JP3527829B2

JP3527829B2 - ナフトキノン誘導体およびこれを用いた電子写真感光体

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Publication number: JP3527829B2
Application number: JP13359597A
Authority: JP
Inventors: 英樹岡田; 一也浜崎
Original assignee: Kyocera Mita Corp
Current assignee: Kyocera Document Solutions Inc
Priority date: 1997-05-23
Filing date: 1997-05-23
Publication date: 2004-05-17
Anticipated expiration: 2017-05-23
Also published as: EP0879811A1; JPH10324658A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なナフトキノ
ン誘導体と、それを用いた、例えば静電式複写機、ファ
クシミリ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に
用いられる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】カールソンプロセスを用いた複写機、フ
ァクシミリ、レーザープリンタ等の画像形成装置におい
ては、種々の材料からなる電子写真感光体が使用されて
いる。その１つはセレンのような無機材料を感光層に用
いた無機感光体であり、他は有機材料を感光層に用いた
有機感光体（ＯＰＣ）である。このうち、有機感光体は
無機感光体に比べて安価でしかも生産性が高く、無公害
である等の多くの利点を有していることから、広範な研
究が進められている。

【０００３】有機感光体としては、電荷発生層と電荷輸
送層とを積層した積層型の感光体、いわゆる機能分離型
の感光体が多いが、電荷発生剤と電荷輸送剤とを単一の
感光層中に分散させた、いわゆる単層型の感光体も知ら
れている。これらの感光体に使用される電荷輸送剤には
キャリヤ移動度が高いことが要求されているが、キャリ
ヤ移動度が高い電荷輸送剤のほとんどが正孔輸送性であ
るため、実用に供されている有機感光体は、機械的強度
の観点から、最外層に電荷輸送層が設けられた負帯電型
の積層型有機感光体に限られている。しかし、負帯電型
の有機感光体は負極性コロナ放電を利用するため、オゾ
ンの発生量が多く、環境を汚染したり、感光体を劣化さ
せるなどの問題が生じる。

【０００４】そこで、このような欠点を排除するため
に、電荷輸送剤として電子輸送剤を使用することが検討
されており、例えば特開平１−２０６３４９号公報に
は、ジフェノキノン構造またはベンゾキノン構造を有す
る化合物を電子写真感光体用の電子輸送剤として使用す
ることが提案されている。また、特開平６−１１０２２
７号公報には、ベンゾキノン構造またはナフトキノン構
造を電子写真感光体用の電子輸送剤として使用すること
が提案されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、一般に
ジフェノキノン誘導体、ベンゾキノン誘導体、ナフトキ
ノン誘導体などの従来の電子輸送剤は、電荷発生剤との
マッチングが困難であり、電荷発生剤から電子輸送剤へ
の電子注入が不十分になる。また、かかる電子輸送剤
は、結着樹脂との相溶性が乏しく、ホッピング距離が長
くなるため、低電界での電子移動が生じ難い。従って、
従来の電子輸送剤を含有する感光体は、後述する実施例
記載の光感度試験からも明らかなように、残留電位が高
くなり、感度が低いという問題があった。

【０００６】また、前記のように現在、実用化されてい
る有機感光体の多くは積層型の感光層を備えたものであ
るが、これに比べて単層型の感光層を備えた感光体は構
造が簡単で製造が容易である上、被膜欠陥の発生を抑制
し、光学的特性を向上させる点でも多くの利点がある。
しかもこのような単層型の感光層を備えた感光体は、例
えば電荷輸送剤として電子輸送剤と正孔輸送剤とを併用
することで、１つの感光体を正帯電型および負帯電型の
両方に使用でき、感光体の応用範囲を拡げられる可能性
があるが、前記した従来の電子輸送剤は、正孔輸送剤と
の相互作用により、電子および正孔の輸送を阻害すると
いう問題があるため、かかる単層型の感光層を備えた感
光体は、広く実用化されるに至っていない。

【０００７】本発明の目的は、上記した技術的課題を解
決し、電子写真感光体における電子輸送剤として好適な
新規化合物と、それを用いた、従来よりも高感度の電子
写真感光体とを提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
の、本発明のナフトキノン誘導体は、一般式(1) ：

【０００９】

【化６】

【００１０】〔式中、Ｒ¹は置換基を有していてもよい
アリール基を示し、Ｒ²は置換基としてアルキル基また
はハロゲン原子を有していてもよいアルキレン基、置換
基としてアルキル基を有していてもよいアリーレン基、
基(ｉ)：

【００１１】

【化７】

【００１２】（式中、Ｒ³は置換基としてアルキル基ま
たはハロゲン原子を有していてもよいアルキレン基を示
す。）、または基（ｉｉ）：

【００１３】

【化８】

【００１４】を示す。〕で表されることを特徴とするも
のである。上記一般式(1) で表される本発明のナフトキ
ノン誘導体は、ナフトキノン環の有する基：＞Ｃ＝Ｏの
作用によって電子受容性に優れているとともに、上記基
Ｒ１の作用によって、溶剤への溶解性および結着樹脂と
の相溶性が良好で、感光層中に均一に分散されるため、
電子のホッピング距離が短く、特に低電界での電子輸送
性に優れており、かつ電荷発生剤とのマッチングが優れ
ていることから、かかる誘導体(1) を電子写真感光体に
おける電子輸送剤として使用することにより、高感度な
感光体を提供することができる。

【００１５】とくに本発明のナフトキノン誘導体(1)
は、上記各置換基の作用によって本来的に電子輸送性お
よび電子受容性に優れている２つのナフトキノン環を結
合させたものであるので、さらに電子輸送性の向上がみ
られるものと推測される。上記一般式(1) で表される本
発明のナフトキノン誘導体は、結着樹脂との相溶性が良
好で、感光層中に均一に分散されるため、電子のホッピ
ング距離が短く、特に低電界での電子輸送性に優れてお
り、かつ電荷発生剤とのマッチングが優れていることか
ら、かかる誘導体(1) を電子写真感光体における電子輸
送剤として使用することにより、高感度な感光体を提供
することができる。

【００１６】また、本発明のナフトキノン誘導体(1)
は、その高い電子輸送能を利用して、太陽電池、ＥＬ素
子などの用途にも使用できる。本発明の電子写真感光体
は、導電性基体上に感光層を設けたものであって、この
感光層が、一般式(1) で表される本発明のナフトキノン
誘導体を含有することを特徴とするものである。

【００１７】上記ナフトキノン誘導体(1) を含む感光層
は、低電界での電子輸送性に優れているとともに、層中
で電子と正孔が再結合する割合が減少し、見かけの電荷
発生効率が実際の値に近づく結果、感光体の感度が向上
する。また感光体の残留電位も低くなり、繰り返し露光
を行った際の安定性、耐久性も向上する。特にナフトキ
ノン誘導体(1) は、電子および正孔の輸送を阻害する、
正孔輸送剤との相互作用を生じないため、とくに同じ層
中に正孔輸送剤が含有される単層型の感光層に使用した
際に、より高感度の感光体を構成できる。

