JP3448411B2 - トリプトアントリンイミン誘導体およびこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なトリプトア
ントリンイミン誘導体およびこれを用いた電子写真感光
体に関し、より詳しくは、複写機、レーザープリンタ等
の画像形成装置の高速化を図るのに好適な電子写真感光
体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】上記
複写機、レーザープリンタ等の電子写真プロセスによる
画像形成装置には、静電潜像を形成させるための感光体
が用いられており、近年、かかる感光体として、画像形
成装置の光源の波長領域に感度を有する有機感光体（Ｏ
ＰＣ）が広く使用されている。

【０００３】有機感光体には、電荷発生層と電荷輸送層
とを積み重ねた積層型いわゆる機能分離型のものが多い
が、電荷発生物質と電荷輸送物質とを感光層中に分散さ
せた単層型のものも知られている。また、有機感光体
は、その表面に発生させる電荷により、いわゆる正帯電
型と負帯電型とに分類されている。上記電荷輸送物質に
はキャリヤ移動度が高いことが要求されているが、従来
公知の電荷輸送物質のうち高いキャリヤ移動度を有する
ものの殆どが正孔輸送性であって、これを用いた有機感
光体の構造は、機械的強度の観点から、電荷輸送層を最
外層に設けた負帯電型の積層型に限られる。しかしなが
ら、負帯電型の有機感光体は負極性コロナ放電を利用す
るためにオゾンの発生量が多く、環境を汚染したり感光
体を劣化させるなどの問題を有している。

【０００４】そこで、上記問題を解決するために、電子
輸送剤を電荷輸送物質として使用することが検討されて
おり、例えば特開平１−２０６３４９号公報にはジフェ
ノキノン構造を有する化合物を電子写真感光体用の電子
輸送剤として使用することが提案されている。上記公報
によれば、ジフェノキノン類は電子輸送性が優れてお
り、これを用いることによって光感度の良好な正帯電型
感光体を得ることができる。

【０００５】しかしながら、一般に、ジフェノキノン誘
導体を含む従来の電子輸送剤は結着樹脂との相溶性に乏
しく、ホッピング距離が長くなるために低電界での電子
移動が生じ難い。このため、従来の電子輸送剤を含有し
た電子写真感光体は残留電位がかなり高くなり、感度が
小さいという欠点があった。また、上記電子輸送剤は電
荷発生剤として使用する顔料からの電子注入が不十分で
ある。さらに、上記電子輸送剤は、溶剤への溶解性およ
び結着樹脂などとの相溶性が劣っている。

【０００６】また、有機感光体を単層型で使用できれ
ば、感光体の製造が容易になり、被膜欠陥の発生を防止
し、光学的特性を向上させる上でも多くの利点があるも
のの、単層型の有機感光層ではジフェノキノンと正孔輸
送剤との相互作用により電子の輸送が阻害されるという
問題があった。一方、特開平６−１３０６８８号公報に
は、ジフェノキノン誘導体である３，５−ジメチル−
３’，５’−ジｔ−ブチル−４，４’−ジフェノキノン
を電子輸送剤として用いた場合であっても、アルキル置
換Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニ
ル）−３，３’−ジメチルベンジジン誘導体からなる正
孔輸送剤と、フタロシアニン顔料からなる電荷発生剤と
を組み合わせて用いることにより、感度が良好な電子写
真感光体が得ることができる旨の記載がある。しかしな
がらこの場合には、得られる感光体の耐磨耗性が不十分
であるなどの欠点がある。

【０００７】また、特公平５−２１０９９号公報には、
高い正孔輸送能を有する化合物として３，３’−ジメチ
ルベンジジン誘導体が開示されている。しかしながら、
この誘導体は総じて融点が低い（およそ１８０℃以下程
度）ため、これを用いて得られる感光層はガラス転移温
度が低く、感光体の耐久性、耐熱性が不十分になるとい
う問題がある。

【０００８】本発明の主たる目的は、上述の技術的課題
を解決し、電子写真感光体などの電子輸送剤として好適
な新規化合物を提供することである。本発明の他の目的
は、電荷発生剤からの電子の注入と輸送がスムーズに行
われ、従来よりも感度が向上した電子写真感光体を提供
することである。本発明の他の目的は、耐磨耗性に優れ
た有機感光層を有する電子写真感光体を提供することで
ある。

【０００９】本発明のさらに他の目的は、感光層のガラ
ス転移温度が十分に高く、耐久性および耐熱性に優れた
電子写真感光体を提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意研究を行った結果、一般式（Ｙ）：

【００１１】

【化９】

【００１２】（式中、Ｒ^A 、Ｒ^B 、Ｒ^C 、Ｒ^D 、Ｒ^E 、
Ｒ^F 、Ｒ^G およびＲ^H は同一または異なって水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基またはニトロ基を示す。Ｒ^I 、Ｒ^J 、Ｒ
^K 、Ｒ^L およびＲ^M は同一または異なって水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換
基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよい
フェノキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原
子を示す。）で表されるトリプトアントリンイミン誘導
体が従来のジフェノキノン系化合物よりも高い電子輸送
能を有することを見出し、本発明を完成するに至った。

【００１３】上記一般式(Y) で表される本発明のトリプ
トアントリンイミン誘導体は、溶剤への溶解性および結
着樹脂との相溶性が良好であり、かつ電荷発生剤とのマ
ッチングに優れているために電子の注入が円滑に行わ
れ、とりわけ低電界での電子輸送性に優れるなど、従来
のジフェノキノン系化合物よりも電子輸送剤としての機
能に優れている。

【００１４】従って、本発明の電子写真感光体は、導電
性基体と、この導電性基体上に設けた感光層とからな
り、前記感光層が前記トリプトアントリンイミン誘導体
(Y) を含有することを特徴とする。これにより、高感度
な有機感光体が得られる。本発明のトリプトアントリン
イミン誘導体には下記の一般式(1) 、(6) および(7) で
表される化合物が包含される。 一般式(1) ：

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ
⁵ は、同一または異なって水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アル
キル基またはハロゲン原子を示し、ｎは１〜４の整数を
表す。） 一般式(6) ：

【００１７】

【化１１】

【００１８】（式中、Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、
Ｒ^1F、Ｒ^1GおよびＲ^1Hは、同一または異なって水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有
してもよいアルコキシ基を示す。Ｒ^2A、Ｒ^2B、Ｒ^2C、Ｒ
^2DおよびＲ^2Eは、同一または異なって水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェ
ノキシ基またはハロゲン原子を示す。） 一般式(7)

【００１９】

【化１２】

【００２０】（式中、Ｒ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3C、Ｒ^3D、Ｒ^3E、
Ｒ^3F、Ｒ^3GおよびＲ^3Hのうち、少なくとも２つはニトロ
基であり、かつ少なくとも１つはアルキル基またはアル
コキシ基であり、残りの基は水素原子である。Ｒ^4A、Ｒ
^4B、Ｒ^4C、Ｒ^4DおよびＲ^4Eは同一または異なって水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、置換基を有してもよい
アリール基、置換基を有してもよいアラルキル基または
ハロゲン原子を示す。） 本発明の好ましい電子写真感光体は、前記感光層が上記
一般式(Y) で表されるトリプトアントリンイミン誘導体
と、一般式(2) ：

【００２１】

【化１３】

【００２２】（式中、Ｒ⁶ 〜Ｒ¹⁰は同一または異なって
アルキル基、アリール基、アルコキシ基またはハロゲン
化アルコキシ基を示す。ｂ〜ｆは同一または異なって０
〜４の整数を表す。）で表されるフェニレンジアミン誘
導体とを含有する。すなわち、トリプトアントリンイミ
ン誘導体(Y) を電子輸送剤として用い、かつフェニレン
ジアミン誘導体(2) を正孔輸送剤として用いることによ
り、高感度でかつ耐磨耗性に優れた電子写真感光体が得
られる。

【００２３】また、本発明の他の好ましい電子写真感光
体は、感光層が上記一般式(Y) で表されるトリプトアン
トリンイミン誘導体と、一般式(3) ：

【００２４】

【化１４】

【００２５】（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵お
よびＲ¹⁶は同一または異なってアルキル基を示す。g お
よびh は０〜２の整数を表す。）、一般式(4) ：

【００２６】

【化１５】

【００２７】（式中、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は同
一または異なってアルキル基を示し、Ｒ²¹およびＲ²²は
同一または異なって炭素数３〜５のアルキル基またはア
リール基を示す。ｉおよびｊは０〜２の整数を表す。）
または一般式(5) ：

【００２８】

【化１６】

【００２９】（式中、Ｒ²³およびＲ²⁴は同一または異な
ってアルキル基を示し、Ｒ²⁵およびＲ ²⁶は同一または異
なって水素原子またはアルキル基を示し、、Ｒ²⁷および
Ｒ²⁸は同一または異なって水素原子、アルキル基または
アリール基を示す。ｋおよびｍは０〜２の整数を表
す。）で表されるベンジジン誘導体を含有する。

【００３０】すなわち、上記トリプトアントリンイミン
誘導体(Y) を電子輸送剤として用い、かつ特定の構造を
有するベンジジン誘導体(3) 、(4) または(5) を正孔輸
送剤として用いることにより、高感度でかつ感光層のガ
ラス転移温度が十分に高く、耐久性および耐熱性にも優
れた電子写真感光体が得られる。さらに、前記トリプト
アントリンイミン誘導体(Y) は、その高い電子輸送能を
利用して、太陽電池、ＥＬ素子などの用途にも使用でき
る。

【００３１】

【発明の実施の形態】前記一般式(Y) で表されるトリプ
トアントリンイミン誘導体において、アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル等の炭素数が１〜６の基があげられ
る。アリール基としては、例えばフェニル、ナフチル、
アントリル、フェナントリル等の基があげられる。アラ
ルキル基としては、例えばベンジル、ベンズヒドリル、
トリチル、フェネチル等のアルキル部分の炭素数が１〜
６である基があげられる。アルコキシル基としては、例
えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポ
キシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
等の炭素数が１〜６の基があげられる。ハロゲン化アル
キル基としては、例えばクロロメチル、ブロモメチル、
フルオロメチル、ヨードメチル、ジブロモメチル、トリ
フルオロメチル、１，２−ジクロロエチル、パーフルオ
ロｔ−ブチル、１−クロロヘキシル、１，２−ジブロモ
ペンチル、１，２，３，４，５，６−ヘキサヨードヘキ
シル等のアルキル部分の炭素数が１〜６である基があげ
られる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素があげられる。また、一般式(1) 中、符号ｎ
によって規定されるニトロ基の数は、１〜４の範囲で任
意に選択される。

【００３２】上記アリール基およびアラルキル基には、
アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子などの置換
基が１個または２個以上置換していてもよく、その置換
位置は限定されない。本発明のトリプトアントリンイミ
ン誘導体(1) の合成は、例えば下記反応行程式 (I)およ
び(II)に示すようにして行われる。すなわち、トリプト
アントリン(8) をニトロ化して化合物(9) を合成し、こ
の化合物(9) とアニリン誘導体(10)とを反応させること
により本発明の化合物(1) が得られる。 反応行程式(I)

【００３３】

【化１７】

【００３４】（式中、ｎは上記と同じである。） 上記反応式に示すように、トリプトアントリン(8) を硝
酸と硫酸との混合溶媒（混酸）などの溶媒中で、通常−
２０〜８０℃の温度で３０分ないし６時間程度反応（ニ
トロ化）させてニトロ化トリプトアントリン(9) を得
る。硝酸と硫酸との混合比率は、通常、硝酸：硫酸（重
量比) で１：２〜４：１、好ましくは１：１である。 反応行程式(II)

【００３５】

【化１８】

【００３６】（式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁵ およびｎは前記と同じ
である。） この反応式に示すように、上記化合物(9) とアニリン誘
導体(10)とを適当な溶媒中で反応させることによりニト
ロ化トリプトアントリンイミン誘導体(1) が得られる。
上記反応の溶媒には、例えば酢酸、プロピオン酸、ブタ
ン酸、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等が用いられる。反
応は、通常、３０〜１７０℃、好ましくは７０〜１１０
℃の温度で２０分ないし４時間程度行われる。

【００３７】本発明のトリプトアントリンイミン誘導体
(1) の具体例としては、例えば下記式 (1-1)〜(1-11)に
示される化合物が挙げられる。

【００３８】

【化１９】

【００３９】

【化２０】

【００４０】

【化２１】

【００４１】

【化２２】

【００４２】一般式(6) のトリプトアントリンイミン誘
導体において、置換基Ｒ^1A〜Ｒ^1Hのうち、４つ以下、と
りわけ２つ以下の置換基は、置換基を有してもよいアル
キル基または置換基を有してもよいアルコキシ基であ
り、残りの置換基が水素原子であるのが好ましい。置換
基Ｒ^2A〜Ｒ^2Eのうち、少なくとも１つ、とりわけ少なく
とも２つが水素原子であり、残りが水素原子以外の置換
基であるのが好ましい。

【００４３】同様に、一般式(7) のトリプトアントリン
イミン誘導体も、置換基Ｒ^3A〜Ｒ^3Hのうち、４つ以下、
とりわけ２つ以下の置換基は、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基であ
り、残りの置換基が水素原子であるのが好ましい。置換
基Ｒ^4A〜Ｒ^4Eのうち、少なくとも１つ、とりわけ少なく
とも２つが水素原子であり、残りが水素原子以外の置換
基であるのが好ましい。

