JP2015143822A - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
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Abstract
【課題】環境変動が抑制され、リークが発生しにくい電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置の提供。【解決手段】支持体、該支持体上に形成された第一中間層、該第一中間層の直上に形成された第二中間層、該第二中間層の直上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体において、該第一中間層が結着樹脂、および酸化チタン粒子を含有し、該第二中間層が重合性官能基を有する電子輸送物質、および架橋剤を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。【選択図】図１
Description
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
現在、プロセスカートリッジや電子写真装置に用いられる電子写真感光体としては、有機光導電性物質を含有する電子写真感光体が主流である。電子写真感光体は、一般的に、支持体および支持体上に形成された感光層を有する。そして、支持体側から感光層（電荷発生層）側への電荷注入を抑制し、カブリなどの画像欠陥の発生を抑え、かつ支持体の表面の欠陥の隠蔽を目的として支持体と感光層との間には中間層が設けられている。
適度な範囲の電気的抵抗特性を有する中間層として、例えば、ポリアミド樹脂等の有機樹脂を用いることが知られている。また、金属酸化物粒子や金属窒化物粒子を有機樹脂中に分散した中間層が知られている。金属酸化物粒子の中でも酸化チタン粒子は、他の白色顔料に比較して屈折率が高く、化学的にも物理的にも安定であり、隠蔽力が大きく、中間層に含有される金属酸化物粒子として、広く利用されている。
特許文献１には、表面処理をしていない酸化チタン粒子を含有する中間層が記載されている。しかしながら、表面処理をしていない酸化チタン粒子はコストメリットが高いものの、吸水性（吸湿性）が高いため中間層の抵抗が環境によって電位変動してしまう場合がある。また、酸化チタン粒子を含有する中間層は、支持体側からの電荷注入阻止能が十分でないため、リークの発生が生じる場合があった。
特許文献２には、有機化合物で表面処理されている酸化チタン粒子を含有する中間層が記載されている。表面処理されている酸化チタン粒子は環境による電位変動が抑制されるが、処理量が少ないと電位変動抑制効果が少ない場合があった。
本発明の目的は、酸化チタン粒子を含有する下引き層（中間層）を用いて、環境による電位変動、およびリークの発生を抑制した電子写真感光体を提供することにある。また、本発明の目的は、上記電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
本発明は、支持体、該支持体上に形成された第一中間層、該第一中間層の直上に形成された第二中間層、該第二中間層の直上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該第一中間層が、結着樹脂、および酸化チタン粒子を含有し、
該第二中間層が、重合性官能基を有する電子輸送物質、および架橋剤を含む組成物の重合物を含有し、
該第二中間層における該電子輸送物質の含有量が、該組成物の全質量に対して２５質量％以上であること特徴とする電子写真感光体に関する。
該第一中間層が、結着樹脂、および酸化チタン粒子を含有し、
該第二中間層が、重合性官能基を有する電子輸送物質、および架橋剤を含む組成物の重合物を含有し、
該第二中間層における該電子輸送物質の含有量が、該組成物の全質量に対して２５質量％以上であること特徴とする電子写真感光体に関する。
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジに関する。
また、本発明は、上記電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置に関する。
本発明によれば、環境による電位変動、およびリークの発生を抑制した電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された第一中間層、該第一中間層の直上に形成された第二中間層、該第二中間層の直上に形成された電荷発生層、および該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有する。
そして、本発明の電子写真感光体は、上記第一中間層が、結着樹脂、および酸化チタン粒子を含有し、上記第二中間層が、重合性官能基を有する電子輸送物質および架橋剤を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする。さらに、上記特徴に加えて、第二中間層における電子輸送物質の含有量が、組成物の全質量に対して２５質量％以上であることを特徴とする。
本発明の電子写真感光体が、環境による電位変動を抑制し、かつリークの発生を抑制する理由として、本発明者らは以下のように考えられる。
表面処理されてない、または表面処理剤の表面処理が少量である酸化チタン粒子を中間層（第一中間層）に用いた場合、吸水性が高いため中間層の抵抗が環境によって変動するため、環境によってＶｌ電位（明部電位）が変化しやすい。電子写真プロセスの１サイクル内において、電荷発生層で発生した光キャリアは正孔が表面側に、電子が支持体側に移動するが、この正孔と電子の移動可能な数が環境によって異なるからである。そして、その原因は電荷発生層で発生した光キャリアのうちの電子の移動可能量が中間層の抵抗によって変化することに伴い、Ｖｌ電位を決定する表面側への正孔の移動量も変化してしまうからと考えている。
そこで、本発明では、重合性官能基を有する電子輸送物質および架橋剤を含む組成物の重合物を含有する第二中間層を用いている。この第二の中間層中の電子輸送物質に由来する構造によって電子移動が行われる。さらに、重合物を形成することにより、吸水性が低下することに起因した環境変化による電子移動能の変化は著しく小さくなると考えられる。
本発明では、酸化チタン粒子を含有する第一中間層と電荷発生層との間に上記第二中間層を介在させることによって、次のような現象が生じていると考えている。電荷発生層で発生した光キャリア（電子）の第一中間層への電子移動は、環境による影響が小さい第二中間層が介在していることで、電子移動の環境による影響が低減される。それに伴って、正孔の表面側への移動量も環境による変化が小さくなるため、Ｖｌ電位の変化を抑制できると考えている。
一方で、表面処理されていない、または表面処理量が少量である酸化チタン粒子を中間層（第一中間層）に用いた場合、暗時絶縁破壊が生じる場合があった。これは、Ｖｄ電位（暗部電位）時、局部的に電荷が集中してしまうことにより酸化チタン粒子表面から電荷発生材料へホール注入が生じるからと考えている。
上記第二中間層を第一の中間層と電荷発生層の間に介在させることで、表面処理されていない、または表面処理量が少量である酸化チタン粒子と電荷発生物質の接触ポイントが減ることでホール注入が抑制され、リークの発生を抑制されると考えている。
第二中間層は、重合性官能基を有する電子輸送物質および架橋剤を含む組成物の重合物を含有する。すなわち、電子輸送物質が重合し３次元網目構造を形成することから、第一中間層と電荷発生層との間に十分機能を発現できる層を介在させることが可能となったと考えている。そして、その電子輸送物質の含有量が２５質量％以上であることが、十分な３次元網目構造を形成し、ホール注入が抑制されていると考えられる。
以下、本発明の電子写真感光体について詳細に説明する。
〔支持体〕
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
支持体の表面には、電気的特性の改善や干渉縞の抑制のため、陽極酸化などの電気化学的な処理や、湿式ホーニング処理、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
〔第一中間層〕
支持体と第二中間層との間に第一中間層が設けられる。
本発明における第一中間層は結着樹脂および酸化チタン粒子を含有している。
本発明に用いられる酸化チタン粒子は、表面処理されていない酸化チタン粒子、または表面処理量が少量である酸化チタン粒子であることが好ましい。第一中間層と電荷発生層との間に第二中間層を介在させることによる本発明の効果は、表面処理されていない酸化チタンを用いた場合、より効果が発揮される。また、表面処理量が少量である酸化チタン粒子は、具体的には、表面処理剤の表面処理量が０質量％より大きく５質量％以下である酸化チタン粒子である。このとき、使用される表面処理剤としては、チタン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、シランカップリング剤が挙げられる。
支持体と第二中間層との間に第一中間層が設けられる。
本発明における第一中間層は結着樹脂および酸化チタン粒子を含有している。
本発明に用いられる酸化チタン粒子は、表面処理されていない酸化チタン粒子、または表面処理量が少量である酸化チタン粒子であることが好ましい。第一中間層と電荷発生層との間に第二中間層を介在させることによる本発明の効果は、表面処理されていない酸化チタンを用いた場合、より効果が発揮される。また、表面処理量が少量である酸化チタン粒子は、具体的には、表面処理剤の表面処理量が０質量％より大きく５質量％以下である酸化チタン粒子である。このとき、使用される表面処理剤としては、チタン系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤、シランカップリング剤が挙げられる。
第一中間層に用いられる結着樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリビニルアセタール、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、ポリエステルなどの樹脂が挙げられる。これらは１種または２種以上用いることができる。
第一中間層に用いられる酸化チタン粒子として一般的に購入可能な表面処理されていない酸化チタン粒子は、例えば、ＴＴＯ−５５Ｎ（石原産業社製）、ＣＲ−ＥＬ（石原産業社製）、ＴＩＴＡＮＩＸ−ＪＲ（テイカ社製）などがある。
酸化チタンの結晶型として、ルチル型、アナターゼ型、ブルカイト型およびアモルファス型などがあり、いかなる結晶型を用いてもよく、針状結晶、粒状結晶のいずれの酸化チタンも、単独、もしくは混合して使用することができる。
第一中間層に含まれる酸化チタン粒子の体積平均粒径は、環境変動の抑制効果を更に高める点で２６０ｎｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、３０ｎｍ以上である。
第一中間層に含まれる酸化チタン粒子の体積平均粒径は、環境変動の抑制効果を更に高める点で２６０ｎｍ以下であることが好ましい。より好ましくは、３０ｎｍ以上である。
体積平均粒径は、ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）観察によりそれぞれ適切な倍率で測定される。体積平均粒径は二次凝集した粒子を除いた１次粒子のみを１００個観察し、その投影面積を求め、得られた面積の円相当径を計算して体積平均粒径を求める。