【００１８】また、前記感光層が−０．８〜−１．４Ｖ
の酸化還元電位を有する電子輸送剤を含有すると、感光
体の感度がさらに向上する。これは、前記電子輸送剤
が、電荷発生剤から電子を引き抜いてナフトキノン誘導
体(1) に伝達する働きをするため、電荷発生剤からナフ
トキノン誘導体(1) への電子の注入がさらに円滑になる
ためと推測される。

【００１９】とくに、ナフトキノン誘導体(1) との相性
などを考慮すると、電子輸送剤としては一般式(2) ：

【００２０】

【化９】

【００２１】〔式中、Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^CおよびＲ^Dは同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミ
ノ基を示す。〕で表されるジフェノキノン誘導体、また
は一般式(3) ：

【００２２】

【化１０】

【００２３】〔式中Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^GおよびＲ^Hは、同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基、シクロアルキル基、置換基を
有していてもよいアミノ基を示す。〕で表されるベンゾ
キノン誘導体を用いるのが好ましい。

【００２４】

【発明の実施の形態】まず、本発明の電子写真感光体に
用いられるナフトキノン誘導体(1) について詳細に説明
する。一般式(1) で表されるナフトキノン誘導体(1) に
おいて、基Ｒ１に相当するアリール基としては、例えば
フェニル、トリル、キシリル、ビフェニリル、ｏ−テル
フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなど
があげられる。

【００２５】基Ｒ²に相当するアリーレン基としては、
例えばフェニレン、ナフチレン、アントラセンジイル、
フェナントリレンなどがあげられる。基Ｒ²およびＲ³に
相当するアルキレン基としては、例えばメチレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレンなどの炭素数が１〜６の基があげら
れる。

【００２６】上記アルキレン基は、置換基を有していて
もよく、その置換基としてはアルキル基またはハロゲン
原子などがあげられる。また、上記アリール基も、置換
基を有していてもよく、その置換基としてはアルキル
基、アラルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、ハ
ロゲン原子、アリール基またはアルコキシカルボニル基
などがあげられる。

【００２７】前記アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルなどの炭素数が１〜６の基があげられる。ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などがあげら
れる。アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、
ヘキシルオキシなどの炭素数が１〜６のアルコキシ基が
あげられる。

【００２８】アラルキル基としては、例えばベンジル、
１−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェ
ニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニルヘキ
シルなどのアルキル部分の炭素数が１〜６のアルキル基
であるアラルキル基があげられる。アルコキシカルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル等のアルコキシ部分の炭素数が１〜６であるアルコ
キシカルボニル基があげられる。

【００２９】アルカノイル基としては、例えばアセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノ
イル、ｔ−ブチルカルボニル、ヘキサノイルなどの炭素
数が１〜６のアルカノイル基があげられる。アリール基
としては、前述と同様な基があげられる。さらに、前記
アルキル基およびアリール基は置換基を有してもよく、
アルキル基の置換基としては上記ハロゲン原子があげら
れる。アリール基の置換基としては、上記アルキル基ま
たはハロゲン原子などがあげられる。

【００３０】基Ｒ²がアルキレン基であるナフトキノン
誘導体は、とくに電子輸送能にすぐれており、より高感
度の感光体がえられる。基Ｒ²が前記基(ｉ) 、基（ｉ
ｉ）またはアリーレン基であるナフトキノン誘導体は、
ガラス転移温度Ｔｇが高いために感光層のＴｇを向上さ
せることができ、例えば感光体表面に圧接されたクリー
ニングブレードにより、装置の停止時に感光体の表面に
圧接痕がつくのを防止するなどの効果がある。また上記
アリーレン基に、置換基としてアルキル基を置換させた
ものは、溶剤への溶解性および結着樹脂との相溶性がと
くに良好である。

【００３１】一般式(1) で表されるナフトキノン誘導体
(1) の具体例としては、例えば下記式(1-1) 〜(1-９)
で表される化合物があげられる。

【００３２】

【化１１】

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【化１７】

【００３９】

【化１８】

【００４０】

【化１９】

【００４１】一般式（１）であらわされるナフトキノン
誘導体は，下記の反応式I〜IIに示すように合成され
る。反応式I

【００４２】

【化２０】

【００４３】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じであ
る。〕この反応は、一般式(4) で表される１，３−インダンジ
オン誘導体を無溶媒または適当な溶媒中で水素化ナトリ
ウムの存在下で異性化させて、一般式(5) で表される
１，４−ジヒドロキシナフタレン誘導体を得、これを酸
化することにより、本発明のナフトキノン誘導体(1) を
得るものである。

【００４４】上記化合物(4) に対する水素化ナトリウム
の使用割合は、少なくとも当量、好ましくは１．２倍モ
ル量使用するのが好ましい。反応は、通常４０〜１００
℃、好ましくは７０〜８０℃にて行われ、４時間程度で
終了する。反応式II

【００４５】

【化２１】

【００４６】〔式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じであ
る。〕この反応は、塩基存在下で一般式(6) で表される１，３
−インダジオン誘導体と、一般式(7) で表されるジブロ
モアセチル誘導体とを無溶媒または適当な溶媒中で反応
させることにより、上記反応式I の原料である前記式
(4) の化合物を得るものである。

【００４７】上記塩基としては、ナトリウムメトキシド
などのナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムなど
の金属水素化物があげられる。一般式(6) に対する塩基
の使用割合は、少なくとも等モル量、好ましくは１．２
倍モル量使用するのが好ましい。反応は、通常４０〜１
００℃、好ましくは７０〜８０℃にて行われ、５時間程
度で終了する。上記溶媒としては、例えばベンゼン、塩
化メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等があげられ
る。

【００４８】次に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。本発明の電子写真感光体は、前述のよう
に、導電性基体上に設けた感光層に上記一般式(1) で表
されるナフトキノン誘導体(1) を含有する感光層を設け
たものである。本発明の電子写真感光体は、単層型と積
層型のいずれであってもよいが、電子輸送剤の使用によ
る効果は単層型感光体において顕著に現れる。

【００４９】単層型の電子写真感光体は、導電性基体上
に単一の感光層を設けたものであって、この感光層が、
少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤とともに、電子輸送
剤としてナフトキノン誘導体(1) を含有した結着樹脂か
らなる。この単層型感光体は正帯電および負帯電のいず
れにも適用可能であるが、特に正帯電型で使用するのが
好ましい。

【００５０】一方、積層型電子写真感光体は、導電性基
体上に少なくとも電荷発生層および電荷輸送層をこの順
に設けたものであって、前記電荷輸送層に電子輸送剤と
してナフトキノン誘導体(1) を含有したものである。こ
の積層型電子写真感光体は、従来の積層型電子写真感光
体に比べて残留電位が大きく低下しており、感度が向上
している。また、電荷発生層から電荷輸送層への電子の
授受をより円滑に行わせるために、電荷発生層にもナフ
トキノン誘導体(1) を含有させるのが好ましい。

