。〕で表される
ジフェノキノン系化合物に属し、かつ酸化還元電位が前
記の範囲内である化合物が好適に使用される。
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置
換基を有していてもよいアミノ基を示す。〕で表される
ジフェノキノン系化合物に属し、かつ酸化還元電位が前
記の範囲内である化合物が好適に使用される。
【００６６】なお、上記式中のアルキル基としては、前
記と同様の基があげられる。またアラルキル基として
は、たとえばベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フ
ェネチルなどがあげられ、アルコキシ基としては、たと
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの、炭素数１〜６
のアルコキシ基があげられ、アリール基としては、たと
えばフェニル、ナフチルなどがあげられる。さらにシク
ロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの、炭
素数３〜６のシクロアルキル基があげられる。また、置
換基を有していてもよいアミノ基としては、たとえばア
ミノのほか、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、モノ
エチルアミノ、ジエチルアミノなどがあげられる。
記と同様の基があげられる。またアラルキル基として
は、たとえばベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フ
ェネチルなどがあげられ、アルコキシ基としては、たと
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｔ−ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなどの、炭素数１〜６
のアルコキシ基があげられ、アリール基としては、たと
えばフェニル、ナフチルなどがあげられる。さらにシク
ロアルキル基としては、たとえばシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどの、炭
素数３〜６のシクロアルキル基があげられる。また、置
換基を有していてもよいアミノ基としては、たとえばア
ミノのほか、モノメチルアミノ、ジメチルアミノ、モノ
エチルアミノ、ジエチルアミノなどがあげられる。
【００６７】ベンゾキノン系化合物の具体例としては、
これに限定されないがたとえば、式(2-1) で表されるｐ
−ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）や、式(2
-2)で表される２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノ
ン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）などがあげられる。
これに限定されないがたとえば、式(2-1) で表されるｐ
−ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）や、式(2
-2)で表される２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノ
ン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）などがあげられる。
【００６８】
【化２３】
【００６９】またジフェノキノン系化合物の具体例とし
ては、これに限定されないがたとえば、式(3-1) で表さ
れる３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−ブチル−
４，４′−ジフェノキノン（酸化還元電位−０．８６
Ｖ）や、式(3-2) で表される３，５，３′，５′−テト
ラキス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン（酸
化還元電位−０．９４Ｖ）などがあげられる。
ては、これに限定されないがたとえば、式(3-1) で表さ
れる３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−ブチル−
４，４′−ジフェノキノン（酸化還元電位−０．８６
Ｖ）や、式(3-2) で表される３，５，３′，５′−テト
ラキス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン（酸
化還元電位−０．９４Ｖ）などがあげられる。
【００７０】
【化２４】
【００７１】これらの電子受容性化合物は、それぞれ単
独で使用できる他、二種以上を併用することもできる。
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料
について説明する。 〈正孔輸送剤〉正孔輸送剤としては、たとえば下記の一
般式(HT1) 〜(HT13)で表される化合物があげられる。
独で使用できる他、二種以上を併用することもできる。
次に、本発明の電子写真感光体に用いられる種々の材料
について説明する。 〈正孔輸送剤〉正孔輸送剤としては、たとえば下記の一
般式(HT1) 〜(HT13)で表される化合物があげられる。
【００７２】
【化２５】
【００７３】（式中、Ｒh1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5お
よびＲh6は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリー
ル基を示す。ａおよびｂは同一または異なって１〜４の
整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって
１〜５の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたは
ｆが２以上のとき、各Ｒ h1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5お
よびＲh6は異なっていてもよい。）
よびＲh6は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリー
ル基を示す。ａおよびｂは同一または異なって１〜４の
整数を示し、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって
１〜５の整数を示す。なお、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたは
ｆが２以上のとき、各Ｒ h1、Ｒh2、Ｒh3、Ｒh4、Ｒh5お
よびＲh6は異なっていてもよい。）
【００７４】
【化２６】
【００７５】（式中、Ｒh7、Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 および
Ｒh11 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリー
ル基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって
１〜５の整数を示し、ｋは１〜４の整数を示す。なお、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、
Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh1 1 は異なっていてもよ
い。）
Ｒh11 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリー
ル基を示す。ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって
１〜５の整数を示し、ｋは１〜４の整数を示す。なお、
ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒh7、
Ｒh8、Ｒh9、Ｒh10 およびＲh1 1 は異なっていてもよ
い。）
【００７６】
【化２７】
【００７７】（式中、Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒh14 およびＲ
h15 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。Ｒh16 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよい
アリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異
なって、１〜５の整数を示す。ｑは１〜６の整数を示
す。なお、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各
Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒ h14 、Ｒh15 およびＲh16 は異なっ
ていてもよい。）
h15 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。Ｒh16 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を
有してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよい
アリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよびｐは同一または異
なって、１〜５の整数を示す。ｑは１〜６の整数を示
す。なお、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが２以上のとき、各
Ｒh12 、Ｒh13 、Ｒ h14 、Ｒh15 およびＲh16 は異なっ
ていてもよい。）
【００７８】
【化２８】
【００７９】（式中、Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲ
h20 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、１
〜５の整数を示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上
のとき、各Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲh20 は異な
っていてもよい。）
h20 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。ｒ、ｓ、ｔおよびｕは同一または異なって、１
〜５の整数を示す。なお、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上
のとき、各Ｒh17 、Ｒh18 、Ｒh19 およびＲh20 は異な
っていてもよい。）
【００８０】
【化２９】
【００８１】（式中、Ｒh21 およびＲh22 は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。Ｒh23 、Ｒh24 、Ｒh25 およびＲ
h26 は同一または異なって、水素原子、アルキル基また
はアリール基を示す。）
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基または
アルコキシ基を示す。Ｒh23 、Ｒh24 、Ｒh25 およびＲ
h26 は同一または異なって、水素原子、アルキル基また
はアリール基を示す。）
【００８２】
【化３０】
【００８３】（式中、Ｒh27 、Ｒh28 およびＲh29 は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。）
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。）
【００８４】
【化３１】
【００８５】（式中、Ｒh30 、Ｒh31 、Ｒh32 およびＲ
h33 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
h33 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００８６】
【化３２】
【００８７】（式中、Ｒh34 、Ｒh35 、Ｒh36 、Ｒh37
およびＲh38 は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
およびＲh38 は同一または異なって、水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。）
【００８８】
【化３３】
【００８９】（式中、Ｒh39 は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒh40 、Ｒh41 およびＲh4 2 は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）
基を示し、Ｒh40 、Ｒh41 およびＲh4 2 は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）
【００９０】
【化３４】
【００９１】（式中、Ｒh43 、Ｒh44 およびＲh45 は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。）
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。）
【００９２】
【化３５】
【００９３】（式中、Ｒh46 およびＲh47 は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ
基を示す。Ｒh48 およびＲh49 は同一または異なって、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。）
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ
基を示す。Ｒh48 およびＲh49 は同一または異なって、
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換
基を有してもよいアリール基を示す。）
【００９４】
【化３６】
【００９５】（式中、Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、
Ｒh53 、Ｒh54 およびＲh55 は同一または異なって、水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有
してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいア
リール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、
ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって１または２で
ある。なお、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、
各Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、Ｒ h53 、Ｒh54 およびＲ
h55 は異なっていてもよい。）
Ｒh53 、Ｒh54 およびＲh55 は同一または異なって、水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有
してもよいアルコキシ基または置換基を有してもよいア
リール基を示す。αは１〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、
ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一または異なって１または２で
ある。なお、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、
各Ｒh50 、Ｒh51 、Ｒh52 、Ｒ h53 、Ｒh54 およびＲ
h55 は異なっていてもよい。）
【００９６】
【化３７】
【００９７】（式中、Ｒh56 、Ｒh57 、Ｒh58 およびＲ
h59 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示し、Ａｒは
h59 は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基またはアルコキシ基を示し、Ａｒは
【００９８】
【化３８】
【００９９】で表される基（Ａｒ１）、（Ａｒ２）また
は（Ａｒ３）を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。アルコキシ基としては、
たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等
の炭素数が１〜６の基があげられる。アリール基として
は、たとえばフェニル、トリル、キシリル、ビフェニリ
ル、ｏ−テルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリル等の基があげられる。ハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
は（Ａｒ３）を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。アルコキシ基としては、
たとえばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等
の炭素数が１〜６の基があげられる。アリール基として
は、たとえばフェニル、トリル、キシリル、ビフェニリ
ル、ｏ−テルフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリル等の基があげられる。ハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。
【０１００】上記基に置換してもよい置換基としては、
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリ
ール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基
等があげられる。また、前記置換基の置換位置について
は特に限定されない。
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１
〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリ
ール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基
等があげられる。また、前記置換基の置換位置について
は特に限定されない。
【０１０１】また、本発明においては、上記例示のほか
に従来公知の正孔輸送物質、すなわち、たとえば２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミ
ン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合
物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、
チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラ
ゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式
化合物、縮合多環式化合物等を用いることができる。
に従来公知の正孔輸送物質、すなわち、たとえば２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−
（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾ
リン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミ
ン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合
物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、
チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラ
ゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式
化合物、縮合多環式化合物等を用いることができる。
【０１０２】本発明において、電荷輸送剤は１種または
２種以上を混合して用いられる。また、ポリビニルカル
バゾール等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合
には、結着樹脂は必ずしも必要でない。前記正孔輸送剤
のうち、本発明では、イオン化電位（Ｉｐ）が４．８〜
５．６ｅＶのものを使用するのが好ましく、電界強度３
×１０5 Ｖ／ｃｍで１×１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒以上の移
動度を有するものがより好ましい。
２種以上を混合して用いられる。また、ポリビニルカル
バゾール等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合
には、結着樹脂は必ずしも必要でない。前記正孔輸送剤
のうち、本発明では、イオン化電位（Ｉｐ）が４．８〜
５．６ｅＶのものを使用するのが好ましく、電界強度３
×１０5 Ｖ／ｃｍで１×１０-6ｃｍ2 ／Ｖ・秒以上の移
動度を有するものがより好ましい。
【０１０３】イオン化電位が前記範囲内にある正孔輸送
剤を用いることによって、より一層残留電位が低下し、
感度が向上する。その理由は必ずしも明らかではない
が、以下のようなものと考えられる。すなわち、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入のし易さは正孔輸送
剤のイオン化電位と密接に関係しており、正孔輸送剤の
イオン化電位が前記範囲よりも大きい場合には、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入の程度が低くなる
か、あるいは正孔輸送剤間での正孔の授受の程度が低く
なるため、感度の低下が生じるものと認められる。一
方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存する系では、両者
の間の相互作用、より具体的には電荷移動錯体の形成に
注意する必要がある。両者の間にこのような錯体が形成
されると、正孔と電子との間に再結合が生じ、全体とし
て電荷の移動度が低下する。正孔輸送剤のイオン化電位
が前記範囲よりも小さい場合には、電子輸送剤との間に
錯体を形成する傾向が大きくなり、電子−正孔の再結合
が生じるために、見掛けの量子収率が低下し、感度の低
下に結びつくものと思われる。
剤を用いることによって、より一層残留電位が低下し、
感度が向上する。その理由は必ずしも明らかではない
が、以下のようなものと考えられる。すなわち、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入のし易さは正孔輸送
剤のイオン化電位と密接に関係しており、正孔輸送剤の
イオン化電位が前記範囲よりも大きい場合には、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入の程度が低くなる
か、あるいは正孔輸送剤間での正孔の授受の程度が低く
なるため、感度の低下が生じるものと認められる。一
方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存する系では、両者
の間の相互作用、より具体的には電荷移動錯体の形成に
注意する必要がある。両者の間にこのような錯体が形成
されると、正孔と電子との間に再結合が生じ、全体とし
て電荷の移動度が低下する。正孔輸送剤のイオン化電位
が前記範囲よりも小さい場合には、電子輸送剤との間に
錯体を形成する傾向が大きくなり、電子−正孔の再結合
が生じるために、見掛けの量子収率が低下し、感度の低
下に結びつくものと思われる。