【００４４】トリプトアントリンイミン誘導体(6) の具
体例としては、例えば下記式 (6-1)〜(6-7) で表される
化合物があげられる。

【００４５】

【化２３】

【００４６】

【化２４】

【００４７】

【化２５】

【００４８】トリプトアントリンイミン誘導体(7) の具
体例としては、例えば下記式 (7-1)〜(7-3) で表される
化合物があげられる。

【００４９】

【化２６】

【００５０】次に、本発明のトリプトアントリンイミン
誘導体(6) の製造方法について説明する。 反応行程式(III) ：

【００５１】

【化２７】

【００５２】（式中、Ｒ^1A〜Ｒ^1HおよびＲ^2A〜Ｒ^2Eは前
記と同じである。） 本発明のトリプトアントリンイミン誘導体(6) は、上記
反応行程式(III) で表されるように、対応するトリプト
アントリン誘導体(11)とアニリン誘導体(10')を反応さ
せて得られる。この反応は、通常、酢酸、プロピオン
酸、ブタン酸、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中
で、３０〜１７０℃、好ましくは７０〜１１０℃の温度
で２０分ないし４時間程度行われる。

【００５３】上記反応の出発物質であるトリプトアント
リン誘導体(11)は、イサチン誘導体とイサト酸誘導体の
無水物とを反応させて得られる。以下にその具体例とし
て、４−イソプロピルトリプトアントリン(14)の合成方
法を示す。 反応行程式(IV)：

【００５４】

【化２８】

【００５５】４−イソプロピルトリプトアントリン(14)
は、上記反応行程式(IV)で表されるように、イサチン(1
2)と８−イソプロピルイサト酸無水物(13)とを反応させ
て得られる。この反応は、通常ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、ピリジン、クロロホルム、テト
ラヒドロフラン等の溶媒中にて、４０〜１３０℃の温度
で１〜８時間程度行われる。

【００５６】なお、イサチン(4) は、反応行程式(V) ：

【００５７】

【化２９】

【００５８】で表されるように、アニリン誘導体と塩化
オキサリル(15)とを、塩化アルミニウム等の触媒の存在
下、ニトロベンゼン等の溶媒中にて、約７０℃の温度で
５時間程度反応させて得られる。また、式：

【００５９】

【化３０】

【００６０】で表されるイサト酸無水物(13)は、イサチ
ンを、過酸化水素および触媒量の硫酸などの存在下、酢
酸などの溶媒中にて、６０〜７０℃の温度で３時間程度
反応させて得られる。一般式(7) のトリプトアントリン
イミン誘導体は、一般式(6) の誘導体の製造方法と同様
にして、対応するトリプトアントリン誘導体とアニリン
誘導体を反応させて得られる。

【００６１】本発明の電子写真感光体は、感光層を形成
する結着樹脂が、上記一般式(1) 、(6) または(7) で表
されるトリプトアントリンイミン誘導体を電子輸送剤と
して含有している。本発明のトリプトアントリンイミン
誘導体(1) 、(6) または(7) は、従来より電子輸送剤と
して用いられているジフェノキノン誘導体に比べてより
拡がりを持ったπ電子共役系を有しており、高い電子輸
送能を示す。また、溶剤への溶解性および結着樹脂との
相溶性が良好であるとともに、電荷発生剤とのマッチン
グにも優れている。この電荷発生剤とのマッチングは、
トリプトアントリン骨格に置換基を導入することでより
優れたものとなる。

【００６２】従って、上記トリプトアントリンイミン誘
導体(1) 、(6) または(7) を電子写真感光体における電
子輸送剤として用いた場合、電荷発生剤からの電子の注
入が円滑に行われ、低電界での電子輸送性が向上すると
ともに、再結合する電子と正孔との割合が減少し、見掛
けの電荷発生効率が実際の値に近づく結果、感光体の感
度が向上する。また、感光体の残留電位も低くなり、繰
り返し露光を行った際の安定性、耐久性も向上する。

【００６３】前記感光層は、電子輸送剤とともに、正孔
輸送剤と電荷発生剤とを含有した単層型である場合と、
電荷輸送層と電荷発生層とからなる積層型である場合と
があり、そのいずれであってもよいが、前記電子輸送剤
の使用による効果は、単層型感光体において顕著に現れ
る。また、本発明の感光体は正帯電型および負帯電型の
いずれもが可能であるが、特に正帯電型で使用するのが
好ましい。

【００６４】正帯電型感光体においては、露光工程にお
いて電荷発生剤から放出された電子が上記一般式(1) 、
(6) または(7) で表される電子輸送剤にスムーズに注入
され、次いで電子輸送剤間での電子の授受によって感光
層の表面に電子が移動し、あらかじめ感光層表面に帯電
させておいた正電荷（＋）を打ち消す。一方、正孔
（＋）は正孔輸送剤に注入され、途中でトラップされる
ことなく、導電性基体の表面に移動し、あらかじめ導電
性基体の表面に帯電させておいた負電荷（−）によって
打ち消される。このようにして、本発明の化合物(1) 、
(6) または(7) を用いた正帯電型の感光体は、その感度
が向上させることができると考えられる。

【００６５】本発明の電子写真感光体における正孔輸送
剤としては、従来公知の正孔輸送物質、例えば、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（ｐ−メチルフェニル）−
３，３’−ジメチルベンジジン等のジアミン系化合物、
２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９
−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のス
チリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾ
ール系化合物、有機ポリシラン系化合物、１−フェニル
−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等の
ピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニ
ルアミン系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール
系化合物、トリアゾール系化合物、インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合
物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物など
が使用可能である。

【００６６】具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
キス（ｐ−メチルフェニル）−３，３’−ジメチルベン
ジジン、１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）
−４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエン、Ｎ−エチ
ル−３−カルバゾリルアルデヒドジフェニルヒドラゾ
ン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジエチルベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン、４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（ｐ−トルイル）アミ
ノ〕−β−フェニルスチルベン等が挙げられるが、これ
に限定されるものではない。

【００６７】正孔輸送剤としては、例えば下記の一般式
(HT1) 〜(HT13)で表される化合物があげられる。

【００６８】

【化３１】

【００６９】（式中、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³お
よびＲ³⁴は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原
子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアルコキシ基または置換基を有してもよいアリー
ル基を示す。ｐおよびｑは同一または異なって１〜４の
整数を示し、ｒ，ｓ，ｔおよびｕは同一または異なって
１〜５の整数を示す。なお、ｐ，ｑ，ｒ，ｓ，ｔまたは
ｕが２以上のとき、各Ｒ ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²、Ｒ³³お
よびＲ³⁴は異なっていてもよい。）

【００７０】

【化３２】

【００７１】（式中、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸およびＲ
³⁹は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基を
示す。ｖ，ｗ，ｘおよびｙは同一または異なって１〜５
の整数を示し、ｚは１〜４の整数を示す。なお、ｖ，
ｗ，ｘ，ｙまたはｚが２以上のとき、各Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ
³⁷、Ｒ³⁸およびＲ³⁹は異なっていてもよい。）

【００７２】

【化３３】

【００７３】（式中、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²およびＲ⁴³は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
Ｒ⁴⁴は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアルコキシ基または置換基を有してもよいアリール基
を示す。α，β，γおよびδは同一または異なって１〜
５の整数を示し、εは１〜６の整数を示す。なお、α，
β，γ，δまたεが２以上のとき、各Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、
Ｒ⁴²、Ｒ⁴³およびびＲ ⁴⁴は異なっていてもよい。）

【００７４】

【化３４】

【００７５】（式中、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷およびＲ⁴⁸は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコ
キシ基または置換基を有してもよいアリール基を示す。
ζ、η、θおよびιは同一または異なって、１〜５の整
数を示す。なお、ζ、η、θまたはιが２以上のとき、
各Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁷およびＲ⁴⁸は異なっていてもよ
い。）

【００７６】

【化３５】

【００７７】（式中、Ｒ⁴⁹およびＲ⁵⁰は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³およびＲ⁵⁴は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。）

【００７８】

【化３６】

【００７９】（式中、Ｒ⁵⁵、Ｒ⁵⁶およびＲ⁵⁷は同一また
は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
はアルコキシ基を示す。）

【００８０】

【化３７】

【００８１】（式中、Ｒ⁵⁸、Ｒ⁵⁹、Ｒ⁶⁰およびＲ⁶¹は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示す。）

【００８２】

【化３８】

【００８３】（式中、Ｒ⁶²、Ｒ⁶³、Ｒ⁶⁴、Ｒ⁶⁵およびＲ
⁶⁶は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を示す。）

【００８４】

【化３９】

【００８５】（式中、Ｒ⁶⁷は水素原子またはアルキル基
を示し、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹およびＲ⁷⁰は同一または異なって、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ
基を示す。）

【００８６】

【化４０】

【００８７】（式中、Ｒ⁷¹、Ｒ⁷²およびＲ⁷³は同一また
は異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基また
はアルコキシ基を示す。）

【００８８】

【化４１】

【００８９】（式中、Ｒ⁷⁴およびＲ⁷⁵は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示す。Ｒ⁷⁶およびＲ⁷⁷は同一または異なって、水素原
子、置換基を有してもよいアルキル基または置換基を有
してもよいアリール基を示す。）

【００９０】

【化４２】

【００９１】（式中、Ｒ⁷⁸、Ｒ⁷⁹、Ｒ⁸⁰、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²お
よびＲ⁸³は同一または異なって、水素原子、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキ
シ基または置換基を有してもよいアリール基を示し、σ
は１〜１０の整数を示し、λ，μ，ν，ξ，πおよびρ
は同一または異なって１または２である。なお、λ，
μ，ν，ξ，πまたはρが２のとき、各Ｒ⁷⁸、Ｒ⁷⁹、Ｒ
⁸⁰、Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²およびＲ⁸³は異なっていてもよい。）

【００９２】

【化４３】

【００９３】（式中、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁵、Ｒ⁸⁶およびＲ⁸⁷は同
一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基またはアルコキシ基を示し、Ａｒは

【００９４】

【化４４】

【００９５】で表される基（Ａｒ１），（Ａｒ２）また
は（Ａｒ３）を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基およびアリール基としては、前述と同様な基があげ
られる。上記基に置換してもよい置換基としては、例え
ばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されて
いてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が挙
げられる。また、前記置換基の置換位置については特に
限定されない。

【００９６】これらの正孔輸送剤は、１種または２種以
上混合して用いられる。また、ポリビニルカルバゾール
などの成膜性を有する正孔輸送剤を用いる場合には、結
着樹脂は必ずしも必要でない。本発明に使用可能な正孔
輸送剤の具体例としては、例えば式(16-1)〜(16-5)：

【００９７】

【化４５】

【００９８】で表されるベンジジン誘導体、式(17-1)〜
(17-4)：

【００９９】

【化４６】

【０１００】で表されるフェニレンジアミン誘導体、式
(18-1)〜(18-9)：

【０１０１】

【化４７】

【０１０２】

【化４８】

【０１０３】

【化４９】

【０１０４】で表されるナフチレンジアミン誘導体があ
げられる。本発明において、特に好ましい正孔輸送剤
は、前記一般式(2) で表されるフェニレンジアミン誘導
体である。前記一般式(2) 中、置換基Ｒ⁶ 〜Ｒ¹⁰に相当
するアルキル基およびアリール基としては、前記と同様
な基が例示される。アルコキシ基としては、例えばメト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチ
ルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ等の基があげられる。ハ
ロゲン化アルコキシ基としては、上記例示のアルコキシ
基にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子が
置換したものであり、その置換位置および置換したハロ
ゲン原子の数については特に限定されない。また、一般
式(2) 中、符号ｂ〜ｆによって規定される置換基Ｒ⁶ 〜
Ｒ¹⁰の数は、０〜４の範囲で任意に選択され、好ましく
はｃ〜ｆが同時に０とならないように選択される。

【０１０５】前記フェニレンジアミン誘導体(2) の具体
例としては、例えば下記式 (2-1)〜(2-6) で表される化
合物があげられる。

【０１０６】

【化５０】

【０１０７】

【化５１】

【０１０８】フェニレンジアミン誘導体(2) は種々の方
法で合成することができる。例えば上記式(2-2) で表さ
れるフェニレンジアミン誘導体は、まず下記の反応行程
式(VI)に示すように、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル−１，３−
フェニレンジアミン(19)とｐ−ヨードトルエン(20)とを
１：２（モル比）の割合で銅粉、酸化銅あるいはハロゲ
ン化銅などとともに混合し、塩基性物質の存在下で反応
させて化合物(21)を合成し、次いで化合物(21)を脱アセ
チル化反応させて化合物(22)を得、さらに下記の反応行
程式(VII) に示すように、化合物(22)と４−イソプロピ
ルヨードベンゼン(23)とを１：２（モル比）の割合で上
記と同様の方法によって反応させることによって合成さ
れる。 反応行程式(VI)

【０１０９】

【化５２】

【０１１０】反応行程式(VII)

【０１１１】

【化５３】

【０１１２】前記例示のフェニレンジアミン誘導体(2)
は、その立体構造から分子の自由体積が大きく、歪みに
対して弾力性を有すると考えられており、このフェニレ
ンジアミン誘導体(2) を電子写真感光体における正孔輸
送剤として用いた場合、優れた耐磨耗性を有する感光層
を得ることができる。本発明において好ましい他の正孔
輸送剤としては、前記一般式(3) 〜(5) で表されるベン
ジジン誘導体が挙げられる。これらは単独で用いるほ
か、２種以上を混合して用いてもよい。

【０１１３】前記一般式(3) 〜(5) 中、Ｒ¹¹〜Ｒ²⁰およ
びＲ²³〜Ｒ²⁸に相当するアルキル基としては、前記と同
様な基が例示される。また、Ｒ²¹、Ｒ²²に相当するアル
キル基は、前記例示のうちの炭素数が３〜５のものであ
る。Ｒ²¹、Ｒ²²およびＲ²⁷、Ｒ²⁸に相当するアリール基
としては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フ
ェナントリル等の基があげられる。また、一般式(3) 〜
(5) 中、符号ｇ〜m によって規定される置換基の数は、
０〜２の範囲で任意に選択される。

