JP6040018B2 - 電子写真感光体の製造方法、有機デバイスの製造方法、および電荷輸送層用乳化液 - Google Patents
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Description
25℃1気圧における水に対する溶解度が1.0質量%以下の第1の液体、25℃1気圧における水に対する溶解度が5.0質量%以上の第2の液体、電荷輸送物質、及び結着樹脂を含有する溶液を調製する工程、
該溶液を水に分散させて乳化液を調製する工程、ならびに
該乳化液の塗膜を形成し、該塗膜を加熱することにより、該電荷輸送層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
電荷輸送物質と樹脂を含む乳化液は、以下の方法で作製した。
表3に示すように電荷輸送物質および結着樹脂の種類、比率を変更し、表4に示すように有機溶剤の疎水性/親水性の比率および種類を変更し、更に有機溶剤と水の比率を変更した以外は実施例1と同様の方法で乳化液を作製した。得られた乳化液の液安定性の評価結果を表4に示す。
式(1−2)114〜118℃
式(1−3)83〜87℃
式(1−4)118℃〜122℃
式(1−5)169℃
結着樹脂として、式(2−2)および式(2−3)で示される繰り返し構造を有するポリカーボネート樹脂((2−2)/(2−3)=5/5(質量比)、Mw=60,000)を用い、表3に示す電荷輸送物質およびその比率、表4に示す溶剤種、比率に変更した以外は実施例1と同様の方法で乳化液を作製した。得られた乳化液の液安定性の評価結果を表4に示す。
結着樹脂として、式(3−1)および式(3−2)で示される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂((3−1)/(3−2)=5/5(質量比)、Mw=90,000))を用い、表3に示す電荷輸送物質およびその比率、表4に示す溶剤種、比率に変更した以外は実施例1と同様の方法で乳化液を作製した。得られた乳化液の液安定性の評価結果を表4に示す。
結着樹脂として、式(3−6)で示される繰り返し構造を有するポリエステル樹脂(Mw=100,000)を用い、表3に示す電荷輸送物質およびその比率、表4に示す溶剤種、比率に変更した以外は実施例1と同様の方法で乳化液を作製した。得られた乳化液の液安定性の評価結果を表4に示す。
ノイゲンEA−167(第一工業製薬社製、HLB=14.8)
実施例59〜62、71〜74
ナロアクティーCL−85(三洋化成工業株式会社製、HLB=12.6)
実施例63〜66、75〜78
エマルゲンMS−110(花王株式会社製、HLB=12.7)
電荷輸送物質および結着樹脂を含有する塗工液を特許文献1に記載されている方法に基づいて以下の方法で作製した。
電荷輸送物質として式(1−3)で示される化合物を用い、有機溶剤としてo−キシレンを用いた以外は、比較例1と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
有機溶剤としてのトルエンを30部にし、水を58.5部用いた以外は、比較例1と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
有機溶剤としてのo−キシレンを30部にし、水を58.5部用いた以外は、比較例2と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
有機溶剤としてのトルエンを20部にし、水を68.5部用いた以外は、比較例1と同様の方法で電荷輸送層用乳化液の作製を試みた。しかしながら、ホモジナイザーによる撹拌直後では乳化状態を形成したが、油滴同士の凝集が見られ、長期保管後ではホモジナイザーで再度撹拌しても、油相と水相にすぐに分離し、電荷輸送層用乳化液は作製できなかった。
有機溶剤としてのo−キシレンを20部にし、水を68.5部用い、電荷輸送物質を表5に示すようにした以外は、比較例2と同様の方法で電荷輸送層用乳化液の作製を試みた。しかしながら、ホモジナイザーによる撹拌直後では乳化状態を形成したが、油滴同士の凝集が見られ、長期保管後ではホモジナイザーで再度撹拌しても、油相と水相にすぐに分離し、電荷輸送層用乳化液は作製できなかった。
有機溶剤としてのエチルベンゼンを30部にし、水を60部用い、界面活性剤を加えない以外は比較例1と同様の方法で電荷輸送層用乳化液の作製を試みた。しかしながら、ホモジナイザーによる撹拌直後でも油相と水相にすぐに分離し、電荷輸送層用乳化液は作製できなかった。
有機溶剤として、トルエン20部、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル10部(25℃、1気圧(大気圧)における水に対する溶解度は、3.0質量%)にし、水を58.5部用いた以外は比較例1と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
比較例8に用いたジプロピレングリコールモノブチルエーテルの代わりに、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル(25℃、1気圧(大気圧)における水に対する溶解度は、3.4質量%)とした以外は比較例8と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
比較例8に用いたジプロピレングリコールモノブチルエーテルの代わりに、1,4−ブタンジオールジアセテート(25℃、1気圧(大気圧)における水に対する溶解度は、4.2質量%)とした以外は比較例8と同様の方法で電荷輸送層用乳化液を作製した。得られた電荷輸送層用乳化液の安定性を比較例1と同様の方法で評価した。結果を表6に示す。
直径30mm、長さ260.5mmのアルミニウムシリンダーを支持体とした。次に、SnO2コート処理硫酸バリウム(導電性粒子)10部、酸化チタン(抵抗調節用顔料)2部、フェノール樹脂6部、シリコーンオイル(レベリング剤)0.001部を、メタノール4部およびメトキシプロパノール16部の混合溶剤を用いて導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を上記アルミニウムシリンダー上に浸漬塗布し、これを140℃で30分間硬化(熱硬化)させて、膜厚が15μmの導電層を形成した。
感光体上端部から130mm位置の表面を、表面粗さ測定器(サーフコーダーSE−3400、小坂研究所(株)製)を用いて測定し、JIS B 0601:2001における十点平均粗さ(Rzjis)評価に則った評価(評価長さ10mm)を行った。結果を表7に示す。