【０１０４】本発明に好適に使用できる正孔輸送剤の具
体例としては、たとえば前記一般式(HT1) で表されるベ
ンジジン誘導体に属する、式(HT1-1) ：
体例としては、たとえば前記一般式(HT1) で表されるベ
ンジジン誘導体に属する、式(HT1-1) ：
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】で表される化合物があげられる。
〈電荷発生剤〉電荷発生剤としては、たとえば下記の一
般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン
般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】(CG2) オキソチタニルフタロシアニン
【０１０９】
【化４１】
【０１１０】(CG3) ペリレン顔料
【０１１１】
【化４２】
【０１１２】（式中、Ｒg1およびＲg2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】〔式中、Ａ1 およびＡ2 は同一または異な
ってカップラー残基を示し、Ｘは
ってカップラー残基を示し、Ｘは
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】（式中、Ｒg3は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。Ａ
は０または１を示す。）
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。Ａ
は０または１を示す。）
【０１１７】
【化４５】
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】（式中、Ｒg4およびＲg5は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）
【０１２０】
【化４７】
【０１２１】
【化４８】
【０１２２】
【化４９】
【０１２３】（式中、Ｒg6は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）
【０１２４】
【化５０】
【０１２５】または
【０１２６】
【化５１】
【０１２７】（式中、Ｒg7、Ｒg8およびＲg9は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）である。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）である。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料
【０１２８】
【化５２】
【０１２９】（式中、Ｒg10 およびＲg11 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒg12 およびＲg13 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒg12 およびＲg13 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料
【０１３０】
【化５３】
【０１３１】（式中、Ｒg14 、Ｒg15 、Ｒg16 およびＲ
g17 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料
g17 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料
【０１３２】
【化５４】
【０１３３】（式中、Ｒg18 、Ｒg19 、Ｒg20 およびＲ
g21 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたは
Ｖを示す。） (CG8) スクアライン顔料
g21 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたは
Ｖを示す。） (CG8) スクアライン顔料
【０１３４】
【化５５】
【０１３５】（式中、Ｒg22 およびＲg23 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料
【０１３６】
【化５６】
【０１３７】（式中、Ｃｐ1 、Ｃｐ2 およびＣｐ3 は同
一または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料
一または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料
【０１３８】
【化５７】
【０１３９】（式中、Ｒg24 およびＲg25 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料
【０１４０】
【化５８】
【０１４１】（式中、Ｒg26 およびＲg27 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料
【０１４２】
【化５９】
【０１４３】（式中、Ｒg28 およびＲg29 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒg30 およびＲg31 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１〜５のアルキル
基は、前述の炭素数１〜６のアルキル基からヘキシルを
除いたものである。炭素数１８以下の置換または未置換
のアルキル基は、前述した炭素数１〜６のアルキル基に
加えて、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデ
シル、ペンタデシル、オクタデシルなどを含む基であ
る。シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基
があげられる。アルコキシ基、アリール基およびアラル
キル基としては前述と同様な基があげられる。アルカノ
イル基としては、たとえばホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があ
げられる。
異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基または
ハロゲン原子を示し、Ｒg30 およびＲg31 は同一または
異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１〜５のアルキル
基は、前述の炭素数１〜６のアルキル基からヘキシルを
除いたものである。炭素数１８以下の置換または未置換
のアルキル基は、前述した炭素数１〜６のアルキル基に
加えて、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデ
シル、ペンタデシル、オクタデシルなどを含む基であ
る。シクロアルキル基としては、たとえばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基
があげられる。アルコキシ基、アリール基およびアラル
キル基としては前述と同様な基があげられる。アルカノ
イル基としては、たとえばホルミル、アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があ
げられる。
【０１４４】複素環式基としては、たとえばチエニル、
ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２
Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、ピラニル、ピリジル、ピベリジル、ピペリジ
ノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリルなどが
あげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であ
ってもよい。
ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２
Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラ
ゾリル、ピラニル、ピリジル、ピベリジル、ピペリジ
ノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリルなどが
あげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であ
ってもよい。
【０１４５】上記基に置換してもよい置換基としては、
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール
基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が
あげられる。Ａ1 、Ａ2 およびＣｐ1 、Ｃｐ2 、Ｃｐ3
で表されるカップラー残基としては、たとえば下記一般
式(21)〜(27)に示す基があげられる。
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール
基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が
あげられる。Ａ1 、Ａ2 およびＣｐ1 、Ｃｐ2 、Ｃｐ3
で表されるカップラー残基としては、たとえば下記一般
式(21)〜(27)に示す基があげられる。
【０１４６】
【化６０】
【０１４７】各式中、Ｒg32 は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。
【０１４８】Ｒg33 は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒg34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒg35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒg34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒg35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。
【０１４９】Ｒg36 は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒg37 は、２価の鎖式炭化
水素基、芳香族炭化水素基または上記一般式(25)、(26)
中の、下記式(28)：
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒg37 は、２価の鎖式炭化
水素基、芳香族炭化水素基または上記一般式(25)、(26)
中の、下記式(28)：
【０１５０】
【化６１】
【０１５１】で表される部分とともに複素環を形成する
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒg38 は、水素原子、アルキル
基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外
の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒg38 は、水素原子、アルキル
基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外
の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。
【０１５２】Ｒg39 は、アルキル基またはアリール基を
示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。アルケニル基としては、たとえばビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアル
ケニル基があげられる。
示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。アルケニル基としては、たとえばビニル、アリル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリル、２−
ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜６のアル
ケニル基があげられる。
【０１５３】前記Ｒg33 において、ベンゼン環と縮合し
て芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン等の炭
素数１〜４のアルキレン基があげられる。上記Ｒg33 と
ベンゼン環との縮合により形成される芳香族環として
は、たとえばナフタリン環、アントラセン環、フェナン
トレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等があ
げられる。
て芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン等の炭
素数１〜４のアルキレン基があげられる。上記Ｒg33 と
ベンゼン環との縮合により形成される芳香族環として
は、たとえばナフタリン環、アントラセン環、フェナン
トレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等があ
げられる。
【０１５４】またＲg33 において、ベンゼン環と縮合し
て多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団として
は、たとえば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、ある
いはカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環等があげられる。またＲg33 において、ベンゼ
ン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、たとえばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、
ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダ
ゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キ
ノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニ
ル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニ
ル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェ
ナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チ
アントレニル等があげられる。
て多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団として
は、たとえば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、ある
いはカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環等があげられる。またＲg33 において、ベンゼ
ン環と縮合して複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、たとえばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、
インドリル、１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、
ベンゾチアゾリル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダ
ゾリル、クロメニル、クロマニル、イソクロマニル、キ
ノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニ
ル、キナゾニリル、キノキサリニル、ジベンゾフラニ
ル、カルバゾリル、キサンテニル、アクリジニル、フェ
ナントリジニル、フェナジニル、フェノキサジニル、チ
アントレニル等があげられる。
【０１５５】上記Ｒg33 とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環基としては、たとえばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リルなど）であってもよい。
成される芳香族性複素環基としては、たとえばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リルなど）であってもよい。
【０１５６】前記Ｒg35 、Ｒg37 において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、プロピレン、ブチレン
等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェ
ニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられ
る。前記Ｒg36 において、複素環基としては、ピリジ
ル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があ
げられる。
炭化水素基としては、エチレン、プロピレン、ブチレン
等があげられ、２価の芳香族炭化水素基としては、フェ
ニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があげられ
る。前記Ｒg36 において、複素環基としては、ピリジ
ル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等があ
げられる。
【０１５７】前記Ｒg37 において、前記式(28)で表され
る部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、たとえばフェニレン、ナフチレン、フェナントリ
レン、エチレン、プロピレン、ブチレン等があげられ
る。上記Ｒg37 と、前記式(28)で表される部分とにより
形成される芳香族性複素環基としては、たとえばベンゾ
イミダゾール、ベンゾ〔ｆ〕ベンゾイミダゾール、ジベ
ンゾ〔ｅ，ｇ〕ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン
等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有
してもよい。
る部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、たとえばフェニレン、ナフチレン、フェナントリ
レン、エチレン、プロピレン、ブチレン等があげられ
る。上記Ｒg37 と、前記式(28)で表される部分とにより
形成される芳香族性複素環基としては、たとえばベンゾ
イミダゾール、ベンゾ〔ｆ〕ベンゾイミダゾール、ジベ
ンゾ〔ｅ，ｇ〕ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン
等があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有
してもよい。
【０１５８】前記Ｒg38 において、アルコキシカルボニ
ル基としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル等の基があげられる。本発明においては、上記例示の
電荷発生剤のほかに、たとえばセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アンサンス
ロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料などの従来公知の電荷発生剤を用いることがで
きる。
ル基としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル等の基があげられる。本発明においては、上記例示の
電荷発生剤のほかに、たとえばセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アンサンス
ロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料などの従来公知の電荷発生剤を用いることがで
きる。
【０１５９】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、一種または二種以上を混
合して用いることができる。その際、正孔輸送剤として
イオン化電位が４．８〜５．６ｅＶのものを使用するこ
とに関連して、この正孔輸送剤とのバランスを有する電
荷発生剤、具体的にはイオン化電位が４．８〜６．０ｅ
Ｖ、特に５．０〜５．８ｅＶの範囲にある電荷発生剤を
用いるのが、残留電位の低減および感度の向上の観点か
ら好ましい。
域に吸収波長を有するように、一種または二種以上を混
合して用いることができる。その際、正孔輸送剤として
イオン化電位が４．８〜５．６ｅＶのものを使用するこ
とに関連して、この正孔輸送剤とのバランスを有する電
荷発生剤、具体的にはイオン化電位が４．８〜６．０ｅ
Ｖ、特に５．０〜５．８ｅＶの範囲にある電荷発生剤を
用いるのが、残留電位の低減および感度の向上の観点か
ら好ましい。
【０１６０】特に好適な電荷発生剤としては、前記一般
式(CG1) で表されるＸ型無金属フタロシアニン、一般式
(CG2) で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフ
タロシアニン系顔料、前記一般式(CG3) で表されるペリ
レン系顔料などである。上記ペリレン系顔料としては、
とくに一般式(CG3a)：
式(CG1) で表されるＸ型無金属フタロシアニン、一般式
(CG2) で表されるオキソチタニルフタロシアニン等のフ
タロシアニン系顔料、前記一般式(CG3) で表されるペリ
レン系顔料などである。上記ペリレン系顔料としては、
とくに一般式(CG3a)：
【０１６１】
【化６２】
【０１６２】（式中、Ｒg40 、Ｒg41 、Ｒg42 およびＲ
g43 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基またはアリール基を示す。）で表される化
合物が好適に使用される。上記一般式(CG3a)において、
置換基Ｒg4 0 〜Ｒg43 に相当するアルキル基、アルコキ
シ基およびアリール基としては、前記と同様な基があげ
られる。
g43 は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシル基またはアリール基を示す。）で表される化
合物が好適に使用される。上記一般式(CG3a)において、
置換基Ｒg4 0 〜Ｒg43 に相当するアルキル基、アルコキ
シ基およびアリール基としては、前記と同様な基があげ
られる。
【０１６３】電荷発生剤のうち前記フタロシアニン系顔
料は、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体
の電荷発生材料として好適である。すなわちフタロシア
ニン系顔料は、前記一般式(1) で表されるナフトキノン
誘導体（電子輸送剤）とのマッチングに優れるため、こ
の両者を併用した電子写真感光体は、上記波長領域にお
いて高感度であり、従って７００ｎｍ以上の波長を有す
る光源を使用したデジタル光学系の画像形成装置に好適
に使用することができる。
料は、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体
の電荷発生材料として好適である。すなわちフタロシア
ニン系顔料は、前記一般式(1) で表されるナフトキノン
誘導体（電子輸送剤）とのマッチングに優れるため、こ
の両者を併用した電子写真感光体は、上記波長領域にお
いて高感度であり、従って７００ｎｍ以上の波長を有す
る光源を使用したデジタル光学系の画像形成装置に好適
に使用することができる。
【０１６４】またペリレン系顔料は、可視領域に感度を
有する感光体の電荷発生材料として好適である。とくに
ペリレン系顔料(CG3a)は、一般式(1) で表されるナフト