【０１１４】前記ベンジジン誘導体(3) の具体例として
は、例えば下記式 (3-1)および(3-2) で表される化合物
があげられる。

【０１１５】

【化５４】

【０１１６】前記ベンジジン誘導体(4) の具体例として
は、例えば下記式 (4-1)〜(4-5) で表される化合物があ
げられる。

【０１１７】

【化５５】

【０１１８】

【化５６】

【０１１９】前記ベンジジン誘導体(5) の具体例として
は、例えば下記式 (5-1)〜(5-3) で表される化合物があ
げられる。

【０１２０】

【化５７】

【０１２１】ベンジジン誘導体(3) 、(4) および(5) は
種々の方法で合成することができる。例えば、上記式(4
-1) で表されるベンジジン誘導体を得るには、まず下記
の反応行程式(VIII)に示すように、Ｎ，Ｎ’−ジアセチ
ル−３，３’−ジメチルベンジジン(24)と２，４−ジメ
チルヨードベンゼン(25)とを１：２（モル比）の割合
で、銅粉、酸化銅あるいはハロゲン化銅などとともに混
合し、塩基性物質の存在下で反応させて化合物(26)を合
成する。次いで化合物(26)を脱アセチル化反応させて化
合物(27)を得、さらに下記の反応式(IX)に示すように、
式(27)の化合物と４−エチル−４’−ヨードビフェニル
(28)とを１：２（モル比）の割合で用い、上記と同様の
方法によって反応させることによって式(4-1) で表され
るベンジジン誘導体が得られる。 反応行程式(VIII)

【０１２２】

【化５８】

【０１２３】反応行程式(IX)

【０１２４】

【化５９】

【０１２５】前記ベンジジン誘導体 (3)〜(5) は高い融
点を有する。従って、このベンジジン誘導体 (3)〜(5)
の少なくとも1 つを正孔輸送剤として用いることによ
り、ガラス転移温度が十分に高い電子写真感光体を得る
ことができる。また本発明における正孔輸送剤は、イオ
ン化ポテンシャル（Ｉｐ）が４．８〜５．８ｅＶである
のが好ましく、特に電界強度３×１０⁵ Ｖ／ｃｍで１０
^-6ｃｍ ² ／Ｖ・秒以上の移動度を有するものがより好ま
しい。

【０１２６】本発明の電子写真感光体は、イオン化ポテ
ンシャルが上記範囲内にあるものを正孔輸送剤として用
いることによって、より一層残留電位を低下させ、感度
を向上させることができる。その理由は必ずしも明らか
ではないが、以下のようなものと考えられる。すなわ
ち、電荷発生剤から正孔輸送剤への電荷注入の容易さは
正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルと密接に関係してお
り、正孔輸送剤のイオン化ポテンシャルが上記範囲より
も大きい場合には、電荷発生剤から正孔輸送剤への電荷
の注入の程度が低くなるか、あるいは正孔輸送剤間での
正孔の授受の程度が低くなるため、感度の低下が生じる
ものと認められる。

【０１２７】一方、正孔輸送剤と電子輸送剤とが共存す
る系では、両者の間の相互作用、より具体的には電荷移
動錯体の形成に注意する必要がある。両者の間にこのよ
うな錯体が形成されると、正孔と電子との間に再結合が
生じ、全体として電荷の移動度が低下する。正孔輸送剤
のイオン化ポテンシャルが上記範囲よりも小さい場合に
は、電子輸送剤との間に錯体を形成する傾向が大きくな
り、電子−正孔の再結合が生じるために、見掛けの量子
収率が低下し、感度の低下に結びつくものと思われる。
この様な系においては、嵩高い置換基が導入された化合
物を電子輸送剤として使用し、かかる置換基の立体障害
によって正孔輸送剤との間での錯体の形成を抑制するの
が好ましい。このことからも、ジフェノキノン類などよ
りも嵩が高い本発明の化合物(1) を使用することが好ま
しいといえる。

【０１２８】正孔輸送剤〔一般式(2) の化合物〕と電子
輸送剤〔一般式(1) の化合物〕とを組み合わせた場合に
は、前記錯体が形成するおそれは極めて少ないものの、
前記一般式(1) および／または一般式(2) の化合物にで
きるだけ嵩高い置換基を導入することにより、錯体が形
成するおそれを十分に除去することができる。有機感光
層における結着樹脂が少なくとも電荷発生剤と、ニトロ
化トリプトアントリンイミン誘導体(1) からなる電子輸
送剤と、フェニレンジアミン誘導体(2) からなる正孔輸
送剤とを含有する本発明の単層型電子写真感光体は、優
れた感度を有し、かつ感光層の表面の耐磨耗性にも優れ
る。

【０１２９】上記電子写真感光体の有機感光層に、−
０．８〜−１．４Ｖの酸化還元電位を有する電子受容性
化合物を含有させたときは、電荷発生剤からの電子の引
抜きが効率よく行われるようになり、感光体の感度がよ
り一層向上する。前記単層型および積層型の電子写真感
光体において、−０．８〜−１．４Ｖの酸化還元電位を
有する電子受容性化合物を含有させることにより、感光
体の感度が向上する。その理由としては、以下のことが
考えられる。

【０１３０】露光工程において光を吸収した電荷発生剤
は、イオン対〔正孔（＋）と電子（−）〕を生成する。
この生成したイオン対がフリーキャリヤとなり有効に表
面電荷を打ち消すためには、イオン対が再結合して消失
してしまう割合が小さいほうがよい。このとき、酸化還
元電位が−０．８〜−１．４Ｖである電子受容性化合物
が存在すると、かかる電子受容性化合物におけるＬＵＭ
Ｏ（電子を有しない分子軌道の中で最もエネルギー準位
が低い軌道をいい、励起された電子は通常この軌道に移
動する。）のエネルギー準位が電荷発生剤よりも低いた
め、イオン対の生成の際に電子が電子受容性化合物に移
動し、イオン対がキャリヤへ分離し易くなる。すなわ
ち、電子受容性化合物が電荷発生に作用し、その発生効
率を向上させるのである。

【０１３１】なお、感光体が高感度であるためには、フ
リーキャリヤの移動時に不純物によるキャリヤトラップ
が発生しないことも必要である。通常、フリーキャリヤ
の移動過程には少量の不純物などによるトラップが存在
し、フリーキャリヤは、トラップ−脱トラップを繰り返
しながら移動する。従って、フリーキャリヤが脱トラッ
プ不可能なレベルに落ち込むと、キャリヤトラップとな
ってしまい、その移動は中止される。

【０１３２】酸化還元電位が−０．８Ｖよりも大きい、
つまり電子親和力が大きい電子受容性化合物を使用した
場合は、分離したフリーキャリヤを脱トラップ不可能な
レベルに落とし込み、キャリヤトラップを生じる。これ
とは逆に、酸化還元電位が−１．４Ｖより小さい電子受
容性化合物の場合は、ＬＵＭＯのエネルギー準位が電荷
発生剤よりも高くなり、イオン対の生成の際、電子が電
子受容性化合物に移動せず、電荷発生効率の向上に繋が
らないものと考えられる。

【０１３３】前述の酸化還元電位は、以下の材料を用い
た３電極式のサイクリックボルターメトリーにより測定
される。 電極：作用電極（グラッシーカーボン電極）、 対極（白金電極）、 参照電極（硝酸銀電極、０．１規定ＡｇＮＯ₃ −ＣＨ₃ ＣＮ溶液） 測定溶液：溶剤（ＣＨ₂ Ｃｌ₂ 、１リットル）、 測定物質（電子受容性化合物、０．００１モル）、 電解質（過塩素酸テトラ-n- ブチルアンモニウム、０．１モル） （以上の材料を調合して調製する。） 酸化還元電位の算出：図１に示すように、索引電圧
（Ｖ）と電流（μＡ）との関係を求めて同図に示すＥ₁
とＥ₂ とを測定し、以下の計算式により酸化還元電位を
求める。

【０１３４】 酸化還元電位＝（Ｅ₁ ＋Ｅ₂ ）／２ （Ｖ） 本発明において使用可能な電子受容性化合物としては、
電子受容性を有し、−０．８〜−１．４Ｖの酸化還元電
位を有する化合物であればとくに制限はなく、例えばベ
ンゾキノン系、ナフトキノン系、ニトロアントラキノン
やジニトロアントラキノン等のアントラキノン系、ジフ
ェノキノン系、チオピラン系、３，４，５，７−テトラ
ニトロ−９−フルオレノン等のフルオレノン系、２，
４，８−トリニトロチオキサンテン等のキサンテン系な
どのほか、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジ
ン、マロンニトリル等があげられる。このうち、とくに
ジフェノキノン系は、分子鎖末端に電子受容性に優れた
キノン系酸素原子が結合しており、かつ長い分子鎖全体
にわたって共役二重結合があるために分子内での電子の
移動も容易であり、しかも電子の授受が容易に行われる
という利点があるためにとくに好ましい。また、前記し
た各電子受容性化合物は電荷の発生にも寄与している。

【０１３５】前記ベンゾキノン系化合物としては、例え
ばｐ−ベンゾキノン、２，６−ジメチル−ｐ−ベンゾキ
ノン、２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン（Ｂｕ
−ＢＱ）などがあげられる。また、ジフェノキノン系化
合物は、一般式(29)：

【０１３６】

【化６０】

【０１３７】（式中、Ｒ⁴⁰、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³は同一ま
たは異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有
してもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基または置
換基を有してもよいアミノ基を示す。但し、Ｒ⁴⁰、
Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³のうち２つは同一の基とする。）で表
され、具体的には、例えば３，３′，５，５′−テトラ
メチル−４，４′−ジフェノキノン、３，３′，５，
５′−テトラエチル−４，４′−ジフェノキノン、３，
３′，５，５′−テトラｔ−ブチル−４，４′−ジフェ
ノキノン（Ｂｕ−ＤＰＱ）、３，５−ジメチル−３′，
５′−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキノン（Ｍｅ
Ｂｕ−ＤＰＱ）、３，３′−ジメチル−５，５′−ジｔ
−ブチル−４，４′−ジフェノキノン、３，５′−ジメ
チル−３′，５−ジｔ−ブチル−４，４′−ジフェノキ
ノンなどがあげられる。これらのジフェノキノン系化合
物は、単独または二種以上を混合して使用することがで
きる。

【０１３８】本発明の電子写真感光体における電荷発生
剤としては、例えばフタロシアニン系顔料、ナフタロシ
アニン系顔料、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサン
スロン系顔料、インジゴ系顔料、トリフェニルメタン系
顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系
顔料、キナクリドン系顔料、ジチオケトピロロピロール
系顔料、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコ
ン、ピリリウム塩、ペリレン顔料などが挙げられる。

【０１３９】電荷発生剤の具体例としては、下記の一般
式(CG1) 〜(CG12)で表される化合物があげられる。 (CG1) 無金属フタロシアニン（ＰｃＨ₂ ）

【０１４０】

【化６１】

【０１４１】(CG2) チタニルフタロシアニン（ＰｃＴｉ
Ｏ）

【０１４２】

【化６２】

【０１４３】(CG3) ペリレン顔料

【０１４４】

【化６３】

【０１４５】（式中、Ｒ⁷⁰およびＲ⁷¹は同一または異な
って、炭素数が１８以下の置換または未置換のアルキル
基、シクロアルキル基、アリール基、アルカノイル基ま
たはアラルキル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料

【０１４６】

【化６４】

【０１４７】〔式中、Ａ¹ およびＡ² は同一または異な
ってカップラー残基を示し、Ｘは

【０１４８】

【化６５】

【０１４９】

【化６６】

【０１５０】（式中、Ｒ⁷²は水素原子、アルキル基、ア
リール基または複素環式基を示し、アルキル基、アリー
ル基または複素環式基は置換基を有していてもよい。τ
は０または１を示す。）

【０１５１】

【化６７】

【０１５２】（式中、Ｒ⁷³およびＲ⁷⁴は同一または異な
って、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン
原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を
示す。）

【０１５３】

【化６８】

【０１５４】（式中、Ｒ⁷⁵は水素原子、エチル基、クロ
ロエチル基またはヒドロキシエチル基を示す。）

【０１５５】

【化６９】

【０１５６】または

【０１５７】

【化７０】

【０１５８】（式中、Ｒ⁷⁶、Ｒ⁷⁷およびＲ⁷⁸は同一また
は異なって、水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハ
ロゲン原子、アルコキシ基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。）である。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【０１５９】

【化７１】

【０１６０】（式中、Ｒ⁷⁹およびＲ⁸⁰は同一または異な
って、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ⁸¹およびＲ⁸²は同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【０１６１】

【化７２】

【０１６２】（式中、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁵およびＲ⁸⁶は同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【０１６３】

【化７３】

【０１６４】（式中、Ｒ⁸⁷、Ｒ⁸⁸、Ｒ⁸⁹およびＲ⁹⁰は同
一または異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示
す。） (CG8) スクアライン顔料

【０１６５】

【化７４】

【０１６６】（式中、Ｒ⁹¹およびＲ⁹²は同一または異な
って、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料

【０１６７】

【化７５】

【０１６８】（式中、Ｃｐ₁ 、Ｃｐ₂ およびＣｐ₃ は同
一または異なって、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料

【０１６９】

【化７６】

【０１７０】（式中、Ｒ⁹³およびＲ⁹⁴は同一または異な
って、水素原子、アルキル基またはアリール基を示し、
Ｚは酸素原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料

