JP5814288B2

JP5814288B2 - アゾキノン化合物、電子写真感光体、及び画像形成装置

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Publication number: JP5814288B2
Application number: JP2013066084A
Authority: JP
Inventors: 岡田　英樹; 英樹岡田; 敬司丸尾
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Priority date: 2013-03-27
Filing date: 2013-03-27
Publication date: 2015-11-17
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Description

本発明は、アゾキノン化合物、前記アゾキノン化合物を感光層に含有する電子写真感光体、及び前記電子写真感光体を備えた画像形成装置に関する。

近年、電荷輸送性や光導電性等の多様な機能を有する有機化合物が開発され、電子材料等、様々な分野での利用が検討されている。例えば、このような有機化合物の中で、電荷輸送性を有するものが、有機感光体、有機ＥＬ素子、及び色素増感太陽電池等の分野での利用が検討されている。

この中でも、例えば、有機感光体は、電子写真方式の画像形成装置に備えられる電子写真感光体である。このような電子写真方式の画像形成装置に備えられる電子写真感光体としては、有機感光体以外にも、セレン、アモルファスシリコン等の無機材料からなる感光層を備える無機感光体が挙げられる。有機感光体は、結着樹脂、電荷発生剤、及び電荷輸送剤等の有機材料を感光体材料の主成分として含む感光層を備えるものであるため、無機感光体と比較して、感光層を構成する感光体材料の選択肢が多様で構造設計の自由度が高いことが知られている。

また、電子写真感光体は、高画質な画像を形成させるためには、光感度等が優れていることが求められる。そして、このような光感度に優れた電子写真感光体を得るためには、感光層に含有される電荷輸送剤に様々な条件が求められる。

また、有機感光体は、積層型のものと単層型のものとが開発されている。一般的に、これらに用いられる電荷輸送剤は、積層型においては正孔輸送剤であり、単層型においては正孔輸送剤と電子輸送剤である。それらに備えられる条件としては、例えば、電荷輸送能が高いこと、感光層を形成する際に用いられる塗布液の溶媒であるテトラヒドロフラン等に対して溶解性が高いこと、及び感光層に含有される結着樹脂との相溶性が高いこと等が挙げられる。

このような電子写真感光体の感光層に含まれる電子輸送剤としては、具体的には、例えば、特許文献１に記載の化合物が挙げられる。

特許文献１には、所定の構造のナフトキノン誘導体が記載されている。このナフトキノン誘導体としては、例えば、下記式（７）で表されるナフトキノン誘導体等が挙げられる。

特開平９−１５１１５７号公報

特許文献１によれば、上記ナフトキノン誘導体は、電子輸送能に優れるとともに、溶剤への溶解性及び結着樹脂との相溶性が良好である旨が開示されている。また、このナフトキノン誘導体を電子輸送剤とて使用した電子写真感光体は、高感度である旨が開示されている。

一方、電子写真感光体を備えた画像形成装置は、形成される画像のさらなる高画質化が求められている。このことから、画像形成装置に備えられる電子写真感光体として用いられる有機感光体の感光層に含まれる材料には、感光層に含有させることで、より高画質な画像を形成できる電子写真感光体が得られる材料であることが求められる。具体的には、電子写真感光体としては、光感度のより優れたものが求められる。すなわち、有機感光体の感光層に含まれる材料としては、感光層に含有させることで、光感度のより優れた感光層が得られる材料であることが求められる。

本発明は、かかる事情に鑑みてなされたものであって、電子写真感光体の感光層に含ませた場合には、光感度の優れた電子写真感光体が得られるアゾキノン化合物を提供することを目的とする。また、前記アゾキノン化合物を感光層に含有する電子写真感光体、及び前記電子写真感光体を備えた画像形成装置を提供することを目的とする。

本発明の一態様に係るアゾキノン化合物は、下記式（１）で表される化合物である。

ここで、式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、Ａｒは、炭素数６〜１２のアリール基、又は炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基を示す。

このような構成によれば、電子写真感光体の感光層に含ませた場合には、光感度の優れた電子写真感光体が得られるアゾキノン化合物を提供することができる。

また、本発明の他の一態様に係る電子写真感光体は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、前記アゾキノン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体である。

このような構成によれば、光感度の優れた電子写真感光体を提供することができる。

また、前記電子写真感光体において、前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、前記電子輸送剤が、前記アゾキノン化合物を含有することが好ましい。

このような構成によれば、光感度が優れるだけではなく、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生も抑制された電子写真感光体を提供することができる。

また、本発明の他の一態様に係る画像形成装置は、像担持体と、前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、前記像担持体が、前記電子写真感光体であることを特徴とする。

このような構成によれば、高画質な画像を形成することができる画像形成装置を提供することができる。このことは、画像形成装置に備える像担持体として、光感度の優れた電子写真感光体を適用することによる。

本発明によれば、電子写真感光体の感光層に含ませた場合には、光感度の優れた電子写真感光体が得られるアゾキノン化合物を提供することができる。また、前記アゾキノン化合物を感光層に含有する電子写真感光体、及び前記電子写真感光体を備えた画像形成装置が提供される。

