JP7150485B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 - Google Patents

電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置 Download PDF

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Description

本発明は電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置に関する。
プロセスカートリッジ及び電子写真装置に搭載される電子写真感光体として、有機光導電性物質（電荷発生物質）を含有する電子写真感光体が用いられている。近年、より長寿命な電子写真装置が求められており、そのため、画質、耐摩耗性（機械的耐久性）の向上や電位変動を抑制できる電子写真感光体の提供が望まれている。
電子写真感光体（以下、単に「感光体」とも称する。）の耐摩耗性を向上させる方法として、感光体の表面にラジカル重合性の樹脂を用い、耐摩耗性を向上する方法が検討されている。一方、耐摩耗性の向上による弊害として画像流れが生じる場合があった。画像流れとは、感光体表面に形成される静電潜像がぼやけることによって、出力画像がぼやける現象である。その解決のために、感光体の表面にラジカル重合性の重合性官能基を１つ有する化合物を用いる検討がなされてきた。
特許文献１には、アクリロイルオキシ基、もしくはメタクリロイルオキシ基を１つ有するトリアリールアミン化合物の重合物を含有させて耐キズ性と画像流れを改善する技術が記載されている。特許文献２には、表面層にアクリロイルオキシ基を有する電荷輸送性化合物の重合物と水酸基を有する化合物を含有させて、画像流れを改善する技術が記載されている。
特開２０１５－２２５１３２号公報 特開２００５－０６２３００号公報
本発明者らの検討によると、特許文献１及び２に記載の電子写真感光体では、繰り返し使用における感光体の電位変動に改善の余地があることが分かった。
したがって、本発明の目的は、繰り返し使用における電位変動を抑制する電子写真感光体を提供することにある。
上記の目的は以下の本発明によって達成される。即ち、本発明に係る電子写真感光体は、
支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
前記保護層が下記一般式（１）で示される構造及び下記一般式（２）で示される構造を有する樹脂、並びに
下記一般式（３）で示される化合物、を含有し、
前記樹脂における、前記一般式（２）で示される構造の割合が、前記一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下であり、
前記保護層における、前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂が有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である、ことを特徴とする。
Figure 0007150485000001
 （一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000002
 （一般式（２）中、Ｒ８は、炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ９は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000003
 （一般式（３）中、Ｒ１０は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
本発明によれば、繰り返し使用における電位変動を抑制する電子写真感光体を提供することができる。
電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
以下、好適な実施の形態を挙げて、本発明を詳細に説明する。
本発明は、
支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
前記保護層が下記一般式（１）で示される構造及び下記一般式（２）で示される構造を有する樹脂、並びに
下記一般式（３）で示される化合物、を含有し、
前記樹脂における、前記一般式（２）で示される構造の割合が、前記一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下であり、
前記保護層における、前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂が有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である、ことを特徴とする。
Figure 0007150485000004
 （一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000005
 （一般式（２）中、Ｒ８は、炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ９は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000006
 （一般式（３）中、Ｒ１０は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
また、本発明は、支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
該製造方法が、保護層用塗布液を調製し、該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を硬化させて該保護層を得る工程を有し、
該保護層用塗布液が、溶剤、下記一般式（１－Ａ）で示される化合物、下記一般式（２－Ａ）で示される化合物、及び下記一般式（３）で示される化合物、を含有し、
前記保護層用塗布液における、前記一般式（２－Ａ）で示される化合物の含有量が、前記一般式（１－Ａ）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下であり、
前記保護層用塗布液における前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記保護層用塗布液における前記一般式（１－Ａ）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である、ことを特徴とする。
Figure 0007150485000007
