JP6468825B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、電子写真装置およびイミド化合物 - Google Patents
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Description
該下引き層が下記式(1)
R1は、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR7に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。R7は、水素原子またはアルキル基を示す。
R2は、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR8に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。R8は、水素原子またはアルキル基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数1〜6のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が4以上である。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。)
で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体に関する。
本発明の下引き層には、式(1)で示される化合物を含む組成物の重合物を含有する。
下引き層に式(1)で示される化合物を含む組成物の重合物を含有する場合、組成物には、さらに、架橋剤もしくは、架橋剤と樹脂を含有することが好ましい。
L2およびL3は、それぞれ独立に、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR8に置き換えて導かれる基、または置換若しくは無置換のアリール基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数1〜6のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、またはフェニル基である。
S2〜S5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。)
架橋剤としては、上記式(1)で示される化合物(電子輸送物質)と重合(硬化)または架橋する化合物を用いることができる。具体的には、山下晋三,金子東助編「架橋剤ハンドブック」大成社刊(1981年)などに記載されている化合物等を用いることができる。
樹脂としては、式(1)で示される化合物と重合(硬化)することが可能な重合性官能基を有する樹脂を用いることができる。重合性官能基として好ましくは、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基が挙げられる。
支持体は、導電性を有するもの(導電性支持体)が好ましい。例えば、アルミニウム、ニッケル、銅、金、鉄の金属または合金製の支持体を用いることができる。ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ガラスといった絶縁性支持体上にアルミニウム、銀、金といった金属の薄膜を形成した支持体が挙げられる。または、酸化インジウム、酸化スズの如き導電性材料の薄膜を形成した支持体が挙げられる。
下引き層上には、感光層(電荷発生層、電荷輸送層)が設けられる。電荷発生層や電荷輸送層は、それぞれ複数設けてもよい。
図1に、電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。
使用測定器:(JMN−EX400JEOL社)
溶媒:重クロロホルム(CDCl3)
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部および4−ヘプチルアミン4部、2−アミノ−1,3−プロパンジオール3部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、8時間還流を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒酢酸エチル/トルエン)で分離した後、目的物を含有するフラクションを濃縮した。その濃縮物を酢酸エチル/トルエン混合溶液で再結晶を行い、目的の化合物を2.0部得た。得られた化合物を核磁気共鳴装置を用いてNMRスペクトルの測定を行ったところ、例示化合物101であり、そのNMRスペクトルを図5に示す。
ジメチルアセトアミド200部に、窒素雰囲気下で、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.4部および2,6−ジイソプロピルアニリン4部、2−アミノ−1,3−プロパンジオール3部を加え、室温で1時間撹拌し、溶液を調製した。溶液を調製後、10時間還流を行い、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒酢酸エチル/トルエン)で分離した後、目的物を含有するフラクションを濃縮した。その濃縮物を酢酸エチル/トルエン混合溶液で再結晶を行い、目的の化合物を1.5部得た。得られた化合物を核磁気共鳴装置を用いてNMRスペクトルの測定を行ったところ、例示化合物202であり、そのNMRスペクトルを図6に示す。
長さ260.5mmおよび直径30mmのアルミニウムシリンダー(JIS−A3003、アルミニウム合金)を支持体(導電性支持体)とした。
ガラスビーズを取り除いた後の分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して10質量%になるように、シリコーン樹脂粒子を分散液に添加した。また、分散液中の金属酸化物粒子と結着樹脂の合計質量に対して0.01質量%になるように、シリコーンオイルを分散液に添加して撹拌することによって、導電層用塗布液を調製した。この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布して塗膜を形成し、得られた塗膜を30分間150℃で乾燥・熱硬化させることによって、膜厚が30μmの導電層を形成した。シリコーン樹脂粒子は、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ(株)製のトスパール120(平均粒径2μm)を用いた。シリコーンオイルは、東レ・ダウコーニング(株)製のSH28PAを用いた。
上記レーザービームプリンターのシアン色用のプロセスカートリッジを改造し、現像位置に電位プローブ(model6000B−8:トレック・ジャパン(株)製)を装着した。そして、電子写真感光体の中央部の電位を表面電位計(model344:トレック・ジャパン(株)製)を使用して測定した。電子写真感光体の表面電位は、初期暗部電位(Vd)が−600V、初期明部電位(Vl)が−150Vになるよう、画像露光の光量を設定した。
式(1)で示される化合物、架橋剤、重合性官能基を有する樹脂の種類および含有量を表11,12に示すように変更した以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表11,12に示す。
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価を行った。結果を表13に示す。
下記式(6)で示される化合物3部、ポリアミド樹脂(アミランCM8000、東レ(株)製)7部をブタノール120部、メタノ−ル100部、DMF(ジメチルホルムアミド)30部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した。
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表13に示す。
下記式(7)で示される化合物5部、ポリアミド樹脂(アミランCM8000)5部をブタノール120部、メタノ−ル100部、DMF30部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した)。