キノン誘導体（電子輸送剤）とのマッチングに優れてお
り、この両者を併用した電子写真感光体は、可視領域に
おいて高感度であり、従って可視領域の波長を有する光
源を使用したアナログ光学系の画像形成装置に好適に使
用することができる。 〈結着樹脂〉上記した各成分を分散させるための結着樹
脂としては、従来より有機感光層に使用されている種々
の樹脂を使用することができ、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオ
ノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着
樹脂は１種または２種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
有する感光体の電荷発生材料として好適である。とくに
ペリレン系顔料(CG3a)は、一般式(1) で表されるナフト
キノン誘導体（電子輸送剤）とのマッチングに優れてお
り、この両者を併用した電子写真感光体は、可視領域に
おいて高感度であり、従って可視領域の波長を有する光
源を使用したアナログ光学系の画像形成装置に好適に使
用することができる。 〈結着樹脂〉上記した各成分を分散させるための結着樹
脂としては、従来より有機感光層に使用されている種々
の樹脂を使用することができ、たとえばスチレン系重合
体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、
アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポ
リエチレン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポ
リエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオ
ノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステ
ル、アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリル
フタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性
樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着
樹脂は１種または２種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。
【０１６５】とくに一般式(R1)：
【０１６６】
【化６３】
【０１６７】〔式中、Ｒr1およびＲr2は同一または異な
って炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr3、Ｒr4、
Ｒr5およびＲr6は同一または異なって水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を
示す。〕で表されるジヒドロキシ化合物、一般式(R2)：
って炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr3、Ｒr4、
Ｒr5およびＲr6は同一または異なって水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基、アリール基またはアラルキル基を
示す。〕で表されるジヒドロキシ化合物、一般式(R2)：
【０１６８】
【化６４】
【０１６９】〔式中、Ｒr7およびＲr8は同一または異な
って炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr9、Ｒ
r10 、Ｒr11 およびＲr12 は同一または異なって水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基またはアラ
ルキル基を示す。Ｂは２以上の整数である。〕で表され
るジヒドロキシ化合物、および一般式(R3)：
って炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr9、Ｒ
r10 、Ｒr11 およびＲr12 は同一または異なって水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基またはアラ
ルキル基を示す。Ｂは２以上の整数である。〕で表され
るジヒドロキシ化合物、および一般式(R3)：
【０１７０】
【化６５】
【０１７１】〔式中、Ｒr13 およびＲr14 は同一または
異なって炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr15 、
Ｒr16 、Ｒr17 およびＲr18 は同一または異なって水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を示す。Ｒr19 およびＲr20 は同一または異
なって炭素数１〜１０のアルキル基を示す。〕で表され
るジヒドロキシ化合物のうちの少なくとも１種を用い
た、実質的に線状の共重合体であるポリエステル樹脂
が、導電性気体との接着性にすぐれるとともに、耐摩耗
性等の機械的特性にもすぐれるため、結着樹脂として好
適に使用される。
異なって炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｒr15 、
Ｒr16 、Ｒr17 およびＲr18 は同一または異なって水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基、アリール基またはア
ラルキル基を示す。Ｒr19 およびＲr20 は同一または異
なって炭素数１〜１０のアルキル基を示す。〕で表され
るジヒドロキシ化合物のうちの少なくとも１種を用い
た、実質的に線状の共重合体であるポリエステル樹脂
が、導電性気体との接着性にすぐれるとともに、耐摩耗
性等の機械的特性にもすぐれるため、結着樹脂として好
適に使用される。
【０１７２】上記ポリエステル樹脂は、具体的には、上
記３種のジヒドロキシ化合物のうちの少なくも１種を含
むジオール成分と、ジカルボン酸またはそのエステル形
成性誘導体等の酸成分とを重縮合させてえられる共重合
体である。ここでジオール成分中のジヒドロキシ化合物
の割合は１０モル％以上、好ましくは３０モル％以上、
より好ましくは５０モル％以上である。ジヒドロキシ化
合物の割合が１０モル％より低いと、耐熱性が不十分と
なって、感光層が熱により変形しやすくなり、また電荷
発生剤等の分散性や、有機溶剤への溶解性が低下する傾
向にある。
記３種のジヒドロキシ化合物のうちの少なくも１種を含
むジオール成分と、ジカルボン酸またはそのエステル形
成性誘導体等の酸成分とを重縮合させてえられる共重合
体である。ここでジオール成分中のジヒドロキシ化合物
の割合は１０モル％以上、好ましくは３０モル％以上、
より好ましくは５０モル％以上である。ジヒドロキシ化
合物の割合が１０モル％より低いと、耐熱性が不十分と
なって、感光層が熱により変形しやすくなり、また電荷
発生剤等の分散性や、有機溶剤への溶解性が低下する傾
向にある。
【０１７３】また、上記ポリエステル樹脂は、クロロホ
ルム中、２０℃で測定した極限粘度が、０．３ｄｌ／ｇ
以上、好ましくは０．４ｄｌ／ｇ以上であるのが好まし
い。極限粘度が０．３ｄｌ／ｇ未満では、感光体の機械
的特性、特に耐磨耗性などが低下する。一方、極限粘度
が０．３ｄｌ／ｇ以上であれば充分な機械的特性を有す
る成形品が得られるが、極限粘度が大きくなるほど、溶
媒へ溶解させるのに時間がかかるようになり、溶液の粘
度も上昇する傾向にある。特に溶液の粘度が高すぎる
と、有機感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布する
のが困難になるので、極限粘度が２．５ｄｌ／ｇ以上に
なると実用上の問題が生じる。最適な極限粘度を有する
ポリエステル樹脂は、分子量調節剤、重合時間、重合温
度等の溶融重合条件と、後工程の鎖伸長反応の条件を調
節することにより容易に得られる。
ルム中、２０℃で測定した極限粘度が、０．３ｄｌ／ｇ
以上、好ましくは０．４ｄｌ／ｇ以上であるのが好まし
い。極限粘度が０．３ｄｌ／ｇ未満では、感光体の機械
的特性、特に耐磨耗性などが低下する。一方、極限粘度
が０．３ｄｌ／ｇ以上であれば充分な機械的特性を有す
る成形品が得られるが、極限粘度が大きくなるほど、溶
媒へ溶解させるのに時間がかかるようになり、溶液の粘
度も上昇する傾向にある。特に溶液の粘度が高すぎる
と、有機感光層形成用塗布液を導電性基体上に塗布する
のが困難になるので、極限粘度が２．５ｄｌ／ｇ以上に
なると実用上の問題が生じる。最適な極限粘度を有する
ポリエステル樹脂は、分子量調節剤、重合時間、重合温
度等の溶融重合条件と、後工程の鎖伸長反応の条件を調
節することにより容易に得られる。
【０１７４】なお、ジヒドロキシ化合物を示す前記一般
式(R1)〜(R3)において、基Ｒr1、Ｒ r2、Ｒr7、Ｒr8、Ｒ
r13 、Ｒr14 に相当する炭素数２〜４のアルキレン基と
しては、エチレン、プロピレン、ブチレンがあげられ
る。また基Ｒr3〜Ｒr6、Ｒr9〜Ｒr12 、Ｒr15 〜Ｒr18
に相当する炭素数１〜４のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチルが
あげられ、アリール基としては、たとえばフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル、アントリ
ル、フェナントリル等があげられる。さらにアラルキル
基としては、たとえばベンジル、ベンズヒドリル、トリ
チル、フェネチル等があげられる。
式(R1)〜(R3)において、基Ｒr1、Ｒ r2、Ｒr7、Ｒr8、Ｒ
r13 、Ｒr14 に相当する炭素数２〜４のアルキレン基と
しては、エチレン、プロピレン、ブチレンがあげられ
る。また基Ｒr3〜Ｒr6、Ｒr9〜Ｒr12 、Ｒr15 〜Ｒr18
に相当する炭素数１〜４のアルキル基としては、メチ
ル、エチル、ノルマルプロピル、イソプロピル、ノルマ
ルブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３級ブチルが
あげられ、アリール基としては、たとえばフェニル、ト
リル、キシリル、ビフェニリル、ナフチル、アントリ
ル、フェナントリル等があげられる。さらにアラルキル
基としては、たとえばベンジル、ベンズヒドリル、トリ
チル、フェネチル等があげられる。
【０１７５】また、一般式(R3)において基Ｒr19 、Ｒ
r20 に相当する炭素数１〜１０のアルキル基としては、
前記炭素数１〜４のアルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルがあげられ
る。かかるジヒドロキシ化合物としては種々あげられる
が、とくに前記一般式(R1)で表されるジヒドロキシ化合
物に属する、式(R1-1)で表される９，９−ビス〔４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕フルオレンや、
あるいは前記一般式(R2)で表されるジヒドロキシ化合物
に属する、式(R2-1)で表される１，１−ビス〔４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−シクロヘキサン
が、好適なものとして例示される。
r20 に相当する炭素数１〜１０のアルキル基としては、
前記炭素数１〜４のアルキル基の他、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルがあげられ
る。かかるジヒドロキシ化合物としては種々あげられる
が、とくに前記一般式(R1)で表されるジヒドロキシ化合
物に属する、式(R1-1)で表される９，９−ビス〔４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕フルオレンや、
あるいは前記一般式(R2)で表されるジヒドロキシ化合物
に属する、式(R2-1)で表される１，１−ビス〔４−（２
−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−シクロヘキサン
が、好適なものとして例示される。
【０１７６】
【化６６】
【０１７７】上記ジヒドロキシ化合物とともにポリエス
テル樹脂を構成する酸成分としては、たとえばテレフタ
ル酸、イソフタル酸、１，２−ナフタレンジカルボン
酸、１，３−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタ
レンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、
１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレン
ジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、２，
３−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸、２，２′
−ビフェニルジカルボン酸、３，３′−ビフェニルジカ
ルボン酸、４，４′−ビフェニルジカルボン酸、９，９
−ビス（４−カルボキシフェニレン）フルオレン等の芳
香族ジカルボン酸、またはマレイン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、デカメチレンジカルボン酸等の脂肪族ジカル
ボン酸、またはこれらジカルボン酸のエステル形成性誘
導体があげられる。これらは単独で用いてもよく、２種
以上を併用してもよい。とくに好適な酸成分としては、
これに限定されないがたとえば、式(R4)で表されるテレ
フタル酸ジメチルエステル、式(R5)で表される２，６−
ナフタレンジカルボン酸、式(R6)で表されるテレフタル
酸等があげられる。
テル樹脂を構成する酸成分としては、たとえばテレフタ
ル酸、イソフタル酸、１，２−ナフタレンジカルボン
酸、１，３−ナフタレンジカルボン酸、１，４−ナフタ
レンジカルボン酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、
１，６−ナフタレンジカルボン酸、１，７−ナフタレン
ジカルボン酸、１，８−ナフタレンジカルボン酸、２，
３−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカ
ルボン酸、２，７−ナフタレンジカルボン酸、２，２′
−ビフェニルジカルボン酸、３，３′−ビフェニルジカ
ルボン酸、４，４′−ビフェニルジカルボン酸、９，９
−ビス（４−カルボキシフェニレン）フルオレン等の芳
香族ジカルボン酸、またはマレイン酸、アジピン酸、セ
バシン酸、デカメチレンジカルボン酸等の脂肪族ジカル
ボン酸、またはこれらジカルボン酸のエステル形成性誘
導体があげられる。これらは単独で用いてもよく、２種
以上を併用してもよい。とくに好適な酸成分としては、
これに限定されないがたとえば、式(R4)で表されるテレ
フタル酸ジメチルエステル、式(R5)で表される２，６−
ナフタレンジカルボン酸、式(R6)で表されるテレフタル
酸等があげられる。
【０１７８】
【化６７】
【０１７９】また他のジオール成分としては、たとえば
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，
３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３
−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，
５−ペンタンジオールなどの脂肪族グリコール類、１，
１−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
−１−フェニルエタン、２，２−ビス〔４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕−３−メチルペンタン等
の、主鎖または側鎖に芳香族環を有するジオール、ビス
〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフォ
ン等の、主鎖に芳香族環と硫黄とを有する化合物、ある
いはその他のジヒドロキシ化合物、たとえばトリシクロ
デカンジメチロール等の１種または２種以上を用いるこ
とができる。
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，
３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，
３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、１，３
−ペンタンジオール、１，４−ペンタンジオール、１，
５−ペンタンジオールなどの脂肪族グリコール類、１，
１−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕
−１−フェニルエタン、２，２−ビス〔４−（２−ヒド
ロキシエトキシ）フェニル〕−３−メチルペンタン等
の、主鎖または側鎖に芳香族環を有するジオール、ビス
〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕スルフォ
ン等の、主鎖に芳香族環と硫黄とを有する化合物、ある
いはその他のジヒドロキシ化合物、たとえばトリシクロ
デカンジメチロール等の１種または２種以上を用いるこ
とができる。
【０１８０】とくに好適なジオール成分としては、これ
に限定されないがたとえば、式(R7)で表されるエチレン
グリコールや、式(R8)で表される２，２−ビス〔４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−３−メチルペ
ンタン等があげられる。
に限定されないがたとえば、式(R7)で表されるエチレン
グリコールや、式(R8)で表される２，２−ビス〔４−
（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕−３−メチルペ
ンタン等があげられる。
【０１８１】
【化６８】
【０１８２】上記各成分を重縮合させてポリエステル樹
脂を製造するには、たとえばエステル交換法、直接重合
法等の溶融重合法や、溶液重合法、界面重合法等の、通
常のポリエステル樹脂の製造に利用される公知の方法か
ら、適宜の方法を選択すればよい。またその際の重合触
媒等の反応条件についても、通常のポリエステル樹脂の
製造と同様でよい。
脂を製造するには、たとえばエステル交換法、直接重合
法等の溶融重合法や、溶液重合法、界面重合法等の、通
常のポリエステル樹脂の製造に利用される公知の方法か
ら、適宜の方法を選択すればよい。またその際の重合触
媒等の反応条件についても、通常のポリエステル樹脂の
製造と同様でよい。
【０１８３】上記ポリエステル樹脂を、溶融重合法のう
ちエステル交換法で製造するには、一般式(R1)〜(R3)か
ら選ばれる少なくとも１種のジヒドロキシ化合物は、樹
脂中のジオール成分の１０〜９５モル％であることが好
ましい。ジオール成分の割合が９５モル％を超えると、
溶融重合反応が進まなかったり、重合時間が著しく長く
なる等の問題を生じる。ただし、９５モル％より多い場
合でも、溶液重合法または界面重合法で容易に製造する
ことができる。
ちエステル交換法で製造するには、一般式(R1)〜(R3)か
ら選ばれる少なくとも１種のジヒドロキシ化合物は、樹
脂中のジオール成分の１０〜９５モル％であることが好
ましい。ジオール成分の割合が９５モル％を超えると、
溶融重合反応が進まなかったり、重合時間が著しく長く
なる等の問題を生じる。ただし、９５モル％より多い場
合でも、溶液重合法または界面重合法で容易に製造する
ことができる。
【０１８４】また、酸成分と、ジヒドロキシ化合物(R1)
〜(R3)を含むジオール成分とを共重合したポリエステル
樹脂（非晶質）では、ポリスチレン換算の重量平均分子
量で１０万（クロロホルム中の極限粘度で２．５ｄｌ／
ｇ）が従来公知の重合法で容易に得られる限界である。
２．５ｄｌ／ｇ以上の極限粘度を有する高分子のポリエ
ステル樹脂を得るには、上述した方法によって重合した
後、ジイソシアネートと反応させるのがよい。この後処
理により、ポリエステル樹脂の分子鎖が伸長し、クロロ
ホルム中での極限粘度を容易に２．５ｄｌ／ｇ以上にす
ることができ、磨耗性等の機械的特性を向上させること
ができる。
〜(R3)を含むジオール成分とを共重合したポリエステル
樹脂（非晶質）では、ポリスチレン換算の重量平均分子
量で１０万（クロロホルム中の極限粘度で２．５ｄｌ／
ｇ）が従来公知の重合法で容易に得られる限界である。
２．５ｄｌ／ｇ以上の極限粘度を有する高分子のポリエ
ステル樹脂を得るには、上述した方法によって重合した
後、ジイソシアネートと反応させるのがよい。この後処
理により、ポリエステル樹脂の分子鎖が伸長し、クロロ
ホルム中での極限粘度を容易に２．５ｄｌ／ｇ以上にす
ることができ、磨耗性等の機械的特性を向上させること
ができる。
【０１８５】ジイソシアネートには、２つのイソシアネ
ート基が同一の分子に存在する化合物すべてが含まれ
る。具体的には、たとえばヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、メチレン−４，４′−ビスフ
ェニルジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、３−イソシナネートメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネート等があげられる。これ
らは単独または２種以上を混合して使用してもよい。こ
れらの中では、とくにメチレン−４，４′−ビスフェニ
ルジイソシアネートが好適である。
ート基が同一の分子に存在する化合物すべてが含まれ
る。具体的には、たとえばヘキサメチレンジイソシアネ
ート、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、メチレン−４，４′−ビスフ
ェニルジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、３−イソシナネートメチル−３，５，５−トリメチ
ルシクロヘキシルイソシアネート等があげられる。これ
らは単独または２種以上を混合して使用してもよい。こ
れらの中では、とくにメチレン−４，４′−ビスフェニ
ルジイソシアネートが好適である。
【０１８６】ポリエステル樹脂と反応させるジイソシア
ネートの量は、数平均分子量を基にして計算したポリエ
ステル樹脂のモル数に対して、通常０．５〜１．３倍の
範囲、好ましくは０．８〜１．１倍の範囲が好適であ
る。ポリエステル樹脂分子の末端はアルコール性のＯＨ
であり、ジイソシアネートはアルコールと反応してウレ
タン結合を形成することにより、ポリエステル樹脂の鎖
伸長が達成される。このとき、ポリエステル樹脂中に導
入されるウレタン結合の量はモル分率で通常１％以下に
なるため、樹脂全体としての屈折率、複屈折、ガラス転
移点、透明性などの物理的特性は処理前のポリエステル
樹脂と変わらない。
ネートの量は、数平均分子量を基にして計算したポリエ
ステル樹脂のモル数に対して、通常０．５〜１．３倍の
範囲、好ましくは０．８〜１．１倍の範囲が好適であ
る。ポリエステル樹脂分子の末端はアルコール性のＯＨ
であり、ジイソシアネートはアルコールと反応してウレ
タン結合を形成することにより、ポリエステル樹脂の鎖
伸長が達成される。このとき、ポリエステル樹脂中に導
入されるウレタン結合の量はモル分率で通常１％以下に
なるため、樹脂全体としての屈折率、複屈折、ガラス転
移点、透明性などの物理的特性は処理前のポリエステル
樹脂と変わらない。
【０１８７】上述した鎖伸長反応において必要ならば適
当な触媒を用いてもよい。触媒としては、オクチル酸ス
ズ、ジラウリル酸ジブチルスズ、ナフテン酸鉛などの金
属触媒、ジアゾビスシクロ〔２，２，２〕オクタン、ト
リＮ−ブチルアミンなどが好適である。触媒の添加量は
鎖伸長反応温度にもよるが、通常１モルのジイソシアネ
ートに対して０．０１モル以下、好ましくは０．００１
モル以下添加される。
当な触媒を用いてもよい。触媒としては、オクチル酸ス
ズ、ジラウリル酸ジブチルスズ、ナフテン酸鉛などの金
属触媒、ジアゾビスシクロ〔２，２，２〕オクタン、ト
リＮ−ブチルアミンなどが好適である。触媒の添加量は
鎖伸長反応温度にもよるが、通常１モルのジイソシアネ
ートに対して０．０１モル以下、好ましくは０．００１