本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型感光体の構造を示す概略断面図である。本発明の実施形態に係る電子写真感光体の他の一例である積層型感光体の構造を示す概略断面図である。本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備えた画像形成装置の構成を示す概略図である。合成例１における合成により得られた化合物の赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）を示すグラフである。合成例２における合成により得られた化合物のＩＲスペクトルを示すグラフである。

以下、本発明に係る実施形態について説明するが、本発明は、これらに限定されるものではない。

［アゾキノン化合物］
本発明の実施形態に係るアゾキノン化合物は、下記式（１）で表される化合物である。

上記式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_４及びＡｒは、以下に示すものである。

Ｒ_１〜Ｒ_４は、ぞれぞれ同一であってもよいし、それぞれ異なっていてもよい。すなわち、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立している。

また、Ｒ_１〜Ｒ_４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。この中でも、Ｒ_１及びＲ_２は、炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましく、ｔ−ブチル基及びメチル基であることがより好ましい。また、Ｒ_３は、水素原子及び炭素数１〜１２のアルキル基であることが好ましく、水素原子及びメチル基がより好ましい。また、Ｒ_４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、及び炭素数６〜１２のアリール基であることが好ましく、水素原子、メチル基、及びフェニル基がより好ましい。

また、ここでの炭素数１〜１２のアルキル基とは、炭素数１〜１２のアルキル基であれば、特に限定されず、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基等が挙げられる。

また、ここでの炭素数６〜１２のアリール基とは、炭素数６〜１２のアリール基であれば、特に限定されない。具体的には、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニリル基等が挙げられる。

また、ここでの炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基とは、前記アリール基が炭素数１〜１２のアルキル基で置換されたものであれば、特に限定されない。また、炭素数１〜１２のアルキル基も、炭素数１〜１２のアルキル基であれば、特に限定されず、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基の具体例としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−クメニル基、ｍ−クメニル基、ｐ−クメニル基、２，３−キシリル基、及び２，６−キシリル基等が挙げられる。

また、ここでの炭素数６〜１２のアラルキル基とは、炭素数６〜１２のアラルキル基であれば、特に限定されない。具体的には、ベンジル基、α−メチルベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、及び６−フェニルヘキシル基等が挙げられる。

また、ここでの炭素数３〜１０のシクロアルキル基は、炭素数３〜１０のシクロアルキル基であれば、特に限定されない。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。

また、ここでの炭素数１〜６のアルコキシ基とは、炭素数１〜６のアルコキシ基であれば、特に限定されない。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。

また、Ａｒは、炭素数６〜１２のアリール基、又は炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基を示す。この中でも、フェニル基が好ましい。

また、ここでの炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基は、Ｒ_１〜Ｒ_４における炭素数６〜１２のアリール基及び炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基と同様である。

このようなアゾキノン化合物は、電子写真感光体の感光層に含ませた場合には、光感度の優れた電子写真感光体が得られる。また、このようなアゾキノン化合物は、優れた電子輸送能を有するので、電子写真感光体だけではなく、例えば、有機ＥＬ素子や色素増感太陽電池等にも利用することができる。具体的には、例えば、有機ＥＬ素子の、電子輸送層等の有機層に含有させることによって、発光効率に優れた有機ＥＬ素子を得ることができると考えられる。また、色素増感太陽電池の電子輸送層等に含有させることによって、発電効率に優れた色素増感太陽電池を得ることができると考えられる。

（合成方法）
前記アゾキノン化合物の合成方法としては、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物を合成することができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、下記式（２）及び下記式（３）に示すように合成することができる。

上記式（２）及び上記式（３）中、Ｒ_１〜Ｒ_４及びＡｒは、は、上記式（１）と同様のものを示す。具体的には、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基を示す。また、Ａｒは、炭素数６〜１２のアリール基、又は炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基を示す。

前記アゾキノン化合物の合成方法としては、より具体的には、以下のように行う。

まず、上記式（Ａ）で表される化合物と、上記式（Ｂ）で表される化合物（ヒドラジン１水和物）をメタノール等の有機溶媒に溶解させた溶液とを、室温下で攪拌する。そうすることによって、上記式（２）の反応が進行し、上記式（Ｃ）で表される化合物が合成される。その後、得られた反応液に、水を加え、クロロホルムで抽出し、得られたクロロホルム層の溶媒を留去することによって、上記式（Ｃ）で表される化合物が得られる。

次に、上記式（Ｃ）で表される化合物をメタノール等の有機溶媒に溶解させた溶液と、上記式（Ｄ）で表される化合物とを、加熱下で攪拌する。この攪拌によって得られた反応液に、水を加え、クロロホルムで抽出する。得られたクロロホルム層の溶媒を留去することによって得られた生成物をクロロホルム等の有機溶媒に溶解させた溶液に、酸化銀を加え、室温下で攪拌する。これらの操作によって、上記式（３）の反応が進行し、上記式（１）で表される化合物が合成される。その後、得られた反応液をろ過し、得られたろ液の有機溶媒を留去する。そして、カラムクロマトグラフィー等を用いた精製を行う。そうすることによって、前記アゾキノン化合物、すなわち、上記式（１）で表される化合物が得られる。

このようにして得られるアゾキノン化合物は、上述したように、電子写真感光体の感光層、有機ＥＬ素子の、電子輸送層等の有機層、及び色素増感太陽電池の電子輸送層等に含有させる材料として用いることができる。この中でも、電子写真感光体について説明する。