 （一般式（１－Ａ）中、Ｒ２５は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ２６～Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000008
 （一般式（２－Ａ）中、Ｒ３２は、炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３３は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
Figure 0007150485000009
 （一般式（３）中、Ｒ１０は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
本発明の感光体が、電位変動の抑制に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推測している。
まず、従来技術について説明する。連鎖重合性官能基を有する電荷輸送物質を重合させて得られる重合物を含有させて耐摩耗性を向上させると感光体の電荷輸送性が問題となる場合がある。これは、電荷輸送性骨格が重合にとりこまれるので、電荷輸送性骨格の配置が限定され、電荷輸送性骨格の分布に偏りが生じやすいためと推測される。そのため繰り返し使用において帯電露光を繰り返すと、電荷輸送が滞留し、電位変動が大きくなる。
本発明では、保護層に一般式（１）で示される構造及び一般式（２）で示される構造を有する樹脂、並びに一般式（３）で示される化合物を含有している。
一般式（１）で示される構造からなる樹脂は、主鎖から電荷輸送性骨格が垂下った構造となっている。そのため主鎖付近は電荷輸送性物質が比較的少なくなる。一般式（１）で示される構造は主鎖中に電荷輸送性骨格が存在しないため、電荷輸送性骨格の立体的な配置に比較的融通がある。この一般式（１）で示される構造に対して、一般式（２）で示される構造が存在することで、電荷輸送性骨格の立体的配置がさらに融通が利き、主鎖分子近くに一般式（３）で示される電荷輸送性化合物が入ることができる空間を形成しやすくなる。そして、一般式（１）で示される構造や一般式（２）で示される構造のカルボニル基と一般式（３）で示される電荷輸送性化合物の水酸基との相互作用により、一般式（３）で示される電荷輸送性化合物がその空間に取り込まれやすくなる。このようにして、電荷輸送性骨格の分布が均一となり、電荷輸送がスムーズとなり、電位変動が抑制できる。
上記一般式（１）中のＲ１の置換基としてはメチル基、エチル基などがあげられる。上記一般式（１）で表される構造の好ましい例を（１－１）～（１－７）に示す。
Figure 0007150485000010
上記一般式（２）中のＲ８の置換基としてはメチル基、エチル基などがあげられる。上記一般式（２）で表される構造の好ましい例を（２－１）～（２－３）に示す。
Figure 0007150485000011
上記一般式（３）中のＲ１０の置換基としてはメチル基、エチル基などがあげられる。上記一般式（３）で表される構造の好ましい例を（３－１）～（３－６）に示す。
Figure 0007150485000012
また、上記保護層が、さらに下記一般式（４）で示される構造を有する樹脂であることが好ましい。樹脂が一般式（４）で示される構造を有することで、良好な耐久性を得ることができる。
Figure 0007150485000013
 （一般式（４）中、Ａは、有機基である。Ｒ１６は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。ｎは、２以上６以下の整数である。）
上記一般式（４）で表される構造の好ましい例を（４－１）～（４－６）に示す。
Figure 0007150485000014
Figure 0007150485000015
Figure 0007150485000016
Figure 0007150485000017
Figure 0007150485000018
Figure 0007150485000019
この中でも、下記一般式（５）で示される構造が好ましく、その構造の好ましい例は（４－３）、（４－４）、（４－５）及び（４－６）で示される。
Figure 0007150485000020
 （一般式（５）中、Ｒ１７ 及びＲ１８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基である。Ｒ１９～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基である。）
一般式（１）中のＲ１および一般式（３）中のＲ１０は炭素数２以上５以下のアルキレン基であることが一般式（３）で示される化合物が空間に取り込まれやすくなり、好ましい。
一般式（２）のＲ８は水素原子または置換もしくは無置換の炭素数１～３のアルキル基である。これにより、一般式（３）で示される化合物が入る空間を形成しやすく、その空間に一般式（３）で示される化合物が取り込まれやすくなる。好ましくはＲ８が水素原子であると一般式（２）で示される構造と一般式（３）で示される化合物の水酸基同士の相互作用により一般式（３）で示される化合物が空間に取り込まれやすくなり、好ましい。
樹脂における一般式（２）で示される構造の割合は、一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である必要がある。一般式（２）で示される構造の割合が０．１０００よりも多いと、電荷輸送能を有さない部分が多くなり、電荷輸送性が均一となりにくい。
保護層における、前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂の有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である必要がある。一般式（３）で示される化合物の含有量が０．１０００以下であると、一般式（３）で示される化合物同士の凝集を防止でき、電荷輸送性が均一となりやすい。
前記樹脂における一般式（２）で示される構造の割合は、一般式（１）で示される構造の割合に対して、好ましくはモル比率で０．０００２以上０．０８００以下、さらに好ましくはモル比率で０．０００２以上０．０６００以下である。一般式（２）で示される構造の割合がこの範囲内であると、同成分同士の凝集が起こりにくく、電荷輸送性骨格が均一化されやすいので好ましい。
前記保護層における、一般式（３）で示される化合物の含有量は、前記樹脂の有する一般式（１）で示される構造の含有量に対して、好ましくはモル比率で０．０００２以上０．０８００以下、さらに好ましくはモル比率で０．０００２以上０．０６００以下である。一般式（３）で示される化合物の含有量がこの範囲内であると同成分同士の凝集が起こりにくく、電荷輸送性骨格が均一化されやすいので好ましい。