モル以下添加される。
【０１８８】反応は溶融状態の上述したポリエステル樹
脂に触媒とジイソシアネートとを適量加え、乾燥窒素の
気流下で攪拌することによって進行する。鎖伸長反応の
反応温度は条件によって異なるが、有機溶媒中で行う場
合は溶剤の沸点以下の温度で、有機溶媒を使用しない場
合はポリエステル樹脂のガラス転移点以上の温度に設定
することが望ましい。反応温度によって到達できる分子
量や副反応による着色の度合いが決まるため、目的とす
る分子量と反応前のポリエステル樹脂の分子量などから
勘案して、最適な反応系とそれに適合した反応温度を選
択することができる。たとえば、有機溶媒としてトリク
ロロベンゼンを用いた場合、１３０〜１５０℃の範囲で
の反応が可能となり、副反応による着色は殆どない。
脂に触媒とジイソシアネートとを適量加え、乾燥窒素の
気流下で攪拌することによって進行する。鎖伸長反応の
反応温度は条件によって異なるが、有機溶媒中で行う場
合は溶剤の沸点以下の温度で、有機溶媒を使用しない場
合はポリエステル樹脂のガラス転移点以上の温度に設定
することが望ましい。反応温度によって到達できる分子
量や副反応による着色の度合いが決まるため、目的とす
る分子量と反応前のポリエステル樹脂の分子量などから
勘案して、最適な反応系とそれに適合した反応温度を選
択することができる。たとえば、有機溶媒としてトリク
ロロベンゼンを用いた場合、１３０〜１５０℃の範囲で
の反応が可能となり、副反応による着色は殆どない。
【０１８９】上述したポリエステル樹脂の鎖伸長反応に
より分子量は大幅に増大し、極限粘度の増加が達成され
る。反応前の分子量によって最終の到達し得る分子量は
異なるが、通常は反応温度と反応時間、さらにジイソシ
アネートの量を変えることにより、鎖伸長ポリエステル
樹脂の分子量を、目的とする値にすることができる。こ
れは場合により異なるので反応温度と反応時間等を特定
することは困難であるが、一般には温度が高いほど、ま
た反応時間が長いほど分子量が上がる。また、ジイソシ
アネートの量は数平均分子量より求めたポリエステル樹
脂のモル数と等量ないしは１．１等量あたりが最も鎖伸
長の効果が高い。
より分子量は大幅に増大し、極限粘度の増加が達成され
る。反応前の分子量によって最終の到達し得る分子量は
異なるが、通常は反応温度と反応時間、さらにジイソシ
アネートの量を変えることにより、鎖伸長ポリエステル
樹脂の分子量を、目的とする値にすることができる。こ
れは場合により異なるので反応温度と反応時間等を特定
することは困難であるが、一般には温度が高いほど、ま
た反応時間が長いほど分子量が上がる。また、ジイソシ
アネートの量は数平均分子量より求めたポリエステル樹
脂のモル数と等量ないしは１．１等量あたりが最も鎖伸
長の効果が高い。
【０１９０】通常、酸成分と、ジヒドロキシ化合物(R1)
〜(R3)を含むジオール成分とを共重合したポリエステル
樹脂の分子量は２万程度（極限粘度で０．５ｄｌ／ｇ）
で、最大でも１０万程度（極限粘度で２．５ｄｌ／ｇ）
である。たとえば、最も容易に製造できる２万程度のポ
リエステル樹脂を原料として鎖伸長反応をすると、極限
粘度が０．７〜１．５ｄｌ／ｇの高分子量のポリエステ
ル樹脂が得られる。
〜(R3)を含むジオール成分とを共重合したポリエステル
樹脂の分子量は２万程度（極限粘度で０．５ｄｌ／ｇ）
で、最大でも１０万程度（極限粘度で２．５ｄｌ／ｇ）
である。たとえば、最も容易に製造できる２万程度のポ
リエステル樹脂を原料として鎖伸長反応をすると、極限
粘度が０．７〜１．５ｄｌ／ｇの高分子量のポリエステ
ル樹脂が得られる。
【０１９１】鎖伸長したポリエステル樹脂は一般的に分
子量分布が広くなる。溶融重合で製造した上述の特殊ジ
ヒドロキシ化合物を共重合した非晶質ポリエステル樹脂
の分子量分布は、反応諸条件によって異なるが、重量平
均分子量と数平均分子量との比で、通常２程度である。
鎖伸長反応後は、通常４程度かそれ以上になる。分子量
分布があると好ましくない場合には、必要に応じて通常
知られている分子量分別法を用いて分子量分布を制御す
ることができる。かかる分子量分別法としては、たとえ
ば貧溶媒による再沈法、ゲルを充填したカラム中を通過
させて分子の大きさでふるい分けをする方法のほか、An
alysis of polymers, T. R. Crompton,Pergamon Press
に記載の方法などを用いることができる。
子量分布が広くなる。溶融重合で製造した上述の特殊ジ
ヒドロキシ化合物を共重合した非晶質ポリエステル樹脂
の分子量分布は、反応諸条件によって異なるが、重量平
均分子量と数平均分子量との比で、通常２程度である。
鎖伸長反応後は、通常４程度かそれ以上になる。分子量
分布があると好ましくない場合には、必要に応じて通常
知られている分子量分別法を用いて分子量分布を制御す
ることができる。かかる分子量分別法としては、たとえ
ば貧溶媒による再沈法、ゲルを充填したカラム中を通過
させて分子の大きさでふるい分けをする方法のほか、An
alysis of polymers, T. R. Crompton,Pergamon Press
に記載の方法などを用いることができる。
【０１９２】また上記ポリエステル樹脂は、ポリカーボ
ネート樹脂と混合して用いてもよい。これにより、ポリ
エステル樹脂と相溶性の悪い材料を組み合わせる場合で
も、ポリカーボネート樹脂によって相溶性を改善できる
という利点がある。次に、本発明の電子写真感光体の製
造方法について説明する。単層型の電子写真感光体を得
るには、所定の電子輸送剤を、電荷発生剤、正孔輸送
剤、結着樹脂等と共に適当な溶剤に溶解または分散した
塗布液を、塗布等の手段によって導電性基体上に塗布
し、乾燥させればよい。
ネート樹脂と混合して用いてもよい。これにより、ポリ
エステル樹脂と相溶性の悪い材料を組み合わせる場合で
も、ポリカーボネート樹脂によって相溶性を改善できる
という利点がある。次に、本発明の電子写真感光体の製
造方法について説明する。単層型の電子写真感光体を得
るには、所定の電子輸送剤を、電荷発生剤、正孔輸送
剤、結着樹脂等と共に適当な溶剤に溶解または分散した
塗布液を、塗布等の手段によって導電性基体上に塗布
し、乾燥させればよい。
【０１９３】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、好
ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、電子輸
送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部
の割合で配合される。また、正孔輸送剤は５〜５００重
量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合す
る。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着
樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好まし
くは３０〜２００重量部であるのが適当である。単層型
の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子
受容性化合物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜
４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合する
のが適当である。
０重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、好
ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、電子輸
送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部
の割合で配合される。また、正孔輸送剤は５〜５００重
量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合す
る。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着
樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好まし
くは３０〜２００重量部であるのが適当である。単層型
の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子
受容性化合物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜
４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合する
のが適当である。
【０１９４】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の電子
写真感光体を得るには、まず導電性基体上に、蒸着また
は塗布等の手段によって電荷発生剤を含有する電荷発生
層を形成し、ついでこの電荷発生層上に、電子輸送剤と
結着樹脂とを含む塗布液を塗布等の手段によって塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成すればよい。
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の電子
写真感光体を得るには、まず導電性基体上に、蒸着また
は塗布等の手段によって電荷発生剤を含有する電荷発生
層を形成し、ついでこの電荷発生層上に、電子輸送剤と
結着樹脂とを含む塗布液を塗布等の手段によって塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成すればよい。
【０１９５】積層型感光体においては、電荷発生層を構
成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷
発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００
重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に
電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合
物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量
部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合するのが適当
である。また、電荷発生層に電子輸送剤を含有させる場
合は、電子輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して０．
５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合する
のが適当である。
成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷
発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００
重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に
電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合
物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量
部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合するのが適当
である。また、電荷発生層に電子輸送剤を含有させる場
合は、電子輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して０．
５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合する
のが適当である。
【０１９６】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を１０〜
５００重量部、好ましくは２５〜１００樹脂の割合で配
合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容性化合物
を含有させる場合は、電子受容性化合物を結着樹脂１０
０重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．
５〜２０重量部で配合するのが適当である。
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を１０〜
５００重量部、好ましくは２５〜１００樹脂の割合で配
合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容性化合物
を含有させる場合は、電子受容性化合物を結着樹脂１０
０重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．
５〜２０重量部で配合するのが適当である。
【０１９７】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ
程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは
５〜５０μｍ程度である。単層型感光体にあっては、導
電性基体と感光層との間に、また積層型感光体にあって
は、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷
輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成さ
れていてもよい。
層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ
程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは
５〜５０μｍ程度である。単層型感光体にあっては、導
電性基体と感光層との間に、また積層型感光体にあって
は、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷
輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成さ
れていてもよい。
【０１９８】単層型および積層型の各感光層には、電子
写真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体公知の種
々の添加剤、たとえば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一
重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化
剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定
剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合すること
ができる。
写真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体公知の種
々の添加剤、たとえば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一
重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化
剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定
剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合すること
ができる。
【０１９９】また、感光層の感度を向上させるために、
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、電子輸送剤であるナフトキノン誘導体ととも
に、従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有させても
よい。このような電子輸送剤としては、高い電子輸送能
を有する種々の化合物、たとえば前記一般式(2) のベン
ゾキノン系化合物や、一般式(3) のジフェノキノン系化
合物のほか、下記の一般式(ET1) 〜(ET12)で表される化
合物等があげられる。
たとえばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフ
チレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、電子輸送剤であるナフトキノン誘導体ととも
に、従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有させても
よい。このような電子輸送剤としては、高い電子輸送能
を有する種々の化合物、たとえば前記一般式(2) のベン
ゾキノン系化合物や、一般式(3) のジフェノキノン系化
合物のほか、下記の一般式(ET1) 〜(ET12)で表される化
合物等があげられる。
【０２００】
【化６９】
【０２０１】（式中、Ｒe1、Ｒe2、Ｒe3、Ｒe4およびＲ
e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。）
e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。）
【０２０２】
【化７０】
【０２０３】（式中、Ｒe6はアルキル基、Ｒe7は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。な
お、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていても
よい。）
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。な
お、γが２以上のとき、各Ｒe7は互いに異なっていても
よい。）
【０２０４】
【化７１】
【０２０５】（式中、Ｒe8およびＲe9は同一または異な
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒe8およびＲe9は異なっていてもよい。）
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。なお、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒe8およびＲe9は異なっていてもよい。）
【０２０６】
【化７２】
【０２０７】（式中、Ｒe10 はアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数である。なお、ηが２以上のとき、各Ｒe10 は異
なっていてもよい。）
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数である。なお、ηが２以上のとき、各Ｒe10 は異
なっていてもよい。）
【０２０８】
【化７３】
【０２０９】（式中、Ｒe11 はアルキル基を示し、σは
１〜４の整数である。なお、σが２以上のとき、各Ｒ
e11 は異なっていてもよい。）
１〜４の整数である。なお、σが２以上のとき、各Ｒ
e11 は異なっていてもよい。）
【０２１０】
【化７４】
【０２１１】（式中、Ｒe12 およびＲe13 は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは基：
Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＣ（ＣＮ）2を示す。）
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは基：
Ｏ、Ｎ−ＣＮまたはＣ（ＣＮ）2を示す。）
【０２１２】
【化７５】
【０２１３】（式中、Ｒe14 は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有することのあるフェニ
ル基を示し、Ｒe15 は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有することのあるアルキル基、置換基を有することの
あるフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λ
は１〜３の整数である。なお、λが２以上のとき、各Ｒ
e15 は互いに異なっていてもよい。）
子、アルキル基または置換基を有することのあるフェニ
ル基を示し、Ｒe15 は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有することのあるアルキル基、置換基を有することの
あるフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。λ
は１〜３の整数である。なお、λが２以上のとき、各Ｒ
e15 は互いに異なっていてもよい。）
【０２１４】
【化７６】
【０２１５】（式中、θは１〜２の整数である。）
【０２１６】
【化７７】
【０２１７】（式中、Ｒe16 およびＲe17 は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するこ
とのあるアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。νおよびξは１〜３の整数であ
る。なお、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16 および
Ｒe17 は互いに異なっていてもよい。）
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するこ
とのあるアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。νおよびξは１〜３の整数であ
る。なお、νまたはξが２以上のとき、各Ｒe16 および
Ｒe17 は互いに異なっていてもよい。）
【０２１８】
【化７８】
【０２１９】（式中、Ｒe18 およびＲe19 は同一または
異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）
【０２２０】
【化７９】
【０２２１】（式中、Ｒe20 はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数である。なお、πが２のとき、
各Ｒe2 0 は互いに異なっていてもよい。）
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数である。なお、πが２のとき、
各Ｒe2 0 は互いに異なっていてもよい。）
【０２２２】
【化８０】
【０２２３】（式中、Ｒe21 は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。）などがあげられ、さらにマロノニトリル、チオピ
ラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−ト
リニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マ
レイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。）などがあげられ、さらにマロノニトリル、チオピ
ラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−ト
リニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マ
レイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。
【０２２４】上記例示の電子輸送剤において、アルキル
基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハ
ロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。ハ
ロゲン化アルキル基としては、たとえばクロロメチル、
ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、２−ク