【０１７１】

【化７７】

【０１７２】（式中、Ｒ⁹⁵およびＲ⁹⁶は同一または異な
って、水素原子、アルキル基またはアリール基を示
す。） (CG12)シアニン顔料

【０１７３】

【化７８】

【０１７４】（式中、Ｒ⁹⁷およびＲ⁹⁸は同一または異な
って、水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロ
ゲン原子を示し、Ｒ⁹⁹およびＲ¹⁰⁰ は同一または異なっ
て、水素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１〜５のアルキル
基は、前述の炭素数１〜６のアルキル基からヘキシルを
除いたものである。炭素数１８以下の置換または未置換
のアルキル基は、前述した炭素数１〜６のアルキル基に
加えて、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデ
シル、ペンタデシル、オクタデシルなどを含む基であ
る。シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、
シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜８の基
があげられる。アルコキシ基、アリール基およびアラル
キル基としては前述と同様な基があげられる。アルカノ
イル基としては、例えばホルミル基、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイ
ル基等があげられる。

【０１７５】複素環式基としては、例えばチエニル、ピ
ロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、２Ｈ
−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾ
リル、ピラニル基、ピリジル、ピベリジル、ピペリジ
ノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリルなどが
あげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基であ
ってもよい。

【０１７６】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が挙
げられる。Ａ¹ 、Ａ² およびＣｐ₁ 、Ｃｐ₂ 、Ｃｐ₃ で
表されるカップラー残基としては、例えば下記一般式(1
21) 〜(127) に示す基が挙げられる。

【０１７７】

【化７９】

【０１７８】各式中、Ｒ¹²⁰ は、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、ア
ントラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダ
ントイル基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル
基を示す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。

【０１７９】Ｒ¹²¹ は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。Ｒ¹²² は、酸素原子、硫黄原子またはイミノ
基を示す。Ｒ¹²³ は、２価の鎖式炭化水素基または芳香
族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【０１８０】Ｒ¹²⁴ は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環基を表し、これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。Ｒ¹²⁵ は、２価の鎖式炭化
水素基、芳香族炭化水素基または上記一般式(125)、(12
6) 中の、下記式：

【０１８１】

【化８０】

【０１８２】で表される部分とともに複素環を形成する
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒ¹²⁶ は、水素原子、アルキル
基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ア
ロファノイル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリール基またはシアノ基を示し、水素原子以外
の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。

【０１８３】Ｒ¹²⁷ は、アルキル基またはアリール基を
示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチルアリ
ル基、２−ペンテニル基、２−ヘキセニル基等の炭素数
が２〜６のアルケニル基があげられる。

【０１８４】前記Ｒ¹²¹ において、ベンゼン環と縮合し
て芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメ
チレン基等のアルキレン基が挙げられる。上記Ｒ¹²¹ と
ベンゼン環との縮合により形成される芳香族環として
は、例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナント
レン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等が挙げ
られる。

【０１８５】上記Ｒ¹²¹ において、ベンゼン環と縮合し
て多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団として
は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられ
る。前記Ｒ¹²¹ において、ベンゼン環と縮合して形成さ
れる多環式炭化水素としては、例えばカルバゾール環、
ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラン環等が挙げられ
る。

【０１８６】また、Ｒ¹²¹ において、ベンゼン環と縮合
して複素環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばベンゾフリル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル
基、１Ｈ−インドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベン
ゾチアゾリル基、１Ｈ−インダドリル基、ベンゾイミダ
ゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロマニ
ル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、
フタラジニル基、キナゾニリル基、キノキサリニル基、
ジベンゾフリル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、
アクリジニル基、フェナントリジニル基、フェナジニル
基、フェノキサジニル基、チアントレニル基等があげら
れる。

【０１８７】上記Ｒ¹²¹ とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環基としては、例えばチエニル
基、フリル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダ
ゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリ
ル基、ピリジル基、チアゾリル基があげられる。また、
さらに他の芳香族環と縮合した複素環基（例えばベンゾ
フラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリ
ル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基など）であって
もよい。

【０１８８】前記Ｒ¹²³ ，Ｒ¹²⁵ において、２価の鎖式
炭化水素としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基等が挙げられ、２価の芳香族炭化水素としては、フ
ェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基等があ
げられる。前記Ｒ¹²⁴ において、複素環基としては、ピ
リジル基、ピラジニル基、チエニル基、ピラニル基、イ
ンドリル基等が挙げられる。

【０１８９】前記Ｒ¹²⁵ において、前記式(30)で表され
る部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、フェナント
リレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン
基等があげられる。上記Ｒ¹²⁵ と、前記式(30)で表され
る部分とにより形成される芳香族性複素環基としては、
例えばベンゾイミダゾール基、ベンゾ〔ｆ〕ベンゾイミ
ダゾール基、ジベンゾ〔ｅ，ｇ〕ベンゾイミダゾール
基、ベンゾピリミジン基等があげられる。これらの基は
前記と同様な置換基を有してもよい。

【０１９０】前記Ｒ¹²⁶ において、アルコキシカルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカル
ボニル基等の基があげられる。本発明においては、上記
例示の電荷発生剤のほかに、例えばセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アンサン
スロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔
料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリド
ン系顔料などの従来公知の電荷発生剤を用いることがで
きる。

【０１９１】上記電荷発生剤は単独で、あるいは所望の
領域に吸収波長を有するように二種以上を混合して用い
られる。その際、イオン化ポテンシャルが４．８〜５．
８ｅＶの化合物を正孔輸送剤として使用することに関連
して、電荷発生剤としても、正孔輸送剤とバランスした
イオン化ポテンシャルを有するもの、具体的にはイオン
化ポテンシャルが４．８〜５．８ｅＶ、特に５．０〜
５．８ｅＶの範囲にあるものを用いるのが残留電位の低
減、感度の向上の上で望ましい。

【０１９２】また、上記例示の電荷発生剤のうちＸ型無
金属フタロシアニン、オキソチタニルフタロシアニン、
ペリレン顔料などは、一般式(1) 、(6) または(7) で表
される本発明の化合物（電子輸送剤）とのマッチングに
優れている。このために、この両者を併用した電子写真
感光体は感度が良好である。Ｘ型無金属フタロシアニ
ン、オキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン
系顔料は７００ｎｍ以上の波長を有する光源を使用した
デジタル光学系の画像形成装置にとりわけ好適である。
また、前記ペリレン顔料は、可視領域の波長を有する光
源を使用したアナログ光学系の画像形成装置に好適であ
る。

【０１９３】上記ペリレン系顔料としては、前述の一般
式(CG3) のペリレン顔料のなかでも、とりわけ一般式(3
1)で表されるペリレン顔料があげられる。

【０１９４】

【化８１】

【０１９５】（式中、Ｒ¹³⁰ 、Ｒ¹³¹ 、Ｒ¹³² およびＲ
¹³³ は同一または異なって、水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基またはアリール基を示す。）で表される化合
物が好適に使用される。上記一般式(31)において、置換
基Ｒ¹³⁰ 〜Ｒ¹³³ に相当するアルキル基、アルコキシ基
およびアリール基としては、前記と同様な基があげられ
る。

【０１９６】このペリレン系顔料は、可視領域に感度を
有する感光体の電荷発生材料として好適である。すなわ
ち、上記ペリレン系顔料(31)は、一般式(1) で表される
化合物（電子輸送剤）とのマッチングに優れており、こ
の両者を併用した電子写真感光体は、可視領域において
高感度であり、従って可視領域の波長を有する光源を使
用したアナログ光学系の画像形成装置に好適に使用する
ことができる。

【０１９７】本発明に使用可能な電荷発生剤の具体例と
しては、例えば前記式(CG1) 、(CG2) および式(31)で表
される化合物のほかに、下記式(12-1)〜(12-7)であらわ
される化合物があげられる。

【０１９８】

【化８２】

【０１９９】

【化８３】

【０２００】

【化８４】

【０２０１】上記各成分を分散させるための結着樹脂と
しては、従来より有機感光層に使用されている種々の樹
脂を使用することができ、例えばスチレン系重合体、ス
チレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニト
リル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリ
ル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、アイオノマ
ー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカーボ
ネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジアリルフタ
レート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、
ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂などの熱可塑性樹
脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性
樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレタン−アクリ
レート等の光硬化性樹脂などが挙げられ、これらは単独
でまたは２種以上を混合して用いることができる。上記
例示の樹脂のうち、スチレン系重合体、アクリル系重合
体、スチレン−アクリル系共重合体、ポリエステル、ア
ルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等が好
適に用いられる。

【０２０２】なお、前記一般式(1) 、(6) 、(7) で表さ
れる化合物と共に、高い電子輸送能を有する種々の電子
輸送剤を感光層に含有させてもよい。このような電子輸
送剤としては、例えば前記したジフェノキノン系化合
物、ベンゾキノン系化合物のほかに、下記の一般式(ET
1) 〜(ET12)で表される化合物があげられる。

【０２０３】

【化８５】

【０２０４】（式中、Ｒ¹⁴² 、Ｒ¹⁴³ 、Ｒ¹⁴⁴ 、Ｒ¹⁴⁵
およびＲ¹⁴⁶ は同一または異なって、水素原子、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアル
コキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を
有してもよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェ
ノキシ基またはハロゲン原子を示す。）

【０２０５】

【化８６】

【０２０６】（式中、Ｒ¹⁴⁷ はアルキル基、Ｒ¹⁴⁸ は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、置換
基を有してもよいアラルキル基、ハロゲン原子またはハ
ロゲン化アルキル基を示す。υは０〜５の整数を示す。
なお、υが２以上のとき、各Ｒ¹⁴⁸ は互いに異なってい
てもよい。）

【０２０７】

【化８７】

【０２０８】（式中、Ｒ¹⁴⁹ およびＲ¹⁵⁰ は同一または
異なって、アルキル基を示す。χは１〜４の整数を示
し、φは０〜４の整数を示す。なお、χおよびφが２以
上のとき、各Ｒ¹⁴⁹ およびＲ¹⁵⁰ は異なっていてもよ
い。）

【０２０９】

【化８８】

【０２１０】（式中、ψは１〜２の整数である。）

【０２１１】

【化８９】

【０２１２】（式中、Ｒ¹⁵² はアルキル基を示し、ωは
１〜４の整数である。なお、ωが２以上のとき、各Ｒ
¹⁵² は異なっていてもよい。）

【０２１３】

【化９０】

【０２１４】（式中、Ｒ¹⁵³ およびＲ¹⁵⁴ は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキルオキシカルボニル基、アルコキシ
基、水酸基、ニトロ基またはシアノ基を示す。Ｘは基：
Ｏ，Ｎ−ＣＮまたはＣ（ＣＮ）₂を示す。）

【０２１５】

【化９１】

【０２１６】（式中、Ｒ¹⁵⁵ は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基または置換基を有することのあるフェニ
ル基を示し、Ｒ¹⁵⁶ は水素原子、ハロゲン原子、置換基
を有することのあるアルキル基、置換基を有することの
あるフェニル基、アルコキシカルボニル基、Ｎ−アルキ
ルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を示す。Α
は１〜３の整数である。なお、Ａが２以上のとき、各Ｒ
¹⁵⁶ は互いに異なっていてもよい。）

【０２１７】

【化９２】

【０２１８】（式中、Ｒ¹⁵⁷ は水素原子、置換基を有す
ることのあるアルキル基、置換基を有することのあるフ
ェニル基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、Ｎ
−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニトロ基を
示す。Βは１〜３の整数である。なお、Ｂが２以上のと
き、各Ｒ¹⁵⁷ は互いに異なっていてもよい。）

【０２１９】

【化９３】

【０２２０】（式中、Ｒ¹⁵⁸ およびＲ¹⁵⁹ は同一または
異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有するこ
とのあるアルキル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ
カルボニル基を示す。ΓおよびΔは１〜３の整数であ
る。なお、ΓまたはΔが２以上のとき、各Ｒ¹⁵⁸ および
Ｒ¹⁵⁹ は互いに異なっていてもよい。）

【０２２１】

【化９４】

【０２２２】（式中、Ｒ¹⁶⁰ およびＲ¹⁶¹ は同一または
異なって、フェニル基、多環芳香族基または複素環式基
を示し、これらの基は置換基を有していてもよい。）

【０２２３】

【化９５】

【０２２４】（式中、Ｒ¹⁶² はアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、アルコキシ基、アルキル基またはフェニル基を
示し、Ｅは１〜２の整数である。なお、Ｅが２のとき、
各Ｒ^{16 2} は互いに異なっていてもよい。）

【０２２５】

【化９６】

【０２２６】（式中、Ｒ¹⁶³ は水素原子、アルキル基、
アリール基、アルコキシ基またはアラルキル基を示
す。）などがあげられ、さらにマロノニトリル、チオピ
ラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−ト
リニトロチオキサンテン、ジニトロベンゼン、ジニトロ
アントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキ
ノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マ
レイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等があげられる。

【０２２７】多環芳香族基としては、例えばナフチル
基、フェナントリル基、アントリル基などがあげられ
る。複素環式基としては、例えばチエニル基、ピロリル
基、ピロリジニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリ
ル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル
基、２Ｈ−イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリ
ル基、テトラゾリル基、ピラニル基、ピリジル基、ピベ
リジル基、ピペリジノ基、３−モルホリニル基、モルホ
リノ基、チアゾリル基などがあげられる。また、芳香族
環と縮合した複素環式基であってもよい。

【０２２８】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６の
アルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基
を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等が挙
げられる。単層型の電子写真感光体を得るには、電荷発
生剤、正孔輸送剤、結着樹脂などと所定の電子輸送剤と
を適当な溶剤に溶解または分散し、得られた塗布液を塗
布などの手段によって導電性基体上に塗布し、乾燥させ
ればよい。