前記樹脂が有する、前記一般式（２）で示される構造の含有量が、前記保護層における、前記一般式（３）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．９以上３．０以下であることが好ましい。保護層が一般式（４）で示される構造を有さない場合は、前記モル比率０．９以上２．０以下であることがより好ましい。保護層が一般式（４）で示される構造を有する場合は１．５以上３．０であることがより好ましい。この範囲であると、一般式（２）で示される構造が形成する空間と一般式（３）で示される構造の数のバランスが良く、同成分同士の凝集が起こらずに、一般式（３）で示される構造が空間により取り込まれやすくなり、好ましい。
電位変動抑制の観点から、一般式（１）の含有量は、保護層の全質量に対して２０質量％以上であることが好ましい。
本発明に係る電子写真感光体の保護層中の構造は一般的な分析手法で解析可能である。例えば、固体１３Ｃ－ＮＭＲ測定、質量分析測定、熱分解ＧＣＭＳ、赤外分光分析による特性吸収測定などの測定方法により確認することができる。
以上のメカニズムのように、電子写真感光体の保護層中の各構成が相乗的に効果を及ぼし合うことによって、本発明の効果を達成することが可能となる。
［電子写真感光体］
本発明の電子写真感光体は、支持体と、感光層と、保護層とを有することを特徴とする。
本発明の電子写真感光体を製造する方法としては、後述する各層の塗布液を調製し、所望の層の順番に塗布して、乾燥させる方法が挙げられる。このとき、塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布、スプレー塗布、インクジェット塗布、ロール塗布、ダイ塗布、ブレード塗布、カーテン塗布、ワイヤーバー塗布、リング塗布などが挙げられる。これらの中でも、効率性及び生産性の観点から、浸漬塗布が好ましい。
以下、各層について説明する。
＜支持体＞
本発明において、電子写真感光体は、支持体を有する。本発明において、支持体は導電性を有する導電性支持体であることが好ましい。また、支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状などが挙げられる。中でも、円筒状支持体であることが好ましい。また、支持体の表面に、陽極酸化などの電気化学的な処理や、ブラスト処理、切削処理などを施してもよい。
支持体の材質としては、金属、樹脂、ガラスなどが好ましい。
金属としては、アルミニウム、鉄、ニッケル、銅、金、ステンレスや、これらの合金などが挙げられる。中でも、アルミニウムを用いたアルミニウム製支持体であることが好ましい。
また、樹脂やガラスには、導電性材料を混合又は被覆するなどの処理によって、導電性を付与してもよい。
＜導電層＞
本発明において、支持体の上に、導電層を設けてもよい。導電層を設けることで、支持体表面の傷や凹凸を隠蔽することや、支持体表面における光の反射を制御することができる。
導電層は、導電性粒子と、樹脂と、を含有することが好ましい。
導電性粒子の材質としては、金属酸化物、金属、カーボンブラックなどが挙げられる。
金属酸化物としては、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化インジウム、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化チタン、酸化マグネシウム、酸化アンチモン、酸化ビスマスなどが挙げられる。金属としては、アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などが挙げられる。
これらの中でも、導電性粒子として、金属酸化物を用いることが好ましく、特に、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛を用いることがより好ましい。
導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、金属酸化物の表面をシランカップリング剤などで処理したり、金属酸化物にリンやアルミニウムなど元素やその酸化物をドーピングしたりしてもよい。
また、導電性粒子は、芯材粒子と、その粒子を被覆する被覆層とを有する積層構成としてもよい。芯材粒子としては、酸化チタン、硫酸バリウム、酸化亜鉛などが挙げられる。被覆層としては、酸化スズなどの金属酸化物が挙げられる。
また、導電性粒子として金属酸化物を用いる場合、その体積平均粒子径が、１ｎｍ以上５００ｎｍ以下であることが好ましく、３ｎｍ以上４００ｎｍ以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などが挙げられる。
また、導電層は、シリコーンオイル、樹脂粒子、酸化チタンなどの隠蔽剤などを更に含有してもよい。
導電層の平均膜厚は、１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、３μｍ以上４０μｍ以下であることが特に好ましい。
導電層は、上述の各材料および溶剤を含有する導電層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。導電層用塗布液中で導電性粒子を分散させるための分散方法としては、ペイントシェーカー、サンドミル、ボールミル、液衝突型高速分散機を用いた方法が挙げられる。
＜下引き層＞
本発明において、支持体または導電層の上に、下引き層を設けてもよい。下引き層を設けることで、層間の接着機能が高まり、電荷注入阻止機能を付与することができる。
下引き層は、樹脂を含有することが好ましい。また、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物を重合することで硬化膜として下引き層を形成してもよい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルフェノール樹脂、アルキッド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリプロピレンオキシド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。
重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、メチロール基、アルキル化メチロール基、エポキシ基、金属アルコキシド基、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、チオール基、カルボン酸無水物基、炭素－炭素二重結合基などが挙げられる。
また、下引き層は、電気特性を高める目的で、電子輸送物質、金属酸化物、金属、導電性高分子などを更に含有してもよい。これらの中でも、電子輸送物質、金属酸化物を用いることが好ましい。