【００５１】本発明の電子写真感光体に使用するナフト
キノン誘導体(1) は、前述のように、溶剤への溶解性お
よび結着樹脂との相溶性が良好であるとともに、電荷発
生剤とのマッチングに優れていることから、電子の注入
が円滑に行われ、とりわけ低電界での電子輸送性に優れ
ている。従って、例えば正帯電の単層型感光体では、露
光工程において電荷発生剤から放出された電子が前記一
般式(1) で表されるナフトキノン誘導体(1) からなる電
子輸送剤にスムーズに注入される。次いで、電子輸送剤
間での電子の授受により、電子が感光層の表面に移動
し、あらかじめ感光層表面に帯電させた正電荷（＋）を
打ち消す。一方、正孔（＋）は正孔輸送剤に注入され
て、途中でトラップされることなく導電性基体の表面に
移動し、導電性基体の表面の負電荷（−）を打ち消す。
このようにして正帯電の単層型感光体の感度が向上する
ものと考えられる。負帯電の単層型感光体は、上記と電
荷移動の方向が逆になるだけであって、同様に感度が向
上する。

【００５２】また、正帯電の積層型感光体では、露光工
程において電荷発生層の電荷発生剤から放出された電子
が、電荷輸送層中の前記一般式(1) で表されるナフトキ
ノン誘導体からなる電子輸送剤にスムーズに注入され
る。次いで、電子輸送剤間での電子の授受により、電子
が電荷輸送層中を移動し、感光層表面に達し、あらかじ
め感光層表面に帯電させた正電荷（＋）を打ち消す。一
方、正孔（＋）は電荷発生層から直接導電性基体の表面
に移動し、導電性基体の表面の負電荷（−）を打ち消
す。このようにして正帯電の積層型感光体の感度が向上
するものと考えられる。

【００５３】感光体への露光により光を吸収した電荷発
生剤は、イオン対〔正孔（＋）と電子（−）〕を生成す
る。この生成したイオン対がフリーキャリヤとなり有効
に表面電荷を打ち消すためには、イオン対が再結合して
消失してしまう割合が小さいほうがよい。本発明の電子
写真感光体は、上記ナフトキノン誘導体(1) とともに、
他の電子輸送剤を併用することができる。とくに、酸化
還元電位が−０．８〜−１．４Ｖである電子輸送剤が好
適に使用される。その理由は以下の通りである。

【００５４】酸化還元電位が−１．４Ｖより小さい電子
輸送剤を使用した場合は、ＬＵＭＯ（電子を有していな
い分子軌道の中で最もエネルギー準位が低い軌道をい
い、励起された電子は通常この軌道に移動する。）のエ
ネルギー準位が電荷発生剤よりも高くなり、イオン対の
生成の際に電子が電子輸送剤に移動せず、電荷発生効率
の向上につながらない。

【００５５】これに対して、酸化還元電位が−１．４Ｖ
より大きい電子輸送剤を使用した場合は、ＬＵＭＯのエ
ネルギー準位が電荷発生剤よりも低いため、イオン対の
生成の際に電子が電子輸送剤へ移動し、イオン対がキャ
リヤへ分離し易くなるからである。すなわち、電子輸送
剤が電荷発生に作用し、その発生効率を向上させるので
ある。

【００５６】一方、高感度であるためには、フリーキャ
リヤの移動時に不純物によるキャリヤトラップが発生し
ないことも必要である。通常、フリーキャリヤの移動過
程には少量の不純物などによるトラップが存在し、フリ
ーキャリヤは、トラップ−脱トラップを繰り返しながら
移動するが、酸化還元電位が−０．８Ｖよりも大きい電
子輸送剤を使用した場合は、分離したフリーキャリヤを
脱トラップ不可能なレベルに落とし込み、キャリヤトラ
ップを生じるため、その移動は中止される。

【００５７】これに対して、酸化還元電位が−０．８Ｖ
よりも小さい電子輸送剤を使用した場合は、キャリヤト
ラップが発生せず、フリーキャリヤの移動が容易に行わ
れるのである。前述の酸化還元電位は、図１に示すよう
に、牽引電圧（Ｖ）と電流（μＡ）との関係から同図に
示すＥ１とＥ２を求め、次式を用いて算出した。

【００５８】酸化還元電位（Ｖ）＝（Ｅ₁＋Ｅ₂）／２なお、上記牽引電圧（Ｖ）および電流（μＡ）は、以下
の材料を調合した測定溶液を用い、３電極式のサイクリ
ックボルターメトリーにて測定した。電極：作用電極（グラッシーカーボン電極）、対極（白金電極）参照電極：銀硝酸電極（０．１モル／リットルＡｇＮＯ₃−アセトニトリル溶液）測定溶液電解質：過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム０．１モル測定物質：電子輸送剤０．００１モル溶剤：ＣＨ₂Ｃｌ₂ １リットル以上の材料を調合して測定溶液を調整する。

【００５９】かかる電子輸送剤としては、その酸化還元
電位が−０．８〜−１．４Ｖの範囲内である化合物であ
ればとくに制限はなく、たとえばベンゾキノン系化合
物；ナフトキノン系化合物；アントラキノン系化合物；
ジフェノキノン系化合物；マロンニトリル系化合物；チ
オピラン系化合物；２，４，８−トリニトロチオキサン
トン；３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノ
ン等のフルオレノン系化合物；ジニトロアントラセン；
ジニトロアクリジン；ニトロアントラキノン；ジニトロ
アントラキノンなどの化合物があげられる。

【００６０】ただし電荷発生剤や、本発明のナフトキノ
ン誘導体(1) との相性を考慮すると、上記例示の各化合
物の中でも、前記一般式(2) で表されるジフェノキノン
系化合物、または一般式(3) で表されるベンゾキノン系
化合物に属し、かつ酸化還元電位が前記の範囲内である
化合物が最も好適に使用される。なお、上記式中の
Ｒ^A、Ｒ^B、Ｒ^CおよびＲ^Dは、これに限定されるものでは
ないが、そのうちの２つ以上が同一の基であるのが好ま
しい。

【００６１】上記式中のアルキル基、アラルキル基、ア
ルコキシ基およびアリール基としては、前記と同様の基
があげられる。シクロアルキル基としては、たとえばシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシルなどの、炭素数３〜６のシクロアルキル基があ
げられる。

【００６２】また、置換基を有していてもよいアミノ基
としては、たとえばアミノのほか、モノメチルアミノ、
ジメチルアミノ、モノエチルアミノ、ジエチルアミノな
どがあげられる。かかるジフェノキノン系化合物の具体
例としては、これに限定されないがたとえば、式(2-1)
で表される３，５−ジメチル−３′，５′−ジ（ｔ−ブ
チル）−４，４′−ジフェノキノン（酸化還元電位−
０．８６Ｖ）や、式(2-2) で表される３，５，３′，
５′−テトラキス（ｔ−ブチル）−４，４′−ジフェノ
キノン（酸化還元電位−０．９４Ｖ）などがあげられ
る。

【００６３】

【化２２】

【００６４】またベンゾキノン系化合物の具体例として
は、これに限定されないが、例えば式(3-1) で表される
ｐ−ベンゾキノン（酸化還元電位−０．８１Ｖ）や、式
(3-2) で表される２，６−ジ（ｔ−ブチル）−ｐ−ベン
ゾキノン（酸化還元電位−１．３１Ｖ）などがあげられ
る。

