JP5975942B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置、ならびに電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
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Description
該電子輸送層は、重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物の硬化物であり、かつ、炭素原子、窒素原子および酸素原子を含有し、
該電子輸送層が下記式(1)〜(3)を満たすことを特徴とする電子写真感光体に関する。
σ(C)≦1.5 (1)
σ(N)≦1.5 (2)
σ(O)≦1.5 (3)
(式(1)〜(3)中、
σ(C)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該炭素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
σ(N)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該窒素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
σ(O)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該酸素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
該10点は、該電子輸送層の上端の点と下端の点、および電子輸送層の膜厚を深さ方向に9等分する8個の点からなる。)
また、本発明は、上記電子写真感光体の製造方法であって、
前記重合性官能基を有する電子輸送物質、前記重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および前記架橋剤を含む組成物を含有する電子輸送層用塗布液の塗膜を形成する工程と、
該塗膜を加熱乾燥させることによって、組成物を重合させ、電子輸送層を形成する工程とを有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法に関する。
使用装置:PHI社(Physical Electronics Industries, INC.)製
Quantum 2000 Scanning ESCA Microprobe
最表面及びエッチング後内部測定条件:
X線源 Al Ka1486.6eV(25W15kV)、測定エリア100μm
分光領域1500×300μm、Angle45°、
Pass Energy117.40eV
エッチング条件:
Ion gun C60(10kV 2mm×2mm)、Angle70°。
C1s:278〜298eV
O1s:525〜545eV
N1s:390〜410eV。
σ(C)≦1.5 (1)
σ(N)≦1.5 (2)
σ(O)≦1.5 (3)
(式(1)〜(3)中、σ(C)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該炭素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。σ(N)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該窒素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。σ(O)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該酸素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
本発明の電子輸送層は、構成原子として、炭素原子、窒素原子および酸素原子を含有する硬化膜である。電子輸送層の均一性の観点から、電子輸送層が重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物を重合させて得られる重合物を含有することが好ましい。
σ(C)≦1.0 (4)
σ(N)≦1.0 (5)
σ(O)≦1.0 (6)
電子輸送物質としては、例えば、キノン化合物、イミド化合物、ベンズイミダゾール化合物、シクロペンタジエニリデン化合物などが挙げられる。
電子輸送物質は、重合性官能基を有する電子輸送物質であることが好ましい。重合性官能基としては、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、メトキシ基などが挙げられる。
次に架橋剤について説明する。
架橋剤としては、重合性官能基を有する電子輸送物質、および重合性官能基を有する熱可塑性樹脂と重合または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三,金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊(1981年)等に記載されている化合物等を用いることができる。
電子輸送層の均一性を向上させる観点から、架橋剤の分子量が200〜1300の範囲が好ましい。より好ましくは、1000以下である。
次に、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂について説明する。重合性官能基を有する熱可塑性樹脂としては、下記式(D)に示される構造単位を有する熱可塑性樹脂(以下樹脂Dとも称する)が好ましい。
・質量分析
質量分析計(MALDI−TOF MS:ブルカー・ダルトニクス(株)製 ultraflex)を用い、加速電圧:20kV、モード:Reflector、分子量標準品:フラーレンC60の条件で、分子量を測定した。得られたピークトップ値で確認した。
・NMR分析
1,1,2,2−テトラクロロエタン(d2)もしくは、ジメチルスルホキシド(d6)中、120℃にて1H−NMR、13C−NMR分析(FT−NMR:日本電子(株)製JNM−EX400型)により構造を確認した。
・GPC分析
東ソー(株)製のゲルパーミエーションクロマトグラフィー「HLC−8120」で測定し、ポリスチレン換算で計算した。
支持体としては、導電性を有するもの(導電性支持体)であることが好ましく、例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄などの金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスなどの絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金などの金属の薄膜を形成した支持体、または酸化インジウム、酸化スズなどの導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
電子輸送層上には、電荷発生層が設けられる。