また、第一中間層には、酸化チタン粒子以外の金属酸化物粒子を併用してもよい。酸化チタン粒子以外の金属酸化物粒子としては、例えば、酸化亜鉛、鉛白、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ビスマス、酸化珪素、スズをドープした酸化インジウム、アンチモンやタンタルをドープした酸化スズ、酸化ジルコニウム等が挙げられる。
第一中間層は、溶剤、結着樹脂ならびに酸化チタン粒子を含有する第一中間層用塗布液を支持体上に塗布して塗膜を形成し、この塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成することができる。
第一中間層用塗布液は、酸化チタン粒子を結着樹脂とともに溶剤に分散させることによって調製することができる。分散方法としては、例えば、ペイントシェーカー、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。
第一中間層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコールや、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノンなどのケトンや、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテルや、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステルや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素が挙げられる。
また、第一中間層の膜厚は０．１〜２０μｍが好ましく、より好ましくは０．５〜１０μｍである。上記範囲内であると、環境による電位変動の抑制により優れ、残留電荷の蓄積も抑制される。
なお、本発明においては、第一中間層を含む電子写真感光体の各層の膜厚の測定装置として、（株）フィッシャーインストルメンツ製のＦＩＳＨＥＲＳＣＯＰＥ ｍｍｓを用いた。
〔第二中間層〕
第二中間層は該第一中間層の直上に設けられる。
本発明における第二中間層は、重合性官能基を有する電子輸送物質および架橋剤を含む組成物の重合物（硬化物）を含有し、重合性官能基を有する電子輸送物質は組成物の全質量に対して２５質量％以上である。
組成物中には、さらに、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。
第二中間層は該第一中間層の直上に設けられる。
本発明における第二中間層は、重合性官能基を有する電子輸送物質および架橋剤を含む組成物の重合物（硬化物）を含有し、重合性官能基を有する電子輸送物質は組成物の全質量に対して２５質量％以上である。
組成物中には、さらに、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。
第二中間層の形成方法は、まず、重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤および場合によっては重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含む組成物を含有する第二中間層用塗布液の塗膜を形成する。次に、この塗膜を加熱乾燥させることによって、組成物を重合（硬化）させ、第二中間層を形成することができる。本発明において、組成物の重合物（硬化物）とは、以下の実施例の溶出試験に示すが、溶剤に対して、溶出しにくい（耐溶剤性が高い）ものである。
第二中間層用塗布液の塗膜を加熱乾燥させるときの加熱温度は、１００〜２００℃の温度であることが好ましい。
電子輸送物質としては、例えば、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物が挙げられる。電子輸送物質は、重合性官能基を有する。重合性官能基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、又はメトキシ基が挙げられる。以下に、電子輸送物質の具体例として、下記式（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかで示される化合物を示す。
式（Ａ１）〜（Ａ１１）中、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１〜Ｒ３０、Ｒ３１〜Ｒ３８、Ｒ４１〜Ｒ４８、Ｒ５１〜Ｒ６０、Ｒ６１〜Ｒ６６、Ｒ７１〜Ｒ７８、Ｒ８１〜Ｒ９０、Ｒ９１〜Ｒ９８、Ｒ１０１〜Ｒ１１０、及びＲ１１１〜Ｒ１２０は、それぞれ独立に、下記式（Ａ）で示される１価の基、水素原子、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、又は、置換もしくは無置換のアルキル基の主鎖中の炭素原子の１つがＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＲ１２１（Ｒ１２１はアルキル基）で置き換わって導かれる１価の基が挙げられる。
Ｒ１１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、Ｒ２１〜Ｒ３０の少なくとも１つ、Ｒ３１〜Ｒ３８の少なくとも１つ、Ｒ４１〜Ｒ４８の少なくとも１つ、Ｒ５１〜Ｒ６０の少なくとも１つ、Ｒ６１〜Ｒ６６の少なくとも１つ、Ｒ７１〜Ｒ７８の少なくとも１つ、Ｒ８１〜Ｒ９０の少なくとも１つ、Ｒ９１〜Ｒ９８の少なくとも１つ、Ｒ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つ、Ｒ１１１〜Ｒ１２０の少なくとも１つは、式（Ａ）で示される１価の基を有する。置換のアルキル基の置換基は、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル基である。置換のアリール基の置換基、置換の複素環基の置換基は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシ基である。Ｚ２１、Ｚ３１、Ｚ４１及びＺ５１は、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を示す。Ｚ２１が酸素原子である場合Ｒ２９及びＲ３０は存在せず、Ｚ２１が窒素原子である場合Ｒ３０は存在しない。Ｚ３１が酸素原子である場合Ｒ３７及びＲ３８は存在せず、Ｚ３１が窒素原子である場合Ｒ３８は存在しない。Ｚ４１が酸素原子である場合Ｒ４７及びＲ４８は存在せず、Ｚ４１が窒素原子である場合Ｒ４８は存在しない。Ｚ５１が酸素原子である場合Ｒ５９及びＲ６０は存在せず、Ｚ５１が窒素原子である場合Ｒ６０は存在しない。
式（Ａ）中、α、β、及びγの少なくとも１つは重合性官能基を有する基であり、重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基である。ｌ及びｍは、それぞれ独立に、０又は１であり、ｌとｍの和は、０以上２以下である。
αは、置換もしくは無置換の主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基、置換もしくは無置換の主鎖の原子数が１〜６のアルキレン基の主鎖中の炭素原子の１つがＯ、ＳまたはＮＲ１２２（式中、Ｒ１２２は、水素原子またはアルキル基を示す。）で置き換わって導かれる１価の基を示す。該アルキレン基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、又はフェニル基を示す。これらの基は、重合性官能基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。
βは、フェニレン基、炭素数１〜６のアルキル基置換フェニレン基、ニトロ基置換フェニレン基、ハロゲン基置換フェニレン基、又はアルコキシ基置換フェニレン基を示す。これらの基は、重合性官能基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。
γは、水素原子、置換もしくは無置換の主鎖の原子数が１〜６のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の主鎖の原子数が１〜６のアルキル基の主鎖中の炭素原子の１つがＯ又はＳ又はＮＲ１２３（式中、Ｒ１２３は、水素原子又はアルキル基を示す。）で置き換わって導かれる１価の基を示す。該アルキル基の置換基として、炭素数１〜６のアルキル基が挙げられる。これらの基は、重合性官能基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基からなる群より選択される少なくとも１種の基を有しても良い。
以下に重合性官能基を有する電子輸送物質の具体例を示す。表中、Ａａは、Ａと同様な構造式で表され、その１価の基の具体例をＡ及びＡａの欄に示す。表中、γが「−」である場合は、水素原子を示し、そのγの水素原子は、α又はβの欄に示す構造に含めて表示する。
（Ａ２）〜（Ａ６）、（Ａ９）のいずれか構造を有する誘導体（電子輸送物質の誘導体）は、東京化成工業（株）やシグマアルドリッチジャパン（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能である。（Ａ１）の構造を有する誘導体は、東京化成工業（株）、又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成することが可能である。（Ａ７）の構造を有する誘導体は、東京化成工業（株）またはシグマアルドリッチジャパン（株）から購入可能なフェノール誘導体を原料として合成することが可能である。（Ａ８）の構造を有する誘導体は、東京化成工業（株）やジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なペリレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体との反応で合成することが可能である。（Ａ１０）の構造を有する誘導体は、例えば特許第３７１７３２０号公報記載の公知の合成方法を用いて、ヒドラゾン構造を有するフェノール誘導体を、有機溶媒中、過マンガン酸カリウム等の適当な酸化剤で酸化する事によって合成可能である。（Ａ１１）の構造を有する誘導体は、東京化成工業（株）、シグマアルドリッチジャパン（株）又はジョンソン・マッセイ・ジャパン・インコーポレイテッド社から購入可能なナフタレンテトラカルボン酸二無水物とモノアミン誘導体とヒドラジンとの反応で合成可能である。
（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかで示される化合物には、架橋剤と重合可能な重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基及びメトキシ基）を有する。（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかの構造を有する誘導体に重合性官能基を導入して、（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかで示される化合物を合成する方法として、以下のような方法が挙げられる。例えば、（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかの構造を有する誘導体を合成した後、直接重合性官能基を導入する方法がある。また、重合性官能基又は重合性官能基の前駆体と成り得る官能基を有する構造を導入する方法がある。後述の方法としては、例えば（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかの構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、例えばパラジウム触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基を有するアリール基を導入する方法がある。また、（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれかの構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、ＦｅＣｌ３触媒と塩基を使用したクロスカップリング反応を用い、官能基を有するアルキル基を導入する方法がある。また、（Ａ１）〜（Ａ１１）のいずれか構造を有する誘導体のハロゲン化物を元に、リチオ化を経た後にエポキシ化合物やＣＯ２を作用させ、ヒドロキシアルキル基やカルボキシル基を導入する方法がある。