［電子写真感光体］
本発明の他の実施形態に係る電子写真感光体（単に、「感光体」とも称する。）は、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、前記アゾキノン化合物を含有する電子写真感光体である。

このような電子写真感光体は、光感度の優れた電子写真感光体である。よって、このような電子写真感光体は、画像形成装置の像担持体として用いた場合、高画質な画像を形成することができる。

また、前記感光体は、上記構成を満たしていれば、すなわち、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物が感光層に含有された電子写真感光体であれば、その他は特に限定されない。具体的には、例えば、図１に示すような、前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤や電子輸送剤等の電荷輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層である感光体、いわゆる単層型感光体であってもよい。後に詳述するが、単層型感光体の感光層（単層型感光層）に用いる結着樹脂をバインダー樹脂と呼ぶ。

また、図２に示すような、前記感光層が、電荷発生剤及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、正孔輸送剤等の電荷輸送剤及び結着樹脂を含有する電荷輸送層との少なくとも２つの層を積層したものである感光体、いわゆる積層型感光体であってもよい。後に詳述するが、電荷発生層に結着樹脂を用いる場合はベース樹脂と呼び、電荷輸送層に用いる結着樹脂を前述の単層型感光層に用いる結着樹脂と同様、バインダー樹脂と呼ぶ。

なお、図１は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例である単層型感光体の構造を示す概略断面図である。また、図２は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の他の一例である積層型感光体の構造を示す概略断面図である。

まず、前記単層型感光体１０は、図１に示すように、導電性基体１２と、前記導電性基体１２上に、感光層１４として、電荷発生剤、正孔輸送剤や電子輸送剤等の電荷輸送剤、及び単層型感光体に用いる結着樹脂であるバインダー樹脂を同一層に含有する層とが備えられたものである。そして、前記単層型感光体１０は、前記導電性基体１２と、前記感光層１４とを備えていれば、特に限定されない。具体的には、例えば、図１（ａ）に示すように、前記導電性基体１２上に前記感光層１４を直接備えていてもよいし、図１（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２と前記感光層１４との間に中間層１６を備えていてもよい。また、図１（ａ）や図１（ｂ）に示すように、前記感光層１４が最外層となって露出していてもよいし、図１（ｃ）に示すように、前記感光層１４上に保護層１８を備えていてもよい。

次に、前記積層型感光体２０は、図２に示すように、導電性基体１２と、前記導電性基体１２上に、感光層として、電荷発生剤及びベース樹脂を含有する電荷発生層２４と、電荷輸送剤及びバインダー樹脂を含有する電荷輸送層２２との少なくとも２つの層を積層した層とが備えられたものである。そして、前記積層型感光体２０は、前記導電性基体１２と、前記電荷発生層２４及び前記電荷輸送層２２を積層した感光層とを備えていれば、特に限定されない。具体的には、前記積層型感光体２０は、図２（ａ）に示すように、前記導電性基体１２上に、前記電荷発生層２４及び前記電荷輸送層２２の順で積層したものであってもよいし、図２（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２上に、前記電荷輸送層２２及び前記電荷発生層２４の順で積層したものであってもよい。また、図２（ａ）や図２（ｂ）に示すように、前記導電性基体１２上に前記感光層を直接備えていてもよいし、図２（ｃ）や図２（ｅ）に示すように、前記導電性基体１２と前記感光層との間に中間層１６を備えていてもよい。また、図２（ｄ）や図２（ｆ）に示すように、前記電荷輸送層２２と前記電荷発生層２４との間に中間層１６を備えていてもよい。また、前記感光層が最外層となって露出していてもよいし、前記感光層上に保護層を備えていてもよい。

また、前記感光体は、上記構成を満たしていれば、すなわち、前記感光層に、前記アゾキノン化合物が含有された感光体であれば、光感度に優れた感光体が得られる。そして、感光体の構造としては、上述したような、単層型感光体、及び積層型感光体が挙げられる。この中でも、単層型感光体が好ましい。すなわち、前記感光層が、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、前記電子輸送剤が、前記アゾキノン化合物を含有することが好ましい。

そうすることによって、光感度に優れるだけではなく、感光層の構成が簡単で製造が容易になり、皮膜欠陥の発生をも抑制することができる。このことは、具体的には、以下のことである。

まず、このような単層型感光体は、前記感光層として、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層を形成すればよく、感光層の構成が簡単で製造が容易であると考えられる。より具体的には、感光層が、電荷発生剤及び結着樹脂を含有する電荷発生層と、電荷輸送剤及び結着樹脂を含有する電荷輸送層との少なくとも２つの層を積層したものである、いわゆる積層型感光体を製造するには、少なくとも２つの層を形成しなければならず、単層型感光体のほうが、容易に製造できる。

また、積層型感光体は、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のそれぞれが、単層型感光体の感光層より薄い場合が多く、また、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のうちの外層を構成する方の層が損傷しやすい。比較的薄く、損傷しやすい外層を構成する層が損傷するだけで、電子写真感光体の性能が著しく低下する。これに対して、単層型感光体は、積層型感光体の前記電荷発生層や前記電荷輸送層より厚い場合が多いので、感光層が完全に損傷することが少ないと考えられる。よって、単層型感光体は、皮膜欠陥の発生を抑制できると考えられる。