電荷発生物質としては、アゾ顔料、ペリレン顔料、アントラキノン誘導体、アントアントロン誘導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラントロン誘導体、ビオラントロン誘導体、イソビオラントロン誘導体、インジゴ誘導体、チオインジゴ誘導体、金属フタロシアニン、無金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料や、ビスベンズイミダゾール誘導体などが挙げられる。これらの中でも、アゾ顔料、およびフタロシアニン顔料の少なくとも一方が好ましい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニンが好ましい。
電荷発生層の膜厚は、0.05μm以上5μm以下であることが好ましい。
正孔輸送物質としては、例えば、多環芳香族化合物、複素環化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ベンジジン化合物、トリアリールアミン化合物、トリフェニルアミンが挙げられる。または、これらの化合物から誘導される基を主鎖または側鎖に有するポリマーが挙げられる。これらの中でもトリアリールアミン化合物、ベンジジン化合物、またはスチリル化合物が好ましい。
図3に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
図3において、1は円筒状の電子写真感光体であり、軸2を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。回転駆動される電子写真感光体1の表面(周面)は、帯電手段3(一次帯電手段:帯電ローラーなど)により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段(不図示)からの露光光(画像露光光)4を受ける。こうして電子写真感光体1の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
まず、本発明に係る電子輸送性化合物の合成例を示す。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)5.4部および2−メチル6−エチルアニリン(東京化成工業(株)製)4部、2−アミノ1−ブタノール3部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物A101を1.0部得た。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、東京化成工業(株)製ナフタレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株))製5.4部、および2−アミノ酪酸(東京化成工業(株))5部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物A129を4.6部得た。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部および2,6ジエチルアニリン(東京化成工業(株)製)4.5部、4−アミノベンゼンチオール4部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物A114を1.3部得た。
トルエン100部およびエタノール50部の混合溶媒へ、アルドリッチ社製4−(ヒドロキシメチル)フェニルボロン酸2.8部およびシグマアルドリッチジャパン(株)社製フェナントレンキノンから窒素雰囲気下でChem. Educator No.6, 227−234 (2001)に記載の合成方法で合成した3,6−ジブロモ−9,10−フェナントレンジオン7.4部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100部を滴下した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を0.55部添加した後、2時間還流させた。反応後有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A216を3.2部得た。
3−アミノフェニルボロン酸1水和物2.8部およびフェナントロリンキノン(シグマアルドリッチジャパン(株)社製)を窒素雰囲気下で、合成例4と同様に2,7−ジブロモ−9,10−フェナントロリンキノン7.4部を合成した。トルエン100部およびエタノール50部の混合溶媒に、2,7−ジブロモ−9,10−フェナントロリンキノン7.4部を加え、20%炭酸ナトリウム水溶液100部を滴下した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)を0.55部添加した後、2時間還流させた。反応後、有機相をクロロホルムで抽出し、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行った。溶媒を減圧下で除去した後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製を行い、化合物A316を2.2部得た。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ペリレンテトラカルボン酸二無水物(東京化成工業(株)製)7.4部および2,6ジエチルアニリン(東京化成工業(株)製)4部、2−アミノフェニルエタノール4部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、8時間還流を行い、析出物を濾別し、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物A803を5.0部得た。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部およびロイシノール5.2部を加え、室温で1時間撹拌後、7時間還流を行った。ジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、酢酸エチルで再結晶を行い、化合物A168を5.0部得た。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部およびロイシノール2.6部、2−(2−アミノエチルチオ)エタノール2.7部を加え、室温で1時間撹拌後、7時間還流を行った。得られた黒褐色溶液からジメチルアセトアミドを減圧蒸留で除いた後、酢酸エチル/トルエン混合溶液に溶解した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒酢酸エチル/トルエン)で分離後、目的物を含有するフラクションを濃縮し、得られた結晶をトルエン/ヘキサン混合溶液で再結晶を行い、化合物A163を2.5部得た。
次に、電子写真感光体の製造および評価について示す。
長さ260.5mmおよび直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
