JP6702844B2 - 電子写真感光体、電子写真装置およびプロセスカートリッジ - Google Patents
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Description
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
アリールアミン化合物の正孔輸送性は、アミン構造が有する電子供与性が、窒素原子の周囲にあるアリール基等の相互作用により高められることによって発現すると考えられる。一方で、繰り返し電子写真プロセスを通じて、アリールアミン化合物のアミン構造は、電荷の授受が盛んに行われているため、化学的反応等を受けやすい状態にあると考えられる。特に帯電工程における放電のエネルギーや放電現象によって生成するオゾンや酸化性物質の作用によって、酸化等の変化を受けやすい傾向にあると考えられる。その結果、アリールアミン化合物のアミン構造の化学的変化が引き起こされていると推測している。さらに、正孔輸送物質の化学的変化と高温高湿環境とが組み合わされて、電子写真感光体の表面の抵抗低下が起こり、画像流れが発生すると考えている。
すなわち、本発明の正孔輸送物質は、繰り返し電子写真プロセスによる劣化を抑制するために、フッ素原子またはフッ素原子含有置換基で置換された芳香族基を特定のトリアリールアミンアミン構造から見て特定の位置関係で有するという特徴を持つ。そのフッ素原子またはフッ素原子含有置換基で置換された芳香族基を有することで、電子写真感光体の表面層の表面エネルギーを最適に調整し、放電生成物等に対する親和性を軽減できるため、本発明の正孔輸送物質の劣化を抑制することができる。
この理由としては、本発明の正孔輸送物質は、正孔輸送機能に悪影響を与えない部位に、フッ素原子またはフッ素原子含有置換基を有することで、以下に説明するように化学的安定性と電気特性を両立することができるためと考えている。
そのため、R23で示される基が置換基としてフッ素原子を有するアルキル基の場合、その炭素数は1または2である。R23で示される基が置換基としてフッ素原子を有するアルコキシ基の場合、R23は置換基としてフッ素原子を有するメトキシ基に限定される。さらに、sは、Ar21に直接結合するR23の数であり、sは、1以上5以下であることが好ましい。sが2以上のとき、s個のR23は、それぞれ同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
式(3)中tは、好ましくは2以下であり、さらに好ましくは1である。tが4以上の整数であると分子量が大きくなり、製膜性や膜強度等が問題になる場合がある。
前記式(2)で示される1価の基において、R21およびR22は、それぞれ独立に、水素原子、または炭素数1から4のアルキル基を表す。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基等が挙げられる。R21およびR22は同一でも異なってもよい。
<合成例1>
前記例示化合物No.38で示される2官能の重合性アクリル基を有する電荷輸送性物質の合成例を示す。
下記反応式(1)で示される反応により、中間体1(ニトロ体)を合成した。
次に、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒドの57.5部とテトラヒドロフラン71部の混合溶液を内温変化に注意しながら、約1時間かけて滴下した。内温の変化は10℃までであった。引き続き2時間、室温下で撹拌しながら反応を完結させた。
得られた生成物に、酢酸エチル200部を加えて加熱溶解し、n−ヘキサンの800部を加えて室温に冷却し、析出した副生成物を濾取した。さらにn−ヘキサン/酢酸エチル=4/1の混合溶液をもちいて濾過器上の濾過物を洗浄し、その濾液を合せて回収した。
回収した濾液から粗生成物を取り出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体1を得た。収量:65部、収率:75.8%
反応後、濾過、エタノール洗浄、濃縮を行い中間体2の粗生成物を得た。引き続き、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、トルエン/ヘキサン混合溶剤で再結晶して中間体2を得た。収量:41.9部、収率:70%
さらに引き続き加水分解を行い、酢酸エステル部分を水酸基にした。テトラヒドロフランの267部、メタノールの100部、24%水酸化ナトリウム水溶液の300部を混合し、内温70℃に加熱、撹拌して、2時間反応して加水分解を行った。反応後、反応混合物を酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗、食塩水洗浄、脱水、濃縮を行った。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体3を得た。収量:41.6部、収率(2段階):55%
撹拌しながら、塩化アクリロイルの13.8部を約30分かけてゆっくり滴下し、内温を10℃以下に保ちながら滴下と撹拌を続けた。その後、室温まで戻し、2時間反応を続けて反応を完結させた。
反応後、反応液を冷却した5%水酸化ナトリウム水溶液の1200部に投入して、酢酸エチルで抽出を行った。水洗、脱水、濃縮を行い粗生成物を得た。
続いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、例示化合物No.38で示される非結晶性の重合性官能基を有する正孔輸送性物質を得た。収量:24.3部、収率49.5%
前記例示化合物No.127で示される2官能の重合性アクリル基を有する正孔輸送性物質の合成例を示す。
前記反応式(1)と同じ工程により、中間体1(ニトロ体)を合成した。
続いて、下記反応式(5)で示される反応により、中間体4(アミノ体)を合成した。