以下、電子写真感光体を構成する層について説明する。

［導電性基体］
前記導電性基体は、電子写真感光体の導電性基体として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、導電性を有する材料で少なくとも表面部が構成されるもの等が挙げられる。すなわち、具体的には、例えば、導電性を有する材料からなるものであってもよいし、プラスチック材料等の表面を、導電性を有する材料で被覆されたものであってもよい。また、導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドニウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等が挙げられる。また、導電性を有する材料としては、前記導電性を有する材料を１種で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて、例えば、合金等として用いてもよい。また、前記導電性基体としては、上記の中でも、アルミニウム又はアルミニウム合金からなることが好ましい。そうすることによって、より好適な画像を形成することができる感光体を提供することができる。このことは、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることによると考えられる。

また、前記導電性基体の形状は、特に限定されない。具体的には、例えば、シート状であっても、ドラム状であってもよい。すなわち、適用する画像形成装置の構造に合わせて、シート状であっても、ドラム状であってもよく、特に限定されない。

［感光層］
前記単層型感光体は、少なくとも電荷発生剤、正孔輸送剤や電子輸送剤等の電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含む１つの感光層を有する。また、前記積層型感光体の感光層は、少なくとも電荷発生剤を含む電荷発生層と、少なくとも電荷輸送剤、及びバインダー樹脂を含む電荷輸送層を含む。

上記式（１）で表されるアゾキノン化合物は、主に前記単層型感光体の感光層、又は前記積層型感光体の電荷輸送層に含有され、電荷輸送剤の１つである電子輸送剤として作用する。また、感光層の層構造としては、特に限定されず、具体的には、例えば、上述したような、図１及び図２に示す感光層の構造が挙げられる。

（電荷発生剤）
前記電荷発生剤としては、電子写真感光体の電荷発生剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）、Ｙ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光導電材料の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等が挙げられる。

また、前記電荷発生剤は、所望の領域に吸収波長を有するように、前記各電荷発生剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。さらに、前記各電荷発生剤のうち、特に半導体レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタやファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要となるため、例えば、Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）等の無金属フタロシアニンやＹ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）等のオキソチタニルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形については特に限定されず、種々のものが使用される。

また、３５０〜５５０ｎｍの短波長レーザー光源を用いた画像形成装置の場合には、前記電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、ペリレン系顔料が使用される。

（電荷輸送剤）
前記電荷輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる電荷輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。また、電荷輸送剤としては、一般的に、正孔輸送剤と電子輸送剤とが挙げられる。

前記正孔輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる正孔輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、ベンジジン誘導体、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポリシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物等が挙げられる。この中でも、トリフェニルアミン系化合物やベンジジン誘導体が好ましく、ベンジジン誘導体がより好ましい。また、前記正孔輸送剤としては、前記例示した各正孔輸送剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

また、前記電子輸送剤としては、電子写真感光体の感光層に含まれる電子輸送剤として用いることができるものであれば、特に限定されない。本実施形態に係る感光体は、感光層に、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物が含有される。そして、このアゾキノン化合物が電子輸送剤として作用しうる。すなわち、本実施形態に係る感光体は、前記電子輸送剤として、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物を含有したものが挙げられる。そして、前記感光体としては、前記電子輸送剤として、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物のみを含有する感光体であってもよい。

また、前記電子輸送剤としては、前記アゾキノン化合物以外に、他の電子輸送剤を含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、具体的には、例えば、キノン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、マロノニトリル誘導体、チオピラン誘導体、トリニトロチオキサントン誘導体、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン誘導体、ジニトロアントラセン誘導体、ジニトロアクリジン誘導体、ニトロアントアラキノン誘導体、ジニトロアントラキノン誘導体、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が挙げられる。また、前記電子輸送剤としては、前記例示した各電子輸送剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

（結着樹脂）
前記結着樹脂としては、前述のように、単層型感光体の感光層及び積層型感光体の電荷輸送層に用いる結着樹脂であるバインダー樹脂と、積層型感光体の電荷発生層に用いる結着樹脂であるベース樹脂とが挙げられる。

前記バインダー樹脂は、単層型感光体の感光層及び積層型感光体の電荷輸送層に含まれる結着樹脂として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、スチレン系樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート共重合樹脂等の光硬化性樹脂等が挙げられる。この中でも、ポリカーボネート樹脂が好ましい。また、前記バインダー樹脂としては、前記例示した各バインダー樹脂を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

また、前記ベース樹脂は、積層型感光体の電荷発生層に含まれる結着樹脂として用いることができるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシアクリレート樹脂、ウレタン−アクリレート樹脂等が挙げられる。また、前記ベース樹脂としては、前記例示した各ベース樹脂を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

なお、前記ベース樹脂は、前記バインダー樹脂と同様のものが例示されているが、同一の感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。このことは、以下のことによる。積層型感光体を製造する際、通常、電荷発生層、電荷輸送層の順に形成するので、電荷発生層に、電荷輸送層形成用塗布液を塗布することになるので、電荷発生層は、電荷輸送層形成用塗布液の溶剤に溶解しないことが求められる。このため、電荷発生層に含まれる結着樹脂であるベース樹脂は、同一の感光体においては、通常、バインダー樹脂とは異なる樹脂が選択される。