電子輸送物質としては、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物、フルオレノン化合物、キサントン化合物、ベンゾフェノン化合物、シアノビニル化合物、ハロゲン化アリール化合物、シロール化合物、含ホウ素化合物などが挙げられる。電子輸送物質として、重合性官能基を有する電子輸送物質を用い、上述の重合性官能基を有するモノマーと共重合させることで、硬化膜として下引き層を形成してもよい。
金属酸化物としては、酸化インジウムスズ、酸化スズ、酸化インジウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、二酸化ケイ素などが挙げられる。金属としては、金、銀、アルミなどが挙げられる。
また、下引き層は、添加剤を更に含有してもよい。
下引き層の平均膜厚は、０．１μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、０．２μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、０．３μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
下引き層は、上述の各材料および溶剤を含有する下引き層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥および／または硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
＜感光層＞
電子写真感光体の感光層は、主に、（１）積層型感光層と、（２）単層型感光層とに分類される。（１）積層型感光層は、電荷発生物質を含有する電荷発生層と、電荷輸送物質を含有する電荷輸送層と、を有する。（２）単層型感光層は、電荷発生物質と電荷輸送物質を共に含有する感光層を有する。
（１）積層型感光層
積層型感光層は、電荷発生層と、電荷輸送層と、を有する。
（１－１）電荷発生層
電荷発生層は、電荷発生物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、多環キノン顔料、インジゴ顔料、フタロシアニン顔料などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、フタロシアニン顔料が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン顔料、クロロガリウムフタロシアニン顔料、ヒドロキシガリウムフタロシアニン顔料が好ましい。
電荷発生層中の電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して、４０質量％以上８５質量％以下であることが好ましく、６０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリビニルブチラール樹脂がより好ましい。
また、電荷発生層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの添加剤を更に含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、などが挙げられる。
電荷発生層の平均膜厚は、０．１μｍ以上１μｍ以下であることが好ましく、０．１５μｍ以上０．４μｍ以下であることがより好ましい。
電荷発生層は、上記の各材料および溶剤を含有する電荷発生層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
（１－２）電荷輸送層
電荷輸送層は、電荷輸送物質と、樹脂と、を含有することが好ましい。
電荷輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
電荷輸送層中の電荷輸送物質の含有量は、電荷輸送層の全質量に対して、２５質量％以上７０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上５５質量％以下であることがより好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂が好ましい。ポリエステル樹脂としては、特にポリアリレート樹脂が好ましい。
電荷輸送物質と樹脂との含有量比（質量比）は、４：１０～２０：１０が好ましく、５：１０～１２：１０がより好ましい。
また、電荷輸送層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤などの添加剤を含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
電荷輸送層の平均膜厚は、５μｍ以上５０μｍ以下であることが好ましく、８μｍ以上４０μｍ以下であることがより好ましく、１０μｍ以上３０μｍ以下であることが特に好ましい。
電荷輸送層は、上述の各材料および溶剤を含有する電荷輸送層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。これらの溶剤の中でも、エーテル系溶剤または芳香族炭化水素系溶剤が好ましい。
以下に、電荷輸送物質の好適な例（化合物例）を挙げる。
Figure 0007150485000021
Figure 0007150485000022
Figure 0007150485000023
Figure 0007150485000024
Figure 0007150485000025
Figure 0007150485000026
Figure 0007150485000027
Figure 0007150485000028
Figure 0007150485000029
Figure 0007150485000030
（２）単層型感光層
単層型感光層は、電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂および溶剤を含有する感光層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥させることで形成することができる。電荷発生物質、電荷輸送物質、樹脂としては、上記「（１）積層型感光層」における材料の例示と同様である。
＜保護層＞
本発明において、感光層の上に、保護層を設ける。
先に述べたように、保護層は一般式（１）で示される構造および一般式（２）で示される構造を有する樹脂、並びに一般式（３）で示される化合物を含有する。保護層は、重合性官能基を有するモノマーを含有する組成物を重合することで硬化膜として形成することができる。その際の反応としては、熱重合反応、光重合反応、放射線重合反応などが挙げられる。重合性官能基を有するモノマーが有する重合性官能基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基などが挙げられる。