重合性官能基を有する電子輸送物質としては、同一分子内に２つ以上重合性官能基を有することが好ましい。
次に、架橋剤について説明する。
架橋剤としては、重合性官能基を有する電子輸送物質、および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂と重合または架橋する化合物を用いることができる。すなわち、架橋剤は、電子輸送物質の重合性官能基と反応可能な官能基を有する。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載されている化合物等を用いることができる。
架橋剤としては、重合性官能基を有する電子輸送物質、および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂と重合または架橋する化合物を用いることができる。すなわち、架橋剤は、電子輸送物質の重合性官能基と反応可能な官能基を有する。具体的には、山下晋三，金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊（１９８１年）等に記載されている化合物等を用いることができる。
第二中間層に用いる架橋剤は、好ましくは、イソシアネート化合物、アミン化合物である。イソシアネート基またはブロックイソシアネート基が２〜６個有しているイソシアネート化合物が好ましい。例えば、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートメチルベンゼン、トリフェニルメタントリイソシアネート、リジントリイソシアネートの他、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチル−２，６−ジイソシアネートヘキサノエート、ノルボルナンジイソシアネート等のジイソシアネートのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、トリメチロールプロパンやペンタエリスリトールとのアダクト変性体等が挙げられる。これらの中でもイソシアヌレート変性体とアダクト変性体がより好ましい。
ブロックイソシアネート基は、−ＮＨＣＯＸ１（Ｘ１は保護基）という構造を有する基である。Ｘ１は、イソシアネート基に導入可能な保護基であれば何れでも良いが、下記式（Ｈ１）〜（Ｈ７）で示される基がより好ましい。
以下に、イソシアネート化合物の具体例（Ｂ１）〜（Ｂ２１）を示す。
アミン化合物は、例えば、Ｎ−メチロール基またはアルキルエーテル化されたＮ−メチロール基を複数個（２個以上）有しているアミン化合物が好ましい。アミン化合物としては、例えば、メラミン化合物、グアナミン化合物、尿素化合物が挙げられる。アミン化合物としては、下記式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物、または下記式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマーが挙げられる。
式（Ｃ１）〜（Ｃ５）中、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２２〜Ｒ２５、Ｒ３１〜Ｒ３４、Ｒ４１〜Ｒ４４、およびＲ５１〜Ｒ５４は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、アシル基または−ＣＨ２−ＯＲ１で示される１価の基を示す。Ｒ１１〜Ｒ１６の少なくとも１つ、Ｒ２２〜Ｒ２５の少なくとも１つ、Ｒ３１〜Ｒ３４の少なくとも１つ、Ｒ４１〜Ｒ４４の少なくとも１つ、およびＲ５１〜Ｒ５４の少なくとも１つは、−ＣＨ２−ＯＲ１で示される１価の基である。Ｒ１は、水素原子または炭素数１以上１０以下のアルキル基を示す。アルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）などが、重合性の観点から好ましい。Ｒ２１は、アリール基、アルキル基置換のアリール基、シクロアルキル基、またはアルキル基置換のシクロアルキル基を示す。
以下に、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物の具体例を示す。また、式（Ｃ１）〜（Ｃ５）のいずれかで示される化合物のオリゴマー（多量体）を含有していても良い。
上述の多量体の重合度は、２以上１００以下であることが好ましい。また、上述の多量体及び単量体は、２種以上混合して用いることもができる。
式（Ｃ１）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、スーパーメラミＮｏ．９０（日本油脂社製）、スーパーベッカミン（Ｒ）ＴＤ−１３９−６０、Ｌ−１０５−６０、Ｌ１２７−６０、Ｌ１１０−６０、Ｊ−８２０−６０、Ｇ−８２１−６０（ＤＩＣ社製）、ユーバン２０２０（三井化学）、スミテックスレジンＭ−３（住友化学工業）、ニカラックＭＷ−３０、ＭＷ−３９０、ＭＸ−７５０ＬＭ（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。式（Ｃ２）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、”スーパーベッカミン（Ｒ）Ｌ−１４８−５５、１３−５３５、Ｌ−１４５−６０、ＴＤ−１２６（ＤＩＣ社製）、ニカラックＢＬ−６０、ＢＸ−４０００（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。式（Ｃ３）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２８０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。式（Ｃ４）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２７０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。式（Ｃ５）で示される化合物の一般的に購入可能なものとしては、例えば、ニカラックＭＸ−２９０（日本カーバイド社製）、などが挙げられる。
以下に、式（Ｃ１）の化合物の具体例（Ｃ１−１）〜（Ｃ１−１２）を示す。
以下に、式（Ｃ２）の化合物の具体例（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−１８）を示す。
以下に、式（Ｃ３）の化合物の具体例（Ｃ３−１）〜（Ｃ３−６）を示す。
以下に、式（Ｃ４）の化合物の具体例（Ｃ４−１）〜（Ｃ４−６）を示す。
以下に、式（Ｃ５）の化合物の具体例（Ｃ５−１）〜（Ｃ５−６）を示す。
次に、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂について説明する。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、下記式（Ｄ）で示される構造単位を有する熱可塑性樹脂が好ましい。
式（Ｄ）中、Ｒ６１は、水素原子またはアルキル基を示す。Ｙ１は、単結合、アルキレン基またはフェニレン基を示す。Ｗ１は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基を示す。
式（Ｄ）で示される構造単位を有する熱可塑性樹脂としては、例えば、アセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、上記式（Ｄ）で示される構造単位以外に、以下に示す特徴的な構造を有している。特徴的な構造を以下の（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）に示す。（Ｅ−１）は、アセタール樹脂の構造単位である。（Ｅ−２）は、ポリオレフィン樹脂の構造単位である。（Ｅ−３）は、ポリエステル樹脂の構造単位である。（Ｅ−４）は、ポリエーテル樹脂の構造単位である。（Ｅ−５）は、ポリアミド樹脂の構造単位である。（Ｅ−６）は、セルロース樹脂の構造単位である。
上記式中、Ｒ２０１〜Ｒ２０５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基を示す。Ｒ２０６〜Ｒ２１０は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のアリーレン基を示す。Ｒ２０１がＣ３Ｈ７である場合はブチラールと示す。Ｒ２１１〜Ｒ２１６は、アセチル基もしくはヒドロキシエチル基もしくはヒドロキシプロピル基もしくは水素原子を示す。
式（Ｄ）で示される構造単位を有する熱可塑性樹脂としては、例えば、アセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂が挙げられる。これらの樹脂は、上記式（Ｄ）で示される構造単位以外に、以下に示す特徴的な構造を有している。特徴的な構造を以下の（Ｅ−１）〜（Ｅ−５）に示す。（Ｅ−１）は、アセタール樹脂の構造単位である。（Ｅ−２）は、ポリオレフィン樹脂の構造単位である。（Ｅ−３）は、ポリエステル樹脂の構造単位である。（Ｅ−４）は、ポリエーテル樹脂の構造単位である。（Ｅ−５）は、ポリアミド樹脂の構造単位である。（Ｅ−６）は、セルロース樹脂の構造単位である。
式（Ｄ）で示される構造単位を有する樹脂（以下、「樹脂Ｄ」とも称する）は、例えば、シグマアルドリッチジャパン（株）や東京化成工業（株）から購入可能な、重合性官能基（ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基）を有するモノマーを重合させることで得られる。
また、樹脂Ｄは、一般的に購入することも可能である。購入可能な樹脂としては、例えば、日本ポリウレタン工業（株）製ＡＱＤ−４５７、ＡＱＤ−４７３、三洋化成工業（株）製サンニックスＧＰ−４００、ＧＰ−７００などのポリエーテルポリオール系樹脂、日立化成工業（株）製フタルキッドＷ２３４３、ＤＩＣ（株）製ウォーターゾールＳ−１１８、ＣＤ−５２０、ベッコライトＭ−６４０２−５０、Ｍ−６２０１−４０ＩＭ、ハリマ化成（株）製ハリディップＷＨ−１１８８、日本ユピカ社製ＥＳ３６０４、ＥＳ６５３８などのポリエステルポリオール系樹脂、ＤＩＣ（株）製、バーノックＷＥ−３００、ＷＥ−３０４などのポリアクリルポリオール系樹脂、（株）クラレ製クラレポバールＰＶＡ−２０３などのポリビニルアルコール系樹脂、積水化学工業（株）製ＢＸ−１、ＢＭ−１などのポリビニルアセタール系樹脂、ナガセケムテックス（株）製トレジンＦＳ−３５０などのポリアミド系樹脂、日本触媒（株）製アクアリック、鉛市（株）製ファインレックスＳＧ２０００などのカルボキシル基含有樹脂、ＤＩＣ（株）製、ラッカマイドなどのポリアミン樹脂、東レ（株）製ＱＥ−３４０Ｍなどのポリチオール樹脂などが挙げられる。これらの中でもポリビニルアセタール系樹脂、ポリエステルポリオール系樹脂などが重合性、電子輸送層の均一性の観点からより好ましい。
樹脂Ｄの重量平均分子量（Ｍｗ）は５０００〜４０００００の範囲であることがより好ましい。