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製を行った。その後、トルエンとn−ヘキサンの混合溶剤で再結晶を行い、濾過、乾燥等を行うことにより、中間体4の精製物を得た。収量:40.5部、収率:68%
さらに引き続き加水分解を行い、酢酸エステル部分を水酸基にした。テトラヒドロフランの260部、メタノールの100部、24%水酸化ナトリウム水溶液の300部を混合し、内温70℃に加熱、撹拌して、2時間反応して加水分解を行った。反応後、反応混合物を酢酸エチルで抽出後、有機層を水洗、食塩水洗浄、脱水、濃縮を行った。シリカゲルクロマトグラフィーで精製して中間体6を得た。収量:42.7部、収率(2段階):59%
反応後、冷却した5%水酸化ナトリウム水溶液の1200部に投入して、酢酸エチルで抽出を行った。水洗浄、脱水、濃縮を行い粗生成物を得た。続いて、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、例示化合物No.127で示される非結晶性の重合性官能基を有する正孔輸送性物質を得た。収量:26.8部、収率54%
さらに、前記表面層用塗布液は、本発明目的の効果を妨げない範囲で、本発明の正孔輸送物質と、公知の重合性官能基を有する正孔輸送物質を含有してもよい。公知の重合性官能基を有する正孔輸送物質としては、重合性官能基を有する芳香族アミン化合物を用いてもよい。
表面層用塗布液に用いられる溶剤としては、アルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤、脂肪族ハロゲン化炭化水素系溶剤、脂肪族炭化水素系溶剤、芳香族炭化水素系溶剤等を用いることができる。
<電子写真感光体>
本発明における電子写真感光体の好ましい構成は、支持体上に、電荷発生層、正孔輸送層をこの順で積層した構成である。必要に応じて、電荷発生層と支持体の間に導電層や下引き層(中間層)を、正孔輸送層上に保護層を設けても良い。なお、本発明においては電荷発生層と正孔輸送層とを併せて感光層と呼ぶ。
本発明の正孔輸送物質は表面層に含有させる。本発明における表面層とは、電子写真感光体が保護層を設ける場合には保護層を指し、保護層を設けない場合には正孔輸送層を指す。また、感光層は、電荷発生物質と正孔輸送物質を含有する単層型感光層で構成されてもよい。
本発明の電子写真感光体に用いられる支持体としては、導電性を有する材料からなる、導電性支持体であることが好ましい。支持体の材質としては、例えば、鉄、銅、金、銀、アルミニウム、亜鉛、チタン、鉛、ニッケル、スズ、アンチモン、インジウム、クロム、アルミニウム合金、ステンレス等の金属または合金が挙げられる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金等を真空蒸着によって形成した被膜を有する金属製支持体や樹脂製支持体を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子等の導電性粒子をプラスチックや紙に含浸してなる支持体や、導電性樹脂を含有する支持体を用いることもできる。支持体の形状としては、円筒状、ベルト状、シート状または板状等が挙げられるが、円筒状が最も一般的である。
支持体の表面は、レーザー光の散乱による干渉縞の抑制、支持体表面欠陥の改良、支持体の導電性の改良等の観点から、切削処理、粗面化処理、アルマイト処理等の処理を施してもよい。
導電層は、カーボンブラック、導電性顔料、抵抗調節顔料等を結着樹脂とともに分散処理することによって得られる導電層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。導電層用塗布液には、加熱、紫外線照射、放射線照射等により硬化重合する化合物を添加してもよい。導電性顔料や抵抗調節顔料を分散させてなる導電層は、その表面が粗面化される傾向にある。
導電層の膜厚は、0.1μm以上50μm以下であることが好ましく、さらには0.5μm以上40μm以下であることがより好ましく、さらには1μm以上30μm以下であることがより好ましい。
下引き層は、結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる下引き層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
下引き層に用いられる結着樹脂としては、ポリビニルアルコール、ポリ−N−ビニルイミダゾール、ポリエチレンオキシド、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸共重合体、カゼイン樹脂、ポリアミド、N−メトキシメチル化6ナイロン、共重合ナイロン、フェノール樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂あるいはポリエステル等が挙げられる。
下引き層の膜厚は、0.05μm以上30μm以下であることが好ましく、1μm以上25μm以下であることがより好ましい。下引き層には、さらに、有機樹脂微粒子、レべリング剤を含有させてもよい。
電荷発生層の膜厚は、0.05μm以上1μm以下であることが好ましく、0.1μm以上0.5μm以下であることがより好ましい。
一方、正孔輸送層上に保護層を設ける場合は、正孔輸送層は、正孔輸送物質と結着樹脂を溶剤に混合した正孔輸送層用塗布液の塗膜を形成し、この塗膜を乾燥させることによって形成することができる。以下に、正孔輸送層上に保護層を有する正孔輸送層に用いられる正孔輸送物質と結着樹脂について説明する。