【００６５】

【化２３】

【００６６】これらの電子輸送剤は、それぞれ単独で使
用できる他、二種以上を併用することもできる。本発明
においては、上記電子輸送剤のほかに、従来公知の他の
電子輸送剤を感光層に含有させてもよく、たとえば下記
の一般式(ET1) 〜(ET16)で表される化合物等があげられ
る。

【００６７】

【化２４】

【００６８】〔式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ
^e5は同一または異なって、水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。〕

【００６９】

【化２５】

【００７０】〔式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲ
ン化アルキル基を示す。γは０〜５の整数を示す。但
し、γが２以上のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていても
よい。〕

【００７１】

【化２６】

【００７２】〔式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異な
って、アルキル基を示す。δは１〜４の整数を示し、ε
は０〜４の整数を示す。但し、δおよびεが２以上のと
き、各Ｒ^e8およびＲ^e9は異なっていてもよい。〕

【００７３】

【化２７】

【００７４】〔式中、Ｒ^e10はアルキル基、アリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル
基またはハロゲン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５
の整数を示す。但し、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10は異
なっていてもよい。〕

【００７５】

【化２８】

【００７６】〔式中、Ｒ^e11はアルキル基を示し、σは
１〜４の整数を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒ
^e11は異なっていてもよい。〕

【００７７】

【化２９】

【００７８】〔式中、Ｒ^e12およびＲ^e13は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリー
ル基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、
水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原
子、＝Ｎ−ＣＮ基、または＝Ｃ（ＣＮ）₂基を示す。〕

【００７９】

【化３０】

【００８０】〔式中、Ｒ^e14は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有してもよいフェニル基
を示し、Ｒ^e15はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。
但し、λが２以上のとき、各Ｒ^e15は互いに異なってい
てもよい。〕

【００８１】

【化３１】

【００８２】〔式中、θは１〜２の整数を示す。〕

【００８３】

【化３２】

【００８４】〔式中、Ｒ^e16およびＲ^e17は同一または異
なってハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示
す。νおよびξは０〜３の整数を示す。但し、νまたは
ξが２以上のとき、各Ｒ^e16およびＲ^e17は互いに異なっ
ていてもよい。〕

【００８５】

【化３３】

【００８６】〔式中、Ｒ^e18およびＲ^e19は同一または異
なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基を
示し、これらの基は置換基を有していてもよい。〕

【００８７】

【化３４】

【００８８】〔式中、Ｒ^e20はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、πは１〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、
各Ｒ^e2 ⁰は互いに異なっていてもよい。〕

【００８９】

【化３５】

【００９０】〔式中、Ｒ^e21は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。〕

【００９１】

【化３６】

【００９２】〔式中、Ｒ^e22はハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニ
ル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモ
イル基、シアノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の
整数を示す。但し、μが２以上のとき、各Ｒ^e22は互い
に異なっていてもよい。〕

【００９３】

【化３７】

【００９４】〔式中、Ｒ^e23は置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
し、Ｒ^e24は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基または基 −Ｏ−Ｒ^e24a を示す。上記基中のＲ^e24aは、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。〕

【００９５】

【化３８】

【００９６】〔式中、Ｒ^e25、Ｒ^e26、Ｒ^e27、Ｒ^e28、Ｒ
^e29、Ｒ^e30およびＲ^e31は同一または異なってアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφ
は同一または異なって０〜４の整数を示す。〕

【００９７】

【化３９】

【００９８】〔式中、Ｒ^e32およびＲ^e33は同一または異
なってアルキル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子またはハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψ
は同一または異なって０〜４の整数を示す。〕上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アリール
基、アルコキシカルボニル基、アラルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子およびシクロアルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。

【００９９】複素環式基としては、たとえばチエニル、
フリル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソ
オキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾ
リル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリ
ル、テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、
ピペリジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリ
ルなどがあげられる。また、芳香族環と縮合した複素環
式基であってもよい。

【０１００】ハロゲン化アルキル基としては、たとえば
クロロメチル、ブロモメチル、フルオロメチル、ヨード
メチル、２−クロロエチル、１−フルオロエチル、３−
クロロプロピル、２−ブロモプロピル、１−クロロプロ
ピル、２−クロロ−１−メチルエチル、１−ブロモ−１
−メチルエチル、４−ヨードブチル、３−フルオロブチ
ル、３＝クロロ−２−メチルプロピル、２＝ヨード−２
−メチルプロピル、１−フルオロ−２−メチルプロピ
ル、２−クロロ−１，１−ジメチルエチル、２−ブロモ
−１，１−ジメチルエチル、５−ブロモペンチル、４−
クロロヘキシルなどのアルキル基の部分が炭素数１〜６
のハロゲン化アルキル基があげられる。

【０１０１】多環芳香族基としては、たとえばナフチ
ル、フェナントリル、アントリルなどがあげられる。ア
ラルキルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分
が前述した各種のアラルキル基であるものがあげられ
る。Ｎ−アルキルカルバモイル基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。

【０１０２】ジアルキルアミノ基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、
互いに異なっていてもよい。上記各基に置換してもよい
置換基としては、たとえばハロゲン原子、アミノ基、水
酸基、エステル化されていてもよいカルボキシル基、シ
アノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のア
ルコキシ基、アリール基を有することのある炭素数２〜
６のアルケニル基等があげられる。置換基の置換位置に
ついては特に限定されない。

【０１０３】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の電子輸送物質、すなわちベンゾキノン系化合
物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テトラシア
ノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、
ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロア
クリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキ
ノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マ
レイン酸等を用いることができる。

【０１０４】本発明の電子写真感光体に用いられる電荷
発生剤、正孔輸送剤および結着樹脂は、次のとおりであ
る。《電荷発生剤》電荷発生剤としては、たとえば下記の一
般式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があげられる。

【０１０５】(CG1) 無金属フタロシアニン

【０１０６】

【化４０】

【０１０７】(CG2) オキソチタニルフタロシアニン

【０１０８】

【化４１】

【０１０９】(CG3) ペリレン顔料

【０１１０】

【化４２】

【０１１１】（式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料

【０１１２】

【化４３】

【０１１３】〔式中、Ｃｐ¹およびＣｐ²は同一または異
なってカップラー残基を示し、Ｑは次式：

【０１１４】

【化４４】

【０１１５】（式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。ω
は０または１を示す。）

【０１１６】

【化４５】

【０１１７】

【化４６】

【０１１８】（式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）

【０１１９】

【化４７】

【０１２０】

【化４８】

【０１２１】

【化４９】

【０１２２】（式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）または

【０１２３】

【化５０】

【０１２４】

【化５１】

【０１２５】（式中、Ｒ^g7，Ｒ^g8およびＲ^g9は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【０１２６】

【化５２】

【０１２７】（式中、Ｒ^g10およびＲ^g11は同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示し、Ｒ^g12およびＲ^g13は同一または異な
って、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【０１２８】

【化５３】

【０１２９】（式中、Ｒ^g14、Ｒ^g15、Ｒ^g16およびＲ^g17
は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【０１３０】