キヤノン(株)製レーザービームプリンターLBP−2510を、電子写真感光体の帯電電位(暗部電位)および780nmのレーザー光源の露光量(画像露光量)については、電子写真感光体の表面での光量が0.3μJ/cm2となるように改造して用いた。また評価は、温度23℃、相対湿度15%環境下で行った。
ランクA:全面均一な画像が見られる
ランクB:ごく軽微な画像ムラが見られる
ランクC:画像ムラが見られる
ランクD:目立つ画像ムラが見られる
電荷輸送層を表7に記載の乳化液を用い、乳化液を塗布した塗膜の加熱条件を表7のように変えた以外は実施例79と同様の方法で電子写真感光体を製造した。感光体の評価も実施例79と同様の方法で行った。結果を表7に示す。
有機エレクトロルミネッセンス素子を以下のように作製した。
実施例157において、電荷輸送物質として、化合物(1−5)の代わりに、NPB(N,N−ジ(ナフタレン−1−イル)−N,N−ジフェニルベンジジン)を用いた以外は実施例157と同様の方法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。
電荷輸送層を表8に記載の乳化液を用い、乳化液を塗布した塗膜の加熱条件を表8のように変えた以外は実施例79と同様の方法で電子写真感光体を製造した。感光体の評価も実施例79と同様の方法で行った。結果を表8に示す。得られた電子写真感光体はゆるやかな凹凸が形成され、その凹凸に対応した画像ムラが画像として検出された。
作製した電荷輸送層用乳化液を2週間の静置を行わず、直ちに浸漬塗布し、表8に記載の乳化液を用い、乳化液を塗布した塗膜の加熱条件を表8のように変えた以外は実施例79と同様の方法で電子写真感光体を製造した。感光体の評価も実施例79と同様の方法で行った。結果を表8に示す。得られた電子写真感光体はゆるやかな凹凸が形成され、その凹凸に対応した画像ムラが画像として検出された。
電荷輸送層を表8に記載の乳化液を用い、乳化液を塗布した塗膜の加熱条件を表8のように変えた以外は実施例79と同様の方法で電子写真感光体を製造した。感光体の評価も実施例79と同様の方法で行った。結果を表8に示す。得られた電子写真感光体はゆるやかな凹凸が形成され、その凹凸に対応した画像ムラが画像として検出された。
Claims (12)
- 支持体と、電荷輸送層とを有する電子写真感光体の製造方法において、
25℃1気圧における水に対する溶解度が1.0質量%以下の第1の液体、25℃1気圧における水に対する溶解度が5.0質量%以上の第2の液体、電荷輸送物質、及び結着樹脂を含有する溶液を調製する工程、
該溶液を水に分散させて乳化液を調製する工程、ならびに
該乳化液の塗膜を形成し、該塗膜を加熱することにより、該電荷輸送層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。 - 前記第2の液体が、テトラヒドロフラン、ジメトシキメタン、1,2−ジオキサン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、1,3,5−トリオキサン、メタノール、2−ペンタノン、エタノール、テトラヒドロピラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコール−n−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノアリルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、メチルアセテート、エチルアセテート、n−プロピルアルコール、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテートおよびエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記結着樹脂が、前記第1の液体に可溶な結着樹脂である請求項1または2に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記第2の液体が、25℃1気圧における水に対する溶解度が20.0質量%以上の液体である請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記乳化液における、前記水の質量(w)と、前記第1の液体の質量(a)、前記第2の液体の質量(b)、前記電荷輸送物質の質量(ct)および前記結着樹脂の質量(r)の合計質量(a+b+r+ct)との比(w/(a+b+r+ct))が、5/5〜7/3である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記乳化液における、前記第1の液体の質量(a)と、前記第2の液体の質量(b)との比(a/b)が、1/9〜9/1である請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記第1の液体が、トルエンおよびキシレンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜6のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記第2の液体が、テトラヒドロフランおよびジメトキシメタンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜7のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。
- 前記乳化液が、界面活性剤を含有し、
前記乳化液における、該界面活性剤の含有量が、0.5質量%以下である請求項1〜8のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法。 - 電荷輸送層を有する有機デバイスを製造する方法において、
25℃1気圧における水に対する溶解度が1.0質量%以下の第1の液体、25℃1気圧における水に対する溶解度が5.0質量%以上の第2の液体、電荷輸送物質、及び結着樹脂を含有する溶液を調製する工程、
該溶液を水に分散させて乳化液を調製する工程、ならびに
該乳化液の塗膜を形成し、該塗膜を加熱することにより、該電荷輸送層を形成する工程を有することを特徴とする有機デバイスの製造方法。 - 前記有機デバイスが、有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項10に記載の有機デバイスの製造方法。
- 25℃1気圧における水に対する溶解度が1.0質量%以下の第1の液体、25℃1気圧における水に対する溶解度が5.0質量%以上の第2の液体、電荷輸送物質、及び結着樹脂が水に分散されてなる電荷輸送層用乳化液。
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