【０２２９】単層型の感光体においては、結着樹脂１０
０重量部に対して電荷発生剤は０．１〜５０重量部、好
ましくは０．５〜３０重量部の割合で配合され、電子輸
送剤は５〜１００重量部、好ましくは１０〜８０重量部
の割合で配合される。また、正孔輸送剤は５〜５００重
量部、好ましくは２５〜２００重量部の割合で配合す
る。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量は、結着
樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好まし
くは３０〜２００重量部であるのが適当である。電子受
容性化合物を含有させる場合は、これを結着樹脂１００
重量部に対して０．１〜４０重量部、好ましくは０．５
〜２０重量部で配合するのが適当である。

【０２３０】単層型感光層の厚さは５〜１００μｍ、好
ましくは１０〜５０μｍである。積層型の電子写真感光
体を得るには、電荷発生剤を含有する電荷発生層を、蒸
着または塗布などの手段によって導電性基体上に形成
し、次いでこの電荷発生層上に電子輸送剤と結着樹脂と
を含む塗布液を、塗布などの手段によって塗布し、乾燥
させて電荷輸送層を形成すればよい。

【０２３１】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。また、電荷発生
層にトリプトアントリンイミン誘導体(1) を含有させる
場合は、この誘導体(1) を結着樹脂１００重量部に対し
て０．５〜５０重量部、好ましくは１〜４０重量部で配
合するのが適当である。

【０２３２】電荷輸送層を構成する電子輸送剤と結着樹
脂とは、電子の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で、種々の割合で使用することができるが、光照
射により電荷発生層で生じた電子が容易に輸送できるよ
うに、結着樹脂１００重量部に対して電子輸送剤を１０
〜２００重量部、好ましくは２０〜１００重量部の割合
で配合するのが適当である。

【０２３３】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜３μｍ
程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ましくは
５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。単層型感
光体においては導電性基体と感光層との間に、積層型感
光体においては導電性基体と電荷発生層との間または導
電性基体と電荷輸送層との間に、感光体の特性を阻害し
ない範囲でバリア層が形成されていてもよい。さらに、
感光層の表面には保護層が形成されていてもよい。

【０２３４】単層型および積層型の各感光層には、電子
写真特性に悪影響を与えない範囲で、それ自体が従来公
知の種々の添加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉
剤、一重項クエンチャー、紫外線吸収剤などの劣化防止
剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分
散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナーなどを配合
することができる。これら添加剤の配合量は、従来と同
程度でよい。たとえば立体障害性フェノール系酸化防止
剤は、結着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量
部程度の割合で配合するのがよい。

【０２３５】また、感光層の感度を向上させるために、
例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチ
レンなどの公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよ
い。また、前記一般式(1) で表される化合物とともに、
従来公知の他の電子輸送剤を感光層に含有させてもよ
い。このような電子輸送剤としては、例えばベンゾキノ
ン系、ジフェノキノン系、マロノニトリル、チオピラン
系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニ
トロチオキサントン、３，４，５，７−テトラニトロ−
９−フルオレノン等のフルオレノン系化合物、ジニトロ
ベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジ
ン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、
無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン
酸などが挙げられる。

【０２３６】本発明の電子写真感光体における導電性基
体としては、導電性を有する種々の材料を使用すること
ができ、例えばアルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バ
ナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、
ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真
鍮などの金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネート
されたプラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化ス
ズ、酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示され
る。

【０２３７】導電性基体はシート状、ドラム状などのい
ずれであってもよく、かかる基体自体が導電性を有する
か、あるいは基体の表面が導電性を有していればよい。
また、導電性基体は、使用に際して、十分な機械的強度
を有するものが好ましい。本発明の電子写真感光体にお
ける感光層は、前記した各成分を含む樹脂組成物を溶剤
に溶解ないし分散した塗布液を導電性基体上に塗布、乾
燥して製造される。すなわち、前記例示の電荷発生材
料、電荷輸送材料、結着樹脂などを、適当な溶剤ととも
に、公知の方法、例えばロールミル、ボールミル、アト
ライタ、ペイントシェーカーあるいは超音波分散器など
を用いて分散混合して塗布液を調製し、これを公知の手
段により塗布、乾燥すればよい。

【０２３８】塗布液をつくるための溶剤には、種々の有
機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等が挙げられる。これらの溶剤は１種または２種以上
を混合して用いることができる。

【０２３９】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤などを使用してもよい。

【０２４０】

【実施例】

参考例１２，６−ジニトロトリプトアントリン(9-1) の合成 トリプトアントリン(2) ２０ｇ（８５ミリモル）を混酸
（濃硫酸１：濃硝酸１）２００ｍＬ中に加え、４０℃で
１時間反応させた。反応後、氷水中で析出させた結晶を
ろ過、水洗、乾燥させて酢酸で再結晶し、下記式(9-1)
で表される２，６−ジニトロトリプトアントリン２６ｇ
（収率９４％）を得た。

【０２４１】

【化９７】

【０２４２】化合物(9-1) の質量スペクトルはｍ／ｅ＝
３３８（Ｍ⁺ ）であった。 合成例１Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）−２，６−ジニトロ
トリプトアントリンイミン(1-1) の合成 上記参考例で得た２，６−ジニトロトリプトアントリン
(9-1) ５ｇ（１５ミリモル）とｏ−イソプロピルアニリ
ン２．７ｇ（２０ミリモル）とを酢酸５０ｍＬに溶解さ
せ、還流下で２時間反応した。反応後、反応混合物を水
４００ｍＬに加え、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し
てシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ク
ロロホルムとヘキサンの混合溶媒）で精製し、標記化合
物４．５ｇ（収率６６％、融点２３６℃）を得た。

【０２４３】化合物(1-1) の赤外線吸収スペクトルを図
２に示す。 合成例２Ｎ−（２−ビフェニリル）−２，６−ジニトロトリプト
アントリンイミン(1-2)の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２−アミノビフェニル３．５ｇ（２０ミリモル）
を用いた以外は合成例１と同様にして、標記化合物４．
７ｇ（収率６３％、融点１４０℃）を得た。

【０２４４】化合物(1-2) の赤外線吸収スペクトルを図
3 に示す。 合成例３Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２，６−ジニトロ
トリプトアントリンイミン(1-3) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２，６−キシリジン２．４ｇ（２０ミリモル）を
用いた以外は合成例１と同様にして、標記化合物４．５
ｇ〔収率６８％、融点２８０℃以上（分解）〕を得た。

【０２４５】化合物(1-3) の赤外線吸収スペクトルを図
4 に示す。 合成例４Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２，
６−ジニトロトリプトアントリンイミン(1-4) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２−イソプロピル−６−メチルアニリン３ｇ（２
０ミリモル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標
記化合物４．９ｇ（収率７０％、融点２３８℃）を得
た。

【０２４６】化合物(1-4) の赤外線吸収スペクトルを図
5 に示す。 合成例５Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）−２，６−ジ
ニトロトリプトアントリンイミン(1-5) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２−エチル−６−メチルアニリン２．７ｇ（２０
ミリモル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標記
化合物５．０ｇ（収率７４％、融点１４７℃）を得た。

【０２４７】化合物(1-5) の赤外線吸収スペクトルを図
6 に示す。 合成例６Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−２，６−ジニトロ
トリプトアントリンイミン(1-6) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２，６−ジエチルアニリン３．６ｇ（２０ミリモ
ル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標記化合物
４．６ｇ（収率６６％、融点２２７℃）を得た。

【０２４８】化合物(1-6) の赤外線吸収スペクトルを図
7 に示す。 合成例７Ｎ−（２，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−２，６−ジ
ニトロトリプトアントリンイミン(1-7) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２，５−ジ−ｔ−ブチルアニリン３．６ｇ（２０
ミリモル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標記
化合物５．３ｇ（収率７１％、融点２５０℃）を得た。

【０２４９】化合物(1-7) の赤外線吸収スペクトルを図
8 に示す。 合成例８Ｎ−（ｏ−ベンジルフェニル）−２，６−ジニトロトリ
プトアントリンイミン(1-8) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２−ベンジルアニリン３．７ｇ（２０ミリモル）
を用いた以外は合成例１と同様にして、標記化合物４．
４ｇ（収率５８％、融点２５０℃）を得た。

【０２５０】化合物(1-8) の赤外線吸収スペクトルを図
9 に示す。 合成例９Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−２，６−ジニトロ
トリプトアントリンイミン(1-9) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２，４−キシリジン２．４ｇ（２０ミリモル）を
用いた以外は合成例１と同様にして、標記化合物５．３
ｇ（収率８１％、融点２６３℃）を得た。

【０２５１】化合物(1-9) の赤外線吸収スペクトルを図
10に示す。 合成例１０Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）−２，６−ジ
ニトロトリプトアントリンイミン(1-10)の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて２，４，６−トリメチルアニリン２．７ｇ（２０
ミリモル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標記
化合物５．３ｇ〔収率７８％、融点２８０℃以上（分
解）〕を得た。

【０２５２】化合物(1-10)の赤外線吸収スペクトルを図
11に示す。 合成例１１Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２，６−
ジニトロトリプトアントリンイミン(1-11 ) の合成 ｏ−イソプロピルアニリン２．７ｇ（２０ミリモル）に
代えて４−フルオロ−２−メチルアニリン２．５ｇ（２
０ミリモル）を用いた以外は合成例１と同様にして、標
記化合物３．５ｇ（収率５３％、融点２６８℃）を得
た。電子写真感光体の作製 実施例１〜３３および比較例１〜５ 電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、結着樹脂および
溶剤の各成分を以下に示す重量部で配合し、ボールミル
で５０時間混合分散して単層型感光層塗布液を調製し
た。

【０２５３】 （成 分） （重量部） 電荷発生剤 ５ 正孔輸送剤 ５０ 電子輸送剤 ３０ 結着樹脂 １００ 溶媒 ８００ 次いで、上記塗布液をアルミニウム素管上に塗布し、１
００℃で６０分間熱風乾燥して膜厚１５〜２０μｍの単
層型電子写真用感光体を作製した。

【０２５４】上記正孔輸送剤にはＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−
テトラキス（ｐ−メチルフェニル）３，３’−ジメチル
ベンジジン〔６Ｍｅ−４ＰｈＢ，イオン化ポテンシャル
（Ｉｐ）＝５．５６ｅＶ〕を使用し、結着樹脂にはポリ
カーボネートを使用し、溶媒にはテトラヒドロフランを
使用した。電荷発生剤（ＣＧＭ）には、以下の化合物の
いずれかを使用した。

【０２５５】PcH₂ ：Ｘ型無金属フタロシアニン〔Ｉｐ
＝５．３８ｅＶ〕 PcTiO ：オキソチタニルフタロシアニン〔Ｉｐ＝５．３
２ｅＶ〕 ペリレン ：前記式(31)のＲ¹³⁰〜Ｒ¹³²がメチル基であ
るペリレン顔料〔Ｉｐ＝５．５０ｅＶ〕 電子輸送剤（ＥＴＭ）には、上記式 (1-1)〜(1-11)で表
される本発明のトリプトアントリンイミン誘導体および
下記式(Q) で表されるジフェノキノン誘導体を使用し
た。

【０２５６】

【化９８】

【０２５７】得られた感光体を用いて、下記の試験を行
った。電子写真感光体の評価 ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム型の感度試
験機を用い、上記各実施例および比較例の感光体に電圧
を印加して＋７００Ｖに帯電させた。次いで、この感光
体に光を照射して露光させ、露光から３３０ミリ秒後の
感光体表面の電位Ｖ_L （Ｖ）を測定した。

【０２５８】尚、光照射の条件は、以下に示すように、
電荷発生剤がフタロシアニン系のものとペリレン系のも
のとによって異なる。 （１）フタロシアニン系顔料の場合 ＋７００Ｖに帯電させた感光体表面に、バンドパスフィ
ルターを用いて７８０ｎｍ（半値幅２０ｎｍ）に単色化
した光（ハロゲンランプ、光強度：１６μＷ／ｃｍ² ）
を８０ミリ秒間照射した。 （２）ペリレン系顔料の場合 ＋７００Ｖに帯電させた感光体表面にハロゲンランプの
白色光（光強度：１４７μＷ／ｃｍ² ）を５０ミリ秒間
照射した。

【０２５９】結果を表１〜３に示す。以下の表では各実
施例および比較例で使用した電荷発生剤および電子輸送
剤をそれぞれ上記記号または化学式の番号にて示してい
る。

【０２６０】

【表１】

【０２６１】

【表２】

【０２６２】

【表３】

【０２６３】実施例３４〜５５および比較例６〜７ 電荷発生層を１００重量部、結着樹脂（ポリビニルブチ
ラール）１００重量部および溶剤（テトラヒドロフラ
ン）２０００重量部をボールミルで５０時間混合分散
し、電荷発生層用塗布液を調整した。次いで、この塗布
液をアルミニウム素管上に塗布し、１００℃で６０分間
熱風乾燥して膜厚１μｍの電荷発生層を作製した。

【０２６４】一方、電子輸送剤１００重量部、（ポリカ
ーボネート）１００重量部および溶剤（トルエン）８０
０重量部をボールミルで５０時間混合分散し、電荷輸送
層用塗布液を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷
発生層上に塗布し、１００℃で６０分間熱風乾燥して膜
厚２０μｍの電荷輸送層を形成し、正帯電型の積層型感
光体を作製した。

【０２６５】電荷発生剤には、前述のＸ型無金属フタロ
シアニンおよびペリレン顔料のうちのいずれかを使用し
た。電子輸送剤には、上記式 (1-1)〜(1-11) で表され
る本発明のトリプトアントリンイミン誘導体および上記
式(Q) で表されるジフェノキノン誘導体を使用した。

