JPH05204175A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JPH05204175A JPH05204175A JP1438092A JP1438092A JPH05204175A JP H05204175 A JPH05204175 A JP H05204175A JP 1438092 A JP1438092 A JP 1438092A JP 1438092 A JP1438092 A JP 1438092A JP H05204175 A JPH05204175 A JP H05204175A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- charge
- layer
- photosensitive layer
- formula
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【目的】感度と繰り返し信頼性に優れる電子写真用感光
体を得る。 【構成】電荷輸送性物質として一般式（Ｉ）で示される
スチルベン化合物を用いる。 【化１】
体を得る。 【構成】電荷輸送性物質として一般式（Ｉ）で示される
スチルベン化合物を用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は電子写真用感光体に係
り、特に電子写真用感光体の感光層に用いられる電荷輸
送物質に関する。
り、特に電子写真用感光体の感光層に用いられる電荷輸
送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より電子写真用感光体（以下感光体
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニールカルバゾールまたはポリ
ビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着さ
せたものなどが利用されている。また感光体には暗所で
表面電荷を保持する機能、光を受容して電荷を発生する
機能、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要
であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持ったいわゆ
る単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と暗
所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに
機能分離した層を積層したいわゆる積層型感光体があ
る。これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成
には、例えばカールソン方式が適用される。この方式で
の画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯
電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの
静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現
像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着によ
り行われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナー
の除去、光除電などを行った後、再使用に供される。
とも称する）の感光材料としてはセレンまたはセレン合
金などの無機光導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カド
ミウムなどの無機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散さ
せたもの、ポリ−Ｎ−ビニールカルバゾールまたはポリ
ビニールアントラセンなどの有機光導電性物質、フタロ
シアニン化合物あるいはビスアゾ化合物などの有機光導
電性物質を樹脂結着剤中に分散させたものや真空蒸着さ
せたものなどが利用されている。また感光体には暗所で
表面電荷を保持する機能、光を受容して電荷を発生する
機能、同じく光を受容して電荷を輸送する機能とが必要
であるが、一つの層でこれらの機能を併せ持ったいわゆ
る単層型感光体と、主として電荷発生に寄与する層と暗
所での表面電荷と光受容時の電荷輸送に寄与する層とに
機能分離した層を積層したいわゆる積層型感光体があ
る。これらの感光体を用いた電子写真法による画像形成
には、例えばカールソン方式が適用される。この方式で
の画像形成は暗所での感光体へのコロナ放電による帯
電、帯電された感光体表面上への原稿の文字や絵などの
静電潜像の形成、形成された静電潜像のトナーによる現
像、現像されたトナー像の紙などの支持体への定着によ
り行われ、トナー像転写後の感光体は除電、残留トナー
の除去、光除電などを行った後、再使用に供される。
【０００３】近年、可とう性、熱安定性、膜形成性など
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、オキサジアゾール化合物
としては米国特許第３１８９４４７号明細書、ピラゾリ
ン化合物としては特公昭５９−２０２３号公報、またヒ
ドラゾン化合物としては特公昭５５−４２３８０号公
報、特公昭５７−１０１８４４号公報、特公昭５４−１
５０１２８号公報などにより種々の電荷輸送物質が知ら
れている。
の利点により、有機材料を用いた電子写真用感光体が実
用化されてきている。例えば、オキサジアゾール化合物
としては米国特許第３１８９４４７号明細書、ピラゾリ
ン化合物としては特公昭５９−２０２３号公報、またヒ
ドラゾン化合物としては特公昭５５−４２３８０号公
報、特公昭５７−１０１８４４号公報、特公昭５４−１
５０１２８号公報などにより種々の電荷輸送物質が知ら
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電
子写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足
するものが得られていないのが現状であり、高感度で繰
り返し特性の優れた感光体が強く望まれている。この発
明は上述の点に鑑みてなされその目的は電荷輸送層の電
荷輸送物質に新規な物質を用いることにより、高感度で
繰り返し特性に優れる複写機用および電子写真用の感光
体を提供することにある。
料は無機材料にない多くの長所を持つが、また同時に電
子写真用感光体に要求されるすべての特性を充分に満足
するものが得られていないのが現状であり、高感度で繰
り返し特性の優れた感光体が強く望まれている。この発
明は上述の点に鑑みてなされその目的は電荷輸送層の電
荷輸送物質に新規な物質を用いることにより、高感度で