本発明のプロセスカートリッジの構成の一例を図1に示す。図1において、円筒状の電子写真感光体1は、矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体1の周面は、帯電手段(帯電ローラ等)2により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、帯電された電子写真感光体1の周面は、スリット露光やレーザービーム走査露光等の露光手段(不図示)から出力される露光光(画像露光光)3を受ける。こうして電子写真感光体1の周面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。帯電手段2に印加する電圧は、直流成分に交流成分を重畳した電圧、または直流成分のみの電圧のどちらを用いてもよい。
本発明の電子写真装置の構成の一例を図2に示す。イエロー色、マゼンタ色、シアン色、ブラック色、それぞれの色に対応したイエロー色用のプロセスカートリッジ17、マゼンタ色用のプロセスカートリッジ18、シアン色用のプロセスカートリッジ19、ブラック色用のプロセスカートリッジ20が、中間転写体10に沿って並置されている。図2に示す通り、電子写真感光体の径や構成材料、現像剤、帯電方式、およびその他の手段は、各色で必ずしも統一する必要はない。例えば、図2の電子写真装置では、電子写真感光体の径がカラー色(イエロー、マゼンタ、シアン)よりもブラック色の方が大きい。また、カラー色の帯電方式が直流成分に交流成分を重畳した電圧を印加する方式に対して、ブラック色ではコロナ放電を用いる方式を採用している。
〔実施例1〕
外径30.0mm、長さ357.5mm、肉厚0.7mmの円筒状アルミニウムシリンダーを支持体(導電性支持体)とした。
次に、酸化亜鉛粒子(比表面積:19m2/g、粉体抵抗率:4.7×106Ω・cm)の10部をトルエンの50部と撹拌混合し、これにシランカップリング剤の0.08部を添加し、6時間攪拌した。その後、トルエンを減圧留去して、130℃で6時間加熱乾燥し、表面処理された酸化亜鉛粒子を得た。シランカップリング剤としては、信越化学工業(株)製のKBM602(化合物名:N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン)を用いた。
次に、ポリビニルブチラール樹脂(重量平均分子量:40000、商品名:BM−1、積水化学工業(株)製)の15部およびブロック化イソシアネート(商品名:デュラネートTPA−B80E、旭化成ケミカルズ(株)製)の15部をメチルエチルケトンの73.5部と1−ブタノールの73.5部の混合溶液に溶解させた。この溶液に前記表面処理された酸化亜鉛粒子の80.8部、および2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン(和光純薬工業(株)製)の0.8部を加え、これを直径0.8mmのガラスビーズを用いたサンドミル装置で23±3℃雰囲気下で3時間分散した。分散後、シリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レダウコーニング(株)製)の0.01部、架橋ポリメタクリル酸メチル(PMMA)粒子(商品名:TECHPOLYMER SSX−102、積水化成品工業(株)製、平均一次粒径2.5μm)の5.6部を加えて攪拌し、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を前記支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を40分間160℃で乾燥させて、膜厚が18μmの下引き層を形成した。
酸素濃度100ppm以下の雰囲気にて、アルミニウムシリンダーを300rpmの速度で回転させながら、電子線照射装置を用いて、照射距離30mm、加速電圧70kV、ビーム電流7mA、照射時間2.4秒の条件で電子線照射をした。電子線照射後、酸素濃度100ppm以下の条件のまま、速やかに誘導加熱装置を用いて保護層塗膜表面を20秒かけて130℃に到達させた。
次に、上記アルミニウムシリンダーを大気雰囲気に取り出し、さらに10分間100℃で加熱することによって、膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体1を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.10で示される正孔輸送物質の3部と、下記式(F)で示される正孔輸送物質の3部、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.22で示される正孔輸送物質の6部を、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体3を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.25で示される正孔輸送物質の4部と前記式(F)で示される正孔輸送物質の2部、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体4を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.34で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラH(日本ゼオン(株)製)の7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。
この保護層用塗布液を前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体5を作製した。
実施例感光体1で使用したものと同様のアルミニウムシリンダーを支持体とした。
次に、導電性粒子としての酸素欠損型SnO2を被覆したTiO2粒子(粉体抵抗率100Ω・cm、SnO2の被覆率(質量比率)が35%)の60部、結着樹脂としてのフェノール樹脂(商品名:プライオーフェンJ−325、DIC(株)(旧大日本インキ化学工業(株))製、樹脂固形分60%)の36.5部、溶剤としてのメトキシプロパノールの20部を、直径1mmのガラスビーズを用いた横型サンドミル分散機で分散した。