保護層は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤、レベリング剤、滑り性付与剤、耐摩耗性向上剤、などの添加剤を含有してもよい。具体的には、ヒンダードフェノール化合物、ヒンダードアミン化合物、硫黄化合物、リン化合物、ベンゾフェノン化合物、シロキサン変性樹脂、シリコーンオイル、フッ素樹脂粒子、ポリスチレン樹脂粒子、ポリエチレン樹脂粒子、シリカ粒子、アルミナ粒子、窒化ホウ素粒子などが挙げられる。
保護層は、導電性粒子および／または電荷輸送物質と、樹脂とを含有してもよい。
導電性粒子としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物の粒子が挙げられる。
電荷輸送物質としては、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、エナミン化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物や、これらの物質から誘導される基を有する樹脂などが挙げられる。これらの中でも、トリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物が好ましい。
樹脂としては、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂などが挙げられる。中でも、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂が好ましい。
保護層の平均膜厚は、０．５μｍ以上１０μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以上７μｍ以下であることが好ましい。
保護層は、上述の各材料および溶剤を含有する保護層用塗布液を調製し、この塗膜を形成し、乾燥および／または硬化させることで形成することができる。塗布液に用いる溶剤としては、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、スルホキシド系溶剤、エステル系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤が挙げられる。
［プロセスカートリッジ、電子写真装置］
本発明のプロセスカートリッジは、これまで述べてきた電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とする。
また、本発明の電子写真装置は、これまで述べてきた電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有することを特徴とする。
図１に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成の一例を示す。
１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。電子写真感光体１の表面は、帯電手段３により、正又は負の所定電位に帯電される。尚、図においては、ローラ型帯電部材によるローラ帯電方式を示しているが、コロナ帯電方式、近接帯電方式、注入帯電方式などの帯電方式を採用してもよい。帯電された電子写真感光体１の表面には、露光手段（不図示）から露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像され、電子写真感光体１の表面にはトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。トナー像が転写された転写材７は、定着手段８へ搬送され、トナー像の定着処理を受け、電子写真装置の外へプリントアウトされる。電子写真装置は、転写後の電子写真感光体１の表面に残ったトナーなどの付着物を除去するための、クリーニング手段９を有していてもよい。また、クリーニング手段を別途設けず、上記付着物を現像手段などで除去する、所謂、クリーナーレスシステムを用いてもよい。電子写真装置は、電子写真感光体１の表面を、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理する除電機構を有していてもよい。また、本発明のプロセスカートリッジ１１を電子写真装置本体に着脱するために、レールなどの案内手段１２を設けてもよい。
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンター、ＬＥＤプリンター、複写機、ファクシミリ、及び、これらの複合機などに用いることができる。
以下、実施例および比較例を用いて本発明を更に詳細に説明する。本発明は、その要旨を超えない限り、下記の実施例によって何ら限定されるものではない。尚、以下の実施例の記載において、「部」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。
＜電子写真感光体の製造＞
〔実施例１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７．５ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ－Ａ３００３、アルミニウム合金）を支持体（導電性支持体）とした。
次に、以下の材料を用意した。
・金属酸化物粒子としての酸素欠損型酸化スズ（ＳｎＯ２）で被覆されている酸化チタン（ＴｉＯ２）粒子（平均一次粒子径２３０ｎｍ）２１４部
・結着材料としてのフェノール樹脂（フェノール樹脂のモノマー／オリゴマー）（商品名：プライオーフェンＪ－３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分：６０質量％）１３２部
・溶剤としての１－メトキシ－２－プロパノール９８部
これらを、直径０．８ｍｍのガラスビーズ４５０部を用いたサンドミルに入れ、回転数：２０００ｒｐｍ、分散処理時間：４．５時間、冷却水の設定温度：１８℃の条件で分散処理を行い、分散液を得た。この分散液からメッシュ（目開き：１５０μｍ）でガラスビーズを取り除いた。得られた分散液に、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ（株）製、平均粒径２μｍ）を添加した。シリコーン樹脂粒子の添加量は、ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して１０質量％となるようにした。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料の合計質量に対して０．０１質量％になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）を分散液に添加した。次に、分散液中の金属酸化物粒子と結着材料と表面粗し付与材の合計質量（すなわち、固形分の質量）が分散液の質量に対して６７質量％になるように、メタノールと１－メトキシ－２－プロパノールの混合溶剤（質量比１：１）を分散液に添加した。その後、攪拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、これを１時間１４０℃で加熱することによって、膜厚が３０μｍの導電層を形成した。