繰り返し特性に優れる複写機用および電子写真用の感光
体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上述の目的は第一の発明
によれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般
式（Ｉ）で示されるスチルベン化合物を電荷輸送物質と
して含むこと、
によれば、導電性基体上に感光層を有し、感光層は一般
式（Ｉ）で示されるスチルベン化合物を電荷輸送物質と
して含むこと、
【０００６】
【化４】
【０００７】（ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれ
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） 第二の発明によれば導電性基体上に感光層を有し、感光
層は一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸
送物質として含むこと、
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） 第二の発明によれば導電性基体上に感光層を有し、感光
層は一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸
送物質として含むこと、
【０００８】
【化５】
【０００９】（ 式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれ
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） また第三の発明によれば導電性基体上に感光層を有し、
感光層は一般式（III ）で示されるヒドラゾン化合物を
電荷輸送物質として含むとすることにより達成される。
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） また第三の発明によれば導電性基体上に感光層を有し、
感光層は一般式（III ）で示されるヒドラゾン化合物を
電荷輸送物質として含むとすることにより達成される。
【００１０】
【化６】
【００１１】（ 式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16はそれ
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ17、Ｒ18はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） 一般式（Ｉ）、（II）または（III ）で示される化合物
の具体例が表１ないし表９に示される。表中、Ｐｈはフ
ェニル基（−Ｃ6 Ｈ5 ）、２−Ｔｈは２−Ｔｈｅｎｙｌ
基（−ＣＨ2 −Ｃ4 Ｈ3 Ｓ）、ｍ−ｔｏｌはトリル
（ｍ）基、ｐ−ｔｏｌはトリル（ｐ）基を示す。
ぞれ置換もしくは無置換のアルキル基，アリール基また
は複素環基を示し、Ｒ17、Ｒ18はそれぞれ水素原子，ア
ルキル基，アリール基を示し、ｎは１ないし３の整数を
表す。） 一般式（Ｉ）、（II）または（III ）で示される化合物
の具体例が表１ないし表９に示される。表中、Ｐｈはフ
ェニル基（−Ｃ6 Ｈ5 ）、２−Ｔｈは２−Ｔｈｅｎｙｌ
基（−ＣＨ2 −Ｃ4 Ｈ3 Ｓ）、ｍ−ｔｏｌはトリル
（ｍ）基、ｐ−ｔｏｌはトリル（ｐ）基を示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】
【表３】
【００１５】
【表４】
【００１６】
【表５】
【００１７】
【表６】
【００１８】
【表７】
【００１９】
【表８】
【００２０】
【表９】
【００２１】
【作用】前記一般式（Ｉ），（II）または（III)で示さ
れる化合物を感光層に用いた例は未だ知られていない。
本発明者等は前記目的を達成するために各種有機材料に
ついて鋭意検討した結果その技術的解明は十分成されて
いないがこのような化合物を電荷輸送物質として用いる
ことが電子写真特性を向上させるために極めて有効であ
ることを見いだし高感度で繰り返し特性に優れる感光体
を得るに至ったのである。
れる化合物を感光層に用いた例は未だ知られていない。
本発明者等は前記目的を達成するために各種有機材料に
ついて鋭意検討した結果その技術的解明は十分成されて
いないがこのような化合物を電荷輸送物質として用いる
ことが電子写真特性を向上させるために極めて有効であ
ることを見いだし高感度で繰り返し特性に優れる感光体
を得るに至ったのである。
【００２２】
【実施例】化合物の合成は以下のようにして行われる。
例えば化合物Ｉ−９は下記反応式に示す化合物（ａ）と
化合物（ｂ）とを用いて公知のＷｉｔｔｉｇ反応により
合成することができる。
例えば化合物Ｉ−９は下記反応式に示す化合物（ａ）と
化合物（ｂ）とを用いて公知のＷｉｔｔｉｇ反応により
合成することができる。
【００２３】
【化７】
【００２４】また化合物II−５は下記反応式に示す化合
物（ｃ）と化合物（ｄ）とを用いて公知のＷｉｔｔｉｇ
反応を行い、化合物（ｅ）を合成する。化合物（ｅ）を
アルデヒド化して化合物（ｆ）を合成し次に化合物
（ｆ）と化合物（ｇ）とから目的の化合物を得ることが
できる。
物（ｃ）と化合物（ｄ）とを用いて公知のＷｉｔｔｉｇ
反応を行い、化合物（ｅ）を合成する。化合物（ｅ）を
アルデヒド化して化合物（ｆ）を合成し次に化合物
（ｆ）と化合物（ｇ）とから目的の化合物を得ることが
できる。
【００２５】
【化８】
【００２６】化合物III-２は化合物（ｈ）と化合物
（ｉ）を用いて合成される。
（ｉ）を用いて合成される。
【００２７】
【化９】
【００２８】以下、本発明の実施例について、図面を参
照しながら説明する。図１ないし図３は本発明の感光体
の概念的断面図で、１は導電性基体、２０，２１，２２
は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電
荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。図１
は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送物質５
であるアミン誘導体を樹脂バインダ−（結着剤）中に分
散した感光層２０（通常単層型感光体と称せられる構
成）が設けられたものである。
照しながら説明する。図１ないし図３は本発明の感光体
の概念的断面図で、１は導電性基体、２０，２１，２２
は感光層、３は電荷発生物質、４は電荷発生層、５は電
荷輸送物質、６は電荷輸送層、７は被覆層である。図１
は、導電性基体１上に電荷発生物質３と電荷輸送物質５
であるアミン誘導体を樹脂バインダ−（結着剤）中に分
散した感光層２０（通常単層型感光体と称せられる構
成）が設けられたものである。