ロロエチル、１−フルオロエチル、３−クロロプロピ
ル、２−ブロモプロピル、１−クロロプロピル、２−ク
ロロ−１−メチルエチル、１−ブロモ−１−メチルエチ
ル、４−ヨードブチル、３−フルオロブチル、３─クロ
ロ−２−メチルプロピル、２─ヨード−２−メチルプロ
ピル、１−フルオロ−２−メチルプロピル、２−クロロ
−１，１−ジメチルエチル、２−ブロモ−１，１−ジメ
チルエチル、５−ブロモペンチル、４−クロロヘキシル
などのアルキル基の部分が炭素数１〜６のハロゲン化ア
ルキル基があげられる。
基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基およびハ
ロゲン原子としては、前述と同様な基があげられる。ハ
ロゲン化アルキル基としては、たとえばクロロメチル、
ブロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、２−ク
ロロエチル、１−フルオロエチル、３−クロロプロピ
ル、２−ブロモプロピル、１−クロロプロピル、２−ク
ロロ−１−メチルエチル、１−ブロモ−１−メチルエチ
ル、４−ヨードブチル、３−フルオロブチル、３─クロ
ロ−２−メチルプロピル、２─ヨード−２−メチルプロ
ピル、１−フルオロ−２−メチルプロピル、２−クロロ
−１，１−ジメチルエチル、２−ブロモ−１，１−ジメ
チルエチル、５−ブロモペンチル、４−クロロヘキシル
などのアルキル基の部分が炭素数１〜６のハロゲン化ア
ルキル基があげられる。
【０２２５】多環芳香族基としては、たとえばナフチ
ル、フェナントリル、アントリルなどがあげられる。複
素環式基としては、たとえばチエニル、ピロリル、ピロ
リジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニ
ル、ピリジル、ピベリジル、ピペリジノ、３−モルホリ
ニル、モルホリノ、チアゾリルなどがあげられる。ま
た、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
ル、フェナントリル、アントリルなどがあげられる。複
素環式基としては、たとえばチエニル、ピロリル、ピロ
リジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ−イミダゾリ
ル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラニ
ル、ピリジル、ピベリジル、ピペリジノ、３−モルホリ
ニル、モルホリノ、チアゾリルなどがあげられる。ま
た、芳香族環と縮合した複素環式基であってもよい。
【０２２６】上記基に置換してもよい置換基としては、
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール
基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が
挙げられる。本発明の感光体に使用される導電性基体と
しては、導電性を有する種々の材料を使用することがで
き、たとえばアルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネ
ートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげ
られる。
たとえばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化
されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール
基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が
挙げられる。本発明の感光体に使用される導電性基体と
しては、導電性を有する種々の材料を使用することがで
き、たとえばアルミニウム、鉄、銅、スズ、白金、銀、
バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタ
ン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネ
ートされたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸
化スズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等があげ
られる。
【０２２７】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。
【０２２８】すなわち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸
送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方
法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、
ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分
散混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により塗
布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の
アルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又
は２種以上を混合して用いることができる。 さらに、
電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、感光層表面の平
滑性をよくするために界面活性剤、レベリング剤等を使
用してもよい。
送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方
法、たとえば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、
ペイントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分
散混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により塗
布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用可能であり、たとえばメタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の
アルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又
は２種以上を混合して用いることができる。 さらに、
電荷輸送材料や電荷発生材料の分散性、感光層表面の平
滑性をよくするために界面活性剤、レベリング剤等を使
用してもよい。
【０２２９】
【実施例】以下に本発明を、合成例、実施例、比較例に
基づいて説明する。 《ナフトキノン誘導体》 合成例１〔２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル
−１，４−ナフトキノンの合成〕 還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコに、前記
一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フェニル−
１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）と、
保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナトリ
ウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを加え、フ
ラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガスで置
換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラヒドロ
フラン２５０ｍｌを加えた。
基づいて説明する。 《ナフトキノン誘導体》 合成例１〔２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル
−１，４−ナフトキノンの合成〕 還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコに、前記
一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フェニル−
１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）と、
保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナトリ
ウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを加え、フ
ラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガスで置
換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラヒドロ
フラン２５０ｍｌを加えた。
【０２３０】つぎに上記溶液に、前記一般式(1c)中のＲ
3 がエチル基であるブロモ酢酸エチルエステル６１ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、溶液を、還
流下で５時間、かく拌して反応させた。そして反応終了
後の液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶
を析出させ、この結晶を、洗浄液が中性になるまで水洗
した後、エタノールから再結晶処理して、前記一般式(1
d)中のＲ3 がエチル基であるエチル−１，３−ジケト−
２−フェニルインダン−２−アセテート（収量４６．５
ｇ、収率８２％）を合成した。
3 がエチル基であるブロモ酢酸エチルエステル６１ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、溶液を、還
流下で５時間、かく拌して反応させた。そして反応終了
後の液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶
を析出させ、この結晶を、洗浄液が中性になるまで水洗
した後、エタノールから再結晶処理して、前記一般式(1
d)中のＲ3 がエチル基であるエチル−１，３−ジケト−
２−フェニルインダン−２−アセテート（収量４６．５
ｇ、収率８２％）を合成した。
【０２３１】つぎに、還流管を接続した５００ｍｌの２
つ口フラスコに、上記エチル−１，３−ジケト−２−フ
ェニルインダン−２−アセテート４５ｇ（１４６ｍｍｏ
ｌ）と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素
化ナトリウム５．９ｇ（６０％、１４８ｍｍｏｌ）とを
加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴン
ガスで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テト
ラヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
つ口フラスコに、上記エチル−１，３−ジケト−２−フ
ェニルインダン−２−アセテート４５ｇ（１４６ｍｍｏ
ｌ）と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素
化ナトリウム５．９ｇ（６０％、１４８ｍｍｏｌ）とを
加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴン
ガスで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テト
ラヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
【０２３２】そして上記溶液を、還流下で３時間、かく
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1e)中のＲ3がエチル基である１，４−
ジヒドロキシ−２−オキシカルボニルエチル−３−フェ
ニルナフタレン（収量３６ｇ、収率８０％）を合成し
た。
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1e)中のＲ3がエチル基である１，４−
ジヒドロキシ−２−オキシカルボニルエチル−３−フェ
ニルナフタレン（収量３６ｇ、収率８０％）を合成し
た。
【０２３３】つぎに、５００ｍｌの三角フラスコに、上
記１，４−ジヒドロキシ−２−オキシカルボニルエチル
−３−フェニルナフタレン３５ｇ（１１４ｍｍｏｌ）
と、酸化銀２６．４ｇ（１１４ｍｍｏｌ）と、クロロホ
ルム３００ｍｌとを加えて、室温下で５時間、かく拌し
た後、液中に析出した固体を除去し、液を濃縮して結晶
を析出させた。
記１，４−ジヒドロキシ−２−オキシカルボニルエチル
−３−フェニルナフタレン３５ｇ（１１４ｍｍｏｌ）
と、酸化銀２６．４ｇ（１１４ｍｍｏｌ）と、クロロホ
ルム３００ｍｌとを加えて、室温下で５時間、かく拌し
た後、液中に析出した固体を除去し、液を濃縮して結晶
を析出させた。
【０２３４】そしてこの結晶をエタノールから再結晶処
理して、前記式(10-1)で表される標記化合物を製造した
（収量２９．７ｇ、収率８５％）。この生成物の融点は
９０℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペク
トルを図２に示す。 合成例２〔２−オキシカルボニルベンジル−３−フェニ
ル−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1c)中のＲ3 がベンジル基であるブロモ酢酸
ベンジルエステル８４．３ｇ（３６８ｍｍｏｌ）を使用
したこと以外は、合成例１と同様にして、前記式(10-3)
で表される標記化合物を製造した（収量５１．１ｇ、収
率７５％）。
理して、前記式(10-1)で表される標記化合物を製造した
（収量２９．７ｇ、収率８５％）。この生成物の融点は
９０℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペク
トルを図２に示す。 合成例２〔２−オキシカルボニルベンジル−３−フェニ
ル−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1c)中のＲ3 がベンジル基であるブロモ酢酸
ベンジルエステル８４．３ｇ（３６８ｍｍｏｌ）を使用
したこと以外は、合成例１と同様にして、前記式(10-3)
で表される標記化合物を製造した（収量５１．１ｇ、収
率７５％）。
【０２３５】この生成物の融点は１２２〜１２３℃であ
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図３
に示す。 合成例３〔３−メチル−２−オキシカルボニルベンジル
−１，４−ナフトキノンの合成〕 安息香酸エチルエステル５０ｇ（３３０ｍｍｏｌ）と、
プロピオン酸エチルエステル２３ｇ（２３０ｍｍｏｌ）
と、冷却したテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合液
に、氷冷下、水素化ナトリウム１５．８ｇ（３９５ｍｍ
ｏｌ）を加えた後、還流下で反応させた。なお上記還流
中、薄層クロマトグラフ（ＴＬＣ）により反応を追跡し
た。
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図３
に示す。 合成例３〔３−メチル−２−オキシカルボニルベンジル
−１，４−ナフトキノンの合成〕 安息香酸エチルエステル５０ｇ（３３０ｍｍｏｌ）と、
プロピオン酸エチルエステル２３ｇ（２３０ｍｍｏｌ）
と、冷却したテトラヒドロフラン２００ｍｌの混合液
に、氷冷下、水素化ナトリウム１５．８ｇ（３９５ｍｍ
ｏｌ）を加えた後、還流下で反応させた。なお上記還流
中、薄層クロマトグラフ（ＴＬＣ）により反応を追跡し
た。
【０２３６】反応終了後の反応液に塩酸水を加え、次い
で有機成分をクロロホルムで抽出し、油層を分取して硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して粗生成
物をえた。つぎに上記粗生成物を、１０３〜１０７℃／
５ｍｍＨｇの条件下で減圧蒸留により精製して、無色の
液体である２−ベンゾイルプロピオン酸エチルエステル
（収量３０．６ｇ、収率６５．２％）を合成した。
で有機成分をクロロホルムで抽出し、油層を分取して硫
酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して粗生成
物をえた。つぎに上記粗生成物を、１０３〜１０７℃／
５ｍｍＨｇの条件下で減圧蒸留により精製して、無色の
液体である２−ベンゾイルプロピオン酸エチルエステル
（収量３０．６ｇ、収率６５．２％）を合成した。
【０２３７】つぎに、上記２−ベンゾイルプロピオン酸
エチルエステル３０．６ｇ（１４９ｍｍｏｌ）に濃硫酸
２６０ｇを加えて８５℃で約３０分間、かく拌した後、
この反応液を氷に加え、次いで有機成分をクロロホルム
で抽出し、油層を分取して硫酸ナトリウムで乾燥した。
そして溶媒を減圧留去して、オイル分を含む結晶であ
る、前記一般式(1b)中のＲ1 がメチル基である２−メチ
ル−１，３−インダンジオン８．２７ｇ（収量８．２７
ｇ、収率３５．０％）を合成した。
エチルエステル３０．６ｇ（１４９ｍｍｏｌ）に濃硫酸
２６０ｇを加えて８５℃で約３０分間、かく拌した後、
この反応液を氷に加え、次いで有機成分をクロロホルム
で抽出し、油層を分取して硫酸ナトリウムで乾燥した。
そして溶媒を減圧留去して、オイル分を含む結晶であ
る、前記一般式(1b)中のＲ1 がメチル基である２−メチ
ル−１，３−インダンジオン８．２７ｇ（収量８．２７
ｇ、収率３５．０％）を合成した。
【０２３８】つぎに、上記２−メチル−１，３−インダ
ンジオン２９．４ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を使用したこと
以外は、合成例２と同様にして、前記式(10-4)で表され
る標記化合物を製造した（収量２３．６ｇ、収率３．６
％）。この生成物の融点は８３〜８４℃であった。ま
た、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
ンジオン２９．４ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を使用したこと
以外は、合成例２と同様にして、前記式(10-4)で表され
る標記化合物を製造した（収量２３．６ｇ、収率３．６
％）。この生成物の融点は８３〜８４℃であった。ま
た、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図４に示す。
【０２３９】合成例４〔２−（オキシカルボニル−４−
メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノ
ンの合成〕 ５００ｍｌのナスフラスコに、塩化メチレン２００ｍｌ
と、ｐ−クレゾール３９．７ｇ（３６７ｍｍｏｌ）と、
ブロモ酢酸５１ｇ（３６７ｍｍｏｌ）とを加え、氷冷下
でかく拌しつつ、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド７５．８ｇ（３６７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し
た後、溶液を、室温下で１２時間、かく拌して反応させ
た。
メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノ
ンの合成〕 ５００ｍｌのナスフラスコに、塩化メチレン２００ｍｌ
と、ｐ−クレゾール３９．７ｇ（３６７ｍｍｏｌ）と、
ブロモ酢酸５１ｇ（３６７ｍｍｏｌ）とを加え、氷冷下
でかく拌しつつ、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジ
イミド７５．８ｇ（３６７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し
た後、溶液を、室温下で１２時間、かく拌して反応させ
た。
【０２４０】そして、反応終了後に液中に析出した固体
を除去し、液を濃縮して、前記一般式(1c)中のＲ3 がｐ
−メチルフェニル基であるブロモ酢酸−ｐ−メチルフェ
ニルエステル（収量８３ｇ、収率９９％）を合成した。
つぎに、還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコ
に、前記一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フ
ェニル−１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏ
ｌ）と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素
化ナトリウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを
加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴン
ガスで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テト
ラヒドロフラン２５０ｍｌを加えた。
を除去し、液を濃縮して、前記一般式(1c)中のＲ3 がｐ
−メチルフェニル基であるブロモ酢酸−ｐ−メチルフェ
ニルエステル（収量８３ｇ、収率９９％）を合成した。
つぎに、還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコ
に、前記一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フ
ェニル−１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏ
ｌ）と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素
化ナトリウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを
加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴン
ガスで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テト
ラヒドロフラン２５０ｍｌを加えた。
【０２４１】つぎに上記溶液に、前記ブロモ酢酸−ｐ−
メチルフェニルエステル８４．３ｇ（３６８ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した後、溶液を、還流下で５時間、かく
拌して反応させた。そして反応終了後の液を、１Ｎの塩
酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶を析出させ、この結
晶を、洗浄液が中性になるまで水洗した後、エタノール
から再結晶処理して、前記一般式(1d)中のＲ3 がｐ−メ
チルフェニル基であるｐ−メチルフェニル−１，３−ジ
ケト−２−フェニルインダン−２−アセテート（収量５
６．５ｇ、収率８３％）を合成した。
メチルフェニルエステル８４．３ｇ（３６８ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した後、溶液を、還流下で５時間、かく
拌して反応させた。そして反応終了後の液を、１Ｎの塩
酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶を析出させ、この結
晶を、洗浄液が中性になるまで水洗した後、エタノール
から再結晶処理して、前記一般式(1d)中のＲ3 がｐ−メ
チルフェニル基であるｐ−メチルフェニル−１，３−ジ
ケト−２−フェニルインダン−２−アセテート（収量５
６．５ｇ、収率８３％）を合成した。
【０２４２】つぎに、還流管を接続した５００ｍｌの２
つ口フラスコに、上記ｐ−メチルフェニル−１，３−ジ
ケト−２−フェニルインダン−２−アセテート５４ｇ