上記判定用電子写真感光体を、ジメトキシメタン40部およびo−キシレン60部の混合溶剤に5分間浸漬させ、正孔輸送層を剥離させた後、さらにシクロヘキサノン溶剤に5分間浸漬させ、電荷発生層も剥離させた。その後、10分100℃で乾燥させた。FTIR−ATR法を用いて電子輸送層表面に正孔輸送層及び電荷発生層の成分が残っていないことを確認した。この電子写真感光体を温度25℃、湿度50%RH環境下に24時間放置した後、電子写真感光体の中央部分(端から130mmの位置)を1cm角に切り出し、ESCA測定用サンプルを作製した。
製造したプラスメモリーおよび電位変動評価用の電子写真感光体を、キヤノン(株)製のレーザービームプリンター(商品名:LBP−2510)の改造機(前露光OFF、一次帯電:ローラ接触DC帯電、プロセススピード120mm/秒、レーザー露光。)に装着して、電位変動および出力画像(プラスメモリー)の評価を行った。詳しくは以下のとおりである。
温度23℃、湿度50%RHの環境下にて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(model6000B−8:トレック・ジャパン(株)製)を装着した。製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計(model344:トレック・ジャパン(株)製)を使用して測定した。また、電子写真感光体の表面電位は、暗部電位(Vd)が−600V、明部電位(Vl)が−200Vになるよう、帯電電圧と露光光量を設定した。次に、外部電源(トレック社製高圧電源、Model 610C)により、DC帯電として+300Vを5分間、レーザービームプリンターの中で電子写真感光体を回転させながら帯電ローラより印加した。5分後にプラス電荷(+300V)印加前の暗部電位(Vd)、明部電位(Vl)を設定した帯電電圧と露光光量で、5分後にプラス電荷(+300V)印加後の暗部電位、明部電位測定を行った。そして、プラス電荷印加前後の明部電位差をプラスメモリー△Vlとして測定した。結果を表12に示す。
次いで、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジに、上述の電子写真感光体を装着して、そのプロセスカートリッジをシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、プラス電荷印加前後で画像を出力した。プラス電荷印加前後でハーフトーン画像を1枚ずつ画像出力した。
ハーフトーン画像は図4に示すように、1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像を作成したものである。
プラスメモリー画像の評価は、プラス電荷印加前の1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度と、プラス電荷印加後の1ドット桂馬パターンのハーフトーン画像の画像濃度との濃度差を測定することで行った。分光濃度計(商品名:X−Rite504/508、X−Rite(株)製)で、1枚のドット桂馬パターンのハーフトーン画像中で濃度差を10点測定した。合計10点の平均を算出した。同様にしてプラス電荷印加を行っていないときのハーフトーン画像においても同様に、合計10点の濃度の平均値を算出した。両者の画像濃度差を表12に示す。ハーフトーン画像の濃度が大きいほど、プラスメモリーが強く生じていることになる。上記濃度差(マクベス濃度差)が小さいほど、プラスメモリーが抑制されたことを意味する。プラスメモリー画像濃度差が0.10以上であると見た目に明らかな差があるレベルであり、0.10未満であれば見た目に明らかな差はないレベルであった。
温度23℃、湿度5%RHの環境下にて、上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(model6000B−8:トレック・ジャパン(株)製)を装着した。電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計(model344:トレック・ジャパン(株)製)を使用して測定した。また、暗部電位(Vd)が−600V、明部電位(Vl)が−200Vになるよう、帯電電圧と露光光量を設定した。
その状態(現像機の部分に電位プローブがある状態)で設定した露光量において、連続2000枚の繰り返し使用を行った。2000枚後のVd、Vlを表12に示す。
電子輸送層の膜厚を0.53μmから0.38μm(実施例2)、0.25μm(実施例3)、0.20μm(実施例4)、0.15μm(実施例5)に変更した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送物質(A101)4部、イソシアネート化合物(B1:保護基(H1)=5.1:2.2(質量比))5.5部、樹脂(D1)0.3部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート0.05部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.61μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
電子輸送層の膜厚を0.61μmから0.52μm(実施例7)、0.40μm(実施例8)、0.26μm(実施例9)に変更した以外は実施例6と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送物質(A101)5部、アミン化合物(C1−3)2.3部、樹脂(D1)3.3部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、硬化させることによって、膜厚が0.51μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
電子輸送層の膜厚を0.51μmから0.45μm(実施例11)、0.34μm(実施例12)に変更した以外は実施例10と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
電子輸送物質(A101)5部、アミン化合物(C1−3)1.75部、樹脂(D1)2部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.70μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
電子輸送層の膜厚を0.70μmから0.58μm(実施例14)、0.50μm(実施例15)、0.35μm(実施例16)に変更した以外は実施例13と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
実施例9の電子輸送物質(A101)から表12に示すように変更した以外は実施例9と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12に示す。
実施例16の電子輸送物質を(A101)から表12、13に示すように変更した以外は実施例16と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表12、13に示す。