【００２９】図２は、導電性基体１上に電荷発生物質３
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる）が設けられ
たものである。図３は、図２の逆の層構成のものであ
る。この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに
被覆層７を設けるのが一般的である。
を主体とする電荷発生層４と、電荷輸送物質５であるア
ミン誘導体を含有する電荷輸送層６との積層からなる感
光層２１（通常積層型感光体と称せられる）が設けられ
たものである。図３は、図２の逆の層構成のものであ
る。この場合には、電荷発生層４を保護するためさらに
被覆層７を設けるのが一般的である。
【００３０】図２および図３に示す２種類の層構成とす
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。図１の感光体は、電荷発
生物質を電荷輸送物質及び樹脂バインダ−を溶解した溶
液中に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布す
ることにって作成できる。
る理由は、負帯電方式として通常用いられる図２の層構
成で正帯電方式で用いようとしても、これに適合する電
荷輸送物質がまだ見つかっておらず、したがって、正帯
電方式の感光体として現段階では図３に示した層構成と
することが必要なためである。図１の感光体は、電荷発
生物質を電荷輸送物質及び樹脂バインダ−を溶解した溶
液中に分散せしめ、この分散液を導電性基体上に塗布す
ることにって作成できる。
【００３１】図２の感光体は、導電性基体上に電荷発生
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダ−中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾燥し、そ
の上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発
生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダ−中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成するこ
とにより作成できる。
物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の粒子を
溶剤または樹脂バインダ−中に分散して得た分散液を塗
布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を塗布、乾燥することにより作成でき
る。図３の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダ
−を溶解した溶液を、導電性基体上に塗布、乾燥し、そ
の上に電荷発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発
生物質の粒子を溶剤または樹脂バインダ−中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥し、さらに被覆層を形成するこ
とにより作成できる。
【００３２】導電性基体１は、感光体の電極としての役
目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良
い。電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の
粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が
高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被
覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場
でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質として
は、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジ
ゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，アズレニウ
ム，ピリリウム化合物などの染料やセレンまたはセレン
化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源
の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。
目と同時に他の各層の支持体となっており、円筒状、板
状、フィルム状のいずれでも良く、材質的にはアルミニ
ウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガ
ラス、樹脂などの上に導電処理をほどこしたものでも良
い。電荷発生層４は、前記したように電荷発生物質３の
粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を塗布する
か、あるいは、真空蒸着などの方法により形成され、光
を受容して電荷を発生する。また、その電荷発生効率が
高いことと同時に発生した電荷の電荷輸送層６および被
覆層７への注入性が重要で、電場依存性が少なく低電場
でも注入の良いことが望ましい。電荷発生物質として
は、無金属フタロシアニン，チタニルフタロシアニンな
どのフタロシアニン化合物、各種アゾ、キノン、インジ
ゴ顔料あるいはシアニン，スクアリリウム，アズレニウ
ム，ピリリウム化合物などの染料やセレンまたはセレン
化合物などが用いられ、画像形成に使用される露光光源
の光波長領域に応じて好適な物質を選ぶことができる。
【００３３】電荷発生層は電荷発生機能を有すればよい
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ボリウレタン、塩化ビニル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニールブチラール、エポキシ、ジアリ
ルフタレート樹脂、シリコン樹脂、メタクリル酸エステ
ルの重合体および共重合体などを適宜組合せて使用する
ことが可能である。
ので、その膜厚は電荷発生物質の光吸収係数より決まり
一般的には５μｍ以下であり、好適には１μｍ以下であ
る。電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷
輸送性物質などを添加して使用することも可能である。
樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリアミド、ボリウレタン、塩化ビニル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニールブチラール、エポキシ、ジアリ