以下の下引き層用塗布液を用いた以外は、実施例1と同様に電子写真感光体を製造し、同様にゴーストの評価をおこなった。結果を表13に示す。
下記式(8)で示される化合物10部、フェノール樹脂(PL−4804、群栄化学(株)製)5部をジメチルホルムアミド200部、ベンジルアルコール150部の混合溶媒に溶解し下引き層用塗布液を調製した。
実施例1〜77において調製した下引き層用塗布液0.5gを、アルミニウムシート上にワイヤーバー法により均一に塗布し、得られた塗膜を温度160℃30分間で加熱し、重合(硬化)させてサンプルを得た。このサンプルの中央部を100mm×50mmの領域だけ切り取り、それぞれ温度20度のアノンおよび酢酸エチルの混合液(重量比=1:1)中に10分間浸漬し、浸漬前の初期重量と浸漬後の重量を測定した。さらに、サンプル上に形成された塗膜を削り取り、アルミニウムシートの重量を測定した。下記式により浸漬後重量減少率(溶出量、%)を求めた。
浸漬後重量減少率(%)=((初期重量−浸漬後重量)/初期重量−アルミニウムシート重量))×100
浸漬後重量減少率(%)が5%以下の場合、下引き層は溶出しにくい膜であると判断した。この結果、実施例1〜77で形成した下引き層は、浸漬後重量減少率(%)が5%以下であり、溶出しにくい層であった。
2 軸
3 帯電手段
4 露光光
5 現像手段
6 転写手段
7 クリーニング手段
8 定着手段
9 プロセスカートリッジ
10 案内手段
P 転写材
101 支持体
102 下引き層
103 感光層
104 電荷発生層
105 正孔輸送層
Claims (12)
- 支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が下記式(1)
R1は、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、または、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR7に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。R7は、水素原子またはアルキル基を示す。
R2は、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、主鎖の炭素数が1〜6の置換若しくは無置換のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR8に置き換えて導かれる基、または置換のアリール基である。R8は、水素原子またはアルキル基を示す。
該置換のアルキル基の置換基は、炭素数1〜6のアルキル基、ベンジル基、アルコキシカルボニル基、フェニル基を示す。
該置換のアリール基の置換基は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基であり、該アリール基が有するすべての置換基を併せた水素原子以外の原子の原子数が4以上である。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。)
で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - R1は、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜3のアルキル基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜3のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、または、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜3のアルキル基の主鎖中の1つをNR7に置き換えて導かれる基である請求項1に記載の電子写真感光体。
- 支持体、該支持体上に形成されている下引き層、及び該下引き層上に形成されている感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が下記式(1)
R1は、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR7に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。R7は、水素原子またはアルキル基を示す。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。
R2は、下記式(3)で示される1価の基であり、
S1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメトキシ基、チオエトキシ基、アミノメトキシ基、またはアミノエトキシ基を示し、
S2〜S5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。)
で示される化合物を含む組成物の重合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。 - 前記組成物は、さらに架橋剤を含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の電子写真感光体。
- 前記架橋剤は、
イソシアネート基もしくはブロックイソシアネート基を有するイソシアネート化合物、または、
N−メチロール基もしくはアルキルエーテル化されたN−メチロール基を有するアミン化合物
である請求項5に記載の電子写真感光体。 - 前記組成物は、さらに重合性官能基を有する樹脂を含有する請求項5または6に記載の電子写真感光体。
- 前記重合性官能基を有する樹脂の重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、カルボキシル基またはメトキシ基である請求項7に記載の電子写真感光体。
- 前記組成物中における式(1)で示される化合物と前記架橋剤および/または前記重合性官能基を有する樹脂との質量比率が100:50〜100:250である請求項7または8に記載の電子写真感光体。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも1つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有する電子写真装置。
- 下記式(1)
R1は、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを酸素原子に置き換えて導かれる基、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つを硫黄原子に置き換えて導かれる基、または、2つ以上の重合性官能基を有する主鎖の炭素数が1〜6のアルキル基の主鎖中のCH2の1つをNR7に置き換えて導かれる基を示し、該重合性官能基は、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、またはカルボキシル基である。R7は、水素原子またはアルキル基を示す。
R3〜R6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基示す。
R2は、下記式(3)で示される1価の基であり、
S1は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、メトキシ基、エトキシ基、チオメトキシ基、チオエトキシ基、アミノメトキシ基、またはアミノエトキシ基を示し、
S2〜S5は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、イソプロピル基、n−プロピル基、n−ブチル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、またはアミノアルコキシ基を示す。)
で示されるイミド化合物。
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