この分散液からメッシュでガラスビーズを取り除いた後、分散液に表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子(商品名:トスパール120、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社(旧GE東芝シリコーン(株))製、平均粒径:2μm)の1.6部、レベリング剤としてのシリコーンオイル(商品名:SH28PA、東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)の0.008部を添加して攪拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層塗布液における酸素欠損型SnO2被覆TiO2粒子の平均粒径は0.35μmであった。前記導電層用塗布液を、前記支持体上に浸漬塗布し、これを30分間140℃で乾燥および硬化させることによって、膜厚が18μmの導電層を形成した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.36で示される正孔輸送物質の4部と前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体7を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.38で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体8を作製した。
実施例感光体8の感光体表面の硬化膜のATR法によるIRスペクトルを以下のように測定した。実施例感光体8の硬化膜を、カッターの刃を用いて小片を切り取り剥離した。剥離した試験片の表面層側のIRスペクトルをIR測定装置により測定した。IR測定装置は、パーキンエルマー社製Frontier FT−IR装置に、ゲルマニウムプリズムを用いたATR法測定装置を装着したものを用いた。試験片表面をATRプリズム面に押し当ててスペクトル測定した。結果を図3に示す。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.38で示される正孔輸送物質の3部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の3部、を1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体9を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。
フッ素原子含有樹脂(商品名:GF−400、東亜合成(株)製)の1.5部を、1−プロパノールの45部およびゼオローラHの45部の混合溶剤に溶解した。その後、フッ化エチレン樹脂粉体(商品名:ルブロンL−2、ダイキン工業(株)製)の30部を添加し、高圧分散機(商品名:マイクロフルイダイザーM−110EH、米Microfluidics(株)製)で分散することで、フッ化エチレン樹脂分散液を得た。
例示化合物No.38で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、前記フッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体10を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.41で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体11を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.41で示される正孔輸送物質の4部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部を、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体12を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.44で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体13を作製した。
実施例感光体13の感光体表面の硬化膜のATR法によるIRスペクトルを、実施例8と同様の方法で測定した。結果を図4に示す。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.44で示される正孔輸送物質の4部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、を1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体14を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.47で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体15を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.47で示される正孔輸送物質の4部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、を1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体16を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.59で