【０２６６】得られた各感光体を、実施例１〜３３と同
様にして試験した。その結果を表４〜５に示す。

【０２６７】

【表４】

【０２６８】

【表５】

【０２６９】表１〜５より明らかなように、本発明のト
リプトアントリンイミン誘導体を電子輸送剤として使用
した実施例の電子写真感光体は、電子輸送剤以外の感光
体材料の構成が同一で、かつ電子輸送剤としてジフェノ
キノン誘導体を使用したりあるいは電子輸送剤を使用し
なかった比較例の感光体に比べて、いずれも露光後電位
Ｖ_L が低下している。

【０２７０】すなわち、単層型または積層型にかかわら
ず、電子輸送剤として本発明の化合物を使用した感光体
はこれを使用していない感光体よりも感度が向上してい
る。 実施例５６〜６７ 下記の電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤を使用
したほかは、実施例１〜３３と同様にして単層型電子写
真感光体を作製した。

【０２７１】電荷発生剤：前出のPcH₂ 正孔輸送剤：式 (2-1)〜(2-6) で表されるフェニレンジ
アミン誘導体のいずれか 電子輸送剤：式 (1-4)および(1-7) のトリプトアントリ
ンイミン誘導体のいずれか 上記式 (2-1)〜(2-6) で例示の正孔輸送剤のイオン化電
位はそれぞれ次のとおりである。

【０２７２】 (2-1) ＝５．６２ｅＶ、 (2-2) ＝５．６２ｅＶ (2-3) ＝５．４９ｅＶ、 (2-4) ＝５．６０ｅＶ (2-5) ＝５．５８ｅＶ、 (2-6) ＝５．６４ｅＶ 電荷発生剤および正孔輸送剤のイオン化電位（Ｉｐ）
は、大気下光電子分析装置（理研計器（株）製のＡＣ−
１）を用いて測定したものである。

【０２７３】得られた感光体について光感度試験および
下記の耐磨耗性評価を行った。光感度試験は実施例１〜
３３における評価のうち、(1) の方法（フタロシアニン
系顔料の場合）と同様にして行った。耐磨耗性評価 上記各実施例および比較例で得られた感光体をファクシ
ミリ（三田工業（株）製の「ＬＤＣ−６５０」）の感光
体ドラムに装着し、無通紙状態で前記ドラムを１５０，
０００回回転させた後、回転の前後における感光層膜の
膜厚変化を測定した。膜厚変化が小さいほど耐磨耗性が
良好であることを示す。

【０２７４】測定結果を表６に示す。なお、比較のため
比較例１の試験結果も併せて表６に示す。

【０２７５】

【表６】

【０２７６】実施例６８および６９ 電荷発生剤としてオキソチタニルフタロシアニン（PcTi
O 、Ｉｐ＝５．３２ｅＶ）を、正孔輸送剤として式(2-
1) で表されるフェニレンジアミン誘導体を、電子輸送
剤として式(1-4) または(1-7) で表されるトリプトアン
トリンイミン誘導体のいずれかをそれぞれ用いたほか
は、実施例５６〜６７と同様にして単層型電子写真感光
体を作成した。

【０２７７】得られた感光体について、実施例５６〜６
７と同様にして評価した。その結果を表７に示す。な
お、比較のため比較例３の試験結果も併せて表７に示
す。

【０２７８】

【表７】

【０２７９】実施例７０〜７５ 電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送
剤３０重量部、電子受容性化合物１０重量部、結着樹脂
（ビスフェノールＡ型ポリカーボネート）１００重量部
および溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部をボー
ルミル中で５０時間混合分散し、単層型感光層用塗布液
を調製した。

【０２８０】上記電荷発生剤としてＸ型メタルフリーフ
タロシアニン（PcH₂）を、正孔輸送剤として式(2-2) ま
たは(2-6) で表されるフェニレンジアミン誘導体のいず
れかを、電子輸送剤として式(1-4) で表されるトリプト
アントリンイミン誘導体をそれぞれ用いた。また、電子
受容性化合物としては、３，３’，５，５’−テトラｔ
−ブチル−４，４’−ジフェノキノン（Ｂｕ−ＤＰＱ、
酸化還元電位＝−０．９４Ｖ）、式（Ｑ）で表される
３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチル−４，
４’−ジフェノキノン（酸化還元電位＝−０．８６Ｖ）
および２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン（Ｂｕ
−ＢＱ、酸化還元電位＝−１．３０Ｖ）のいずれかを用
いた。

【０２８１】得られた感光体について、実施例５６〜６
７と同様にして評価した。その結果を表８に示す。

【０２８２】

【表８】

【０２８３】表６〜８から、実施例５６〜７５の感光体
は、露光後電位Ｖ_L が低下しており、高い感度を有して
おり、また磨耗量も少なく耐磨耗性に優れていることが
わかる。 実施例７６〜８１ 電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤として、下記
成分をそれぞれ用いたほかは、実施例１〜３３と同様に
して単層型電子写真感光体を作製した。

【０２８４】電荷発生剤：Ｘ型メタルフリーフタロシア
ニン（PcH₂、Ｉｐ＝５．３８ｅＶ）またはオキソチタニ
ルフタロシアニン（PcTiO 、Ｉｐ＝５．３２ｅＶ） 正孔輸送剤：式 (3-1)または(3-2) で表されるベンジジ
ン誘導体 電子輸送剤：式 (1-4)または(1-7) で表されるニトロ化
トリプトアントリンイミン誘導体のいずれか 式 (3-1)および(3-2) で例示した正孔輸送剤の融点およ
びイオン化電位（Ｉｐ）はそれぞれ次のとおりである。

【０２８５】 (3-1) ：融点＝２３９．９℃、Ｉｐ＝５．４８ｅＶ (3-2) ：融点＝２１７．８℃、Ｉｐ＝５．５１ｅＶ なお、電荷発生剤および正孔輸送剤のイオン化電位（Ｉ
ｐ）は、大気下光電子分析装置（理研計器（株）製のＡ
Ｃ−１）を用いて測定したものである。得られた感光体
について、実施例１〜３３と同様にして光感度を評価
し、さらにガラス転移点の測定と高温保管特性の評価と
を行った。ガラス転移点の測定 上記各実施例および比較例で得られた感光体の感光層を
約５ｍｇはぎ取り、この感光層のフィルムをアルミニウ
ムパンに入れて密封し、サンプルを得た。測定はこのサ
ンプルを使用し、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定機（理学
電気社製のＤＳＣ８２３０Ｄ）を用いて以下の条件で行
い、ガラス転移温度〔Ｔ_ig（補外ガラス転移開始温
度）、ＪＩＳ Ｋ ７１２１〕を測定した。

【０２８６】（測定条件） 雰囲気ガス：空気 昇温速度：毎分２０℃高温保管特性の評価 上記各実施例および比較例で得られた感光体をファクシ
ミリ（三田工業（株）製の「ＬＤＣ−６５０」）のイメ
ージングユニットに装着し、５０℃で１０日間保管後、
感光層の表面に生じた凹みを表面形状測定器（小坂研究
所製のＳＥ−３Ｈ）により測定した。感光層表面の凹み
が小さいほど高温保管特性が優れていることを示す。

【０２８７】上記イメージングユニットは、常時１．５
ｇ／ｍｍの線圧力でドラムとクリーニングブレードとを
圧接している。従って、高温保管特性（耐熱性）の低い
感光体ドラムを使用した場合には、使用後の感光層表面
に凹み（圧接痕）が生じる。一方、感光層の表面粗さは
通常０．５μｍ程度であることから、前記凹みの測定値
が０．３μｍ未満であれば、感光層の表面には上記試験
による凹みが全く観測されなかったと言える。

【０２８８】これらの試験結果を表９に示す。なお、表
９には比較例１，３の試験結果も併せて示す。

【０２８９】

【表９】

【０２９０】実施例８２〜９３ 正孔輸送剤として式 (4-1)〜(4-5) で表されるベンジジ
ン誘導体のいずれかを用いたほかは、実施例７６〜８１
と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。式 (4-
1)〜(4-5) で例示した正孔輸送剤の融点およびイオン化
電位（Ｉｐ）はそれぞれ次のとおりである。

【０２９１】 (4-1) ：融点＝２０４．４℃、Ｉｐ＝５．５１ｅＶ (4-2) ：融点＝１８２．６℃、Ｉｐ＝５．４０ｅＶ (4-3) ：融点＝１８７．６℃、Ｉｐ＝５．１４ｅＶ (4-4) ：融点＝２３６．３℃、Ｉｐ＝５．５４ｅＶ (4-5) ：融点＝１８０．６℃、Ｉｐ＝５．５３ｅＶ 上記イオン化電位（Ｉｐ）の測定は、前記と同様にして
行った。

【０２９２】得られた各感光体について、実施例７６〜
８１と同様にして試験した。その結果を表１０に示す。

【０２９３】

【表１０】

【０２９４】実施例９４〜１０１ 正孔輸送剤として式 (5-1)〜(5-3) で表されるベンジジ
ン誘導体のいずれかを用いたほかは、実施例７６〜８１
と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。式 (5-
1)〜(5-3) で例示の正孔輸送剤の融点およびイオン化電
位（Ｉｐ）はそれぞれ次のとおりである。

【０２９５】 (5-1) ：融点＝１８３．０℃、Ｉｐ＝５．５４ｅＶ (5-2) ：融点＝２７０．４℃、Ｉｐ＝５．５５ｅＶ (5-3) ：融点＝１８１．６℃、Ｉｐ＝５．６８ｅＶ 上記イオン化電位（Ｉｐ）の測定は、前記と同様にして
行った。得られた各感光体について、実施例７６〜８１
と同様にして試験した。その結果を表１１に示す。

【０２９６】

【表１１】

【０２９７】実施例１０２〜１０７ 電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送
剤３０重量部、電子受容性化合物１０重量部、結着樹脂
（ビスフェノールＡ型ポリカーボネート）１００重量部
および溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部をボー
ルミル中で５０時間混合分散し、感光層用塗布液を調製
した。ついで、この塗布液を用いて、実施例７６〜８１
と同様にして単層型電子写真感光体を作製した。

【０２９８】上記電荷発生剤としてＸ型メタルフリーフ
タロシアニン（PcH₂）を、正孔輸送剤として式(3-1) で
表されるベンジジン誘導体を、電子輸送剤として式 (1-
4)または(1-7) で表されるトリプトアントリンイミン誘
導体をそれぞれ用いた。また、電子受容性化合物として
は、３，３’，５，５’−テトラｔ−ブチル−４，４’
−ジフェノキノン（Ｂｕ−ＤＰＱ、酸化還元電位＝−
０．９４Ｖ）、３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−
ブチル−４，４’−ジフェノキノン（前記式(Q)、酸化
還元電位＝−０．８６Ｖ）または２，６−ジｔ−ブチル
−ｐ−ベンゾキノン（Ｂｕ−ＢＱ、酸化還元電位＝−
１．３０Ｖ）を用いた。

【０２９９】得られた各感光体について、実施例７６〜
８１と同様にして試験した。その結果を表１２に示す。

【０３００】

【表１２】

【０３０１】実施例１０８〜１１３ 正孔輸送剤として式(4-1) または(4-3) で表されるベン
ジジン誘導体を用い、電子輸送剤として式(1-4) で表さ
れるトリプトアントリンイミン誘導体を用いたほかは、
実施例１０２〜１０７と同様にして単層型電子写真感光
体を作製した。得られた各感光体について、実施例７６
〜８１と同様にして試験した。その結果を表１３に示
す。

【０３０２】

【表１３】

【０３０３】実施例１１４〜１１９ 正孔輸送剤として式(5-1) または(5-3) で表されるベン
ジジン誘導体を、電子輸送剤として式(1-4) で表される
トリプトアントリンイミン誘導体をそれぞれ用いたほか
は、実施例１０２〜１０７と同様にして単層型電子写真
感光体を作成した。

【０３０４】得られた各感光体について、実施例７６〜
８１と同様にして試験した。その結果を表１４に示す。

【０３０５】

【表１４】

【０３０６】表９〜１４から明らかなように、実施例７
６〜１１９の感光体は、露光後電位Ｖ_Lが低下してお
り、高い感度を有しており、またガラス転移温度
（Ｔ_ig）が高く、高温保管特性にも優れていることがわ
かる。 参考例２４−イソプロピルトリプトアントリンの合成 ８−イソプロピルイサト酸無水物１０ｇ（０．０４９モ
ル）とイサチン１０ｇ（０．０６８モル）をピリジン６
０ｍｌに加え、還流下で約６時間反応させた。反応後、
反応液を冷却して析出した結晶をろ取し、メタノールで
洗浄し、乾燥することにより、標記化合物４．０ｇ（収
率２８％）を得た。 参考例３２，６−ジエチルトリプトアントリンの合成 １リットルのナスフラスコに抱水クロラール２６ｇ、水
３２４ｇおよび無水硫酸ナトリウム１７１ｇを入れ、４
０〜５０℃で攪拌した。この溶液に１０％塩酸水溶液と
ｐ−エチルアニリン１４．７ｇの混合液を加えて３０分
間還流した。次いで氷冷し、析出した固体をろ過、水洗
した後、エタノールで再結晶した。

【０３０７】次いで、５００ｍｌの２口フラスコに濃硫
酸２００ｍｌを入れて氷冷した。次いで、５−エチルイ
サチン６２．９ｇをゆっくりと加え、さらに氷冷下で３
０分間攪拌した。７０〜７５℃で１０分間攪拌後、反応
液を冷却して氷水中に加え、析出した固体をろ過してメ
タノールで再結晶し５−エチルイサチン１７．８ｇを得
た（収率５３．５％）。