（添加剤）
前記感光体には、電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、及び結着樹脂以外の各種添加剤を含有してもよい。前記添加剤としては、具体的には、例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項クエンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、及びレベリング剤等が挙げられる。また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

［電子写真感光体の製造方法］
次に、電子写真感光体の製造方法について説明する。

まず、前記単層型感光体の製造方法について説明する。

前記単層型感光体は、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤（正孔輸送剤、電子輸送剤）、前記バインダー樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた塗布液を、塗布等によって、前記導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、製造することができる。前記塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。

前記単層型感光体において、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、及び前記バインダー樹脂の各含有量は、適宜選定され、特に限定されない。具体的には、例えば、前記電荷発生剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１〜５０質量部であることが好ましく、０．５〜３０質量部であることがより好ましい。また、前記電子輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜１００質量部であることが好ましく、１０〜８０質量部であることがより好ましい。また、前記正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５〜５００質量部であることが好ましく、２５〜２００質量部であることがより好ましい。さらに、正孔輸送剤と電子輸送剤との総量、すなわち、前記電荷輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、２０〜５００質量部であることが好ましく、３０〜２００質量部であることがより好ましい。

また、前記単層型感光体の感光層の厚さは、感光層として充分に作用することができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、５〜１００μｍであることが好ましく、１０〜５０μｍであることが好ましい。

次に、前記積層型感光体の製造方法について説明する。

前記積層型感光体は、以下のような方法等によって、製造することができる。

具体的には、例えば、まず、前記電荷発生剤、ベース樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた電荷発生層形成用塗布液と、前記電荷輸送剤、バインダー樹脂、及び必要に応じて各種添加剤等を溶剤に溶解又は分散させた電荷輸送層形成用塗布液とを調製する。そして、前記電荷発生層形成用塗布液及び前記電荷輸送層形成用塗布液のいずれか一方の塗布液を、塗布等によって、前記導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層のいずれか一方を形成させる。その後、他方の塗布液を、前記電荷発生層又は前記電荷輸送層が形成された導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、他方の層を形成させる。そうすることによって、前記積層型感光体を製造することができる。前記塗布方法としては、特に限定されないが、例えば、ディップコート法等が挙げられる。

前記積層型感光体において、前記電荷発生剤、前記電荷輸送剤、前記ベース樹脂、及び前記バインダー樹脂の各含有量は、適宜選定され、特に限定されない。具体的には、例えば、前記電荷発生剤の含有量は、前記電荷発生層を構成するベース樹脂１００質量部に対して、５〜１０００質量部であることが好ましく、３０〜５００質量部であることがより好ましい。

また、前記電荷輸送剤の含有量は、前記電荷輸送層を構成するバインダー樹脂１００質量部に対して、１０〜５００質量部であることが好ましく、２５〜１００質量部であることがより好ましい。

また、前記電荷発生層及び前記電荷輸送層の各層の厚さは、それぞれの層として充分に作用することができれば、特に限定されない。前記電荷発生層の厚さは、具体的には、例えば、０．０１〜５μｍであることが好ましく、０．１〜３μｍであることがより好ましい。また、前記電荷輸送層の厚さは、具体的には、例えば、２〜１００μｍであることが好ましく、５〜５０μｍであることがより好ましい。

また、前記塗布液に含有される溶剤としては、前記各成分を溶解又は分散させることができれば、特に限定されない。具体的には、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶剤は、前記例示した溶剤を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

前記電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置の像担持体として用いることができる。また、この画像形成装置としては、電子写真方式のものであれば、特に限定されない。前記電子写真感光体は、具体的には、例えば、後述の画像形成装置の像担持体として用いることができる。

［画像形成装置］
前記電子写真感光体を備えるための画像形成装置としては、電子写真方式の画像形成装置であれば、特に限定されない。具体的には、例えば、像担持体と、前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、前記像担持体が、前記電子写真感光体である画像形成装置が挙げられる。

また、後述するような、複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が好ましい。より具体的には、例えば、後述するような、複数色のトナーを用いるタンデム方式のカラー画像形成装置が挙げられる。ここでは、タンデム方式のカラー画像形成装置について説明する。

なお、本実施形態に係る電子写真感光体を備えた画像形成装置は、各表面上にそれぞれ異なった各色のトナーによるトナー像を形成させるために、所定方向に並設された、複数の像担持体と、各像担持体に対向して配置され、表面にトナーを担持して搬送し、搬送されたトナーを、前記各像担持体の表面にそれぞれ供給する、現像ローラーを備えた複数の現像装置とを備え、前記像担持体として、前記電子写真感光体を用いる。

図３は、本発明の実施形態に係る電子写真感光体を備えた画像形成装置の構成を示す概略図である。ここでは、前記画像形成装置１としては、カラープリンター１を例に挙げて説明する。