【０１３１】

【化５４】

【０１３２】（式中、Ｒ^g18、Ｒ^g19、Ｒ^g20およびＲ^g21
は同一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを
示す。） (CG8) スクアライン顔料

【０１３３】

【化５５】

【０１３４】（式中、Ｒ^g22およびＲ^g23は同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料

【０１３５】

【化５６】

【０１３６】（式中、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵は同一
または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料

【０１３７】

【化５７】

【０１３８】（式中、Ｒ^g24およびＲ^g25は同一または異
なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
し、Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料

【０１３９】

【化５８】

【０１４０】（式中、Ｒ^g26およびＲ^g27は同一または異
なって、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料

【０１４１】

【化５９】

【０１４２】（式中、Ｒ^g28およびＲ^g29は同一または異
なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハ
ロゲン原子を示し、Ｒ^g30およびＲ^g31は同一または異な
って、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。）上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述した炭素数１〜６のアルキル基に加えて、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、ペンタデ
シル、オクタデシルなどの炭素数１８以下の置換または
未置換のアルキル基などがあげられる。

【０１４３】シクロアルキル基、アルコキシ基、アルカ
ノイル基、複素環式基、アリール基およびアラルキル基
としては前述と同様な基があげられる。上記基に置換し
てもよい置換基としては、たとえばハロゲン原子、アミ
ノ基、水酸基、エステル化されてもよいカルボキシル
基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜
６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭素
数２〜６のアルケニル基等があげられる。

【０１４４】Ｃｐ¹、Ｃｐ²、Ｃｐ³、Ｃｐ⁴およびＣｐ⁵
で表されるカップラー残基としては、たとえば下記一般
式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。

【０１４５】

【０１４６】

【化６０】

【０１４７】

【化６１】

【０１４８】各式中、Ｒ^g32は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。

【０１４９】Ｒ^g33は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒ^g34は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒ^g35は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【０１５０】Ｒ^g36は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒ^g37は、２価の鎖式炭化
水素基もしくは芳香族炭化水素基とともに、または上記
基(Cp-1)〜(Cp-11) 中の２つの窒素原子とともに複素環
を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は前記
と同様な置換基を有してもよい。

【０１５１】Ｒ^g38は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。Ｒ^g39は、アルキ
ル基またはアリール基を示し、これらの基は前記と同様
な置換基を有してもよい。

【０１５２】アルケニル基としては、たとえばビニル、
アリル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。前記Ｒ^g33において、
ベンゼン環と縮合して芳香族環を形成するのに必要な原
子団としては、たとえばメチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン等の炭素数１〜４のアルキレン基
があげられる。

【０１５３】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、たとえばナフタリン環、ア
ントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。またＲ^g33におい
て、ベンゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するの
に必要な原子団としては、たとえば上記炭素数１〜４の
アルキレン基や、あるいはカルバゾール環、ベンゾカル
バゾール環、ジベンゾフラン環等があげられる。

【０１５４】またＲ^g33において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、たとえ
ばベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、
１Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾ
リル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロ
メニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イ
ソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニ
リル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。

【０１５５】上記Ｒ^g33とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環基としては、たとえばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環基（たとえばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リルなど）であってもよい。

【０１５６】前記Ｒ^g35、Ｒ^g37において、２価の鎖式炭
化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。前記Ｒ^g36において、複素環基としては、ピ
リジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インドリル等
があげられる。

【０１５７】前記Ｒ^g37において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、たと
えばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。
上記Ｒ^g37と、２つの窒素原子とにより形成される芳香
族性複素環基としては、たとえばベンゾイミダゾール、
ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベンゾ［ｅ，ｇ］
ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等があげられ
る。これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。

【０１５８】前記Ｒ^g38において、アルコキシカルボニ
ル基としては、たとえばメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニ
ル等の基があげられる。本発明においては、上記例示の
電荷発生剤のほかに、たとえばセレン、セレン−テル
ル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリ
コン等の無機光導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アン
サンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン
系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナク
リドン系顔料等の従来公知の電荷発生剤を用いることが
できる。

【０１５９】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。上記例示の電荷発生剤のうち、特
に半導体レーザーなどの光源を使用したレーザービーム
プリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成
装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感
光体が必要となるため、たとえば前記一般式(CG1) で表
される無金属フタロシアニンや一般式(CG2) で表される
オキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔
料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔
料の結晶形については特に限定されず、種々のものを使
用できる。

【０１６０】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、たとえば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料
や一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用い
られる。〈正孔輸送剤〉正孔輸送剤としては、高い正孔輸送能を
有する種々の化合物、たとえば下記の一般式(HT1) 〜(H
T13)で表される化合物等があげられる。

【０１６１】

【化６２】

【０１６２】〔式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5お
よびＲ^h6は同一または異なってハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ａおよびｂは同一または異なって０〜４の整数を示し、
ｃ、ｄ、ｅおよびｆは同一または異なって０〜５の整数
を示す。但し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上の
とき、各Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は異
なっていてもよい。〕

【０１６３】

【化６３】

【０１６４】〔式中、Ｒ^h7，Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10および
Ｒ^h11は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ｇ、ｈ、ｉおよびｊは同一または異なって０〜５の整数
を示し、ｋは０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、
ｊまたはｋが２以上のとき、各Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ
^h10およびＲ^h11は異なっていてもよい。〕

【０１６５】

【０１６６】

【化６４】

【０１６７】〔式中、Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ^h14およびＲ^h15
は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基ま
たは置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ^h16は
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基ま
たは置換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、
ｏおよびｐは同一または異なって、０〜５の整数を示
す。ｑは１〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐま
たはｑが２以上のとき、各Ｒ^h12、Ｒ^h13、Ｒ^h14、Ｒ^h15
およびＲ^h16は異なっていてもよい。〕

【０１６８】

【０１６９】

【化６５】

【０１７０】〔式中、Ｒ^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ^h20
は同一または異なってハロゲン原子、置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基ま
たは置換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ、ｓ、
ｔおよびｕは同一または異なって、０〜５の整数を示
す。但し、Ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒ
^h17、Ｒ^h18、Ｒ^h19およびＲ^h20は異なっていてもよ
い。〕

【０１７１】

【化６６】

【０１７２】〔式中、Ｒ^h21およびＲ^h22は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはア
ルコキシ基を示す。Ｒ^h23、Ｒ^h24、Ｒ^h25およびＲ^h26は
同一または異なって、水素原子、アルキル基またはアリ
ール基を示す。〕

【０１７３】

【化６７】

【０１７４】〔式中、Ｒ^h27、Ｒ^h28およびＲ^h29は同一
または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
またはアルコキシ基を示す。〕

【０１７５】

【化６８】

【０１７６】〔式中、Ｒ^h30、Ｒ^h31、Ｒ^h32およびＲ^h33
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。〕

【０１７７】

【化６９】

【０１７８】〔式中、Ｒ^h34、Ｒ^h35、Ｒ^h36、Ｒ^h37およ
びＲ^h38は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基またはアルコキシ基を示す。〕