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体17を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.63で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体18を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.84で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体19を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.28で示される正孔輸送物質の4.8部、下記式(G)で示される正孔輸送性構造を有さないアクリル化合物の1.2部、
実施例1と同様のアルミニウムシリンダーに実施例1と同様の下引き層を形成した。
次に、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の27.2°にピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶(電荷発生物質)を用意した。このオキシチタニウムフタロシアニン結晶の2部、ポリビニルブチラール(商品名:エスレックBM−S、積水化学工業(株)製の)1部、および、シクロヘキサノンの50部を、直径1mmガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、4時間分散処理した。その後、酢酸エチルの40部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を10分間80℃で乾燥させることによって、膜厚0.18μmの電荷発生層を形成した。
上記電荷発生層上に実施例1と同様の電荷輸送層を形成した。
酸素濃度6000〜8000ppmの雰囲気下で、上記保護層用塗布液の塗膜を有するアルミニウムシリンダーを100rpmの速度で回転させ、出力160W/cm2のメタルハライドランプを用いて、照射距離100mm、照射強度600mW/cm2、照射時間2分の条件で光照射した。光照射後、30分間135℃で加熱処理することによって膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体21を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体21と同様にして電子写真感光体を製造した。
例示化合物No.38で示される正孔輸送物質の2.7部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2.7部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンの0.3部、前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の2.4部、1−プロパノールの6部およびゼオローラHの6部を混合し、実施例21と同様の条件で塗布、乾燥、光硬化処理した。実施例21と同様にして加熱処理することによって膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体22を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.108で示される正孔輸送物質の2部と、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、東京化成工業株式会社製)の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体23を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.121で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(F)で示される正孔輸送物質の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体24を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.125で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の4部、を1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体25を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.127で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体26を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.133で示される正孔輸送物質の1.5部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2.5部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体27を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.138で示される正孔輸送物質の2.5部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の1.5部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体28を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.141で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体29を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。