樹脂中の重合性官能基の定量法は、例えば水酸化カリウムを用いたカルボキシル基の滴定、亜硝酸ナトリウムを用いたアミノ基の滴定、無水酢酸と水酸化カリウムを用いた水酸基の滴定、５，５’−ジチオビス（２−ニトロ安息香酸）を用いたチオール基の滴定が挙げられる。また、重合性官能基導入比率を変化させた試料のＩＲスペクトルから得られる検量線法が挙げられる。
以下表１２に、樹脂Ｄの具体例を示す。表１２中、「特徴的な構造」の欄は、上記（Ｅ−１）〜（Ｅ−６）のいずれかで示される構造単位を示す。
第二中間層の膜厚は、０．１μｍ以上１．５μｍ以下が好ましく、０．２μｍ以上０．７μｍ以下がより好ましい。
第二中間層の膜厚が前記第一中間層の膜厚に対して１／６〜２倍であると、環境変動の抑制効果がより高く、残電もより低く抑えられる。１／６以上であると、電荷発生層で発生した光キャリア（電子）の移動可能量に対して、第一中間層の抵抗の変化量が小さくなるため環境変動の抑制効果がより高くなったと考えている。２倍以下であると第二中間層の移動電荷量に対して第一中間層の移動可能な電荷量が増すため、残電がより低く抑えられると考えている。
重合性官能基を有する電子輸送物質は、組成物の全質量に対して２５質量％以上である。２５質量％未満であると、電荷発生層で発生した光キャリア（電子）に対して第二中間層の移動可能な電荷量が不足するため、いずれの環境においても感度が悪く、残留電位が高くなってしまう。組成物には、重合性官能基を有する電子輸送物質と架橋剤、または重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂が含まれる。
重合性官能基を有する電子輸送物質の含有量は３０質量％以上７０質量％以下であることが好ましい。３０質量％以上７０質量％以下であると、いずれの環境においても感度がより良く、残電もより低く抑えられる。３０質量％以上であると、電荷発生層で発生した光キャリア（電子）に対して第二中間層の移動可能な電荷量が増すため、いずれの環境においても感度がより良く、残電もより低く抑えられる。また、７０質量％以下であると電子輸送物質が重合して３次元網目構造の形成が促進され、環境変動、およびリーク発生の抑制効果がより高くなるためと考えている。
第二中間層の前記組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有率が、第一中間層の全質量に対する前記酸化チタン粒子の含有率に対して、１／３〜１倍であることが好ましい。
第二中間層の前記組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有率が、第一中間層の全質量に対する前記酸化チタン粒子の含有率に対して１／３〜１倍であると環境変動の抑制効果がより高く、残電もより低く抑えられる。
１／３倍以上であると電荷発生層で発生した光キャリア（電子）に対して第二中間層の移動可能な電荷量がより増すため環境変動の抑制効果がより高まったと考えている。１倍以下であると第二中間層の移動電荷量に対して第一中間層の移動可能な電荷量が増すため、残電がより低く抑えられたと考えている。
１／３倍以上であると電荷発生層で発生した光キャリア（電子）に対して第二中間層の移動可能な電荷量がより増すため環境変動の抑制効果がより高まったと考えている。１倍以下であると第二中間層の移動電荷量に対して第一中間層の移動可能な電荷量が増すため、残電がより低く抑えられたと考えている。
〔電荷発生層〕
第二中間層の直上には、電荷発生層が設けられる。
電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、およびフタロシアニン顔料の少なくとも一方が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
第二中間層の直上には、電荷発生層が設けられる。
電荷発生層に用いられる電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、およびフタロシアニン顔料の少なくとも一方が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
オキシチタニウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°にピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶や、ブラッグ角度（２θ±０．２°）の９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．５°、２４．１°および２７．３°にピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶が好ましい。
クロロガリウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．４°、１６．６°、２５．５°および２８．２°にピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶や、ブラッグ角（２θ±０．２°）の６．８°、１７．３°、２３．６°および２６．９°にピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶や、ブラッグ角（２θ±０．２°）の８．７°、９．２°、１７．６°、２４．０°、２７．４°および２８．８°にピークを有する結晶形のクロロガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
ヒドロキシガリウムフタロシアニンとしては、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．３°、２４．９°および２８．１°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶や、ブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶が好ましい。
電荷発生層に用いられる結着樹脂としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレンなどのビニル化合物の重合体および共重合体や、ポリビニルアルコール樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリフェニレンオキサイド樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ケイ素樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂が好ましく、ポリビニルアセタールがより好ましい。
電荷発生層において、電荷発生物質と結着樹脂との比率（電荷発生物質／結着樹脂）は、１０／１〜１／１０の範囲であることが好ましく、５／１〜１／５の範囲であることがより好ましい。電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
〔正孔輸送層〕
電荷発生層上には正孔輸送層が形成される。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。または、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーが挙げられる。これらの中でもトリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、またはスチリル化合物が好ましい。
電荷発生層上には正孔輸送層が形成される。
正孔輸送層に用いられる正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。または、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーが挙げられる。これらの中でもトリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、またはスチリル化合物が好ましい。
正孔輸送層に用いられる結着樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリメタクリル酸エステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂およびポリアリレート樹脂が好ましい。また、これらの分子量としては、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００〜３００，０００の範囲が好ましい。
正孔輸送層において、正孔輸送物質と結着樹脂との比率（正孔輸送物質／結着樹脂）は、１０／５〜５／１０が好ましく、１０／８〜６／１０がより好ましい。
正孔輸送層の膜厚は、３μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上１６μｍ以下であるとより好ましい。正孔輸送層用塗布液に用いられる溶剤は、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤などが挙げられる。
また、正孔輸送層上に表面保護層を形成してもよい。表面保護層は、導電性粒子または電荷輸送物質と結着樹脂とを含有する。また、表面保護層は、潤滑剤などの添加剤をさらに含有してもよい。また、保護層の結着樹脂自体に導電性や電荷輸送性を有させてもよく、その場合、保護層には、当該樹脂以外の導電性粒子や電荷輸送物質を含有させなくてもよい。また、保護層の結着樹脂は、熱可塑性樹脂でもよいし、熱、光、放射線（電子線など）などにより重合させてなる硬化性樹脂であってもよい。
第一中間層、第二中間層、電荷発生層、正孔輸送層などの電子写真感光体を構成する各層を形成する方法としては、ます、各層を構成する材料を溶剤に溶解および／または分散させて得られた塗布液を塗布する。次に、得られた塗膜を乾燥および／または硬化させることによって形成する方法が好ましい。塗布液を塗布する方法としては、例えば、浸漬塗布法（浸漬コーティング法）、スプレーコーティング法、カーテンコーティング法、スピンコーティング法などが挙げられる。これらの中でも、効率性および生産性の観点から、浸漬塗布法が好ましい。
〔プロセスカートリッジおよび電子写真装置〕
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（一次帯電手段：帯電ローラーなど）により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図１において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体１の表面（周面）は、帯電手段３（一次帯電手段：帯電ローラーなど）により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（不図示）からの露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、次いで現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（転写ローラーなど）６からの転写バイアスによって、転写材（紙など）Ｐに順次転写されていく。なお、転写材Ｐは、転写材供給手段（不図示）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して取り出されて給送される。
トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（クリーニングブレードなど）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。次いで、前露光手段（不図示）からの前露光光１１により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図１に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