実施例8の架橋剤、電子輸送層の膜厚を表13に示すように変更した以外は実施例8と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
実施例16の架橋剤を表13に示すように変更した以外は実施例16と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送物質(A101)4部、アミン化合物(C1−9)4部、樹脂(D1)1.5部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.2部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.35μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
実施例56の架橋剤を表13に示すように変更した以外は実施例56と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
実施例9の樹脂を表13に示すように変更した以外は実施例9同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送物質(A124)6部、アミン化合物(C1−3)2.1部、樹脂(D21)1.2部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.80μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
実施例63の電子輸送物質を(A124)から表13に示すように変更した以外は実施例63と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送物質(A125)6部、アミン化合物(C1−3)2.1部、樹脂(D21)0.5部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が2.10μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送物質(A125)6.5部、アミン化合物(C1−3)2.1部、樹脂(D21)0.4部、触媒としてのドデシルベンゼンスルホン酸0.1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が2.10μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
電子輸送層の膜厚を2.10μmから1.55μmに変更した以外は実施例66と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送物質(A404)3.6部、イソシアネート化合物(B1:保護基(H1)=5.1:2.2(質量比))7.0部、樹脂(D11)1.3部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート0.05部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.53μmの硬化膜である電子輸送層を形成した。
実施例69の電子輸送物質、架橋剤、樹脂の種類を表13に示すように変更した以外は、実施例69と同様にして電子写真感光体を形成し、同様に評価した。結果を表13に示す。
実施例69の電子輸送物質、架橋剤、樹脂の種類を表13に示すように変更し、電子輸送層の膜厚を1.20μmに変更した以外は、実施例69と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層の膜厚を0.80μmから3.30μmに変更した以外は実施例63と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層の膜厚を0.80μmから3.80μmに変更した以外は実施例64と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
電子輸送層の膜厚を2.10μmから4.50μmに変更した以外は実施例66と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表13に示す。
実施例69の電子輸送物質、架橋剤、樹脂の種類を表13に示すように変更した以外は、実施例69と同様にして電子写真感光体を形成し、同様に評価した。結果を表13に示す。
実施例1において、導電層用塗布液、下引き層用塗布液および正孔輸送層用塗布液の調整を以下のように変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にプラスメモリーの評価を行った。結果を表14に示す。
この分散液からメッシュ(目開き:150μm)でガラスビーズを取り除いた。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して10質量%になるように、表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子を分散液に添加した。シリコーン樹脂粒子は、商品名:トスパール120、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ(株)製、平均粒径2μmのものを用いた。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して0.01質量%になるように、レベリング剤としてのシリコーンオイルを分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。シリコーンオイルは、商品名:SH28PA、東レ・ダウコーニング(株)製のものを用いた。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間150℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が30μmの導電層を形成した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、硬化(重合)させることによって、膜厚が0.52μmの硬化膜である下引き層を形成した。
実施例86において、正孔輸送層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例86と同様に電子写真感光体を製造し、同様にプラスメモリーの評価を行った。結果を表14に示す。
実施例87の正孔輸送層用塗布液の調製において、ポリカーボネート樹脂J10部の代わりに、ポリエステル樹脂I(重量平均分子量120,000)10部とした以外は実施例87と同様に電子写真感光体を製造し、同様にプラスメモリーの評価を行った。結果を表14に示す。
実施例86〜88において、導電層用塗布液の調製を以下のように変更した以外は、実施例86〜88と同様に電子写真感光体を製造し、同様にプラスメモリーの評価を行った。結果を表14に示す。
この分散液からメッシュ(目開き:150μm)でガラスビーズを取り除いた。