次に、以下の材料を用意した。
・下記式（Ｅ－１）で示される電子輸送物質４部
・ブロックイソシアネート（商品名：デュラネートＳＢＮ－７０Ｄ、旭化成ケミカルズ（株）製）５．５部
・ポリビニルブチラール樹脂（エスレックＫＳ－５Ｚ、積水化学工業（株）製）０．３部
・触媒としてのヘキサン酸亜鉛（ＩＩ）（三津和化学薬品（株）製）０．０５部
これらを、テトラヒドロフラン５０部と１－メトキシ－２－プロパノール５０部の混合溶媒に溶解して下引き層用塗布液を調製した。この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、これを３０分間１７０℃で加熱することによって、膜厚が０．７μｍの下引き層を形成した。
Figure 0007150485000031
次に、ＣｕＫα特性Ｘ線回折より得られるチャートにおいて、７．５°及び２８．４°の位置にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部とポリビニルブチラール樹脂（商品名：エスレックＢＸ－１、積水化学工業社製）５部を用意した。これらをシクロヘキサノン２００部に添加し、直径０．９ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で６時間分散した。これにシクロヘキサノン１５０部と酢酸エチル３５０部を更に加えて希釈して電荷発生層用塗布液を得た。得られた塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、９５℃で１０分間乾燥することにより、膜厚が０．２０μｍの電荷発生層を形成した。
なお、Ｘ線回折の測定は、次の条件で行ったものである。
［粉末Ｘ線回折測定］
使用測定機：理学電気（株）製、Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ－ＴＴＲＩＩ
Ｘ線管球：Ｃｕ
管電圧：５０ＫＶ
管電流：３００ｍＡ
スキャン方法：２θ／θスキャン
スキャン速度：４．０°／ｍｉｎ
サンプリング間隔：０．０２°
スタート角度（２θ）：５．０°
ストップ角度（２θ）：４０．０°
アタッチメント：標準試料ホルダー
フィルター：不使用
インシデントモノクロ：使用
カウンターモノクロメーター：不使用
発散スリット：開放
発散縦制限スリット：１０．００ｍｍ
散乱スリット：開放
受光スリット：開放
平板モノクロメーター：使用
カウンター：シンチレーションカウンター
次に、以下の材料を用意した。
・上記構造式（ＣＴＭ－１）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）６部
・上記構造式（ＣＴＭ－４）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）３部
・上記構造式（ＣＴＭ－２）で示される電荷輸送物質（正孔輸送性物質）１部
・ポリカーボネート（商品名：ユーピロンＺ４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１０部
・下記構造式（Ｃ－４）と下記構造式（Ｃ－５）の共重合ユニットを有するポリカーボネート樹脂０．０２部（ｘ／ｙ=０．９５／０．０５：粘度平均分子量＝２００００）
これらを、オルトキシレン２５部／安息香酸メチル２５部／ジメトキシメタン２５部の混合溶剤に溶解させることによって電荷輸送層用塗布液を調製した。この電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、塗膜を３０分間１２０℃で乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの電荷輸送層を形成した。
Figure 0007150485000032
Figure 0007150485000033
次に、以下の材料を用意した。
・下記構造式（１－１Ａ）で示される化合物１９．５５部
・下記構造式（２－１Ａ）で示される化合物０．５８部
・上記構造式（３－１）で示される化合物１．６８部
・下記構造式（４－４Ａ）で示される化合物７８．１９部
・シロキサン変性アクリル化合物 ０．１部（サイマックＵＳ２７０、東亜合成（株）製）
Figure 0007150485000034
Figure 0007150485000035
Figure 0007150485000036
 これらを、シクロヘキサン１７５部と１－プロパノール７５部に混合し、撹拌した。このようにして、保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を電荷輸送層上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を６分間５０℃で乾燥させた。その後、窒素雰囲気下にて、加速電圧７０ｋＶ、ビーム電流５．０ｍＡの条件で支持体（被照射体）を３００ｒｐｍの速度で回転させながら、１．６秒間電子線を塗膜に照射した。最表面層位置の線量は１５ｋＧｙであった。その後、窒素雰囲気下にて、２５℃から１１７℃まで２０秒かけて昇温させ、塗膜の加熱を行った。電子線照射から、その後の加熱処理までの酸素濃度は１０ｐｐｍ以下であった。次に、大気中において、塗膜の温度が２５℃になるまで自然冷却し、塗膜の温度が１０５℃になる条件で３０分間加熱処理を行い、膜厚３μｍの保護層を形成した。このようにして、実施例１の保護層を有する円筒状（ドラム状）の電子写真感光体を作製した。
〔実施例２～１３〕
実施例１において、各化合物の量を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔参考例１４〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（２－３Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000037