上記の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段７などの構成要素のうち、複数のものを選択して容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図１では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。以下に示す「部」は「質量部」を意味する。
（合成例）
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、１，４，５，８―ナフタレンテトラカルボン酸二無水物２６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５０ｍｌを入れた。これに、ブタノールアミン８．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）とジメチルアセトアミド２５ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、片側にのみブタノール構造が導入されたモノイミド体１０．２ｇを得た。
３００ｍｌ３つ口フラスコに、モノイミド体６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ヒドラジン一水和物１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ―トルエンスルホン酸１０ｍｇ、トルエン５０ｍｌを入れ、５時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品をトルエン／酢酸エチルにより再結晶し、式（Ａ１１０１）で示される電子輸送物質を２．５４ｇ得た。
室温下、窒素気流下３００ｍｌ３つ口フラスコに、１，４，５，８―ナフタレンテトラカルボン酸二無水物２６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ）、ジメチルアセトアミド１５０ｍｌを入れた。これに、ブタノールアミン８．９ｇ（１００ｍｍｏｌ）とジメチルアセトアミド２５ｍｌの混合物を攪拌しながら滴下した。滴下終了後、６時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品を酢酸エチル／ヘキサンにより再結晶し、片側にのみブタノール構造が導入されたモノイミド体１０．２ｇを得た。
３００ｍｌ３つ口フラスコに、モノイミド体６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ヒドラジン一水和物１ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ｐ―トルエンスルホン酸１０ｍｇ、トルエン５０ｍｌを入れ、５時間加熱還流させた。反応終了後、容器を冷却し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。更に回収品をトルエン／酢酸エチルにより再結晶し、式（Ａ１１０１）で示される電子輸送物質を２．５４ｇ得た。
次に、電子写真感光体の製造および評価について示す。
−第一中間層用塗布液１の作製−
ポリアミド樹脂（商品名：トレジンＦ−３０Ｋ、ナガセケミテックス社製）１０部をメタノール５０部、ｎ−プロパノール５０部に溶解した。その溶解液に酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ、石原産業社製、平均粒子径：４０ｎｍ）３０部を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液１を得た。
ポリアミド樹脂（商品名：トレジンＦ−３０Ｋ、ナガセケミテックス社製）１０部をメタノール５０部、ｎ−プロパノール５０部に溶解した。その溶解液に酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ、石原産業社製、平均粒子径：４０ｎｍ）３０部を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液１を得た。
−第一中間層用塗布液２の作製−
第一中間層用塗布液１の作製において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、石原産業社製、平均粒子径：２６０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液２を得た。
第一中間層用塗布液１の作製において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、石原産業社製、平均粒子径：２６０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液２を得た。
−第一中間層用塗布液３の作製−
酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）８０部、アルキド樹脂（商品名：ベッコライトＭ−６４０１−５０（固形分５０ｗｔ％），大日本インキ化学工業社製）２８部及びメラミン樹脂（商品名：スーパーベッカミンＧ−８２１−６０（固形分６０ｗｔ％）、大日本インキ化学工業社製）１０部、２−ブタノン５０部を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液３を得た。
酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）８０部、アルキド樹脂（商品名：ベッコライトＭ−６４０１−５０（固形分５０ｗｔ％），大日本インキ化学工業社製）２８部及びメラミン樹脂（商品名：スーパーベッカミンＧ−８２１−６０（固形分６０ｗｔ％）、大日本インキ化学工業社製）１０部、２−ブタノン５０部を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液３を得た。
−第一中間層用塗布液４の作製−
第一中間層用塗布液３の作製において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、石原産業社製、平均粒子径：２６０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液４を得た。
第一中間層用塗布液３の作製において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、石原産業社製、平均粒子径：２６０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液４を得た。
−第一中間層用塗布液５の作製−
第一中間層用塗布液４の作製においてメラミン樹脂をブロックイソシアネート（商品名：バーノックＤＢ−９８０Ｋ（固形分７５ｗｔ％）、大日本インキ化学工業社製）３０部に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液５を得た。
第一中間層用塗布液４の作製においてメラミン樹脂をブロックイソシアネート（商品名：バーノックＤＢ−９８０Ｋ（固形分７５ｗｔ％）、大日本インキ化学工業社製）３０部に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液５を得た。
−第一中間層用塗布液６の作製−
第一中間層用塗布液１の作製においてポリアミド樹脂を特開平４−３１８７０号公報に記載された製造法により製造された下記式（１）で示される構造単位を有する樹脂に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液６を得た。
第一中間層用塗布液１の作製においてポリアミド樹脂を特開平４−３１８７０号公報に記載された製造法により製造された下記式（１）で示される構造単位を有する樹脂に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液６を得た。
−第一中間層用塗布液７〜１０の作製−
第一中間層用塗布液６の作製において酸化チタン粒子の質量部を３０部から１０部（第一中間層用塗布液７）、１４部（第一中間層用塗布液８）、２０部（第一中間層用塗布液９）、７０部（第一中間層用塗布液１０）に変更した。それ以外は同様にして第一中間層用塗布液７〜１０を得た。
第一中間層用塗布液６の作製において酸化チタン粒子の質量部を３０部から１０部（第一中間層用塗布液７）、１４部（第一中間層用塗布液８）、２０部（第一中間層用塗布液９）、７０部（第一中間層用塗布液１０）に変更した。それ以外は同様にして第一中間層用塗布液７〜１０を得た。
−第一中間層用塗布液１１の作製−
第一中間層用塗布液６の作製において酸化チタン粒子の質量部を３０部から１００部に、ポリアミド樹脂を１０部から５部に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液１１を得た。
第一中間層用塗布液６の作製において酸化チタン粒子の質量部を３０部から１００部に、ポリアミド樹脂を１０部から５部に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液１１を得た。
−第一中間層用塗布液１２の作製−
第一中間層用塗布液６において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ−ＪＲ、テイカ社製、平均粒子径：２７０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液１２を得た。
第一中間層用塗布液６において酸化チタン粒子（商品名：ＴＴＯ−５５Ｎ）を酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ−ＪＲ、テイカ社製、平均粒子径：２７０ｎｍ）に変更した以外は同様にして第一中間層用塗布液１２を得た。
−第一中間層用塗布液１３の作製−
上記式（１）のポリアミド樹脂１０部をメタノール５０部、ｎ−プロパノール５０部に溶解した。その溶解液に表面処理した酸化チタン粒子３０部（特開２０１２−８８４３０号公報 実施例３に使用の酸化チタン粒子）を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液１３を得た。
上記式（１）のポリアミド樹脂１０部をメタノール５０部、ｎ−プロパノール５０部に溶解した。その溶解液に表面処理した酸化チタン粒子３０部（特開２０１２−８８４３０号公報 実施例３に使用の酸化チタン粒子）を混合し、これを直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３時間分散して第一中間層用塗布液１３を得た。
（実施例１）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、上記第一中間層用塗布液１を上記支持体に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が１．５μｍの第一中間層を形成した。
次に、電子輸送物質（Ａ１０１）を４部、架橋剤（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））を５．５部、樹脂（Ｄ１）（式（Ｅ−１）中、Ｒ２０１がＣ３Ｈ７である。）を０．３部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は４１質量％であった。また、第二中間層の膜厚は第一中間層の膜厚に対して０．３５倍であった。第二中間層の組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有比率は、第一中間層の全質量に対する酸化チタン粒子の含有比率に対して、０．５５倍であった。