ルフタレート樹脂、シリコン樹脂、メタクリル酸エステ
ルの重合体および共重合体などを適宜組合せて使用する
ことが可能である。
【００３４】電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電
荷輸送物質として前記一般式（Ｉ）、（II）または（II
I ）で示される化合物を分散させた塗膜であり、暗所で
は絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には
電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮す
る。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリ
エステルなどの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
荷輸送物質として前記一般式（Ｉ）、（II）または（II
I ）で示される化合物を分散させた塗膜であり、暗所で
は絶縁体層として感光体の電荷を保持し、光受容時には
電荷発生層から注入される電荷を輸送する機能を発揮す
る。樹脂バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリ
エステルなどの重合体および共重合体などを用いること
ができる。
【００３５】被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形
成材料に限定されることはなくＳｉＯ2 などの無機材料
さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリング
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
容して保持する機能を有しており、かつ電荷発生層が感
応する光を透過する性能を有し、露光時に光を透過し、
電荷発生層に到達させ、発生した電荷の注入を受けて表
面電荷を中和消滅させることが必要である。被覆材料と
しては、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮
膜形成材料が適用できる。また、これら有機材料とガラ
ス樹脂、ＳｉＯ2 などの無機材料さらには金属、金属酸
化物などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用
いることもできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形
成材料に限定されることはなくＳｉＯ2 などの無機材料
さらには金属、金属酸化物などを蒸着、スパッタリング
などの方法により形成することも可能である。被覆材料
は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波長領域に
おいてできるだけ透明であることが望ましい。
【００３６】被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下、本発明の実施例について説明する。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−１で示される化合物１００重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００
重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３
時間混合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体
であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｌ−ＰＥ
Ｔ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布して、乾燥後の膜厚
が２０μｍになるように感光体を作成した。 実施例２ 前記化学式Ｉ−２で示される化合物８０重量部とポリカ
−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５：帝人
化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた
塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤ
ーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処理した
チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重量部、ポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５
０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機により混練
して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて塗布し、乾燥後
の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形成した。 実施例３ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて下記構造式で示
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式I −３で示される化合物に変えて実施例２と同
様に感光体を作製した。
依存するが、繰り返し連続使用したとき残留電位が増大
するなどの悪影響が出ない範囲で任意に設定できる。以
下、本発明の実施例について説明する。 実施例１ ｘ型無金属フタロシアニン（Ｈ2 Ｐｃ）５０重量部と前
記化学式Ｉ−１で示される化合物１００重量部をポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１００
重量部とテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３
時間混合機により混練して塗布液を調整し、導電性基体
であるアルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａｌ−ＰＥ
Ｔ）上に、ワイヤ−バ−法にて塗布して、乾燥後の膜厚
が２０μｍになるように感光体を作成した。 実施例２ 前記化学式Ｉ−２で示される化合物８０重量部とポリカ
−ボネ−ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２２５：帝人
化成製）１００重量部を塩化メチレンに溶解してできた