例示化合物No.146で示される正孔輸送物質の2部と、前記式(E)で示される正孔輸送物質の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調整した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして実施例感光体30を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.1で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体1を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.2で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体2を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.3で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体3を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.4で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体4を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.5で示される正孔輸送物質の6部と、1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体5を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.6で示される正孔輸送物質の4部と、前記式(G)で示される正孔輸送性構造を有さないアクリル化合物の2部を1−プロパノールの7部およびゼオローラHの7部に溶解させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体6を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体21と同様にして電子写真感光体を製造した。上記実施例21における保護層に用いた正孔輸送物質のかわりに、上記比較化合物No.2で示される正孔輸送物質の5.4部を使用して保護層を形成した。実施例21と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。以上のようにして比較例感光体7を作製した。
保護層を以下のように形成した以外は、実施例感光体1と同様にして電子写真感光体を製造した。下記比較化合物No.7で示される正孔輸送物質の2部と、トリメチロールプロパントリアクリレート(TMPTA、東京化成工業株式会社製)の2部、および前記実施例10で作製されたフッ化エチレン樹脂分散液の8部と、1−プロパノールの4部およびゼオローラHの4部を撹拌して均一に分散させて保護層用塗布液を調製した。前記正孔輸送層上に浸漬塗布し、実施例1と同様にして膜厚3.5μmの保護層を形成した。このようにして比較例感光体8を作製した。
作製した実施例感光体1〜30と比較例感光体1〜8について、以下の条件で感度と低湿環境下の耐久電位変動の評価を行った。
感光体試験装置(商品名:CYNTHIA59、ジェンテック(株)製)を用いて、まず、温度23℃/湿度50%RHの環境下で、電子写真感光体の表面が−700Vになるように帯電装置の条件を設定した。これに波長780nmの単色光を照射して−700Vの電位を−200Vまで下げるのに必要な光量を測定し、感度(μJ/cm2)とした。さらに、20(μJ/cm2)の光量を照射した場合の感光体の電位を測定し、残留電位(−V)とした。
作製した実施例感光体1〜30と比較例感光体1〜8を使用して、以下の条件で画像流れを評価した。
電子写真装置には、キヤノン(株)製の複写機、商品名iR−C3380Fの改造機を使用した。改造点としては、像露光レーザーパワー、帯電ローラーから電子写真感光体の支持体に流れる電流量(以降、総電流とも呼ぶ)、帯電ローラーへの印加電圧の、調節および測定ができるように改造した。さらにカセットヒーターを取り外した。
まず、電子写真装置および電子写真感光体を、温度30℃/湿度80%RHの環境に24時間以上放置した後に、実施例および比較例の電子写真感光体を電子写真装置のシアン色のカートリッジに装着した。
次に、A4サイズ普通紙でシアン単色にてベタ画像の出力を行い、分光濃度計(商品名:X−rite504、X−rite(株)製)にて紙上の濃度が1.45となるように像露光光量を設定した。
次に、印加電圧を−400Vから100V間隔で−2000Vまで印加し、それぞれの印加電圧における総電流を測定した。そして、横軸に印加電圧を、縦軸に総電流をとったグラフを作成し、印加電圧−400V〜−800Vにおける一次近似曲線から乖離する電流分(以降、放電電流とも呼ぶ)が100μAとなる印加電圧を求めた。放電電流100μAとなる印加電圧における総電流値に、総電流を設定した。
次に、A4サイズ、線幅0.1mm、線間隔10mmの正方形格子画像を、スキャナーから読み込み、シアン単色にて連続で5000枚出力した。画像出力後、電子写真装置の主電源を切って三日間放置した。放置後、電子写真装置の主電源を入れてすぐに、上記の正方形格子画像を同様に1枚出力して、出力画像の画像流れを目視し、下記の基準で画像流れを評価した。
評価ランクは以下の通りとした。
ランク5:格子画像に異常は認められない。