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．６°、２５．１°および２８．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶１０部、下記式（１７）で示される化合物０．１部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部およびシクロヘキサノン２５０部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、１．５時間分散処理した。次に、これに酢酸エチル２５０部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を、電子輸送層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１０分間１００℃で乾燥させることによって、膜厚が０．１５μｍの電荷発生層を形成した。
次に、下記式（９−１）で示されるトリアリールアミン化合物、および下記式（９−２）で示されるベンジジン化合物をそれぞれ４部ずつ、およびビスフェノールＺ型のポリカーボネート（商品名：Ｚ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部を、ジメトキシメタン４０部およびクロロベンゼン６０部の混合溶剤に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。この正孔輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１５μｍの正孔輸送層を形成した。
このようにして作製した電子写真感光体を低温低湿（１５℃／１０％ＲＨ）の環境下において明部電位、残留電位評価及びリーク評価を行い、高温高湿（３０℃／８０％ＲＨ）の環境下において明部電位評価を行った。
明部電位評価、残留電位評価、及びリーク評価は、キヤノン（株）製のレーザービームプリンター（商品名：ＬＢＰ−２５１０）を露光光量可変に改造した装置に装着して行った。
（明部電位、残留電位評価）
低温低湿環境下における電位評価は、温度１５℃／湿度１０％ＲＨの環境下に装置、及びドラムカートリッジを４８時間放置した状態で行う。
電子写真感光体の表面電位は、評価装置から、現像用カートリッジを抜き取り、そこに電位測定装置を挿入し測定を行った。電位測定装置は、現像用カートリッジの現像位置に電位測定プローブを配置することで構成されており、電子写真感光体に対する電位測定プローブの位置は、ドラム軸方向の中央とした。
暗部電位（Ｖｄ）が−７００Ｖになるように帯電し、光量を０．３μＪ/ｃｍ２に設定した時の明部電位（Ｖｌ）を現像位置で測定し、これを明部電位とした。同様にして、暗部電位（Ｖｄ）が−７００Ｖになるように帯電し、光量を２．０μＪ/ｃｍ２に設定した時の明部電位（Ｖｌ）を現像位置で測定し、これを残留電位(Ｖｒ（Ｖ）)とした。
高温高湿環境下における明部電位評価は、上記低温低湿環境下における評価と同様に評価した。残留電位は１８Ｖであった。低温低湿下と高温高湿下の明部電位の差（ΔＶｌ（Ｖ））は１１Ｖであった。
低温低湿環境下における電位評価は、温度１５℃／湿度１０％ＲＨの環境下に装置、及びドラムカートリッジを４８時間放置した状態で行う。
電子写真感光体の表面電位は、評価装置から、現像用カートリッジを抜き取り、そこに電位測定装置を挿入し測定を行った。電位測定装置は、現像用カートリッジの現像位置に電位測定プローブを配置することで構成されており、電子写真感光体に対する電位測定プローブの位置は、ドラム軸方向の中央とした。
暗部電位（Ｖｄ）が−７００Ｖになるように帯電し、光量を０．３μＪ/ｃｍ２に設定した時の明部電位（Ｖｌ）を現像位置で測定し、これを明部電位とした。同様にして、暗部電位（Ｖｄ）が−７００Ｖになるように帯電し、光量を２．０μＪ/ｃｍ２に設定した時の明部電位（Ｖｌ）を現像位置で測定し、これを残留電位(Ｖｒ（Ｖ）)とした。
高温高湿環境下における明部電位評価は、上記低温低湿環境下における評価と同様に評価した。残留電位は１８Ｖであった。低温低湿下と高温高湿下の明部電位の差（ΔＶｌ（Ｖ））は１１Ｖであった。
（リークの評価）
製造した電子写真感光体を、上記キヤノン社製のレーザービームプリンターに装着した。これを低温低湿（１５℃／１０％ＲＨ）環境下に設置し、３ドット１００スペースの縦線パターンの画像をトナーを供給しながら１５０００枚繰り返し連続出力する耐久試験を行った。１５０００枚画像出力終了後に各１枚の画像評価用のサンプル（１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像）を出力した。
画像の評価の基準は以下の通りである。
Ａ：画像にリークの発生による画像不良は観測されない。
Ｂ：画像にリークの発生による小さな黒点が観測される。
Ｃ：画像にリークの発生による大きな黒点が観測される。
Ｄ：画像にリークの発生による大きな黒点と短い横黒スジが観測される。
Ｅ：画像にリークの発生による長い横黒スジが観測される。
結果を表１３に示す。なお、表１３及び１４において、低温低湿下と高温高湿下の明部電位の差（ΔＶｌ（Ｖ））を、環境電位評価と示した。
製造した電子写真感光体を、上記キヤノン社製のレーザービームプリンターに装着した。これを低温低湿（１５℃／１０％ＲＨ）環境下に設置し、３ドット１００スペースの縦線パターンの画像をトナーを供給しながら１５０００枚繰り返し連続出力する耐久試験を行った。１５０００枚画像出力終了後に各１枚の画像評価用のサンプル（１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像）を出力した。
画像の評価の基準は以下の通りである。
Ａ：画像にリークの発生による画像不良は観測されない。
Ｂ：画像にリークの発生による小さな黒点が観測される。
Ｃ：画像にリークの発生による大きな黒点が観測される。
Ｄ：画像にリークの発生による大きな黒点と短い横黒スジが観測される。
Ｅ：画像にリークの発生による長い横黒スジが観測される。
結果を表１３に示す。なお、表１３及び１４において、低温低湿下と高温高湿下の明部電位の差（ΔＶｌ（Ｖ））を、環境電位評価と示した。
（実施例２〜６）
第一中間層を表１３の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
第一中間層を表１３の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
（実施例７〜２８）
第二中間層を表１３の示すように重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂の種類、及び膜厚に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
実施例で用いた、Ｄ３、Ｄ５、Ｄ１９、Ｄ２１は以下に示す樹脂である。
Ｄ３：式（Ｅ−１）中、Ｒ２０１がＣ３Ｈ７である。
Ｄ５：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
Ｄ１８：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
Ｄ２１：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
第二中間層を表１３の示すように重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂の種類、及び膜厚に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
実施例で用いた、Ｄ３、Ｄ５、Ｄ１９、Ｄ２１は以下に示す樹脂である。
Ｄ３：式（Ｅ−１）中、Ｒ２０１がＣ３Ｈ７である。
Ｄ５：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
Ｄ１８：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
Ｄ２１：式（Ｅ−４）中、Ｒ２０６が（ＣＨ２）６、Ｒ２０７がＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２である。
（実施例２９〜４８）
第二中間層を表１３の示すように重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂の種類、及び膜厚に変更した以外は実施例４と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
第二中間層を表１３の示すように重合性官能基を有する電子輸送物質、架橋剤、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂の種類、及び膜厚に変更した以外は実施例４と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
（実施例４９）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）５．０部、アミン化合物（Ｃ１−１）１．７５部、樹脂（Ｄ１）２．０部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。
この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が０．６８μｍの第二中間層を形成した。組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は５７質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）５．０部、アミン化合物（Ｃ１−１）１．７５部、樹脂（Ｄ１）２．０部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。
この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が０．６８μｍの第二中間層を形成した。組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は５７質量％であった。
（実施例５０）
第二中間層のアミノ化合物（Ｃ１−１）を（Ｃ１−３）に変更した以外は実施例４９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
第二中間層のアミノ化合物（Ｃ１−１）を（Ｃ１−３）に変更した以外は実施例４９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
（実施例５１）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）４部、アミン化合物（Ｃ１−９）４部、樹脂（Ｄ１）１．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．２部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．６８μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は４２質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