塗液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤ
ーバーにて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。このようにして得られた電荷
輸送層上に、ボールミルにより１５０時間粉砕処理した
チタニルフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）５０重量部、ポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５
０重量部、ＴＨＦ溶剤とともに３時間混合機により混練
して塗布液を調製し、ワイヤーバーにて塗布し、乾燥後
の膜厚が１μｍになるように電荷発生層を形成した。 実施例３ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて下記構造式で示
されるスクアリリウム化合物を用い、電荷輸送物質を前
記化学式I −３で示される化合物に変えて実施例２と同
様に感光体を作製した。
【００３７】
【化１０】
【００３８】実施例４ 実施例２において、ＴｉＯＰｃに変えて例えば特開昭４
７−３７５４３号公報に示されるようなビスアゾ顔料で
あるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質を前記
化学式II−１で示される化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
７−３７５４３号公報に示されるようなビスアゾ顔料で
あるクロロダイアンブル−を用い、電荷輸送物質を前記
化学式II−１で示される化合物に変えて実施例２と同様
に感光体を作製した。
【００３９】このようにして得られた感光体の電子写真
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶS （ボルト）は
暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光
体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、
続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持した
ときの表面電位Ｖd （ボルト）を測定し、さらに続いて
感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶd が
半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2
（ｌｘ・ｓ）とした。また、照度２ルックスの白色光を
１０秒間照射したときの表面電位を残留電位Ｖr （ボル
ト）とした。また、実施例１〜３については、長波長光
での高感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光
をもちいたときの電子写真特性も同時に測定した。すな
わち、Ｖd までは同様に測定し、次に白色光の替わりに
１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量
（μＪ／ｃｍ2 ）を求め、またこの光を１０秒間感光体
表面に照射したときの残留電位Ｖr （ボルト）を測定し
た。測定結果を表１０に示す。
特性を川口電機製静電記録紙試験装置「ＳＰ−４２８」
を用いて測定した。感光体の表面電位ＶS （ボルト）は
暗所で＋６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒間行って感光
体表面を正帯電せしめたときの初期の表面電位であり、
続いてコロナ放電を中止した状態で２秒間暗所保持した
ときの表面電位Ｖd （ボルト）を測定し、さらに続いて
感光体表面に照度２ルックスの白色光を照射してＶd が
半分になるまでの時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ1/2
（ｌｘ・ｓ）とした。また、照度２ルックスの白色光を
１０秒間照射したときの表面電位を残留電位Ｖr （ボル
ト）とした。また、実施例１〜３については、長波長光
での高感度が期待できるので、波長７８０ｎｍの単色光
をもちいたときの電子写真特性も同時に測定した。すな
わち、Ｖd までは同様に測定し、次に白色光の替わりに
１μＷの単色光（７８０ｎｍ）を照射して半減衰露光量
（μＪ／ｃｍ2 ）を求め、またこの光を１０秒間感光体
表面に照射したときの残留電位Ｖr （ボルト）を測定し
た。測定結果を表１０に示す。
【００４０】
【表１０】
【００４１】表１０に見られるように、実施例１、２、
３、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、ま
た表面電位でも良好な特性を示している。また実施例１
ないし３においては波長７８０ｎｍの波長領域でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として十分使用可能
であることがわかる。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
１．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に化学
式II−２で示される化合物１００重量部とポリカーボネ
ート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１００重量
部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイヤーバー
にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷
輸送層を形成した。この感光体においては、ＶS ＝ー７
２０Ｖ，Ｖ r ＝−１０Ｖ，Ｅ1/2 ＝ １．２ ｌｘ・ｓ
と良好な結果が得られた。 実施例６ 実施例５と同様にｘ型無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合
機により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体
上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化学式II1 −１で示される化合物１００重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０）
１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化メチ
レンで混合し、電荷発生層の上に約２０μｍとなるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。
３、４は半減衰露光量、残留電位ともに遜色はなく、ま