【０１７９】

【化７０】

【０１８０】〔式中、Ｒ^h39は水素原子またはアルキル
基を示し、Ｒ^h40、Ｒ^h41およびＲ^h42は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。〕

【０１８１】

【化７１】

【０１８２】〔式中、Ｒ^h43、Ｒ^h44およびＲ^h45は同一
または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
またはアルコキシ基を示す。〕

【０１８３】

【化７２】

【０１８４】〔式中、Ｒ^h46およびＲ^h47は同一または異
なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
を示す。Ｒ^h48およびＲ^h49は同一または異なって、水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を
有してもよいアリール基を示す。〕

【０１８５】

【化７３】

【０１８６】〔式中、Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ^h52、Ｒ^h53、Ｒ
^h54およびＲ^h55は同一または異なって、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基
または置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１
〜１０の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同
一または異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、
ｘ、ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒ^h50、Ｒ^h51、Ｒ
^h52、Ｒ^h53、Ｒ^h54およびＲ^h55は異なっていてもよ
い。〕

【０１８７】

【化７４】

【０１８８】〔式中、Ｒ^h56、Ｒ^h57、Ｒ^h58およびＲ^h59
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示し、Φは

【０１８９】

【化７５】

【０１９０】で表される基（Φ−１）、（Φ−２）また
は（Φ−３）を示す。〕上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、アリール基およびアラルキル基と
しては、前述と同様な基があげられる。上記基に置換し
てもよい置換基としては、たとえばハロゲン原子、アミ
ノ基、水酸基、エステル化されていてもよいカルボキシ
ル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、アリール基を有することのある炭
素数２〜６のアルケニル基等があげられる。置換基の置
換位置については特に限定されない。

【０１９１】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メ
チルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルア
ミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポ
リビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機
ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、
ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イ
ンドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサ
ゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール
系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合
物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合
多環式化合物等を用いることができる。

【０１９２】本発明において正孔輸送剤は、１種単独で
用いられる他、２種以上を混合して用いてもよい。ま
た、ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸
送剤を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でな
い。前記正孔輸送剤のうち、本発明では、イオン化電位
（Ｉｐ）が４．８〜５．６ｅＶのものを使用するのが好
ましく、電界強度３×１０⁵Ｖ／ｃｍで１×１０^-6ｃｍ²
／Ｖ・秒以上の移動度を有するものがより好ましい。

【０１９３】イオン化電位が前記範囲内にある正孔輸送
剤を用いることによって、より一層残留電位が低下し、
感度が向上する。その理由は必ずしも明らかではない
が、以下のようなものと考えられる。すなわち、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入のし易さは正孔輸送
剤のイオン化電位と密接に関係しており、正孔輸送剤の
イオン化電位が前記範囲よりも大きい場合には、電荷発
生剤から正孔輸送剤への電荷の注入の程度が低くなる
か、あるいは正孔輸送剤間での正孔の授受の程度が低く
なるため、感度の低下が生じるものと認められる。一
方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存する系では、両者
の間の相互作用、より具体的には電荷移動錯体の形成に
注意する必要がある。両者の間にこのような錯体が形成
されると、正孔と電子との間に再結合が生じ、全体とし
て電荷の移動度が低下する。正孔輸送剤のイオン化電位
が前記範囲よりも小さい場合には、電子輸送剤との間に
錯体を形成する傾向が大きくなり、電子−正孔の再結合
が生じるために、見掛けの量子収率が低下し、感度の低
下に結びつくものと思われる。

【０１９４】なお、電子輸送剤中に嵩高い基が存在する
場合は、その立体障害により電荷移動錯体の形成を抑制
することが出来る。従って、本発明において電子輸送剤
として用いられるナフトキノン誘導体（１）には、でき
るだけ嵩高い置換基を導入するのが好ましい。本発明に
好適に使用できる正孔輸送剤の具体例としては、例えば
前記一般式（ＨＴ１）で表されるベンジジン誘導体に属
する、式（ＨＴ１−１）：

【０１９５】

【化７６】

【０１９６】で表される化合物があげられる。〈結着樹脂〉上記した各成分を分散させるための結着樹
脂としては、従来より感光層に使用されている種々の樹
脂を使用することができ、例えばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマ
ー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂
や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、
尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹
脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリレ
ート等の光硬化性樹脂等があげられる。これらの結着樹
脂は１種または２種以上を混合して用いることができ
る。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等であ
る。

【０１９７】次に、本発明の電子写真感光体の製造方法
について説明する。単層型の電子写真感光体を得るに
は、所定の電子輸送剤を、電荷発生剤、正孔輸送剤、結
着樹脂等と共に適当な溶剤に溶解または分散した塗布液
を、塗布等の手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥
させればよい。単層型の感光体においては、結着樹脂１
００重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、
好ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、電子
輸送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量
部の割合で配合される。また、正孔輸送剤は５〜５００
重量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合す
る。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着
樹脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好まし
くは３０〜２００重量部であるのが適当である。単層型
の感光層に電子受容性化合物を含有させる場合は、電子
受容性化合物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜
４０重量部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合する
のが適当である。

【０１９８】また、単層型の感光層の厚さは５〜１００
μｍ、好ましくは１０〜５０μｍである。積層型の電子
写真感光体を得るには、まず導電性基体上に、蒸着また
は塗布等の手段によって電荷発生剤を含有する電荷発生
層を形成し、ついでこの電荷発生層上に、電子輸送剤と
結着樹脂とを含む塗布液を塗布等の手段によって塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成すればよい。

【０１９９】積層型感光体においては、電荷発生層を構
成する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用す
ることができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷
発生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００
重量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に
電子受容性化合物を含有させる場合は、電子受容性化合
物を結着樹脂１００重量部に対して０．１〜４０重量
部、好ましくは０．５〜２０重量部で配合するのが適当
である。また、電荷発生層に電子輸送剤を含有させる場
合は、電子輸送剤を結着樹脂１００重量部に対して０．
５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配合する
のが適当である。

【０２００】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を１０〜
５００重量部、好ましくは２５〜１００樹脂の割合で配
合するのが適当である。電荷輸送層に電子受容性化合物
を含有させる場合は、電子受容性化合物を結着樹脂１０
０重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．
５〜２０重量部で配合するのが適当である。

【０２０１】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ
程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは
５〜５０μｍ程度である。単層型感光体にあっては、導
電性基体と感光層との間に、また積層型感光体にあって
は、導電性基体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷
輸送層との間または電荷発生層と電荷輸送層との間に、
感光体の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されて
いてもよい。また、感光体の表面には、保護層が形成さ
れていてもよい。

【０２０２】単層型および積層型の各感光層には、電子
写真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体公知の種
々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重
項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化
剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定
剤、ワックス、アクセプター、ドナー等を配合すること
ができる。また、感光層の感度を向上させるために、
例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチ
レン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

【０２０３】さらに、前記一般式（１）で表されるナフ
トキノン誘導体とともに、高い電子輸送能を有する種々
の電子輸送剤を感光層に含有させてもよい。本発明の感
光体に使用される導電性基体としては、導電性を有する
種々の材料を使用することができ、例えばアルミニウ
ム、鉄、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウ
ム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、
上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等
で被覆されたガラス等があげられる。