電子輸送物質（Ａ−１０１）４部、アミン化合物（Ｃ１−９）４部、樹脂（Ｄ１）１．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．２部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．６８μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は４２質量％であった。
（実施例５２、５３）
実施例５１の架橋剤（Ｃ１−９）を表１３に示す架橋剤に変更した以外は実施例５１と同様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
実施例５１の架橋剤（Ｃ１−９）を表１３に示す架橋剤に変更した以外は実施例５１と同様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価した。結果を表１３に示す。
（実施例５４）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）３．２部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５．０部、樹脂（Ｄ１）４．２部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は２５質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）３．２部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））５．０部、樹脂（Ｄ１）４．２部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間１６０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は２５質量％であった。
（実施例５５）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）３．６部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７部、樹脂（Ｄ１）１．３部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３０質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）３．６部、イソシアネート化合物（Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７部、樹脂（Ｄ１）１．３部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３０質量％であった。
（実施例５６）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）４部、架橋剤（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７．３部、樹脂（Ｄ１）０．９部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３３質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ１０１）４部、架橋剤（Ｂ１、保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比））７．３部、樹脂（Ｄ１）０．９部、触媒としてのジオクチルスズラウレート０．０５部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．５２μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は３３質量％であった。
（実施例５７）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ−１１４）６部、アミン化合物（Ｃ１−３）２．１部、樹脂（Ｄ１）０．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４９μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７０質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ−１１４）６部、アミン化合物（Ｃ１−３）２．１部、樹脂（Ｄ１）０．５部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４９μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７０質量％であった。
（実施例５８）
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ−１１４）６．５部、アミン化合物（Ｃ１−３）２．１部、樹脂（Ｄ１）０．４部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４９μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７２質量％であった。
第二中間層を以下のように形成した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
電子輸送物質（Ａ−１１４）６．５部、アミン化合物（Ｃ１−３）２．１部、樹脂（Ｄ１）０．４部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸０．１部を、ジメチルアセトアミド１００部とメチルエチルケトン１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を４０分間１７０℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が０．４９μｍの第二中間層を形成した。
組成物の全質量に対する電子輸送物質の含有量は７２質量％であった。
（実施例５９〜６２）
第一中間層の膜厚を１．５μｍから表１４に示すように１．０μｍ（実施例５９）、２．５μｍ（実施例６０）、３．２（実施例６１）、７．３μｍ（実施例６２）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
第一中間層の膜厚を１．５μｍから表１４に示すように１．０μｍ（実施例５９）、２．５μｍ（実施例６０）、３．２（実施例６１）、７．３μｍ（実施例６２）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
（実施例６３〜６５）
第二中間層の膜厚を０．５２μｍから表１４に示すように０．４０μｍ（実施例６３）、０．２６μｍ（実施例６４）、０．６１μｍ（実施例６５）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
第二中間層の膜厚を０．５２μｍから表１４に示すように０．４０μｍ（実施例６３）、０．２６μｍ（実施例６４）、０．６１μｍ（実施例６５）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
（実施例６６、６７）
表１４に示すように第一中間層の膜厚を１．５μｍから０．３５μｍ（実施例６６）、０．４μｍ（実施例６７）に、第二中間層の膜厚を０．５２μｍから０．８０μｍ（実施例６６、６７）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
表１４に示すように第一中間層の膜厚を１．５μｍから０．３５μｍ（実施例６６）、０．４μｍ（実施例６７）に、第二中間層の膜厚を０．５２μｍから０．８０μｍ（実施例６６、６７）に変更した。それ以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、実施例６と同様の評価を行った。結果を表１４に示す。
（実施例６８〜７０）
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例４９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例４９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７１、７２）
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例５５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例５５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７３）
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７４）
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
第一中間層を表１４の示す第一中間層用塗布液に変更した以外は実施例６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７５）
実施例１の第二中間層用塗布液に樹脂（Ｄ１）を添加しなかった以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
実施例１の第二中間層用塗布液に樹脂（Ｄ１）を添加しなかった以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７６）
実施例２９の第二中間層用塗布液に樹脂（Ｄ１）を添加しなかった以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
実施例２９の第二中間層用塗布液に樹脂（Ｄ１）を添加しなかった以外は実施例２９と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（実施例７７）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
ＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２゜）の９．０°、１４．２°、２３．９°及び２７．１°にピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン１０部を用い、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）を、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒に溶解し５質量％溶液としたものを１６６部用意した。この溶液と、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を１５０部、それと共に１ｍｍφガラスビーズ４００部を用いてサンドミル装置で４時間分散した後、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を２１０部及びシクロヘキサノン２６０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。電荷発生層用塗布液を第二中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を８０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