た表面電位でも良好な特性を示している。また実施例１
ないし３においては波長７８０ｎｍの波長領域でも高感
度を示し、半導体レーザプリンタ用として十分使用可能
であることがわかる。 実施例５ 厚さ５００μｍのアルミニウム板上に、セレンを厚さ
１．５μｍに真空蒸着し電荷発生層を形成し、次に化学
式II−２で示される化合物１００重量部とポリカーボネ
ート樹脂（ＰＣＺ２００：三菱ガス化学製）１００重量
部を塩化メチレンに溶解してできた塗液をワイヤーバー
にて塗布し、乾燥後の膜厚が２０μｍになるように電荷
輸送層を形成した。この感光体においては、ＶS ＝ー７
２０Ｖ，Ｖ r ＝−１０Ｖ，Ｅ1/2 ＝ １．２ ｌｘ・ｓ
と良好な結果が得られた。 実施例６ 実施例５と同様にｘ型無金属フタロシアニン５０重量
部、塩化ビニル共重合体（商品名ＭＲ−１１０：日本ゼ
オン製）５０重量部を塩化メチレンとともに３時間混合
機により混練して塗布液を調製し、アルミニウム支持体
上に約１μｍになるように塗布し、電荷発生層を形成し
た。次に、化学式II1 −１で示される化合物１００重量
部、ポリカーボネート樹脂（パンライトＬ−１２５０）
１００重量部、シリコンオイル０．１重量部を塩化メチ
レンで混合し、電荷発生層の上に約２０μｍとなるよう
に塗布し、電荷輸送層を形成した。
【００４２】このようにして得られた感光体において
は、ＶS ＝ー７００Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．
２ ｌｘ・ｓと良好な結果が得られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式III −２で示される化合物に変えて実施例６
と同様に感光体を作成した。
は、ＶS ＝ー７００Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ，Ｅ1/2 ＝１．
２ ｌｘ・ｓと良好な結果が得られた。 実施例７ 実施例６において、無金属フタロシアニンに変えて下記
構造式で示されるビスアゾ顔料を用い、また電荷輸送物
質を化学式III −２で示される化合物に変えて実施例６
と同様に感光体を作成した。
【００４３】
【化１１】
【００４４】このようにして得られた感光体において
は、ＶS ＝ー７２５Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ．Ｅ1/2 ＝１．
１ ｌｘ・ｓと良好な結果が得られた。 実施例８ 電荷輸送物質を化学式Ｉ−４ないし化学式Ｉ−１５，化
学式II−３ないし化学式II−１５及び化学式III −３な
いし化学式III −１４にかえて実施例５と同様に感光体
を作製した。測定結果が表１１に示される。
は、ＶS ＝ー７２５Ｖ，Ｖr ＝−１５Ｖ．Ｅ1/2 ＝１．
１ ｌｘ・ｓと良好な結果が得られた。 実施例８ 電荷輸送物質を化学式Ｉ−４ないし化学式Ｉ−１５，化
学式II−３ないし化学式II−１５及び化学式III −３な
いし化学式III −１４にかえて実施例５と同様に感光体
を作製した。測定結果が表１１に示される。
【００４５】暗所で−６．０ｋＶのコロナ放電を１０秒
間行い、負帯電させ照度２ ｌｘの白色光を照射した場
合の半減衰露光量をＥ1/2 （ｌｘ・ｓ）で示した。表１
１に見られるように前記化学式Ｉ−４ないし化学式Ｉ−
１５，化学式II−３ないし化学式II−１５及び化学式II
I −３ないし化学式III −１４で示される化合物を電荷
輸送物質として用いる感光体は半減衰露光量が良好であ
ることがわかる。
間行い、負帯電させ照度２ ｌｘの白色光を照射した場
合の半減衰露光量をＥ1/2 （ｌｘ・ｓ）で示した。表１
１に見られるように前記化学式Ｉ−４ないし化学式Ｉ−
１５，化学式II−３ないし化学式II−１５及び化学式II
I −３ないし化学式III −１４で示される化合物を電荷
輸送物質として用いる感光体は半減衰露光量が良好であ
ることがわかる。
【００４６】
【表１１】
【００４７】
【発明の効果】この発明によれば導電性基体上に電荷輸
送物質として一般式（Ｉ），（II）または（III ）で示
されるスチルベン化合物またはヒドラゾン化合物を用い
るので正帯電または負帯電においても高感度でしかも繰
り返し特性に優れる感光体を得ることができる。
送物質として一般式（Ｉ），（II）または（III ）で示
されるスチルベン化合物またはヒドラゾン化合物を用い
るので正帯電または負帯電においても高感度でしかも繰
り返し特性に優れる感光体を得ることができる。
【図１】この発明の実施例に係る電子写真用感光体を示
す断面図
す断面図
【図２】この発明の異なる実施例に係る電子写真用感光
体を示す断面図
体を示す断面図
【図３】この発明のさらに異なる実施例に係る電子写真
用感光体を示す断面図
用感光体を示す断面図
１ 導電性基体 ３ 電荷発生物質 ４ 電荷発生層 ５ 電荷輸送物質 ６ 電荷輸送層 ７ 被覆層 ２０ 感光層 ２１ 感光層 ２２ 感光層
Claims (3)
- 【請求項１】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（Ｉ）で示されるスチルベン化合物を電
荷輸送物質として含むことを特徴とする電子写真用感光
体。 【化１】 （ 式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ置換もし
くは無置換のアルキル基，アリール基または複素環基を
示し、Ｒ5 、Ｒ6 はそれぞれ水素原子，アルキル基，ア
リール基を示し、ｎは１ないし３の整数を表す。） - 【請求項２】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（II）で示されるヒドラゾン化合物を電
荷輸送物質として含むことを特徴とする電子写真用感光
体。 【化２】 （ 式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10はそれぞれ置換もし
くは無置換のアルキル基，アリール基または複素環基を
示し、Ｒ11、Ｒ12はそれぞれ水素原子，アルキル基，ア
リール基を示し、ｎは１ないし３の整数を表す。） - 【請求項３】導電性基体上に感光層を有し、 感光層は一般式（III ）で示されるヒドラゾン化合物を
電荷輸送物質として含むことを特徴とする電子写真用感
光体。 【化３】 （ 式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ置換もし
くは無置換のアルキル基，アリール基または複素環基を
示し、Ｒ17、Ｒ18はそれぞれ水素原子，アルキル基，ア