このカラープリンター１は、図３に示すように、箱型の機器本体１ａを有している。この機器本体１ａ内には、用紙Ｐを給紙する給紙部２と、この給紙部２から給紙された用紙Ｐを搬送しながら当該用紙Ｐに画像データー等に基づくトナー像を転写する画像形成部３と、この画像形成部３で用紙Ｐ上に転写された未定着トナー像を用紙Ｐに定着する定着処理を施す定着部４とが設けられている。さらに、前記機器本体１ａの上面には、前記定着部４で定着処理の施された用紙Ｐが排紙される排紙部５が設けられている。

前記給紙部２は、給紙カセット１２１、ピックアップローラー１２２、給紙ローラー１２３，１２４，１２５、及びレジストローラー１２６を備えている。給紙カセット１２１は、機器本体１ａから挿脱可能に設けられ、各サイズの用紙Ｐを貯留する。ピックアップローラー１２２は、給紙カセット１２１の図３に示す左上方位置に設けられ、給紙カセット１２１に貯留されている用紙Ｐを１枚ずつ取り出す。給紙ローラー１２３，１２４，１２５は、ピックアップローラー１２２によって取り出された用紙Ｐを用紙搬送路に送り出す。レジストローラー１２６は、給紙ローラー１２３，１２４，１２５によって用紙搬送路に送り出された用紙Ｐを一時待機させた後、所定のタイミングで画像形成部３に供給する。

また、給紙部２は、機器本体１ａの図３に示す左側面に取り付けられる不図示の手差しトレイとピックアップローラー１２７とをさらに備えている。このピックアップローラー１２７は、手差しトレイに載置された用紙Ｐを取り出す。ピックアップローラー１２７によって取り出された用紙Ｐは、給紙ローラー１２３，１２５によって用紙搬送路に送り出され、レジストローラー１２６によって、所定のタイミングで画像形成部３に供給される。

前記画像形成部３は、画像形成ユニット７と、この画像形成ユニット７によってその表面（接触面）にコンピュータ等から電送された画像データーに基づくトナー像が１次転写される中間転写ベルト３１と、この中間転写ベルト３１上のトナー像を給紙カセット１２１から送り込まれた用紙Ｐに２次転写させるための２次転写ローラー３２とを備えている。

前記画像形成ユニット７は、上流側（図３では右側）から下流側に向けて順次配設されたブラックトナー供給用ユニット７Ｋと、イエロートナー供給用ユニット７Ｙと、シアントナー供給用ユニット７Ｃと、マゼンタトナー供給用ユニット７Ｍとを備えている。各ユニット７Ｋ，７Ｙ，７Ｃ及び７Ｍは、それぞれの中央位置に像担持体としての感光体ドラム３７が矢符（時計回り）方向に回転可能に配置されている。そして、各感光体ドラム３７の周囲には、帯電器３９、露光装置３８、現像装置７１、不図示のクリーニング装置及び除電手段としての除電器等が、回転方向上流側から順に各々配置されている。なお、前記感光体ドラム３７としては、前記電子写真感光体を用いる。また、本実施形態に係る電子写真感光体は、除電手段としての除電器を取り除いた画像形成装置（プリンター）にも適用可能である。

帯電器３９は、矢符方向に回転されている感光体ドラム３７の周面を均一に帯電させる。帯電器３９としては、例えば、非接触型放電方式のコロトロン型およびスコロトロン型の帯電器、接触方式の帯電ローラーおよび帯電ブラシ等が挙げられる。露光装置３８は、いわゆるレーザー走査ユニットであり、帯電器３９によって均一に帯電された感光体ドラム３７の周面に、上位装置であるパーソナルコンピュータ（ＰＣ）から入力された画像データーに基づくレーザー光を照射し、感光体ドラム３７上に画像データーに基づく静電潜像を形成する。現像装置７１は、静電潜像が形成された感光体ドラム３７の周面にトナーを供給することで、画像データーに基づくトナー像を形成させる。そして、このトナー像が中間転写ベルト３１に１次転写される。クリーニング装置は、中間転写ベルト３１へのトナー像の１次転写が終了した後、感光体ドラム３７の周面に残留しているトナーを清掃する。除電器は、１次転写が終了した後、感光体ドラム３７の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清浄化処理された感光体ドラム３７の周面は、新たな帯電処理のために帯電器３９へ向かい、新たな帯電処理が行われる。

中間転写ベルト３１は、無端状のベルト状回転体であって、表面（接触面）側が各感光体ドラム３７の周面にそれぞれ当接するように駆動ローラー３３、従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６等の複数のローラーに架け渡されている。また、中間転写ベルト３１は、各感光体ドラム３７と対向配置された１次転写ローラー３６によって感光体ドラム３７に押圧された状態で、前記複数のローラーによって無端回転するように構成されている。駆動ローラー３３は、ステッピングモータ等の駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト３１を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー３４、バックアップローラー３５、及び１次転写ローラー３６は、回転自在に設けられ、駆動ローラー３３による中間転写ベルト３１の無端回転に伴って従動回転する。これらのローラー３４，３５，３６は、駆動ローラー３３の主動回転に応じて中間転写ベルト３１を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト３１を支持する。

１次転写ローラー３６は、１次転写バイアス（トナーの帯電極性とは逆極性）を中間転写ベルト３１に印加する。そうすることによって、各感光体ドラム３７上に形成されたトナー像は、各感光体ドラム３７と１次転写ローラー３６との間で、駆動ローラー３３の駆動により矢符（反時計回り）方向に周回する中間転写ベルト３１に重ね塗り状態で順次転写（１次転写）される。