【０２０４】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。本発明における感光層は、前記した各成
分を含む樹脂組成物を溶剤に溶解ないし分散した塗布液
を導電性基体上に塗布、乾燥して製造される。

【０２０５】すなわち、前記例示の電荷発生剤、電荷輸
送剤、結着樹脂等を、適当な溶剤とともに、公知の方
法、例えば、ロールミル、ボールミル、アトライタ、ペ
イントシェーカーあるいは超音波分散器等を用いて分散
混合して塗布液を調製し、これを公知の手段により塗
布、乾燥すればよい。塗布液をつくるための溶剤として
は、種々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のア
ルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン
等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等があげられる。これらの溶剤は１種又
は２種以上を混合して用いることができる。

【０２０６】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。

【０２０７】

〔前記式(1-1) で表されるビス（フェニルナフトキノン）誘導体の合成〕

【０２０８】還流管を接続した４つ口フラスコに、前記
式(6) 中のＲ¹がフェニル基である２−フェニル−１，
３−インダンジオン（４−１）（０．０６モル，１３
ｇ）と、水素化ナトリウム（６０％）１．２当量とを加
え、フラスコ内を十分に脱気し、乾燥した後、アルゴン
ガスで置換し、さらにフラスコ容器を氷冷しつつ、２０
０ｍｌの無水テトラヒドロフランをゆっくりと滴下し
た。

【０２０９】溶液からの水素発生がおさまるまで攪拌
し、前記式（４−２）で表されるジアセチルベンゼン誘
導体（０．５当量）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し
た後、溶液を、還流下で４時間攪拌し、モニターしなが
らブロモ体のスポットが消えるまで反応させた。反応終
了後、溶液に塩酸水を加えて、生じた沈殿を濾取してか
らクロロホルムで抽出し、分取したクロロホルム層を無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。ついで溶媒を減圧下で留
去し、得られた残渣をテトラヒドロフラン−ヘキサンの
混合溶液で沈澱化させることにより、前記式（４−３）
で表される３−フェニル−１、４−インダンジオン誘導
体を得た。

【０２１０】つぎに、還流管を接続したナスフラスコ
に、前記式（４−３）で表される３−フェニル−１、４
−インダンジオン誘導体と水素化ナトリウム（６０％）
１．２当量とを加え、フラスコ内を十分に脱気、乾燥し
た後、アルゴンガスで置換し、さらにフラスコを氷冷し
つつ、２００ｍｌの無水テトラヒドロフランを加えた。
そのテトラヒドロフラン溶液を、還流下で５時間攪拌
し、モニターしながら前記式（４−３）で表される３−
フェニル−１、４−インダンジオン誘導体のスポットが
消えるまで反応させた。反応終了後、溶液に塩酸水を加
えて、生じた沈殿を濾取してからクロロホルムで抽出し
た。その後、分取したクロロホルム層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を減圧蒸留して粗製生物を得た。次
に，５００ｍｌの三角フラスコにこの粗生成物と，酸化
銀１当量と，クロロホルム３００ｍｌとを加えて，室温
下で５時間撹拌した後，液中に析出した固体を除去し，
液を濃縮後，残査をカラムクロマトグラフィーで精製し
た。そしてその固体をさらに再結晶処理することによ
り、標記化合物を得た（３段階収率４％）。融点３００以上℃ 生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に、ＩＲスペ
クトルを図３に、ＭＳスペクトルを図４に示す。上記反
応の反応式を以下に示す。

【０２１１】

【化７７】

【０２１２】

【化７８】

【０２１３】合成例２〔前記式(1-2) で表されるビス（フェニルナフトキノ
ン）誘導体の合成〕前記式(６) 中のフェニル基が４−
イソプロピルフェニル基である２−（Ｐ−イソプロピル
フェニル）−１、３−インダンジオン（５−１）を同モ
ル量使用した以外は、合成例１と同様にして反応を行
い、標記化合物を得た（３段階収率１４％）。融点２７６〜２７８℃ 生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図５に、ＩＲス
ペクトルを図６に示す。化合物（５−１）を以下に示
す。

【０２１４】

【化７９】

【０２１５】合成例３〔前記式(1-3) で表されるビス（フェニルインダンジオ
ン）誘導体の合成〕前記式(６) 中のフェニル基が３−
メチルフェニル基である３−（ｍ−メチルフェニル）−
１、４−インダンジオン（６−１）を同モル量使用した
以外は、合成例１と同様にして反応を行い、標記化合物
を得た（３段階収率９％）。融点２９３〜２９５℃ 生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図７に、ＩＲスペ
クトルを図８に示す。化合物（６−１）を以下に示す。

【０２１６】

【化８０】

【０２１７】合成例４〔前記式(1-４) で表されるビス（フェニルインダンジ
オン）誘導体の合成〕前記式（４−２）で表されるジア
セチルベンゼン誘導体の代わりに式（４−４）で表され
るジアセチルビフェニル誘導体を同モル量使用したこと
以外は、合成例１と同様にして反応を行い、標記化合物
を得た（３段階収率２１％）。融点３００℃以上生成物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図９に、ＩＲスペ
クトルを図１０に、ＭＳスペクトルを図１１に示す。化
合物（４−４）を以下に示す。

【０２１８】

【化８１】

【０２１９】〔電子写真感光体の製造〕本発明の電子写
真感光体に用いた各成分は以下のとおりである。 (i) 電荷発生剤ＰｃＨ₂：前記式(CG1) で表されるＸ型無金属フタロシ
アニン〔イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）＝５．３８ｅ
Ｖ〕ＰｃＴｉＯ：前記式(CG2) で表されるオキソチタニルフ
タロシアニン（Ｉｐ＝５．３２ｅＶ）ペリレン：前記一般式(CG3) に属する、次式(CG3-1) ：

【０２２０】

【化８２】

【０２２１】で表されるペリレン顔料（Ｉｐ＝５．５０
ｅＶ） (ii) 正孔輸送剤ＨＴ１−１：前記式(HT1-1) で表されるベンジジン誘導
体（Ｉｐ＝５．５６ｅＶ） (iii) 電子輸送剤１−１：前記式(1-1) で表されるナフトキノン誘導体１−２：前記式(1-2) で表されるナフトキノン誘導体１−３：前記式(1-3) で表されるナフトキノン誘導体１−４：前記式(1-4) で表されるナフトキノン誘導体 ET13-1 :特開平６−１１０２２７号公報に開示された、
前記式 (ET13) で表されるナフトキノン誘導体に属す
る、次式(ET13-1):

【０２２２】

【化８３】

【０２２３】で表される３−フェニル−１，４−ナフト
キノン３−１：前記式(3-1) で表されるｐ−ベンゾキノン（酸
化還元電位＝−０．８１Ｖ）３−２：前記式(3-2) で表される２，６−ジｔ−ブチル
−ｐ−ベンゾキノン（酸化還元電位＝−１．３０Ｖ）２−１：前記式(2-1) で表される３，５−ジメチル−
３’，５’−ジｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン
（酸化還元電位＝−０．８６Ｖ）２−２：前記式(2-2) で表される３，３’，５，５’−
テトラｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン（酸化還
元電位＝−０．９４Ｖ）上記イオン化電位は、大気下光電子分析装置（理研計器
（株）製のＡＣ−１）を用いて測定した。〔単層型電子写真感光体の作製〕実施例１〜１２、および比較例１〜８表１および３に示す電荷発生剤、正孔輸送剤および電子
輸送剤を、結着樹脂および溶媒と共に以下に示す割合で
配合し、ボールミルで５０時間混合分散して単層型感光
層塗布液を調製した。