ＣｕＫαのＸ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２゜）の９．０°、１４．２°、２３．９°及び２７．１°にピークを有するオキシチタニウムフタロシアニン１０部を用い、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）を、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒に溶解し５質量％溶液としたものを１６６部用意した。この溶液と、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を１５０部、それと共に１ｍｍφガラスビーズ４００部を用いてサンドミル装置で４時間分散した後、シクロヘキサノン：水＝９７：３の混合溶媒を２１０部及びシクロヘキサノン２６０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。電荷発生層用塗布液を第二中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を８０℃で１０分間乾燥して膜厚０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
（実施例７８）
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
下記式（１１）で表されるビスアゾ顔料２０部と、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部とを、テトラヒドロフラン１５０部とともに混合分散させて、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を第二中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１１０℃で３０分間乾燥して、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
電荷発生層を以下のように形成した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
下記式（１１）で表されるビスアゾ顔料２０部と、ポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部とを、テトラヒドロフラン１５０部とともに混合分散させて、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を第二中間層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１１０℃で３０分間乾燥して、膜厚０．３０μｍの電荷発生層を形成した。
（比較例１〜６）
実施例１〜６の第二中間層を設けず、第一中間層上に電荷発生層を形成した以外は実施例１〜６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
実施例１〜６の第二中間層を設けず、第一中間層上に電荷発生層を形成した以外は実施例１〜６と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（比較例７〜１３）
実施例６８〜７４の第二中間層を設けず、第一中間層上に電荷発生層を形成した以外は実施例６８〜７４と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
実施例６８〜７４の第二中間層を設けず、第一中間層上に電荷発生層を形成した以外は実施例６８〜７４と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
（比較例１４）
第二中間層の電子輸送物質（Ａ１０１）の添加量を４部から１．５部に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。なお、組成物に対する電子輸送物質（Ａ１０１）の含有量は、２１質量％である。
第二中間層の電子輸送物質（Ａ１０１）の添加量を４部から１．５部に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。なお、組成物に対する電子輸送物質（Ａ１０１）の含有量は、２１質量％である。
（比較例１５）
第一中間層用塗布液１を用いて、膜厚が２５μｍとなるように第一中間層を形成し、次に第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
アリザリン（Ａ９０７）５部、架橋剤〔Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比）〕の１３．５部、樹脂（Ｄ１）の１０部、触媒としてのジオクチルスズラウレートの０．０５部を、ジメチルアセトアミドの１００部とメチルエチルケトンの１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間温度１７０℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が１．０μｍの第二中間層を形成した。なお、組成物に対する電子輸送物質（Ａ９０７）の含有量は、１８質量％である。
第一中間層用塗布液１を用いて、膜厚が２５μｍとなるように第一中間層を形成し、次に第二中間層を以下のように形成した以外は実施例２５と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表１４に示す。
アリザリン（Ａ９０７）５部、架橋剤〔Ｂ１：保護基（Ｈ１）＝５．１：２．２（質量比）〕の１３．５部、樹脂（Ｄ１）の１０部、触媒としてのジオクチルスズラウレートの０．０５部を、ジメチルアセトアミドの１００部とメチルエチルケトンの１００部の混合溶媒に溶解し、第二中間層用塗布液を調製した。この第二中間層用塗布液を第一中間層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を４０分間温度１７０℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が１．０μｍの第二中間層を形成した。なお、組成物に対する電子輸送物質（Ａ９０７）の含有量は、１８質量％である。
＜溶出試験＞
実施例１〜７８において調製した第二中間層用塗布液０．５ｇを、アルミニウムシート上にワイヤーバー法により均一に塗布し、得られた塗膜を温度１６０℃３０分間で加熱し、重合（硬化）させてサンプルを得た。このサンプルの中央部を１００ｍｍ×５０ｍｍの領域だけ切り取り、それぞれ温度２０度のアノン（シクロヘキサノン）および酢酸エチルの混合液（重量比＝１：１）中に１０分間浸漬し、浸漬前の初期重量と浸漬後の重量を測定した。さらに、サンプル上に形成された塗膜を削り取り、アルミニウムシートの重量を測定した。下記式により浸漬後重量減少率（溶出量、％）を求めた。
浸漬後重量減少率（％）＝（（初期重量−浸漬後重量）／初期重量−アルミニウムシート重量））×１００
浸漬後重量減少率（％）が５％以下の場合、第二中間層は溶出しにくい膜であると判断した。この結果、実施例１〜７８で形成した下引き層は、浸漬後重量減少率（％）が５％以下であり、溶出しにくい層であった。
実施例１〜７８において調製した第二中間層用塗布液０．５ｇを、アルミニウムシート上にワイヤーバー法により均一に塗布し、得られた塗膜を温度１６０℃３０分間で加熱し、重合（硬化）させてサンプルを得た。このサンプルの中央部を１００ｍｍ×５０ｍｍの領域だけ切り取り、それぞれ温度２０度のアノン（シクロヘキサノン）および酢酸エチルの混合液（重量比＝１：１）中に１０分間浸漬し、浸漬前の初期重量と浸漬後の重量を測定した。さらに、サンプル上に形成された塗膜を削り取り、アルミニウムシートの重量を測定した。下記式により浸漬後重量減少率（溶出量、％）を求めた。
浸漬後重量減少率（％）＝（（初期重量−浸漬後重量）／初期重量−アルミニウムシート重量））×１００
浸漬後重量減少率（％）が５％以下の場合、第二中間層は溶出しにくい膜であると判断した。この結果、実施例１〜７８で形成した下引き層は、浸漬後重量減少率（％）が５％以下であり、溶出しにくい層であった。
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 画像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
１１ 前露光光
Ｐ 転写材
２ 軸
３ 帯電手段
４ 画像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
１１ 前露光光
Ｐ 転写材
Claims (12)
- 支持体、該支持体上に形成された第一中間層、該第一中間層の直上に形成された第二中間層、該第二中間層の直上に形成された電荷発生層、該電荷発生層上に形成された正孔輸送層を有する電子写真感光体であって、
該第一中間層が、結着樹脂、および酸化チタン粒子を含有し、
該第二中間層が、重合性官能基を有する電子輸送物質、および架橋剤を含む組成物の重合物を含有し、
該第二中間層における該電子輸送物質の含有量が、該組成物の全質量に対して２５質量％以上であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記電子輸送物質の含有量が、前記組成物の全質量に対して３０質量％以上７０質量％以下である請求項１に記載の電子写真感光体。
- 前記第二中間層の膜厚が前記第一中間層の膜厚に対して１／６〜２倍である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
- 前記第二中間層の前記組成物の全質量に対する前記電子輸送物質の含有率が、前記第一中間層の全質量に対する前記酸化チタン粒子の含有率に対して、１／３〜１倍である請求項１〜３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記酸化チタン粒子の体積平均粒径が２６０ｎｍ以下である請求項１〜４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記第二中間層の前記組成物が、さらに、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂を含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記熱可塑性樹脂の重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である請求項６に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質の重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、またはメトキシ基である請求項１〜７のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記酸化チタン粒子が、表面処理剤で表面処理されていない酸化チタン粒子である請求項１〜８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記酸化チタン粒子が表面処理剤で表面処理された酸化チタン粒子であり、該表面処理剤の表面処理量が５質量％以下である請求項１〜８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項１〜１０のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、露光手段、帯電手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
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