ランク4:格子画像の横線が破断しているが、縦線には異常は認められない。
ランク3:格子画像の横線が消失しているが、縦線には異常は認められない。
ランク2:格子画像の横線が消失しており、縦線が破断している。
ランク1:格子画像の横線が消失しており、縦線も消失している。
このとき、格子画像における横線とは、感光体の円筒軸方向と平行な線を指し、縦線とは感光体円筒軸方向と垂直な線を指す。
製造した実施例感光体1〜30と比較例感光体1〜8を使用して、以下の条件で保護層の低湿環境下の耐久電位変動と摩耗量を評価した。
電子写真装置には、キヤノン(株)製の複写機、iR ADVANCE C5051Fの改造機を使用した。改造点は、像露光レーザーパワーの調節ができるようにした。
まず、電子写真感光体の50000枚出力前における保護層膜厚を、干渉膜厚計(商品名:MCPD−3700、大塚電子(株)製)を用いて測定した。
電子写真装置および電子写真感光体を温度23℃湿度5%RHの環境に24時間以上放置した後に、電子写真感光体を電子写真装置のシアン色のカートリッジに装着した。先ず初期に電子写真感光体の表面が−700Vになるように帯電装置の条件を設定した。これに像露光レーザーパワーを調整して−700Vの電位を−200Vまで下げる光量設定を記録した。
次に、A4サイズ普通紙でシアン単色にてハーフトーン画像の出力を行い、分光濃度計(商品名:X−rite504、X−rite(株)製)にて出力画像の濃度が0.85となるように像露光レーザーパワーを設定し、連続で50000枚出力した。
その後、電子写真感光体の表面が−700Vになるように帯電装置の条件を設定し、初期に記録した像露光レーザーパワーに再調整し、その時の表面電位を読み取った。その電位の絶対値の増減分を耐久電位変動量として測定した。
次に、電子写真装置から電子写真感光体を取出して50000枚出力後の保護層膜厚を測定し、50000枚出力前後の保護層膜厚の差分、すなわち摩耗量を算出した。以上の評価結果を表1に示す。
表1の結果より、本発明の電子写真感光体は、電気特性および耐久特性が良好で、さらに画像流れの抑制についても実施例感光体の方が比較例感光体よりも一段と良好な性能を有する。
2‥‥帯電手段
3‥‥露光光
4‥‥現像手段
5‥‥転写手段
6‥‥転写材
7‥‥前露光光
8‥‥クリーニング手段
9‥‥プロセスカートリッジ
10‥‥中間転写体
11‥‥転写紙
12‥‥給紙経路
13‥‥給紙トレイ
14‥‥二次転写手段
15‥‥定着手段
16‥‥排紙部
17‥‥イエロー色用のプロセスカートリッジ
18‥‥マゼンタ色用のプロセスカートリッジ
19‥‥シアン色用のプロセスカートリッジ
20‥‥ブラック色用のプロセスカートリッジ
Claims (17)
- 支持体および該支持体上の感光層を有する電子写真感光体において、
該電子写真感光体の表面層が、下記式(1)で示される正孔輸送性化合物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 前記式(1)中のAr1が、置換もしくは無置換のフェニル基である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のAr2が、置換もしくは無置換のフェニレン基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のAr3が、置換もしくは無置換のフェニレン基である請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のZ1が前記式(2)で示される1価の基であり、Z2が水素原子である請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(2)中のAr21が、ベンゼンからs+1個の水素原子を除して導き出されるs+1価の基である請求項6に記載の電子写真感光体。
- 前記式(2)中の少なくとも1つのR23が、トリフルオロメチル基である請求項6または7に記載の電子写真感光体。
- 前記式(2)中のsが2であり、2個のR23がどちらもトリフルオロメチル基である請求項8に記載の電子写真感光体。
- 前記式(2)中のrが0である請求項6〜9のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(1)中のZ1が前記式(3)で示される1価の基であり、Z2が水素原子である請求項1〜5のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記式(3)中のAr31が、ベンゼンからu+1個の水素原子を除して導き出されるu+1価の基である請求項11に記載の電子写真感光体。
- 前記式(3)中の少なくとも1個のR33が、トリフルオロメチル基である請求項11または12に記載の電子写真感光体。
- 前記式(3)中のuが1または2であり、すべてのR33がトリフルオロメチル基である請求項13に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段から選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置の本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 支持体および該支持体上の感光層を有する電子写真感光体の製造方法において、
該製造方法が、下記式(1)で示される正孔輸送性化合物を含有する表面層用塗布液の塗膜を形成し、該表面層用塗布液の塗膜中の下記式(1)で示される正孔輸送性化合物を重合させ、該電子写真感光体の表面層を形成する工程を有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
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