【０３０８】５００ｍｌの２口フラスコに５−エチルイ
サチン７０ｇ、酢酸２００ｍｌおよび濃硫酸０．８ｍｌ
を入れて室温で攪拌した。次いで、３０％過酸化水素水
５０ｍｌを滴下し、さらに６０〜６５℃で１時間攪拌し
た後、放冷した。析出した固体をろ過、水洗後、真空乾
燥させて６−エチルイサト酸無水物を得た。粗収量３５
ｇ。

【０３０９】２００ｍｌのフラスコに５−エチルイサチ
ン１０ｇ、６−エチルイサト酸無水物１０ｇおよびピリ
ジン１０ｍｌを加え、２時間加熱還流した。還流後、反
応液を冷却して析出した固体をろ過し、クロロホルムに
溶解させて水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。溶媒を留去後、黄色の固体である２，６−ジエチル
トリプトアントリン５．２ｇを得た。 合成例１２Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−４−
イソプロピルトリプトアントリンイミンの合成 ４−イソプロピルトリプトアントリン４．３ｇ（０．０
１５モル）と２−イソプロピル−６−メチルアニリン３
ｇ（０．０２０モル）とを酢酸５０ｍｌに溶解させ、還
流下で２時間反応させた。反応後、反応液を水４００ｍ
ｌに加え、析出した結晶をろ過、水洗、乾燥し、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホル
ムとヘキサンの混合溶媒）で精製し、標記化合物３．１
ｇ（前記式(6-1) の化合物）を得た。収率５０％。

【０３１０】融点１７４℃ 化合物(6-1) の赤外線吸収スペクトルを図１２に示す。 合成例１３Ｎ−（２−イソプロピルフェニル）トリプトアントリン
イミンの合成 反応の出発物質としてトリプトアントリンと２−イソプ
ロピルアニリンを用いたほかは、合成例１２と同様にし
て、標記化合物（前記式(6-2) の化合物）を得た。

【０３１１】融点２４０℃ 化合物(6-2) の赤外線吸収スペクトルを図１３に示す。 合成例１４Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）トリプトアントリン
イミンの合成 反応の出発物質としてトリプトアントリンと２，６−ジ
メチルアニリンを用いたほかは、合成例１２と同様にし
て、標記化合物（前記式(6-3) の化合物）を得た。

【０３１２】融点２５２℃ 合成例１５Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）トリプ
トアントリンイミンの合成 反応の出発物質としてトリプトアントリンと２−イソプ
ロピル−６−メチルアニリンを用いたほかは、合成例１
２と同様にして反応を行い、標記化合物（前記式(6-4)
の化合物）を得た。

【０３１３】融点２３８℃ 合成例１６Ｎ−（２−ビフェニリル）−３，４−ジメチルトリプト
アントリンイミンの合成 反応の出発物質として３，４−ジメチルトリプトアント
リンと２−ビフェニルアニリンを用いたほかは、合成例
１２と同様にして反応を行い、標記化合物（前記式(6-
5) の化合物）を得た。 合成例１７Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−２，
６−ジエチルトリプトアントリンイミンの合成 １００ｍｌのフラスコに、参考例３で得た２，６−ジエ
チルトリプトアントリン２．０ｇ、２−イソプロピル−
６−メチルアニリン１．０ｇおよび酢酸１０ｍｌを加
え、２時間還流した。還流後、放冷し、反応液を水に加
えて析出物を水洗し、さらに析出物をクロロホルムに溶
解させて再び水洗した。クロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムで乾燥させ、溶媒を留去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルムとヘキサン
の混合溶媒）で精製し、標記化合物１．７ｇ（前記式(6
-6) の化合物）を得た。 合成例１８Ｎ−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−２，６−
ジエチルトリプトアントリンイミンの合成 反応の出発物質として、参考例３で得た２，６−ジエチ
ルトリプトアントリンと、４−フルオロ−２−メチルア
ニリンを用いたほかは、合成例１２と同様にして反応を
行い、標記化合物（前記式(6-7) の化合物）を得た。電子写真感光体の作製 以下の実施例および比較例で用いた各成分は以下のとお
りである。 (i) 電荷発生剤 ＰｃＨ₂ ：Ｘ型無金属フタロシアニン〔イオン化ポテン
シャル（Ｉｐ）＝５．３８ｅＶ〕 ＰｃＴｉＯ：オキソチタニルフタロシアニン（Ｉｐ＝
５．３２ｅＶ） ペリレン：前記一般式(31)の置換基Ｒ¹³⁰ 〜Ｒ¹³³ がい
ずれもメチル基であるペリレン顔料（Ｉｐ＝５．５０ｅ
Ｖ） １２−１：前記式(12-1)で表されるビスアゾ系顔料（Ｉ
ｐ＝５．９０ｅＶ） １２−２：前記式(12-2)で表されるビスアゾ系顔料（Ｉ
ｐ＝５．８３ｅＶ） (ii) 正孔輸送剤 16−１：前記式(16-1)で表されるベンジジン誘導体（Ｉ
ｐ＝５．５６ｅＶ） 16−２：前記式(16-2)で表されるベンジジン誘導体（Ｉ
ｐ＝５．４４ｅＶ） 16−３：前記式(16-3)で表されるベンジジン誘導体（Ｉ
ｐ＝５．４３ｅＶ） 17−１：前記式(17-1)で表されるフェニレンジアミン誘
導体（Ｉｐ＝５．５７ｅＶ） 17−２：前記式(17-2)で表されるフェニレンジアミン誘
導体（Ｉｐ＝５．６４ｅＶ） 18−１：前記式(18-1)で表されるナフチレンジアミン誘
導体（Ｉｐ＝５．５９ｅＶ） 18−２：前記式(18-2)で表されるナフチレンジアミン誘
導体（Ｉｐ＝５．６４ｅＶ） 18−３：前記式(18-3)で表されるナフチレンジアミン誘
導体（Ｉｐ＝５．６１ｅＶ） (iii) 電子輸送剤 ６−１：前記式(6-1) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ６−２：前記式(6-2) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ６−３：前記式(6-3) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ６−４：前記式(6-4) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ６−５：前記式(6-5) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ６−６：前記式(6-6) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 Ｑ：３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチル−
４，４’−ジフェノキノン (iv)電子受容性化合物 ＢＱ：ｐ−ベンゾキノン（酸化還元電位＝−０．８１
Ｖ） Ｂｕ−ＢＱ：２，６−ジｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン
（酸化還元電位＝−１．３０Ｖ） Ｑ：３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチル−
４，４’−ジフェノキノン（酸化還元電位＝−０．８６
Ｖ） Ｂｕ−ＤＰＱ：３，３’，５，５’−テトラｔ−ブチル
−４，４’−ジフェノキノン（酸化還元電位＝−０．９
４Ｖ） なお、上記イオン化電位は、大気下光電子分析装置（理
研計器（株）製のＡＣ−１）を用いて測定した。 実施例１２０，１２１および比較例８，９ 表１５に示す電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤
を、結着樹脂および溶媒とともに、以下に示す割合で配
合し、ボールミルで５０時間混合分散して単層型感光層
塗布液を調製した。

【０３１４】 （成 分） （重量部） 電荷発生剤 ５ 正孔輸送剤 ５０ 電子輸送剤 ３０ 結着樹脂（ポリカーボネート） １００ 溶 媒（テトラヒドロフラン） ８００ 次いで、上記塗布液を、導電性基材であるアルミニウム
素管の表面にディップコート法にて塗布し、１００℃で
６０分間熱風乾燥させて膜厚１５〜２０μｍのデジタル
光源用単層型電子写真感光体を作製した。 実施例１２２〜１２５ 電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送
剤３０重量部、結着樹脂１００重量部および溶媒８００
重量部に加え、さらに電子受容性化合物１０重量部で配
合して単層型感光層塗布液を調製したほかは、実施例１
２０および１２１と同様にしてデジタル光源用単層型電
子写真感光体を作製した。 実施例１２６および比較例１０ 電荷発生剤としてペリレン顔料を用いたほかは、実施例
１２０，１２１および比較例８，９と同様にしてアナロ
グ光源用単層型電子写真感光体を作製した。 実施例１２８および比較例１１ 電荷発生剤（ＰｃＨ₂ ）１００重量部、結着樹脂（ポリ
ビニルブチラール）１００重量部および溶媒（テトラヒ
ドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０時間混
合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。そして、
この塗布液を導電性基材であるアルミニウム素管の表面
にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱
風乾燥させて膜厚１μｍの電荷発生層を形成した。

【０３１５】次いで、電子輸送剤１００重量部、結着樹
脂（ポリカーボネート）１００重量部および溶媒（トル
エン）８００重量部をボールミルで５０時間混合分散
し、電荷輸送層用の塗布液を調製した。そして、この塗
布液を上記電荷発生層上にディップコート法にて塗布
し、１００℃で６０分間熱風乾燥させて膜厚２０μｍの
電荷輸送層を形成し、デジタル光源用積層型電子写真感
光体を作製した。 実施例１２９および比較例１２ 電荷発生剤としてペリレン顔料を用いたほかは実施例１
２８および比較例１１と同様にしてアナログ光源用積層
型電子写真感光体を作製した。

【０３１６】実施例１２０〜１２９および比較例８〜１
２で得られた感光体の露光後電位Ｖ _L を、実施例１〜３
３と同様にして測定した。測定結果を表１５に示す。

【０３１７】

【表１５】

【０３１８】実施例１３０〜１３６ 電子輸送剤として前記式(6-2) で表される化合物を用い
たほかは、実施例１２０〜１２９と同様にして電子写真
感光体を作製した。この感光体を用いて、前記と同様に
して露光後電位Ｖ_L を測定した。その測定結果を表１６
に示す。

【０３１９】

【表１６】

【０３２０】実施例１３７〜１４３ 電子輸送剤として前記式(6-3) で表される化合物を用い
たほかは、実施例１２０〜１２９と同様にして電子写真
感光体を作製した。この感光体を用いて、前記と同様に
して露光後電位Ｖ_L を測定した。その測定結果を表１７
に示す。

【０３２１】

【表１７】

【０３２２】実施例１４４〜１４９および比較例１３ 電荷発生剤として前記式(12-1)で表される化合物を用
い、さらに表18に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を結
着樹脂および溶媒とともに以下に示す割合で配合し、ボ
ールミルにて５０時間混合分散して、単層型感光層塗布
液を調製した。 （成分） （重量部） 電荷発生剤 ５ 正孔輸送剤 １００ 電子輸送剤 ３０ 結着樹脂（ポリカーボネート） １００ 溶 媒（テトラヒドロフラン） ８００ 次いで、上記塗布液を、導電性基材であるアルミニウム
素管の表面にディップコート法にて塗布し、１１０℃で
３０分間熱風乾燥させて膜厚２５μｍの単層型感光層を
有する単層型感光体を作製した。 （感光体特性の評価）上記実施例および比較例で得られ
た電子写真感光体について、下記の電気特性試験を行
い、感光体の特性を評価した。初期電気特性試験 ジェンテック社製のドラム感度試験機（前出）を用い
て、電子写真感光体の表面に印加電圧を加え、その表面
を＋７００±２０Ｖに帯電させて、表面電位Ｖ₀（Ｖ）
を測定した。そして、露光光源であるハロゲンランプの
白色光（光強度１０ルックス）を感光体の表面に照射
（照射時間１．５秒）して、上記表面電位が１／２にな
るのに要した時間を測定し、半減露光量Ｅ1/2 （ｌｕｘ
・秒）を算出た。

【０３２３】その結果を表１８に示す。

【０３２４】

【表１８】

【０３２５】実施例１５０〜１５７ 表１９に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を用いたほか
は、実施例１４４〜１４９と同様にして、単層型電子写
真感光体の作製および電気特性の評価を行った。その結
果を表１９に示す。

【０３２６】

【表１９】

【０３２７】実施例１５８〜１６３ 表２０に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を用いたほか
は、実施例１４４〜１４９と同様にして、単層型電子写
真感光体の作製および電気特性の評価を行った。その結
果を表２０に示す。

【０３２８】

【表２０】

【０３２９】実施例１６４〜１６９ 正孔輸送剤として、表２１に示す２種類の化合物をそれ
ぞれ５０重量部ずつ、計１００重量部用い、さらに表２
１に示す電子輸送剤を用いたほかは、実施例１４４〜１
４９と同様にして、単層型電子写真感光体の作製および
電気特性の評価を行った。その結果を表２１に示す。

【０３３０】

【表２１】

【０３３１】実施例１７０〜１７５および比較例１４ 電荷発生剤として前記式(12-2)で表される化合物を用
い、さらに表２２に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を
用いたほかは、実施例１４４〜１４９と同様にして、単
層型電子写真感光体の作製および電気特性の評価を行っ
た。その結果を表２２に示す。

【０３３２】

【表２２】

【０３３３】実施例１７６〜１８３ 表２３に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を用いたほか
は、実施例１７０〜１７５と同様にして、単層型電子写
真感光体の作製および電気特性の評価を行った。その結
果を表２３に示す。

【０３３４】

【表２３】

【０３３５】実施例１８４〜１８９ 表２４に示す正孔輸送剤および電子輸送剤を用いたほか
は、実施例１７０〜１７５と同様にして、単層型電子写
真感光体の作製および電気特性の評価を行った。その結
果を表２４に示す。

【０３３６】

【表２４】

【０３３７】実施例１９０〜１９５ 正孔輸送剤として、表２５に示す２種類の化合物をそれ
ぞれ５０重量部ずつ、計１００重量部用い、さらに表２
５に示す電子輸送剤を用いたほかは、実施例１７０〜１
７５と同様にして、単層型電子写真感光体の作製および
電気特性の評価を行った。その結果を表２５に示す。