〔実施例１５〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更し、シクロヘキサン１７５部と１－プロパノール７５部をテトラヒドロフラン２５０部に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－６Ａ）、構造式（４－１Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000038
Figure 0007150485000039
〔実施例１６〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（４－２Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000040
〔実施例１７〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（４－３Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000041
〔実施例１８〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例１９〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－２Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000042
〔実施例２０〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－７Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000043
〔実施例２１〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－５Ａ）、構造式（４－５Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000044
Figure 0007150485000045
〔実施例２２、２３〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔実施例２４〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（２－２Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000046
〔実施例２５〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－３Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000047
〔実施例２６〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（１－４Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000048
〔比較例１〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。構造式（４－６Ａ）を下記に示す。
Figure 0007150485000049
〔比較例２～４〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
〔比較例５，６〕
実施例１において、各化合物の量および種類を表１に示すように変更し、シクロヘキサン１７５部と１－プロパノール７５部をテトラヒドロフラン２５０部に変更した以外は実施例１と同様にして電子写真感光体を作製した。
＜分析＞
作製した実施例１～１３、１５～２６の感光体と、参考例１４の感光体と、比較例１～６の感光体とを使用して、以下の条件で保護層の構成を分析した。
得られた電子写真感光体の表面を剃刀でそぎ落とし、保護層を得た。この保護層を１Ｈ－ＮＭＲ測定（装置：ＢＲＵＫＥＲ製、ＡＶＡＮＣＥIII ５００）、及び熱分解ガスクロマトグラフィー測定を行い、保護層における、構造式（１）、構造式（２）、構造式（３）のモル比率を求めた。
得られた結果を表２に示す。
＜評価＞
実施例１～１３、１５～２６で作製した感光体と、参考例１４で作製した感光体と、比較例１～６で作製した感光体とを使用して、以下の条件で電位変動を評価した。
電子写真装置には、ヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター、商品名ＨＰ ＬａｓｅｒＪｅｔ Ｅｎｔｅｒｐｒｉｓｅ Ｃｏｌｏｒ Ｍ５５３ｄｎの改造機を使用した。改造点としては、帯電ローラへの印加電圧の調節及び測定、像露光光量の調節及び測定ができるように改造した。
最初に画像形成装置及び感光体を、温度１５℃、湿度１０％ＲＨの環境に２４時間以上放置した後に、実施例１～１３、１５～２６、参考例１４及び比較例１～６の感光体を画像形成装置のシアン色のカートリッジに装着した。
繰り返し使用の評価として、Ａ４サイズの普通紙に対し、印字比率５％のテストチャートによる画像出力を２００００枚連続して行った。帯電条件としては、暗部電位が－６００Ｖ、露光条件としては、像露光光量を０．４μＪ／ｃｍ２に調整した。
上記繰り返し使用前および繰り返し使用後の、明部電位の変動量を評価した。感光体の表面電位の測定は、カートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ－８、トレック・ジャパン（株）製）を装着しておこなった。電位は表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。
得られた電位変動（Ｖ）の評価結果を表２に示す。実施例１～１３、１５～２６、及び参考例１４で作製した感光体は、得られた電位変動の値が小さく、電位変動の抑制効果が高いことが分かった。
Figure 0007150485000050
Figure 0007150485000051
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段

Claims (10)

  1. 支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体であって、
    該保護層が、
    下記一般式（１）で示される構造及び下記一般式（２）で示される構造を有する樹脂、並びに
    下記一般式（３）で示される化合物、
    を含有し、
    前記樹脂における前記一般式（２）で示される構造の割合が、前記一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下であり、
    前記保護層における前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂が有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である、