（１４６ｍｍｏｌ）と、保護媒体として流動パラフィン
を使用した水素化ナトリウム５．９ｇ（６０％、１４８
ｍｍｏｌ）とを加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥し
た後、アルゴンガスで置換し、さらにフラスコを氷冷し
つつ、脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
つ口フラスコに、上記ｐ−メチルフェニル−１，３−ジ
ケト−２−フェニルインダン−２−アセテート５４ｇ
（１４６ｍｍｏｌ）と、保護媒体として流動パラフィン
を使用した水素化ナトリウム５．９ｇ（６０％、１４８
ｍｍｏｌ）とを加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥し
た後、アルゴンガスで置換し、さらにフラスコを氷冷し
つつ、脱水テトラヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
【０２４３】そして上記溶液を、還流下で３時間、かく
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1e)中のＲ3がｐ−メチルフェニル基で
ある１，４−ジヒドロキシ−２−（オキシカルボニル−
４−メチルフェニル）−３−フェニルナフタレン（収量
４２．７ｇ、収率７９％）を合成した。
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1e)中のＲ3がｐ−メチルフェニル基で
ある１，４−ジヒドロキシ−２−（オキシカルボニル−
４−メチルフェニル）−３−フェニルナフタレン（収量
４２．７ｇ、収率７９％）を合成した。
【０２４４】つぎに、５００ｍｌの三角フラスコに、上
記１，４−ジヒドロキシ−２−（オキシカルボニル−４
−メチルフェニル）−３−フェニルナフタレン４２ｇ
（１１４ｍｍｏｌ）と、酸化銀２６．４ｇ（１１４ｍｍ
ｏｌ）と、クロロホルム３００ｍｌとを加えて、室温下
で５時間、かく拌した後、液中に析出した固体を除去
し、液を濃縮して結晶を析出させた。
記１，４−ジヒドロキシ−２−（オキシカルボニル−４
−メチルフェニル）−３−フェニルナフタレン４２ｇ
（１１４ｍｍｏｌ）と、酸化銀２６．４ｇ（１１４ｍｍ
ｏｌ）と、クロロホルム３００ｍｌとを加えて、室温下
で５時間、かく拌した後、液中に析出した固体を除去
し、液を濃縮して結晶を析出させた。
【０２４５】そしてこの結晶をエタノールから再結晶処
理して、前記式(10-5)で表される標記化合物を製造した
（収量３４．８ｇ、収率８３％）。この生成物の融点は
１５７℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペ
クトルを図５に示す。 合成例５〔２−（オキシカルボニル−４−エチルフェニ
ル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1c)中のＲ3 がｐ−エチルフェニル基である
ブロモ酢酸−ｐ−エチルフェニルエステル８９．４ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例４と
同様にして、前記式(10-7)で表される標記化合物を製造
した（収量４９．７ｇ、収率７０％）。
理して、前記式(10-5)で表される標記化合物を製造した
（収量３４．８ｇ、収率８３％）。この生成物の融点は
１５７℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペ
クトルを図５に示す。 合成例５〔２−（オキシカルボニル−４−エチルフェニ
ル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1c)中のＲ3 がｐ−エチルフェニル基である
ブロモ酢酸−ｐ−エチルフェニルエステル８９．４ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）を使用したこと以外は、合成例４と
同様にして、前記式(10-7)で表される標記化合物を製造
した（収量４９．７ｇ、収率７０％）。
【０２４６】この生成物の融点は１４６〜１５０℃であ
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図６
に示す。 合成例６〔２−ベンゾイル−３−フェニル−１，４−ナ
フトキノンの合成〕 還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコに、前記
一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フェニル−
１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）と、
保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナトリ
ウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを加え、フ
ラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガスで置
換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラヒドロ
フラン２５０ｍｌを加えた。
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図６
に示す。 合成例６〔２−ベンゾイル−３−フェニル−１，４−ナ
フトキノンの合成〕 還流管を接続した５００ｍｌの２つ口フラスコに、前記
一般式(1b)中のＲ1 がフェニル基である２−フェニル−
１，３−インダンジオン４１ｇ（１８４ｍｍｏｌ）と、
保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナトリ
ウム７．４ｇ（６０％、１８５ｍｍｏｌ）とを加え、フ
ラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガスで置
換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラヒドロ
フラン２５０ｍｌを加えた。
【０２４７】つぎに上記溶液に、前記一般式(1f)中のＲ
2 がフェニル基であるフェナシルブロマイド７３．３ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、溶液を、還
流下で５時間、かく拌して反応させた。そして反応終了
後の液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶
を析出させ、この結晶を、洗浄液が中性になるまで水洗
した後、エタノールから再結晶処理して、前記一般式(1
g)中のＲ2 がフェニル基である１，３−ジケト−２−ベ
ンゾイル−２−フェニルインダン（収量５０．７ｇ、収
率８１％）を合成した。
2 がフェニル基であるフェナシルブロマイド７３．３ｇ
（３６８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した後、溶液を、還
流下で５時間、かく拌して反応させた。そして反応終了
後の液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍｌ中に加えて結晶
を析出させ、この結晶を、洗浄液が中性になるまで水洗
した後、エタノールから再結晶処理して、前記一般式(1
g)中のＲ2 がフェニル基である１，３−ジケト−２−ベ
ンゾイル−２−フェニルインダン（収量５０．７ｇ、収
率８１％）を合成した。
【０２４８】つぎに、還流管を接続した５００ｍｌの２
つ口フラスコに、上記１，３−ジケト−２−ベンゾイル
−２−フェニルインダン４９．６ｇ（１４６ｍｍｏｌ）
と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナ
トリウム５．９ｇ（６０％、１４８ｍｍｏｌ）とを加
え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガ
スで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラ
ヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
つ口フラスコに、上記１，３−ジケト−２−ベンゾイル
−２−フェニルインダン４９．６ｇ（１４６ｍｍｏｌ）
と、保護媒体として流動パラフィンを使用した水素化ナ
トリウム５．９ｇ（６０％、１４８ｍｍｏｌ）とを加
え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥した後、アルゴンガ
スで置換し、さらにフラスコを氷冷しつつ、脱水テトラ
ヒドロフラン２００ｍｌを加えた。
【０２４９】そして上記溶液を、還流下で３時間、かく
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1h)中のＲ2がフェニル基である２−ベ
ンゾイル−１，４−ジヒドロキシ−３−フェニルナフタ
レン（収量３６ｇ、収率８０％）を合成した。
拌して反応させた後、液を、１Ｎの塩酸水溶液４００ｍ
ｌ中に加えて結晶を析出させ、この結晶を、洗浄液が中
性になるまで水洗した後、エタノールから再結晶処理し
て、前記一般式(1h)中のＲ2がフェニル基である２−ベ
ンゾイル−１，４−ジヒドロキシ−３−フェニルナフタ
レン（収量３６ｇ、収率８０％）を合成した。
【０２５０】つぎに、５００ｍｌの三角フラスコに、上
記２−ベンゾイル−１，４−ジヒドロキシ−３−フェニ
ルナフタレン３５ｇ（１０３ｍｍｏｌ）と、酸化銀２
３．８ｇ（１０３ｍｍｏｌ）と、クロロホルム３００ｍ
ｌとを加えて、室温下で５時間、かく拌した後、液中に
析出した固体を除去し、液を濃縮して結晶を析出させ
た。
記２−ベンゾイル−１，４−ジヒドロキシ−３−フェニ
ルナフタレン３５ｇ（１０３ｍｍｏｌ）と、酸化銀２
３．８ｇ（１０３ｍｍｏｌ）と、クロロホルム３００ｍ
ｌとを加えて、室温下で５時間、かく拌した後、液中に
析出した固体を除去し、液を濃縮して結晶を析出させ
た。
【０２５１】そしてこの結晶をエタノールから再結晶処
理して、前記式(1-1) で表される標記化合物を製造した
（収量２９．６ｇ、収率８５％）。この生成物の融点は
１８２℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペ
クトルを図７に示す。 合成例７〔２−ベンゾイル−３−（４−イソプロピルフ
ェニル）−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1b)中のＲ1 がｐ−イソプロピルフェニル基
である２−（４−イソプロピルフェニル）−１，３−イ
ンダンジオン４８．６ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を使用した
こと以外は、合成例６と同様にして、前記式(1-3) で表
される標記化合物を製造した（収量３６．２ｇ、収率７
１．３％）。
理して、前記式(1-1) で表される標記化合物を製造した
（収量２９．６ｇ、収率８５％）。この生成物の融点は
１８２℃であった。また、上記生成物の赤外線吸収スペ
クトルを図７に示す。 合成例７〔２−ベンゾイル−３−（４−イソプロピルフ
ェニル）−１，４−ナフトキノンの合成〕 前記一般式(1b)中のＲ1 がｐ−イソプロピルフェニル基
である２−（４−イソプロピルフェニル）−１，３−イ
ンダンジオン４８．６ｇ（１８４ｍｍｏｌ）を使用した
こと以外は、合成例６と同様にして、前記式(1-3) で表
される標記化合物を製造した（収量３６．２ｇ、収率７
１．３％）。
【０２５２】この生成物の融点は１５３〜１５６℃であ
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図８
に示す。 合成例８〔２−ベンゾイル−３−メチル−１，４−ナフ
トキノンの合成〕 前記一般式(1b)中のＲ1 がメチル基である２−メチル−
１，３−インダンジオン２９．４ｇ（１８４ｍｍｏｌ）
を使用したこと以外は、合成例６と同様にして、前記式
(1-4) で表される標記化合物を製造した（収量３４．６
ｇ、収率６８．２％）。
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図８
に示す。 合成例８〔２−ベンゾイル−３−メチル−１，４−ナフ
トキノンの合成〕 前記一般式(1b)中のＲ1 がメチル基である２−メチル−
１，３−インダンジオン２９．４ｇ（１８４ｍｍｏｌ）
を使用したこと以外は、合成例６と同様にして、前記式
(1-4) で表される標記化合物を製造した（収量３４．６
ｇ、収率６８．２％）。
【０２５３】この生成物の融点は１４８〜１４９℃であ
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図９
に示す。 《デジタル光源用感光体（単層型）》 実施例１ 電荷発生剤である、前記式(CG1) で表されるＸ型無金属
フタロシアニン（Ｉｐ＝５．３８ｅＶ）５重量部と、電
子輸送剤である、合成例１でえた、前記式(10-1)で表さ
れる２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル−１，
４−ナフトキノン３０重量部と、正孔輸送剤である、前
記式(HT1-1) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（ｐ−メチルフェニル）−３，３′−ジメチルベンジ
ジン（Ｉｐ＝５．５６ｅＶ）５０重量部と、結着樹脂で
あるポリカーボネート１００重量部とを、８００重量部
のテトラヒドロフランとともに、ボールミルにて５０時
間、混合し、分散させて単層型感光層用の塗布液を調整
した。
った。また、上記生成物の赤外線吸収スペクトルを図９
に示す。 《デジタル光源用感光体（単層型）》 実施例１ 電荷発生剤である、前記式(CG1) で表されるＸ型無金属
フタロシアニン（Ｉｐ＝５．３８ｅＶ）５重量部と、電
子輸送剤である、合成例１でえた、前記式(10-1)で表さ
れる２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル−１，
４−ナフトキノン３０重量部と、正孔輸送剤である、前
記式(HT1-1) で表されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラキ
ス（ｐ−メチルフェニル）−３，３′−ジメチルベンジ
ジン（Ｉｐ＝５．５６ｅＶ）５０重量部と、結着樹脂で
あるポリカーボネート１００重量部とを、８００重量部
のテトラヒドロフランとともに、ボールミルにて５０時
間、混合し、分散させて単層型感光層用の塗布液を調整
した。
【０２５４】そしてこの塗布液を、導電性基材であるア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１５〜２０μ
ｍの単層型感光層を形成して、デジタル光源用の感光体
を製造した。 実施例２ 電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG2) で表されるオキソチタニルフタロシア
ニン（Ｉｐ＝５．３２ｅＶ）５重量部を使用したこと以
外は、実施例１と同様にして、単層型感光層を有するデ
ジタル光源用の感光体を製造した。
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１５〜２０μ
ｍの単層型感光層を形成して、デジタル光源用の感光体
を製造した。 実施例２ 電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG2) で表されるオキソチタニルフタロシア
ニン（Ｉｐ＝５．３２ｅＶ）５重量部を使用したこと以
外は、実施例１と同様にして、単層型感光層を有するデ
ジタル光源用の感光体を製造した。
【０２５５】実施例３、４
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用した
こと以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用した
こと以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２５６】実施例５、６
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-3)で表される２−オキシカルボニルベ
ンジル−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量
部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-3)で表される２−オキシカルボニルベ
ンジル−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量
部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
【０２５７】実施例７、８
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(10-4)で表される３−メチル−２−オキシ
カルボニルベンジル−１，４−ナフトキノン３０重量部
を使用したこと以外は、実施例１、２と同様にして、単
層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(10-4)で表される３−メチル−２−オキシ
カルボニルベンジル−１，４−ナフトキノン３０重量部
を使用したこと以外は、実施例１、２と同様にして、単
層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
【０２５８】比較例１、２
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(3-
1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−
ブチル−４，４′−ジフェノキノン３０重量部を使用し
たこと以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(3-
1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−
ブチル−４，４′−ジフェノキノン３０重量部を使用し
たこと以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２５９】比較例３、４
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、特開平６−
１１０２２７号公報に開示された、式(ET13)：
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、特開平６−
１１０２２７号公報に開示された、式(ET13)：
【０２６０】
【化８１】
【０２６１】で表される３−フェニル−１，４−ナフト
キノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２
と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の
感光体を製造した。 比較例５ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例１と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
キノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２
と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の
感光体を製造した。 比較例５ 電子輸送剤を含有しないほかは実施例１と同様にして、
単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造し
た。
【０２６２】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、下記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。 光感度試験Ｉ ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。
ついて、下記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。 光感度試験Ｉ ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。
【０２６３】そして、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光から、バンドパスフィルターによっ
て取り出した、波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光
強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色光を、上記帯電状態の感光
体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光
開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位
を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。この露光後
電位ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体は高感度である。
ゲンランプの白色光から、バンドパスフィルターによっ
て取り出した、波長７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）、光
強度１６μＷ／ｃｍ2 の単色光を、上記帯電状態の感光
体の表面に照射（照射時間８０ｍｓｅｃ．）して、露光
開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した時点での表面電位
を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定した。この露光後
電位ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体は高感度である。
【０２６４】結果を表１に示す。
【０２６５】
【表１】
【０２６６】《デジタル光源用感光体（単層型−電子受
容性化合物併用系）》 実施例９ 電子受容性化合物である、前記式(2-1) で表されるｐ−
ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）１０重量部
を添加したこと以外は、実施例１と同様にして、単層型
感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
容性化合物併用系）》 実施例９ 電子受容性化合物である、前記式(2-1) で表されるｐ−
ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）１０重量部
を添加したこと以外は、実施例１と同様にして、単層型
感光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２６７】実施例１０
電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
前記式(2-2) で表される２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベ
ンゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）１０重量部を
添加したこと以外は、実施例９と同様にして、単層型感
光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
前記式(2-2) で表される２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベ
ンゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）１０重量部を