実施例86において、電子輸送物質の種類と含有量を表14に示すように変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にプラスメモリーの評価を行った。結果を表14に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表15に示す。
電子輸送物質(A225)4.0部、ヘキサメチレンジイソシアネート3部、樹脂(D1)4部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が1.0μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表15に示す。
電子輸送物質(A124)5部、2,4−トルエンジイソシアネート2.5部、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)(商品名:マルカリンカー、丸善石油化学社製)2.5部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.4μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表15に示す。
電子輸送物質(A124)7部、2,4−トルエンジイソシアネート2.0部、「マルカリンカー」1部を、ジメチルアセトアミド100部とメチルエチルケトン100部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間160℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.4μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
電子輸送物質(A922)5部、イソシアネート化合物(スミジュール3173、住友バイエルンウレタン社製)13.5部、ブチラール樹脂(BM−1、積水化学工業(株)製)10部、触媒としてのジオクチルスズラウリレート0.005部を、メチルエチルケトン120部の溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を40分間170℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が1.0μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
電子輸送物質(A101)5部、メラミン樹脂(ユーバン20HS:三井化学製)2.4部を、テトラヒドロフラン50部とメトキシプロパノール50部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を60分間150℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が1.00μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層の膜厚を1.00μmから0.50μmに変更した以外は比較例5と同様にして電子写真感光体を作成し、同様に評価した。結果を表16に示す。
電子輸送層のメラミン樹脂をフェノール樹脂(プライオーフェンJ325:大日本インキ化学工業(株)製)に変更した以外は比較例5と同様に電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
下記式(12)で示される電子輸送物質5部とトリメチロールプロパントリアクリレート(カヤラッドTMPTA:日本化薬(株)製)5部、AIBN(2,2−アゾビスイソブチロニトリル)0.1部をテトラヒドロフラン190部に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間150℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が0.8μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
上記式(12)で示される電子輸送物質5部と下記式(13)で示される化合物5部をトルエン60部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を加速電圧150kV、照射線量10Mradの条件で電子線を照射し重合させることによって、膜厚が1.0μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
特表2009−505156号公報の実施例1に記載の下記式で示されるブロック共重合体、ブロックイソシアネート化合物、および塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体を用いて電子輸送層を形成し、0.32μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
電子輸送物質(A101)5部、ポリカーボネート樹脂(Z200:三菱ガス化学(株)製)5部を、ジメチルアセトアミド50部とクロロベンゼン50部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間120℃で加熱し、重合させることによって、膜厚が1.00μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
樹脂(D1)5部をメチルエチルケトン200部の混合溶媒に溶解した溶液に、下記構造式(15)ので示される電子輸送物質(顔料)5重量部を加え、サンドミルにて3時間分散処理を行い、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を10分間100℃で加熱し、膜厚が1.5μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
シランカップリング剤で表面処理をした酸化亜鉛顔料、アリザリン(A922)、ブロックイソシアネートおよびブチラール樹脂を用いて電子輸送層を形成(特開2006−030698号公報の実施例1の構成)し、25μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
下記式(11‐1)で示される構造を有する化合物、および(11‐2)で示される構造を有する化合物の混合物10部に、N−メチル−2−ピロリドン30部とシクロヘキサノン60部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を30分間150℃で加熱し、重合させることによって、下記式(11−3)で示される構造を有する、膜厚が0.20μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
上記式(12)で示される電子輸送物質10部をトルエン60部の混合溶媒に溶解し、電子輸送層用塗布液を調製した。この電子輸送層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を加速電圧150kV、照射線量10Mradの条件で電子線を照射し重合させることによって、膜厚が1.0μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