２次転写ローラー３２は、トナー像と逆極性の２次転写バイアスを用紙Ｐに印加する。そうすることによって、中間転写ベルト３１上に１次転写されたトナー像は、２次転写ローラー３２とバックアップローラー３５との間で用紙Ｐに転写され、これによって、用紙Ｐにカラーの転写画像（未定着トナー像）が転写される。

前記定着部４は、画像形成部３で用紙Ｐに転写された転写画像に定着処理を施すものであり、通電発熱体により加熱される加熱ローラー４１と、この加熱ローラー４１に対向配置され、周面が加熱ローラー４１の周面に押圧当接される加圧ローラー４２とを備えている。

そして、前記画像形成部３で２次転写ローラー３２により用紙Ｐに転写された転写画像は、当該用紙Ｐが加熱ローラー４１と加圧ローラー４２との間を通過する際の加熱による定着処理で用紙Ｐに定着される。そして、定着処理の施された用紙Ｐは、排紙部５へ排紙されるようになっている。また、本実施形態のカラープリンター１では、定着部４と排紙部５との間の適所に搬送ローラー６が配設されている。

排紙部５は、カラープリンター１の機器本体１ａの頂部が凹没されることによって形成され、この凹没した凹部の底部に排紙された用紙Ｐを受ける排紙トレイ５１が形成されている。

前記画像形成装置１は、以上のような画像形成動作によって、用紙Ｐ上に画像形成を行う。そして、上記のようなタンデム方式の画像形成装置では、前記像担持体として、前記電子写真感光体が備えられているので、高画質な画像を形成することができる。

以下に、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。なお、本発明は実施例により何ら限定されるものではない。

［アゾキノン化合物の合成］
まず、各実施例で用いるアゾキノン化合物の合成について説明する。

（合成例１）
下記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の合成を、上記式（２）及び上記式（３）に示す合成方法により合成した。

具体的には、まず、フラスコに、下記式（Ａ−１）で表される化合物（分子量１２０．１）１．２０ｇ（約０．０１モル）と、上記式（Ｂ）で表される化合物であるヒドラジン１水和物（分子量５０．１）２．５ｇ（約０．０５モル）をメタノール２０ｍｌで溶解させた溶液とを、室温下で１時間攪拌した。そうすることによって、上記式（２）の反応を進行させた。その後、得られた反応液に、水を加え、クロロホルムで抽出し、得られたクロロホルム層の溶媒を留去することによって、下記式（Ｃ−１）で表される化合物（分子量１３４．２）が得られた。

次に、得られた、上記式（Ｃ−１）で表される化合物をメタノール２０ｍｌで溶解させた溶液と、下記式（Ｄ−１）で表される化合物（分子量２３４．３）２．３４ｇ（約０．０１モル）とを、５０℃で１時間攪拌した。この攪拌によって得られた反応液に、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層の溶媒を留去することによって得られた生成物のクロロホルム溶液に、酸化銀３．２ｇ（約０．０１５モル）を加え、室温下で３０分間攪拌した。これらの操作によって、上記式（３）の反応をさせた。その後、得られた反応液をろ過し、得られたろ液の有機溶媒を留去した。そして、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行った。そうすることによって、固形物１．３９ｇが得られた。この固形物を、赤外分光法で分析した。なお、赤外分光法は、ＫＢｒ錠剤法で行った。赤外分光法により得られた赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）は、図４に示す。このＩＲスペクトルによれば、カルボニル基に由来するピーク（１６０６ｃｍ^−１）等が確認できる。これにより、得られた固形物が、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物であることが確認できた。なお、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物（分子量３４８．５）は、収量が１．３９ｇ（約０．００４モル）であり、収率は、約４０％であった。

（合成例２）
下記式（１−２）で表されるアゾキノン化合物の合成を、上記式（Ａ−１）で表される化合物（分子量１２０．１）１．２０ｇ（約０．０１モル）の代わりに、下記式（Ａ−２）で表される化合物（分子量１３４．２）１．３４ｇ（約０．０１モル）を用いたこと以外、合成例１と同様にして合成した。

そうすることによって、固形物１．４５ｇが得られた。この固形物を、赤外分光法で分析した。なお、赤外分光法は、ＫＢｒ錠剤法で行った。赤外分光法により得られた赤外線吸収スペクトル（ＩＲスペクトル）は、図５に示す。このＩＲスペクトルによれば、カルボニル基に由来するピーク（１６０７ｃｍ^−１）等が確認できる。これにより、得られた固形物が、上記式（１−２）で表されるアゾキノン化合物であることが確認できた。なお、上記式（１−２）で表されるアゾキノン化合物（分子量３６２．５）は、収量が１．４５ｇ（約０．００４モル）であり、収率は、約４０％であった。

（合成例３）
下記式（１−３）で表されるアゾキノン化合物の合成を、上記式（Ａ−１）で表される化合物（分子量１２０．１）１．２０ｇ（約０．０１モル）の代わりに、下記式（Ａ−３）で表される化合物（分子量２１０．３）２．１ｇ（約０．０１モル）を用いたこと以外、合成例１と同様にして合成した。