添加したこと以外は、実施例９と同様にして、単層型感
光層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２６８】実施例１１
電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
前記式(3-1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′
−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン（酸化還元
電位−０．８６Ｖ）１０重量部を添加したこと以外は、
実施例９と同様にして、単層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。
前記式(3-1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′
−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン（酸化還元
電位−０．８６Ｖ）１０重量部を添加したこと以外は、
実施例９と同様にして、単層型感光層を有するデジタル
光源用の感光体を製造した。
【０２６９】実施例１２
電子受容性化合物として、ｐ−ベンゾキノンに代えて、
前記式(3-2) で表される３，５，３′，５′−テトラキ
ス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン（酸化還
元電位−０．９４Ｖ）１０重量部を添加したこと以外
は、実施例９と同様にして、単層型感光層を有するデジ
タル光源用の感光体を製造した。
前記式(3-2) で表される３，５，３′，５′−テトラキ
ス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノキノン（酸化還
元電位−０．９４Ｖ）１０重量部を添加したこと以外
は、実施例９と同様にして、単層型感光層を有するデジ
タル光源用の感光体を製造した。
【０２７０】実施例１３〜１６
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用した
こと以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用した
こと以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２７１】実施例１７〜２０
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
3)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
3)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２７２】実施例２１〜２４
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
4)で表される３−メチル−２−オキシカルボニルベンジ
ル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと以
外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
4)で表される３−メチル−２−オキシカルボニルベンジ
ル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと以
外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２７３】比較例６〜９
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(ET1
3)で表される３−フェニル−１，４−ナフトキノン３０
重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様に
して、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(ET1
3)で表される３−フェニル−１，４−ナフトキノン３０
重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様に
して、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
【０２７４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２〜４に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２〜４に示す。
【０２７５】
【表２】
【０２７６】
【表３】
【０２７７】
【表４】
【０２７８】《デジタル光源用感光体（積層型）》
実施例２５
電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン１００重量
部と、結着樹脂であるポリビニルブチラール１００重量
部とを、２０００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間、混合し、分散させて電荷
発生層用の塗布液を調整した。
部と、結着樹脂であるポリビニルブチラール１００重量
部とを、２０００重量部のテトラヒドロフランととも
に、ボールミルにて５０時間、混合し、分散させて電荷
発生層用の塗布液を調整した。
【０２７９】そしてこの塗布液を、導電性基材であるア
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１μｍの電荷
発生層を形成した。つぎに、電子輸送剤である、合成例
１でえた、前記式(10-1)で表される２−オキシカルボニ
ルエチル−３−フェニル−１，４−ナフトキノン１００
重量部と、結着樹脂であるポリカーボネート１００重量
部とを、８００重量部のトルエンとともに、ボールミル
にて５０時間、混合し、分散させて電荷輸送層用の塗布
液を調整した。
ルミニウム素管上に、ディップコート法にて塗布し、１
００℃で６０分間、熱風乾燥させて、膜厚１μｍの電荷
発生層を形成した。つぎに、電子輸送剤である、合成例
１でえた、前記式(10-1)で表される２−オキシカルボニ
ルエチル−３−フェニル−１，４−ナフトキノン１００
重量部と、結着樹脂であるポリカーボネート１００重量
部とを、８００重量部のトルエンとともに、ボールミル
にて５０時間、混合し、分散させて電荷輸送層用の塗布
液を調整した。
【０２８０】そしてこの塗布液を、上記電荷発生層上
に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分
間、熱風乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。 実施例２６ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用し
たこと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
に、ディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分
間、熱風乾燥させて、膜厚２０μｍの電荷輸送層を形成
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。 実施例２６ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
2)で表される２−オキシカルボニル−ｔ−ブチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用し
たこと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２８１】実施例２７
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
3)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこ
と以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
3)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこ
と以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２８２】実施例２８
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
4)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−メチ
ル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこと
以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有す
るデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
4)で表される２−オキシカルボニルベンジル−３−メチ
ル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこと
以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有す
るデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２８３】比較例１０
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(3-
1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−
ブチル−４，４′−ジフェノキノン１００重量部を使用
したこと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(3-
1) で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジｔ−
ブチル−４，４′−ジフェノキノン１００重量部を使用
したこと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光
層を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０２８４】比較例１１
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(ET1
3)で表される３−フェニル−１，４−ナフトキノン１０
０重量部を使用したこと以外は、実施例２５と同様にし
て、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製
造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(ET1
3)で表される３−フェニル−１，４−ナフトキノン１０
０重量部を使用したこと以外は、実施例２５と同様にし
て、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を製
造した。
【０２８５】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表５に示す。
ついて、前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価し
た。結果を表５に示す。
【０２８６】
【表５】
【０２８７】《アナログ光源用感光体（単層型）》
実施例２９〜３２、比較例１２〜１４
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記一般式(CG3a)のペリレン顔料に属する、式(CG3
a-1)：
て、前記一般式(CG3a)のペリレン顔料に属する、式(CG3
a-1)：
【０２８８】
【化８２】
【０２８９】で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０ｅＶ）
５重量部を使用したこと以外は、実施例１、３、５、
７、比較例１、３、５と同様にして、単層型感光層を有
するアナログ光源用の感光体を製造した。上記各実施
例、比較例の電子写真感光体について、下記の光感度試
験IIを行い、その特性を評価した。 光感度試験II ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。
５重量部を使用したこと以外は、実施例１、３、５、
７、比較例１、３、５と同様にして、単層型感光層を有
するアナログ光源用の感光体を製造した。上記各実施
例、比較例の電子写真感光体について、下記の光感度試
験IIを行い、その特性を評価した。 光感度試験II ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機
を用いて、各実施例、比較例の電子写真感光体に印加電
圧を加えて、その表面を＋７００Ｖに帯電させた。
【０２９０】そして、上記試験機の露光光源であるハロ
ゲンランプの白色光（光強度１４７μＷ／ｃｍ2 ）を、
上記帯電状態の感光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓ
ｅｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した
時点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定
した。この露光後電位ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体
は高感度である。
ゲンランプの白色光（光強度１４７μＷ／ｃｍ2 ）を、
上記帯電状態の感光体の表面に照射（照射時間５０ｍｓ
ｅｃ．）して、露光開始から３３０ｍｓｅｃ．経過した
時点での表面電位を、露光後電位ＶL （Ｖ）として測定
した。この露光後電位ＶL （Ｖ）が小さいほど、感光体
は高感度である。
【０２９１】結果を表６に示す。
【０２９２】
【表６】
【０２９３】《アナログ光源用感光体（積層型）》
実施例３３〜３６、比較例１５、１６
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例２５〜２８、比較例１
０、１１と同様にして、積層型感光層を有するアナログ
光源用の感光体を製造した。
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例２５〜２８、比較例１
０、１１と同様にして、積層型感光層を有するアナログ
光源用の感光体を製造した。
【０２９４】上記各実施例、比較例の電子写真感光体に
ついて、前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価し
た。結果を表７に示す。
ついて、前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価し
た。結果を表７に示す。
【０２９５】
【表７】
【０２９６】《デジタル光源用感光体（単層型）》
実施例３７、３８
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例４で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、
２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例４で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、
２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
【０２９７】実施例３９、４０
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３
０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様に
して、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３
０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様に
して、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
【０２９８】実施例４１、４２
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、
２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、
２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
【０２９９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表８に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表８に示す。
【０３００】
【表８】
【０３０１】《デジタル光源用感光体（単層型−電子受
容性化合物併用系）》 実施例４３〜４６ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜
１２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
容性化合物併用系）》 実施例４３〜４６ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜
１２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
【０３０２】実施例４７〜５０
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３
０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン３
０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
【０３０３】実施例５１〜５４
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜
１２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜
１２と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
【０３０４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表９に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表９に示す。
【０３０５】
【表９】
【０３０６】《デジタル光源用感光体（積層型）》
実施例５５
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２
５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例２で
えた、前記式(10-5)で表される２−（オキシカルボニル
−４−メチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２
５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
【０３０７】実施例５６
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン１
００重量部を使用したこと以外は、実施例２５と同様に
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(10-
6)で表される２−（オキシカルボニル−４−イソプロピ
ルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフトキノン１
００重量部を使用したこと以外は、実施例２５と同様に
して、積層型感光層を有するデジタル光源用の感光体を
製造した。
【０３０８】実施例５７
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２
５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例５で
えた、前記式(10-7)で表される２−（オキシカルボニル
−４−エチルフェニル）−３−フェニル−１，４−ナフ
トキノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２
５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用
の感光体を製造した。
【０３０９】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１０に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１０に示す。
【０３１０】
【表１０】
【０３１１】《アナログ光源用感光体（単層型）》
実施例５８〜６０
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例３７、３
９、４１と同様にして、単層型感光層を有するアナログ
光源用の感光体を製造した。
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例３７、３
９、４１と同様にして、単層型感光層を有するアナログ
光源用の感光体を製造した。
【０３１２】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１１に示す。
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１１に示す。
【０３１３】
【表１１】
【０３１４】《アナログ光源用感光体（積層型）》
実施例６１〜６３
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例５５〜５７と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例５５〜５７と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。
【０３１５】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１２に示す。
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１２に示す。
【０３１６】
【表１２】
【０３１７】《デジタル光源用感光体（単層型）》
実施例６４、６５
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例６で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例６で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３１８】実施例６６、６７
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３１９】実施例６８、６９
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と
同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感
光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と
同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感
光体を製造した。
【０３２０】実施例７０、７１
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例１、２と同様にして、単層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３２１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１３に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１３に示す。