リール基を示し、ｎは１ないし３の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1438092A JPH05204175A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1438092A JPH05204175A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05204175A true JPH05204175A (ja) | 1993-08-13 |
Family
ID=11859442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1438092A Pending JPH05204175A (ja) | 1992-01-30 | 1992-01-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05204175A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| US5994394A (en) * | 1997-03-21 | 1999-11-30 | Industrial Technology Research Institute | Polyheterocyclic compounds |
| KR100462622B1 (ko) * | 2002-10-28 | 2004-12-23 | 삼성전자주식회사 | 이층구조 정대전형 유기감광체 |
| CN108623543A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-10-09 | 中山大学 | 含呋喃衍生物三芳基乙烯类光致变色材料及其合成方法和应用 |
| CN112047802A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 多取代乙烯类化合物、其制备方法和应用 |
-
1992
- 1992-01-30 JP JP1438092A patent/JPH05204175A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10123733A (ja) * | 1996-10-23 | 1998-05-15 | Mitsubishi Chem Corp | 電子写真感光体 |
| US5994394A (en) * | 1997-03-21 | 1999-11-30 | Industrial Technology Research Institute | Polyheterocyclic compounds |
| KR100462622B1 (ko) * | 2002-10-28 | 2004-12-23 | 삼성전자주식회사 | 이층구조 정대전형 유기감광체 |
| CN108623543A (zh) * | 2018-03-21 | 2018-10-09 | 中山大学 | 含呋喃衍生物三芳基乙烯类光致变色材料及其合成方法和应用 |
| CN112047802A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-12-08 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 多取代乙烯类化合物、其制备方法和应用 |
| CN112047802B (zh) * | 2019-06-05 | 2022-07-19 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 多取代乙烯类化合物、其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2629929B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US5134049A (en) | Photoconductor for electrophotography | |
| JPH0524507B2 (ja) | ||
| JPH05204175A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3006329B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05134435A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US5213925A (en) | Photoconductor for electrophotography | |
| JP3240765B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH04304465A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3114394B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| US5252416A (en) | Photoconductor for electrophotography | |
| JP3173298B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2817807B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2833192B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05158260A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2760130B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3346411B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2650403B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2806399B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2591168B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH09134021A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0756370A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05134434A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0683084A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH0968820A (ja) | 電子写真用感光体 |