そうすることによって、固形物１．５３ｇが得られた。この固形物を、赤外分光法で分析した結果、得られた固形物が、上記式（１−３）で表されるアゾキノン化合物であることが確認できた。なお、上記式（１−３）で表されるアゾキノン化合物（分子量４３８．６）は、収量が１．５３ｇ（約０．００３５モル）であり、収率は、約３５％であった。

（合成例４）
下記式（１−４）で表されるアゾキノン化合物の合成を、上記式（Ｄ−１）で表される化合物（分子量２３４．３）２．３４ｇ（約０．０１モル）の代わりに、下記式（Ｄ−２）で表される化合物（分子量１５０．２）１．５ｇ（約０．０１モル）を用いたこと以外、合成例１と同様にして合成した。

そうすることによって、固形物１．０６ｇが得られた。この固形物を、赤外分光法で分析した結果、得られた固形物が、上記式（１−４）で表されるアゾキノン化合物であることが確認できた。なお、上記式（１−４）で表されるアゾキノン化合物（分子量２６４．３）は、収量が１．０６ｇ（約０．００４モル）であり、収率は、約４０％であった。

［実施例１］
電荷発生剤として、下記式（４）で表されるＸ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）を５質量部と、正孔輸送剤として、下記式（５）で表されるベンジジン誘導体を５０質量部と、電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物を３０質量部と、バインダー樹脂として、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（粘度平均分子量５０，０００）を１００質量部とを、テトラヒドロフラン８００質量部の中に投入した。そして、ボールミルを用いて、５０時間、混合・分散させた。そうすることによって、感光層用の塗布液が得られた。

得られた塗布液を、アルマイト素管からなる導電性基体の上に、ディップコート法で塗布し、１００℃４０分間熱風乾燥させた。そうすることによって、層厚３０μｍの感光層が導電性基体上に形成された単層型感光体（直径３０ｍｍ）が得られた。

［実施例２］
電荷発生剤として、前記Ｘ型無金属フタロシアニン（ｘ−Ｈ２Ｐｃ）の代わりに、下記式（６）で表されるＹ型オキソチタニルフタロシアニン（Ｙ−ＴｉＯＰｃ）を用いたこと以外、実施例１と同様である。

［実施例３］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−２）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例１と同様である。

［実施例４］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−２）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例２と同様である。

［実施例５］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−３）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例１と同様である。

［実施例６］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−３）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例２と同様である。

［実施例７］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−４）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例１と同様である。

［実施例８］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（１−４）で表されるアゾキノン化合物を用いたこと以外、実施例２と同様である。

［比較例１］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、下記式（７）で表されるナフトキノン誘導体を用いたこと以外、実施例１と同様である。

［比較例２］
電子輸送剤として、上記式（１−１）で表されるアゾキノン化合物の代わりに、上記式（７）で表されるナフトキノン誘導体を用いたこと以外、実施例２と同様である。

［評価］
実施例１〜８及び比較例１，２に係る電子写真感光体を、以下の方法により評価した。

（光感度評価）
ジェンテック（ＧＥＮＴＥＣ）社製のドラム感度試験機を用いて、各感光体の光感度を測定した。

具体的には、感光体の周面電位が７００Ｖとなるように、感光体の周面に電圧を印加して帯電させた。その後、帯電させた感光体に対して、露光光を８０ミリ秒間照射することによって、露光した。その際、露光光として、ハロゲンランプから照射される白色光から、バンドパスフィルタを用いて取り出した光であって、波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１６μＷ／ｃｍ^２の単色光を用いた。そして、露光開始から３３０ミリ秒経過した時点での、感光体の表面電位を残留電位Ｖｒ（単位：Ｖ）として測定した。この残留電位Ｖｒが小さいほど、光感度が良好であることを示す。

この結果を、感光層の各材料とともに、表１に示す。

表１からわかるように、導電性基体と感光層とを備え、前記感光層が、上記式（１）で表されるアゾキノン化合物を含有する電子写真感光体（実施例１〜８）は、前記アゾキノン化合物以外の化合物を電子輸送剤として含有する場合（比較例１，２）と比較して、光感度が良好であることがわかった。

１０単層型感光体
１２導電性基体
１４感光層
１６中間層
１８保護層
２０積層型感光体
２２電荷輸送層
２４電荷発生層

Claims

下記式（１）で表されるアゾキノン化合物。

（式（１）中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数６〜１２のアリール基、炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基、炭素数６〜１２のアラルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、又は炭素数１〜６のアルコキシ基を示し、Ａｒは、炭素数６〜１２のアリール基、又は炭素数１〜１２のアルキル基で置換された炭素数６〜１２のアリール基を示す。）
導電性基体と感光層とを備え、
前記感光層が、請求項１に記載のアゾキノン化合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
前記感光層が、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及び結着樹脂を同一層に含有する層であって、
前記電子輸送剤が、前記アゾキノン化合物を含有する請求項２に記載の電子写真感光体。
像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電するための帯電装置と、
帯電された像担持体の表面を露光して、前記像担持体の表面に静電潜像を形成するための露光装置と、
前記静電潜像をトナー像として現像するための現像装置と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写するための転写装置とを備え、
前記像担持体が、請求項２又は請求項３に記載の電子写真感光体であることを特徴とする画像形成装置。