【０２２４】（成分）（重量部）電荷発生剤５正孔輸送剤５０電子輸送剤３０結着樹脂（ポリカーボネート）１００溶媒（テトラヒドロフラン）８００次いで、上記塗布液を、導電性基材であるアルミニウム
素管の表面にディップコート法にて塗布し、１００℃で
６０分間熱風乾燥させて膜厚１５〜２０μｍの単層型電
子写真感光体を作製した。実施例２１〜３６、および比較例１３〜１６表２および３に示す電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５
０重量部、電子輸送剤３０重量部、結着樹脂１００重量
部および溶媒８００重量部に加え、さらに所定の還元電
位を有する前記式(2-1) 〜(2-2) 、(3-1) 〜(3-2) で表
される電子輸送剤１０重量部を配合して単層型感光層塗
布液を調製したほかは、上記実施例１〜３等と同様にし
て単層型電子写真感光体を作製した。〔積層型電子写真感光体の作製〕実施例１３〜２０、および比較例９〜１２表１および３に示す電荷発生剤１００重量部、結着樹脂
（ポリビニルブチラール）１００重量部および溶媒（テ
トラヒドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０
時間混合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。こ
の塗布液を導電性基材であるアルミニウム素管の表面に
ディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風
乾燥させて膜厚１μｍの電荷発生層を形成した。

【０２２５】次いで、表１〜３に示す電子輸送剤１００
重量部、結着樹脂（ポリカーボネート）１００重量部お
よび溶媒（トルエン）８００重量部をボールミルで５０
時間混合分散し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。そ
して、この塗布液を上記電荷発生層上にディップコート
法にて塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて膜厚
２０μｍの電荷輸送層を形成し、積層型電子写真感光体
を作製した。（感光体特性の評価）上記実施例および比較例で得られ
た電子写真感光体について下記の光感度試験を行い、そ
の感度特性を評価した。光感度試験ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム型の感度試
験機を用い、上記各実施例および比較例の感光体に電圧
を印加して＋７００Ｖに帯電させた。次いで、この感光
体に光を照射して露光させ、露光から３３０ミリ秒後の
感光体表面の電位を露光後電位ＶＬ（Ｖ）として測定
した。

【０２２６】尚、光照射の条件は、以下に示すように、
電荷発生剤がフタロシアニン系のものとペリレン系のも
のとによって異なる。（１）フタロシアニン系顔料の場合＋７００Ｖに帯電させた感光体表面に、バンドパスフィ
ルターを用いて７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）に単色化
した光（ハロゲンランプ、光強度：１６μＷ／ｃｍ²）
８０ミリ秒間照射した。（２）ペリレン系顔料の場合＋７００Ｖに帯電させた感光体表面にハロゲンランプの
白色光（光強度：１４７μＷ／ｃｍ²）５０ミリ秒間照
射した。

【０２２７】上記実施例および比較例で使用した成分お
よび露光後電位Ｖ_Lの測定結果を表１〜３に示す。

【０２２８】

【表１】

【０２２９】

【表２】

【０２３０】

【表３】

【０２３１】表１〜３から明らかなように、実施例の感
光体は、従来の電子輸送剤を用いたり、あるいは電子輸
送剤を使用しなかった比較例の感光体に比べて、露光後
電位が低下しており、高い感度を有することがわかる。
また、実施例２１〜３６の感光体は、所定の酸化還元電
位を有する電子輸送剤と本発明のナフトキノン誘導体
(1) を含有するから、他の実施例の感光体よりもさらに
露光後電位が低下しており、より高い感度を有すること
がわかる。

【０２３２】

【発明の効果】本発明の電子感光体に使用するナフトキ
ノン誘導体(1) は、高い電子輸送能を有する。従って、
かかるナフトキノン誘導体(1) を電子輸送剤として含有
する本発明の電子写真感光体は、残留電位が著しく低下
し、高い感度を有する。また、特定の酸化還元電位を有
する電子輸送剤を添加することにより、より一層残留電
位が低下し、感度が向上した感光体が得られる。

【０２３３】かかる本発明の感光体を使用すると、複写
機やプリンター等の高速化を図ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における酸化還元電位を求めるための牽
引電圧（Ｖ）と電流（Ａ）との関係を示すグラフであ
る。

【図２】本発明のナフトキノン誘導体(1-１) の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。

【図３】本発明のナフトキノン誘導体(1-１) のＩＲ
スペクトルを示すグラフである。

【図４】本発明のナフトキノン誘導体(1-１) のＭＳ
スペクトルを示すグラフである。

【図５】本発明のナフトキノン誘導体(1-２) の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。

【図６】本発明のナフトキノン誘導体(1-２) のＩＲ
ペクトルを示すグラフである。

【図７】本発明のナフトキノン誘導体(1-３) の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。

【図８】本発明のナフトキノン誘導体(1-３) のＩＲ
スペクトルを示すグラフである。

【図９】本発明のナフトキノン誘導体(1-４) の１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。

【図１０】本発明のナフトキノン誘導体(1-４) のＩ
Ｒスペクトルを示すグラフである。

【図１１】本発明のナフトキノン誘導体(1-４) のＭ
Ｓスペクトルを示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式(1) ：【化１】〔式中、Ｒ¹は置換基を有していてもよいアリール基を
示し、Ｒ²は置換基としてアルキル基またはハロゲン原
子を有していてもよいアルキレン基、置換基としてアル
キル基を有していてもよいアリーレン基、基(ｉ)：【化２】（式中、Ｒ³は置換基としてアルキル基またはハロゲン
原子を有していてもよいアルキレン基を示す。）、また
は基（ｉｉ）：【化３】を示す。〕で表されるナフトキノン誘導体。
【請求項２】導電性基体上に、請求項１記載のナフトキ
ノン誘導体を含有する感光層を設けたことを特徴とする
電子写真感光体。
【請求項３】前記感光層が、−０．８〜−１．４Ｖの酸
化還元電位を有する電子輸送剤を含有する請求項２記載
の電子写真感光体。
【請求項４】前記電子輸送剤が、一般式(2) ：【化４】〔式中、Ｒ^A，Ｒ^B、Ｒ^CおよびＲ^Dは同一または異なって
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
ラルキル基、シクロアルキル基またはアミノ基を示
す。〕で表されるジフェノキノン誘導体、または一般式
(3) ：【化５】〔式中Ｒ^E、Ｒ^F、Ｒ^GおよびＲHは、同一または異なって
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ア
ラルキル基、シクロアルキル基、置換基を有していても
よいアミノ基を示す。〕で表されるベンゾキノン誘導体
である請求項３記載の電子写真感光体。