特許4594444号公報の実施例1に記載の電子輸送物質を含有する共重合体の粒子を用いて電子輸送層を形成し、膜厚が1.00μmの電子輸送層を形成した。
電子輸送層を以下のように形成した以外は実施例1と同様にして電子写真感光体を製造し、同様に評価した。結果を表16に示す。
特開2004−093801号公報の実施例1に記載の電子輸送物質の重合体を溶媒に溶解させた電子輸送層用塗布液を用いて、電子輸送層を形成し、膜厚が2.00μmの電子輸送層を形成した。
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 案内手段
P 転写材
101 支持体
102 電子輸送層
103 感光層
104 電荷発生層
105 正孔輸送層
Claims (15)
- 支持体と、電子輸送層と、感光層とをこの順に有する電子写真感光体であって、
該電子輸送層は、重合性官能基を有する電子輸送物質、重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および架橋剤を含む組成物の硬化物であり、かつ、炭素原子、窒素原子および酸素原子を含有し、
該電子輸送層が下記式(1)〜(3)を満たすことを特徴とする電子写真感光体。
σ(C)≦1.5 (1)
σ(N)≦1.5 (2)
σ(O)≦1.5 (3)
(式(1)〜(3)中、
σ(C)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該炭素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
σ(N)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該窒素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
σ(O)は、10点における該電子輸送層の水素原子を除く全原子に対する該酸素原子の比率(atoms %)をX線光電子分光法(ESCA)によって分析したときの、得られた10点の値の標準偏差を示す。
該10点は、該電子輸送層の上端の点と下端の点、および電子輸送層の膜厚を深さ方向に9等分する8個の点からなる。) - 前記標準偏差σ(C)、σ(N)、およびσ(O)が、下記式(4)〜(6)を満たす請求項1に記載の電子写真感光体。
σ(C)≦1.0 (4)
σ(N)≦1.0 (5)
σ(O)≦1.0 (6) - 前記電子輸送層中の前記炭素原子の比率、前記窒素原子の比率、および前記酸素原子の比率の合計が、90%以上100%以下(ESCAにおいて測定感度のない水素原子を除く)である請求項1または2に記載の電子写真感光体。
- 前記重合性官能基を有する電子輸送物質の分子量が、前記架橋剤の分子量に対して、0.5倍以上1.5倍以下である請求項1から3のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記熱可塑性樹脂の重量平均分子量が5000以上400000以下である請求項4に記載の電子写真感光体。
- 前記熱可塑性樹脂の重量平均分子量が5000以上300000以下である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質の重合性官能基が、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、メトキシ基及びカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも1種である請求項4から6のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質の分子量が1000以下である請求項4から7のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記電子輸送物質が、下記式(A1)〜(A9)のいずれかで示される化合物である請求項4から8のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
αは、主鎖の原子数が1〜6のアルキレン基、炭素数1〜6のアルキル基で置換された主鎖の原子数が1〜6のアルキレン基、ベンジル基で置換された主鎖の原子数1〜6のアルキレン基、アルコシキカルボニル基で置換された主鎖の原子数1〜6のアルキレン基、またはフェニル基で置換された主鎖の原子数が1〜6のアルキレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基およびメトキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有しても良い。該アルキレン基の主鎖中の炭素原子の1つは、OまたはSまたはNHまたはNR19(R19はアルキル基である。)で置き換わっていても良い。
βは、フェニレン基、炭素数1〜6のアルキル置換フェニレン基、ニトロ置換フェニレン基、ハロゲン置換フェニレン基、またはアルコキシ基置換フェニレン基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、およびメトキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有しても良い。
γは、水素原子、主鎖の原子数が1〜6のアルキル基、または炭素数1〜6のアルキル基で置換された主鎖の原子数が1〜6のアルキル基を示す。これらの基は、置換基として、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基、およびメトキシ基からなる群より選択される少なくとも1種の基を有しても良い。該アルキル基の主鎖中の炭素原子の1つは、OまたはSまたはNHまたはNR1003(R1003はアルキル基である。)で置き換わっていても良い。) - 前記架橋剤が、イソシアネート基、ブロック化イソシアネート基、または−CH2−OR1で示される基(R1は、水素原子またはアルキル基)を3〜6個有する化合物である請求項4から10のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記架橋剤の分子量が1000以下である請求項4から11のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置に着脱自在であるプロセスカートリッジ。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の電子写真感光体の製造方法であって、
前記重合性官能基を有する電子輸送物質、前記重合性官能基を有する熱可塑性樹脂、および前記架橋剤を含む組成物を含有する電子輸送層用塗布液の塗膜を形成する工程と、
該塗膜を加熱乾燥させることによって、組成物を重合させ、電子輸送層を形成する工程とを有することを特徴とする電子写真感光体の製造方法。
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