【０３３８】

【表２５】

【０３３９】参考例４３，４−ジメチルトリプトアントリンの合成 ７，８−ジメチルイサト酸無水物１０ｇ（０．０５２モ
ル）とイサチン１０ｇ（０．０６８モル）をピリジン６
０ｍｌに加え、還流下で約６時間反応させた。反応後、
反応液を冷却して析出した結晶をろ取し、メタノールで
洗浄し、乾燥することにより、標記化合物４．２ｇ（収
率２９％）を得た。 参考例５３，４−ジメチル−２，６−ジニトロトリプトアントリ
ンの合成 ３，４−ジメチルトリプトアントリン５ｇを混酸（濃硫
酸：濃硝酸＝１：１）５０ｍｌ中に加え、４０℃で１時
間反応させた。反応後、反応液を氷水に加え、析出した
結晶をろ過、水洗、乾燥させ、酢酸から再結晶して標記
化合物３ｇ（収率４５％）を得た。

【０３４０】融点２７５℃。 参考例６７−イソプロピルトリプトアントリンの合成 ６−イソプロピルイサチン１０ｇ（０．０５３モル）と
イサト酸無水物１０ｇ（０．０６１モル）をピリジン６
０ｍｌに加え、還流下で約６時間反応させた。反応後、
反応液を冷却して析出した結晶をろ取し、メタノールで
洗浄し、乾燥することにより、標記化合物４．８ｇ（収
率３１％）を得た。 参考例７７−イソプロピル−２，６−ジニトロトリプトアントリ
ンの合成 出発物質として７−イソプロピルトリプトアントリンを
用いたほかは参考例２と同様にして反応を行い、標記化
合物を得た。

【０３４１】融点２６８℃ 合成例１９Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−３，４−ジメチル
−２，６−ジニトロトリプトアントリンイミンの合成 ３，４−ジメチル−２，６−ジニトロトリプトアントリ
ン６ｇと２，６−ジエチルアニリン２．６ｇとを酢酸５
０ｍｌに溶解させ、還流下で２時間反応させた。反応
後、反応液を水４００ｍｌに加え、析出した結晶をろ
過、水洗、乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：クロロホルムとヘキサンの混合溶媒）で
精製し、標記化合物（前記式(7-1) の化合物）４．６ｇ
（収率５６％）を得た。

【０３４２】融点２４５℃ 化合物(7-1) の赤外線吸収スペクトルを図１４に示す。 合成例２０Ｎ−（２−イソプロピル−６−メチルフェニル）−７−
イソプロピル−２，６−ジニトロトリプトアントリンイ
ミンの合成 出発物質として、７−イソプロピル−２，６−ジニトロ
トリプトアントリンと２−イソプロピル−６−メチルア
ニリンとを用いたほかは合成例１９と同様にして反応を
行い、標記化合物（前記式(7-2) の化合物）５．３ｇ
（収率６６％）を得た。

【０３４３】融点２５３℃ 化合物(7-2) の赤外線吸収スペクトルを図１５に示す。 合成例２１Ｎ−（２−ビフェニリル）−７−イソプロピル−２，６
−ジニトロトリプトアントリンイミンの合成 ２−イソプロピル−６−メチルアニリンに代えて２−ア
ミノビフェニルを用いたほかは、合成例２０と同様にし
て反応を行い、標記化合物（前記式(7-3) の化合物）を
得た。

【０３４４】融点１９１℃。 化合物(7-3) の赤外線吸収スペクトルを図１６に示す。電子写真感光体の作製 以下の実施例および比較例において使用した各成分は、
電子輸送剤を除いて、実施例１２０〜１９５および比較
例８〜１４で使用したものと同じであるので、同じ記号
または数字で示す。使用した電子輸送剤は以下のとおり
である。

【０３４５】７−１：前記式(7-1) で表されるトリプト
アントリンイミン誘導体 ７−２：前記式(7-2) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 ７−３：前記式(7-3) で表されるトリプトアントリンイ
ミン誘導体 Ｑ：３，５−ジメチル−３’，５’−ジｔ−ブチル−
４，４’−ジフェノキノン 実施例１９６，１９７および比較例１５，１６ 電荷発生剤（ＣＧＭ）、正孔輸送剤（ＨＴＭ）および電
子輸送剤（ＥＴＭ）として表２６に示す各成分を用いた
ほかは実施例１２０〜１２９および比較例８〜１２と同
様にしてデジタル光源用単層型電子写真感光体を作製し
た。 実施例１９８〜２００ 電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤５０重量部、電子輸送
剤３０重量部、結着樹脂１００重量部および溶媒８００
重量部に加え、さらに電子受容性化合物１０重量部で配
合して単層型感光層塗布液を調製したほかは、実施例１
９６，１９７および比較例１５，１６と同様にしてデジ
タル光源用単層型電子写真感光体を作製した。 実施例２０１および比較例１７ 電荷発生剤としてペリレン顔料を用いたほかは、実施例
１９６，１９７および比較例１５，１６と同様にしてア
ナログ光源用単層型電子写真感光体を作製した。 実施例２０２および比較例１８ 電荷発生剤（ＰｃＨ₂ ）１００重量部、結着樹脂（ポリ
ビニルブチラール）１００重量部および溶媒（テトラヒ
ドロフラン）２０００重量部をボールミルで５０時間混
合分散し、電荷発生層用の塗布液を調製した。そして、
この塗布液を導電性基材であるアルミニウム素管の表面
にディップコート法にて塗布し、１００℃で６０分間熱
風乾燥させて膜厚１μｍの電荷発生層を形成した。 実施例２０３および比較例１９ 電荷発生剤としてペリレン顔料を用いたほかは実施例２
０２および比較例１８と同様にしてアナログ光源用積層
型電子写真感光体を作製した。

【０３４６】実施例１９６〜２０３および比較例１５〜
１９で得られた各電子写真感光体について、実施例１〜
３３と同様にして、露光後電位Ｖ_L を測定した。その結
果を表２６に示す。

【０３４７】

【表２６】

【０３４８】実施例２０４〜２１０ 電子輸送剤として前記式(7-2) で表される化合物を用い
たほかは、実施例１９６〜２０３と同様にして電子写真
感光体を作製した。得られた電子写真感光体について、
実施例１〜３３と同様にして、露光後電位Ｖ_L を測定し
た。その結果を表２７に示す。

【０３４９】

【表２７】

【０３５０】実施例２１１〜２１７ 電子輸送剤として前記式(7-3) で表される化合物を用い
たほかは、実施例１９６〜２０３と同様にして電子写真
感光体を作製した。得られた電子写真感光体について、
実施例１〜３３と同様にして、露光後電位Ｖ_L を測定し
た。その結果を表２８に示す。

【０３５１】

【表２８】

【０３５２】

【発明の効果】本発明の化合物(Y) は電子輸送性に優れ
ている。従って、本発明の化合物(Y)を電子輸送剤とし
て使用した電子写真感光体は優れた感度を有するという
効果がある。また、トリプトアントリンイミン誘導体
(Y) からなる電子輸送剤と、フェニレンジアミン誘導体
(2) からなる正孔輸送剤とを含有することにより、優れ
た感度を示すと共に、耐磨耗性にも優れた有機感光層を
有する電子写真感光体を得ることができる。

【０３５３】さらに、トリプトアントリンイミン誘導体
(Y) からなる電子輸送剤と、ベンジジン誘導体(3) 〜
(5) から選ばれる正孔輸送剤とを含有することにより、
優れた感度を示すと共に、感光層のガラス転移温度が十
分に高く、耐久性および耐熱性に優れた電子写真感光体
が得られる。従って、本発明の感光体を使用することに
より、複写機やプリンター等の高速化を図ることができ
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明における酸化還元電位を求めるための牽
引電圧（Ｖ）と電流（Ａ）との関係を示すグラフであ
る。

【図２】合成例１で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図３】合成例２で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図４】合成例３で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図５】合成例４で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図６】合成例５で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図７】合成例６で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図８】合成例７で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図９】合成例８で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。

【図１０】合成例９で得た化合物の赤外線吸収スペクト
ルである。

【図１１】合成例１０で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

【図１２】合成例１２で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

【図１３】合成例１３で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

【図１４】合成例１９で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

【図１５】合成例２０で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

【図１６】合成例２１で得た化合物の赤外線吸収スペク
トルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７１ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３７１ (31)優先権主張番号 特願平7−180305 (32)優先日 平成７年７月17日(1995．7．17) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平7−180306 (32)優先日 平成７年７月17日(1995．7．17) (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 斎藤 栄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 松本 俊一 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 深見 季之 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 山里 一郎 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 上垣内 寿和 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 田中 裕二 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 秋葉 伸子 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 渡辺 征正 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 花谷 靖之 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (72)発明者 岩崎 宏昭 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平８−277249（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 487/04 140

Claims (12)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（Ｙ）： 【化１】 （式中、Ｒ^A 、Ｒ^B 、Ｒ^C 、Ｒ^D 、Ｒ^E 、Ｒ^F 、Ｒ^G お
   よびＲ^H は同一または異なって水素原子、置換基を有し
   てもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ
   基またはニトロ基を示す。Ｒ^I 、Ｒ^J 、Ｒ^K 、Ｒ^L およ
   びＲ^M は同一または異なって水素原子、置換基を有して
   もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
   置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても
   よいアルコキシ基、置換基を有してもよいフェノキシ
   基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を示
   す。）で表されるトリプトアントリンイミン誘導体。
2. 【請求項２】一般式(1) ： 【化２】 （式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、同一ま
   たは異なって水素原子、アルキル基、アリール基、アラ
   ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基または
   ハロゲン原子を示し、ｎは１〜４の整数を表す。）で表
   される請求項１記載のトリプトアントリンイミン誘導
   体。
3. 【請求項３】一般式(6) ： 【化３】 （式中、Ｒ^1A、Ｒ^1B、Ｒ^1C、Ｒ^1D、Ｒ^1E、Ｒ^1F、Ｒ^1Gお
   よびＲ^1Hは、同一または異なって水素原子、置換基を有
   してもよいアルキル基または置換基を有してもよいアル
   コキシ基を示す。Ｒ^2A、Ｒ^2B、Ｒ^2C、Ｒ^2DおよびＲ
   ^2Eは、同一または異なって水素原子、置換基を有しても
   よいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、
   置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよ
   いアラルキル基、置換基を有してもよいフェノキシ基ま
   たはハロゲン原子を示す。）で表される請求項１記載の
   トリプトアントリンイミン誘導体。
4. 【請求項４】一般式(7) ： 【化４】 （式中、Ｒ^3A、Ｒ^3B、Ｒ^3C、Ｒ^3D、Ｒ^3E、Ｒ^3F、Ｒ^3Gお
   よびＲ^3Hのうち、少なくとも２つはニトロ基であり、か
   つ少なくとも１つはアルキル基またはアルコキシ基であ
   り、残りの基は水素原子である。Ｒ^4A、Ｒ^4B、Ｒ^4C、Ｒ
   ^4DおよびＲ^4Eは同一または異なって水素原子、アルキル
   基、アルコキシ基、置換基を有してもよいアリール基、
   置換基を有してもよいアラルキル基またはハロゲン原子
   を示す。）で表される請求項１記載のトリプトアントリ
   ンイミン誘導体。
5. 【請求項５】導電性基体と、この導電性基体上に設けた
   感光層とからなる電子写真感光体であって、前記感光層
   が、請求項１で規定される一般式(Y) のトリプトアント
   リンイミン誘導体を含有することを特徴とする電子写真
   感光体。
6. 【請求項６】前記トリプトアントリンイミン誘導体が、
   請求項２で規定される一般式(1) の化合物である請求項
   ５記載の電子写真感光体。
7. 【請求項７】前記トリプトアントリンイミン誘導体が、
   請求項３で規定される一般式(6) の化合物である請求項
   ５記載の電子写真感光体。
8. 【請求項８】前記トリプトアントリンイミン誘導体が、
   請求項４で規定される一般式(7) の化合物である請求項
   ５記載の電子写真感光体。
9. 【請求項９】前記感光層が、一般式(2) ： 【化５】 （式中、Ｒ⁶ 〜Ｒ¹⁰は同一または異なってアルキル基、
   アリール基、アルコキシ基またはハロゲン化アルコキシ
   基を示す。ｂ〜ｆは同一または異なって０〜４の整数を
   表す。）で表されるフェニレンジアミン誘導体、一般式
   (3) ： 【化６】 （式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁶は同
   一または異なってアルキル基を示す。g およびh は０〜
   ２の整数を表す。）で表されるベンジジン誘導体、一般
   式(4) ： 【化７】 （式中、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹およびＲ²⁰は同一または異な
   ってアルキル基を示し、Ｒ²¹およびＲ²²は同一または異
   なって炭素数３〜５のアルキル基またはアリール基を示
   す。ｉおよびｊは０〜２の整数を表す。）で表されるベ
   ンジジン誘導体および一般式(5) ： 【化８】 （式中、Ｒ²³およびＲ²⁴は同一または異なってアルキル
   基を示し、Ｒ²⁵およびＲ ²⁶は同一または異なって水素原
   子またはアルキル基を示し、、Ｒ²⁷およびＲ²⁸は同一ま
   たは異なって水素原子、アルキル基またはアリール基を
   示す。ｋおよびｍは０〜２の整数を表す。）で表される
   ベンジジン誘導体から選ばれる少なくとも１種を含有す
   る請求項５〜８のいずれかに記載の電子写真感光体。
10. 【請求項１０】前記感光層がフタロシアニン顔料からな
    る電荷発生剤を含有する請求項５〜８のいずれかに記載
    の電子写真感光体。
11. 【請求項１１】前記感光層が、−０．８〜−１．４Ｖの
    酸化還元電位を有する電子受容性化合物を含有している
    請求項５〜８のいずれかに記載の電子写真感光体。
12. 【請求項１２】前記感光層が、単層型である請求項５〜
    ８のいずれかに記載の電子写真感光体。