    ことを特徴とする電子写真感光体。
    Figure 0007150485000052
     （一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
    Figure 0007150485000053
     （一般式（２）中、Ｒ８は、炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ９は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
    Figure 0007150485000054
     （一般式（３）中、Ｒ１０は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
  2. 前記樹脂における前記一般式（２）で示される構造の割合が、前記一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．０８００以下であり、
    前記保護層における前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂が有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．０８００以下である、
    請求項１に記載の電子写真感光体。
  3. 前記樹脂における前記一般式（２）で示される構造の割合が、前記一般式（１）で示される構造の割合に対して、モル比率で０．０００２以上０．０６００以下であり、
    前記保護層における前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記樹脂が有する前記一般式（１）で示される構造の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．０６００以下である、
    請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
  4. 前記樹脂が有する、前記一般式（２）で示される構造の含有量が、前記保護層における前記一般式（３）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．９以上３．０以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
  5. 前記樹脂が、更に、一般式（４）で示される構造を有する、請求項１～４のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
    Figure 0007150485000055
     （一般式（４）中、Ａは、有機基である。Ｒ１６は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。ｎは、２以上６以下の整数である。）
  6. 前記一般式（４）で示される構造が、下記一般式（５）で示される構造である、請求項５に記載の電子写真感光体。
    Figure 0007150485000056
     （一般式（５）中、Ｒ１７ 及びＲ １８は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換のアルキレン基である。Ｒ１９～Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、又はメチル基である。）
  7. 前記一般式（１）におけるＲ１ 及び前記一般式（３）におけるＲ１０が、炭素数２以上５以下のアルキレン基である、請求項１～６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
  8. 請求項１～７のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段及びクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段と、を一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在である、プロセスカートリッジ。
  9. 請求項１～７のいずれか１項に記載の電子写真感光体、並びに、帯電手段、露光手段、現像手段及び転写手段を有する、電子写真装置。
  10. 支持体と、感光層と、保護層と、をこの順に有する電子写真感光体を製造する電子写真感光体の製造方法であって、
    該製造方法が、保護層用塗布液を調製し、該保護層用塗布液の塗膜を形成し、該塗膜を硬化させて該保護層を得る工程を有し、
    該保護層用塗布液が、
    溶剤、
    下記一般式（１－Ａ）で示される化合物、
    下記一般式（２－Ａ）で示される化合物、及び
    下記一般式（３）で示される化合物、
    を含有し、
    前記保護層用塗布液における前記一般式（２－Ａ）で示される化合物の含有量が、前記一般式（１－Ａ）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下であり、
    前記保護層用塗布液における前記一般式（３）で示される化合物の含有量が、前記保護層用塗布液における前記一般式（１－Ａ）で示される化合物の含有量に対して、モル比率で０．０００２以上０．１０００以下である、
    ことを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
    Figure 0007150485000057
     （一般式（１－Ａ）中、Ｒ２５は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ２６～Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
    Figure 0007150485000058
     （一般式（２－Ａ）中、Ｒ３２は、炭素数１～３のアルキル基である。Ｒ３３は、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
    Figure 0007150485000059
     （一般式（３）中、Ｒ１０は、置換若しくは無置換のアルキレン基、又は置換若しくは無置換のフェニレン基である。Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基である。）
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