【０３２２】
【表１３】
【０３２３】《デジタル光源用感光体（単層型−電子受
容性化合物併用系）》 実施例７２〜７５ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
容性化合物併用系）》 実施例７２〜７５ 電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３２４】実施例７６〜７９
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこ
と以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層
を有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３２５】実施例８０〜８３
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２
と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の
感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン３０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２
と同様にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の
感光体を製造した。
【０３２６】実施例８４〜８７
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン３０重量部を使用したこと
以外は、実施例９〜１２と同様にして、単層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３２７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１４、１５に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１４、１５に示す。
【０３２８】
【表１４】
【０３２９】
【表１５】
【０３３０】《デジタル光源用感光体（積層型）》
実施例８８
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用した
こと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例３で
えた、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用した
こと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３３１】実施例８９
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用した
こと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、前記式(1-
2) で表される２−（４−エチルベンゾイル）−３−フ
ェニル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用した
こと以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を
有するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３３２】実施例９０
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２５と
同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用の感
光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例７で
えた、前記式前記式(1-3) で表される２−ベンゾイル−
３−（４−イソプロピルフェニル）−１，４−ナフトキ
ノン１００重量部を使用したこと以外は、実施例２５と
同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源用の感
光体を製造した。
【０３３３】実施例９１
電子輸送剤として、２−オキシカルボニルエチル−３−
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこ
と以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
フェニル−１，４−ナフトキノンに代えて、合成例８で
えた、前記式(1-4) で表される２−ベンゾイル−３−メ
チル−１，４−ナフトキノン１００重量部を使用したこ
と以外は、実施例２５と同様にして、積層型感光層を有
するデジタル光源用の感光体を製造した。
【０３３４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１６に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表１６に示す。
【０３３５】
【表１６】
【０３３６】《アナログ光源用感光体（単層型）》
実施例９２〜９５
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例６４、６
６、６８、７０と同様にして、単層型感光層を有するア
ナログ光源用の感光体を製造した。
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例６４、６
６、６８、７０と同様にして、単層型感光層を有するア
ナログ光源用の感光体を製造した。
【０３３７】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１７に示す。
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１７に示す。
【０３３８】
【表１７】
【０３３９】《アナログ光源用感光体（積層型）》
実施例９６〜９９
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例８８〜９１と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例８８〜９１と同様にし
て、積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製
造した。
【０３４０】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１８に示す。
前記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果
を表１８に示す。
【０３４１】
【表１８】
【０３４２】《感光体の光安定性評価》前記式(10-1)で
表される２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル−
１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた実施例
１の感光体と、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル
−３−フェニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤と
して用いた実施例６４の感光体の半減露光量Ｅ1/2 (I)
を、前記光感度試験Ｉで使用したジェンテック（ＧＥＮ
ＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて測定した。つ
ぎに、上記両感光体の表面に、それぞれ白色蛍光灯を用
いて、光強度１０００ｌｕｘの光を３０分間照射した
後、再び、上記ドラム感度試験機を用いて、両感光体の
半減露光量Ｅ1/2 (E) を測定した。
表される２−オキシカルボニルエチル−３−フェニル−
１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた実施例
１の感光体と、前記式(1-1) で表される２−ベンゾイル
−３−フェニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤と
して用いた実施例６４の感光体の半減露光量Ｅ1/2 (I)
を、前記光感度試験Ｉで使用したジェンテック（ＧＥＮ
ＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて測定した。つ
ぎに、上記両感光体の表面に、それぞれ白色蛍光灯を用
いて、光強度１０００ｌｕｘの光を３０分間照射した
後、再び、上記ドラム感度試験機を用いて、両感光体の
半減露光量Ｅ1/2 (E) を測定した。
【０３４３】そして上記半減露光量Ｅ1/2 (I) およびＥ
1/2 (E) から、下記式により半減露光量の増加率を求
め、感光体の光安定性を評価した。
1/2 (E) から、下記式により半減露光量の増加率を求
め、感光体の光安定性を評価した。
【０３４４】
【数１】
【０３４５】結果を表１９に示す。
【０３４６】
【表１９】
【０３４７】《感光層のガラス転移温度測定》前記式(1
0-1)で表される２−オキシカルボニルエチル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた
実施例１の感光体と、前記式(10-5)で表される２−（オ
キシカルボニル−４−メチルフェニル）−３−フェニル
−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた実施
例３７の感光体と、前記式(1-1) で表される２−ベンゾ
イル−３−フェニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送
剤として用いた実施例６４の感光体の、それぞれの感光
層のガラス転移温度を測定した。結果を表２０に示す。
0-1)で表される２−オキシカルボニルエチル−３−フェ
ニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた
実施例１の感光体と、前記式(10-5)で表される２−（オ
キシカルボニル−４−メチルフェニル）−３−フェニル
−１，４−ナフトキノンを電子輸送剤として用いた実施
例３７の感光体と、前記式(1-1) で表される２−ベンゾ
イル−３−フェニル−１，４−ナフトキノンを電子輸送
剤として用いた実施例６４の感光体の、それぞれの感光
層のガラス転移温度を測定した。結果を表２０に示す。
【０３４８】
【表２０】
【０３４９】《ポリエステル樹脂の合成》テレフタル酸
ジメチルエステル１０．６８ｋｇ（５５モル）、９，９
−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕フ
ルオレン１６．８８ｋｇ（３８．５モル）およびエチレ
ングリコール７．２ｋｇ（１１６モル）を原料とし、触
媒として酢酸カルシウム１５．９９ｇ（０．０９１モ
ル）を用い、これらを反応槽に投入し、かく拌しながら
常法にしたがって１９０℃から２３０℃に徐々に加熱し
てエステル交換反応を行った。所定量のメタノールを系
外へ抜き出した後、重合触媒である酸化ゲルマニウム
６．９ｇ（０．０６６モル）と、着色を防止するための
リン酸トリメチルエステル１４ｇ（０．１モル）とを投
入して、昇温と減圧を徐々に行い、発生するエチレング
リコールを抜きながら、加熱槽温度を２８０℃、真空度
を１Ｔｏｒｒ以下に到達させた。この条件を維持し、粘
度の上昇を待ち、所定のかく拌トルクに到達後（約２時
間後）に反応を終了し、反応物を水中に押し出してポリ
エステル樹脂のペレットをえた。
ジメチルエステル１０．６８ｋｇ（５５モル）、９，９
−ビス〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕フ
ルオレン１６．８８ｋｇ（３８．５モル）およびエチレ
ングリコール７．２ｋｇ（１１６モル）を原料とし、触
媒として酢酸カルシウム１５．９９ｇ（０．０９１モ
ル）を用い、これらを反応槽に投入し、かく拌しながら
常法にしたがって１９０℃から２３０℃に徐々に加熱し
てエステル交換反応を行った。所定量のメタノールを系
外へ抜き出した後、重合触媒である酸化ゲルマニウム
６．９ｇ（０．０６６モル）と、着色を防止するための
リン酸トリメチルエステル１４ｇ（０．１モル）とを投
入して、昇温と減圧を徐々に行い、発生するエチレング
リコールを抜きながら、加熱槽温度を２８０℃、真空度
を１Ｔｏｒｒ以下に到達させた。この条件を維持し、粘
度の上昇を待ち、所定のかく拌トルクに到達後（約２時
間後）に反応を終了し、反応物を水中に押し出してポリ
エステル樹脂のペレットをえた。
【０３５０】このポリエステル樹脂の極限粘度は０．５
ｄｌ／ｇであり、ガラス転移温度Ｔｇは１４５℃であっ
た。 《デジタル光源用感光体（単層型）》 実施例１００、１０１ 結着樹脂として、ポリカーボネートに代えて、上記で合
成した実質的に線状の重合体であるポリエステル樹脂１
００重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
ｄｌ／ｇであり、ガラス転移温度Ｔｇは１４５℃であっ
た。 《デジタル光源用感光体（単層型）》 実施例１００、１０１ 結着樹脂として、ポリカーボネートに代えて、上記で合
成した実質的に線状の重合体であるポリエステル樹脂１
００重量部を使用したこと以外は、実施例１、２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
【０３５１】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２０に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２０に示す。
【０３５２】
【表２１】
【０３５３】《デジタル光源用感光体（単層型−電子受
容性化合物併用系）》 実施例１０２〜１０５ 結着樹脂として、ポリカーボネートに代えて、実施例１
００、１０１で使用したのと同じポリエステル樹脂１０
０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
容性化合物併用系）》 実施例１０２〜１０５ 結着樹脂として、ポリカーボネートに代えて、実施例１
００、１０１で使用したのと同じポリエステル樹脂１０
０重量部を使用したこと以外は、実施例９〜１２と同様
にして、単層型感光層を有するデジタル光源用の感光体
を製造した。
【０３５４】上記各実施例の電子写真感光体について、
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２１に示す。
前記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果
を表２１に示す。
【０３５５】
【表２２】
【０３５６】《デジタル光源用感光体（積層型）》
実施例１０６
電荷輸送層用の結着樹脂として、ポリカーボネートに代
えて、実施例１００、１０１で使用したのと同じポリエ
ステル樹脂１００重量部を使用したこと以外は、実施例
２５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
えて、実施例１００、１０１で使用したのと同じポリエ
ステル樹脂１００重量部を使用したこと以外は、実施例
２５と同様にして、積層型感光層を有するデジタル光源
用の感光体を製造した。
【０３５７】上記実施例の電子写真感光体について、前
記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を
表２２に示す。
記の光感度試験Ｉを行い、その特性を評価した。結果を
表２２に示す。
【０３５８】
【表２３】
【０３５９】《アナログ光源用感光体（単層型）》
実施例１０７
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例１００と
同様にして、単層型感光層を有するアナログ光源用の感
光体を製造した。
て、前記式(CG3a-1)で表される化合物（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ）５重量部を使用したこと以外は、実施例１００と
同様にして、単層型感光層を有するアナログ光源用の感
光体を製造した。
【０３６０】上記実施例の電子写真感光体について、前
記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果を
表２３に示す。
記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果を
表２３に示す。
【０３６１】
【表２４】
【０３６２】《アナログ光源用感光体（積層型）》
実施例１０８
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニンに代え
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例１０６と同様にして、
積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。
て、前記式(CG3a-1)で表されるペリレン顔料１００重量
部を使用したこと以外は、実施例１０６と同様にして、
積層型感光層を有するアナログ光源用の感光体を製造し
た。
【０３６３】上記実施例の電子写真感光体について、前
記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果を
表２４に示す。
記の光感度試験IIを行い、その特性を評価した。結果を
表２４に示す。
【０３６４】
【表２５】
【０３６５】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体において使用す
る一般式(1)のナフトキノン誘導体は、電子輸送能にす
ぐれるとともに、溶剤への溶解性および結着樹脂との相
溶性が良好である。よって、かかるナフトキノン誘導体
(1)を電子輸送剤とした使用した電子写真感光体は高感
度である。また上記ナフトキノン誘導体(1)と、特定の
酸化還元電位を有する電子受容性化合物とを併用する
と、感光体の感度をさらに向上できる。
る一般式(1)のナフトキノン誘導体は、電子輸送能にす
ぐれるとともに、溶剤への溶解性および結着樹脂との相
溶性が良好である。よって、かかるナフトキノン誘導体
(1)を電子輸送剤とした使用した電子写真感光体は高感
度である。また上記ナフトキノン誘導体(1)と、特定の
酸化還元電位を有する電子受容性化合物とを併用する
と、感光体の感度をさらに向上できる。
【図１】電子受容性化合物の酸化還元電位を求めるため
の、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係を示すグラ
フである。
の、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係を示すグラ
フである。
【図２】本発明の、合成例１で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図３】本発明の、合成例２で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図４】本発明の、合成例３で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図５】本発明の、合成例４で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図６】本発明の、合成例５で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図７】本発明の、合成例６で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図８】本発明の、合成例７で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
【図９】本発明の、合成例８で合成した生成物の赤外線
吸収スペクトルを示すグラフである。
吸収スペクトルを示すグラフである。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 浦野 彰良
大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号
三田工業株式会社内
(72)発明者 菅井 章雄
大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号
三田工業株式会社内
(72)発明者 藤井 淳史
大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号
三田工業株式会社内
(72)発明者 水田 泰史
大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号
三田工業株式会社内
(56)参考文献 Ｌａｔｖ．ＰＳＲ．Ｚｉｎａｔ．Ａｋ
ａｄ．Ｖｅｓｔｉｓ，Ｆｉｚ．Ｔｅｈ.
Ｚｉｎａｔ．Ｓｅｒ．，ロシア，1980
年，５号，ｐ．65−77
Ｌｅｎｎｙ， Ｓ． Ｌｉｅｂｅｓｋ
ｉｎｄ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｄｅｖ
ｅｌｏｐｍｅｎｔ ｏｆ ａｎ Ｏｒｇ
ａｎｏｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ Ｍｅ
ｔａｌ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｑ
ｕｉｎｏｎｅｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，米国，1985年，41巻24号，ｐ．5839
−5853
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03G 5/06 376
C07C 50/38
C07C 69/757
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】導電性基体上に、一般式(1)： 【化１】 〔式中、Ｒ１は置換基を有してもよいアルキル基、また
は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ２ は置換
基を有してもよいアリール基、または下記式(1a)： 【化２】 で表される基を示す。Ｒ３は、置換基を有してもよいア
ルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕で表されるナフトキノン誘導体を含む感光層を設
けたことを特徴とする電子写真感光体。 - 【請求項２】感光層が、酸化還元電位−０．８〜−１．
４Ｖの電子受容性化合物をも含有している請求項１記載
の電子写真感光体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09653896A JP3471163B2 (ja) | 1995-09-25 | 1996-04-18 | ナフトキノン誘導体およびそれを用いた電子写真感光体 |
| US08/709,040 US5863688A (en) | 1995-09-25 | 1996-09-06 | Naphthoquinone derivative |
| KR1019960040478A KR970016839A (ko) | 1995-09-25 | 1996-09-18 | 나프토퀴논유도체 및 그것을 사용한 전자사진감광체 |
| TW085111611A TW312756B (ja) | 1995-09-25 | 1996-09-23 | |
| DE69629775T DE69629775T2 (de) | 1995-09-25 | 1996-09-24 | Naphthochironderivate enthaltendes elektrolichtempfindliches Material |
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